JPH0748244A - リン酸エステル塩水溶液 - Google Patents
リン酸エステル塩水溶液Info
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- JPH0748244A JPH0748244A JP19710593A JP19710593A JPH0748244A JP H0748244 A JPH0748244 A JP H0748244A JP 19710593 A JP19710593 A JP 19710593A JP 19710593 A JP19710593 A JP 19710593A JP H0748244 A JPH0748244 A JP H0748244A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 (a) 炭素数８〜36のアルキル基又はアルケニ
ル基を１個有するリン酸モノエステル塩１〜90重量％
と、(b) 炭素数８〜36のアルキル基又はアルケニル基を
２個有するリン酸ジエステル塩０〜80重量％と、(c) 分
子内に一般式(3)で表わされる基を有するアミノカルボ
ン酸類、及び分子内に一般式(4) で表わされる基を有す
るホスホン酸類よりなる群から選ばれる化合物 0.001〜
40重量％とを含有するリン酸エステル塩水溶液。 【化１】 （式中、M4は水素原子又は１価の陽イオン、M5及びM6は
水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム基等） 【効果】 長期間保存しても安定であり、臭気及び色相
の悪化がないため、種々の洗浄基剤、特に手、顔、身体
用洗浄基剤として極めて有用である。
ル基を１個有するリン酸モノエステル塩１〜90重量％
と、(b) 炭素数８〜36のアルキル基又はアルケニル基を
２個有するリン酸ジエステル塩０〜80重量％と、(c) 分
子内に一般式(3)で表わされる基を有するアミノカルボ
ン酸類、及び分子内に一般式(4) で表わされる基を有す
るホスホン酸類よりなる群から選ばれる化合物 0.001〜
40重量％とを含有するリン酸エステル塩水溶液。 【化１】 （式中、M4は水素原子又は１価の陽イオン、M5及びM6は
水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム基等） 【効果】 長期間保存しても安定であり、臭気及び色相
の悪化がないため、種々の洗浄基剤、特に手、顔、身体
用洗浄基剤として極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は手、顔、身体等の洗浄基
剤等として有用なリン酸エステル塩の水溶液に関し、詳
細には長期間保存しても臭気及び色相が悪化しないリン
酸エステル塩水溶液に関する。
剤等として有用なリン酸エステル塩の水溶液に関し、詳
細には長期間保存しても臭気及び色相が悪化しないリン
酸エステル塩水溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】特定の
アルキル又はアルケニルリン酸エステル塩（特公平３−
27558 号公報記載の方法で得られたもの等、以下単に
「リン酸エステル塩」という）は、中性から弱アルカリ
性領域において洗浄剤として使用した場合、洗浄力、お
よび起泡力に優れ、生分解性良好であり、一般の洗浄基
剤（例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩等）に比べ
て、極めて皮膚刺激性が小さく、更にクラフト点等の界
面化学的な諸物性に優れていることが知られており（フ
レグランスジャーナル, No. 68, 第２頁（1984))、現
在、家庭用洗浄基剤として広く使用されている。しかし
ながら、このようなリン酸エステル塩水溶液を長期間保
存した場合、性能面では全く変化が起こらないが、臭気
及び色相の面において発臭や着色が起こるという欠点が
あった。
アルキル又はアルケニルリン酸エステル塩（特公平３−
27558 号公報記載の方法で得られたもの等、以下単に
「リン酸エステル塩」という）は、中性から弱アルカリ
性領域において洗浄剤として使用した場合、洗浄力、お
よび起泡力に優れ、生分解性良好であり、一般の洗浄基
剤（例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩等）に比べ
て、極めて皮膚刺激性が小さく、更にクラフト点等の界
面化学的な諸物性に優れていることが知られており（フ
レグランスジャーナル, No. 68, 第２頁（1984))、現
在、家庭用洗浄基剤として広く使用されている。しかし
ながら、このようなリン酸エステル塩水溶液を長期間保
存した場合、性能面では全く変化が起こらないが、臭気
及び色相の面において発臭や着色が起こるという欠点が
あった。
【０００３】これに対し、従来界面活性剤の劣化防止方
法としてジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨ
Ｔ）、エルソルビン酸、クエン酸等の酸化防止剤、安息
香酸類等の防黴剤を添加する方法が知られている。しか
しながらこれらの酸化防止剤又は防黴剤をリン酸エステ
ル塩水溶液に添加した場合、臭気の悪化は抑制しうるも
のの、色相の悪化を改善することはできなかった。
法としてジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨ
Ｔ）、エルソルビン酸、クエン酸等の酸化防止剤、安息
香酸類等の防黴剤を添加する方法が知られている。しか
しながらこれらの酸化防止剤又は防黴剤をリン酸エステ
ル塩水溶液に添加した場合、臭気の悪化は抑制しうるも
のの、色相の悪化を改善することはできなかった。
【０００４】一方、劣化因子である酸素をとりのぞく意
味で、リン酸エステル塩水溶液を不活性ガス又は窒素雰
囲気下において保存する方法も考えられるが、その場
合、水溶液の取扱いが不便であり、設備を要することか
ら満足できる方法ではない。従って、本発明の目的は、
長期間保存しても臭気及び色相が悪化しないリン酸エス
テル塩水溶液を提供することにある。
味で、リン酸エステル塩水溶液を不活性ガス又は窒素雰
囲気下において保存する方法も考えられるが、その場
合、水溶液の取扱いが不便であり、設備を要することか
ら満足できる方法ではない。従って、本発明の目的は、
長期間保存しても臭気及び色相が悪化しないリン酸エス
テル塩水溶液を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を行った結果、リン酸エステル塩水
溶液に、アミノカルボン酸類、ホスホン酸類等のキレー
ト能を有する特定成分を添加することにより長期間保存
しても、臭気及び色相の悪化のない安定なリン酸エステ
ル塩水溶液が得られることを見い出し本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、(a) 一般式(1)
解決すべく鋭意研究を行った結果、リン酸エステル塩水
溶液に、アミノカルボン酸類、ホスホン酸類等のキレー
ト能を有する特定成分を添加することにより長期間保存
しても、臭気及び色相の悪化のない安定なリン酸エステ
ル塩水溶液が得られることを見い出し本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、(a) 一般式(1)
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、R1は炭素数８〜36の直鎖または分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、M1及びM2は
同一又は異なってもよい水素原子、アルカリ金属イオ
ン、アンモニウム基又は総炭素数２〜９のアルキルアン
モニウム基もしくはアルカノールアンモニウム基を示
す。ただし、M1及びM2の双方が水素原子である場合を除
く。）で表わされるリン酸モノエステル塩１〜90重量％
と、(b) 一般式（２）
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、M1及びM2は
同一又は異なってもよい水素原子、アルカリ金属イオ
ン、アンモニウム基又は総炭素数２〜９のアルキルアン
モニウム基もしくはアルカノールアンモニウム基を示
す。ただし、M1及びM2の双方が水素原子である場合を除
く。）で表わされるリン酸モノエステル塩１〜90重量％
と、(b) 一般式（２）
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ２は炭素数８〜36の直鎖または
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、M3はアル
カリ金属イオン、アンモニウム基又は総炭素数２〜９の
アルキルアンモニウム基もしくはアルカノールアンモニ
ウム基を示す。）で表わされるリン酸ジエステル塩０〜
80重量％と、(c) 分子内に一般式(3)
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、M3はアル
カリ金属イオン、アンモニウム基又は総炭素数２〜９の
アルキルアンモニウム基もしくはアルカノールアンモニ
ウム基を示す。）で表わされるリン酸ジエステル塩０〜
80重量％と、(c) 分子内に一般式(3)
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、M4は水素原子又は１価の陽イオン
を示す。）で表わされる基を少なくとも１個有するアミ
ノカルボン酸類、及び分子内に一般式(4)
を示す。）で表わされる基を少なくとも１個有するアミ
ノカルボン酸類、及び分子内に一般式(4)
