JPH07506828A - 肝臓が損われた患者での抗ヒスタミン剤としてのターフェナジン誘導体の用途 - Google Patents
肝臓が損われた患者での抗ヒスタミン剤としてのターフェナジン誘導体の用途Info
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- JPH07506828A JPH07506828A JP5520211A JP52021193A JPH07506828A JP H07506828 A JPH07506828 A JP H07506828A JP 5520211 A JP5520211 A JP 5520211A JP 52021193 A JP52021193 A JP 52021193A JP H07506828 A JPH07506828 A JP H07506828A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の名称
肝臓が損われた患者での抗ヒスタミン剤としてのターフェナジン誘導体の用途
発明の背景
本発明は1992年5月11日出願の07/880801米国出願番号の一部継
続出願である。
ターフェナジン、すなわちα−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−
4−(ヒドロキシジフェニルメチル)−1−ビペリジンアタノールは、セルダン
(3)の名で現在市販されている既知の抗ヒスタミン剤であり、その推められる
適1 +、t 60B B、1.D、テアルCPHYsIcIAN’s DES
K REFERENCE。
第46版、1992年、+349−50頁、メディカル−X :+ / ミクス
・データ社(メディカル・エコノミクス・カンパニーの事業部門)、ニューシャ
ーシー州モンヘール、を参照]、ターフェナジンはカー(Carr)らの ’2
+7特許[1975年4月15日発行された米国特許第3.878.217号]
て明らかにされている。
ターフェナジンは大部分(99%)がファースト・バス代’a (first
pass metabolism)を受けて、活性酸代謝物と不活性脱アルキル
化代謝物の2つの主要代謝物を生ずる。活性酸代謝物は、4−[1−ヒドロキシ
−4−[4−(ヒドロキシジフェニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−
α、α−ジメチルーヘンゼン酢酸と同定されている。酸代謝物は、カーらの °
129特許[1981年3月3日発行された米国特許第4.254.129号]
で経***性をもった抗ヒスタミン剤として開示されている。ターフェナジンの代
謝と***への肝臓障害の場合、酸代謝物の生成速度が低下するにつれて、未変化
ターフェナジンの有意の濃度が検出できる。
正常な肝臓機能をもつ患者では、未変化ターフェナジンのIf[Lfla度は検
出されなかった。
損われた肝臓機能(アルコール肝硬変、肝炎)をもつ患者や、ケトコナゾールや
トロールアンドマイシン療法を受けている患者、又はQT延長に至る症状く例え
ば、低カリウム血症、うっ血性QT症侯詳)のある患者は、ターフェナジンの推
められる投与量で、QT延長及び/又は心室頻拍の心臓の異常(cardiac
events)を経験しうろことが、最近わかった。
驚くべきことに、抗ヒスタミン効果を生じさせるのに十分な量のターフェナジン
酸代謝物を受けている肝臓機能の損われた患者は、QT延長及び/又は心室關拍
の心vl&異常発生(cardiac events)を経験しないと思われる
。
発明のまとめ
本発明は、式(1)
〔式中、R1は水素又はヒドロキシを表わし:R2は水素を表すか;
又はR1とR2は一緒に、RoとR2を支える炭素原子間で第二の結合を形成し
:
nは1−5の?!敢てあり;
R1は−c o n ++、又は−CO11アルキルであフて、ここでアルキル
部分は1〜6Iの炭素原子をもち、直鎖又は分枝鎖てあり:
AとBの各々は水素又はヒドロキシであるが、AとBのすくなくとも一つは水素
である。〕の化合物、又は製薬上受入れられるその塩類と個々の光学異性体類の
抗ヒスタミン有効量を、必要とする肝臓が損われた患者に投与することからなる
、抗ヒスタミン効果を与える方法に間する。
発明の詳細な説明
式(1)の化合物、特に、4−[l−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフ
ェニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α、α−ジメチルベンゼン酢酸
は、IIPliで本明細書に全部を取込むカー等[1981年3月3日発行の米
国特許第4254129]により記載されるように、製造され、使用されている
。
本発明は、肝臓を痛めた必要な患者に抗ヒスタミン効果を提供する方法に間して
おり、この方法は式(1)化合物の抗ヒスタミン有旧I患者に投与することをか
らなる。
式(+)化合物類は、既知のヒスタミンH0−受容体拮抗剤であり、従ってそれ
自体が季節性のアレルギー性鼻炎、しんましん等のようなヒスタミン媒介性の病
気や病状と間違する症状軽減を提供する。
本明細書て用いられる「患者」という用語は、ヒスタミンで媒介される病ス又は
