JPH07506762A - 界面活性剤の色安定化方法 - Google Patents
界面活性剤の色安定化方法Info
- Publication number
- JPH07506762A JPH07506762A JP5519859A JP51985993A JPH07506762A JP H07506762 A JPH07506762 A JP H07506762A JP 5519859 A JP5519859 A JP 5519859A JP 51985993 A JP51985993 A JP 51985993A JP H07506762 A JPH07506762 A JP H07506762A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- ether
- acid
- group
- sulfate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/33—Amino carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/51—Chelating agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
界面活性剤の色安定化方法
発明の分野
本発明は、選択した防止剤を界面活性剤に加えることによる界面活性剤の色安定
化方法に関する。
従来の技術
洗濯用洗剤、食器洗い用洗剤および清浄組成物並びに髪手入れ用製剤および個人
衛生製剤の製造には就中、例えば脂肪アルコールエーテルスルフェートのような
界面活性剤が用いられる。そのような界面活性剤生成物が原料として市販されて
いる場合、通例、更に使用する前にアルカリの添加によってpH7〜9に調節さ
れる。そのような界面活性剤は、その製法、例えばクロロスルホン酸(必ず微量
の鉄を含有する)によるスルホン化に由来して、また輸送および貯蔵中の汚染に
よって、必ず少量の鉄イオンを含有する。鉄イオンは自動酸化促進剤として作用
するので、鉄が存在すれば必ず、望ましくない、しばしば変色した酸化生成物が
生成する。更に、比較的高いpHでは水酸化鉄(m)の微細なコロイド状沈殿が
生じ得、界面活性剤を最終製剤に加工することが、不可能ではないとしても困難
できた。しかし、鉄イオン用の標準的な錯化剤またはキレート剤は、所望の効果
をもたらさないことがわかった。エチレンンアミン四酢酸(EDTA)は有効な
防止剤であり得ることがわかっているが、最終的な生分解性が不充分である故に
、限られた範囲でしか使用できない。
従って、本発明の課題は、前記のような欠点の無い、界面活性剤用の新規安定剤
を開発することであった。
発明の説明
本発明は、界面活性剤を安定化する方法であって、式(1):[式中、
R1およびR3はそれぞれ水素またはカルボキシル基であり、R2は水素または
CH2C00H基であり、R4はカルボキシル、ヒドロキシル、CH(OH)C
OOHまたは(CHOH)6H基であり、
nおよびmはそれぞれOまたは1である。]で示される防止剤を界面活性剤に加
えることを含んで成る方法に関する。
驚(べきことに、上記防止剤を少量加えるだけで、アニオン性、ノニオン性およ
び/または両性もしくは双性イオン性界面活性剤が、変色に対して長期間にわた
って確実に安定化されることがわかった。本発明に従って使用する防止剤の利点
の一つは、最終的な生分解性が良好であるということである。
界面活性剤は、溶液またはペーストの形態で存在し得る水含有アニオン性、ノニ
オン性および/または両性もしくは双性イオン性界面活性剤であってよい。
本発明の方法によって安定化し得るアニオン性界面活性剤の例は、アルキルベン
ゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキル
エーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、α−メチルエステ
ルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテ
ルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテル
スルフェート、モノグリセリド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(エー
テル)スルフェート、スルホスクシネート、スルホスフシナメート、スルホトリ
グリセリド、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシドスルフェートおよ
びアルキル(エーテル)ホスフェートである。
本発明の方法によって安定化し得るノニオン性界面活性剤の例は、脂肪アルコー
ルエトキシレート、ポリオール脂肪酸エステル、アルキルオリゴグリコシド、ソ
ルビタンエステルおよびポリソルベートである。両性または双性イオン性界面活
性剤は例えば、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノブリン
ネート、イミダゾリニウムベタインおよびスルホベタインであり得る。
上記界面活性剤はいずれも、関連の有機合成化学的方法によって製造し得る既知
の材料である。詳細には、関連文献、例えばヨツト・コアルベ(J、 Falb
e)(編)=「サーファクタンツ・イン・コンシューマ−・プロダクツ(S u
rfactantsin Consumer Products)J、シュブリ
ンガー・フェアラーク(S pringerVerlag)、1987.54〜
124頁、またはヨツト・コアルベ(編)=「カタリザトーレン、テンシブ、シ
ュミーアミッテル(Katalysatoren、 Ten5ide。
SchmierIIIittel)J、ティーメ・フエアラーク(Thieme
