JPH0746230B2 - 電子写真用有機感光体 - Google Patents
電子写真用有機感光体Info
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- JPH0746230B2 JPH0746230B2 JP1281884A JP28188489A JPH0746230B2 JP H0746230 B2 JPH0746230 B2 JP H0746230B2 JP 1281884 A JP1281884 A JP 1281884A JP 28188489 A JP28188489 A JP 28188489A JP H0746230 B2 JPH0746230 B2 JP H0746230B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、複写機、レーザープリンター等に使用される
電子写真用有機感光体に関するもので、より詳細には繰
り返し使用時の安定性が向上した電子写真用有機感光体
に関する。
電子写真用有機感光体に関するもので、より詳細には繰
り返し使用時の安定性が向上した電子写真用有機感光体
に関する。
（従来の技術） 電子写真感光体の分野では、電荷発生層（CGL）と電荷
輸送層（CTL）とを積層した所謂機能分離型の有機感光
体が次第に使用されるに至っている。この積層型の感光
体と共に、電荷輸送物質の媒体中に電荷発生物質を分散
させた単層分散型の有機感光体も既に知られている。
輸送層（CTL）とを積層した所謂機能分離型の有機感光
体が次第に使用されるに至っている。この積層型の感光
体と共に、電荷輸送物質の媒体中に電荷発生物質を分散
させた単層分散型の有機感光体も既に知られている。
この種の感光体の電荷輸送物質としては、キャリヤ移動
度の高いものが要求されており、初期のポリビニルカル
バゾール（PVK）のような高分子材料から、樹脂分散系
で用いる低分子化合物材料へと移行してきている。しか
しながら、成形加工性の点から言えば、電荷輸送物質
は、単一で使用可能な造膜性物質が望ましい。前述した
PVKは造膜可能であるが、隣接カルバゾール環が形成す
るダイマーサイトが構造的なホールキャリヤトラップと
して働き、感光体の電子写真特性の低下を引き起こすと
いう問題がある。
度の高いものが要求されており、初期のポリビニルカル
バゾール（PVK）のような高分子材料から、樹脂分散系
で用いる低分子化合物材料へと移行してきている。しか
しながら、成形加工性の点から言えば、電荷輸送物質
は、単一で使用可能な造膜性物質が望ましい。前述した
PVKは造膜可能であるが、隣接カルバゾール環が形成す
るダイマーサイトが構造的なホールキャリヤトラップと
して働き、感光体の電子写真特性の低下を引き起こすと
いう問題がある。
最近に至って、特開昭61-170747号公報には、有機ポリ
シランを正孔輸送材料として含む感光体が提案されてい
る。この有機ポリシランは溶液からの成膜が可能であ
り、非晶質高分子材料の中では高いホールドリフト移動
度（〜10-4cm2/V・sec）を示すことも知られている。
シランを正孔輸送材料として含む感光体が提案されてい
る。この有機ポリシランは溶液からの成膜が可能であ
り、非晶質高分子材料の中では高いホールドリフト移動
度（〜10-4cm2/V・sec）を示すことも知られている。
（発明が解決しようとする問題点） 複写機等に搭載する感光体としては、初期特性のみなら
ず、繰り返し使用したときの安定性が要求されるが、有
機ポリシランを用いた感光体については未だこの安定性
についての検討は十分に行われていないようである。
ず、繰り返し使用したときの安定性が要求されるが、有
機ポリシランを用いた感光体については未だこの安定性
についての検討は十分に行われていないようである。
本発明者等は、有機ポリシランを商業的な電子写真感光
体に応用すべく検討を加えたところ、この感光体に帯電
−露光を反復した場合、感光体の表面電位、残留電位が
上昇し、これに伴って複写画像の濃度変化やカブリを発
生することを見出した。
体に応用すべく検討を加えたところ、この感光体に帯電
−露光を反復した場合、感光体の表面電位、残留電位が
上昇し、これに伴って複写画像の濃度変化やカブリを発
生することを見出した。
従って、本発明の目的は、有機ポリシランを電荷輸送物
質（正孔輸送物質）として使用した感光体における帯電
−露光反復時の表面電位や残留電位の上昇を抑制し、長
期にわたって安定な電子写真特性が得られるようにした
電子写真用感光体を提供するにある。
質（正孔輸送物質）として使用した感光体における帯電
−露光反復時の表面電位や残留電位の上昇を抑制し、長
期にわたって安定な電子写真特性が得られるようにした
電子写真用感光体を提供するにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明によれば、電荷発生物質及び電荷輸送物質を積層
型でまたは単層分散型で含有する電子写真用有機感光体
において、電荷輸送物質が低分子ホール輸送剤を含有す
る有機ポリシランから成り、該有機ポリシランは、下記
式（１）： 式中、R1及びR2の各々は、炭素数４以下のアルキル基ま
