JPH07508999A - 有害生物防除性ピリミジン化合物類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除性ピリミジン化合物類 本発明は、置換ピリミジン化合物類、それらの製造法、および有害生物防除剤と しての利用に関する。

オランダ特許第６８１４０５７号明細書は広域にわたる置換ピリミジン類および 殺菌・殺カビ剤としてのそれらの利用を開示している。

Ｊ、　Ｉｎｄｉａｎ　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　５２　（８）　、１９７５．７ ７４−７７５、および５３　（９Ｌ　１９７６．９１３−９１４は数々の２−ア ミノ−４，６，−ビスアリールオキシピリミジン類およびアリールイミノピリミ ジン類を開示しており、そしてそれらが有用な生物学的特性を有する可能性があ ることを示唆している。

今回、オランダ特許第６８１４０５７号明細書中に包括的に開示されてはいるが その明細書中においては具体的に開示されているわけではない一群の置換ピリミ ジン類が、２−アミノ−置換された類似化合物のものと比較して有意に強い殺ダ ニ作用を有することを発見した。

本発明は、一般式 ＸｌおよびＸ２は同一てあり、そして各々は酸素原子、基５（０）、、（式中、 ｎは０１１、もしくは２である）、あるいは基Ｃｏ、ＣＨ，、もしくはＮＲ（式 中、Ｒは水素原子もしくはアルキル基を表す）を表し、Ｒ１およびＲ１＠は同一 もしくは異なっており、そして各々は水素原子、もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ２およびＲｇは同一もしくは異なっており、そして各は水素原子、ハロゲン原 子、あるいはシアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキル チオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アルコキシアルキル、ハロ アルコキシアルキル、またはアルコキシカルボニル基を表し、 ＲｓおよびＲ＠は同一もしくは異なっており、そして各々は水素原子、塩素原子 、あるいはアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロア ルコキシ、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシアル キル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ、またはシ アノ基を表し、Ｒ４およびＲ７は同一もしくは異なっており、そして各々は水素 原子、ハロゲン原子、あるいはアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ５は、水 素原子、ハロゲン原子、あるいはシアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはフェニル基を表し、そして ただし２つのフェニル環の内のいずれかが未置換であるか、あるいはＲ３および Ｒ１１の内の少なくとも一つが水素以外であることを条件とする］の化合物を提 供する。

活性を保持するためには式Ｉのフェニル環が未置換である必要があるか、あるい はそれらの内の少なくとも一つが３−置換される必要がある。

別に明記されていない限りアルキル基は最高１２の炭素原子、たとえば最高８の 炭素原子を含む直鎖もしくは分岐している鎖であることが適当である。アルキル 基は最高６の炭素原子を含むことが好ましい。アルキル基はメチル、エチル、お よびブチルであることが特に好ましい。例えばハロアルキル基のアルキル、もし くはアルコキシアルキル基の各アルキルのように他の基の一部分を形成するアル キル部分は最高６の炭素原子、好ましくは最高４の炭素原子を有することが適当 である。アルキル部分はメチルおよびエチルであることが好ましい。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、もしくはヨウ素である。ハロアルキルおよび ハロアルコキシは特にトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、およびトリ フルオロメトキンである。

ＸＩおよびＸ２の各々は、酸素原子、イオウ原子、もしくはＮＨ基を表し、特に ＸＩおよびＸ２の各々は、酸素原子を表すことが好ましい。

Ｒ１およびＲｌ　ｏは同一であり、そして水素、もしくはフッ素原子、特に水素 原子を表すことが好ましい。

Ｒ２およびＲ９は同一あるいは異なっており、そして各々は水素原子、ハロゲン 原子、特にフッ素、塩素、もしくは臭素、ニトロ、アルキル、またはシアノ基を 表すことが好ましい。

Ｒ３およびＲｅは同一あるいは異なっており、そして各々は水素、フッ素、もし くは塩素原子、あるいはニトロ、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ハ ロＣ１−４アルコキシ、ハロＣ１−４アルケニル、もしくは（ＣＩ−４アルコキ ン）カルボニル基を表すことが好ましい。特に好ましい化合物においては、Ｒ３ およびＲ８の各々は水素もしくは塩素原子、あるいはトリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、ペンタフルオロエチル、もしくはジフルオロエチニル基を表 すか、あるいはＲ３およびＲ８の内の一つがトリフルオロメチル基を表し、そし てもう一方のものが水素、塩素、もしくはフッ素原子、あるいはメチル、ブチル 、ニトロ、シアノ、もしくはメトキシカルボニル基を表す。

Ｒ４およびＲ７は同一あるいは異なっており、そして各々は水素もしくはハロゲ ン原子、あるいはＣ１−４アルキル基を表すことが好ましい。

４−および６−位における置換基から離れているピリミジン環は一つの他の置換 基を保持することができる。２−位におけるＲ５は水素もしくはハロゲン原子、 あるいはハロＣ１−４アルキル、Ｃ，−４アルキルチオ、Ｃ２−４アルキルスル フイニル、もしくはフェニル基を、特に水素、フッ素、塩素、もしくは臭素原子 、あるいはメチルチオもしくはエチルチオ基を表すことが好ましい。５−位にお けるＲｅは水素原子、あるいはＲ６が水素原子である場合にはメチル基を表すこ とが好ましいが、しかしながらＲ６は特に水素であることが好ましい。

式■の化合物は二置換ピリミジン類を取得するための常法を適切に応用すること により製造することができる。

簡便な方法においては式Ｉの化合物を適切に置換されているフェノール（類）、 チオフェノール（類）、もしくはアニリン（類）、および４゜６−ジハロピリミ ジン類を塩基性条件下において、場合によっては溶媒を使用して、室温において もしくは必要に応じて例えば５０℃から１５０まで℃の範囲内の高温でカップリ ングさせることにより製造することができる。この反応は窒素下において実施す ることが望ましい。このような方法はよく知られており、そして例えばＪ、　Ｉ ｎｄｉａｎ　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　５２（８）、１０７５．７７４−７７５、お よび５３　（９）、１９７６．９１３−９１４において記載されている。

