JPH07507311A - 殺節足動物性オキサゾリン類及びチアゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺節足動物性オキサジノン類及びチアジンン類本発明の殺節足動物性及び殺ダニ 性オキサジノン類及びチアジンン類は縮合環式又は単環式複素環を特徴とする。

この環は欧州特許第３４５゜７７５号及び欧州特許第４３２．６６１号明細書の 化合物と本発明の化合物を区別するものである。

発明の概略 本発明はすべての幾何異性体及び立体異性体を含む式Ｉの化合物、農業的に適し たそれらの塩、それらを含む農業用組成物、及び農業経営及び非農業経営の両環 境における殺節足動物剤及び殺ダニ剤としてのそれらの利用に関する。化合物は ■ ［式中、 Ａは直接結合及びＣ，−Ｃ，直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンの群から選ばれ 、 ＥはＣ，−Ｃ４アルキル及びＣ，−Ｃ，ハロアルキルの群から選ばれ、ＺはＯ及 びＳの群から選ばれ、 ｑはＯｌｌ、２又は３であり、 Ｑは（１）０〜４個の窒素、０〜１個の酸素及び０〜１個の硫黄の群から独立し て選ばれる１〜４の複素原子を含む単環式芳香環、（ｉ　ｉ）炭素数が８〜１２ の縮合２環式炭素環、（ｉｉｉ）炭素数が１２〜１６の縮合３環式炭素環、（ｉ ｖ）０〜４個の窒素、０〜２個の酸素及び０〜２個の硫黄の群から独立して選ば れる１〜４個の複素原子を含む縮合２環式環、（ｖ）０〜４個の窒素、０〜２個 の酸素及び０〜２個の硫黄の群から独立して選ばれる１〜６個の複素原子を含む 縮合３環式環、ならびに （ｖｉ）Ｍ−Ｊ’で置換されたフェニル、の群から選ばれる５−〜１６−員芳香 理系であり、ＱはＲ３、Ｒ４、（Ｒ’）、及び（Ｒ＠）、の群から独立して選ば れる１〜６の置換基で置換されており、 Ｒ１及びＲ１はＨ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル、 ＣＩ−Ｃ＠ハｏフルコ＋シ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＮ及びＮＯ＊の群から 独立して選ばれ、 Ｒ”＆びＲ５はＨ、ハロケン、ＣＩ　Ｃ＋ｓフルキ）Ｌｔ、ＣＩ　Ｃ１ｌ”０７ ／Ｌｌキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４Ｃ１１ｌンクロアルキルアルキル 、ｃ、ＣＩ＠アルケニル、ｃｔ　ｃｏｇハロアルケニル、ＣＩ　ＣＩ６フルキニ ル、ｃ１ＣＩｌｌハロアルキニル、Ｃｚ　Ｃ＋ｓアルコキシアルコキシ、ＯＲ’ 、Ｒ７０Ｃ（０）−１Ｒ’Ｃ（０）−１Ｓ　ｉ　（Ｒ”）（Ｒ”）Ｒ”及びＭ− Ｊの群から独立して選ばれ、 Ｒ４はＨ１ハロゲン、ＣＩ　Ｃｓアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ６ ハロアルキル及びＣＩ　Ｃｓハロアルコキシの群から選ばれ、Ｒ６はＨ１ハロゲ ン、Ｃ，−Ｃ，。アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、 Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ及び場合によりＲ１で置換されていてもよいフェニル の群から選ばれ、Ｒ７はＣ，−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４Ｃ７シクロアルキルア ルキル、Ｃ１ｃｕｅアルキル、ＣＩ　Ｃ１６ハロアルキル、Ｃｍ　Ｃ１６アルケ ニル、Ｃ２Ｃ＋ｇハロアルケニル、Ｃ２ＣＩ８アルキニル及びｃｚ　ｃｐｓハロ アルキニルの群から選ばれ、 Ｒ８はハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ６ハロアルコキン及びＳ　ｉ　（Ｒ’）　（ＲＩＯ）　 Ｒ”の群から選ばれ、 Ｒ９、ＲＩ　Ｏ及びＲ目は独立してＣ１ｃ＋ｚアルキルであり、Ｍは直接結合、 Ｓ１０、Ｃ（＝Ｏ）　、Ｃ（＝０）ＯＣＩ　Ｃｔアルキレン、Ｃ，−Ｃ４アルキ レン、Ｏ−Ｃ，−Ｃ，アルキレン及び０−Ｃ１−Ｃ。

アルケニレンの群から選ばれ、ＭがＯ−Ｃ，−Ｃ４アルキレン又は０−Ｃ，−Ｃ ４アルケニレンの場合、酸素原子がいずれかの環に結合し、ＭがＣ（＝Ｏ））− ＣＩ−Ｃ２の場合、Ｃ（＝Ｏ）がいずれかの環に結合し、Ｊは場合により独立し て選ばれる置換基（Ｒ１す、で置換されていてもよいフェニル、及び０〜４個の 窒素、０〜１個の酸素及び０〜１個の硫黄の群から独立して選ばれる１〜４個の 複素原子を含み、炭素又は窒素を介して結合しており、環が場合により独立して 選ばれる置換基（Ｒ１２）、で置換されていてもよい５−又は６−員芳香環の群 から選ばれ、Ｊｌは０〜４個の窒素、０〜１個の酸素及び０〜１個の硫黄の群か ら独立して選ばれる１〜４個の複素原子を含み、炭素又は窒素を介して結合して いる５−員芳香環、及び２〜４個の窒素原子を含み、各項が場合により独立して 選ばれる置換基（Ｒ１２）　、で置換されていてもよい６−員芳香環の群から選 ばれ、 ＲＩ　２はハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−０６アルフキシ、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロフル：＋キノ及びＳ　ｉ　（Ｒ”）（Ｒ”）Ｒｌ ｓの群から選ばれ、 Ｒｌ　３、ＲＩ　４及びＲｌ　５は独立してＣＩ　ＣＩ２アルキルであり、ｍ及 びｎは１〜４から独立して選ばれる整数であり、ｐは１又は２であるコ 好ましい化合物ＡはＱが Ｃ４Ｑ−４ Ｑ−５Ｑ−６ Ｑ・９ の群から選ばれ、 ＧがＯ及びＳの群から選ばれ、 Ｗ、Ｘ及びＹがＮ、Ｓ、０、ＣＲ６，Ｎ＝ｃＲｓ及びＮＲ１＠の群から独立して 選ばれ、ここでＷ、Ｘ及びＹの１つのみがｏ、ｓ又はＮ　＝　ＣＲ＠であり、 Ｒ１８がＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、及び場合によりＲ１７の群から独立して選ば れる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルの群から選ばれ、 Ｒ１７がＣ，−Ｃ３フル＋／Ｌｚ、Ｃｌ−Ｃ５ハロアルキル、ハロケン、Ｎｏ２ 及びＣＮの群から選ばれ、 ｔが１．２又は３である 式■の化合物である。

６７ましい化合物Ｂは、Ｗ、Ｘ又はＹの１つがＳであり、残りの２つの両方がＣ Ｒ５ではない化合物へである。

好ましい化合物Ｃは、 Ａが直接結合であり、 Ｒ１が２位におけるＦ及びＣＩの群がら選ばれ、Ｒ２が６位におけるＩＩ、Ｆ及 びｃｌの群から選ばれ、Ｒ３及びＲｓカ独立シテＩ■、ハロケン、Ｃ，−Ｃ，７ ｊＬ４ル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ＋Ｃａハロアル コキシ及びＭ−Ｊの群から選ばれ、 Ｊがフェニル、チェニル、ピリジル及びフリルの群から選ばれる化合物へである 。

好ましい化合物りはＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３及び。−４の群から選ばれる化 合物Ｃである。

好ましい化合物Ｅは、 ＱがＱ−１であり、 ＷがＳであり、 Ｘ及びＹがＣＲ・であり、 Ｒ３がＭ−Ｊであり、 Ｍが直接結合であり、 Ｊがフェニルであり、 Ｒ”がメタ又はパラ位であり、ハロゲン及びＣＦ３の群から選ばれ、ｎが１又は ２である 化合物りである。

好ましい化合物Ｆは、 （２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［５−（１，１−ジメチルエチル ）−２−チェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾールである好ましいＤの化合物 である。

好ましい化合物Ｇは、 ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，２−ジメチル−１゜３−ベン ゾジオキソール−５−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾールである好ましいＤ の化合物である。

好ましい化合物Ｈは、 ４−［５−（４−クロロフェニル）−２−チェニル］　−２，２−（２゜６−ジ フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾールである好ましいＥの化合物 である。

本発明の化合物は１つ又はそれ以上の立体異性体として存在することができる。

種々の立体異性体はエナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体を含む。

当該技術における熟練者は、１つの立体異性体が他方より活性であり得ること、 及び立体異性体の分離の方法を認識できるであろう。従って本発明は式Ｉの化合 物及び農業的に適したそれらの塩のラセミ混合物、個別の立体異性体ならびに光 学活性混合物を含む。

“芳香理系”という用語はＨＧｃｋｅ１則を満たす理系として定義され、例えば 以下を含む。（ｉ）１〜４の複素原子を含む５−又は６−員単環状芳香環、例え ばフリル、フラザニル、チェニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサシリル、オキ サジアゾリル、イミダゾリル、イソオキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル 、イソチアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミノニル、ピリダジニル、ピ ラジニル及びトリアジニル。