たは炭素数６以上のアリール基もしくはアラルキル基で
ある、 で表される反復単位から成るものであり、前記低分子ホ
ール輸送剤は有機ポリシラン100重量部当り１乃至30重
量部の量で含有されていることを特徴とする電子写真用
有機感光体が提供される。
型でまたは単層分散型で含有する電子写真用有機感光体
において、電荷輸送物質が低分子ホール輸送剤を含有す
る有機ポリシランから成り、該有機ポリシランは、下記
式（１）： 式中、R1及びR2の各々は、炭素数４以下のアルキル基ま
たは炭素数６以上のアリール基もしくはアラルキル基で
ある、 で表される反復単位から成るものであり、前記低分子ホ
ール輸送剤は有機ポリシラン100重量部当り１乃至30重
量部の量で含有されていることを特徴とする電子写真用
有機感光体が提供される。
（作用） 本発明は、有機ポリシラン中に低分子ホール輸送剤を配
合すると、帯電−露光操作を反復したときの感光体の安
定性が向上し、表面電位や残留電位の上昇を顕著に抑制
し得るという知見に基づくものである。
合すると、帯電−露光操作を反復したときの感光体の安
定性が向上し、表面電位や残留電位の上昇を顕著に抑制
し得るという知見に基づくものである。
既に述べた通り、有機ポリシランを電荷輸送物質として
用いた感光体に帯電−露光操作を反復すると、表面電
位、残留電位ともかなり上昇する。この表面電位や残留
電位の上昇は有機ポリシラン層の表面の劣化によるもの
で、表面部分のキャリヤ輸送能力が低下し、表面電位、
残留電位が上昇する。この劣化の機構は、未だ十分に解
明されていないが、帯電時に発生する紫外光やオゾン或
いは励起−重項酸素等により、Si-Si主鎖が切断等され
表面に絶縁膜が形成され表面電位が上昇し、帯電−露光
の繰り返しにより、この絶縁膜に電荷が蓄積されること
により残留電位が上昇すると考えられる。
用いた感光体に帯電−露光操作を反復すると、表面電
位、残留電位ともかなり上昇する。この表面電位や残留
電位の上昇は有機ポリシラン層の表面の劣化によるもの
で、表面部分のキャリヤ輸送能力が低下し、表面電位、
残留電位が上昇する。この劣化の機構は、未だ十分に解
明されていないが、帯電時に発生する紫外光やオゾン或
いは励起−重項酸素等により、Si-Si主鎖が切断等され
表面に絶縁膜が形成され表面電位が上昇し、帯電−露光
の繰り返しにより、この絶縁膜に電荷が蓄積されること
により残留電位が上昇すると考えられる。
本発明において、低分子のホール（正孔）輸送剤を配合
することにより、上述した帯電−露光プロセス反復時の
安定性が向上するのは、有機ポリシランの励起状態を低
分子輸送剤が先活させるため、感光層表面の劣化やラジ
カル種の生成を抑制していると考えられる。この考え
は、有機ポリシランの蛍光が、低分子ホール輸送剤添加
により消光するという事実ともよく符合している。ま
た、低分子ホール輸送剤を添加することで、電荷発生層
からのホールの注入効率が向上し、この作用によっても
残留電位を低下させることができる。
することにより、上述した帯電−露光プロセス反復時の
安定性が向上するのは、有機ポリシランの励起状態を低
分子輸送剤が先活させるため、感光層表面の劣化やラジ
カル種の生成を抑制していると考えられる。この考え
は、有機ポリシランの蛍光が、低分子ホール輸送剤添加
により消光するという事実ともよく符合している。ま
た、低分子ホール輸送剤を添加することで、電荷発生層
からのホールの注入効率が向上し、この作用によっても
残留電位を低下させることができる。
（好適態様） 本発明に用いる有機ポリシランは、前記式（１）で表さ
れる反復単位から成るものであるが、特に好適なもの
は、メチルフェニルポリシラン、メチルプロピルポリシ
ラン、メチルｔ−ブチルポリシラン、ジフェニルポリシ
ラン、メチルトリルポリシラン或いはこれらのコポリマ
ー等である。
れる反復単位から成るものであるが、特に好適なもの
は、メチルフェニルポリシラン、メチルプロピルポリシ
ラン、メチルｔ−ブチルポリシラン、ジフェニルポリシ
ラン、メチルトリルポリシラン或いはこれらのコポリマ
ー等である。
用いる有機ポリシランは、所謂フィルムを形成するに足
る分子量を有するべきであり、一般に5000乃至50000、
特に5000乃至20000の重量平均分子量（w）を有するこ
とが好ましい。
る分子量を有するべきであり、一般に5000乃至50000、
特に5000乃至20000の重量平均分子量（w）を有するこ
とが好ましい。
有機ポリシランの末端は、シラノール基、アルコキシ基
等であってもよい。
等であってもよい。
低分子ホール輸送剤としては、それ自体公知の任意のも
の、例えば、2,5−ジ（４−メチルアミノフェニル）、
1,3,4−オキサジアゾール、等のオキサジアゾール系化
合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン等のスチリル化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン化合
物、ヒドラゾン化合物、トリフェニルアミン系化合物、
インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキ
サゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾー
ル系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合
物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合
多環式化合物が例示される。低分子ホール輸送剤として
は、下記式 式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子である。
の、例えば、2,5−ジ（４−メチルアミノフェニル）、
1,3,4−オキサジアゾール、等のオキサジアゾール系化
合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン等のスチリル化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン化合
物、ヒドラゾン化合物、トリフェニルアミン系化合物、
インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキ
サゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾー
ル系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合
物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合
多環式化合物が例示される。低分子ホール輸送剤として
は、下記式 式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子である。
で表わされるN,N,N′,N′−テトラフェニルｍ−フェニ
レンジアミン系化合物が好ましい。
レンジアミン系化合物が好ましい。
この低分子ホール輸送剤は、有機ポリシラン100重量部
当り１乃至30重量部、特に５乃至15重量部の量で使用す
るのがよく、上記範囲よりも少ない場合には、帯電−露
光反復時における表面電位や残留電位の上昇抑制作用が
上記範囲内にある場合に比して劣る傾向があり、一方上
記範囲よりも多い場合には、上記範囲内にある場合に比
して感度が低下する傾向がある。
当り１乃至30重量部、特に５乃至15重量部の量で使用す
るのがよく、上記範囲よりも少ない場合には、帯電−露
光反復時における表面電位や残留電位の上昇抑制作用が
上記範囲内にある場合に比して劣る傾向があり、一方上
記範囲よりも多い場合には、上記範囲内にある場合に比
して感度が低下する傾向がある。
本発明は、積層型の電子写真用感光体や単層分散型の電
子写真感光体に適用することができる。例えば、第１図
に示すように、導電性基板１上に電荷発生層（CGL）２
を形成し、この電荷発生層上に、前記有機ポリシラン組
成物からなる電荷輸送層（CTL）３を設けることができ
る。或いは逆に、第２図に示すように、導電性基板１上
に、前記有機ポリシラン組成物から成る電荷輸送層３を
設け、この電荷輸送層上に電荷発生層２を設けることも
できる。更に、第３図に示す通り、導電性基板１上に、
有機ポリシラン組成物から成る電荷輸送媒質３′中に電
荷発生物質２′を分散させたものを感光層４として単層
に設けることもできる。
子写真感光体に適用することができる。例えば、第１図
に示すように、導電性基板１上に電荷発生層（CGL）２
を形成し、この電荷発生層上に、前記有機ポリシラン組
成物からなる電荷輸送層（CTL）３を設けることができ
る。或いは逆に、第２図に示すように、導電性基板１上
に、前記有機ポリシラン組成物から成る電荷輸送層３を
設け、この電荷輸送層上に電荷発生層２を設けることも
できる。更に、第３図に示す通り、導電性基板１上に、
有機ポリシラン組成物から成る電荷輸送媒質３′中に電
荷発生物質２′を分散させたものを感光層４として単層
に設けることもできる。
上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、インジゴ系顔料、スレン系顔料、トル
イジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キ
ナクリドン系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長
域を有するよう、一種または二種以上混合して用いられ
る。
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、インジゴ系顔料、スレン系顔料、トル
イジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キ
ナクリドン系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長
域を有するよう、一種または二種以上混合して用いられ
る。
この電荷発生材料は、蒸着等の手段で層の形に施すこと
もできるし、また結着樹脂に分散させた形で層として施
すこともできる。このような結着樹脂としては、種々の
樹脂が使用でき、例えば、スチレン系重合体、アクリル