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、M5及びM6は同一又は異なってもよ
い水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム基又は
総炭素数２〜９のアルキルアンモニウム基もしくはアル
カノールアンモニウム基を示す。）で表わされる基を少
なくとも１個有するホスホン酸類よりなる群から選ばれ
る１種又は２種以上の化合物 0.001〜40重量％とを含有
することを特徴とするリン酸エステル塩水溶液を提供す
るものである。
い水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム基又は
総炭素数２〜９のアルキルアンモニウム基もしくはアル
カノールアンモニウム基を示す。）で表わされる基を少
なくとも１個有するホスホン酸類よりなる群から選ばれ
る１種又は２種以上の化合物 0.001〜40重量％とを含有
することを特徴とするリン酸エステル塩水溶液を提供す
るものである。
【００１４】本発明で用いられる(a) 成分の一般式(1)
で表わされるリン酸モノエステル塩のリン酸モノエステ
ル部分としては、炭素数８〜36の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を１個有するもの、例えばモノ
オクチルリン酸、モノデシルリン酸、モノドデシルリン
酸、モノテトラコシルリン酸、モノオクタコシルリン
酸、モノオクテニルリン酸、モノオクタデセニルリン
酸、モノテトラコセニルリン酸、モノ−２−オクチルウ
ンデシルリン酸、モノ−２−テトラデシルオクタデシル
リン酸等が挙げられ、これらの塩としては、例えばナト
リウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、モノエタノー
ルアンモニウム塩、ジエタノールアンモニウム塩、トリ
エタノールアンモニウム塩、モノイソプロパノールアン
モニウム塩、ジイソプロパノールアンモニウム塩、トリ
イソプロパノールアンモニウム塩、モノエチルアンモニ
ウム塩、ジエチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニ
ウム塩等が挙げられる。
で表わされるリン酸モノエステル塩のリン酸モノエステ
ル部分としては、炭素数８〜36の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を１個有するもの、例えばモノ
オクチルリン酸、モノデシルリン酸、モノドデシルリン
酸、モノテトラコシルリン酸、モノオクタコシルリン
酸、モノオクテニルリン酸、モノオクタデセニルリン
酸、モノテトラコセニルリン酸、モノ−２−オクチルウ
ンデシルリン酸、モノ−２−テトラデシルオクタデシル
リン酸等が挙げられ、これらの塩としては、例えばナト
リウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、モノエタノー
ルアンモニウム塩、ジエタノールアンモニウム塩、トリ
エタノールアンモニウム塩、モノイソプロパノールアン
モニウム塩、ジイソプロパノールアンモニウム塩、トリ
イソプロパノールアンモニウム塩、モノエチルアンモニ
ウム塩、ジエチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニ
ウム塩等が挙げられる。
【００１５】また本発明で用いられる(b) 成分の一般式
(2) で表わされるリン酸ジエステル塩のリン酸ジエステ
ル部分としては、炭素数８〜36の直酸又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を２個有するもの、例えばジオ
クチルリン酸、ジデシルリン酸、ジドデシルリン酸、ジ
テトラコシルリン酸、ジオクタコシルリン酸、ジオクテ
ニルリン酸、ジオクタデセニルリン酸、ジテトラコセニ
ルリン酸、ジ−２−オクチルウンデシルリン酸、ジ−２
−テトラデシルオクタデシルリン酸等が挙げられ、これ
らの塩としては、前記一般式(1) で表されるリン酸モノ
エステル塩と同様な塩を例示することができる。上記
(a) 成分及び(b) 成分のリン酸エステル塩は例えば特公
平３−27558 号公報記載の方法等により製造することが
できる。
(2) で表わされるリン酸ジエステル塩のリン酸ジエステ
ル部分としては、炭素数８〜36の直酸又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を２個有するもの、例えばジオ
クチルリン酸、ジデシルリン酸、ジドデシルリン酸、ジ
テトラコシルリン酸、ジオクタコシルリン酸、ジオクテ
ニルリン酸、ジオクタデセニルリン酸、ジテトラコセニ
ルリン酸、ジ−２−オクチルウンデシルリン酸、ジ−２
−テトラデシルオクタデシルリン酸等が挙げられ、これ
らの塩としては、前記一般式(1) で表されるリン酸モノ
