JPH07504458A - 室温架橋性組成物、ならびにそれらの調製法および使用 - Google Patents

室温架橋性組成物、ならびにそれらの調製法および使用

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JPH07504458A JP6505721A JP50572194A JPH07504458A JP H07504458 A JPH07504458 A JP H07504458A JP 6505721 A JP6505721 A JP 6505721A JP 50572194 A JP50572194 A JP 50572194A JP H07504458 A JPH07504458 A JP H07504458A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 室fA架橋性組成物、ならびにそれらの調製法および使用発明の対象: 本発明は架橋性の2成分組成物、ならびにそれらの調製法および使用に関するも のである。
従来の技術 酸無水物基を含む液体ポリマーまたはコポリマーは反応性接着E、シーラント、 被膜および注型用組成物の調製に有用な原料である。酸無水物基Gま分子中に統 計的もしくはランダムに分布するか、または末端位にあってもよtl。酸無水物 基の導入は共重合により、末端の反応性基との反応により、独立した、もしく( ま共役二重結合に不飽和酸無水物基をのちに付加することにより、また【まり゛ ラフト反応により達成することができる。
欧州特許第048 128号およびドイツ特許DE 3 830 895号明細 書には、酸無水物基を含むポリマーとポリヒドロキシル化合物との架橋b(示唆 されている。架橋速度は第三アミンの添加により制御することh(できる。ボI Jヒドロキシル化合物を用いて架橋させた酸無水物含有ポリマーの強度、主とし て弓1裂き強さの低さは、この架橋組成物の利用分野を制限して0る。
架橋生成物の高い強度は、酸無水物基を含むポリマーとポリアミンとの反応器こ よって期待される。特に欧州特許第73 022号および欧州特許第28218 4号明細書において、シーまたはポリアミンが架橋剤として推奨さtして(Aる 。
ポリアミンは酸無水物基を含むポリマーと極めて速やかに反応し、作業時間力( 極めて短いことからみて大容量の処理は困難を伴う。さらに、ある種の脂肪族お よび芳香族アミンは毒性をもつ疑いがある。
この難点に対処するために、高分子量またはポリマー状のポリアミンが用し賜れ る。アミノ基の濃度が低下するのに伴って、同時に架橋生成物の強度h(低下す るであろう。
ドイツ特許DE 2 610 406、DE 853 477号、欧州特許第2 59 172号および欧州特許第284 953号明細書には、酸無水物基を倉 むポリマーとブロックされたポリアミンとの架橋が示唆されている。ケトイミン 、アルドイミンまたはオキサラン基を含むブロックされたポリアミンは、アミン を遊離するために水分または水を必要とする。この反応により、アルデヒドまた はケトンがaL、これらを架橋生成物から排除しなければならない。このため、 これらの架橋剤は実際には薄い層に適しているにすぎない。
ドイツ特許DE 758 222号明細書には、酸無水物基を含む液体ポリマー と、4. 4’ −ジアミノジフェニルメタンおよび塩化ナトリウムのコンプレ ックスとの架橋が示唆されている。この場合の欠点は、架橋にかなり高温を用い なければならず、また最終生成物が食塩を含有することであり、このため主とし て防食という理由から用途が著しく制限されるであろう。
しかし、注型、シーリング、接着および被覆に用いる室温架橋性の防縮性弾性組 成物、主として低毒性のらのか強く要望されている。
本発明の基礎となる課題は、酸無水物基を含む液体ポリマーと周囲条件下で反応 し、その架橋生成物が初期引裂き強さおよび引裂き伝搬抵抗性と共に本質的にか なり高い機械的強度を特色とする、新規な架橋剤を提供することである。
この目的は、請求の範囲第1項に記載される架橋性2成分組成物、および請求の 範囲第14項に記載されるその製法により達成される。これは特に、酸無水物基 を含むポリマー、および架橋剤としての立体障害を有する芳香族のアミン、ジア ミンまたはポリアミンの2成分組成物により解決される。立体障害とは、アミノ 基が隣接位またはオルト位において置換されていることを意味する。
置換基としては下記のものが適切である 1−4@の炭素原子を含む線状または 分枝鎖アルキル基、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基 、ブチル基、5ee−ブチル基およびL−ブチル基。