系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、エチレン−
酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレン、アイオノマー等
のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、
ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタ
レート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂
や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等各種の重
合体が例示できる。これらの結着樹脂は、一種または二
種以上混合して用いることもできる。
もできるし、また結着樹脂に分散させた形で層として施
すこともできる。このような結着樹脂としては、種々の
樹脂が使用でき、例えば、スチレン系重合体、アクリル
系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、エチレン−
酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレン、アイオノマー等
のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、
ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタ
レート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂
や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等各種の重
合体が例示できる。これらの結着樹脂は、一種または二
種以上混合して用いることもできる。
また、塗布液を形成するのに使用する溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサン等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等、種々の溶剤が例示され、一種ま
たは二種以上混合して用いられる。
々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサン等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等、種々の溶剤が例示され、一種ま
たは二種以上混合して用いられる。
導電性基板としては、導電性を有する種々の材料が使用
でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、
バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタ
ン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮の金属
単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラス
チック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化錫、酸化インジ
ウム等で被覆されたガラス等が例示される。
でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、
バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタ
ン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮の金属
単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラス
チック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化錫、酸化インジ
ウム等で被覆されたガラス等が例示される。
尚、塗布液を形成するには、電荷発生材料等と結着樹脂
等を、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェイカーあるいは超音波分
散器を用いて調整し、従来公知の塗布手段により塗布、
乾燥すればよい。
等を、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェイカーあるいは超音波分
散器を用いて調整し、従来公知の塗布手段により塗布、
乾燥すればよい。
第１図の基板/CGL/CTL感光体の場合、CGLは、蒸着の場
合の0.01乃至0.05μｍから塗布の場合の0.1乃至0.5μｍ
迄変化するが、CTLは５乃至40μｍ、特に10乃至25μｍ
の範囲にあるのがよい。第２図の基板/CTL/CGL感光体の
場合、CTLは５乃至40μｍ、特に10乃至25μｍの厚みを
有し、一方CGLは0.1乃至0.5μｍの厚みを有するのがよ
い。また、第３図のCTL及びCGL分散型感光体では、電荷