Verlag)、1978.126〜149頁を参照し得る。
本発明の方法は、水含有アルキルスルフェートおよび脂肪アルコールエーテルス
ルフェートの安定化に特に有効であることがわかった。そのような界面活性剤の
固体含量は、該生成物に対して5〜85重量%、好ましくは25〜70重量%で
あり得る。
本発明の方法によって界面活性剤を安定化するのに使用し得る防止剤の例は、N
−(カルボキンメチル)−アミノコハク酸、N−(1,2−ジカルボキシエチル
)−アスパラギン酸、ニトリロニ酢酸−3−プロピオン酸、グルカミン−N、N
−二酢酸、ヒドロキシエチルイミノニ酢酸、並びにとりわけN−(1,2−ジカ
ルボキシエチル)−グリシン、N−(1,2−ジカルボキシ−2−ヒドロキシエ
チル)−アスパラギン酸、イソセリン−N、N−二酢酸およびニトリロ三酢酸で
ある。
式(I)で示される防止剤もまた、関連の有機合成化学的方法により得られる既
知化合物である。例えば、N−(1,2−シカルポキンー2−ヒドロキシエチル
)−アスパラギン酸は、エポキシコハク酸をアスパラギン酸で開環することによ
って合成し得、ニトリロニ酢酸−3−プロピオン酸は、イミノニ酢酸とアクリル
酸との反応によって合成し得る[ドイツ連邦共和国公開特許第4024552号
、ヘンケル(Henkel)]。N−(カルボキシメチル)−アミノコハク酸の
合成については、ドイツ連邦共和国公開特許第2220295号[ユニリーバ(
Unilever)]に、N−(1,2−ジカルボキシー2−ヒドロキシエチル
)−グリシンの合成については、ドイツ連邦共和国公開特許第2241134号
[ヘキスト(Hoechst)]に記載されている。
本発明の防止剤は、界面活性剤に、該生成物の固体含量に対して10〜1500
ppm、好ましくは100〜500 ppmの量で加え得る。更に、界面活性
剤をpH7〜11、好ましくはpH7,5〜9に調節することが特に有利である
とわかった。
工業的適用
本発明の方法によって得られる界面活性剤は、変色に対して安定化されており、
洗濯用洗剤、食器洗い機用洗剤および清浄組成物並びに髪手入れ用製剤および個
人衛生製剤の製造に適当である。そのような製剤中、本発明によって得られる界
面活性剤は、製剤に対して1〜90重量%、好ましくは5〜50重量%の量で存
在し得る。
以下の実施例は、本発明を制限することなく説明するものである。
実施例
■)本発明による防止剤
1)N−(カルボキシメチル)−アミノコハク酸2)N−(1,2−ジカルボキ
シエチル)−アスパラギン酸3)N−(1,2−ジカルボキシ−2−ヒドロキシ
エチル)−グリシン4)N−(1,2−ジカルボキシ−2−ヒドロキシエチル)
−アスパラギン酸5)ニトリロニ酢酸−3−プロピオン酸6)イソセリン−N、
N−二酢酸
7)グルカミン−N、N−二酢酸
8)ヒドロキシエチルイミノニ酢酸
9)ニトリロ三酢酸(NTA)
防止剤の構造は、第1表に詳細に示す。
■)比較防止剤
A)エチレンジアミン四酢酸(EDTA)■)適用例
実施例1〜9、比較例C1およびC2
市販のCI 2/+ 4ヤン油脂肪アルコール2EOエーテルスルフエートNa
塩[テキサポン(Texapon、商標)N1水中26.5重量%、ドイツ連邦
共和国デュッセルドルフ在ヘンケル社(Henkel KGaA)の製品コに、
鉄(塩化鉄(II[)の形態)10ppI11および場合によっては防止剤15
0ppmを加えた(添加量はいずれも界面活性剤生成物の固体含量に対する)。
そのサンプルを、透明ボトル内で日光に当てて、pi(7〜7.5で3箇月間貯
蔵した。貯蔵後、試験生成物の色価を、ロビボンド(Lovibond)色調計
によって測定した。結果を第2表に示す。
実施例1〜9と同じエーテルスルフェートに、鉄50ppmおよび防止剤150
ppmを加えた(添加量はいずれも界面活性剤生成物の固体含量に対する)。次
いで、そのサンプルを、前記と同様にしてpH8〜11で21日間貯蔵した。色
価を第■)生分解性
試験した防止剤の生分解性を、0ECDスクリーニング・テスト(MO3T)お
よびクローズド・ボトル・テスト(CB)によって調べた。結果を第4表に示す
。
第4表:生分解性
凡例ニー=測定せず
DOC−要求酸素炭素(demand oxygen carbon)BOD3
゜/C0D=試験期間30日間にわたる「生物学的酸素要求量」/「化学的酸素
要求量」の商
国際調査報告
lnmnm+16Mm^kl!natcMNPCT/EP93101149−o
mrsaNPCTIISA/ff+6+@law21uwyM19881j電−
1マ雫1囃)+mPe?/ISA/1I61Z#lIJWaTISallAN)
−I AhJ G ANNE:X ^PJNEXEフロントページの続き
(51) Int、 C1,6識別記号 庁内整理番号//C09K 3100
108 C9155−4H(72)発明者 ヘンゼン、ヘルマン
ドイツ連邦共和国デー−5657ハーン、ラートマッハーヴエーク13番
I
(72)発明者 ザイペル、ヴエルナードイツ連邦共和国デー−4010ヒルデ
ン、ホーフシュトラアセ29番
Claims (8)
- 1.界面活性剤を色安定化する方法であって、式(I):▲数式、化学式、表等 があります▼(I)[式中、 R1およびR3はそれぞれ水素またはカルボキシル基であり、R2は水素または CH2COOH基であり、R4はカルボキシル、ヒドロキシル、CH(OH)C OOHまたは(CHOH)5H基であり、 nおよびmはそれぞれ0または1である。]で示される少なくとも1種の変色防 止剤を界面活性剤に加えることを含んで成る方法。
- 2.アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホネート、オレフィンスルホ ネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、 α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、脂肪 アルコールエーテルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、ヒドロ キシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリド(エーテル)スルフェート、脂 肪酸アミド(エーテル)スルフェート、スルホスクシネート、スルホスクシナメ ート、スルホトリグリセリド、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド スルフェートおよびアルキル(エーテル)ホスフェートから成る群から選択する アニオン性界面活性剤を安定化する請求項1記載の方法。
- 3.脂肪アルコールエトキシレート、ポリオール脂肪酸エステル、アルキルオリ ゴグリコシド、ソルビタンエステルおよびポリソルベートから成る群から選択す るノニオン性界面活性剤を安定化する請求項1記載の方法。
- 4.アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イ ミダゾリニウムベタインおよびスルホベタインから成る群から選択する両性また は双性イオン性界面活性剤を安定化する請求項1記載の方法。
- 5.固体含量5〜85重量%の水含有界面活性剤を安定化する請求項1記載の方 法。
- 6.防止剤として、N−(1,2−ジカルボキシ−2−ヒドロキシエチル)−グ リセロール、N−(1,2−ジカルボキシ−2−ヒドロキシエチル)−アスパラ ギン酸、イソセリン−N,N−二酢酸およびニトリロ三酢酸を使用する請求項1 記載の方法。
- 7.防止剤を、界面活性剤生成物の固体含量に対して10〜1500ppmの量 で使用する請求項1記載の方法。
- 8.界面活性剤をpH7〜11に調節する請求項1記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4216363.3 | 1992-05-18 | ||
DE4216363A DE4216363A1 (de) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | Verfahren zur Farbstabilisierung von Tensiden |
PCT/EP1993/001149 WO1993023515A1 (de) | 1992-05-18 | 1993-05-11 | Verfahren zur farbstabilisierung von tensiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07506762A true JPH07506762A (ja) | 1995-07-27 |
Family
ID=6459139
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5519859A Pending JPH07506762A (ja) | 1992-05-18 | 1993-05-11 | 界面活性剤の色安定化方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0641379A1 (ja) |
JP (1) | JPH07506762A (ja) |
DE (1) | DE4216363A1 (ja) |
WO (1) | WO1993023515A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015127326A (ja) * | 2013-11-29 | 2015-07-09 | 川研ファインケミカル株式会社 | アミノ糖誘導体を含有する化粧料 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA97698B (en) * | 1996-01-30 | 1998-07-28 | Colgate Palmolive Co | Composition |
TR199801460T2 (xx) * | 1996-01-30 | 1998-10-21 | Colgate-Palmolive Company | Renk stabilize edici(ler) ve s�rfaktan(lar)� i�eren temizleyici bile�im. |
US5843876A (en) * | 1996-01-30 | 1998-12-01 | Colgate-Palmolive Co. | Composition |
US5840670A (en) * | 1996-01-30 | 1998-11-24 | Colgate-Palmolive Co. | Composition |
EP0892040B1 (en) * | 1997-07-16 | 2003-03-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Use of Chelating compositions for cleaning |
DE102013225591A1 (de) * | 2013-12-11 | 2015-06-11 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Maschinelles Geschirrspülmittel enthaltend N-basierte Komplexbildner |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1565807A (en) * | 1975-12-18 | 1980-04-23 | Uilever Ltd | Process and compositions for cleaning fabrics |