式Ｉの対称的に置換されているピリミジン化合物の製造のためには当然のことな がら、少なくとも１：２のフェニル化合物に対するピリミジンのモル比を使用す ることにより、一段階においてこの反応を実施することができる。非対称な化合 物については二段階の過程により２つのアリール置換基を別個に導入することが 必要である。

塩基性条件はアルカリ金属塩、簡便には水素化ナトリウムもしくは炭酸ナトリウ ムのような水素化アルカリ金属もしくは炭酸塩を例とするナトリウムもしくはカ リウム塩、あるいはｎ−ブチルリチウムのような他の通常の塩基を使用して提供 することができる。溶媒を用いる場合には、溶媒は極性有機溶媒のいずれである こともでき、そしてこの反応において用いられる塩基に適合するように選択を行 う必要がある。したがって炭酸カリウムに関してはジメチルホルムアミドもしく はジメチルスルホキシドは両方とも適切であり、そして水素化ナトリウムに関し てはテトラヒドロフランを使用することができる。

２−置換４．６−二置換ピリミジンは、標準的な方法により異なる２〜置換を有 する対応する化合物から製造することもできる。したがって例えば２−ハロー４ ，６−二置換ピリミジンを対応する２−７ミノ化合物から亜硝酸第三−ブチルを 例とする亜硝酸アルキル、ならびに四塩化炭素のような適切な溶媒を使用して製 造することができ、モして２−ヒドロキシ−４，６−二置換ピリミジンを塩化ホ スホリルもしくは臭化ホスホリルヲ例とするハロゲン化ホスホリルの作用下、簡 便には１００から反応溶媒の沸点までの範囲における高温下において２−ハロー アナログへと転化させることができるが、１３０℃から１５０℃までのような反 応温度がこの種の反応に関しては非常に適している。

そのうえ、式Ｉのある種の化合物を標準的な技術により式Ｉの他の化合物から製 造することも可能であり、そして本発明の幾つかの化合物にとってはこのほうが より簡便である。したがって例えば、式中Ｘ１およびｘ２が各々イオウである化 合物のＳＯもしくはＳＯ１酸化物を常法の酸化技術により製造することができ、 ＮＨ化合物のＮ−アルキルアナログを、例えばトリエチルアミン中のヨウ化メチ ルを使用する標準的なアルキル化法によるか、あるいはパラジウム−炭素触媒を 伴う水素化を用いて製造することができ、モして２−アルキル化合物はメタノー ル中のナトリウムアルコキシドを使用して２−クロロアナログから製造すること ができる。

したがって本発明はさらに、以下に示すａ）塩基性条件下において、一般式 ［式中、Ｒ５右よびＲｅは先に定義したものであり、そしてＨａｌ’およびＨａ 　Ｉ”の各々は独立にハロゲン原子、好ましくは塩素もしくは臭素を表す］ の４，６−シハロビリミジンを、一般式［式中、Ｘは基ＣＨｔＨａ　１％Ｃ０Ｈ ａ　Ｉ、０ＨＳＳＨ，もしくはＮＲＨを表し、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましく は塩素もしくは臭素を表し、そしてＲ，Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は先に定 義したものである］の化合物と、少なくとも１：２のモル比において反応させて 、対称的な化合物（式中、ＲＩ＝Ｒ１０，Ｒ２＝Ｒ９，Ｒ３＝Ｒ８、およびＲ４ ＝　Ｒ７である）を製造する段階、 ｂ）塩基性条件下において、式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物と１：１のモル 比において反応させ、そしてその後に、得られる産物を一般式［式中、ＸＳＲ？ 、Ｒ８，Ｒ９、およびＲＩＯは先に定義したものである］の化合物とやはり１： １のモル比において反応させて、非対称な化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、お よびＲ４は各々、ＲＩｌｌ、Ｒ９、Ｒ−およびＲ７とは同一でない）を製造する 段階、あるいはＣ）一般式 ［式中、ＸＩ、ＸＩ、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７，Ｒａ、Ｒ−お、及 びＲＩ　Ｏは先に定義したものであり、そしてＲ１＋は基ＯＨもしくはＮＨ，を 表す］ の化合物を一般式Ｉの化合物へと転化させ、そして所望されるもしくは必要とさ れる場合には式■のある化合物を式Ｉの他の化合物へと転化させる段階、 を含む、一般式Ｉの化合物の製造のための方法をも提供する。

製造した式■の化合物は、所望される場合には、通常の技術を使用して単離およ び精製することができる。

式ＩＩの化合物は既知のものであるが、あるいは標準的な技術により製造するこ とができるかのいずれかであり、その技術の一例はＪ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　 ２６．１９６１．４５ｏ４において記載されるように、トリエチルアミン中の塩 化物を例とするハロゲン化ホスホリルを、１００℃を一例とする高温下において 使用する対応するピリミジノール（還流下ならびにエタノールおよびナトリウム エタルレートの存在下における適切なマロン酸エステルおよびホルムアミジンか ら主な合成法（Ｐｒｉｎｃｉｐａｌ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）に従って製造する） の転化によるものである。

一般式ＩＩＩおよびＩＶの化合物は既知のものであるかあるいは標準的な技術に より製造することができるかのいずれがであり、これに関しては例えば、０℃に おいて亜硝酸ナトリウムおよび硫酸水溶液を使用し、その後に水蒸気蒸留を伴う 、対応するアニリンからの適切なフェノールの製造に適する条件が記載されてい るＪ、Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓ。

ｃ、７３．１９５１．３４７０、を参照せよ。

Ｊ、　Ｉｎｄｉａｎ　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　５３　（９）、１９７６．９１３ −９１４、において開示される一般式■の化合物、および２−アミノ−４，６− ビフエノキシビリミジンを例外とするその化合物のアルキル誘導体、ならびにＪ 、　Ｉｎｄｉａｎ　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　５２　（８）、１９７５．７７４− ７７５、において開示される２−アミノ−４，６−ビス（３−クロロフェニルイ ミノ）ピリミジンは新規のものであると考えられ、そして本発明の一部分を形成 してもいる。これらは式■の化合物の製造法に関するものに類似する方法により 製造することができる。式ＶＥ式中、Ｒ１＋はヒドロキシである］の化合物の製 造に必要である２−ヒドロキシ−４，６−シハローピリミジン前駆体は、Ｈｅ１ ｖ、　Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ１７２．１９８９．７３８において記載される方法に より、室温下において水酸化ナトリウム水溶液中のジオキサンと反応させて、２ ．４．６−ドリハロピリミジンから製造することができる。他の前駆体化合物も 、標準的な文献の方法を使用して製造することができる。式Ｖの化合物を最初に 使用するのは式■の化合物の製造の時点であるが、式Ｖの新規の化合物の内の一 つもしくは二つのものは予期せぬことに有害生物防除活性を有している。