エステル塩と同様な塩を例示することができる。上記
(a) 成分及び(b) 成分のリン酸エステル塩は例えば特公
平３−27558 号公報記載の方法等により製造することが
できる。
【００１６】本発明で用いられる(c) 成分は分子内に前
記一般式(3) で表わされる基を少なくとも１個有するア
ミノカルボン酸類、及び分子内に前記一般式(4) で表わ
される基を少なくとも１個有するホスホン酸類よりなる
群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であるが、ア
ミノカルボン酸類としては、ニトリロ酢酸、エチレンジ
アミンテトラ酢酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢
酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸又はこれらのNa、
K 、NH4 塩等が挙げられ、ホスホン酸類としては、エチ
レンジアミンテトラ（メチレンホスホン酸）、アミノト
リ（メチレンホスホン酸）、１−ヒドロキシエチリデン
−1,1 −ジホスホン酸（ＨＥＤＰ）、ジエチレントリア
ミンペンタ（メチレンホスホン酸）又はそれらのNa、K
、NH4 塩等が挙げられる。(c) 成分中特に好ましいも
のは１−ヒドロキシエチリデン−1,1 −ジホスホン酸
（ＨＥＤＰ）、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴ
Ａ）及びそれらのNa、K塩等である。
記一般式(3) で表わされる基を少なくとも１個有するア
ミノカルボン酸類、及び分子内に前記一般式(4) で表わ
される基を少なくとも１個有するホスホン酸類よりなる
群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であるが、ア
ミノカルボン酸類としては、ニトリロ酢酸、エチレンジ
アミンテトラ酢酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢
酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸又はこれらのNa、
K 、NH4 塩等が挙げられ、ホスホン酸類としては、エチ
レンジアミンテトラ（メチレンホスホン酸）、アミノト
リ（メチレンホスホン酸）、１−ヒドロキシエチリデン
−1,1 −ジホスホン酸（ＨＥＤＰ）、ジエチレントリア
ミンペンタ（メチレンホスホン酸）又はそれらのNa、K
、NH4 塩等が挙げられる。(c) 成分中特に好ましいも
のは１−ヒドロキシエチリデン−1,1 −ジホスホン酸
（ＨＥＤＰ）、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴ
Ａ）及びそれらのNa、K塩等である。
【００１７】本発明のリン酸エステル塩水溶液中の
(a)、(b) 及び(c) 成分の含有量は、(a)成分が１〜90重
量％、(b) 成分が０〜80重量％、(c) 成分が 0.001〜40
重量％、好ましくは0.01〜10重量％である。(a) 成分の
量が１重量％未満であると身体洗浄剤等の製品化に際
し、他の成分の配合量が制限されたり、使用量の増大を
招き好ましくない。また90重量％を越えると高粘度化が
おこり、リン酸エステル塩水溶液の取扱い性が悪くなり
好ましくない。(b) 成分の量が80重量％を越えると高粘
度化がおこり、リン酸エステル塩水溶液の取扱い性が悪
くなり好ましくない。(c) 成分の量が 0.001重量％未満
であると色相及び臭気の悪化が起こり、40重量％を超え
ると身体洗浄剤等の製品化に際し、他の成分の配合量が
制限され、好ましくない。
(a)、(b) 及び(c) 成分の含有量は、(a)成分が１〜90重
量％、(b) 成分が０〜80重量％、(c) 成分が 0.001〜40
重量％、好ましくは0.01〜10重量％である。(a) 成分の
量が１重量％未満であると身体洗浄剤等の製品化に際
し、他の成分の配合量が制限されたり、使用量の増大を
招き好ましくない。また90重量％を越えると高粘度化が
おこり、リン酸エステル塩水溶液の取扱い性が悪くなり
好ましくない。(b) 成分の量が80重量％を越えると高粘
度化がおこり、リン酸エステル塩水溶液の取扱い性が悪
くなり好ましくない。(c) 成分の量が 0.001重量％未満
であると色相及び臭気の悪化が起こり、40重量％を超え
ると身体洗浄剤等の製品化に際し、他の成分の配合量が
制限され、好ましくない。
【００１８】本発明における(c) 成分のアミノカルボン
酸類又はホスホン酸類が色相及び臭気の悪化に対し有効
な理由ははっきりしないが、以下のことが考えられる。
即ち、色相、臭気の悪化は酸化によるものと考えられる
が、リン酸エステル塩水溶液中に含まれるごく微量の金
属が触媒的効果で酸化を促進させており、アミノカルボ