鎖環は利用できるいずれかの炭素又は窒素を介して結合しており、例えば芳香理 系がフリルの場合それは２−フリル又は３−フリルであることができ、ピロリル の場合芳香環系は１−ピロリル、２−ピロリル又は３−ピロリルであり、ピリジ ルの場合芳香理系は２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり、他の 単環状芳香環の場合も同様である。

（ｉ　ｉ）例としてナフチル及びテトラリニルを含む少なくとも１つのフェニル 環を有する縮合２環状炭素環。（ｉｉｉ）例としてフルオレニル及びフエナント レニルを含む少なくとも１つのフェニル環を有する縮合３環状炭素環。（ｉｖ） 例としてキノリル、イソキノリル、キノキサリニル、ベンゾフリル、イソベンゾ フラニル、ベンゾチェニル、ベンゾジオキソリル、クロマニル、インドリニル、 イソインドリル、チェノフラニル及びプリニルを含む、１〜４の複素原子及び１ 又は２の芳香環を有する縮合２環状環。ならびに−（Ｖ）例としてアクリジニル 、フェノキサジニル、フエナントロリニル、フェノキサジニル及びジベンゾフラ ニルを含む、１〜６の複素原子及び少な（とも１つの芳香環を有する縮合３環状 環。単環状芳香環の場合と同様に、２環状及び３環状芳香理系はいずれの利用で きる炭素又は窒素を介しても結合することができ、例えばナフチルの場合、２環 状炭素芳香環系は１−ナフチル又は２−ナフチルであり、ベンゾフリルの場合芳 香環系は２−１３−１４−１５−１６−又は７−ベンゾフリルであることができ 、フルオレニルの場合芳香環系は１−１２−１３−１４−又は９−フルオレニル であることができ、他の２環状及び３環状芳香理系の場合も同様である。Ｑ−１ は芳香環系（ｉ）の例であり、Ｑ−３及びＱ−７は理系（ｉ　ｉ）の例であり、 Ｑ−２、Ｑ−４、Ｑ−５及びＱ−６は理系（ｉｖ）の例であり、Ｑ−８は環系（ Ｖ）の例であり、Ｑ−９は理系（ｖｌ）の例である。

上記において単独で、あるいは“アルキルチオ”又は“ハロアルキノ、＝”など の複合語中で用いられる“アルキル”という用語は、直鎖状もしくは分枝鎖状ア ルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及び種々のブチル 、ペンチル及びヘキシル異性体を示す。アルキレン及びアルケニレンは直鎖及び 分枝鎖の両方を示す。

アルコキンはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロビルオキシ及 び種々のブトキン、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を示す。アルケニルは 直鎖もしくは分枝鎖、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル及び種々 のブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体を示す。アルキニルは直鎖状もし くは分枝鎖状アルキン、例えばエチニル、１−プロピニル、３−プロピニル及び 種々のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を示す。シクロアルキルはシ クロプロピル、ツクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを示す。

単独又は“ハロアルキル”などの複合語における′Ｉ＼ロゲン”という用語はフ ン素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。さらに“ハロアルキル”などの複合語中で 用いられる場合、該アルキルは独立して選ばれるノーロゲン原子で部分的又は完 全に置換されていることができる。／％ロアルキルの例にはＣＨ、ＣＨ□Ｆ、Ｃ Ｆ２ＣＦＳ及びＣＩ−１□ＣＩＩＦＣＩが含まれる。

“ハロアルケニル”及び“ハロアルキニル”という用語は“ハロアルキル”と同 様にして定義される。

置換基中の炭素原子の合計数は”Ｃ、−Ｃ＋“の接頭辞により示され、ここで！ 及びｊは１〜１６の数である。例えばＣ４アルコキシアルコキノは第２のアルコ キノ基で置換された合計炭素数が４のアルコキシ基の種々の異性体を示し、例と してＯＣＨ２０ＣＨｘ　ＣＨ！　ＣＨｓ及びＯＣＨ。

ＣＨｚＯＣＩ（ｚｃＨ８が含まれる。

化合物が置換基で置換され、該置換基の数が１より多いことを示す添字をその置 換基が有する場合、該置換基は（それらが１より多い場合）定義されている置換 基の群から独立して選ばれる。

発明の詳細な説明 式■の化合物は反応式１に示す通り式ＩＩのアミノアルコール（又はチオール） 及び安息香酸誘導体から製造することができる。変換は一般に２段階を含む。第 １に式１１の化合物を安息香酸誘導体と縮合して式１１１のアミドを形成する。

これを行うための一般的に有用な方法は、室温か又はそれ以下の酸受容体（通常 トリエチルアミンなどの第３アミン塩基）の存在下で式１１の化合物をアロイル クロリドで処理することである。この反応はジクロロメタン、テトラヒドロフラ ン、トルエン及び酸クロリド又は塩基と反応しない他の溶媒などの不活性溶媒中 で行うことができる。アミドの形成に有用な他の方法があり、その多くの例はＬ ａｒｏｃｋ、”Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｔｒａｎｓｆｏ ｒｍａｔｉｏｎｓ、”ＶＣＩＩ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ　Ｙ ｏｒｋ、ｐｐ、９７２−９８１に見られる。行われる第２段階は閉環である。こ れは式ＩＩＩの中間アミドを脱水剤で処理することにより行うことができる。こ の変換に有用ないくつかの試薬系にはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ジ エチルアゾジカルボキシレート／トリフェニルホスフィン及びチオニルクロリド が含まれるがこれらに限られるわけではない。閉環に特に有用な方法は、ベンゼ ン又は他の不活性溶媒中の還流温度でアミドをチオニルクロリドで、出発材料が 消費されるまで処理することを含む。この反応の残留物をアルコール性又は水性 媒体中で水酸化ナトリウム又はカリウムなどの無機塩基で処理する。オキサゾリ ンへの閉環のための多くの方法がＦｒｕｍｐ　（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖ、（ １９７１）、７１．４８３−５０５）により編集されている。

別の場合、式ＩＩ＋の化合物（Ａが直接結合の場合）を反応式２に示す２段階で 製造することができる。第１に式ＩＶの化合物を弐Ｖの化合物を用いてアミドア ルキル化し、式Ｖｌの化合物を形成する。典型的反応は式［Ｖ及びＶの化合物を 硫酸、メタンスルホン酸、三フッ化酢酸、ポリリン酸及び過塩素酸などの酸中で 合わせることを含む。反応は酢酸などの補助溶媒中で行うことができる。反応温 度は一１０℃〜２００°Ｃの範囲であることができ、０℃〜１００°Ｃが好まし い。別の場合、反応をクロロホルム、メチレンクロリド、ベンゼン、トルエン及 びエーテルなどの不活性溶媒中の塩化アルミニウム又は三フッ化ホウ素などのル イス酸の存在下で行うことができる。アミドアルキル化反応は文献において広く 考察されている（Ｚａｕｇｇ、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　（１９８４）。

８５−１１０を参照）。第２段階は式■１の化合物から式ＩＩＩの化合物への還 元である。この種の還元は当該技術において周知である（Ｈｕｄｌｉｃｋｙ、Ｒ ｅｄｕｃｔｉｏｎｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉ　ｓ　ｔ　ｒｙ　（１ ９８４）、１３Ｇ−１６３を参照）。典型的還元剤にはアルカリ金属ボロハイド ライド及びノホランが含まれる。

反応式２ ％式％ 式Ｖの化合物の製造は、グリオキシル酸誘導体（式Ｖｌｌ）及び商業的に入手可 能なベンズアミド（式Ｖｌｌｌ）をアセトン、ベンゼン及びクロロホルムなどの 不活性溶媒中で還流することにより行うことができる（反応式３）。この方法は 当該技術において既知である（Ｂｅｎ−１ｓｈａｉ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　 （１９７５）、３１．８６３−８６６及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　（１９７７ ）、３３．８８１　８８３をＶ＝Ｈ，低級アルキル 反応式４に示す通り、式ＩＩのアミノアルコールは式ＩＸのアミノ酸誘導体を還 元剤で処理することにより製造できる。還元法においてアミノエステルが好まし いがアミノ酸自身も用いることができる。酸及びエステルをアルコールに還元す るための多くの試薬が既知である（Ｌａｒｏｃｋ、ｌｏｃ、ｃｉｔ、、＋）ｐ、 ５４８　５５３を参照）。特に有用なのはアルカリ金属水素化物及びボランであ る。例えば式ＩＸの化合物をテトラヒドロフラン、エーテル又はジメトキシエタ ンなどのエーテル性溶媒中の０〜５０°Ｃでリチウムアルミニウムハイドライド で処理すると式１■のアルコールを与える。

Ｘ＝Ｈ，アルキル 反応式５に示す通り、式１１のアミノアルコールは式Ｘのオキシモ酸及びエステ ルをボラン又はアルキル金属ハイドライドで直接還元することにより製造するこ とができる。リチウムアルミニウムハイドライドを用いた反応条件は反応式４に 関して記載した通りである。