発生材料は感光層中に有機ポリシラン100重量部に対し
て１乃至15重量部、特に５乃至10重量部の量で存在する
のがよく、感光層は10乃至40μｍ、特に15乃至30μｍの
厚みを有するのが好ましい。
合の0.01乃至0.05μｍから塗布の場合の0.1乃至0.5μｍ
迄変化するが、CTLは５乃至40μｍ、特に10乃至25μｍ
の範囲にあるのがよい。第２図の基板/CTL/CGL感光体の
場合、CTLは５乃至40μｍ、特に10乃至25μｍの厚みを
有し、一方CGLは0.1乃至0.5μｍの厚みを有するのがよ
い。また、第３図のCTL及びCGL分散型感光体では、電荷
発生材料は感光層中に有機ポリシラン100重量部に対し
て１乃至15重量部、特に５乃至10重量部の量で存在する
のがよく、感光層は10乃至40μｍ、特に15乃至30μｍの
厚みを有するのが好ましい。
（発明の効果） 本発明によれば、正孔輸送材料としての有機ポリシラン
中に低分子ホール輸送剤を配合したことにより、帯電−
露光反復時の表面電位や残留電位の上昇を抑制し、長期
にわたって安定な電子写真特性を得ることが可能となっ
た。また、電荷発生剤からの注入効率が向上し、感光体
の感度を向上させ、残留電位を低い値に抑制することが
できる。また、有機ポリシランが本来有する高いホール
ドリフト移動度もそのまま保持することから、高感度で
安定した電子写真特性の複写機用或いはレーザープリン
ター用感光体が提供される。
中に低分子ホール輸送剤を配合したことにより、帯電−
露光反復時の表面電位や残留電位の上昇を抑制し、長期
にわたって安定な電子写真特性を得ることが可能となっ
た。また、電荷発生剤からの注入効率が向上し、感光体
の感度を向上させ、残留電位を低い値に抑制することが
できる。また、有機ポリシランが本来有する高いホール
ドリフト移動度もそのまま保持することから、高感度で
安定した電子写真特性の複写機用或いはレーザープリン
ター用感光体が提供される。
〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明す
る。
る。
（実施例１） ［フェニルメチルポリシランの合成］ メチルフェニルジクロロシラン100g、金属ナトリウム26
gを乾燥トルエン400mlに加え130℃に加熱し、11時間撹
拌した後冷却する。得られた反応液（濃紫色の沈澱を含
む溶液）にエタノールを加え未反応のナトリウムをエト
キシドにした後、沈澱を濾別し乾燥後、トルエンに溶か
してエタノール中に滴下再沈澱させて白色のフェニルメ
チルポリシランを得た（収量22.0g:収率34％）。
gを乾燥トルエン400mlに加え130℃に加熱し、11時間撹
拌した後冷却する。得られた反応液（濃紫色の沈澱を含
む溶液）にエタノールを加え未反応のナトリウムをエト
キシドにした後、沈澱を濾別し乾燥後、トルエンに溶か
してエタノール中に滴下再沈澱させて白色のフェニルメ
チルポリシランを得た（収量22.0g:収率34％）。
［電子写真感光体の調整］ 電荷発生材料としてのα型オキソチタニルフタロシアニ
ン100重量部、溶媒としてのテトラヒドロフラン4000重
量部をボールミルに仕込、24時間撹拌した後、結着材と
してポリビニルブチラール（積水化学社製、商品名エス
レックBM−３）100重量部を加え更に１時間撹拌混合し
て電荷発生層用塗布液を調整し、この調整液をアルミニ
ウム箔上にワイヤーバー（No.5）にて塗布した後、100
℃で30分間熱風乾燥して硬化させることにより５μｍの
電荷発生層を形成した。
ン100重量部、溶媒としてのテトラヒドロフラン4000重
量部をボールミルに仕込、24時間撹拌した後、結着材と
してポリビニルブチラール（積水化学社製、商品名エス
レックBM−３）100重量部を加え更に１時間撹拌混合し
て電荷発生層用塗布液を調整し、この調整液をアルミニ
ウム箔上にワイヤーバー（No.5）にて塗布した後、100
℃で30分間熱風乾燥して硬化させることにより５μｍの
電荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送材料としてのフェニルメチルポリシラン
100重量部、低分子ホール輸送剤としてのN,N,N′,N′−
テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニレンジアミン1
0重量部、及び溶媒としてのテトラヒドロフラン1000重
量部をホモミキサーで撹拌混合して電荷輸送層用塗布液
を調整した。この塗布液を上記電荷発生層上にワイヤー
バー（No.60）にて塗布した後、100℃で30分間熱風乾燥
することにより膜厚約５μｍの電荷輸送層を形成し、電
子写真用感光体を作成した。
100重量部、低分子ホール輸送剤としてのN,N,N′,N′−
テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニレンジアミン1
0重量部、及び溶媒としてのテトラヒドロフラン1000重
量部をホモミキサーで撹拌混合して電荷輸送層用塗布液
を調整した。この塗布液を上記電荷発生層上にワイヤー
バー（No.60）にて塗布した後、100℃で30分間熱風乾燥
することにより膜厚約５μｍの電荷輸送層を形成し、電