ン酸類又はホスホン酸類によって金属をトラップし不活
性化することにより酸化が抑制されるためだと推察され
る。
酸類又はホスホン酸類が色相及び臭気の悪化に対し有効
な理由ははっきりしないが、以下のことが考えられる。
即ち、色相、臭気の悪化は酸化によるものと考えられる
が、リン酸エステル塩水溶液中に含まれるごく微量の金
属が触媒的効果で酸化を促進させており、アミノカルボ
ン酸類又はホスホン酸類によって金属をトラップし不活
性化することにより酸化が抑制されるためだと推察され
る。
【００１９】本発明のリン酸エステル塩水溶液には更に
公知の酸化防止剤、低級アルコールあるいは低級アルキ
レングリコール等を含有させることにより、更に保存安
定性を高め、臭気及び色相の悪化を抑制することができ
る。このような酸化防止剤としてはフェノール系酸化防
止剤、アミン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、リン酸
系酸化防止剤等が挙げられるが、フェノール系酸化防止
剤が好ましく、具体的にはジ−ｔ−ブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＨＴ）、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシアニソー
ル（ＢＨＡ）、dl−α−トコフェロール、没食子酸イソ
プロピル等が例示される。これら公知の酸化防止剤の配
合量は目的に応じて適宜決定すれば良いが、0.0001〜10
重量％、好ましくは0.0005〜２重量％程度が適当であ
る。低級アルコールとしてはメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール等が、低級アルキレン
グリコールとしてはエチレングリコール、プロピレング
リコール等が挙げられる。これらの低級アルコール又は
低級アルキレングリコールの配合量は目的に応じて適宜
決定すれば良いが、0.1 〜20重量％程度が適当である。
公知の酸化防止剤、低級アルコールあるいは低級アルキ
レングリコール等を含有させることにより、更に保存安
定性を高め、臭気及び色相の悪化を抑制することができ
る。このような酸化防止剤としてはフェノール系酸化防
止剤、アミン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、リン酸
系酸化防止剤等が挙げられるが、フェノール系酸化防止
剤が好ましく、具体的にはジ−ｔ−ブチルヒドロキシト
ルエン（ＢＨＴ）、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシアニソー
ル（ＢＨＡ）、dl−α−トコフェロール、没食子酸イソ
プロピル等が例示される。これら公知の酸化防止剤の配
合量は目的に応じて適宜決定すれば良いが、0.0001〜10
重量％、好ましくは0.0005〜２重量％程度が適当であ
る。低級アルコールとしてはメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール等が、低級アルキレン
グリコールとしてはエチレングリコール、プロピレング
リコール等が挙げられる。これらの低級アルコール又は
低級アルキレングリコールの配合量は目的に応じて適宜
決定すれば良いが、0.1 〜20重量％程度が適当である。
【００２０】本発明のリン酸エステル塩水溶液は、上記
成分を常法で混合、攪拌することにより製造することが
でき、各種洗浄剤の配合原料として使用することができ
る。このような洗浄剤の基剤として本発明のリン酸エス
テル塩水溶液を使用する場合、使用量は通常洗浄剤中１
〜90重量％（有効成分換算）である。
成分を常法で混合、攪拌することにより製造することが
でき、各種洗浄剤の配合原料として使用することができ
る。このような洗浄剤の基剤として本発明のリン酸エス
テル塩水溶液を使用する場合、使用量は通常洗浄剤中１
〜90重量％（有効成分換算）である。
【００２１】本発明のリン酸エステル塩水溶液を洗浄剤
の基剤として使用する場合、他の成分を併用することが
できる。このような併用可能物としては、一般のアニオ
ン性界面活性剤（アルキル硫酸エステル塩、アルキルエ
ーテル硫酸エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、
アルキルスルホン酸塩、タウリン系界面活性剤、ザルコ
シネート系界面活性剤、イセチオネート系界面活性剤、
Ｎ−アシル酸性アミノ酸系界面活性剤、高級脂肪酸塩及
びアシル化ポリペプチド等）；両性界面活性剤（アルキ
ルベタイン型界面活性剤、アミドプロピルベタイン型界
面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、ス
ルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタイン型界面活性
