JPH0762065A - 新規ポリカーボネート樹脂の製法および新規ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
新規ポリカーボネート樹脂の製法および新規ポリカーボネート樹脂Info
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- JPH0762065A JPH0762065A JP20634793A JP20634793A JPH0762065A JP H0762065 A JPH0762065 A JP H0762065A JP 20634793 A JP20634793 A JP 20634793A JP 20634793 A JP20634793 A JP 20634793A JP H0762065 A JPH0762065 A JP H0762065A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ３−メチル−ビシクロ−γ−ラクトンとビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂とをカリウムｔ−ブトキシ
ドの存在下反応。 【効果】 硬化時の体積収縮が少ない。
フェノールＡ型エポキシ樹脂とをカリウムｔ−ブトキシ
ドの存在下反応。 【効果】 硬化時の体積収縮が少ない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気材料、電子材料等
に有用な硬化時に体積収縮率が小さい新規ポリカーボネ
ートに関するものである。
に有用な硬化時に体積収縮率が小さい新規ポリカーボネ
ートに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、電気材料或いは電子材料に用
いられる樹脂としては、例えばビスフェノール型エポキ
シ樹脂に代表される熱硬化性樹脂と、ジシアンジアミド
等の硬化材とを反応させ硬化させるものが一般的であ
る。
いられる樹脂としては、例えばビスフェノール型エポキ
シ樹脂に代表される熱硬化性樹脂と、ジシアンジアミド
等の硬化材とを反応させ硬化させるものが一般的であ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記ビスフェ
ノール型エポキシ樹脂とジシアンジアミドとの硬化反応
に代表される従来のエポキシ樹脂の硬化反応は硬化時に
体積収縮を伴うものであり、その結果、成形時での寸法
精度の低下や内部ひずみによる密着性の低下等多くの課
題を有するものであった。
ノール型エポキシ樹脂とジシアンジアミドとの硬化反応
に代表される従来のエポキシ樹脂の硬化反応は硬化時に
体積収縮を伴うものであり、その結果、成形時での寸法
精度の低下や内部ひずみによる密着性の低下等多くの課
題を有するものであった。
【０００４】本発明が解決しようとする課題は、硬化時
の体積収縮が小さくなる樹脂を提供することにある。
の体積収縮が小さくなる樹脂を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、特定構造の双環状γ-ラクトンと二官能
性エポキシドとをアニオン重合触媒の存在下で共重合さ
せることによって、上記課題を解決できることを見い出
し本発明を完成するに至った。
を重ねた結果、特定構造の双環状γ-ラクトンと二官能
性エポキシドとをアニオン重合触媒の存在下で共重合さ
せることによって、上記課題を解決できることを見い出
し本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、下記一般式（１）で表わ
される双環状γ-ラクトン（Ａ）とビスフェノ−ル型エ
ポキシ化合物（Ｂ）とをアニオン重合触媒の存在下で共
重合させることを特徴とする新規ポリカーボネート樹脂
の製法、
される双環状γ-ラクトン（Ａ）とビスフェノ−ル型エ
ポキシ化合物（Ｂ）とをアニオン重合触媒の存在下で共
重合させることを特徴とする新規ポリカーボネート樹脂
の製法、
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）、
数１〜４のアルキル基を示す。）、
【０００９】および、数平均分子量が２，０００〜３
０，０００で、かつ主鎖が実質的に下記一般式（３）
０，０００で、かつ主鎖が実質的に下記一般式（３）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｘは、アルキリデン基、スルホン
基又は酸素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）で示せる繰り返し単位
からなることを特徴とする新規ポリカーボネート樹脂に
関する。
基又は酸素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）で示せる繰り返し単位
からなることを特徴とする新規ポリカーボネート樹脂に
関する。
【００１２】本発明で用いる双環状γ−ラクトン（１）
とは、上記した一般式（１）で表わされるものである
が、更に具体的には、一般式（１）においてＲ１がメチ
ル基、エチル基、ｎ-プロピル基、ｉ-プロピル基で、Ｒ
２が水素原子の化合物が挙げられる。
とは、上記した一般式（１）で表わされるものである
が、更に具体的には、一般式（１）においてＲ１がメチ
ル基、エチル基、ｎ-プロピル基、ｉ-プロピル基で、Ｒ