子写真用感光体を作成した。
（実施例２） 電荷輸送層用塗布液の調整において、低分子ホール輸送
剤としてのN,N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−
1,3−フェニレンジアミンに代えて、Ｎ−エチル−３−
カルバゾリルアルデヒドN,N−ジフェニルヒドラゾンを
用いたこと以外は、実施例１と同様にして電子写真感光
体を作成した。
剤としてのN,N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−
1,3−フェニレンジアミンに代えて、Ｎ−エチル−３−
カルバゾリルアルデヒドN,N−ジフェニルヒドラゾンを
用いたこと以外は、実施例１と同様にして電子写真感光
体を作成した。
（実施例３） 電荷輸送材料としてのフェニルメチルポリシラン100重
量部、電荷発生材料としてのα型オキソチタニルフタロ
シアニン４重量部、低分子ホール輸送剤としてのN,N,
N′,N′−テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニレン
ジアミン10重量部、及び溶媒としてのテトラヒドロフラ
ン1000重量部をボールミルで24時間撹拌混合して単層型
感光層用塗布液を調整した。この塗布液をアルミニウム
箔上にワイヤーバー（No.60）にて塗布した後、100℃で
30分間熱風乾燥することにより膜厚約10μｍの単層型感
光層を形成し、電子写真用感光体を作成した。
量部、電荷発生材料としてのα型オキソチタニルフタロ
シアニン４重量部、低分子ホール輸送剤としてのN,N,
N′,N′−テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニレン
ジアミン10重量部、及び溶媒としてのテトラヒドロフラ
ン1000重量部をボールミルで24時間撹拌混合して単層型
感光層用塗布液を調整した。この塗布液をアルミニウム
箔上にワイヤーバー（No.60）にて塗布した後、100℃で
30分間熱風乾燥することにより膜厚約10μｍの単層型感
光層を形成し、電子写真用感光体を作成した。
（比較例１） 電荷輸送層用塗布液の調整において、低分子ホール輸送
剤としてのN,N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−
1,3−フェニレンジアミンを添加しないこと以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。
剤としてのN,N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−
1,3−フェニレンジアミンを添加しないこと以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。
（比較例２） 電荷輸送層用塗布液の調整において、低分子ホール輸送
剤としてのN,N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−
1,3−フェニレンジアミンを添加しないこと以外は、実
施例３と同様にして電子写真感光体を作成した。
剤としてのN,N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−
1,3−フェニレンジアミンを添加しないこと以外は、実
施例３と同様にして電子写真感光体を作成した。
静電複写試験装置（川口電気社製、Model-8100）を用い
て印加電圧±6.0KVで正あるいは負に帯電させ、下記の
条件で電子写真特性を測定し、その結果を表１および表
２に示した。
て印加電圧±6.0KVで正あるいは負に帯電させ、下記の
条件で電子写真特性を測定し、その結果を表１および表
２に示した。
露光時間 :10秒 照射光 ：波長780nm 露光強度 :10μW/cm2 帯電後の暗減衰:2秒 なお、表中V1（Ｖ）は上記条件で電圧を印加して、感光
体を帯電させた時の感光体の初期表面電位V1（Ｖ）を示
し、またE11/2（μJ/cm2）は表面電位が当初の表面電位
V1（Ｖ）の1/2になるのに要した露光時間より算出した
半減露光量を示す。また、表中のV1rp（Ｖ）は露光開始
後５秒経過後の表面電位を残留電位として測定したもの
であり、減衰率％は下記式で算出したものである。
体を帯電させた時の感光体の初期表面電位V1（Ｖ）を示
し、またE11/2（μJ/cm2）は表面電位が当初の表面電位
V1（Ｖ）の1/2になるのに要した露光時間より算出した
半減露光量を示す。また、表中のV1rp（Ｖ）は露光開始
後５秒経過後の表面電位を残留電位として測定したもの
であり、減衰率％は下記式で算出したものである。
さらに、上記条件のうち露光時間を３秒、帯電後の暗減
衰を１秒に代えて帯電−露光の繰り返しを100回行い、
その時の感光体の表面電位V2s（Ｖ）、半減露光量E21/2
（μJ/cm2）、残留電位V2rp（Ｖ）及び減衰率％を測定
した。
衰を１秒に代えて帯電−露光の繰り返しを100回行い、
その時の感光体の表面電位V2s（Ｖ）、半減露光量E21/2
（μJ/cm2）、残留電位V2rp（Ｖ）及び減衰率％を測定