剤及びラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等のアミ
ノ酸型界面活性剤）；非イオン性界面活性剤（ヤシ油脂
肪酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノグリセライ
ド、ラウリルジメチルアミンオキシド、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、脂肪酸ソルビタンエステル、ポリオキシエチレン
脂肪酸ソルビタンエステル等）；カチオン性界面活性剤
（塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪
酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等）、従
来公知の保湿剤、増粘剤、高分子化合物（カルボキシエ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カチオ
ン化セルロース等）、香料、防腐剤等が挙げられる。
の基剤として使用する場合、他の成分を併用することが
できる。このような併用可能物としては、一般のアニオ
ン性界面活性剤（アルキル硫酸エステル塩、アルキルエ
ーテル硫酸エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、
アルキルスルホン酸塩、タウリン系界面活性剤、ザルコ
シネート系界面活性剤、イセチオネート系界面活性剤、
Ｎ−アシル酸性アミノ酸系界面活性剤、高級脂肪酸塩及
びアシル化ポリペプチド等）；両性界面活性剤（アルキ
ルベタイン型界面活性剤、アミドプロピルベタイン型界
面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、ス
ルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタイン型界面活性
剤及びラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等のアミ
ノ酸型界面活性剤）；非イオン性界面活性剤（ヤシ油脂
肪酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノグリセライ
ド、ラウリルジメチルアミンオキシド、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、脂肪酸ソルビタンエステル、ポリオキシエチレン
脂肪酸ソルビタンエステル等）；カチオン性界面活性剤
（塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪
酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等）、従
来公知の保湿剤、増粘剤、高分子化合物（カルボキシエ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カチオ
ン化セルロース等）、香料、防腐剤等が挙げられる。
【００２２】
【発明の効果】本発明のリン酸エステル塩水溶液は長期
間保存しても安定であり、臭気及び色相の悪化がないた
め、種々の洗浄基剤、特に手、顔、身体用洗浄基剤とし
て極めて有用である。
間保存しても安定であり、臭気及び色相の悪化がないた
め、種々の洗浄基剤、特に手、顔、身体用洗浄基剤とし
て極めて有用である。
【００２３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
るが本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２４】合成例１（モノドデシルリン酸エステルの
合成） ｎ−ドデシルアルコール 250ｇ、ｎ−ヘキサン 250ｇを
四ツ口フラスコ（冷却管、温度計、攪拌装置付）に仕込
み、これに75％リン酸と五酸化リン(P2O5)より調製した
105 ％ポリリン酸 625ｇを添加した後、還流温度にて12
時間反応を行った。次いで水を62.5ｇ添加後還流温度に
て４時間反応を行った。反応終了後、ｎ−ヘキサン 250
ｇ、水 570ｇ、イソプロピルアルコール 235ｇを加え50
℃にて30分攪拌後静置した。次に水層を除去後、ｎ−ヘ
キサン層よりイソプロピルアルコールを除き目的物の粗
結晶を得た。得られた結晶をｎ−ヘキサンを用いて再結
晶し、目的化合物 356ｇを得た。
合成） ｎ−ドデシルアルコール 250ｇ、ｎ−ヘキサン 250ｇを
四ツ口フラスコ（冷却管、温度計、攪拌装置付）に仕込
み、これに75％リン酸と五酸化リン(P2O5)より調製した
105 ％ポリリン酸 625ｇを添加した後、還流温度にて12
時間反応を行った。次いで水を62.5ｇ添加後還流温度に
て４時間反応を行った。反応終了後、ｎ−ヘキサン 250
ｇ、水 570ｇ、イソプロピルアルコール 235ｇを加え50