一般式Ｉの化合物は興味ある、そして有用な有害生物防除活性、特にるのにより 効果的に用いることができる。そのうえ本発明の化合物は、現存する市販の殺ダ ニ剤に対して耐性を生じているダニ種に対して良好な活性を示すことを発見した 。

一般式■の特定の種の化合物は殺ダニ活性を有するばかりでなく、コナジラミお よび蚊を初めとする昆虫の有害生物に対する有用な活性も示す。

そのうえ、一般式！の化合物はウシ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、イヌ、ウマ、シカ、 およびネコのような動物につくマダニを一例とする動物の外部寄生虫に対する活 性を示す。

したがって本発明は、担体、好ましくは少なくとも一つものが界面活性剤である ２つの担体、および活性成分としての一般式Ｉの化合物を含んでなる有害生物防 除剤である組成物をも提供する。本発明は追加的に、主にコナダニ科（ａｃａｒ ｉｄ）の有害生物である有害生物をある場所において駆除し、そして本発明の化 合物もしくは組成物でその場所を処理することを含む方法をも提供し、そして具 体的には一般式■の化合物の有害生物防除剤、主に殺ダニ剤としての利用を提供 する。使用する活性成分の用量は例えば５から５００ｐｐｍまで、好ましくは１ ０から４００ｐｐｍまでであり、これは処置を施す場所に依存する。

本発明はまた、一般式Ｉの化合物あるいはこのような化合物を活性成分として含 む組成物を動物の皮膚もしくは毛皮に塗布することを含む、動物の外部寄生虫を 駆除する方法をも提供する。

本発明に従う組成物中の担体は、この担体と一緒に活性成分を調剤して、例えば 植物、種子、もしくは土壌のようなものである可能性がある、処理を施すべく場 所に対する適用を可能にする、あるいは保存、輸送、もしくは取り扱いを容易に する物質のいずれかのものである。担体は、固体、あるいは通常は気体であるが 圧縮させた際に液体剤を形成する物質を初めとする固体もしくは液体、ならびに 使用することができる有害生物防除剤の組成物を調剤するのに通常使用される担 体のいずれかのものであることができる。本発明に従う組成物が０．　５から９ ５重量％までの活性成分を含むことが好ましい。

適切な固体担体には、天然および合成の粘土質類、およびケイソウ土のような天 然のシリカを例とするケイ酸塩類、タルクを例とするケイ酸マグネシウム類、ア パルジャイトおよびバーミキュライトを例とするケイ酸マグネシウムアルミニウ ム類、カオリナイト、モンモリロナイト、および雲母を例とするケイ酸アルミニ ウム類、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウム、合成の水和酸化 ケイ素および合成のケイ酸カルシウムもしくはアルミニウム、炭素およびイオウ を例とする元素類、クマロン樹脂類、塩化ポリビニル、ならびにスチレンポリマ ー類およびコポリマー類を例とする天然および合成の樹脂類、固体のポリクロロ フェノール類、ビチューメン、ワックス類、ならびに過リン酸塩を例とする固体 の化学肥料類がある。

適切な液体担体には、水、イソプロパツールおよびクリコール類を例とするアル コール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシ クロヘキサノンを例とするケトン類、エーテル類、ベンゼン、トルエン、および キシレンを例とする芳香族もしくは脂肪族炭化水素類、灯油および軽無機油類を 例とする石油分画類、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、およびトリクロロエ タンを例とする塩化炭化水素類がある。異なる液体の混合物が適切であることが 良くある。

農業用組成物は濃縮された形態において調剤および輸送されることが良（あるが 、その後これは適用前に利用者により希釈される。界面活性剤である担体が少量 存在すると、この希釈過程が容易になる。したがって本発明に従う組成物中の少 なくとも一つの担体は界面活性剤であることが好ましい。例えば組成物は少なく とも二つの担体を含み、そのうちの少なくとも一つは界面活性剤であることが可 能である。

界面活性剤は乳化剤、分散剤、もしくは湿潤剤であることができ、そしてこれは 非イオン性もしくはイオン性であることができる。適切な界面活性剤の例には、 ポリアクリル酸およびリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩、 分子内に少なくとも１２の炭素原子を含む脂肪酸類、脂肪族アミン類もしくはア ミド類の酸化エチレンおよび＼または酸化プロピレンとの縮合産物、グリセロー ル、ソルビトール、ショ糖、もしくはペンタエリトリトールの脂肪酸エステル類 、これらのものアルコールもしくはアルキルフェノール類の酸化エチレンおよび ／または酸化プロピレンとの縮合産物、これらの縮合産物の硫酸塩もしくはスル ホン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化 させたひまし油のナトリウム塩、およびドデシルベンゼンスルホン酸塩のような アルキルアリールスルホン酸ナトリウムを例とする分子内に少なくとも１０の炭 素原子を含む硫酸もしくはスルホン酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類 金属塩、好ましくはナトリウム塩、ならびに酸化エチレンのポリマー類、および 酸化エチレンと酸化プロピレンとのコポリマー類がある。