症状にかかった哺乳類のような温血動物のことである。犬、猫、ラット、ハツカ
ネズミ、及びヒトがこの用語の意味する範囲内の例であることが理解される。
肝臓を痛めた患者とは、アルコール肝硬変や肝炎のような病気のため、又は正常
な肝臓代謝機能を抑制するケトコナゾール、エリスロマイシン、又はトロールア
ンドマイシンのような薬剤の投与のために、肝臓機能が損われた患者である。肝
臓を痛めた患者では、ターフェナジンは正常な速度ではターフェナジンの酸代謝
物に代謝されない。
ターフェナジンが准められる適量で投与されると、肝IIを痛めた患者は、肝臓
を痛めていない患者で予想される水準に比へ、ターフェナジンの血中水準増加と
、酸代謝物水準の減少を経験する0次に、ターフェナジン血中水準の上昇は、心
臓細胞の活動電位の低下と種々の膜電ぺの低下を生じさせ、これがQT延長及び
/又は心室頻出の心臓の異常(cardiac events)の引金になりう
る。
驚くべきことに、ターフェナジン酸代謝物の同様な血中水準は、心臓細胞の活動
電位や種々の膜電流のこれらの低下を生じさせない、従って、ターフェナジンが
QT延長及び/又は心室vA珀の心臓の異常を誘発しうる同し血中水準で、ター
フェナジン酸代謝物はこれらの心臓の異常を3発しないであろう。
とのような患者が本発明によフて恩恵を受けられるかを見つけ出すことは、当業
者の能力と知識の範囲内にある。この技術の熟練臨床医は臨床試験、物理的検査
及び既往H/家族暦を用いて、抗ヒスタミン処置の必要な、肝臓を痛めた患者を
容易に確認できる。
式(1)化合物の抗ヒスタミン有効量は、必要な患者にヒスタミンH1−受容体
に拮抗するのに有効な、抗ヒスタミン効果を生しさせる量である。
有効投与量は慣用の手法を用いて、また類似状況下に得られる結果を観察するこ
とによって容易に決定できる。
有効投与量を決定するには、患者の種;その体格、年齢、及び全般的健康;関与
している特定の病気;病気の程度、巻きぞえ度又はひどさ;個々の患者の応答;
投与される特定化合物;投与方式;投与製剤の生物学的利用率特性:選ばれる投
薬計画;及び薬剤の同時使用を含めた種々の因子が考[fされるが、これらに限
定はされない。
式(1)化合物の有効抗ヒスタミン量は、1日当たり体1kg当たり0.01ミ
リグラム(−gIkg1日)ないし約20 mg/kg1日で変化し、好ましく
は約0.1 mg/kg/日ないし約6−g/kg/日であろう。−日当り2〜
4回、約10−8〜約200−g投与するのが好ましい、約20閘g〜約180
−gの一日2回の投与、又は約40〜約360+mgの毎日の皐−投与が最も好
ましい。
式(1)化合物類は経口及び非経口経路を含めて、化合物を有効量で生物利用可
能にするような任意の形式又は方式で投与できる6例えば、式(1)化合物類を
経口、皮下、筋肉内、静脈内、経皮、鼻内、直腸経由等で投与できる。経口投与
が一般的に望ましい、処方剤調製の当業者は、選ばれる化合物の特定的な性質、
処置すべき病状、病気の段階、及びその他関連の状況に応じて、適当な投与形式
及び方式を容易に選択できる。
化合物類は単独で、又は製薬上に受入れられる担体又は付形剤と絹み合わせた製
剤組成物の形で投与でき、これらの担体や付形剤の割合と性質は選ばれる化合物
の溶解度及び化学性状、選ばれる投与経路、及びWA準的薬学実施法によって決
定される0本発明化合物類は、それ自体有効であるが、安定性、結晶化の便宜、
溶解度の増大算の目的で、製薬上受は入れられる酸付加塩類の影で処方し、投手
できる。
本発明は、一つ以上の不活性担体と混合又はそれ以外の方法て絹み合わせた式(
1)化合物を含む組成物類を包含している。これらの組成物は、例えば検定標準
として、ばら荷輸送の都合のよい手段として、又は製剤組成物として有用である
0式(1)化合物の検定可能量は、当業者に周知の認められた標準的な検定手順
及び技法によって容易に測定可能な量である1式(1)化合物の検定可能量は、
一般に組成物の約0.001〜約751量%の範囲にあろう、不活性担体は、式
(1)化合物を分解しない又は分解しないとしても、共有結合により反応するこ
ともない任意の材料でありうる。適当な不活性担体の例は、水;高性能γα体ク
ロマトグラフィ(HPLC)分析に一般に有用な水性&!tiid ;アセトニ
トリル、酢酸エチル、ヘキサン等のような有機溶媒;及び製薬上受は入れられる
担体又は付杉剤である。
更に!¥ L/ <は、本発明は一つ以上の製薬上受は入れられる担体又は付形
剤と混合、又はそれ以外の方法で組み合わせた式(1)化合物の有効な量を含め
てなる製剤組成物類を包含している。
製剤vA成物頚は、製薬技術て周知の方法によフて調製される。担体又は付形剤
は、活性成分のビヒクル又は媒体としての働きをする固体、半固体、又は液体材
料でありうる。j!当な担体又は付杉剤はこの技術で周知である。
製剤組成物は経口又は非経口用に適合され、錠剤、カプセル剤、座薬、溶液、懸
濁液等の形で患者に投与できる。
本発明化合物類は、例えば不活性増量剤又は食用担体と一緒に、経口投与できる
。これらをゼラチンカプセルに封入するか、又は錠剤に圧縮できる。a口治療投
与のためには、化合物を付形剤と共に混合し、錠剤、トローチ剤、カプセル剤、
エリキシル剤、懸II液、シロップ剤、ウェハース、チューインガム等の形で使