Ｘ＝Ｈ，アルキル 式１ｘのアリール−置換アミノ酸及びエステルはその製造法と共に当該技術にお いて既知である。その合成法に関する有用な解説がＫｕｋＯ特表千７−５０７３ １１　（７） ｌｊａ　（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、（１９８５）、２８．１８８６−１８９６） 　、Ｂｏｈｍｅ　（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、（１９８０）、２３，４０５−４１ ２）及びＯ’　Ｄｏｎｎｅｌｌ　（Ｔａｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅ　ｔ　ｔ、（ １９８９）、３０．３９０９−３９１２）ならびにそれらの引用文献に含まれて いる。

式Ｘのオキシ酸モエステルは式Ｉの化合物の合成に特に適した中間体である。そ れらは反応式６に示す通り式ＸＩのアリール酢酸エステルから塩基の存在下にお ける無機及び有機亜硝酸塩などのニトロソ化剤との反応により製造することがで きる。典型的に式Ｖｌの化合物を、ナトリウムエトキシドなどの強塩基の存在下 のエタノールなどのアルコール性溶媒中で、亜硝酸ブチルなどのアルキル亜硝酸 塩を用いて溶媒の還流温度で処理する。

刈　塩基 Ｘ＝アルキル、Ｉ］ Ｒ＝アルキル、Ｈ 別の場合反応式７に示す通り式Ｘの化合物は、式Ｘｌｌのアリールグリオキサレ ートをヒドロキシルアミンの誘導体で処理することにより製造することができる 。アリールグリオキサレートは有機金属種とシュウ酸の誘導体の反応により製造 することができる。例えばシュウ酸ジエチルをエーテル／テトラヒドロフラン混 合物中の低温でアリールグリニャル試薬で処理することができる（Ｒａｍｂａｕ ｄ、ｅｔ　ａｌ、、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　（１９８８）、５６４−５６７）。

反応式７ ％式％ 反応式８に示す式Ｘｌ＋の化合物の製造のための他の方法は、フリーデル−クラ フッ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）反応の使用による。

オキサリルクロリドのモノエステルをルイス酸の存在下で式Ｘ１１１の電子の豊 富な芳香族化合物と反応させ、式Ｘｌｌの化合物を得る。０１ａｈｅｄ、、°’ Ｆｒ１ｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ　ａｎｄ　Ｒｅ１ａｔｅｄ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ 、”Ｖｏｌ、３．Ｐａｒｔ　１．　ｐｐ、１−１６を参照されたい。シンロロメ タン、ニトロベンゼン、二硫化炭素又はシンロロエタンなどの不活性溶媒中で式 Ｘ１１１の化合物を塩化アルミニウム及びエチル又はメチルオキサリルクロリド で処理すると式ＸＩＩの化合物が製造される。

Ｘ＝アルキル ＱがＭ−Ｊ’で置換されたフェニルである本発明の化合物（ま当該技術において 既知の方法により製造することができる。反応式９１こ示す通番〕、ハロゲン又 はトリフレートにより置換された式ＸＺｔの化合物を錫、亜鉛、ホウ素、マグネ シウム、リチウム又は他の金属を含む式ＸＩＶの複素環状化合物と、ニッケル又 はパラジウム触媒の存在下でカップリングさせ、Ｍが直接結合又はアルキレン基 である本発明の化合物を得ることができる。これらの条件下における複素環状化 合物の特異的導入の方法及び条件は、Ｋａｌｉｎｉｎ、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、（ １９９２）。

４１３−４３２に見いだすことができる。

Ｐ＝ハロゲン、トリフレート 反応式１０に示す通り、Ｑがフェニルであり、ＭがｏｌＳ又は０−アルキレンで ある式■の化合物は、アルキル化の化学により製造することができる。ＱがＯＨ 又はＳＨで置換されたフェニルである式Ｘ■の化合物を酸受容体の存在下で脱離 基（例えばハロゲン、スルホン酸塩又はスルホン）を有する式ＸＶＩの複素環状 化合物で処理することができる。

変換はジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドなどの非プロトン性双極 性溶媒中で最も良く行われる。複素環状化合物の反応性及び脱離基の性質に依存 して多様な酸受容体及び温度を用いることができる。

いくつかの適した塩基は炭酸カリウム、カリウム−１−ブトキシド及び水素化ナ トリウムである。

反応式１０ 式１■の化合物は当該技術において既知である。Ｑ＝Ｑ−１、Ｑ−５、Ｑ−６及 びＱ−８である式ＩＶの複素環状化合物は既知であり、これらの化合物の製造法 ならびに式ＸＩＶ及びＸＶＩの化合物はＫａｔｒｉｓｋｙ　ａｎｄ　Ｒｅｅｓ　 ｅｄｓ、、＋ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ ｉｓｔｒｙ”Ｖｏｌ、２−６．Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒ ｋ、（１９８４）及びＣｏｆｆｅｙ　ｅｄ、、”Ｒｏｄｄ’　ｓ　Ｃｈｅｍｉｓ ｔｒｙ　ｏｆ　Ｃａｒｂｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”Ｖｏｌ、１Ｖａ−１，Ｅｌ ｓｅｖｉｅｒ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ、（１９７３−１９８０）において見いだす ことができる。

Ｑ＝Ｑ−２、Ｑ−３及びＱ−４である式ＩＶの化合物も既知である。

これらの化合物の合成法は欧州特許出願筒３５０．８４６号明細書：Ｂｅｒｌ　 ｉｎ　ｅｔ　ａｌ、、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、（１９８５）２８．１１６−１ ２４＋Ｄａｗｓｏｎ　ｅｔ　ａｌ、、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、（１９８４）、 ２７．１５１６−１５３１：及び０ｌａｈ、上記で引用、Ｖｏｌ、２．７８５− ９５２において見いだすことができる。

Ｑ＝Ｑ−７である式ＩＶの化合物は既知であり、ナフタレンの化学及び合成に関 する考察はＣｏｆｆｅｙ、上記で引用、Ｖｏｌ、ｌ１１ｇ、９９−２８４におい て見いだすことができる。これらの参照文献は種々のＱ基の官能基操作も含み、 当該技術における熟練者は本発明の化合物から本発明の池の化合物への変換にそ れを用いることができる。

上記の多（の変換において、望ましくない副反応を予防するための適した保護基 の使用、あるいは変化させるべき官能基以外の官能基に影響を与えない試薬の使 用が必要であることが認識される。当該技術における熟練者はこの目的に適した 保護基及び試薬を選択することができるで２−　（２，６−ジフルオロフェニル ）−４，５−ジヒドロ−４−（２−ナフタレニル）−オキサゾール ２−ナフチル酢酸エチル（１１，６ｇ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解し、 固体ナトリウムエトキンド（３，５ｇ）で処理し、続いて亜硝酸ｎ−ブチル（７ ，６ｍＬ）を滴下した。反応物を２３℃で１８時間撹拌し、酢酸（５ｍＬ）で処 理し、１時間撹拌した。減圧下でエタノールを除去し、残留物を酢酸エチルと水 に分配した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。残留 物をシリカゲル上でヘキサン／酢酸エチル（５，１〜３：１）を溶離剤として用 いたクロマトグラフィーにかけた。粗残留物（５，６ｇ）を０℃に冷却したエー テル（３００ｍＬ）に取り上げ、リチウムアルミニウムハイドライド溶液（４５ ｍＬ、テトラヒドロフラン中のＬＭ）を滴下して処理した。混合物を５時間加熱 還流し、冷却した。それを酢酸エチル（５ｍＬ）　、水（１，５ｍＬ）、水酸化 ナトリウム溶液（３Ｍ、１．５ｍＬ）及び水（４ｍＬ）を順に加えることにより クエンチした。固体を濾過し、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧 下で除去し、固体をヘキサン／ブチルクロリド（１：１．１００ｍＬ）で摩砕し た。かくして得られた粗２−ナフチルグリシツール（２，６ｇ）中の１２ｇをテ トラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミン（１ｍＬ）で処理し、氷水浴中で 冷却した。

混合物を２．６−シフルオロペンゾイルクロリド（１ｍＬ）で処理し、続いて室 温で１時間撹拌した。混合物をジクロロメタン及び水で希釈した。有機相を重炭 酸ナトリウム溶液（飽和水溶液）及びＩＮ塩酸で順に洗浄した。溶媒を硫酸マグ ネシウムを用いて乾燥し、減圧下で除去した。

残留物をシリカゲル上でヘキサン／酢酸エチル（５：１〜１：１）溶離剤として を用いたクロマトグラフィーにかけた。生成物をベンゼン（２０ｍＬ）で処理し 、チオニルクロリド（３ｍＬ）を加え、混合物を２゜５時間加熱還流した。溶媒 を減圧下で除去し、残留物をメタノール（２０ｍＬ）及びＮａ０Ｈ（５０％水溶 液、１．５ｍＬ）で処理し、１時間加熱還流した。混合物を減圧下で蒸発させ、 残留物を水と酢酸エチルに分配した。酢酸エチル層を硫酸マグネシウム上で乾燥 し、減圧下で蒸発させた。残留物をシリカゲル上でヘキサン／酢酸エチル（５： 　１）溶離剤としてを用いたクロマトグラフィーにかけ、標題化合物（０，６８ ｇ）を油状で得、それは急速に固化した。融点６８〜７０℃、ＩＩＩ　ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ２）：δ８．０−７．０　（ｍ、ＩＯＨ，アリールＨ）　、５゜６　（ ｍ、ＩＨ，ＣＨ）　、４．　９　（ｍ、ＩＨ，ＣＩ）　、４．　４　（ｍ、ＩＨ 。