℃にて30分攪拌後静置した。次に水層を除去後、ｎ−ヘ
キサン層よりイソプロピルアルコールを除き目的物の粗
結晶を得た。得られた結晶をｎ−ヘキサンを用いて再結
晶し、目的化合物 356ｇを得た。
【００２５】合成例２（ジドデシルリン酸エステルの合
成） ｎ−ドデシルアルコール 447ｇ、P2O5 115ｇを四つ口フ
ラスコ（冷却器、温度計、攪拌装置付）に仕込み、80℃
にて10時間反応を行った。次いで水45ｇ添加後、85℃に
て３時間反応を行った。反応終了後、反応物と同量のエ
タノールを加え再結晶を行い目的物の結晶を 278ｇ得
た。
成） ｎ−ドデシルアルコール 447ｇ、P2O5 115ｇを四つ口フ
ラスコ（冷却器、温度計、攪拌装置付）に仕込み、80℃
にて10時間反応を行った。次いで水45ｇ添加後、85℃に
て３時間反応を行った。反応終了後、反応物と同量のエ
タノールを加え再結晶を行い目的物の結晶を 278ｇ得
た。
【００２６】実施例１〜４及び比較例１〜３ 合成例１及び２で得られたモノドデシルリン酸エステル
及びジドデシルリン酸エステルのトリエタノールアミン
塩又はカリウム塩を使用し、表１に示す組成の各種リン
酸エステル塩水溶液を調製した。これらを40℃に調節し
た熱風乾燥器に入れ、１〜６ケ月後にそれぞれ色相及び
臭気について調査した。この結果を表１に示す。
及びジドデシルリン酸エステルのトリエタノールアミン
塩又はカリウム塩を使用し、表１に示す組成の各種リン
酸エステル塩水溶液を調製した。これらを40℃に調節し
た熱風乾燥器に入れ、１〜６ケ月後にそれぞれ色相及び
臭気について調査した。この結果を表１に示す。
【００２７】なお、評価は次の基準によった。 色相：クレット数で示した。数値が小さい程、色相は良
好であり、この値が30以下である場合は色相は良好であ
ると言える。 臭気：10名のパネラーにより異臭の有無を判定した。判
定は次の基準によった。 ◎：異臭が全く認められない。 ○：わずかに異臭が認められる。 △：やや強い異臭が認められる。 ×：強い異臭が認められる。
好であり、この値が30以下である場合は色相は良好であ
ると言える。 臭気：10名のパネラーにより異臭の有無を判定した。判
定は次の基準によった。 ◎：異臭が全く認められない。 ○：わずかに異臭が認められる。 △：やや強い異臭が認められる。 ×：強い異臭が認められる。
【００２８】
【表１】
【００２９】注） *1 ＨＥＤＰ：１−ヒドロキシエチリデン−1,1 −ジホ
スホン酸（商品名ディクエスト2010CS、日本モンサート
社製） *2 ＥＤＴＡ：エチレンジアミンテトラ酢酸（東京化成
社製） *3 ＢＨＴ ：ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン（商
品名 2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、東京化成
工業社製）
スホン酸（商品名ディクエスト2010CS、日本モンサート
社製） *2 ＥＤＴＡ：エチレンジアミンテトラ酢酸（東京化成
社製） *3 ＢＨＴ ：ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン（商
品名 2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、東京化成
工業社製）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 3/36
Claims (7)
- 【請求項１】(a) 一般式(1) 【化１】 （式中、R1は炭素数８〜36の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、M1及びM2は同一又は異な
ってもよい水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウ
ム基又は総炭素数２〜９のアルキルアンモニウム基もし
くはアルカノールアンモニウム基を示す。ただし、M1及
びM2の双方が水素原子である場合を除く。）で表わされ
るリン酸モノエステル塩１〜90重量％と、(b) 一般式
(2) 【化２】 （式中、R2は炭素数８〜36の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、M3はアルカリ金属イオ
ン、アンモニウム基又は総炭素数２〜９のアルキルアン
モニウム基もしくはアルカノールアンモニウム基を示
す。）で表わされるリン酸ジエステル塩０〜80重量％
と、(c) 分子内に一般式(3) 【化３】 （式中、M4は水素原子又は１価の陽イオンを示す。）で
表わされる基を少なくとも１個有するアミノカルボン酸
類、及び分子内に一般式(4) 【化４】 （式中、M5及びM6は同一又は異なってもよい水素原子、
アルカリ金属イオン、アンモニウム基又は総炭素数２〜