下記のものが好ましい 1.3.5−hジメチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジ エチル−2,4−ジアミノヘンセン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,6− ジアミツヘンゼン、1. 3. 5−トリエチル−2,4−ジアミノベンゼン、 2゜3、 5. 6−テトラメチル−1,4−ジアミノベンゼン、3. 3’、 5. 5’ −テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3. 3 ’ 、5. 5’ −テトラエチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3 . 3’ 、5. 5’ −テトライソプロピル−4,4′−ジアミノジフェニ ルメタン、3,3′ −ジメチル−5,5′−ジエチル−4,4′−ジアミノジ フェニルメタン、3. 3’ −ジメチル−5,5′−ジイソプロピル−4,4 ′−ジアミノジフェニルメタン、3.3′−ジエチル−5,5′−ジイソプロピ ル−4,4′ −ジアミノジフェニルメタン、アニリンとホルムアルデヒドの酸 触媒反応生成物であって、アミノ基に対し両オルト位においてアルキル置換され たもの、上記アミンの混合物、またはより少ない量、好ましい最大量4g当量% (Aequivalentprozent)の量の、立体障害を有する単官能性 芳香族アミン、たとえばアルキル化アニリンとのブレンド。この場合、2.6− ジイツブロビルアニリンが好ましい例として挙げられる。
さらに、立体障害を有する芳香族シアミンと、これより化学量論的に少ない量の 二官能性または多官能性のエポキシド、イソシアネート、アクリル系モノマー、 低分子量の酸無水物、酸クロリド、脂肪族または芳香族の酸、およびアセトアセ テートとの反応生成物も好ましい。
好ましいアミンは室温で液体または固体のものである。液体アミンは希釈されな い液体として、または可塑剤で希釈して用いられ、固体は溶剤または可塑剤中の 溶液の形で用いられる。複数の固体アミンが共融点混合物を形成し、これにより 室温で液体状態で存在したものであってもよい。、これらのアミンは蒸気圧が比 較的低く、商業用として毒性の疑いがないという有利な特性を備えている。
酸無水物基を含むポリマーを基礎とする架橋性2成分組成物の調製にそれらを用 いることにより、本発明の目的は特に有利に達成される。
結合剤としてこれら2成分組成物の基礎となるポリマーは、室温で液体であり、 酸無水物基を含む、最高50000の分子量をもつポリマーまたはコポリマーで ある。酸無水物基は分子中に統計的もしくはランダムに分布するか、または末端 位にあってもよい。酸無水物基の導入は共重合により、末端の反応性基との反応 により、独立もしくは共役二重結合に不飽和酸無水物基をのちに付加することに より、またはグラフト反応により行うことができる。
これらの架橋性ポリマーの例は下記のものであるオレフィン性不飽和モノマーと のコポリマー、たとえば無水マレイン酸または無水イタコン酸とオレフィン、ジ エン、ビニル化合物、芳香族ビニル化合物、ビニルエステル、ビニルエーテル、 アクリル系およびメタクリル系化合物とのコポリマー。
独立もしくは共役二重結合に対する不飽和酸無水物の付加物は、たとえば下記の ものが好ましい ブタンエン、イソプレンのポリマーに対する、ブタジェンもし くはイソプレンとシクロペンタジェン、スチレン、アクリロニトリル、最高12 個の炭素原子を含むオレフィンとのコポリマーに対する、不飽和脂肪酸のエステ ルに対する、テルペン類に対する、または高分子量エラストマー、たとえば天然 ゴム、スチレン−ブタジェンゴム、5BS−および5IS−熱可塑性ゴムの液状 不飽和分解生成物に対する付加物。特に好ましいものは、ポリブタジェンのポリ マーまたはコポリマーに対する無水マレイン酸の反応生成物である。
不飽和酸無水物の付加は部分水素化ポリマーに対しても行うことができ、あるい は酸無水物の付加後に過剰の二重結合の水素化を触媒によって行うこともできる 。
オレフィン性不飽和酸無水物を液状のポリマーおよびコポリマーに付加すること により得られるグラフト生成物は、大部分は遊離基供給物質、たとえば過酸化物 およびアブ化合物の作用下で得られる。特に好ましいのは、EPDM、EVA。
ポリアルファオレフィンおよびアクリル系ポリマーに対する不飽和酸無水物の付 加である。
同様に、酸無水物基を含む好ましい液体ポリマーは、ポリヒドロキシ化合物、ポ リメルカプト化合物、ポリアミンと、トリメリド酸無水物、ピロメリト酸無水物 、ヘンセンテトラカルボン酸二無水物、ヘンシフエノンテトラカルボン酸二無水 物とのエステル!!!2無水物、特に高分子エステル酸無水物、チオエステル酸 無水物、またはアミド酸無水物である。
結合剤も架橋性ポリマーの混合物であることが有利である。好ましい液体ポリマ ーは酸無水物基に隣接して他の官能基、たとえばアルコキシシリル基またはカル ボキシ基をも含むことができる。
酸無水物基を含む液体ポリマーの分子量は500−50 000である。分子量 2000−30 000の液体ポリマー好ましく、これらは分子当たり平均1. 5−109、好ましくはL 8−8個の酸無水物基を含む。酸価として表して、 これらのポリマーは15−150mg KOH/g、好ましくは20−100m g KOH/gの数値を示す(無水のアルコール性水酸化カリウム溶液を用いて 測定、これにより半エステルが得られる)。
混合物が、異なる平均分子量をもち、必要に応じて分子当たり異なる数の酸無水 物基を含む、酸無水物含有ポリマーからなることが有利な場合もある。あるいは 混合物は、酸無水物基を含む多官能性ポリマーおよび酸無水物基を含む単官能性 ポリマー、特に低分子量のものからなっていてもよい。ただし混合物は分子当た り少なくとも平均1.5個の酸無水物基を含まなければならない。