５０ｇ　（０，３１８モル）の２．６−シフルオロペンズアミド、３２ｇ（０， ３４９モル）のグリオキシル酸−水和物及び２００ｍＬのアセトンの混合物を５ 時間還流した。反応物を冷却し、溶媒を蒸発させて白色固体を得た。それを冷ア セトン中で摩砕し、３８．５６ｇの白色固体を得た。融点１２５〜１２７℃、Ｉ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）δ９゜５５　（ｄ、ＩＨ）、７．　５０　（ｍ、１ ｔｌ）、７．　１５　Ｎ、２Ｈ）、５゜４５　（ｄ、ＩＩＩ）。

１４０ｍＬのメタンスルホン酸中の４．７６ｇ　（２０，６ミリモル）の段階Ａ の生成物の溶液を氷水浴（温度５〜１０℃）中に沈めた。続いて４．　０ｇ　（ ２４，６ミリモル）の２−ブロモチオフェンを滴下した。

それを濃い育−黒色が形成されるまで同温度で撹拌した。それを氷水中に注ぎ、 得られた沈澱を濾過した。固体をメチレンクロリドを用いて摩砕し、４．０５ｇ の淡褐色固体を得た。融点１９８〜１９９℃（分解）、ＩＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ− ｄｓ）δ９．　８０　（ｄ、ＩＨ）　、７．　５５　（ｍ。

ＬＨ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｄ、ＩＨ）、５．８０（ｄ。

３．４１５ｇ　（９ミリモル）の量の段階Ｂの生成物を１９ｍＬのメタノールに 溶解した。それを氷水洛中で冷却し、１．１３ｍＬのチオニルクロリドを滴下し た。混合物を３０分間加熱還流した。それを冷却し、減圧下でメタノールを除去 した。残留物に重炭酸ナトリウムの飽和溶液を注意深（加え、続いてエーテルで 抽出した。合わせたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、乾燥しくＭｇ５０４） 、濃縮して白色固体を得た。

融点１２３〜１２４℃、’Ｉｔ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｓ）δ９．９０　（ｄ。

ＩＨ）　、　７．５５　（ｍ、目１）　、　７．２０　（ｍ、　３１１）　、　 ７．００　（ｄ。

ｌ１１）　、５．　９０　（ｄ、１ｌｌ）　、３．　７５　（ｓ、３１１）。

８３０ｇ　（７，５ミリモル）の量の無水塩化カルシウム、５６５ｍｇ（１５ミ リモル）のナトリウムポロハイドライド及び１．５ｍＬの無水ＴＨＦを１時間撹 拌した。この混合物に１０ｍＬの無水ＴＨＦ中の１９６ｇ（５ミリモル）の段階 Ｃの生成物を１度に加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を 水浴中に沈め、５％ｌｌＣｌで注意深くクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合 わせた酢酸エチル抽出物をブラインで洗浄し、乾燥しくＭｇ５０１）、ａ縮して ２７０ｍｇの白色固体を得た。固体、ｆｌｉｍｇ　（１，１ミリモル）のトリエ チルアミン、０．６８ｍＬの四塩化炭素及び３．５ｍＬのアセトニトリルの混合 物に２８９ｍｇ　（１，１ミリモル）のトリフェニルホスフィンを加えた。混合 物を室温で３５分間撹拌した。固体を濾過し、残留物を四塩化炭素で数回洗浄し た。合わせた濾液及び洗浄液を濃縮した。残留物をノリ力ゲルフラッシュ力ラム に通過させ、酢酸エチル：ヘキサン（１：２）で溶離することにより精製し、油 を得た。ｌ（ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ）δ７、　７０　（ｍ、ＩＨ）、７．　３０ 　（ｔ、２Ｈ）、７．　１５　（ｄ、ＩＨ）。

６．９５　（ｄ、ＩＨ）、５．７０　（ｄｄ、ＩＨ）、４．８０　（ｔ、ＬＩＤ 、４．　３５　（ｔ、ｌ１ｌ）。

実施例３ ２−（２，６−′）フルオロフェニル）４，５−ンヒドロー４−（５−フェニル −２−チェニル）オキサゾール ０．６ｍｌのトルエン中の１００ｍｇ　（０，３ミリモル）の実施例２の段階り の生成物の溶液に、１０．４ｍｇ　（０，００９ミリモル）のＰｄ　（ＰＰｈｓ ）　４．０．３ｍＬの２．０Ｍ炭酸ナトリウム及び０．１５ｍＬのメタノール中 の４４ｍｇ　（０，３６ミリモル）のフェニルポロン酸を連続的に加えた。混合 物を８０℃で２時間撹拌した。それを冷却し、２．５ｍＬの水酸化アンモニウム 溶液を含む２５ｍＬの２．０Ｍ炭酸ナトリウム及び２５ｍＬのメチレンクロリド に分配した。メチレンクロリド層をブラインで洗浄し、乾燥しくＭ　ｇ　Ｓ　０ ４）　、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュ力ラムに通過させ、酢酸エチ ル：ヘキサン（１：４）で溶離し、８５ｍｇの油を得た。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ 　ｓ）　６６゜９０−７．　２０　（ｍ、１０１１）、５．　７０　（ｄｄ、Ｉ ＩＩ）、４．　８０（ｔ、ＩＨ）、４．４５　（ｔ、ＩＨ）。

本明細書に記載の方法により、以下の表１〜２ｏの化合物を製造することができ る。表１における列１の化合物は１−１．１−２．１−３及び１−４（それぞれ 列及び欄により示される）と呼ぶことができる。これらの表に含まれるすべての 他の特定の化合物は、同様の方法で示すことができる。表２〜７．９．３１〜３ ３において、Ｒ＠が単一の置換基の場合ｍは１であり、Ｒ６が表に示される同− 又は異なることができる２つの置換基の場合ｍは２である。表１〜２０において 以下の略字を用いた。！＝イソ、ｎ＝ノルマル、Ｍｅ＝メチル、Ｅｌ＝ｚチル、 Ｐｒ＝プロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｅｎ＝ペンチル、Ｈｅｘ＝ヘキシル、０ｃｔ ＝オクチル、Ｄｅｃ＝デノル、ｐｈ＝フェニル、Ｐ　ｙ　ｒ　＝ピリジニル。

Ｔ＝ ’Ｌ　Ｉ　７．２ Ｔ、３　ＴＡ Ｔ・５丁−６ Ｔ・７丁・８ Ｔ・Ｖ　Ｔ、ＩＯ 表１４ 表１８ 表２３ 表２６ 表２９ ！旦ヱ。

本発明の化合物は一般に、液体又は固体希釈剤を含む農業的に適した担体との調 剤として用いることができる。有用な調剤には活性成分の物理的性質、適用形態 及び環境因子、例えば土壌の種類、水分及び温度と調和した粉剤、顆粒剤、ベイ ト、溶液、懸濁液、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、ドライ・フロワブル（ｄｒｙ　ｆ ｌｏｗａｂｌｅｓ）などが含まれる。噴霧可能な調剤は適した媒体中で伸展し、 １ヘクタール当たり約１〜数百リツトルの噴霧体積で用いることができる。高濃 度の組成物を最初に中間体として用い、さらに調製することができる。調剤は典 型的に有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を、合計１００重量％となる以 下のおおよその節回で含む。

重量％ 水和剤　５〜９０　０〜７４　１〜１０７１ｔＩ墾濁液、乳剤、溶液　５〜５０ 　４０〜９５　０〜１５（ｌｌ厚乳剤を含む） 粉剤　１〜２５　７０〜９９　０〜５ 顆粒剤、ベイト及び　０．０１〜９９５〜９９．９０〜１５ペレツト 高濃度組成物　９０〜９９　０〜１０　０〜２典型的固体希釈剤はＷａｔｋｉｎ ｓ、ｅｔ　ａｌ、、Ｈａｎｄｂｏ。

ｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃ ａｒｒｉｅｒｓ、２ｎｄ　Ｅｄ、、Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅ ｌｌ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的液体希釈剤及び溶剤はＭ ａｒｓｄｅｎ、５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ、２ｎｄ　Ｅｄ、、ＩｎＬｅｒｓ ｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ。

１９５０、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄＥｍｕ ｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ、Ａｌ１ｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ。

Ｃｏｒｐ、、Ｒｅｄｇｅｗｏｏｄ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙに記載されており、５ ｉｓｅｌｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃ ｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ、ＣｈｅｍｉｃａＩ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、、Ｉｎ ｃ、、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、１９６４は界面活性剤及び推奨使用法を挙げている。