２が水素原子の化合物が挙げられる。
【００１３】これらの双環状γ-ラクトンも公知の方法
で合成が可能であり、例えば、２−（１，１−ジクロル
アルキル）−プロパン−１，３−ジカルボン酸アルキル
をアルカリ触媒の存在下に閉環反応させる方法があげら
れる。
で合成が可能であり、例えば、２−（１，１−ジクロル
アルキル）−プロパン−１，３−ジカルボン酸アルキル
をアルカリ触媒の存在下に閉環反応させる方法があげら
れる。
【００１４】本発明で用いるビスフェノール型エポキシ
化合物（Ｂ）とは、特に限定されるものではないが、例
えば、下記一般式（２）で表わされるものが挙げられ
る。
化合物（Ｂ）とは、特に限定されるものではないが、例
えば、下記一般式（２）で表わされるものが挙げられ
る。
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｘは、アルキリデン基、スルホン
基又は酸素原子を示す。）更に、具体的には、一般式
（２）において、Ｘが、アルキリデン基、スルホン基、
又は酸素原子であり、さらに具体的には、メチレン、ジ
メチルメチル、スルホン基である化合物が好ましい。
基又は酸素原子を示す。）更に、具体的には、一般式
（２）において、Ｘが、アルキリデン基、スルホン基、
又は酸素原子であり、さらに具体的には、メチレン、ジ
メチルメチル、スルホン基である化合物が好ましい。
【００１７】これらのビスフェノ−ル型エポキシ化合物
（Ｂ）は、公知の方法で合成することができる。例え
ば、アルキリデン基、スルホン基又は酸素原子を有する
ビスフェノ−ル類とエピクロルヒドリンとをアルカリ触
媒の存在下に脱ハロゲン化水素化する方法が挙げられ
る。
（Ｂ）は、公知の方法で合成することができる。例え
ば、アルキリデン基、スルホン基又は酸素原子を有する
ビスフェノ−ル類とエピクロルヒドリンとをアルカリ触
媒の存在下に脱ハロゲン化水素化する方法が挙げられ
る。
【００１８】本発明の新規エポキシ樹脂の製法は、上述
した双環状γ-ラクトン（Ａ）とビスフェノ−ル型エポ
キシ化合物（Ｂ）とをアニオン重合触媒の存在下に共重
合させる。
した双環状γ-ラクトン（Ａ）とビスフェノ−ル型エポ
キシ化合物（Ｂ）とをアニオン重合触媒の存在下に共重
合させる。
【００１９】反応原料のモル比は、通常双環状γ-ラク
トン（Ａ）１モルに対して、ビスフェノ−ル型エポキシ
化合物（Ｂ）を０．３〜１．０モル、好適には、０．５
〜０．６モルの範囲で用いる。
トン（Ａ）１モルに対して、ビスフェノ−ル型エポキシ
化合物（Ｂ）を０．３〜１．０モル、好適には、０．５
〜０．６モルの範囲で用いる。
【００２０】また、本発明で用いるアニオン重合触媒と
しては、特に制限されないが、反応の進行が速い点で、
カリウムｔ-ブトキシド、ナトリウムメトキシド等が好
ましい。
しては、特に制限されないが、反応の進行が速い点で、
カリウムｔ-ブトキシド、ナトリウムメトキシド等が好
ましい。
【００２１】触媒量は、通常双環状γ-ラクトン１モル
に対して、０．１〜１０モル％、好適には、１〜５モル
％の範囲であることが副生成物の生成を抑制できる点か
ら好ましい。
に対して、０．１〜１０モル％、好適には、１〜５モル
％の範囲であることが副生成物の生成を抑制できる点か
ら好ましい。
【００２２】本発明は、溶媒を用いることなく実施され
るが、反応に影響を与えない不活性溶媒、具体的にはヘ
キサン等の脂肪族炭化水素、トルエン等の芳香族炭化水
素等を用いてもよいが、反応への影響が少ない点から溶
媒は用いない方が好ましい。
るが、反応に影響を与えない不活性溶媒、具体的にはヘ
キサン等の脂肪族炭化水素、トルエン等の芳香族炭化水
素等を用いてもよいが、反応への影響が少ない点から溶
媒は用いない方が好ましい。
【００２３】反応温度は、特に制限されないが、反応を
円滑に進行させるためには、通常５０〜２００℃の範囲
であることが好ましく、特に１００〜１５０℃の範囲が
好ましい。
円滑に進行させるためには、通常５０〜２００℃の範囲
であることが好ましく、特に１００〜１５０℃の範囲が
好ましい。
【００２４】反応時間は、温度、触媒量等の条件によっ
て異なり、特に制限されないが、通常１２〜３６時間の
範囲である。反応は、系に活性水素を有する化合物を加
えることによって、停止させることができる。活性水素
を有する化合物としては特に限定されるものではなく、
例えば各種のアミン系化合物、有機酸系化合物、無機酸
等が使用できるが、触媒の中和にも作用し、添加から反
応停止までの時間が短くなる点から有機酸系化合物或い
は無機酸が好ましく、なかでも酢酸が好ましい。
て異なり、特に制限されないが、通常１２〜３６時間の
範囲である。反応は、系に活性水素を有する化合物を加
えることによって、停止させることができる。活性水素
を有する化合物としては特に限定されるものではなく、
例えば各種のアミン系化合物、有機酸系化合物、無機酸
等が使用できるが、触媒の中和にも作用し、添加から反
応停止までの時間が短くなる点から有機酸系化合物或い
は無機酸が好ましく、なかでも酢酸が好ましい。
【００２５】反応を停止し、得られた生成物はジクロル
メタン等の溶媒によって洗浄することにより、目的とす
る共重合体が得られる。
メタン等の溶媒によって洗浄することにより、目的とす
る共重合体が得られる。
【００２６】この様にして得られた本発明の新規カーボ
ネート化合物は、通常数平均分子量が、１，０００〜２
０，０００で、かつ主鎖が実質的に下記一般式（３）
ネート化合物は、通常数平均分子量が、１，０００〜２
０，０００で、かつ主鎖が実質的に下記一般式（３）
【００２７】
【化７】
【００２８】（式中、Ｘは、アルキリデン基、スルホン
基又は酸素原子を表し、Ｒ１，Ｒ２は水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）で示せる繰り返し単位
からなる本発明の新規エポキシ樹脂となる。
基又は酸素原子を表し、Ｒ１，Ｒ２は水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。）で示せる繰り返し単位
からなる本発明の新規エポキシ樹脂となる。
【００２９】なお、本発明の新規エポキシ樹脂は、上述
した方法のみならず、その他の製法によって得られたも
のであってもよい。
した方法のみならず、その他の製法によって得られたも
のであってもよい。
【００３０】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に示
す。なお、記載した収率は、使用した双環状γ-ラクト
ンに対して、得られたポリマ−中に含まれる双環状γ-
ラクトン部分のモル数の比を示し、体積収縮率は得られ
る共重合体の比重から求めたものである。
す。なお、記載した収率は、使用した双環状γ-ラクト
ンに対して、得られたポリマ−中に含まれる双環状γ-
ラクトン部分のモル数の比を示し、体積収縮率は得られ
る共重合体の比重から求めたものである。
【００３１】実施例１ ３−メチル−ビシクロ−γ−ラクトン７３ｇ（０．５モ
ル）、ビスフェノ−ルＡのジグリシジルエ−テル２モル
の反応生成物８５ｇ（０．２５モル）とカリウムｔ-ブ
トキシド２．２ｇ（０．０２モル）の混合物を１２０℃
で２４時間攪拌した。その後、酢酸１．２ｇ（０．０２
モル）を添加して反応を停止させ、生成物をソックスレ
−抽出器に移し、ジクロロメタンを用いて６時間洗浄し
て、可溶物を除去し、不溶性の共重合物を得た。
ル）、ビスフェノ−ルＡのジグリシジルエ−テル２モル
の反応生成物８５ｇ（０．２５モル）とカリウムｔ-ブ
トキシド２．２ｇ（０．０２モル）の混合物を１２０℃
で２４時間攪拌した。その後、酢酸１．２ｇ（０．０２
モル）を添加して反応を停止させ、生成物をソックスレ
−抽出器に移し、ジクロロメタンを用いて６時間洗浄し
て、可溶物を除去し、不溶性の共重合物を得た。
【００３２】得られた重合物のＧＰＣ測定による数平均
分子量は、５，５００であった。収率および体積収縮率
を表１に示す。同定に用いたＩＲデ−タを以下に示す。 ３４６６ｃｍ-1、１７４０ｃｍ-1、１５１０ｃｍ-1、１
２４６ｃｍ-1、１１５９ｃｍ-1、８３１ｃｍ-1、５６１
ｃｍ-1
分子量は、５，５００であった。収率および体積収縮率
を表１に示す。同定に用いたＩＲデ−タを以下に示す。 ３４６６ｃｍ-1、１７４０ｃｍ-1、１５１０ｃｍ-1、１
２４６ｃｍ-1、１１５９ｃｍ-1、８３１ｃｍ-1、５６１
ｃｍ-1
【００３３】実施例２ 双環状γ-ラクトンとして、３−エチル−ビシクロ−γ
−ラクトンを同モル数用いる他は、実施例１と同様にし
て共重合物を得た。この共重合体の収率および体積収縮
率を表１に示す。
−ラクトンを同モル数用いる他は、実施例１と同様にし
て共重合物を得た。この共重合体の収率および体積収縮
率を表１に示す。
【００３４】実施例３ 双環状γ-ラクトンとして、３−プロピル−ビシクロ−
γ−ラクトンを同モル数用いる他は、実施例１と同様に
して共重合物を得た。この共重合体の収率および体積収
縮率を表１に示す。
γ−ラクトンを同モル数用いる他は、実施例１と同様に
して共重合物を得た。この共重合体の収率および体積収
縮率を表１に示す。
【００３５】実施例４ 双環状γ-ラクトンとして、３−イソプロピル−ビシク
ロ−γ−ラクトンを同モル数用いる他は、実施例１と同
様にして共重合物を得た。この共重合体の収率および体
積収縮率を表１に示す。
ロ−γ−ラクトンを同モル数用いる他は、実施例１と同
様にして共重合物を得た。この共重合体の収率および体
積収縮率を表１に示す。
【００３６】実施例５ ビスフェノール型エポキシ化合物としてビスフェノ−ル
Ｓのジグリシジルエ−テル２モルの反応生成物を同モル
数用いる他は、実施例１と同様にして共重合物を得た。
この共重合体の収率および体積収縮率を表１に示す。
Ｓのジグリシジルエ−テル２モルの反応生成物を同モル
数用いる他は、実施例１と同様にして共重合物を得た。
この共重合体の収率および体積収縮率を表１に示す。
【００３７】実施例６ 双環状γ-ラクトンとして、３−エチル−ビシクロ−γ
−ラクトンを同モル数用い、ビスフェノール型エポキシ
化合物としてビスフェノ−ルＳのジグリシジルエ−テル
２モルの反応生成物を同モル数用いる他は、実施例１と
同様にして共重合物を得た。この共重合体の収率および
体積収縮率を表１に示す。
−ラクトンを同モル数用い、ビスフェノール型エポキシ
化合物としてビスフェノ−ルＳのジグリシジルエ−テル
２モルの反応生成物を同モル数用いる他は、実施例１と
同様にして共重合物を得た。この共重合体の収率および
体積収縮率を表１に示す。
【００３８】比較例１ 重量平均分子量５，０００のビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂の８５ｇを当量のジシアンジアミドで１２０℃で
２４時間反応させて硬化物を得た。