立体障害を有する芳香族アミンのアミノ基に対する酸無水物基の化学量論的比率 は3〜鉤 6、好ましくは2−0.8とすべきである。
酸無水物基とアミノ基との反応により、アミド基およびカルボキシル基が形成さ れ、後者はアミド基と水素結合を形成するであろう。これらの架橋はアミンの芳 香核と一緒に強化作用を示し、この効果により本発明の系は従来技術の1llf f物と異なる。架橋剤アミン、特に多環式または縮合芳香族化合物からなるもの の濃度が比較的高い場合、有利なことに芳香族アミドの硬質相および弾性相に相 分離が生じるであろう。これにより引き裂き強さおよび引裂き伝搬抵抗性が増大 する。
本発明による組成物の格別の利点は、それらがアミド橋を形成することができ、 それらが著しく熱安定性かつ加水分解安定性であることである。それらの隣接位 にある置換基は、アミド基をヒドロキシルイオンまたは水素イオンによる攻撃か ら保護する。
第三アミンは、酸無水物基への立体障害を有する芳香族アミノ基の付加を触媒す る程度がごくわずかである。このため、酸無水物基を含むポリマーの架橋に本発 明のアミンと共に単官能性−1二官能性−または多官能性ヒドロキシル化合物を 用いることができ、この場合ヒドロキシル基と酸無水物基との反応は第三アミン により触媒される。最高4g当量%のヒドロキシル化合物、好ましくは30−3 000当量の単官能性−1二官能性−または多官能性の脂肪族第一アルコールを 架橋用成分中の芳香族アミンの代わりに用いることができる。アルコール類、ジ ーまたはポリオールは安価であるだけでなく、固体芳香族アミンを溶解し、また は系の粘度を低下させることができる。
アルコール類およびポリオールの例は下記のものである・2−30個のC−原子 を含む単官能性第一アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、 低分子量ポリエチレングリコール、ブタンジオール、ブタンジオールとベンタン ジオールおよびヘキサンジオールの混合物、ポリテトラメチレン−エーテルグリ コール、3−メチル−ベンタンジオール、液体ビスフェノールエトキシレート、 ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタツール、ヒドロキシル基を含む 官能性ポリブタジェン、N、N−ビスヒドロキシエチルアニリン、グリセリン、 トリエタノールアミン、N、N、N’ 、N’ −テトラヒドロキシエチル−エ チレンシアミン、N、N’ −ビスヒドロキシエチルアニリン。
結合剤/架橋剤混合物100部当たり最高2部の量で用いられる触媒作用を有す る第三アミンの例は、トリアルキルアミン、好ましくはC12−C14−アルキ ルジメチルアミン、シーC12−C14−アルキルメチルアミン、N−アルキル イミダゾール、N、N、N’ 、N’−テトラメチル−エチレンジアミン、ジア ヅビンクローオクタン(ダブコ、Dabco)および−ウンデセン(DBU)、 ならびにアルカリ性炭酸塩が触媒として有効である。
本発明による組成物の調製法は、同成分を密に混合し、次いで架橋により硬化さ せることを伴う。混合および架橋は、有利には0−50℃、好ましくは10−3 5℃の温度で行われる。0−15℃の温度ですら本発明によるアミンとの架橋反 応は1日以内でほぼ定量的に行われる。
混合は手動で、または動的もしくは静的ミキサーを用いて実施することができる 。特に比較的高粘度の高分子量ポリブタジェンの場合、静的または動的ミキサー による処理が有利であることが示された。これによれば空気が混入しないから− の酸無水物含量、重合度、コモノマーの割合、官能性、アミンに対する酸無水物 の比率、およびアミンの種類などの条件に依存する。種々の引張り強さ、引裂き 抵抗性および永久硬化性(Druckverformungsresl)を備え た著しく軟質の組成物から著しく硬買のものまで得られる。
種々の添加物が液状または架橋した状態の組成物の特性に大きな影響を及ぼす。
たとえば 無機または有機充填剤、顔料、金属粉末、色素、カーボンブラック、熱分解法シ リカ、短いチョツプドファイバー、粉末状ゴム、可塑剤、エキステンダー曲、ビ チューメン、樹脂、非反応性ポリマー、反応性改質剤、粘着性付与剤樹脂、接置 る。
本発明による混合物は成形用配合物、押出し用配合物、注型用配合物、接着剤、 被膜およびシーラントの調製に用いられる。
実施例 定義 %は重量%を意味し、Tは質量部を意味する。
酸価:酸価はメタノール性KOHを用いて測定された。酸無水物基当たり1個の 酸基および1個のメチルエステルが形成される。
機械的試験・引裂き抵抗はDIN 53 504に従って測定され、引裂き伝搬 抵抗性はDIN 53 507に従って測定された。引張り速度(Abzugs geschwindigkeit)100mm/分。割線モジュラスは50%伸 び率において100%伸び率に外挿された。押込み硬さはショアーA試験機によ り測定された。