本発明の組成物は例えば水和性粉末、微粉末、顆粒、溶液、乳化用濃厚剤、乳液 、懸濁性濃厚剤、およびエアロゾルとして調剤することができる。水和性粉末は 通常２５．５０、もしくは７５％の活性成分を含み、そして通常は固体の不活性 担体に加えて３−１０％Ｗの分散剤、および必要に応じて０−１０％Ｗの安定化 側類、および＼または浸透剤もしくは展着剤のような他の添加物類を含む。微粉 末は通常は水和性粉末のものに類似する組成を有してはいるが分散剤を含んでい ない微粉末濃厚剤として調剤し、そして野外においてさらに別の固体担体で希釈 して、通常は１／２−１０％Ｗの活性成分を含む組成物を得る。顆粒は通常は１ ０および１００ＢＳメツシユ（１，６７６−０，１５２ｍｍ）の間のサイズを有 するように調製し、そして団粒化もしくは注入化技術により製造することができ る。一般的には顆粒は１／２−７５％Ｗの活性成分、および０−１０％Ｗの添加 物類、すなわち安定化剤、界面活性剤、緩効性調節剤、および結着剤のようなも のを含むであろう。いわゆる「乾式流動性粉末」は比較的高濃度の活性成分を有 する比較的小さな顆粒からなる。

乳化用濃厚剤は通常、溶媒に加え、そして必要に応じて共溶媒、１０−５０％ｗ ／ｖの活性成分、２−２０％ｗ／ｖの乳化剤、および０−２０％ｗ／ｖの他の添 加物、つまり安定化剤、浸透剤、および腐食阻害剤のようなものを含む。懸濁性 濃厚剤は通常安定で非沈降性の流動性産物を取得するために複合させてあり、そ して通常１０−７５％Ｗの活性成分、０．５−１５％Ｗの分散剤、０．１−１０ ％の懸濁用試薬、つまりコロイド形成保護剤および揺変化剤のようなもの、０− １０％Ｗの他の添加物、つまり泡止め剤、腐食阻害剤、安定化剤、浸透剤、およ び展着剤のようなもの、ならびに活性成分が実質的に不溶性を示す水もしくは有 機性の液体を含み、ある種の有機固体もしくは無機塩がその調剤物中に不溶性の 状態で存在して沈降化を回避させることを補助する、あるいは水に対する不凍化 剤として存在することができる。

本発明に従う水和性粉末もしくは濃厚剤を水で希釈することにより取得される組 成物を例とする水性分散液および乳剤もやはり本発明の範囲内に含まれる。該乳 剤は油中水形もしくは水中油形の種類のものであることができ、そして濃厚な「 マヨネーズ」様の稠度を有することができる。

本発明の組成物もやはり他の活性成分を含むことができ、それらの例は殺虫剤も しくは殺菌・殺カビ剤であり、あるいは適切な環境においては除草剤である。式 ■の化合物は、例えば有機リン酸エステル類、ビレトロイド類、カルバミン酸エ ステル類、アシル尿素類、および、市販産物であるアジシフ１スーメチル（ａｚ ｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ＋）、クロｏピリホス（ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｐｈｏ ｓ）、ホサ０：／　（ｐｈ。

５ａｌｏｎｅ）、フェンプロパチン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｉｎ）、ビフエント リン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、トリ アザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ジフルベンズウロン（ｄ　ｉ　ｆ　Ｉｕ ｂｅｎｚｕｒｏｎ）　、フルフェノキシウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）　 、テフルベンズウロン（ｔｅ　ｆ　Ｉｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、および酸化フェン ブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）を例とするオルガノチン（ｏｒ ａｇｎｏｔｉｎ）化合物類のような他の殺虫剤および／または殺ダニ剤と混合さ せて適用させる場合に特に有用であることを発見した。

以下に示す実施例は本発明を具体的に説明する。実施例１および２は式ＩＩＩお よびＴＩの出発物質の製造法をそれぞれ説明し、実施例３から６は、式Ｉの化合 物の製造法を説明する。

実施例１ ４−プロそ−３−トリフルオロメチルフェノールの製造法４−ブロモ−３−トリ フルオロメチルアニリン（４８ｇ、０．２モル）を水（３ＤＯｍｌ）および濃厚 なＨｘＳＯ４（３６ｍｌ）で、６０℃下において１時間処理した。得られる懸濁 液を氷浴槽中で冷却し、そして水中（３０ｍｌ）の亜硝酸ナトリウム（１６ｇ、 ０．２３モル）で、反応混合物の温度を１０℃以下に保持しながら処理した。得 られる溶液を０℃において１時間攪拌し、そしてその後水蒸気蒸留を行いながら ２５％のＨ，ＳＯ４水溶液に対して１時間にわたり段階的に添加した。約１リツ トルの留出物を回収後、水性留出物をエーテルで抽出し、そしてこの有機溶液を ＭｇＳＯ４を使用して脱水させ、濾過し、そして濃縮した。産物である４−ブロ モ−３−トリフルオロメチルフェノールを減圧下における蒸留により取得した。

収率１８．Ｏｇ　（３７％）、沸点６８−７１／ｌｍｍＨｇ。

元素分析（％）−計算値：Ｃ３４，９Ｈ１，７観測値：Ｃ３４，９Ｈ１，７ 実施例２ ４．６−ジクロロ−２−トリフルオロメチルピリミジンの製造法ナトリウム（１ ３ｇ、０．５７モル）をエタノール（５００ｍｌ）中に溶解し、そしてマロン酸 ジエチル（８４ｇ、０．５３モル）を添加し、そして次にトリフルオロメチルホ ルムアミジン（６２ｇ、０．５５モル）を添加した。この混合物を還流下で１２ 時間加熱した。冷却しながらこの混合物を減圧下において濃縮し、そして産物を 水に溶解させた。濃厚なＨＣＩでの酸性化の際に産物は沈殿を生じ、そしてこれ を回収した。

収率：２７゜５ｇ（２８％）。

沈殿物（５，０ｇ、０．０２８モル）をトリエチルアミン（２０ｍｌ）中に懸濁 させ、そしてこれを注意深＜ＰＯＣＩｓ（２０ｍｌ）で処理した。発熱が和らい だ後にこの反応混合物を１００℃において２時間加熱し、そしてその後冷却させ 、そして氷上に注ぎいれた。産物をジエチルエーテル中に抽出し、Ｎ　ａ　２　 Ｓ　Ｏ４を通して脱水させ、そして減圧下において濃縮した。最終産物である４ 、６−ジクロロ−２−トリフルオロメチルピリミジンをグラスチューブオーブン を用いる蒸留（ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）により 取得した。収率：３゜２ｇ（５２％）；沸点：１２０℃／２０ｍｍＨｇ０実施例 ３ ４．６−ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジンの 製造法 ４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノール（１０，０ｇ、０゜０５１モル ）および４．６−ジクロロピリミジン（３，７ｇ、　０．　０２５モル）を窒素 下において１２時間、炭酸カリウム（１０ｇ）を添加しであるジメチルスルホキ シド（７５ｍｌ）中において６０℃に加熱した。

この混合物をその復水に注ぎいれ、そして産物をジエチルエーテル中へ抽出した 。有機相をＮａ、ＳＯ，を使用して脱水し、濾過し、そして濃縮した。産物であ る４、６−ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン をカラムクロマトグラフィー（５：１のヘキサン：酢酸エチルで溶出した）およ び再結晶させた（ジエチルエーテルヘキサン）により取得した。収率１１．Ｏｇ 　（９４％）；融点１１１℃。

元素分析（％）：計算値：Ｃ　４６．　Ｉ　Ｈ　１．７　Ｎ　６．０観測値：Ｃ 　４７．３　Ｈ　１．８　Ｎ　５．９実施例４ ム■週す十ユｒμ工どだ弘２Ａニヒ右ｊぎ水中（１６０ｍｌ）の水酸化ナトリウ ム（２０ｇ、０．５モル）をジオキサン（６００ｍｌ）中の２．　４．　６−） リークロロビｌノミジン（３５、７ｇ．０．２モル）の溶液に対して添加した。

この混合物を４時間攪拌して濁った白色沈殿物を生じた。この混合物を減圧下唇 こおＬｌて濃縮し、そして残渣を沸騰湯から再結晶させた。収率：１８ｇ（５５ ％）。

残渣である４．６−シクロロピリミジンー２−オン（８．　ｏｇ，　ｏ。

０４９モル）および３−トリプルオロメチＪレフエノーＪしく２０ｇ，０。

１２３モル）を窒素下、１００℃にお（１て１２時間、炭酸力ＩＪウム（１６ｇ ）を添加しであるジメチルホルムアミド（２５０ｍｌ）中で加熱した。その後こ の混合物を水に注ぎＬＸれ、そして沈殿を回収した。産物である４．６ービス（ ３−トリフルオロ−メチルフェノキシ）ピ１」ミジン−２−オンをメタノール／ 水からの再結晶およびカラムクロマトグラフィー　（１　：　１のヘキサン：酢 酸エチルで溶出させｔこ）１こより取得しｌこ。収率・２．５ｇ（１２％）。

元素分析（％）：計算ｍ：ｃ　４４．６　１（　１．７　Ｎ　５．８観測値：Ｃ 　４５．７　Ｈ　２．Ｉ　Ｎ　５．７ｂ）４．６ービス（３−トリフルオロメチ ルフェノキシ）−２−ブロモ４、６ービス（３−トリフルオロメチルフェノキシ ）−ピリミジン−２−オン（４．０ｇ，０．００９６モル）およびＰＯＢｒｓ（ １００ｇ）を１４０℃において４８時間加熱した。その後この混合物を２Ｎ　Ｎ ａＯＨ　（５００ｍｌ）と氷との混合物上に注ぎいれた。産物をジエチルエーテ ル中に抽出し、Ｎ　ａ　２　Ｓ　Ｏ　ａを使用して脱水させ、濾過し、そして減 圧下において濃縮した。産物をカラムクロマトグラフィー（３：１のヘキサン： 酢酸エチル）および再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により取得した。収率：　 １．０ｇ　（２２％）：融点１２６−１２９℃。

元素分析（％）二計算値：Ｃ　４５、Ｉ　Ｈ　１．９　Ｎ　５．９観測値：Ｃ　 ４５．７　Ｈ　２．Ｉ　Ｎ　６．１実施例５ ４、６ービス（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−ク ロロ−ピリミジンの製造法 ２−アミノ−４．６ービス（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ ）ピリミジン（３．０ｇ，６．７ミリモル）を四塩化炭素（７５ｍｌ）中に溶解 し、そして得られる溶液を亜硝酸ｔ−ブチル（１．２ｍ１、１３．４ミリモル） で処理した。この混合物を３０℃におい．て４８時間加熱し、そしてその後水中 に注ぎいれた。この産物をジクロロメタン中で抽出し、硫酸ナトリウムを通して 脱水させ、濾過し、そして減圧下において濃縮した。産物である４．６ービス（ ４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−クロロ−ピリミジン をカラクロマトグラフィー（５：１のヘキサン：酢酸エチルで溶出する）により 油状物として取得した。収率　０．３ｇ（１０％）；質量分析　４７１（Ｍ”＋ Ｈ）　：Ｎ、　ｍ、ｒ、：　７．　３−７．　５　（６Ｈ，ｍ、芳香族）、６゜ ３５（ＩＨｌｓＳＨ−５）。

元素分析（％）：計算値：Ｃ４９，６Ｈ１，９Ｎ　６．４観測値：Ｃ４９，８Ｈ ２，Ｉ　Ｎ　６．４４．６−ジフルオロピリミジン（２，０ｇ、０．０１７モル ）を炭酸カリウム（２，５ｇ）を含むジメチルホルムアミド（１５０ｃｍ３）中 に入れ、そして温度を約−２０℃に低下させた。その後４−フルオロ−３−トリ フルオロメチルフェノール（２５ｃｍ”のジメチルホルムアミド中の２．９ｇ） を２時間にわたり滴下により添加した。その後この混合物を一３０℃と一２０℃ との間で４時間攪拌させたままにした。この時間の後にはガスクロマトグラフィ ーにより反応を（未完結であることが示され、そのためこの混合物を一晩冷凍庫 内に放置させて室温に達するのを回避させた。その後この混合物をさらに５時間 −２０℃において攪拌したが、その時間の後にはガスクロマトグラフィーにより これ以上の反応物が存在しないことが示された。その後この混合物を水中に注ぎ いれ、得られる固体を濾過し、そしてシクロヘキサンから再結晶した。収率０． ９ｇ（２１％）： 計算値：Ｃ４７，８Ｈ１，８Ｎ　１０．　１観測値：Ｃ４８，ＯＨ２，２Ｎ　１ ０．　１さらに０．５ｇの産物を再結晶濾液から回収し、総酸率３１％を得た。