シ樹脂の８５ｇを当量のジシアンジアミドで１２０℃で
２４時間反応させて硬化物を得た。
【００３９】これの体積収縮率を表１に合わせて示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【発明の効果】本発明の方法によると、硬化時における
体積収縮率の小さな新規ポリカーボネート樹脂が容易に
得られる。
体積収縮率の小さな新規ポリカーボネート樹脂が容易に
得られる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされる双環状γ
-ラクトン（Ａ）とビスフェノ−ル型エポキシ化合物
（Ｂ）とをアニオン重合触媒の存在下で共重合させるこ
とを特徴とする新規カーボネート樹脂の製法。 【化１】 （ 式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基を示す。） - 【請求項２】 ビスフェノ−ル型エポキシ化合物（Ｂ）
が下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘは、アルキリデン基、スルホン基又は酸素原
子を示す。）で表される請求項１記載の製法。 - 【請求項３】 双環状γ-ラクトン（Ａ）とビスフェノ
−ル型エポキシ化合物（Ｂ）との反応モル比が（Ａ）／
（Ｂ）＝０．３〜０．８の範囲である請求項１または２
記載の製法。 - 【請求項４】 数平均分子量が２，０００〜３０，００
０で、かつ主鎖が実質的に下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｘは、アルキリデン基、スルホン基又は酸素原
子を表し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。）で示せる繰り返し単位からなること
を特徴とする新規ポリカーボネート樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20634793A JPH0762065A (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | 新規ポリカーボネート樹脂の製法および新規ポリカーボネート樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20634793A JPH0762065A (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | 新規ポリカーボネート樹脂の製法および新規ポリカーボネート樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762065A true JPH0762065A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16521806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20634793A Pending JPH0762065A (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | 新規ポリカーボネート樹脂の製法および新規ポリカーボネート樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762065A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP2296018A1 (en) | 2009-09-14 | 2011-03-16 | Fujifilm Corporation | Wafer-level lens array, method of manufacturing wafer-level lens array, lens module and imaging unit |
| EP2298544A2 (en) | 2009-09-16 | 2011-03-23 | FUJIFILM Corporation | Wafer-level lens array, method of manufacturing wafer-level lens array, lens module and imaging unit |
| EP2298543A2 (en) | 2009-09-17 | 2011-03-23 | FUJIFILM Corporation | Master model of lens array and method of manufacturing the same |
| WO2011040103A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 素子アレイ及び素子アレイ積層体 |
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| WO2013129623A1 (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
-
1993
- 1993-08-20 JP JP20634793A patent/JPH0762065A/ja active Pending
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