用いた材料 9.09%の無水マレイン酸を含むマレイン酸化液体ポリブタジェン、酸価54 mg KOH/g (ライテン(Li Lhene)LX16−10MA、Mn 8800;またはN4N4−5O00−10,Mn5250;リバーテックス社 、英国バーロー) 4.76%の無水マレイン酸を含むマレイン酸化液体ポリブタジェン、酸価28 mg KOH/g (ライテンLX16−5MA、Mn8800;またはN4N 4−5O00−5,Mn5250;リバーテックス社、英国バーロー)グラフト 反応によりマレイン酸化された液体EPDM、Mn2600.酸価28mg K OH/g (ルーカント(LucanL)A 5560/三井石油化学社、日本 ) 可塑剤2−エチルへキシル−ペンシル−フタレート(サンティサイザー(San Licizer)261/モンサンド・ヨーロッパSA、ベルギー国ブリュッセ ル) 可塑剤ジイソプロピル−ジフェニル(シュア・プル(Sure 5ol)300 /コツホ・ケミカル社、米国テキサス州コーバス・クリスティ)エトキシル化ヒ スフェノールA、OH価272mg KOH/g (ディアノール(Diano  I) 、AKZO化学部門、オランダ国アムステルダム)3、 3. 5’  、5’−テトライソプロピル−4,4′ −ジアミノジフェニルメタン、アミン 価306mg KOH/g (M−DIPA、oンザ社、CH−バーゼル) C12−C14−アルキルジメチルアミン(BASF祉、ドイツ国ルードウィッ ヒスハーフエン) 炭酸カルシウム、粒度0−0−4uオムヤ(Omya)H95T、プリュスース トイフエル社、CH−オフトリンゲン)炭酸カルシウム、粒度0−25μm(オ ムヤ(Omya)BLR3、ブリュスーストイフエル社、CH−オフトリンゲシ )方法 成分A=添加物を含有するマレイン酸化ポリマー成分B−可塑剤、溶存した架橋 剤成分を含有、場合によりさらに触媒を含有。
成分AおよびBを周囲条件下で均一に混合し、10分以内に厚さ3mmのプレー トを注型した。周囲条件下に10日間貯蔵したのち、得られた架橋組成物につき 機械的特性を測定した。
架橋剤として本発明による立体障害を有する芳香族アミン(¥験2〜4、¥験6 および7)を用いた架橋素材、従来の技術による架橋剤(実験1および5)との 対比。割合 しドpキンル基またはアミン基に対する酸無水物基=1.周囲条件 下で成分を混合および架橋。
表1 実験No、 1 2 34 5 6 7成分A 1)ライ7− ンLX16−511A 500 500 soo so。
2)ライテンN4N4−5O00−51oo。
3)ライテンN4N4−5O00−105005005005004)ルーカン ト^5560 1000 1(1005)ンユア・ゾル300 375 353  375 375 344 353 3756)オムヤl195T 666 6 66 666 6667)オムヤBLR39コ3 933 933 933成分 B 8)サンティサイザー261 148 1コ2 939:l 148 1329 39)エトキシル化 148 148 ビスフエノール^ 10)M−DIP^ 132 93 93 1:12 9311)アルキルメチ レン 303゜ 合計 質量部 33003216コ160 :]160167016171561作業 時間、分 45 35 40 :10 50 40 35ンヨアー硬さ^ 41  5B 27 44 14 40 32引張り強さ N/l11.2 0.751.750.800.900.220.680.55 モジユ一ル50% 0.6OLコOo、2コ 0.700.200.500.5 0伸(J率% 64 102 2B5 89 75 77 65引裂き強さ N/ff1lI O,521,960,B:l O,560,19L620.3 6実験の結果゛本発明による立体障害を有する芳香族アミンを基礎とする架橋剤 を用いた架橋組成物は、従来技術による架橋剤を用いた組成物より本質的に高い 機械的安定性を示す。
本発明を修正および変更することが可能であるので、以上の記載は以下の請求の 範囲およびそれらの組み合わせにより定められる本発明を限定するものであると 解すべきでない。
j European Patent OffiCeフロントページの続き (51) rat、 C1,’ 識別記号、 庁内整理番号C08L 1310 0 KDG 7211−4J(81)指定回 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,IE、IT、LU、MC,NL、PT、SE) 、CA、JP、KR,USI

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.組成物が立体障害を有する芳香族アミン少なくとも1種を架橋剤として含有 することを特徴とする、結合剤としての液体ポリマーを基礎とする架橋性2成分 組成物であって、該液体ポリマーが酸無水物基を含む組成物。
  2. 2.立体障害を有する芳香族アミンが窒素原子の隣接位またはオルト位に置換基 を含むジアミンまたはポリアミンであり、該置換基が線状または分枝鎖C1−C 4アルキル基よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする、請求の範囲 第1項に記載の組成物。
  3. 3.立体障害を有する芳香族ジアミンまたはポリアミンが多連式または縮合芳香 族化合物の誘導体であることを特徴とする、請求の範囲第2項に記載の組成物。