した。
上記表の結果より、低分子ホール輸送剤を添加しなかっ
た比較例1,2の電子写真感光体は、何れも、帯電−露光
の繰り返しによって表面電位および残留電位が大きく上
昇した。これに対して、低分子ホール輸送剤を添加した
実施例1,2,3の電子写真感光体は、帯電−露光を繰り返
しても表面電位および残留電位の変化量が小さく、良好
な繰り返し特性を有することが判明した。
た比較例1,2の電子写真感光体は、何れも、帯電−露光
の繰り返しによって表面電位および残留電位が大きく上
昇した。これに対して、低分子ホール輸送剤を添加した
実施例1,2,3の電子写真感光体は、帯電−露光を繰り返
しても表面電位および残留電位の変化量が小さく、良好
な繰り返し特性を有することが判明した。
第１図は、本発明の負帯電型積層感光体の断面図であ
る。 第２図は、本発明の正帯電型積層感光体の断面図であ
る。 第３図は、本発明の正帯電型単層感光体の断面図であ
る。 １……基体、２……電荷発生層、３……電荷輸送層、４
……単層型感光層。
る。 第２図は、本発明の正帯電型積層感光体の断面図であ
る。 第３図は、本発明の正帯電型単層感光体の断面図であ
る。 １……基体、２……電荷発生層、３……電荷輸送層、４
……単層型感光層。
Claims (1)
- 【請求項１】電荷発生物質及び電荷輸送物質を積層型で
または単層分散型で含有する電子写真用有機感光体にお
いて、電荷輸送物質が低分子ホール輸送剤を含有する有
機ポリシランから成り、該有機ポリシランは、下記式
（１）： 式中、R1及びR2の各々は、炭素数４以下のアルキル基ま
たは炭素数６以上のアリール基もしくはアラルキル基で
ある、 で表される反復単位から成るものであり、前記低分子ホ
ール輸送剤は有機ポリシラン100重量部当り１乃至30重
量部の量で含有されていることを特徴とする電子写真用
有機感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1281884A JPH0746230B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 電子写真用有機感光体 |
| US07/605,272 US5213923A (en) | 1989-10-31 | 1990-10-30 | Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone |
| EP90311914A EP0426445B1 (en) | 1989-10-31 | 1990-10-31 | Photosensitive material for electrophotography |
| DE69026191T DE69026191T2 (de) | 1989-10-31 | 1990-10-31 | Lichtempfindliches Material für Elektrophotographie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1281884A JPH0746230B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 電子写真用有機感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03144572A JPH03144572A (ja) | 1991-06-19 |
| JPH0746230B2 true JPH0746230B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=17645312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1281884A Expired - Fee Related JPH0746230B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 電子写真用有機感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0746230B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2725414B2 (ja) * | 1989-11-30 | 1998-03-11 | 東亞合成株式会社 | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0820742B2 (ja) * | 1987-03-30 | 1996-03-04 | 三井東圧化学株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1989
- 1989-10-31 JP JP1281884A patent/JPH0746230B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03144572A (ja) | 1991-06-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |