JPH0751548B2 - 化粧品組成物 - Google Patents
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- JPH0751548B2 JPH0751548B2 JP3128515A JP12851591A JPH0751548B2 JP H0751548 B2 JPH0751548 B2 JP H0751548B2 JP 3128515 A JP3128515 A JP 3128515A JP 12851591 A JP12851591 A JP 12851591A JP H0751548 B2 JPH0751548 B2 JP H0751548B2
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
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- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
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- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ω−アシル置換アミ
ド、その合成、及びヒトの皮膚または毛に局所塗布する
ための組成物中の使用に関する。
ド、その合成、及びヒトの皮膚または毛に局所塗布する
ための組成物中の使用に関する。
【0002】
【本発明の背景及び従来の技術】セラミド類が皮膚の透
水を防ぐバリヤーの保護及び保持に重大な役割を有する
ことは、十分に確証されている。セラミド類、又はそれ
に密接に関連する物質は、スキンケア組成物の成分とし
て広範に開示されている。これに関して特に興味深いの
は、Kao Corporationによるセラミドの
合成類似化合物についての欧州特許第0227994号
の開示であって、この物質は、天然セラミドと同様の特
性を有意程度に有するが、比較的安価に生成できる。
水を防ぐバリヤーの保護及び保持に重大な役割を有する
ことは、十分に確証されている。セラミド類、又はそれ
に密接に関連する物質は、スキンケア組成物の成分とし
て広範に開示されている。これに関して特に興味深いの
は、Kao Corporationによるセラミドの
合成類似化合物についての欧州特許第0227994号
の開示であって、この物質は、天然セラミドと同様の特
性を有意程度に有するが、比較的安価に生成できる。
【0003】しかしながら、このような天然セラミド又
はその類似化合物に帰因する皮膚有効性の程度は、それ
らが皮膚の天然セラミドを十分に模倣しない程度に限定
される。欧州特許第0,097,059号(Unile
ver NV)には、皮膚の水バリヤーにおけるω−リ
ノレオイルセラミドがはたす重大な役割が開示され、こ
のようなω−置換セラミドのスキンケアのための合成及
び使用が記載されている。しかしながら、この発明の利
用は、合成コストが高いこと、及び天然化合物の有用性
が限定されていることによって、制限される。
はその類似化合物に帰因する皮膚有効性の程度は、それ
らが皮膚の天然セラミドを十分に模倣しない程度に限定
される。欧州特許第0,097,059号(Unile
ver NV)には、皮膚の水バリヤーにおけるω−リ
ノレオイルセラミドがはたす重大な役割が開示され、こ
のようなω−置換セラミドのスキンケアのための合成及
び使用が記載されている。しかしながら、この発明の利
用は、合成コストが高いこと、及び天然化合物の有用性
が限定されていることによって、制限される。
【0004】
【本発明の概要】我々は、その主な特性が天然物質に類
似する天然ω−アシル−置換アミドの特定の類似化合物
を確認した。
似する天然ω−アシル−置換アミドの特定の類似化合物
を確認した。
【0005】
【本発明の定義】したがって、本発明は、以下の構造式
(1)を有するアミド誘導体を提供する。
(1)を有するアミド誘導体を提供する。
【0006】
【化8】 前記式中、YはHであるか又は構造式(2)を有する全
シス(all cis) n−6,9脂肪酸の殘基又はその誘導
体であり、
シス(all cis) n−6,9脂肪酸の殘基又はその誘導
体であり、
【0007】
【化9】 (式中、Zは−OH又はエポキシ酸素であり、xは16
〜20の整数であり、yは24〜36の整数であり、z
は0であるか又は1〜4の整数であるが、但し、zが0
である場合は、yは26〜36の整数であり、zが1〜
4の整数である場合は、yは24〜35の整数である)
aは7〜49の整数であり、bは10〜98の整数であ
り、Aは−(CH2 )c OH(ここでcは1〜6の整数
である)又は構造式(3)で表される基であり、
〜20の整数であり、yは24〜36の整数であり、z
は0であるか又は1〜4の整数であるが、但し、zが0
である場合は、yは26〜36の整数であり、zが1〜
4の整数である場合は、yは24〜35の整数である)
aは7〜49の整数であり、bは10〜98の整数であ
り、Aは−(CH2 )c OH(ここでcは1〜6の整数
である)又は構造式(3)で表される基であり、
【0008】
【化10】 (式中、X1 、X2 、X3 は別々にH、C1 〜5 アルキ
ル又はヒドロキシアルキルであり、R1 はH、糖残基又
はリン酸残基である)Bは構造式(4)である。
ル又はヒドロキシアルキルであり、R1 はH、糖残基又
はリン酸残基である)Bは構造式(4)である。
【0009】
【化11】 (式中、R2 はH、糖残基又はリン酸残基であり、R3
はC8 〜28脂肪族炭化水素又は−CH(OH)R3 基