  4. 4.立体障害を有する芳香族アミンが1,3,5−トリメチル−2,4−ジアミ ノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1− メチル−3.5−ジエチル−2.6−ジアミノベンゼン、1,3,5−トリエチ ル−2.4−ジアミノベンゼン、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−ジア ミノベンゼン、3,3′,5,5′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェ ニルメタン、3,3′,5,5′−テトラエチル−4,4′−ジアミノジフェニ ルメタン、3,3′5,5′−テトライソプロピル−4,4′−ジアミノジフェ ニルメタン、3,3′ージメチル−5,5′−ジエチル−4,4′−ジアミノジ フェニルメタン、3,3′−ジメチル−5,5′−ジイソプロピル−4,4′− ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジエチル−5,5′−ジイソプロピルー 4.4′−ジアミノジフェニルメタン、アニリンとホルムアルデヒドの酸触媒反 応生成物であって、アミノ基の両オルト位においてアルキル置換されたもの、お よびそれらの混合物よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする、請求 の範囲第1項ないし第3項に記載の組成物。
  5. 5.芳香族アミンが最高49当量%の、立体障害を有する単官能性芳香族アミン 、好ましくは2,6−ジイソプロピルアニリンをも含有することを特徴とする、 請求の範囲第1項ないし第4項に記載の組成物。
  6. 6.架橋剤のアミノ基に対する結合剤の酸無水物基の比率が3−0.6であるこ とを特徴とすろ、請求の範囲第1項ないし第5項に記載の組成物。
  7. 7.結合剤が 無水マレイン酸または無水イタコン酸とオレフィン性不飽和モノマーとのコポリ マー、 独立または共役二重結合を含むポリマーに対する不飽和酸無水物の付加物、高分 子量の天然ゴム、スチレン−ブタジエンゴム、または熱可塑性スチレン−ブタジ エン−イソプレンゴムの不飽和分解生成物に対する不飽和酸無水物の付加物 液体ポリマーに対するオレフィン性不飽和酸無水物の遊離基グラフト反応により 得られる付加物 ポリオールをトリメリト酸無水物、ピロメリト酸無水物、ベンゼンテトラカルボ ン酸無水物、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボ ン酸二無水物でエステル化することにより得られる高分子エステル酸無水物およ びこれらの結合剤の混合物 から選ばれるものであることを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第6項に記 載の組成物。
  8. 8.結合剤がポリブタジエンのポリマーまたはコポリマーに対する無水マレイン 酸の反応生成物であることを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第7項に記載 の組成物。
  9. 9.結合剤が500−50000の分子量を有することを特徴とする、請求の範 囲第6項ないし第8項に記載の組成物。
  10. 10.結合剤が、ポリマー分子当たり少なくとも1.5個の平均含量の酸無水物 基を含む多官能性および単官能性の酸無水物基含有ポリマーの混合物であること を特徴とする、請求の範囲第6項ないし第9項に記載の組成物。
  11. 11.結合剤が酸無水物基のほかにさらに他の官能基を含むことを特徴とする、 請求の範囲第1項ないし第10項に記載の組成物。
  12. 12.立体障害を有する芳香族アミンの最高49当量%が30−3000当量の 単官能性、二官能性または多官能性の脂肪族第一アルコールにより交換されてい ることを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第11項に記載の組成物。
  13. 13.組成物が結合剤および架橋剤100質量部に対し最高2質量部の第三アミ ンを触媒として含有することを特徴とする、請求の範囲第12項に記載の組成物 。
  14. 14.添加物として無機および有機充填剤、顔料、金属粉末、色素、カーボンブ ラック、熱分解法シリカ、短いチョップトファイバー、粉末状ゴム、可塑剤、エ キステンダー油、ビチューメン、樹脂、非反応性ポリマー、反応性改質剤、粘着 性付与剤樹脂、接着促進剤、有機官能性シラン、界面活性剤、シリコーン油、難 燃性添加物、酸化防止剤および光安定剤、防食剤、芳香剤、制真菌薬および制菌 薬、チキソトロープ剤、発泡剤および気泡安定剤、ならびに溶剤を含有すること を特徴とする、請求の範囲第1項ないし第13項に記載の組成物。
  15. 15.成分を均一に混合し、0−50℃、好ましくは10−35℃の温度で硬化 させることを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第14項に記載の組成物の調 製法。
  16. 16.酸無水物基を含む液体ポリマーを基礎とする架橋性2成分組成物の調製の ための架橋剤としての、立体障害を有する芳香族アミンの使用。