すべての調剤は泡、ケーキング、腐食、微生物成長などを減少させるための少量 の添加剤を含むことができる。

溶液は簡単に成分を混合することにより調製される。微細固体組成物は、ブレン ド及び通常ハンマーミル又は液体エネルギーミル（ｆｌｕｉｄ　ｅｎｅｒｇｙ　 ｍｉ　ｌ　ｌ）などにおける粉砕により調製される。水−分散性顆粒剤は、微粉 末組成物の凝集により製造することができ、例えばＣｒｏｓｓ　ｅｔ　ａｌ、、 Ｐｅ５Ｌｉｃｉｄｅ　Ｉゝｏｒｍｕｌａｔ　１ｏｎｓ、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ、 Ｄ、Ｃ，，１９８８，ｐｐ２５１−２５９を参照されたい。ＷＩ！濁液は湿式摩 砕により調製され、例えば米国特許第３．０６０．０８４号明細書を参照された い。顆粒剤及びペレットは予備形成された顆粒状担体上に活性成分を噴霧するこ とにより、又は凝集法により製造することができる。ｔ３ｒｏｗｎｉｎｇ、“Ａ ｇｇ　１ｏｍｅｒａＬｉｏｎ”、ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ。

Ｄｅｃｅｍｂｅｒ　４．１９６７、ｐｐ、１４７−１４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ　Ｃ ｈｅｍｉｃａｌ　［シｎｇｉｎｅｃｒ’　ｓ　ｌ１ａｎｄｂｏｏｋ。

４ｔｈ　Ｅｄ、、ＭｃＧｒａｗ−ｌｌｉ　１１．Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、１９６３、 ｐ８−５７及び以下、ならびにＷＯ９１／１３５４６を参照されたい。

調製の方法に関するさらに別の情報については、米国特許第３，２３５．３６１ 号明細書、欄６行１６〜［７行１９及び実施例１０〜４１：米国特許第３，３０ ９．１９２号明細書、欄５行４３〜欄７行６２及び実施例８．　１２．　１５． 　３９．　４１．　５２．　５３．　５８．　１３２．　１３８〜１４０．１６ ２〜１６４，１６６．１６７及び１６９〜１８２：米国特許第２．８９１．８５ ５号明細書、！１１１３行６６〜１ＩＩＩ５行１７及び実施例１〜４：ＫＩｉｎ ｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ　ＣｏｎＬｒｏｌ　ａｓ　ａＳｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ　Ｗ ｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、Ｉｎｃ。

、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、１９６１．ｐｐ８１−９６；ならびにＨａｎｃｅｅｔ　ａ ｌ、、Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ｌ１ａｎｄｂｏｏｋ、８１ｈ　Ｅｄ、、ＢＩ ａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎＬｉｆｉｃ　Ｉ’ｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、０ｘｆ ｏｒｄ、１９８９を参照されたい。

以下の実施例においてすべてのパーセンテージは重態により、すべての調剤は従 来の方法で調製する。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を示す。

化合物１　６５．０％ ドデノルフェノールポリエチレングリコールエーテル　２．０％リグニンスルホ ン酸ナトリウム　４．０％ンリコアルミン酸ナトリウム　６．０％モントモリロ ナイト（焼成）　２３．０％化合物１　１０．０％ アクパルジャイト顆粒（低揮発性材料、０．７１１０．３０ｍｍ； 肌　Ｓ、Ｓ、Ｎｏ、２５〜５０シーブ”）　９０．０％実施例Ｃ 化合物１　２５．０％ 無水硫酸ナトリウム　１０．０％ 粗リグニンスルホン酸ナトリウム　５．０％アルキルナフタレンスルホン酸トナ リウム　１．０％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９．０％化合物１ 　２０．０％ 油溶性スルホン酸塩とポリオキシニレチンエーテルのブレンド　１０．０％ イソホロン　７０．０％ 本発明の化合物は成育中又は保存中の農業経営作物、森林、温室作物、観葉植物 、苗床作物、保存食糧及び繊維製品、家畜、家政ならびに公衆及び動物の衛生の 有害生物である広範囲の葉食性（ｆｏｌｉａｒ−ｆｅｅｄｉｎｇ）、果実食性（ ｆ　ｒｕ　ｉ　ｔ−ｆ　ｅｅｄ　ｉｎｇ）　、茎又は根食性（ｓｔｅｍ　ｏｒ　 ｒｏｏｔ　ｆｅｅｄｉｎｇ）、種子食性（ｓｅｅｄ−ｆｅｅｄｉｎｇ）、水性及 び土壌−棲息節足動物（“節足動物”という用語は昆虫、ダニ及び線虫を含む） に対して活性を示す。当該技術における熟練者は、すべての化合物がすべての有 害生物の全成長段階に対して等しく有効なわけではないことを認識するであろう 。それにもかかわらず、すべての本発明の化合物は、鱗翅類の卵、幼虫及び成虫 ；甲虫類の卵、葉食性、果実食性、根食性、種子食性幼虫及び成虫：半翅類及び 膜翅類の卵、未成虫（ｉｍｍａＬｕｒｅｓ）及び成虫：ダニ類の卵、幼虫、若虫 及び成虫；膜翅類、膜翅類及び膜翅類の卵、未成虫、及び成虫；双翅類の卵、未 成虫及び成虫；ならびに線形動物の卵、切形及び成虫を含む有害生物に対する活 性を示す。本発明の化合物は膜翅類、等翅類、ノミ類、ゴキブリ類、ノミ類及び チャタテムシ類の有害生物；蛛型類及び扁形動物に属する有害生物にも活性であ る。特に化合物はサザンコーンルートワーム（ディアブロチ力　ウンデシンブン クタタ　ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｃｃｉｍｐｕｎｃＬａＬａ　 ｂｏｗａｒｄｉ））、アスターリーフホッパー（マスクロステレス　ファシフロ ンス（Ｍａｓｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ））、ボールウイービ ル（アントノムス　グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄ　ｉ　ｓ） ）　、２点クモダニ（テトラニクス　ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ ｒｔｉｃａｅ））、フォールアーミーワーム（スポドプテラ　フルギペルダ（Ｓ ｐｏｄｏｐＬｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））、ブラックビーンアフィド（ア フィス　ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ））　、タバコバズワーム（へりオチ ス　ビレセンス（ＨｅＩｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））、ライスウォー ターライ−ビル（リソルホプツルス　オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒ ｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ））、ライスリーフビートル（オウレマ　オリザエ （Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ））、ホワイトバ、クドプラントホンパー（ツガ テラ　フルシフエラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ））、グリーン リーフホッパー（ネフォテティックス　シンクチセブス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉ ｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））、ブラウンプラントホッパーにラパルバタ　ルゲ ンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ））、スモールブラウンプラント ホッパー（ラオデルファックス　ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔ ｒｉａＬｅｌｌｕｓ））、ライスステムボウラー（チロ　スブレサリス（Ｃｈｉ ｔｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ））、ライスリーフローラー（クナファロクロ シス　メデイナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）） 、ブラックライスステインクバグ（スコチノファラ　ルリダ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐ ｈａｒａ　１ｕｒｉｄａ））、ライスステインクバグ（オニパルス　ブグナック ス（Ｏｅｂａｌｕｓ　ｐｕｇｎａｘ））、ライスバグ（レブトコリサ　チネンシ ス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ））、スレンダーライスバグ（ フレラス　ブンチゲル（Ｃ１ｅｔｕｓ　ｐｕｎＬｉｇｅｒ））、及びサザングリ ーンステインクバグ（ネザラ　ピリドウラ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ） ）に対して活性である。化合物はダニに対して活性であり、テトラニクスウルチ カエ、テトラニクス　シンナバリヌス（Ｔｅ　Ｌ　ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎ ａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス　ムクダニエリ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　 ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）、テトラニクス　バシフイクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ 　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニクスッルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ 　ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、ピロビラ　ルプリオクルス（Ｂｙｒｏｂｉａ　ｒｕ ｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）、パノニクス　ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕ　ｌｍ １）　、パノニクスン゛ンリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、エオテト ラニクスカルピニ　ボレアリス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ ｂｏｒｅａ　Ｉ　ｉ　ｓ）　、エオテトラニクス　ヒコリアエ（Ｅｏｔｅｔｒａ ｎｙｃｈｕｓ　ｈｉｃｏｒｉａｅ）、エオテトラニクス　セクスマクラツス（Ｅ ｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｅｘｍａｃｕｌａｔｕｓ）、エオテトラニクス　 イウメンシス（Ｅｏｔｅｔａｎｙｃｈｕｓ　ｙｕｍｅｎｓｉｓ）、エオテトラニ クス　パンクシ（ＥｏＬｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｂａｎｋｓｉ）及びオラゴニク ス　プラテンンス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）などのテト ラニジダニ；ブレビバルブス　レウイン（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｌｅｗｉｓ ｉ）、プレビパルブス　フォエニシス（１’３ｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅ ｎｉｃｉｓ）、ブレビパルブス　カリフォルニクス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　 ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）及びプレビパルブハ　オボバツス（Ｉ３ｒｅｖｉｐ ａｌｐｕｓ　ｏｂｏｖａｔｕｓ）を含むテヌイバルピダエ（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐ ｉｄａｅ）；フィロコブツルタ　オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　 ｏｌｅｉｖｏｒａＬエリオフイエス　シェルドニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　５ｈｅ ｌｄｏｎｉ）、アクルス　コルヌッス（Ａｃｕｌｕｓ　ｃｏｒｎｕＬｕｓ）、エ ビツルメルス　ビリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）及びエリオフイエス 　マンギフェラエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）を含むエリオ フイエス を示す。より詳細な有害生物に関する説明はＷＯ９０／１０６２３及びＷ０９２ １００６７３を参照されたい。

本発明の化合物は１つ又はそれ以上の池の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、 殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調節剤、不妊化剤、半化学品（ｓｅｍｉｏｃｈ ｅｍｉｃａｌｓ）、忌避剤、誘引剤、フェロモン、食物摂取刺激剤（ｆｅｅｄｉ ｎｇ　ｓｔｉｍｕｌａｎｔｓ）又は他の生物活性化合物と混合し、さらに広範囲 の農業的保護を与える多成分有害生物防除剤を形成することができる。本発明の 化合物と共に調製することができる他の農業的保護剤の例は；殺虫剤、例えばア ベルメクチンＢ。

モノクロトフォス、カーボッラン、テトラクロルビンフォス、マラチオン、バラ チオン−メチル、メトミル、クロルジンポルム、ジアジノン、デルタメツリン、 オキサミル、フェンバレレート、ニスフェンバレレート、ベルメツリン、プロフ ェノフォス、スルプロフォス、トリフルムロン、ジフルベンズロン、メトプレン 、ブプロフェジン、チオンヵルブ、アセフェート、アジンフォスメチル、クロル ピリフォス、ジメトエート、フィブロニル、フルフエンブロクス、フォノフォス 、イソフェンフォス、メチダチオン、メタ−ミドフォス、フォスメット、フォス フアミトン、フォサロン、ビリミカルブ、フオレート、テルブフォス、トリクロ ルフォン、メトキシクロル、ビフエンッリン、ビフエネート、シフルッリン、テ フルツリン、フエンブロバッリン、フルパリネート、フルパリネート、トラロメ ッリン、イミダクロピリド、メタルデヒド及びロチノン；殺菌・殺カビ剤、例え ばカルペンダジム、チウラム、ドジン、マネブ、クロロネブ、ベノミル、シモキ サニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、トリアジメツオン、カプタン 、チオファネート−メチル、チアベンダゾール、フォセチルーＡＩ、クロロタロ ニル、ジクロラン、メタラキシル、カブタフオル、イプロジオン、オキサシキシ ル、ビンクロゾリン、カスがマイシン、ミクロブタニル、テブコナゾール、ジフ ェノコナゾール、ダニコナゾール、フルキンコナゾール、イブコナゾール、メツ コナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、ユニコナゾール、フルツリア フォル、プロクロラッ、ビリフエノックス、°ツェナ９モル、トリアジンノル、 ジクロブタラゾル、銅オキシクロリド、フララキシル、フォルベト、フルトラニ ル、プラスナシジンＳ１ジクロメジン、ニジフェンフォス、イソブロチオラン、 イブロベンフォス、メプロニル、ネオーアソジン、ベンジクロン、プロベナゾー ル、ピロキロン、トリジクラゾール、バリダマイノン及びフルトラニル；殺線虫 剤、例えばアルドキノカルブ、ツェナミツオス及びフォスチェタン、殺バクテリ ア剤、例えばオキ７テトラサイクリン、ストレプトマイシン及び３塩基性硫酸銅 ；殺ダニ剤、例えばビナバクリル、オキシチオキシックス、クロロベンジレート 、ンコフォル、ジェノクロル、シヘキサチン、ヘキシチアゾックス、アミトラズ 、プロパルガイド、テブフェンピラド及びフエンブタチンオキシド、ならびに生 物剤、例えば昆虫病原性バクテリア、ウィルス及び菌・カビである。

ある場合には類似の抑制範囲を有するが作用様式が異なる池の殺節足動物剤との 組み合わせが、耐性の処理に特に有利である。

１つ又はそれ以上の本発明の化合物を、蔓延している農業経営及び／又は非農業 経営的場所を含む有害生物の環境に、保護するべき地域に、又は直接抑制するべ き有害生物に有効量で適用することにより節足動物有害生物が抑制され、農業、 園芸及び特殊（ｓｐｅｃ　ｉａ　ｌ　ｔｙ）作物、動物及び人の衛生の保護が達 成される。かくして本発明は、１つ又はそれ以上の式１の化合物あるいはそのよ うな化合物を少なくとも１つ含む組成物を有効量で、蔓延している農業経営及び ／又は農業経営の場所を含む有害生物の環境に、保護するべき地域に、又は直接 抑制するべき有害生物に適用することを含む、葉及び土壌棲息節足動物及び線虫 有害生物の抑制、ならびに農業経営及び／又は非農業経営作物の保護のための方 法をさらに含む。好ましい適用法は噴霧による方法である。別の場合、これらの 化合物の顆粒調剤を植物の葉又は土壌に適用することができる。

他の適用法には直接及び残留噴霧機、エアスプレー、種子皮膜、マイクロカプセ ル封入剤、全身的吸収剤（ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ｕｐｔａｋｅ）、ベイト（ｂａｉ ｔｓ）、イアタグ（ｅａｒｔａｇｓ）、ポーラス（ｂｏｌｕｓｅｓ）、フォッガ −（ｆｏｇｇｅｒｓ）、燻蒸剤、エアロゾル、粉剤及びその他多くが含まれる。

化合物は節足動物が食い尽くすベイト中、又は捕捉機（ｔｒａｐ）などの装置に 挿入することができる。

本発明の化合物はその純粋な状態で適用することができるが、１つ又はそれ以上 の化合物を適した担体、希釈剤及び界面活性剤と共に、及びおそら（目的とする 末端用途に依存して食物と組み合わせて含む調剤の適用が最も多い。好ましい適 用法には化合物の水分散液又は精製油溶液の噴霧が含まれる。噴霧油、噴霧濃厚 部、展着粘着剤、アジュバント及び相乗剤、ならびに池の溶剤、例えばピペロニ ルブトキシドとの組み合わせは多くの場合化合物の有効性を向上させる。

有効な抑制に必要な適用比は、抑制するべき節足動物の種、有害生物の生活環、 生活段階、その大きさ、場所、年の時期、宿主作物又は動物、食行動、配偶行動 、周囲湿度、温度などの因子に依存する。通常の状況下で１ヘクタール当たり約 ０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用比が農業経営生態系における有害生物の抑制 に十分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタールもの少量が十分であることもあり 、８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要であることもある。非農業経営的適用の場 合、有効使用比は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、Ｏ，１ｍ ｇ／平方メートルの少量で十分であることもあり、１５０ｍｇ／平方メートルも の多量が必要なこともある。

以下の試験は特定の有害生物に対する本発明の化合物の抑制効率を示す。しかし 化合物によって与えられる有害生物抑制保護はこれらの種に限られない。化合物 の説明に関して索引表Ａを参照されたい。

（ｒ）　７．５０　（２）（）、　’７．４１　（ＩＨ）、　７．０８　（ＩＨ ｌ、　６．９８　（３Ｈ）、　６．９０　（２Ｈ）、　５．V０　（ＩＨ）、　 ４．１１１１　（１）（）。

４．８５　（ＩＨ）、　３．８３　（３Ｈ）（ｓ）　７．６４−６．９９　（９ Ｈ）、　５．７０　（ＩＨ）、　４．８２　（ＩＨ）、　４．４３　（ＩＨ）（ ｔ）　７．５８−６．９８（９Ｈ）、５．６９（ＩＨ）、４．８０（ＩＨ）、４ ．４２（ＩＨ）（ｕ）　７．４１−６．６０（ＩＯＨ）、５．６０（ＩＨ）、４ ．７５（ＩＨ）、４．３４（ＩＨ）、４．ｌｏ（２Ｈ）（ｖ）　７．４０−６． ６４　（５Ｈ）、　５．６２　（ＩＨ）、　４．７６　（ＩＨ）、　４．４０　 （ＩＨ）、　２．７６　（２Ｈ）、@１．６８　（２Ｈ）、　１．２０ （ＩＯＨ）、　０．８６　（３Ｈ） 悴・）　７．２１−６．７０　（５Ｈ）、　５．６５　（ＩＨ）、　４．７８　 （ＩＨ）、　４．４１　（ＩＨ）、　１．３６　（９Ｈ）（ｘ）　７．４２−６ ．９５　（６Ｈ）、　５．７２　（＋１４）、　４．８０　（ＩＨ）、　４．４ １　（ＩＨ）試験Ａ ２点クモダニ（テトラニクス　ウルチヵエ）試験化合物を最少量のアセトンに溶 解し、化合物１の濃度が５０ｐｐｍとなるまで湿潤剤を含む水を加えることによ り試験化合物の溶液を調製した。２点クモダニの卵が蔓延した２週令の赤いんげ ん豆の木に、回転噴霧機を用い、流れ落ちるまで試験溶液を噴霧した。植物を２ ５℃及び相対湿度５０％の室内に保った。試験した化合物の中で以下が噴霧後７ 日で８０％か又はそれ以上の死亡率を与えた・１．２＊、３＊、４＊、５．６． ７．８．９．１１．１２．１３．１４．１５．１６．１７．１８．２０＊、２１ ．２２．２３．２４．２５．２７．２８．２９゜＊試験濃度が１ｏｐｐｍであっ た。

それぞれ１６の区画（ｃｅｌｌ）を有するＨ、１．　Ｓ、（耐衝撃性スチレン） トレーから成る試験装置を準備した。１２の区画に湿った濾紙及び約８０ｍ２の リマ豆の葉を入れ、池の４つの区画に小麦胚芽飼料の０．５ｃｍの層を入れた。

１５〜２０のフォールアーミーワーム（スポドブテラ　フルギペルダ）の第３令 幼虫を８オンス（２３０ｍＬ）のプラスチックカップに入れた。７５／２５のア セトン／蒸留水溶媒中のそれぞれの試験化合物の溶液をトレー及びカップ中に噴 霧した。噴霧は、３０ｐｓ　ｉ　（２０７ｋＰａ）において１ニーカー当たり０ ．１２５ボンドの活性成分（約０．１３７ｋｇ／ヘクタール）の比率で噴霧する 手用水圧ノズルの直下にコンベアベルト上のトレー及びカップを通過させること により行った。昆虫をトレーに移した（１区画当たりｌ幼虫）。トレーを覆い、 ２７℃及び５０％の相対湿度に４８時間保ち、その後リマ豆の葉を含む１２の区 画につき読み取りを行った。残りの４つの区画は遅延毒性（ｄｅｌａｙｅｄ　ｔ ｏｘｉｃｉｔｙ）の読み取りのために７日目に読み取りを行った。試験した化合 物の中で以下が７日目の読み取りで８０％かそれ以上の死亡率を与えた：１５． １６．１７．２１．２２．２３＊。

＊試験濃度が１１０００ｐｐであった。

補正書の写しく翻訳文）　ＷＩｌ、ｌ書　（特許法第１８４条の８）平成６イｌ −４１ｒ１２２１＋−一 特許ｒｒ長官　高　島　悟　殿 １　特許出願の表示 ＰＣＴ／ＵＳ９３１０４７８８ ２発明の名称 殺節足動物性オキサジノン類及びチアジンン類３、特ｉ１出願人 住　所　アメリカ合衆国プラウエア用＋９８９８ウイルミントン・マーケットス ト 名　（イト　イー・アイ・デュポン・トつ・ヌムール・アント・カンパニー４、 代理人　〒１０７ 氏名　（６０７８）弁理士小口］島平吉　−〜・二１電　話　３５８５−２２５ ６　（ほか１名）Ｑ・９ の群から選ばれ、 ＧがＯ及びＳの群から選ばれ、 Ｗ，Ｘ及びＹがＮ，Ｓ，Ｏ，ＣＲ’、Ｎ＝ＣＲ’及びＮ　Ｒ　Ｉ　６の群から独 立して選ばれ、ここでＷ，Ｘ及びＹの１つのみがｏ，ｓ又はＮ＝ＣＲ’であり、 ＲＩ６がＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、及び場合によりＲ　＋　７の群から独立して 選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルの群から選ばれ、 Ｒ１７がＣ，−Ｃ，フルキル、ｃｌ−ｃ３ハロアルキル、ハロケン、ＮＯ２及び ＣＮの群から選＋ｎｔ、 ｔが１、２又は３である 式■の化合物である。

本発明の好ましい化合物はＱが の群から選ばれ、 八が直接結合及びＣ，−Ｃ，直鎖状もしくは分枝鎮状アルキレンの群から選ばれ 、 Ｇ及びＺがＯ及びＳの群から独立して選ばれ、Ｗ、Ｘ及ＵＹがＳ、０、ＣＲ３、 Ｎ＝ＣＲ７及びＮＲ’ｃ７）ｒ、ｆから独立して選ばれ、ここでＷ、Ｘ及び）′ の１つのみがＯｌＳ又はＮ＝ＣＲ７であることができ、 Ｒ１及びＲ２がＨ１ハロケン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ６ハロアルキル、 Ｃ，−Ｃ６ハロアルコキン、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、ＣＮ及びＮ　Ｏｘの群か ら独立して選ばれ、 Ｒ３及びＲ５はＨ１ハロゲン、ｅｔ　ｃｐｓアルキル、Ｃｓ　Ｃｉシクロアルキ ル、Ｃ４Ｃ１６７クロアルキルアルキル、Ｃ１−０１６ノｈロアルキル、Ｃ２Ｃ １＠アルケニル、Ｃｔ　Ｃｐｓハロアルケニル、ｃｔ　Ｃ１６アルキニル、Ｃ２ Ｃｌハロアルキニル、Ｃ２−Ｃｌ３アルコキシアルコキン、ＯＲ＠、Ｒ”ＯＣ（ ０）−１Ｒ’Ｃ（０）−及びの群から独立して選ばれ、 Ｒ４及びＲ７がＨ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ Ｉ　Ｃｓハロアルキル及びＣ，−Ｃ，ハロアルコキシの群から独立して選ばれ、 Ｒ＠がＩ４、ハロゲン、Ｃ１−０１゜アルキル及び場合によりＲ１０て置換され ていてもよいフェニルの群から選ばれ、Ｒ８が■］及びＣ，−Ｃ，アルキルの群 から選ばれ、Ｒ９がＣ，−Ｃ，７クロアルキル、Ｃ，−Ｃｔノクロアルキルアル キル、ＣＩ　Ｃ＋ｅアルキル、ＣＩ−〇、６ハロアルキル、Ｃ２Ｃ１８アルケニ ル、Ｃ２Ｃｕハロアルケニル、Ｃ２Ｃ１８アルキニル及びＣ２Ｃ１６ハロアルキ ニルの群から選ばれ、ＲＩＧがハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−０６アル コキシ、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ及びＳ　ｉ　（Ｒ１１）　（Ｒ”）　 Ｒ′１の群から選ばれ、 Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が独立してＣ，−Ｃ３アルキルであり、ＪがＣｔｌ、 ＣＲＩＯ及びＮの群から選ばれ、Ｍが直接結合、Ｏ，Ｃ（０）　、Ｃ（０）Ｏ及 びＣ，−Ｃ，直鎖状もしくは分岐鎖状アルキレンの群から選ばれ、ｍが１〜４の 整数であり、 ｎが０又は１〜４の整数であり、 ｐが１又は２であり、 ｔが１．２又は３であり、 ｑが０である 化合物である。

好ましい化合物Ｂは、ＷＳＸ又はＹの１つがＳであり、残りの２つの両方がＣＲ ５ではない化合物へである。

Ｒ３及びＲ５はト■、ハロゲン、Ｃ＋’　Ｃ＋ｓアルキル、Ｃ３Ｃ？シクロアル キル、Ｃ４−Ｃｌンクロアルキルアルキル、Ｃｙｃｌｅハロアルキル、Ｃ２Ｃｐ ｓアルケニル、Ｃ２Ｃｐｓハロアルケニル、Ｃ２Ｃ＋ｓアルキニル、Ｃ２Ｃ１８ ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ＋ｓアルコキシアルコキシ、ＯＲ’、Ｒ９０Ｃ（０） −１Ｒ９Ｃ（０）−及びの群から独立して選ばれ、 Ｒ４及びＲ７がＨ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＩ　Ｃｏアルコキシ、Ｃ Ｉ　Ｃａハロアルキル及びＣ，−Ｃ，ハロアルコキンの群から独立して選ばれ、 Ｒ６がＨ，ハロゲン、ＣＩ　ＣＩ。アルキル及び場合によりＲ１”で置換されて いてもよいフェニルの群から選ばれ、Ｒ８がＨ及びＣ，−Ｃ，アルキルの群から 選ばれ、Ｒ９がＣ３−Ｃ，シンロアルキル、Ｃ４Ｃｔンクロアルキルアルキル、 ＣＩ　Ｃ＋ｅアルキル、ＣＩ　Ｃｕｅハロアルキル、Ｃ２Ｃｕ＠アルケニル、Ｃ ２ＣＩ６ハロアルケニル、Ｃ２ＣＩ６アルキニル及びＣ２Ｃ１ｌ＋１１０アルキ ニルの群から選ばれ、 ＲＩ　Ｏがハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＴＣｓアルコキシ、Ｃ，−Ｃ。

Ｒ口、Ｒｌ　２及びＲ”が独立してＣＩ　Ｃ３アルキルであり、ＪがＣＨｌＣＲ Ｉ　Ｏ及びＮの群から選ばれ、Ｍが直接結合、０、Ｃ（０）　、Ｃ（０）Ｏ及び Ｃ，−Ｃ３直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンの群から選ばれ、ｍが１〜４の整 数であり、 ｎが０又は１〜４の整数であり、 ｐが１又は２であり、 ｔが１．２又は３であり、 ｑがＯである 請求の範囲１に記載の化合物。

３　Ｑが 国際調査報告 、、、−、＝、・ＰＣＴ／ＵＳ　９３１０４７８８国際調査報告 フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ４１３１０４　 ３３３　７６０２−４Ｃ４１７１０４２０７７６０２−４Ｃ ２３３７６０２−４Ｃ ２６３７６０２−４Ｃ （３１）優先権主張番号　０２４，５７６（３２）優先臼　１９９３年３月１日 （３３）優先権主張国　米国（ＵＳ） ＦＩ （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ） 、ＧＡ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、ＣＩ、ＣＭ、ＧＡ、ＧＮ、ＭＬ、ＭＲ，ＮＥ 、ＳＮ。

ＴＤ、ＴＧ）、ＡＵ、ＢＢ、ＢＧ、ＢＲ，ＢＹ、ＣＡ。

ＣＺ、ＦＩ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ，ＫＺ、ＬＫ、ＭＧ、ＭＮ、ＭＷ、Ｎｏ、 ＮＺ、ＰＬ、ＲＯ，ＲＵ、ＳＤ、ＳＫ、ＵＡ、ＵＳ、ＶＮ （７２）発明者　スチーブンソン、トーマス・マーティンアメリカ合衆国プラウ エア用１９７０２ニューアーク・イロクオイスコート１０３

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ａは直接結合及びＣ１−Ｃ３直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンの群から選ばれ 、 ＥはＣ１−Ｃ４アルキル及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群から選ばれ、ＺはＯ及 びＳの群から選ばれ、 ｑは０、１、２又は３であり、 Ｑは（ｉ）０〜個４の窒素、０〜１個の酸素及び０〜１個の硫黄の群から独立し て選ばれる１〜４個の複素原子を含む単環式芳香環、（ｉｉ）炭素数が８〜１２ の縮合２環式炭素環、（ｉｉｉ）炭素数が１２〜１６の縮合３環式炭素環、（ｉ ｖ）０〜４個の窒素、０〜２個の酸素及び０〜２個の硫黄の群から独立して選ば れる１〜４個の複素原子を含む縮合２環式環、（ｖ）０〜４個の窒素、０〜２個 の酸素及び０〜２個の硫黄の群から独立して選ばれる１〜６個の複素原子を含む 縮合３環式環、ならびに （ｖｉ）Ｍ−Ｊ１で置換されたフェニル、の群から選ばれる５−〜１６−員芳香 環系であり、ＱはＲ３、Ｒ４、（Ｒ５）ｐ及び（Ｒ６）ｍの群から独立して選ば れる１〜６個の置換基で置換されており、 Ｒ１及びＲ２はＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、 Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＮ及びＮＯ２の群から 独立して選ばれ、 Ｒ３及びＲ５はＨ、ハロゲン、Ｃ１−１６アルキル、Ｃ１−Ｃ１８ハロアルキル 、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ １６アルケニル、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃｌ６アルキニル、Ｃ２ −Ｃ１６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ１６アルコキシアルコキシ、ＯＲ７、Ｒ７Ｏ Ｃ（Ｏ）−、Ｒ７Ｃ（０）−、Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１５及びＭ−Ｊの群 から独立して選ばれ、 Ｒ４はＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６ハロアルコキシの群から選ばれ、Ｒ６はＨ、ハロゲ ン、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、 Ｃｌ−Ｃ６ハロアルコキシ及び場合によりＲ８で置換されていてもよいフェニル の群から選ばれ、Ｒ７はＣ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキル アルキル、Ｃ１−Ｃｌ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃｌ６ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ１６アルキニル及びＣ２−Ｃ １６ハロアルキニルの群から選ばれ、 Ｒ８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロ アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ及びＳｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）Ｒ１１の群か ら選ばれ、 Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は独立してＣ１−Ｃ１２アルキルであり、Ｍは直接結合 、Ｓ、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ２アルキレン、Ｃ１−Ｃ４アル キレン、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン及びＯ−Ｃ２−Ｃ４アルケニレンの群から選 ばれ、ＭがＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキレン又はＯ−Ｃ２−Ｃ４アルケニレンである場 合、酸素原子がいずれかの環に結合し、そしてＭがＣ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ２で ある場合、Ｃ（＝Ｏ）がいずれかの環に結合し、Ｊは場合により独立して選ばれ る置換基（Ｒ１２）ｎで置換されていてもよいフェニル、及び０〜４個の窒素、 ０〜１個の酸素及び０〜１個の硫黄の群から独立して選ばれる１〜４個の複素原 子を含み、炭素又は窒素を介して結合しており、環が場合により独立して選ばれ る置換基（Ｒ１２）ｎで置換されていてもよい５−又は６−員芳香環の群から選 ばれ、 Ｊ１は０〜４個の窒素、０〜１個の酸素及び０〜１個の硫黄の群から独立して選 ばれる１〜４個の複素原子を含み、炭素又は窒素を介して結合している５−員芳 香環、及び２〜４個の窒素原子を含み、各環が場合により独立して選ばれる置換 基（Ｒ１２）ｎで置換されていてもよい５−員芳香環の群から選ばれ、 Ｒ１２はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハ ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ及びＳｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１５の 群から選ばれ、 Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＣ１−Ｃ１２アルキルであり、ｍ及びｎは １〜４から独立して選ばれる整数であり、ｐは１又は２である］ の化合物。
2. ２．Ｑが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲数式 、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学 式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等があります▼の群から選ばれ 、 Ａが直接結合及びＣ１−Ｃ３直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンの群から選ばれ 、 Ｇ及びＺがＯ及びＳの群から独立して選ばれ、Ｗ、Ｘ及びＹがＳ、Ｏ、ＣＲ３、 Ｎ＝ＣＲ７及びＮＲ８の群から独立して選ばれ、ここでＷ、Ｘ及びＹの１つのみ がＯ、Ｓ又はＮ＝ＣＲ７であることができ、 Ｒ１及びＲ２がＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、 Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ＣＮ及びＮＯ２の群から 独立して選ばれ、 Ｒ３及びＲ５がＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキ ル、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ１６ハロアルキル、Ｃ２− Ｃ１６アルケニル、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ１６アルキニル、Ｃ ２−Ｃ１６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ１６アルコキシアルコキシ、ＯＲ９、Ｒ９ ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ９Ｃ（Ｏ）−及び▲数式、化学式、表等があります▼ の群から独立して選ばれ、 Ｒ４及びＲ７がＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ １−Ｃ６ハロアルキル及びＣ１−Ｃ６ハロアルコキシの群から独立して選ばれ、 Ｒ６がＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１０アルキル及び場合によりＲ１０で置換されて いてもよいフェニルの群から選ばれ、Ｒ８がＨ及びＣ１−Ｃ６アルキルの群から 選ばれ、Ｒ９がＣ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル 、Ｃ１−Ｃ１６アルキル、Ｃ１−Ｃ１６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ１６アルケニル 、Ｃ２−Ｃ１６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ１６アルキニル及びＣ２−Ｃ１６ハロ ァルキニルの群から選ばれ、 Ｒ１０がハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロ アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ及びＳｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）Ｒ１３の群 から選ばれ、 Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が独立してＣ１−Ｃ３アルキルであり、ＪがＣＨ、Ｃ Ｒ１０及びＮの群から選ばれ、Ｍが直接結合、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ及びＣ １−Ｃ３直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンの群から選ばれ、ｍが１〜４の整数 であり、 ｎが０又は１〜４の整数であり、 ｐが１又は２であり、 ｔが１、２又は３であり、 ｑが０である 請求の範囲１に記載の化合物。
3. ３．Ｑが６ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ−１）、▲数式、化学式、表等がありま す▼（Ｑ−２）、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ−３）、▲数式、化学 式、表等があります▼（Ｑ−４）、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ−５ ）、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ−６）、▲数式、化学式、表等があ ります▼（Ｑ−７）、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ−８）、および▲ 数式、化学式、表等があります▼（Ｑ−９）の群から選はれ、 ＧがＯ及びＳの群から選はれ、 Ｗ、Ｘ及びＹがＮ、Ｓ、Ｏ、ＣＲ５、Ｎ＝ＣＲ６及びＮＲ１６の群から独立して 選ばれ、ここでＷ、Ｘ及びＹの１つのみがＯ、Ｓ又はＮ＝ＣＲ６であり、 Ｒ１６がＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、及び場合によりＲ１７の群から独立して選は れる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルの群から選はれ、 Ｒ１７がＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２及び ＣＮの群から選ばれ、 ｔが１、２又は３である 請求の範囲１に記載の化合物。
4. ４．Ｗ、Ｘ又はＹの１つがＳであり、残りの２つが両方共ＣＲ５ではない請求の 範囲３に記載の化合物。
5. ５．Ａが直接結合であり、 Ｒ１が２位におけるＦ及びＣｌの群から選ばれ、Ｒ２が６位におけるＨ、Ｆ及び Ｃｌの群から選はれ、Ｒ３及びＲ５がＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１ −Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ及びＭ −Ｊの群から独立して選ばれ、 Ｊがフェニル、チエニル、ピリジル及びフリルの群から選ばれる請求の範囲３に 記載の化合物。
6. ６．ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３及びＱ−４の群から選ばれる請求の範囲５に記 載の化合物。
7. ７．ＱがＱ−１であり、 ＷがＳであり、 Ｘ及びＹがＣＲ５であり、 Ｒ３がＭ−Ｊであり、 Ｍが直接結合であり、 Ｊがフェルであり、 Ｒ１２がメタ又はパラ位にあり、ハロゲン及びＣＦ３の群から選ばれ、ｎが１又 は２である 請求の範囲５に記載の化合物。
8. ８．（２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［５−（１，１−ジメチルエ チル）−２−チエニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、４−［５−（４−ク ロロフェニル）−２−チエニル］−２，２−（２，６−ジフルオロフェニル）− ４，５−ジヒドロオキサゾール、及び２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４ −（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４，５−ジ ヒドロオキサゾールから選ばれる請求の範囲６に記載の化合物。
9. ９．殺節足動物的有効量の請求の範囲１〜８のいずれか１つに記載の化合物及び そのための担体を含む殺節足動物組成物。
10. １０．節足動物又はその環境に殺節足動物的有効量の請求の範囲１〜８のいずれ か１つに記載の化合物を適用することを含む節足動物の抑制法。