JPH0753478A - Production of quaternary ammonium bicarbonate - Google Patents
Production of quaternary ammonium bicarbonateInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、第四級アンモニウム重
炭酸塩の製造方法に関する。第四級アンモニウム重炭酸
塩は、界面活性剤として、また界面活性剤の原料として
広く使用されており、あるいは医薬品、化粧品等の原料
としても有用なものである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing quaternary ammonium bicarbonate. The quaternary ammonium bicarbonate is widely used as a surfactant and a raw material for the surfactant, or is also useful as a raw material for pharmaceuticals, cosmetics and the like.
【０００２】また近年、電子工業、半導体産業において
ＩＣ、ＬＳＩなどの製造工程でウエハーの洗浄液、エッ
チング液、現像液などとして第四級アンモニウム水酸化
物が使用されてきている。第四級アンモニウム重炭酸塩
はこの第四級アンモニウム水酸化物の原料としても有用
な化合物である。In recent years, quaternary ammonium hydroxide has been used as a cleaning solution for wafers, an etching solution, a developing solution, etc. in the manufacturing process of IC, LSI and the like in the electronic industry and the semiconductor industry. Quaternary ammonium bicarbonate is also a useful compound as a raw material for this quaternary ammonium hydroxide.
【０００３】[0003]
【従来の技術】従来一般に、第四級アンモニウム重炭酸
塩は、例えば（１）第四級アンモニウム水酸化物を炭酸
化するか、あるいは（２）第四級アンモニウムクロライ
ドに炭酸ガスとアンモニア水とを反応させることにより
得ることができる。しかし、上記（１）の方法は 工業
的には実用的でなく、また（２）の方法は反応工程が煩
雑であるとともに、副生物が多いなどの問題点がある。2. Description of the Related Art Conventionally, quaternary ammonium bicarbonate has generally been used, for example, to (1) carbonate quaternary ammonium hydroxide or (2) quaternary ammonium chloride with carbon dioxide gas and aqueous ammonia. Can be obtained by reacting. However, the method (1) is not industrially practical, and the method (2) has problems that the reaction process is complicated and many by-products are contained.
【０００４】また、水の存在下で炭酸ジアルキルもしく
は炭酸ジアリールと第三級アミンとを反応させる方法が
提案されている（特開昭６３−１３２８６２）。この方
法では高純度の第四級アンモニウム重炭酸塩を得ること
ができるが、収率が低くさらに高収率で得る方法が望ま
れていた。Further, a method of reacting a dialkyl carbonate or diaryl carbonate with a tertiary amine in the presence of water has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 63-132862). With this method, a high-purity quaternary ammonium bicarbonate can be obtained, but a method with a low yield and a high yield has been desired.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、上記の現
状に鑑み、純度の高い第四級アンモニウム重炭酸塩を短
時間に高収率で製造する方法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above situation, the present invention is to provide a method for producing a highly pure quaternary ammonium bicarbonate in a short time in a high yield.
【０００６】[0006]
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、上記の
問題点を解決するべく種々の検討を行った結果、水の存
在下に炭酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールと第三級
アミンとを反応させる方法において、反応系に有機カル
ボン酸を添加することにより純度の高い第四級アンモニ
ウム重炭酸塩を短時間に高収率で製造できることを見い
出し本発明に至った。[Means for Solving the Problems] As a result of various investigations for solving the above problems, the inventors of the present invention reacted a dialkyl carbonate or diaryl carbonate with a tertiary amine in the presence of water. In this method, it was found that a highly pure quaternary ammonium bicarbonate can be produced in a short time in a high yield by adding an organic carboxylic acid to the reaction system, and the present invention has been completed.
【０００７】すなわち、本発明は、水および極性溶媒の
存在下に炭酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールと第三
級アミンとを反応させて第四級アンモニウム重炭酸塩を
製造する方法において、反応系に有機カルボン酸を添加
することを特徴とする第四級アンモニウム重炭酸塩の製
造方法である。That is, according to the present invention, in a method for producing a quaternary ammonium bicarbonate by reacting a dialkyl carbonate or diaryl carbonate with a tertiary amine in the presence of water and a polar solvent, an organic carboxyl group is used as a reaction system. A method for producing a quaternary ammonium bicarbonate, which comprises adding an acid.