  17. 17.成形用配合物、押出し用配合物、注型用配合物、接着剤、被膜およびシー ラントの調製のための、請求の範囲第1項ないし第16項に記載の組成物の使用 。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999000429A1 (fr) * 1997-06-27 1999-01-07 Tomoegawa Paper Co., Ltd. Resine olefinique et toner pour impression electrophotographique preparee a partir d'une telle resine
JPH11171921A (ja) * 1997-12-05 1999-06-29 Tomoegawa Paper Co Ltd オレフィン系樹脂およびそれを用いた電子写真用トナー
JP2013543507A (ja) * 2010-10-14 2013-12-05 ロンザ リミテッド ハロゲン化ジエチルトルエンジアミン
JPWO2021230279A1 (ja) * 2020-05-14 2021-11-18

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426783C2 (de) * 1994-06-21 1996-06-05 Horst Sommer Recycling Verfahren zum Reparieren beschädigter Arbeitshandschuhe aus Leder
US5780527A (en) * 1994-08-19 1998-07-14 Firmenich Sa Perfuming device for perfuming and sanitizing ambient air
US6207762B1 (en) 1997-04-11 2001-03-27 Nippon Shokubai Co., Ltd. Thermally reversible crosslinked matter and its use
US5853439A (en) 1997-06-27 1998-12-29 Donaldson Company, Inc. Aerosol separator and method
US6143049A (en) * 1997-06-27 2000-11-07 Donaldson Company, Inc. Aerosol separator; and method
WO1999021917A1 (en) * 1997-10-23 1999-05-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Hardener for anhydride group-containing polymers
JP2002515533A (ja) 1998-05-19 2002-05-28 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ペンダントのアセトアセテート部分を含むポリアクリル樹脂
US6187073B1 (en) 1999-03-17 2001-02-13 Donaldson Company, Inc. Air cleaner; aerosol separator; and method
US6290739B1 (en) * 1999-12-29 2001-09-18 Donaldson Company, Inc. Aerosol separator; and method
TWI279408B (en) * 2000-01-31 2007-04-21 Vantico Ag Epoxy resin composition
US6846491B1 (en) 2001-08-28 2005-01-25 International Fragrance & Techology Clear, polymeric gel composition and method for producing the same
US7335807B2 (en) * 2001-12-21 2008-02-26 Freudenberg-Nok General Partnership Solventless liquid isoprene compounds
US6852805B2 (en) * 2001-12-21 2005-02-08 Freudenberg-Nok General Partnership Solventless liquid FKM compounds
US20030139548A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-24 Hochgesang Paul J. Solventless liquid EPDM compounds
US6812294B2 (en) 2001-12-21 2004-11-02 Freudenberg-Nok General Partnership Solventless liquid nitrile compounds
US20030186008A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-02 Sutton Stephen P. Spirally wound packages of soft thermoplastic elastomer tape, film, or sheet and processes for producing same