(ここでR3 は上記と同様である)である)特に好まし
いアミド誘導体の具体例は、以下の構造式(5)、
(6)及び(7)を有するものである。
はC8 〜28脂肪族炭化水素又は−CH(OH)R3 基
(ここでR3 は上記と同様である)である)特に好まし
いアミド誘導体の具体例は、以下の構造式(5)、
(6)及び(7)を有するものである。
【0010】
【化12】 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシルオキシプロピ
ル)−N−2−ヒドロキシエチル−ω−O−リノレオイ
ルドコサンアミド。
ル)−N−2−ヒドロキシエチル−ω−O−リノレオイ
ルドコサンアミド。
【0011】
【化13】 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシルオキシプロピ
ル)−N−2−ヒドロキシエチル−ω−O−リノレオイ
ルヘキサデカンアミド。
ル)−N−2−ヒドロキシエチル−ω−O−リノレオイ
ルヘキサデカンアミド。
【0012】
【化14】 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシルオキシプロピ
ル)−N−(2−O−グルコピラノシル)エチル−ω−
O−リノレオイルドコサンアミド。
ル)−N−(2−O−グルコピラノシル)エチル−ω−
O−リノレオイルドコサンアミド。
【0013】置換セラミドの合成 アミド誘導体は、先ず、先駆物質(8):
【0014】
【化15】 (式中、Y、a及びbは上記と同様である)を欧州特許
第0,097,059号(Unilever NV)に
記載の方法によって調製することにより合成するのが便
利である。
第0,097,059号(Unilever NV)に
記載の方法によって調製することにより合成するのが便
利である。
【0015】(8)を酸塩化物に変換して、欧州特許第
0,282,816号(Kao Corporatio
n)に記載のように調製し、欧州特許第0,097,0
59号(Unilever NV)に記載のシリル化に
よってOH−保護した構造式 (9):
0,282,816号(Kao Corporatio
n)に記載のように調製し、欧州特許第0,097,0
59号(Unilever NV)に記載のシリル化に
よってOH−保護した構造式 (9):
【0016】
【化16】 (式中、A及びBは本明細書に記載されたものと同様で
ある)を有するアミド誘導体と縮合する。保護基を除去
後、構造式(1)を有する所望のアミド誘導体を得る。
ある)を有するアミド誘導体と縮合する。保護基を除去
後、構造式(1)を有する所望のアミド誘導体を得る。
【0017】合成の特定的具体例 本発明の好ましい態様においては、Yはリノレオイル基
であり、(CaHb )は飽和C21アルキル基であり、A
は−CH2 CH2 OHであり、Bは−CH(OH)CH
2 −O−C16H33である。
であり、(CaHb )は飽和C21アルキル基であり、A
は−CH2 CH2 OHであり、Bは−CH(OH)CH
2 −O−C16H33である。
【0018】したがって、合成は次のように表される。
【0019】
【化17】
【0020】
【化18】 以下に示すように、中間体(10)及び(11)を縮合
した後、2つのトリメチルシリルエーテル基を除去する
ことにより脱保護化して、構造式(5)を有するアミド
誘導体N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシルオキシ
プロピル)−N−2−ヒドロキシエチル−ω−O−リノ
レオイルドコサンアミドを生成する。
した後、2つのトリメチルシリルエーテル基を除去する
ことにより脱保護化して、構造式(5)を有するアミド
誘導体N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシルオキシ
プロピル)−N−2−ヒドロキシエチル−ω−O−リノ
レオイルドコサンアミドを生成する。
【0021】
【化19】 本発明組成物の定義 本発明はさらに、 i.構造式(1)を有するアミド誘導体の有効量;及び ii.合成セラミドのための化粧品に許容可能なビヒク
ル;を含有するヒトの皮膚に局所塗布するための組成物
を提供する。
ル;を含有するヒトの皮膚に局所塗布するための組成物
を提供する。
【0022】組成物の開示 本発明の組成物は、その最も簡単な形態で、アミド誘導
体が皮膚上に分散し、分布し得る特殊なアミド誘導体及
びアミド誘導体のためのビヒクルを含有する。
体が皮膚上に分散し、分布し得る特殊なアミド誘導体及
びアミド誘導体のためのビヒクルを含有する。
【0023】アミド誘導体 本発明の組成物は、本明細書に記載されている構造式
(1)を有するアミド誘導体の有効量を含む。
(1)を有するアミド誘導体の有効量を含む。
【0024】構造式(1)を有するアミド誘導体の好ま
しい例は、Yがリノレオイル、リノレノイル、γ−リノ
レノイル、コロンビノイル(columbinoyl) 及びアラキド
ノイルから選択されるものである。
しい例は、Yがリノレオイル、リノレノイル、γ−リノ
レノイル、コロンビノイル(columbinoyl) 及びアラキド
ノイルから選択されるものである。
【0025】アミド誘導体の特に好ましい例は、本明細
書中に記載されている構造式(5)、(6)及び(7)
を有するものである。
書中に記載されている構造式(5)、(6)及び(7)
を有するものである。
【0026】本発明の組成物中に存在するアミド誘導体
の量は、0.00001〜50重量%、好ましくは0.
001〜20重量%、最も好ましくは0.1〜10重量
%である。
の量は、0.00001〜50重量%、好ましくは0.