【０００８】本発明において反応系に少量の有機カルボ
ン酸を存在させることにより反応収率が向上することは
事実であるが、有機カルボン酸が反応の促進、反応収率
の向上にどのように作用しているかは定かではないが、
例えばアミンと塩を成形するなどして何らかの形で触媒
的作用をなしているものと推察される。In the present invention, it is true that the reaction yield is improved by allowing a small amount of organic carboxylic acid to be present in the reaction system, but how the organic carboxylic acid acts to accelerate the reaction and improve the reaction yield. I'm not sure if
It is presumed that, for example, by forming an amine and a salt, the catalyst acts in some form.
【０００９】本発明方法に使用する有機カルボン酸とし
ては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ラウリル酸、
ステアリル酸、アクリル酸、メタアクリル酸、グリコー
ル酸、乳酸、安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、ヒド
ロキシ安息香酸、ニトロ安息香酸、メトキシ安息香酸、
フタル酸、しゅう酸、マロン酸、コハク酸、マレイン
酸、フマル酸、アジピン酸、イタコン酸、クエン酸など
が例示されるが、これらのうち、入手のし易さ、用途あ
るいは反応性などの点からギ酸、酢酸、プロピオン酸、
しゅう酸、安息香酸などが好ましい。The organic carboxylic acid used in the method of the present invention includes formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, lauric acid,
Stearyl acid, acrylic acid, methacrylic acid, glycolic acid, lactic acid, benzoic acid, toluic acid, salicylic acid, hydroxybenzoic acid, nitrobenzoic acid, methoxybenzoic acid,
Examples thereof include phthalic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, adipic acid, itaconic acid, and citric acid. Among them, the points such as availability, use and reactivity are considered. From formic acid, acetic acid, propionic acid,
Oxalic acid and benzoic acid are preferred.
【００１０】これら有機カルボン酸の使用量は原料の炭
酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールまたは第三級アミ
ンに対して０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜１
０.0重量％である。０．１重量％より少ない場合には到
達する反応収率の向上は認められず、また１５重量％よ
り多くても反応収率の更なる向上はなく実用上あまり多
量に使用する必要はない。The amount of these organic carboxylic acids to be used is 0.1 to 15% by weight, preferably 0.5 to 1 based on the starting material dialkyl carbonate or diaryl carbonate or tertiary amine.
It is 0.0% by weight. When the amount is less than 0.1% by weight, the improvement in the reaction yield reached is not recognized, and even when it is more than 15% by weight, the reaction yield is not further improved, and it is not necessary to use a large amount practically.
【００１１】本発明の反応に使用される第三級アミン
は、一般式（Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3)3 Ｎ（式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 は、
炭素数１〜８のアルキル基、 アルケニル基、 フェニル
基、 ベンジル基を示す) で表され、具体的には、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ジメチルエチ
ルアミン、ジエチルメチルアミン、N,N'−ジメチルベン
ジルアミン、N,N'−ジメチルアニリン、N,N'−ジメチル
シクロヘキシルアミン、N,N'−ジエチルベンジルアミ
ン、N,N'−ジメチルエタノールアミン、N,N'−ジエチル
エタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、N,N'−ジエチルエタノールアミン、
N-エチルジエタノールアミン等が例示される。The tertiary amine used in the reaction of the present invention has the general formula (R 1 , R 2 , R 3 ) 3 N (wherein R 1 , R 2 and R 3 are:
A C1-C8 alkyl group, an alkenyl group, a phenyl group, and a benzyl group), and specifically, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine,
Tributylamine, trioctylamine, dimethylethylamine, diethylmethylamine, N, N'-dimethylbenzylamine, N, N'-dimethylaniline, N, N'-dimethylcyclohexylamine, N, N'-diethylbenzylamine, N , N'-dimethylethanolamine, N, N'-diethylethanolamine, N-methyldiethanolamine, triethanolamine, N, N'-diethylethanolamine,
N-ethyldiethanolamine and the like are exemplified.