US7045085B2 (en) * 2002-04-15 2006-05-16 Sutton Stephen P Elastomer composition and methods for using same
EP1754721A1 (de) * 2005-08-16 2007-02-21 Sika Technology AG Aminogruppen-terminierte Zähigkeitsverbesserer und deren Folgeprodukte und Verwendungen
US20080015295A1 (en) * 2006-07-11 2008-01-17 Williams Virgil Ag Polymeric gel composition and method for making
KR100971726B1 (ko) 2008-06-30 2010-07-22 금호타이어 주식회사 타이어 카카스용 고무 조성물
US8865315B2 (en) 2011-12-20 2014-10-21 Huntsman International Llc Self healing coating system for use with fuel tanks
KR101481710B1 (ko) * 2013-08-29 2015-01-21 도레이첨단소재 주식회사 전자부품용 점착 조성물 및 그를 이용한 전자부품용 점착 테이프

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4145321A (en) * 1977-11-14 1979-03-20 Revertex Limited Pressure-sensitive adhesive compositions and process for preparing them
EP0023084B1 (en) * 1979-06-26 1985-08-07 The British Petroleum Company p.l.c. Cross-linked polymer compositions and production thereof
GB8401236D0 (en) * 1984-01-18 1984-02-22 British Petroleum Co Plc Dental impression material
US5071937A (en) * 1987-12-22 1991-12-10 Mobay Corporation Coating compositions based on blocked polyisocyanates and sterically hindered aromatic polyamines
DE3830895A1 (de) * 1988-09-10 1990-03-15 Huels Chemische Werke Ag Vernetzbare massen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als gussmassen und zur herstellung von formteilen
US5244946A (en) * 1990-02-02 1993-09-14 The Dow Chemical Company Styrenic copolymer/polyacetal/thermoplastic polyurethane or elastomeric copolyester blend compositions
DE59109192D1 (de) * 1990-04-20 2000-08-17 Ciba Sc Holding Ag Verbindungen aus o-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen und sterisch gehinderten Aminen

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999000429A1 (fr) * 1997-06-27 1999-01-07 Tomoegawa Paper Co., Ltd. Resine olefinique et toner pour impression electrophotographique preparee a partir d'une telle resine
US6194113B1 (en) 1997-06-27 2001-02-27 Tomoegawa Paper Co., Ltd. Olefinic resin and electrophotographic toner prepared therefrom
JPH11171921A (ja) * 1997-12-05 1999-06-29 Tomoegawa Paper Co Ltd オレフィン系樹脂およびそれを用いた電子写真用トナー
JP2013543507A (ja) * 2010-10-14 2013-12-05 ロンザ リミテッド ハロゲン化ジエチルトルエンジアミン
JPWO2021230279A1 (ja) * 2020-05-14 2021-11-18

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