９のアルキルアンモニウム基もしくはアルカノールアン
モニウム基を示す。）で表わされる基を少なくとも１個
有するホスホン酸類よりなる群から選ばれる１種又は２
種以上の化合物 0.001〜40重量％とを含有することを特
徴とするリン酸エステル塩水溶液。 - 【請求項２】 (c) 成分が１−ヒドロキシ−エチリデン
−1,1 −ジホスホン酸、エチレンジアミンテトラ酢酸あ
るいはこれらのNa塩又はK 塩から選ばれる１種又は２種
以上である請求項１記載のリン酸エステル塩水溶液。 - 【請求項３】 更に、(d) 酸化防止剤を0.0001〜10重量
％含有する請求項１又は２記載のリン酸エステル塩水溶
液。 - 【請求項４】 (d) 成分の酸化防止剤がフェノール系酸
化防止剤である請求項３記載のリン酸エステル塩水溶
液。 - 【請求項５】 (d) 成分の酸化防止剤がジ−ｔ−ブチル
ヒドロキシトルエン、没食子酸イソプロピル、ジ−ｔ−
ブチルヒドロキシアニソール又はdl−α−トコフェロー
ルである請求項３記載のリン酸エステル塩水溶液。 - 【請求項６】 更に、(e) 低級アルコール又は低級アル
キレングリコールを0.1〜20重量％含有する請求項１又
は３記載のリン酸エステル塩水溶液。 - 【請求項７】 (e) 成分の低級アルコールがメタノー
ル、エタノール又はプロパノールであり、低級アルキレ
ングリコールがエチレングリコール又はプロピレングリ
コールである請求項６記載のリン酸エステル塩水溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19710593A JPH0748244A (ja) | 1993-08-09 | 1993-08-09 | リン酸エステル塩水溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19710593A JPH0748244A (ja) | 1993-08-09 | 1993-08-09 | リン酸エステル塩水溶液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748244A true JPH0748244A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=16368817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19710593A Pending JPH0748244A (ja) | 1993-08-09 | 1993-08-09 | リン酸エステル塩水溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0748244A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004092315A1 (ja) * | 2003-04-14 | 2004-10-28 | Kao Corporation | 洗浄剤組成物 |
| US7196213B2 (en) | 2002-12-26 | 2007-03-27 | Kao Corporation | Process for producing phosphate |
| JP4759140B2 (ja) * | 1998-11-24 | 2011-08-31 | ローディア インコーポレーテッド | 高固形分のポンプ汲み出し可能な組成物 |
| CN109879906A (zh) * | 2019-04-02 | 2019-06-14 | 上海多纶化工有限公司 | 磷酸酯的制备方法 |
-
1993
- 1993-08-09 JP JP19710593A patent/JPH0748244A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4759140B2 (ja) * | 1998-11-24 | 2011-08-31 | ローディア インコーポレーテッド | 高固形分のポンプ汲み出し可能な組成物 |
| US7196213B2 (en) | 2002-12-26 | 2007-03-27 | Kao Corporation | Process for producing phosphate |
| WO2004092315A1 (ja) * | 2003-04-14 | 2004-10-28 | Kao Corporation | 洗浄剤組成物 |
| CN109879906A (zh) * | 2019-04-02 | 2019-06-14 | 上海多纶化工有限公司 | 磷酸酯的制备方法 |
| CN109879906B (zh) * | 2019-04-02 | 2021-05-07 | 上海多纶化工有限公司 | 磷酸酯的制备方法 |
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