４−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−ピ リミジン（０，９ｇ、３．３モル）を炭酸カリウム（０，６ｇ）を添加しである ジメチルホルムアミド（１００ｃｍ”）中に入れ、そして反応温度を０℃まで低 下させた。その後４−シアノフェノール（２９ｃｍ３のジメチルホルムアミド中 の０．３７ｇ）を滴下により添加し、そしてこの混合物を〈５℃の温度に保持さ せながら６時間攪拌させたままにした。この時間の後にガスクロマトグラフィー により反応物はほとんど存在しないか全く存在しないことが示されたため、さら に０．２等量の４−シアノフェノールを添加し、そしてこの混合物を室温に達す る温度を使用して一晩攪拌させたままにした。この時間の後にガスクロマトグラ フィーおよび薄層クロマトグラフィーにより反応が完了していることが示され、 そのためこの混合物を１００ｃｍ”の水中に注ぎいれ、そして得られる固体を濾 過し、そしてシクロヘキサンから再結晶させた。

収率０．９３ｇ　（７５％）；融点１３１−１３２℃。

計算値：Ｃ５７，６８２，４Ｎ　１１．２観測値：Ｃ５７，５Ｈ２，６Ｎ　１１ ．２実施例７から６３ 実施例３から６までのものに類似する方法により式■のさらに別の化合物を製造 した。以下の式 実施例６４から６７ 実施例３から６までのものに類似する方法により式Ｉのさらに別の化合物を製造 した。以下に示す式 に関する詳細を、以下に示す表ＩＩにおいて記載する。

６４　Ｃ１油　５３．１　２．３　７．３５３．２　２．９　６．９ ６５　Ｆ　７３．０−７３．１　５５．４　２．４　７．６５５．７　２．７　 ？。５ ６６　Ｃ（ＣＬ）３　油　５２．１　４．４　６．９５２．７　４．８　６．６ ６７　Ｃ８４油　５９．３　３．３　７．７本発明の化合物の殺ダニ活性は、温 室レッドスパイグー（ｒｅｄ　５ｐｉｄｅｒ）ダニであるテトラニクス　ウルテ イカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）（Ｔ、ｕ、）を利用する以 下に記載のテストにおいて決定した。

谷テストにおいては、テスト化合物の溶液もしくは墾濁液を１０％Ｗのアセトン および００２５％ＷのｒＴＲＩＴＯＮ　Ｘ−１００Ｊ　（商標）の界面活性剤（ 酸化エチレンのアルキルフェノールとの縮合産物）を含む水中（最初は０．１％ Ｗ）における濃度の範囲にわたって作成した。これらの溶液をヘクタール当たり ３４０リツトル（３，４Ｘ１０′□Ｉ１ｍ　３／ｍりに相当する比率において、 テスト種自体、もしくは明示されるようにテスト種をその後に導入させる飼料、 のいずれかを含むペトリ皿上に噴霧した。テストはすべて通常の昆虫飼育場の条 件下（２３℃±２℃、変動性湿度、および１６時間の日長光）において実施した 。

最初のテスト濃度におけるテストの結果を以下のように評価した。

グレードＡは、有害生物の少なくとも７０％の死亡率を表し、グレードＢは、４ ０％から６９％までの死亡率を表す。

最初のテスト濃度においてグレードＡを達成する化合物に関しては、パーセンテ ージ死亡数値に換算して以下に明記するように死亡評価を行った。各々のテスト において、化合物に関するＬＣａｅ（テスト種の半数を殺すのに必要な活性物質 の用量）を死亡率数から算出し、そして同じテストにおける標準的な殺虫剤（明 記されるようにエチルバラチオン（ｅｔｈｙｌ　ｐａｒａｔｈｉｏｎ）もしくは クロロフェンソン（ｃｈｌ。

ｒｏｆｅｎｓｏｎ）のいずれか）についての対応するＬＣ，。と比較した。

結果を以下に示す 毒性指数として表現する。

ａ）殺ダニ活性−成虫ダニＴｕ 殺ダニ活性を、幹化後７−１０日の成虫の温室レッドスパイダーダニであるテト ラニクス　ウルティカエ（Ｔ、ｕ、　）を使用して、以下に記載する方法により 評価した。

インゲンマメ科（Ｆｒｅｎｃｈ　ｂｅａｎ）の植物の葉から切り出してきた２ｃ ｍ直系の円盤を水に浸した脱脂綿で水気を保たせながら濾紙の上に置いた。テス ト前に各葉円盤に１０匹の成虫ダニを寄生させた。

その後ダニおよび円盤を先のように作成したテスト化合物の溶液で、ヘクタール 当たり３４０リツトル（３，４Ｘ１０−’ｍ”７ｍ”）の割合で噴霧した。ダニ を通常の昆虫飼育場の条件下において維持した。死んだ成虫および死にかけてい る成虫の数を４８時間後に評価し、そしてパーセンテージ死亡率を算出した。

ｂ）殺ダニ活性−殺卵作用ＴｕＯＡ 殺ダニ活性は、２４時時間量内の温室レッドスパイダーダニであるテトラニクス 　ウルティカエ（Ｔ、ｕ、　）の卵を利用して、以下に記載する方法により評価 した。

インゲンマメ科の植物の葉から切り出してきた２ｃｍ直系の円盤を水に浸した脱 脂綿で水気を保たせながら濾紙の上に置いた。

噴霧の前日に、各葉円盤に１０匹の雌の成虫ダニを寄生させた。テスト当日にそ れらの成虫を除去し、円盤上に卵を一晩放置させた。その後この円盤を先のよう に作成したテスト化合物の溶液で、ヘクタール当たり３４０リツトル（３，４Ｘ 　１０’ｍ”／ｍ２）の割合で噴霧した。