用できる。これらの製剤は少なくとも4%の活性成分である本発明化合物を含有
すべきであるが、特定形式によって変わり、単位の1lIiの4%〜約70%で
あるのが好都合である。Ml成物中に存在する化合物の量は、適した適量が得ら
れる量である0本発明による好ましい組成物及び製剤は、経口適量単位形式が本
発明化合物の5.0−300 mgを含有するように調製される。
錠剤、丸薬、カプセル剤、トローチ剤等は、一つ又はそれ以上の次の助剤な含有
できる。すなわち結合剤、例えば微結晶セルロース、トラガカントガム又はゼラ
チン;付杉剤、例えば澱粉又は乳糖;崩壊剤、例えばアルギン酸、ブライモゲル
、トウモロコシ澱粉等;潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム又はステロテ
ックス;滑り剤、例えばコロイド状二酸化珪素;及び甘味剤、例えば蔗糖又はサ
ッカリン;また香料、例えばベノく一ミント、サリチル酸メチル、又はオレンジ
アレーン〜−を添加できる。適量単位形式がカプセルであるときLよ、これこま
上の種類の材料に加えてτα体担体、例えばボ1ノエチレング+7コール又は脂
肪油を含有し得る。他の適量単位形式ζよ、適量単位の物理的形廿を変更するよ
うな他の種々の奢才料、例えば被覆剤を含有できる。従って錠剤又乙よ丸薬ζよ
、lit糖、シェラツク又は他の腸溶被覆剤で被覆されマ尋る。シロップ剤は活
性成分のほか、甘味剤としての蔗糖及びある防腐剤、染料及び着色剤及び香料を
含有できる。これらの積々の組成物を製造するのに使用される十才料1i、製薬
学的に純粋なもので、使用される量ζこお℃)で無毒であるへきである。
非経口治療投与の目的には、本発明化合物類1を溶液又は懸濁澄に混入できる。
これらの製剤ζよ少なくとも0゜1%の本発明化合物を含有すべきである力1、
製剤重量の0゜1〜約50%の範囲に及びうる。このような組成物中ζこ存在す
る本発明化合物の量は、適当な投与量力1マ尋られる量である。本発明による好
ましい組成物及び!!斉Hよ、シト経口適量!L位が5.0〜300mgの範囲
の本発明化合物を含有するように調製さt)る。
溶液又は懸濁類はまた、一つ又はそれ以上のン欠の助剤を含有できる。無菌希釈
剤、例えば注射用水、食塩水溶框、不揮発性油、ポリエチレングリコール、グ1
ノセ1ノン、プロピレングリコール又は他の合成溶媒;抗繍菌剤、例えば・\ン
ジルアルコール又はメチルパラベン;酸化防止剤、例えばアスコルビン酸又は重
亜硫酸ナトリウム;キレート化剤、例えばエチレンジアミン四酢酸;緩衝液、例
えば酢酸塩、クエン酸塩、又は燐酸塩;及び張度調整剤、例えば塩化ナトリウム
やデキストロース、非経口製剤は、ガラス又はプラスチック製のアンプル、使い
捨て可能な注射器、又は反復投与量バイアル中に封入できる。
補正書の写しくa訳文)提出書(特許法第184条の8)平成6年11月11日
Claims (22)
- 1.式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R1は水素又はヒドロキシを表わし;R2は水素を表すか; 又はR1とR2は一緒に、R1とR2を支える炭素原子間で第二の結合を形成し : nは1〜5の整数であり; R3は−COOH、又は−COOアルキルであって、ここでアルキル部分は1〜 6個の炭素原子をもち、直鎖又は分枝鎖であり; AとBの各々は水素又はヒドロキシであるが、但し、AとBのすくなくとも一つ は水素である。〕の化合物、又は製薬上受人れられるその塩類と個々の異性体類 の抗ヒスタミン有効量を、必要とする肝臓が損われた患者に投与することからな る、肝臓が損われた患者に抗ヒスタミン効果を与える方法。
- 2.R1がヒドロキシである請求項1に記載の方法。
- 3.nが3である請求項2に記載の方法。
- 4.AとBが共に水素である請求項3に記載の方法。
- 5.化合物が、4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフェニルメチ ル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチルーベンセン酢酸である請 求項1に記載の方法。
- 6.化合物が、(R)−4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフェ ニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチル−ベンゼン酢酸 である請求項1に記載の方法。
- 7.化合物が、(S)−4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフェ ニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチル−ベンゼン酢酸 である請求項1に記載の方法。
- 8.式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R1は水素又はヒドロキシを表わし;R2は水素を表すか; 又はR1とR2は一緒に、R1とR2を支える炭素原子間で第二の結合を形成し : nは1〜5の整数であり; R3は−COOH、又は−COOアルキルであって、ここでアルキル部分は1〜 6個の炭素原子をもち、直鎖又は分枝鎖であり; AとBの各々は水素又はヒドロキシであるが、但し、AとBのすくなくとも一つ は水素である。〕の化合物、又は製薬上受人れられるその塩類と個々の異性体類 の抗ヒスタミン有効量を、必要とする患者に投与することからなる、必要とする 患者にターフェナジン投与に関連する心臓の異常が起こること(cardiac events)を避けながら抗ヒスタミン効果を与える方法。