【００１２】また、本発明に用いられる炭酸ジアルキル
あるいは炭酸ジアリールは、一般式The dialkyl carbonate or diaryl carbonate used in the present invention has the general formula
【化１】 (式中、Ｒ4,Ｒ5 は炭素数１〜８のアルキル基、または
アリール基を示す）で表され、具体的には、炭酸ジメチ
ル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭
酸ジフェニル、炭酸ジベンジル、炭酸ジシクロヘキシ
ル、炭酸メチルプロピル、炭酸エチルプロピル等が例示
される。[Chemical 1] (In the formula, R 4 and R 5 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an aryl group), and specifically, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dipropyl carbonate, dibutyl carbonate, diphenyl carbonate, carbonic acid Examples thereof include dibenzyl, dicyclohexyl carbonate, methylpropyl carbonate, ethylpropyl carbonate and the like.
【００１３】本発明において、上記の炭酸ジアルキルあ
るいは炭酸ジアリールおよび第三級アミンの使用量は使
用される炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジアリールまたは
第三級アミンの種類、反応条件等を勘案して適宜選択さ
れるが、一般的には、炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジア
リールと第三級アミンとのモル比が０．０５〜２０の範
囲、好ましくは０．１〜１０の範囲で使用される。In the present invention, the amount of the above-mentioned dialkyl carbonate or diaryl carbonate and the tertiary amine used is appropriately selected in consideration of the type of the dialkyl carbonate or diaryl carbonate or tertiary amine used, the reaction conditions and the like. However, generally, the molar ratio of the dialkyl carbonate or diaryl carbonate to the tertiary amine is in the range of 0.05 to 20, preferably in the range of 0.1 to 10.
【００１４】本発明においては、水は反応に不可欠な成
分であると共に溶媒としての作用を有するものであり、
水の量は基本的には炭酸ジアルキル、炭酸ジアリールま
たは第三級アミンに対して反応量論量以上使用すればよ
いが、余りに多いと反応後の分離、除去に多くの時間を
要し、経済的に得策でない。In the present invention, water is an essential component for the reaction and also acts as a solvent.
Basically, the amount of water should be more than the reaction stoichiometric amount with respect to the dialkyl carbonate, diaryl carbonate or tertiary amine, but if it is too large, it takes a lot of time for separation and removal after the reaction, which is economical. Is not a good idea.
【００１５】本発明にはまた極性溶媒が使用されるが、
使用される極性溶媒はとしてはアルコール類、ニトリル
類、酸アミド類等であり、例えばメタノール、エタノ−
ル、プロパノール等の脂肪族低級アルコール類、ベンジ
ルアルコールの様な一価芳香族アルコール、エチレング
リコールの様なグリコール類、N,N-ジメチルホルムアミ
ドの様な酸アミド類、アセトニトリルの様なニトリル類
が例示されるが、これら極性溶媒はその沸点が余り高く
ないものが好ましく、沸点５０〜200 ℃の範囲にあるも
のがよく、好ましくはメタノール、エタノ−ル、プロパ
ノール、アセトニトリル等が反応後の分離操作などの点
から好適である。A polar solvent is also used in the present invention,
Examples of the polar solvent used include alcohols, nitriles, acid amides, etc., such as methanol and ethanol.
And aliphatic lower alcohols such as propanol, monovalent aromatic alcohols such as benzyl alcohol, glycols such as ethylene glycol, acid amides such as N, N-dimethylformamide, and nitriles such as acetonitrile. For example, these polar solvents preferably have a boiling point not too high, and preferably have a boiling point in the range of 50 to 200 ° C., and preferably methanol, ethanol, propanol, acetonitrile, etc. are separated after the reaction. It is preferable from the point of view.
【００１６】これら極性溶媒の使用量は原料炭酸ジアル
キル、炭酸ジアリールまたは第三級アミンに対して０．
１〜３０倍量（重量）であり、通常０．２〜２０倍量、
好ましくは０．５〜１０倍量が使用される。The amount of these polar solvents used is 0. 0 with respect to the raw material dialkyl carbonate, diaryl carbonate or tertiary amine.
1 to 30 times amount (weight), usually 0.2 to 20 times amount,
Preferably 0.5 to 10 times the amount is used.
【００１７】本発明に係る反応を実施する際の反応温度
は、一般的には３０〜300 ℃の範囲であるが、実際には
反応速度、原料の炭酸ジアルキル、炭酸ジアリールおよ
び目的物の第四級アンモニウム重炭酸塩の分解等を考慮
する必要があり、通常は４０〜250 ℃、好ましくは５０
〜200 ℃である。The reaction temperature for carrying out the reaction according to the present invention is generally in the range of 30 to 300 ° C., but in practice, the reaction rate, the starting material dialkyl carbonate, diaryl carbonate and the fourth compound of the desired compound are used. It is necessary to consider decomposition of the quaternary ammonium bicarbonate, and the temperature is usually 40 to 250 ° C, preferably 50.
~ 200 ° C.
【００１８】なお、本発明は、必要に応じて、窒素、ア
ルゴン、ヘリウムあるいは水素ガス等の反応に影響を与
えない不活性ガス雰囲気下で反応させることもできる。
また、本発明は回分式、半回分式あるいは連続式いずれ
の方法でも実施し得る。In the present invention, the reaction may be carried out in an inert gas atmosphere which does not affect the reaction of nitrogen, argon, helium or hydrogen gas, if necessary.
Further, the present invention can be carried out by any of batch, semi-batch and continuous methods.
【００１９】[0019]
【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
る。但し、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
【００２０】実施例１ 内容積100 ミリリットルのオートクレーブに炭酸ジメチ
ル16.2g (0.18 モル)、トリメチルアミン11.2g(0.19モ
ル) 、メタノール11.9g 、水9.7g、ギ酸0.45gを導入
し、加熱下に撹拌した。反応器内の温度が95℃に達した
後、その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、
生成物を分析した結果、テトラメチルアンモニウム重炭
酸塩が97.6モル％（トリメチルアミン基準）の収率で得
られた。Example 1 Dimethyl carbonate 16.2 g (0.18 mol), trimethylamine 11.2 g (0.19 mol), methanol 11.9 g, water 9.7 g, and formic acid 0.45 g were introduced into an autoclave having an internal volume of 100 ml, and stirred under heating. . After the temperature in the reactor reached 95 ° C, the reaction was continued at that temperature for 3 hours. After the reaction,
As a result of analysis of the product, tetramethylammonium bicarbonate was obtained in a yield of 97.6 mol% (based on trimethylamine).
【００２１】実施例２ 実施例１におけるギ酸の代わりに酢酸0.56g を導入した
以外は実施例１と同様に行った。その結果、テトラメチ
ルアンモニウム重炭酸塩が93.7モル％（トリメチルアミ
ン基準）の収率で得られた。Example 2 The procedure of Example 1 was repeated, except that 0.56 g of acetic acid was introduced instead of formic acid. As a result, tetramethylammonium bicarbonate was obtained in a yield of 93.7 mol% (based on trimethylamine).
【００２２】実施例３ 実施例１におけるギ酸の代わりにしゅう酸0.56g を導入
した以外は実施例１と同様に行った。 その結果、テト
ラメチルアンモニウム重炭酸塩が93.1モル％（トリメチ
ルアミン基準）の収率で得られた。Example 3 The same procedure as in Example 1 was carried out except that 0.56 g of oxalic acid was introduced instead of formic acid in Example 1. As a result, tetramethylammonium bicarbonate was obtained in a yield of 93.1 mol% (based on trimethylamine).
【００２３】実施例４ 実施例１におけるギ酸を0.23g 使用した以外は実施例１
と同様に行った。その結果、テトラメチルアンモニウム
重炭酸塩が92.9モル％（トリメチルアミン基準）の収率
で得られた。Example 4 Example 1 except that 0.23 g of formic acid in Example 1 was used.
I went the same way. As a result, tetramethylammonium bicarbonate was obtained in a yield of 92.9 mol% (based on trimethylamine).
【００２４】実施例５ 実施例１に使用したと同様な反応器に炭酸ジエチル17.7
g 、トリエチルアミン15.9g 、エタノール15.0g 、水8.
1g、およびギ酸0.79g を導入し、加熱下に撹拌した。
反応器内の温度が130 ℃に達した後、その温度で５時間
反応を継続させた。反応終了後、生成物を分析した結
果、テトラエチルアンモニウム重炭酸塩が93.5モル％
（トリエチルアミン基準）の収率で得られた。Example 5 Diethyl carbonate 17.7 was placed in a reactor similar to that used in Example 1.
g, triethylamine 15.9g, ethanol 15.0g, water 8.
1 g and formic acid 0.79 g were introduced, and the mixture was stirred with heating.
After the temperature in the reactor reached 130 ° C, the reaction was continued at that temperature for 5 hours. After the reaction was completed, the product was analyzed and found to contain 93.5 mol% of tetraethylammonium bicarbonate.
The yield was (based on triethylamine).
【００２５】実施例６ 実施例１に使用したと同様な反応器に炭酸ジメチル9.9
g、トリ-n- ブチルアミン21.4g 、メタノール14.9g 、
水6.5g、およびギ酸0.50g を導入し、加熱下に撹拌し
た。 反応器内の温度が 130℃に達した後、その温度で
５時間反応を継続させた。反応終了後、生成物を分析し
た結果、メチルトリブチルアンモニウム重炭酸塩が87.8
モル％（トリ-n-ブチルアミン基準) の収率で得られ
た。Example 6 Dimethyl carbonate 9.9 was added to a reactor similar to that used in Example 1.
g, tri-n-butylamine 21.4 g, methanol 14.9 g,
Water (6.5 g) and formic acid (0.50 g) were introduced, and the mixture was stirred with heating. After the temperature in the reactor reached 130 ° C, the reaction was continued at that temperature for 5 hours. After the reaction was completed, the product was analyzed and found to be 87.8% methyltributylammonium bicarbonate.
Obtained in a yield of mol% (based on tri-n-butylamine).
【００２６】比較例１ 実施例１において、ギ酸を添加しない以外は実施例１と
同様に反応を行った。その結果、テトラメチルアンモニ
ウム重炭酸塩の収率は86.3モル％（トリメチルアミン基
準）であった。Comparative Example 1 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that formic acid was not added. As a result, the yield of tetramethylammonium bicarbonate was 86.3 mol% (based on trimethylamine).
【００２７】比較例２ 実施例５において、ギ酸を添加しない以外は実施例５と
同様に反応を行った結果、テトラエチルアンモニウム重
炭酸塩の収率は81.2モル％（トリエチルアミン基準）で
あった。Comparative Example 2 As a result of carrying out the reaction in the same manner as in Example 5 except that formic acid was not added, the yield of tetraethylammonium bicarbonate was 81.2 mol% (based on triethylamine).
【００２８】比較例３ 実施例６において、ギ酸を添加しない以外は実施例６と
同様に反応を行った結果、メチルトリブチルアンモニウ
ム重炭酸塩の収率は79.4モル％（トリ-n- ブチルアミン
基準）であった。Comparative Example 3 As a result of carrying out the reaction in the same manner as in Example 6 except that formic acid was not added, the yield of methyltributylammonium bicarbonate was 79.4 mol% (based on tri-n-butylamine). Met.
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明の方法によれば、純度の高い第四
級アンモニウム重炭酸塩を短時間で高収率で得ることが
でき、工業的に極めて有用である。According to the method of the present invention, a highly pure quaternary ammonium bicarbonate can be obtained in a short time in a high yield, and is industrially very useful.
Claims (1)
キルもしくは炭酸ジアリールと第三級アミンとを反応さ
せて第四級アンモニウム重炭酸塩を製造する方法におい
て、反応系に有機カルボン酸を添加することを特徴とす
る第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法。1. A method for producing a quaternary ammonium bicarbonate by reacting a dialkyl carbonate or diaryl carbonate with a tertiary amine in the presence of water and a polar solvent, wherein an organic carboxylic acid is added to the reaction system. A method for producing a quaternary ammonium bicarbonate, comprising:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5206591A JPH0753478A (en) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | Production of quaternary ammonium bicarbonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5206591A JPH0753478A (en) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | Production of quaternary ammonium bicarbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753478A true JPH0753478A (en) | 1995-02-28 |
Family
ID=16525944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5206591A Pending JPH0753478A (en) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | Production of quaternary ammonium bicarbonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753478A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003006419A1 (en) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
-
1993
- 1993-08-20 JP JP5206591A patent/JPH0753478A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003006419A1 (en) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
| US6784307B2 (en) | 2001-07-09 | 2004-08-31 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
| US6989459B2 (en) | 2001-07-09 | 2006-01-24 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
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