US4560492A (en) * | 1984-11-02 | 1985-12-24 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent composition with enhanced stain removal |
US4769168A (en) * | 1985-08-05 | 1988-09-06 | Colgate-Palmolive Company | Low phosphate or phosphate free nonaqueous liquid nonionic laundry detergent composition and method of use |
-
1992
- 1992-05-18 DE DE4216363A patent/DE4216363A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-05-11 EP EP93912702A patent/EP0641379A1/de not_active Ceased
- 1993-05-11 JP JP5519859A patent/JPH07506762A/ja active Pending
- 1993-05-11 WO PCT/EP1993/001149 patent/WO1993023515A1/de not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015127326A (ja) * | 2013-11-29 | 2015-07-09 | 川研ファインケミカル株式会社 | アミノ糖誘導体を含有する化粧料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1993023515A1 (de) | 1993-11-25 |
DE4216363A1 (de) | 1993-11-25 |
EP0641379A1 (de) | 1995-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1945850B1 (en) | Non-aqueous liquid oxygen bleach composition | |
JPH03173857A (ja) | N,n’‐(1‐オキソ‐1,2‐エタンジイル)ビス‐(アスパラギン酸)、その塩、および洗剤組成物における用途 | |
US2498343A (en) | Denture cleansers | |
JPH07506762A (ja) | 界面活性剤の色安定化方法 | |
JPH0819082B2 (ja) | スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤 | |
JPH07501354A (ja) | 脂肪酸とエトキシル化ポリオールとのエステル | |
JPH09504289A (ja) | アミンオキシド界面活性剤中のニトリット汚染物の低減方法 | |
EP1062310B1 (en) | Improved alkanolamides | |
JP3684503B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
US5726341A (en) | Amine nitrile intermediate for the preparation of 2-hydroxyethyl iminodiacetic acid | |
JPS587495A (ja) | α−オレフインスルホネ−トおよびその他の界面活性剤からなる界面活性剤混合物 | |
US4960541A (en) | Aqueous liquid detergents containing an N-acyl-aspartate, amine oxide and alkyl ether sulfate | |
JP4223944B2 (ja) | α−ヒドロキシ酸を含有する界面活性剤製剤 | |
JP2787469B2 (ja) | 一分子中にカルボキシル基を2ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 | |
JP2956790B2 (ja) | 皮膚刺激の少ない食品、食器清浄用洗浄剤及びそれを用いた除菌方法 | |
JP3819152B2 (ja) | N置換βアラニン又はその塩の製造方法及びN置換βアラニン又はその塩を含有する界面活性剤組成物 | |
JPH0710997B2 (ja) | 脂肪酸エステル含有低公害粉末洗剤組成物 | |
JP2001123195A (ja) | 透明石鹸組成物 | |
JPH03101828A (ja) | α―スルホ脂肪酸エステル塩の水性高濃度組成物 | |
JPH072955B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2553697B2 (ja) | カビ取り剤組成物 | |
EP1004660B1 (en) | An amino nitrile intermediate for the preparation of 2-hydroxyethyl iminodiacetic acid | |
SU914620A1 (ru) | Моющее средство для профилактики профессиональных заболеваний кожи 1 | |
US5488130A (en) | Amino nitrile intermediate for the preparation of 2-hydroxypropyl iminodiacetic acid | |
JP2000072730A (ja) | N置換βアラニン又はその塩を含有する界面活性剤組成物 |