- 9.化合物が、4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフェニルメチ ル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチルーベンゼン酢酸である請 求項8に記載の方法。
- 10.化合物が、(R)−4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフ ェニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル〕−α,α−ジメチル−ベンゼン酢 酸である請求項8に記載の方法。
- 11.化合物が、(S)−4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフ ェニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチル−ベンゼン酢 酸である請求項8に記載の方法。
- 12.式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R1は水素又はヒドロキシを表わし;R2は水素を表すか: 又はR1とR2は−緒に、R1とR2を支える炭素原子間で第二の結合を形成し : nは1〜5の整数であり; R3は−COOH、又は−COOアルキルであって、ここでアルキル部分は1〜 6個の炭素原子をもち、直鎖又は分枝鎖であり; AとBの各々は水素又はヒドロキシであるが、但し、AとBのすくなくとも一つ は水素である。〕の化合物、又は製薬上受入れられるその塩類と個々の異性体類 の抗ヒスタミン有効量を、必要とする肝臓が損われた患者に投与することからな る、肝臓が損われた患者に抗ヒスタミン効果を与えることのための薬剤の製造用 途。
- 13.R1がヒドロキシである請求項12に記載の方法。
- 14.nが3である請求項13に記載の方法。
- 15.AとBが共に水素である請求項14に記載の方法。
- 16.化合物が、4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフェニルメ チル)−1−ピペリジニル]ブチルコ−α,α−ジメチルーベンゼン酢酸である 請求項12に記載の方法。
- 17.化合物が、(R)−4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフ ェニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジノチルーベンゼン酢 酸である請求項12に記載の方法。
- 18.化合物が、(S)−4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフ ェニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチル−ベンゼン酢 酸である請求項12に記載の方法。
- 19.式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R1は水素又はヒドロキシを表わし;R2は水素を表すか; 又はR1とR2は一緒に、R1とR2を支える炭素原子間で第二の結合を形成し : nは1〜5の整数であり; R3は−COOH、又は−COOアルキルであって、ここでアルキル部分は1〜 6個の炭素原子をもち、直鎖又は分枝鎖であり; AとBの各々は水素又はヒドロキシであるが、但し、AとBのすくなくとも一つ は水素である。〕の化合物、又は製薬上受入れられるその塩類、個々の異性体類 の抗ヒスタミン有効量を、必要とする患者に投与することからなる、必要とする 患者にターフェナジン投与に関連する心臓の異常(cardiac event s)が起こることを避けながら抗ヒスタミン効果を与えるための薬剤の製造用途 。
- 20.化合物が、4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフェニルメ チル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチルーベンゼン酢酸である 請求項19に記載の方法。
- 21.化合物が、(R)−4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフ ェニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチル−ベンゼン酢 酸である請求項19に記載の方法。
- 22.化合物が、(S)−4−[1−ヒドロキシ−4−[4−(ヒドロキシジフ ェニルメチル)−1−ピペリジニル]ブチル]−α,α−ジメチル−ベンゼン酢 酸である請求項19に記載の方法。
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