001〜20重量%、最も好ましくは0.1〜10重量
%である。
【0027】化粧品として許容可能なビヒクル さらに本発明組成物は、組成物中でアミド誘導体に対す
る希釈剤、分散剤又は担体となる化粧品として許容可能
なビヒクルを含むので、組成物を皮膚及び/または毛に
塗布した場合にその拡散を促進する。
る希釈剤、分散剤又は担体となる化粧品として許容可能
なビヒクルを含むので、組成物を皮膚及び/または毛に
塗布した場合にその拡散を促進する。
【0028】水以外のビヒクルとしては、液体又は固体
の軟化剤、溶剤、湿潤剤、増粘剤、及び粉末が挙げられ
る。単一で、あるいは二種以上のビヒクルの混合物とし
て使用可能なこれらの種類のビヒクルの各々の例を以下
に示す: 軟化剤、例えばステアリルアルコール、グリセリルモノ
リシノレエート、グリセリルモノステアレート、ミンク
油、セチルアルコール、イソプロピルイソステアレー
ト、ステアリン酸、イソブチルパルミテート、イソセチ
ルステアレート、オレイルアルコール、イソプロピルラ
ウレート、ヘキシルラウレート、デシルオレエート、オ
クタデカン−2−オール、イソセチルアルコール、エイ
コサニルアルコール、ベヘニルアルコール、セチルパル
ミテート、ジメチルポリシロキサンのようなシリコーン
油、ジ−n−ブチルセバケート、イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステア
レート、ブチルステアレート、ポリエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ラノリン、ココアバタ
ー、コーン油、綿実油、獣脂、ラード、オリーブ油、パ
ーム核油、菜種油、紅花油、マツヨイグサ油、大豆油、
ヒマワリ油、アボカド油、ゴマ油、ココヤシ油、ピーナ
ツ油、ヒマシ油、アセチル化ラノリンアルコール、石油
ゼリー、鉱油、ブチルミリステート、イソステアリン
酸、パルミチン酸、イソプロピルリノレエート、ラウリ
ルラクテート、ミリスチルラクテート、デシルオレエー
ト、ミリスチルミリステート; 噴射剤、例えばトリクロロフルオロメタン、ジクロロジ
フルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、モノ
クロロジフルオロメタン、トリクロロトリフルオロエタ
ン、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテ
ル、二酸化炭素、亜酸化窒素; 溶剤、例えばエチルアルコール、塩化メチレン、イソプ
ロパノール、アセトン、エチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン;粉末、例えばチョーク、タルク、フラー土、カオリ
ン、デンプン、ゴム(gums)、コロイドシリカナトリウム
ポリアクリレート、テトラアルキル及び/又はトリアル
キルアリールアンモニウムスメクタイト、化学的変性マ
グネシウムアルミニウムシリケート、有機的変性モンモ
リロナイト粘土、水和ケイ酸アルミニウム、ヒュームド
シリカ、カルボキシビニルポリマー、ナトリウムカルボ
キシメチルセルロース、エチレングリコールモノステア
レート。
の軟化剤、溶剤、湿潤剤、増粘剤、及び粉末が挙げられ
る。単一で、あるいは二種以上のビヒクルの混合物とし
て使用可能なこれらの種類のビヒクルの各々の例を以下
に示す: 軟化剤、例えばステアリルアルコール、グリセリルモノ
リシノレエート、グリセリルモノステアレート、ミンク
油、セチルアルコール、イソプロピルイソステアレー
ト、ステアリン酸、イソブチルパルミテート、イソセチ
ルステアレート、オレイルアルコール、イソプロピルラ
ウレート、ヘキシルラウレート、デシルオレエート、オ
クタデカン−2−オール、イソセチルアルコール、エイ
コサニルアルコール、ベヘニルアルコール、セチルパル
ミテート、ジメチルポリシロキサンのようなシリコーン
油、ジ−n−ブチルセバケート、イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステア
レート、ブチルステアレート、ポリエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ラノリン、ココアバタ
ー、コーン油、綿実油、獣脂、ラード、オリーブ油、パ
ーム核油、菜種油、紅花油、マツヨイグサ油、大豆油、
ヒマワリ油、アボカド油、ゴマ油、ココヤシ油、ピーナ
ツ油、ヒマシ油、アセチル化ラノリンアルコール、石油
ゼリー、鉱油、ブチルミリステート、イソステアリン
酸、パルミチン酸、イソプロピルリノレエート、ラウリ
ルラクテート、ミリスチルラクテート、デシルオレエー
ト、ミリスチルミリステート; 噴射剤、例えばトリクロロフルオロメタン、ジクロロジ
フルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、モノ
クロロジフルオロメタン、トリクロロトリフルオロエタ
ン、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテ
ル、二酸化炭素、亜酸化窒素; 溶剤、例えばエチルアルコール、塩化メチレン、イソプ
ロパノール、アセトン、エチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン;粉末、例えばチョーク、タルク、フラー土、カオリ
ン、デンプン、ゴム(gums)、コロイドシリカナトリウム
ポリアクリレート、テトラアルキル及び/又はトリアル
キルアリールアンモニウムスメクタイト、化学的変性マ
グネシウムアルミニウムシリケート、有機的変性モンモ
リロナイト粘土、水和ケイ酸アルミニウム、ヒュームド
シリカ、カルボキシビニルポリマー、ナトリウムカルボ
キシメチルセルロース、エチレングリコールモノステア
レート。
【0029】化粧品に許容可能なビヒクルは、通常、乳
濁液の10〜99.9重量%、好ましくは50〜99重