テスト期間中を通して卵は通常の昆虫飼育場の条件下において維持した。７−１ ０日後、岬化した若虫および未岬化の卵の数を評価し、そしてパーセンテージ死 亡率を算出した。

各テスト化合物に関するＬＣ，。（テスト種の半数を殺すのに必要な活性物質の 用量）を死亡率数から算出し、そして同じテストにおける標準的な殺虫剤につい ての対応するＬＣ，ｏと比較した。Ｔｕに関してはエチルバラチオンを標準化合 物として使用し、ＴｕＯＡに関してはクロロフェンソンを標準として使用した。

結果を以下に示す表ＩＩＩにおいて記載する。

化合物の実施例番号　毒性指数 ５　１１ｔＯＯｌ／、００ ２４　１７０　＜１６ ２８　１８　Ｂ ３０　＜２３ 表■ ％　１１　＜１９ ３５　２５　＜１６ ３９　ム２３９０ ｆｌｔｏ　３５　８７ ４１　１０　９ム ５７　９ム　８７０ ６２　１３０　＾ 表■ 化合物の実施例番号　毒性指数 従来の技術の化合物である２−アミノ−４，６−ビスフェノキシピリミジン、お よび実施例３および７の置換ピリミジンの２−アミノアナログの殺ダニ活性を、 先の実施例６８の方法に従って決定した。結果を以下に示す表ＩＶに記載し、そ して比較を行いやすいように実施例３および７の化合物に関するデータも表に組 み入れてた。

表■ 化合物　毒性指数 Ｔｕ　ＴｕＯＡ 実施例３　３２０　７２０ 実施例７　７５　９４ 比較　Ａ　ＣＣ 比較　Ｂ　ＣＣ 比較　ＣＣＣ 比較Ａは実施例３の化合物の２−アミノアナログであり、そして比較Ｂは実施例 ７の化合物の２−アミノアナログである。比較Ｃは２−アミノ−４，６−ビスフ ェノキシ−ピリミジンである。グレードＣは有害生物の４０％を下回る死亡率を 表し、一方で毒性指数はグレードＡ活性（つまり少な（とも７０％の死亡率）が 達成される際にのみ評価する。

本発明の化合物は直接的な２−アミノアナログと比較して有意に大きい殺ダニ活 性を有することが明確に示された。

一般式Ｉの化合物の殺虫剤活性を以下に示す有害生物に対して評価した。

トリアレウロデス　バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａ ｒｉｏｒｕｍ）（温室コナジラミ）　（Ｔ、ｖ、　）利用するテスト法を以下に 記載する。各テストにおいて、テスト化合物の溶液および懸濁液を、実施例６８ 中に既に記載しであるように作成および噴霧した。

２枚の完全に成長した葉を有するインゲンマメ科の植物（ファセオルス　ブルガ リス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、やはりインゲンマメ科の 植物上で繁殖させであるＴ、パボラリオルム（Ｔ。

ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）の培養器中に入れ、そしてその後、導入した植物上 にこの有害生物が再定住していることを確認するために繁殖をいったん中断させ た。その後の２４時間の期間中に卵が生みつけられ、そしてこれを２７℃におい て１４時間の光周期を使用しながら保持した。

その後すべての成虫コナジラミを注意深（取り除き、既知の日令の卵サンプルを 残しておいた。８日後に大部分の卵が岬化した。その後新しく畔化した若虫を含 む葉円盤を葉から切り取り、そして湿潤させである濾紙に移した。この円盤を低 出力の顕微鏡下で検査して円盤当たりの第−齢若虫の正確な数を決定し、そして 未詳化の卵をすべて除去した。平均では円盤当たりに７０−１００の若虫が見い だされた。これらの円盤をペトリ皿に移し、そして先に記載したようにテスト溶 液で噴霧した。６日後にパーセンテージ死亡率を評価した。

各テスト化合物に関するＬＣｓＯを、実施例６８において先に記載したように算 出した。エチルパラチオンを標準化合物として使用した。結果を以下に示す表■ に記載する。

３６　＜２０ マダニの幼虫であるボオフィルス　デコロラトゥス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｄｅ ｃｏｌｏｒａｔｕｓ）に関するテストにおいては、実施例２７の化合物の１１− ２５ｐｐの濃度範囲を使用した。２４時間後にはすべての濃度に関して死んだ幼 虫が検出され、最も高い死亡率は２５ｐｐｍ濃度に関して生じていた。４０時間 後には、２５ｐｐｍ濃度に関しては生きた幼虫が全く観察されなかった。

国際調査報告 国際調査報告 フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号ＣＯ７Ｄ　２３９／４６ 　８６１５−４Ｃ２３９／４７　Ｚ　８６１５−４Ｃ ２３９／４８　８６１５−４Ｃ ２３９１５２８６１５−４Ｃ ２３９１５６８６１５−４Ｃ ２３９１５８８６１５−４Ｃ （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ） 、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、　ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　ＭＬ、 　ＭＲ，ＮＥ、　ＳＮ。

ＴＤ、ＴＧ）、ＡＴ、ＡＵ、ＢＢ、ＢＧ、ＢＲ，ＢＹ。

ＣＡ、ＣＨ，ＣＺ、ＤＥ、ＤＫ、ＥＳ、ＦＩ、ＧＢ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ， ＫＺ、ＬＫ、ＬＵ、ＭＧ、ＭＮ、　ＭＷ、　ＮＬ、　Ｎｏ、　ＮＺ、　ＰＬ、Ｐ Ｔ、　ＲＯ，ＲＵ。

ＳＤ、ＳＥ、ＳＫ、ＵＡ、ＵＳ、ＶＮ Ｉ （７２）発明者　ディ、　ジャネット・アンイギリス・ケント　エムイー１３　 エイチアールエフ・フエイバーシャム・ナイチンゲイルロード２６ （７２）発明者　ウィルキン、　ジャクリン・アンイギリス・ケント　エムイー １５８エル２・メイドストーン・ペアステッド・ランボーンロード１６ （７２）発明者　ウッド、　ウィリアム・ウェイクツイールド イギリス・ケント　エムイー１０１エヌアール・シラティングポーン・ホーソー ンロード３７