量%を構成し、その他の化粧品添加剤が存在しない場
合、組成物の残部を構成し得る。
濁液の10〜99.9重量%、好ましくは50〜99重
量%を構成し、その他の化粧品添加剤が存在しない場
合、組成物の残部を構成し得る。
【0030】追加の皮膚有効物質及び化粧品添加剤 本発明の組成物の特に便利な形態は乳液であって、この
場合、一般に油又は油状物質は、乳化剤とともに存在
し、使用する乳化剤の平均親水性−親油性平衡(HL
B)に従って、油中水乳液又は水中油乳液を提供する。
場合、一般に油又は油状物質は、乳化剤とともに存在
し、使用する乳化剤の平均親水性−親油性平衡(HL
B)に従って、油中水乳液又は水中油乳液を提供する。
【0031】油又は油状物質 本発明の組成物は、一つ又はそれ以上の油、あるいは油
の特性を有するその他の物質を任意に含有し得る。
の特性を有するその他の物質を任意に含有し得る。
【0032】好適な油の例としては、鉱油及び植物油、
並びに軟化剤として本明細書中に既に提示した油状物質
が挙げられる。その他の油又は油状物質としては、揮発
性及び不揮発性の、ポリジメチルシロキサンのようなシ
リコーン油が挙げられる。
並びに軟化剤として本明細書中に既に提示した油状物質
が挙げられる。その他の油又は油状物質としては、揮発
性及び不揮発性の、ポリジメチルシロキサンのようなシ
リコーン油が挙げられる。
【0033】油又は油状物質は、乳液を生成するために
存在する場合は、一般に組成物の90容量%まで、好ま
しくは10〜80容量%を構成する。
存在する場合は、一般に組成物の90容量%まで、好ま
しくは10〜80容量%を構成する。
【0034】乳化剤 本発明の組成物はさらに、一つ又はそれ以上の乳化剤を
任意に含有し、一般に乳化剤の選択によって、油中水形
乳液が生成されるか又は水中油形乳液が生成されるかが
決まる。
任意に含有し、一般に乳化剤の選択によって、油中水形
乳液が生成されるか又は水中油形乳液が生成されるかが
決まる。
【0035】油中水形乳液が必要な場合、選択される一
つ又は複数の乳化剤は一般に平均HLB値1〜6を有す
る。水中油形乳液が必要な場合は、選択される一つ又は
複数の乳化剤は平均HLB値>6を有する。
つ又は複数の乳化剤は一般に平均HLB値1〜6を有す
る。水中油形乳液が必要な場合は、選択される一つ又は
複数の乳化剤は平均HLB値>6を有する。
【0036】好適な乳化剤の例を第1表に記載するが、
ここでは、乳化剤の化合物名を商品名及び平均HLB値
とともに記載する。
ここでは、乳化剤の化合物名を商品名及び平均HLB値
とともに記載する。
【0037】 第1表 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 乳化剤の化合物名 商品名 HLB値 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ソルビタントリオレエート Arlacel 85 1.8 ソルビタントリステアレート Span 65 2.1 グリセロールモノオレエート Aldo MD 2.7 グリセロールモノステアレート Atmul 84S 2.8 グリセロールモノラウレート Aldo MC 3.3 ソルビタンセスキオレエート Arlacel 83 3.7 ソルビタンモノオレエート Arlacel 80 4.3 ソルビタンモノステアレート Arlacel 60 4.7 ポリオキシエチレン(2) ステアリルエーテルBrij 72 4.9 ポリオキシエチレンソルビトールみつろう誘導体 G-1702 5 PEG 200 ジラウレート Emerest 2622 6.3 ソルビタンモノパルミテート Arlacel 40 6.7 ポリオキシエチレン(3.5) ノニルフェノールEmulgen 903 7.8 PEG 200 モノステアレート Tegester PEG 200 MS 8.5 ソルビタンモノラウレート Arlacel 200 8.6 PEG 400 ジオレエート Tegester PEG 200-DO 8.8 ポリオキシエチレン(5) モノステアレート Ethofat 60-16 9.0 ポリオキシエチレン(4) ソルビタンモノステアレート Tween 61 9.6 ポリオキシエチレン(4) ラウリルエーテル Brij 30 9.7 ポリオキシエチレン(5) ソルビタンモノオレエート Tween 81 10.0 PEG 300 モノオレエート Neutronyx 834 10.4 ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリステアレート Tween 65 10.5 ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリオレエート Tween 85 11.0 ポリオキシエチレン(8) モノステアレート Myrj 45 11.1 PEG 400 モノオレエート Emerest 2646 11.7 PEG 400 モノステアレート Tagester PEG 400 11.9 ポリオキシエチレン(10)モノオレエート Ethofat 0/20 12.2 ポリオキシエチレン(10)ステアリルエーテルBrij 76 12.4 ポリオキシエチレン(10)セチルエーテル Brij 56 12.9 ポリオキシエチレン(9.3) オクチルフェノール Triton X-100 13.0 ポリオキシエチレン(4) ソルビタンモノラウレート Tween 21 13.3 PEG 600 モノオレエート Emerest 2660 13.7 PEG 1000ジラウレート Kessco 13.9 ポリオキシエチレンソルビトールラノリン誘導体 G-1441 14.0 ポリオキシエチレン(12)ラウリルエーテル Ethosperse LA-12 14.4 PEG 1500ジオレエート Pegosperse 1500 14.6 ポリオキシエチレン(14)ラウリレート Arsourf HFL-714 14.8 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート Tween 14.9 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート Tween 80 15.0 ポリオキシエチレン(20)ステアリルエーテル Brij 78 15.3 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノパルミテート Tween 40 15.6 ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル Brij 58 15.7 ポリオキシエチレン(25)オキシプロピレンモノステアレート G-2162 16.0 ポリオキシエチレン(20)ソルビトールモノラウレート Tween 20 16.7 ポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテル Brij 35 16.9 ポリオキシエチレン(50)モノステアレート Myrj 53 17.9 PEG 4000モノステアレート Pegosperse 4000 MS 18.7 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 乳化剤の前述の表は限定的なものではなく、本発明に用
いるのに適した乳化剤の選択例である。
いるのに適した乳化剤の選択例である。
【0038】所望により、2つ又はそれ以上の乳化剤を
用い得ると理解されるべきである。本発明の組成物中に
混和される乳化剤及びその混合物の量は、組成物の1〜
50重量%が適しており、好ましくは2〜20重量%、
最も好ましくは2〜10重量%である。
用い得ると理解されるべきである。本発明の組成物中に
混和される乳化剤及びその混合物の量は、組成物の1〜
50重量%が適しており、好ましくは2〜20重量%、
最も好ましくは2〜10重量%である。
【0039】水 本発明の組成物はさらに、通常80容量%まで、好まし
くは5〜80容量%の水を含有し得る。
くは5〜80容量%の水を含有し得る。
【0040】シリコーン界面活性剤 本発明の組成物はさらに、既述の任意の乳化剤の代わり
に又はそれに加えて、乳化剤として作用し得る高分子シ
リコーン界面活性剤を任意に含有し得る。
に又はそれに加えて、乳化剤として作用し得る高分子シ
リコーン界面活性剤を任意に含有し得る。
【0041】シリコーン界面活性剤は、10,000〜
50,000の分子量を有し、以下の構造式で表される
ポリオキシエチレン側鎖及び/又はポリオキシプロピレ
ン側鎖を伴うジメチルポリシロキサンの高分子ポリマー
である。
50,000の分子量を有し、以下の構造式で表される
ポリオキシエチレン側鎖及び/又はポリオキシプロピレ
ン側鎖を伴うジメチルポリシロキサンの高分子ポリマー
である。
【0042】
【化20】 式中、R’及びR”基は各々−H、C1 〜18アルキル及
び
び
【0043】
【化21】 から選択され、aは9〜115の値を有し、bは0〜5
0の値を有し、xは133〜673の値を有し、yは2
5〜0.25の値を有する。
0の値を有し、xは133〜673の値を有し、yは2
5〜0.25の値を有する。
【0044】好ましくは、ジメチルポリシロキサンは:
aが10〜114の値を有し、bが0〜49の値を有
し、xが388〜402の値を有し、yが15〜0.7
5の値を有し、R’及びR”基の一方がラウリルであ
り、他方が分子量1,000〜5,000を有するもの
である。
aが10〜114の値を有し、bが0〜49の値を有
し、xが388〜402の値を有し、yが15〜0.7
5の値を有し、R’及びR”基の一方がラウリルであ
り、他方が分子量1,000〜5,000を有するもの
である。
【0045】特に好ましいジメチルポリシロキサンは:
aの値が14であり、bの値が13であり、xの値が2
49であり、yの値が1.25であるものである。
aの値が14であり、bの値が13であり、xの値が2
49であり、yの値が1.25であるものである。
【0046】ジメチルポリシロキサンポリマーは、揮発
性シロキサン中の分散液として提供するのが便利であ
り、その分散液は、例えば1〜20容量%のポリマー及
び80〜99容量%の揮発性シロキサンを含有する。理
想的には、分散液は揮発性シロキサン中に分散される1
0容量%のポリマーから成る。
性シロキサン中の分散液として提供するのが便利であ
り、その分散液は、例えば1〜20容量%のポリマー及
び80〜99容量%の揮発性シロキサンを含有する。理
想的には、分散液は揮発性シロキサン中に分散される1
0容量%のポリマーから成る。
【0047】ポリシロキサンポリマーを分散する揮発性
シロキサンの例としては、ポリジメチルシロキサン(五
量体及び/又は六量体)が挙げられる。
シロキサンの例としては、ポリジメチルシロキサン(五
量体及び/又は六量体)が挙げられる。
【0048】特に好ましいシリコーン界面活性剤は、D
OW CORNINGから販売されているDC 322
5C Formulation Aidのようなシクロ
メチコン及びジメチコン コポリオールである。他に
は、DOW CORNINGから販売されているDCQ
2−5200のようなラウリルメチコン コポリオール
がある。
OW CORNINGから販売されているDC 322
5C Formulation Aidのようなシクロ
メチコン及びジメチコン コポリオールである。他に
は、DOW CORNINGから販売されているDCQ
2−5200のようなラウリルメチコン コポリオール
がある。
【0049】組成物中に存在するシリコーン界面活性剤
の量は、一般に乳液の25重量%まで、好ましくは0.
5〜15重量%である。
の量は、一般に乳液の25重量%まで、好ましくは0.
5〜15重量%である。
【0050】その他の化粧品添加剤 任意に使用し得る慣用添加剤の例としては、防腐剤、例
えばパラ−ヒドロキシベンゾエートエステル;酸化防止
剤、例えばブチルヒドロキシトルエン;湿潤剤、例えば
グリセロール、ソルビトール、2−ピロリドン−5−カ
ルボキシレート、ジブチルフタレート、ゼラチン、ポリ
エチレングリコール好ましくはPEG 200〜60
0;緩衝剤、例えばトリエタノールアミン又は水酸化ナ
トリウムのような塩基を伴う乳酸;界面活性剤、例えば
グリセロールエーテル、及び合成、動物性又は植物性の
その他のセラミド;ワックス、例えば蜜蝋、オゾケライ
トワックス、パラフィンワックス;植物抽出物、例えば
アロエ(Aloevera)、ヤグルマギク、アメリカ
マンサク、ニワトコ、キュウリ;増粘剤;活性増強剤;
着色料;香料;並びに日焼け止め物質例えば超微粒二酸
化チタン、そして有機日焼け止め物質例えばp−アミノ
安息香酸及びそのエステル、エチルヘキシルp−メトキ
シシンナメート、2−エトキシエチルp−メトキシシン
ナメート及びブチルメトキシジベンゾイルメタン、並び
にその混合物挙げられる。
えばパラ−ヒドロキシベンゾエートエステル;酸化防止
剤、例えばブチルヒドロキシトルエン;湿潤剤、例えば
グリセロール、ソルビトール、2−ピロリドン−5−カ
ルボキシレート、ジブチルフタレート、ゼラチン、ポリ
エチレングリコール好ましくはPEG 200〜60
0;緩衝剤、例えばトリエタノールアミン又は水酸化ナ
トリウムのような塩基を伴う乳酸;界面活性剤、例えば
グリセロールエーテル、及び合成、動物性又は植物性の
その他のセラミド;ワックス、例えば蜜蝋、オゾケライ
トワックス、パラフィンワックス;植物抽出物、例えば
アロエ(Aloevera)、ヤグルマギク、アメリカ
マンサク、ニワトコ、キュウリ;増粘剤;活性増強剤;
着色料;香料;並びに日焼け止め物質例えば超微粒二酸
化チタン、そして有機日焼け止め物質例えばp−アミノ
安息香酸及びそのエステル、エチルヘキシルp−メトキ
シシンナメート、2−エトキシエチルp−メトキシシン
ナメート及びブチルメトキシジベンゾイルメタン、並び
にその混合物挙げられる。
【0051】さらに好ましい組成物中では、アミド誘導
体は、慣用セラミド、コレステロール、脂肪酸、及び当
業者に十分公知のその他の成分と組み合わせてリポソー
ム分散を形成する。
体は、慣用セラミド、コレステロール、脂肪酸、及び当
業者に十分公知のその他の成分と組み合わせてリポソー
ム分散を形成する。
【0052】別の好ましい組成物では、アミド誘導体
を、任意にセラミドを伴って、スクアレン又はスクアラ
ン中に溶解し、揮発性及び不揮発性シリコーンと処方し
て、無水の又は殆ど無水の単一相系を生成する。
を、任意にセラミドを伴って、スクアレン又はスクアラ
ン中に溶解し、揮発性及び不揮発性シリコーンと処方し
て、無水の又は殆ど無水の単一相系を生成する。
【0053】化粧品添加剤は、組成物の残部を形成し得
る。
る。
【0054】組成物の用途 本発明の組成物は、主として、乾燥した又は損傷を受け
た皮膚を処置して水分損失を低減し、皮膚の質を良くす
るためにヒトの皮膚に局所塗布するための物質として意
図される。本組成物は、毛にも使用し得る。
た皮膚を処置して水分損失を低減し、皮膚の質を良くす
るためにヒトの皮膚に局所塗布するための物質として意
図される。本組成物は、毛にも使用し得る。
【0055】使用に際しては、少量の、例えば1〜5m
lの組成物を適当な容器又はアプリケータから皮膚の露
出領域に適用し、必要な場合は、その後、手又は指、あ
るいは適当な用具を用いてそれを皮膚に広げるかあるい
は擦り込む。
lの組成物を適当な容器又はアプリケータから皮膚の露
出領域に適用し、必要な場合は、その後、手又は指、あ
るいは適当な用具を用いてそれを皮膚に広げるかあるい
は擦り込む。
【0056】製品形態及び包装 本発明の局所的皮膚及び/又は毛処置組成物は、4,0
00〜10,000mPasの粘度を有するローショ
ン、10,000〜20,000mPasの粘度を有す
る液体クリーム、又は20,000〜100,000m
Pasもしくはそれ以上の粘度を有するクリームとして
処方し得る。組成物は、その粘度に合わせて適当な容器
に詰めて、消費者の使用に供する。例えば、ローション
又は液体クリームは、瓶、又はロールボールアプリケー
タ又は噴射駆動エーロゾル装置、あるいは指で操作する
のに適したポンプを装備した容器に詰める。組成物が、
クリームである場合は、チューブ又は蓋付き壺のような
非変形瓶又は絞り出し容器中に簡便に保存できる。
00〜10,000mPasの粘度を有するローショ
ン、10,000〜20,000mPasの粘度を有す
る液体クリーム、又は20,000〜100,000m
Pasもしくはそれ以上の粘度を有するクリームとして
処方し得る。組成物は、その粘度に合わせて適当な容器
に詰めて、消費者の使用に供する。例えば、ローション
又は液体クリームは、瓶、又はロールボールアプリケー
タ又は噴射駆動エーロゾル装置、あるいは指で操作する
のに適したポンプを装備した容器に詰める。組成物が、
クリームである場合は、チューブ又は蓋付き壺のような
非変形瓶又は絞り出し容器中に簡便に保存できる。
【0057】したがって、本発明はさらに、本明細書中
に記載の化粧品に許容可能な組成物を含有する密閉容器
を提供する。
に記載の化粧品に許容可能な組成物を含有する密閉容器
を提供する。
【0058】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに説明す
る。
る。
【0059】実施例1 本実施例は、本発明の高分散相油中水形乳液を説明す
る。
る。
【0060】以下の組成(%w/w )を有する高分散相油
中水形乳液を調製した: 充分に水素化したココヤシ油 3.9 構造式(5)を有するω−(O−リノレオイル)アシル置換アミド 0.1 Brij 92 (注) 5 Bentone 38 0.5 防腐剤 0.3 MgSO4 ・7H 2O 0.3 ブチル化ヒドロキシトルエン 0.01 香料 充分量 水 100まで (注) Brij 92 はポリオキシエチレン(2)オレイルエーテルである。
中水形乳液を調製した: 充分に水素化したココヤシ油 3.9 構造式(5)を有するω−(O−リノレオイル)アシル置換アミド 0.1 Brij 92 (注) 5 Bentone 38 0.5 防腐剤 0.3 MgSO4 ・7H 2O 0.3 ブチル化ヒドロキシトルエン 0.01 香料 充分量 水 100まで (注) Brij 92 はポリオキシエチレン(2)オレイルエーテルである。
【0061】実施例2 本実施例も、本発明の高分散相油中水形乳液を説明する
が、この場合、次のように変更した実施例1の組成物を
調製した: i.十分に水素化したココヤシ油の代わりに液体パラフ
ィンを用い、そして ii.ω−(O−リノレオイル)アシルアミドは構造式
(6)を有するものにした。
が、この場合、次のように変更した実施例1の組成物を
調製した: i.十分に水素化したココヤシ油の代わりに液体パラフ
ィンを用い、そして ii.ω−(O−リノレオイル)アシルアミドは構造式
(6)を有するものにした。
【0062】実施例3 本実施例も、本発明の高分散相油中水形乳液を説明する
が、この場合、次のように変更した実施例1の組成物を
調製した:置換アミドは構造式(7)を有するものにし
た。
が、この場合、次のように変更した実施例1の組成物を
調製した:置換アミドは構造式(7)を有するものにし
た。
【0063】実施例4 本実施例は、本発明のエステルを含有する水中油形クリ
ームを説明する。以下の組成(%w/w )を有する水中油
形クリーム乳液を調製した: 鉱物油 4 構造式(5)を有するω−(O−リノレオイル)アシル置換アミド 0.1 Brij 56 (注) 4 Alfol 16RD (注) 4 トリエタノールアミン 0.75 ブタン−1,3−ジオール 3 キサンタンガム 0.3 防腐剤 0.4 香料 充分量 ブチル化ヒトドロキシトルエン 0.01 水 100まで (注) Brij 56 はセチルアルコールPOE(10)である。Alfol 16RDはセチル アルコールである。
ームを説明する。以下の組成(%w/w )を有する水中油
形クリーム乳液を調製した: 鉱物油 4 構造式(5)を有するω−(O−リノレオイル)アシル置換アミド 0.1 Brij 56 (注) 4 Alfol 16RD (注) 4 トリエタノールアミン 0.75 ブタン−1,3−ジオール 3 キサンタンガム 0.3 防腐剤 0.4 香料 充分量 ブチル化ヒトドロキシトルエン 0.01 水 100まで (注) Brij 56 はセチルアルコールPOE(10)である。Alfol 16RDはセチル アルコールである。
【0064】実施例5 本実施例は、本発明のエステルを含有する水中油形乳液
を説明するが、この場合、以下の変更を加えて実施例4
の組成物を調製した:アミドはω−(O−コロンビノイ
ル)(CH2 )15アシル置換アミドであった。
を説明するが、この場合、以下の変更を加えて実施例4
の組成物を調製した:アミドはω−(O−コロンビノイ
ル)(CH2 )15アシル置換アミドであった。
【0065】実施例6 本実施例は、本発明のエステルを含有する水中油形乳液
を説明するが、この場合、以下の変更を加えて実施例4
の組成物を調製した:アミドはω−(O−アラキドノイ
ル)グルコシルアシル置換アミドであった。
を説明するが、この場合、以下の変更を加えて実施例4
の組成物を調製した:アミドはω−(O−アラキドノイ
ル)グルコシルアシル置換アミドであった。
【0066】実施例7 本実施例は、本発明のアミドを含有するアルコール性ロ
ーションを説明する。このローションは、以下の組成
(%w/w )を有した: 構造式(5)を有するω−(O−リノレオイル)アシル置換アミド 0.2 エタノール 40 香料 充分量 ブチル化ヒトドロキシトルエン 0.01 水 100まで 実施例8 本実施例は、本発明のアミドを含有するアルコール性ロ
ーションを説明する。このローションは、以下の組成
(%w/w )を有した: 構造式(6)を有するω−(O−リノレオイル)アシル置換アミド 0.2 ジメチルスルホキシド 10 エタノール 40 酸化防止剤 0.1 香料 充分量 水 100まで 実施例9及び10 本発明組成物である皮膚の治療に使用し得るローション
は、以下の組成(%w/w )を有する: 実施例9 実施例10 構造式(7)を有するアミド誘導体 1.5 − 構造式(5)を有するアミド − 0.5 香料 0.1 0.1 ヒドロキシエチルセルロース 0.4 0.4 絶対エタノール 25 25 p−メチルベンゾエート 0.2 0.2 滅菌脱イオン水 100まで 100まで 実施例11及び12 本発明組成物である乾燥皮膚の治療に使用し得るローシ
ョンは、以下の組成(%w/w )を有する: 実施例9 実施例10 構造式(6)を有するアミド誘導体 0.08 − 構造式(7)を有するアミド − 0.15 エタノール 10 10 香料 0.5 0.5 蒸留水 100まで 100まで
ーションを説明する。このローションは、以下の組成
(%w/w )を有した: 構造式(5)を有するω−(O−リノレオイル)アシル置換アミド 0.2 エタノール 40 香料 充分量 ブチル化ヒトドロキシトルエン 0.01 水 100まで 実施例8 本実施例は、本発明のアミドを含有するアルコール性ロ
ーションを説明する。このローションは、以下の組成
(%w/w )を有した: 構造式(6)を有するω−(O−リノレオイル)アシル置換アミド 0.2 ジメチルスルホキシド 10 エタノール 40 酸化防止剤 0.1 香料 充分量 水 100まで 実施例9及び10 本発明組成物である皮膚の治療に使用し得るローション
は、以下の組成(%w/w )を有する: 実施例9 実施例10 構造式(7)を有するアミド誘導体 1.5 − 構造式(5)を有するアミド − 0.5 香料 0.1 0.1 ヒドロキシエチルセルロース 0.4 0.4 絶対エタノール 25 25 p−メチルベンゾエート 0.2 0.2 滅菌脱イオン水 100まで 100まで 実施例11及び12 本発明組成物である乾燥皮膚の治療に使用し得るローシ
ョンは、以下の組成(%w/w )を有する: 実施例9 実施例10 構造式(6)を有するアミド誘導体 0.08 − 構造式(7)を有するアミド − 0.15 エタノール 10 10 香料 0.5 0.5 蒸留水 100まで 100まで
Claims (16)
- 【請求項1】 構造式(1)を有するアミド誘導体。 【化1】 [式中、YはHであるか又は構造式(2)を有する全シ
スn−6,9脂肪酸の残基又はその誘導体であり、 【化2】 (式中、Zは−OH又はエポキシ酸素であり、 xは16〜20の整数であり、 yは24〜36の整数であり、 zは0であるか又は1〜4の整数であるが、 但し、zが0である場合は、yは26〜36の整数であり、 zが1〜4の整数である場合は、yは24〜35の整数であ
る) aは7〜49の整数であり、 bは10〜98の整数であり、 Aは−(CH2 )C OH(ここでcは1〜6の整数であ
る)又は構造式(3)で表される基であり、 【化3】 (式中、X1 、X2 、X3 は別々にH、C1〜5アルキ
ル又はヒドロキシアルキルであり、 R1 はH、糖残基又はリン酸残基である) Bは式(4)である 【化4】 (式中、R2 はH、糖残基又はリン酸残基であり、 R3 はC8〜28脂肪族炭化水素又は−CH(OH)R3
基(ここでR3 は前記と同じである)である] - 【請求項2】 構造式(1)中のYが、リノレオイル、
リノレノイル、γ−リノレノイル、コロンビノイル及び
アラキドノイルから選択される請求項1記載のアミド誘
導体。 - 【請求項3】 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシ
ルオキシプロピル)−N−2−ヒドロキシエチル−ω−
O−リノレオイルドコサンアミド。 - 【請求項4】 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシ
ルオキシプロピル)−N−2−ヒドロキシエチル−ω−
O−リノレオイルヘキサデカンアミド。 - 【請求項5】 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシ
ルオキシプロピル)−N−(2−O−グルコピラノシ
ル)エチル−ω−O−リノレオイルドコサンアミド。 - 【請求項6】 以下のi.〜iv.のステップを含む、
請求項1〜5のいずれかに記載のアミド誘導体の合成方
法。 i.構造式(8): 【化5】 を有する先駆物質の酸塩化物中間体を生成する; ii.構造式(9): 【化6】 を有するアミン誘導体のシリル中間体を生成する; iii .構造体(8)及び(9)を有する中間体を縮合す
る; iv.シリル基除去により脱保護化して、構造体
(1): 【化7】 を有する対応するアミド誘導体を生成する。 - 【請求項7】 i.請求項1〜5のいずれかに記載のア
ミド誘導体の有効量0.00001〜50重量%;及び ii.アミド誘導体のための化粧品において許容可能なビ
ヒクル; を含むヒトの皮膚又は毛に局所塗布するための組成物。 - 【請求項8】 アミド誘導体が 0.001〜20重量%を構成
する請求項7記載の組成物。 - 【請求項9】 さらに界面活性剤を含む請求項7又は8
記載の組成物。 - 【請求項10】 界面活性剤がグリセロールエーテルで
ある請求項9記載の組成物。 - 【請求項11】 さらに植物性、動物性又は合成のセラ
ミドを含む請求項7〜10のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項12】 アミド誘導体を含有するリポソーム分
散体を含有する請求項7〜11のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項13】 さらにスクアレン、スクアラン及びそ
の混合体から選択されるアミド誘導体のための溶剤を含
有する請求項7〜12のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項14】 さらに揮発性シリコーン、不揮発性シ
リコーン及びその混合物から選択されるシリコーンを含
有する請求項7〜13のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項15】 乾燥又は洗剤で損傷したヒトの皮膚又
は毛の局所的処置に適した請求項7〜14のいずれかに
記載の組成物。 - 【請求項16】 皮膚又は毛に有効な成分として請求項
1〜5のいずれかに記載のアミド誘導体を少なくとも
0.00001重量%含み、大部分が前記皮膚又は毛に有効な
成分に対する化粧品として許容可能なビヒクルからな
る、皮膚または毛の特性を増強するために哺乳類の皮膚
又は毛に局所塗布するのに適した組成物。
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