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、 Ｘ１およびＸ２は同一であり、そして各々は酸素原子、基Ｓ（Ｏ）ｍ（式中、ｎ は０、１、もしくは２である）、あるいは基ＣＯ、ＣＨ２、もしくはＮＲ（式中 、Ｒは水素原子もしくはアルキル基を表す）を表し、Ｒ１およびＲ１０は同一も しくは異なっており、そして各々は水素原子、もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ２およびＲ９は同一もしくは異なっており、そして各は水素原子、ハロゲン原 子、あるいはシアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキル チオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アルコキシアルキル、ハロ アルコキシアルキル、またはアルコキシカルボニル基を表し、 Ｒ３およびＲ８は同一もしくは異なっており、そして各々は水素原子、塩素原子 、あるいはアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロ アルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシアルキル、ハロァルコキシカルボ ニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ、またはシ アノ基を表し、Ｒ４およびＲ７は同一もしくは異なっており、そして各々は水素 原子、ハロゲン原子、あるいはアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ５は、水 素原子、ハロゲン原子、あるいはシアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはフェニル基を表し、そして Ｒ６は、水素原子、あるいはＲ５が水素である場合にはアルキル基を表すが、 ただし２つのフェニル環の内のいずれかが未置換であるか、あるいはＲ３および Ｒ８の内の少なくとも一つが水素以外であることを条件とする］の化合物。
2. ２．式中Ｘ１およびＸ２の各々は酸素原子、イオウ原子、もしくは基ＮＨを表す 、請求の範囲１に記載の化合物。
3. ３．式中Ｘ１およびＸ２の各々は酸素原子を表す、請求の範囲２に記載の化合物 。
4. ４．式中、 Ｒ１およびＲ１０は同一であり、そして各々は水素、もしくはフッ素原子を表し 、 Ｒ２およびＲ９は同一あるいは異なっており、そして各々は水素原子、ハロゲン 原子、ニトロ、アルキル、もしくはシアノ基を表し、Ｒ３およびＲ８は同一ある いは異なっており、そして各々は水素、フッ素、もしくは塩素原子、あるいはニ トロ、Ｃ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルキル、ハロＣ１−４アルコキシ、ハ ロＣ２−４アルケニル、もしくは（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル基を表し、 Ｒ４およびＲ７は同一あるいは異なっており、そして各々は水素もしくはハロゲ ン原子、あるいはＣ１−４アルキル基を表し、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、 あるいはハロＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、もしくはＣ１−４アル キルスルフィニル、あるいはフェニル基を表し、そして Ｒ６は水素原子、あるいはＲ５が水素原子である場合にはメチル基を表す、請求 の範囲１−３の内のいずれかに記載の化合物。
5. ５．式中、 Ｒ１およびＲ１０の各々は水素原子を表し、Ｒ２およびＲ９の各々は水素、フッ 素、塩素、もしくは臭素原子、あるいはブチル、シアノ、もしくはニトロ基を表 し、Ｒ３およびＲ８の各々は、水素、もしくは塩素原子、あるいはトリフルオロ メチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエチル、もしくはジフルオロエ テニル基を表すか、あるいはＲ３およびＲ８の内の一つがトリフルオロメチル基 を表し、そしてもう一方のものが水素、塩素、もしくはフッ素原子、あるいはメ チル、ブチル、ニトロ、シアノ、もしくはメトキシカルボニル基を表し、 Ｒ５は水素、フッ素、塩素、もしくは臭素原子、あるいはメチル、メチルチオ、 エチルチオ、エチルスルフィニル、もしくはフェニル基を表し、そして Ｒ６は水素原子を表す、 請求の範囲４に記載の化合物。
6. ６．ａ）塩基性条件下において、一般式▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ Ｉ）［式中、Ｒ５およびＲ６は先に定義したものであり、そしてＨａｌ１および Ｈａｌ２の各々は独立にハロゲン原子を表す］の４．６−ジハロピリミジンを、 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）［式中、Ｘは基ＣＨ２Ｈａ ｌ、ＣＯＨａｌ、ＯＨ、ＳＨ、もしくはＮＲＨを表し、Ｈａｌはハロゲン原子を 表し、そしてＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は請求の範囲１において定義し たものである］の化合物と、少なくとも１：２のモル比において反応させて、対 称的な化合物［式中、Ｒ１＝Ｒ１０、Ｒ２＝Ｒ９、Ｒ３＝Ｒ８、およびＲ４＝Ｒ ７である］を製造する段階、 ｂ）塩基性条件下において、式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物と１：１のモル 比において反応させ、そしてその後に、得られる産物を一般式▲数式、化学式、 表等があります▼（ＩＶ）［式中、Ｘ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は請求 の範囲１において定義したものである］の化合物とやはり１：１のモル比におい て反応させて、非対称な化合物を製造する段階、あるいはｃ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は請求の範囲１において定義 したものであり、そしてＲ１１は基ＯＨもしくはＮＨ２を表す］ の化合物を一般式Ｉの化合物へと転化させ、そして所望されるもしくは必要とさ れる場合には式Ｉのある化合物を式Ｉの他の化合物へと転化させる段階、 を含む、請求の範囲１に記載の一般式Ｉの化合物の製造のための方法。
7. ７．担体、および活性成分として本明細書の請求の範囲１−５の内の一つに記載 される式Ｉの化合物を含んでなる有害生物駆除剤の組成物。
8. ８．ある場所において有害生物を駆除する方法であって、請求の範囲１−５の内 のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物もしくは請求の範囲７に記載の組成物でそ の場所を処理することを含んでなる、上記方法。
9. ９．請求の範囲１−５の内のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物もしくは請求の 範囲７に記載の組成物を動物の皮膚もしくは毛皮に塗布することを含んでなる、 動物の外部寄生虫を駆除する方法。
10. １０．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、請求の範囲６に おいて定義したものであるか、あるいはその誘導体であって、この場合Ｒ１１は 、アルコキシ基、あるいはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基であるが、２− アミノ−４，６−ビスフェノキシピリミジンおよび２−アミノ−４，６−ビス（ ３−クロロフェニルイミノ）ピリミジンは除く］ の化合物。