JPH06103397B2 - 有機感光体 - Google Patents
有機感光体Info
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- JPH06103397B2 JPH06103397B2 JP28188589A JP28188589A JPH06103397B2 JP H06103397 B2 JPH06103397 B2 JP H06103397B2 JP 28188589 A JP28188589 A JP 28188589A JP 28188589 A JP28188589 A JP 28188589A JP H06103397 B2 JPH06103397 B2 JP H06103397B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、複写機、レーザープリンター等に使用される
電子写真用有機感光体に関するもので、より詳細には繰
り返し使用時の安定性が向上した電子写真用有機感光体
に関する。
電子写真用有機感光体に関するもので、より詳細には繰
り返し使用時の安定性が向上した電子写真用有機感光体
に関する。
（従来の技術） 電子写真感光体の分野では、電荷発生層（CGL）と電荷
輸送層（CTL）とを積層した所謂機能分離型の有機感光
体が次第に使用されるに至っている。この積層型の感光
体と共に、電荷輸送物質の媒体中に電荷発生物質を分散
させた単層分散型の有機感光体も既に知られている。
輸送層（CTL）とを積層した所謂機能分離型の有機感光
体が次第に使用されるに至っている。この積層型の感光
体と共に、電荷輸送物質の媒体中に電荷発生物質を分散
させた単層分散型の有機感光体も既に知られている。
この種の感光体の電荷輸送物質としては、キャリヤ移動
度の高いものが要求されており、初期のポリビニルカル
バゾール（PVK）のような高分子材料から、樹脂分散系
で用いる低分子化合物材料へと移行してきている。しか
しながら、成形加工性の点から言えば、電荷輸送物質
は、単一で使用可能な造膜性物質が望ましい。前述した
PVKは造膜可能であるが、隣接カルバゾール環が形成す
るダイマーサイトが構造的なホールキャリヤトラップと
して働き、感光体の電子写真特性の低下を引き起こすと
いう問題がある。
度の高いものが要求されており、初期のポリビニルカル
バゾール（PVK）のような高分子材料から、樹脂分散系
で用いる低分子化合物材料へと移行してきている。しか
しながら、成形加工性の点から言えば、電荷輸送物質
は、単一で使用可能な造膜性物質が望ましい。前述した
PVKは造膜可能であるが、隣接カルバゾール環が形成す
るダイマーサイトが構造的なホールキャリヤトラップと
して働き、感光体の電子写真特性の低下を引き起こすと
いう問題がある。
最近に至って、特開昭61-170747号公報には、有機ポリ
シランを正孔輸送材料として含む感光体が提案されてい
る。この有機ポリシランは溶液からの成膜が可能であ
り、非晶質高分子材料の中では高いホールドリフト移動
度（〜10-4cm2/V・sec）を示すことも知られている。
シランを正孔輸送材料として含む感光体が提案されてい
る。この有機ポリシランは溶液からの成膜が可能であ
り、非晶質高分子材料の中では高いホールドリフト移動
度（〜10-4cm2/V・sec）を示すことも知られている。
（発明が解決しようとする問題点） 複写機等に搭載する感光体としては、初期特性のみなら
ず、繰り返し使用したときの安定性が要求されるが、有
機ポリシランを用いた感光体については未だこの安定性
についての検討は十分に行われていないようである。
ず、繰り返し使用したときの安定性が要求されるが、有
機ポリシランを用いた感光体については未だこの安定性
についての検討は十分に行われていないようである。
本発明者等は、有機ポリシランを商業的な電子写真感光
体に応用すべく検討を加えたところ、この感光体に帯電
−露光を反復した場合、感光体の表面電位、残留電位が
上昇し、これに伴って複写画像の濃度変化やカブリを発
生することを見出した。このような帯電−露光反復時に
おける表面電位の上昇や残留電位の上昇は、有機ポリシ
ランにおいて特に顕著なものであるが、他の正孔輸送物
質を用いた場合にも同様に認められる。
体に応用すべく検討を加えたところ、この感光体に帯電
−露光を反復した場合、感光体の表面電位、残留電位が
上昇し、これに伴って複写画像の濃度変化やカブリを発
生することを見出した。このような帯電−露光反復時に
おける表面電位の上昇や残留電位の上昇は、有機ポリシ
ランにおいて特に顕著なものであるが、他の正孔輸送物
質を用いた場合にも同様に認められる。
従って、本発明の目的は、正孔輸送物質、特に有機ポリ
シランを用いた感光体において帯電−露光反復時の表面
電位や残留電位の上昇を抑制し、長期にわたって安定な
電子写真特性が得られるようにした電子写真感光体を提
供するにある。
シランを用いた感光体において帯電−露光反復時の表面
電位や残留電位の上昇を抑制し、長期にわたって安定な
電子写真特性が得られるようにした電子写真感光体を提
供するにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明によれば、電荷発生物質及び電荷輸送物質を積層
型でまたは単層分散型で含有する電子写真用感光体にお
いて、電荷輸送物質がジフエノキノン誘導体を含有する
正孔輸送物質組成物から成ることを特徴とする電子写真
用有機感光体が提供される。
型でまたは単層分散型で含有する電子写真用感光体にお
いて、電荷輸送物質がジフエノキノン誘導体を含有する
正孔輸送物質組成物から成ることを特徴とする電子写真
用有機感光体が提供される。
ジフエノキノン誘導体は、正孔輸送物質100重量部当り
0.1乃至30重量部、特に１乃至15重量部の量で含有させ
るのがよい。正孔輸送物質が有機ポリシランである場合
に、本発明の効果が特に顕著である。
0.1乃至30重量部、特に１乃至15重量部の量で含有させ
るのがよい。正孔輸送物質が有機ポリシランである場合
に、本発明の効果が特に顕著である。
（作用） 本発明は、有機ポリシランのような正孔輸送物質中に、
ジフエノキノン誘導体を配合すると、帯電−露光操作を
反復したときの感光体の安定性が向上し、表面電位や残
留電位の上昇を顕著に抑制し得るという知見に基づくも
のである。
ジフエノキノン誘導体を配合すると、帯電−露光操作を
反復したときの感光体の安定性が向上し、表面電位や残
留電位の上昇を顕著に抑制し得るという知見に基づくも
のである。
既に述べた通り、正孔輸送物質を用いた感光体に帯電−
露光操作を反復すると、表面電位、残留電位ともかなり
上昇する。この表面電位や残留電位の上昇は、正孔輸送
層或いは正孔輸送層の表面の劣化によるもので、表面部
分のキャリヤ輸送能力が低下し、表面電位、残留電位が
上昇する。この劣化の機構は、未だ十分に解明されてい
ないが、帯電時に発生する紫外光や、オゾン或いは励起
一重項酸素等により表面に絶縁膜が形成され表面電位が
上昇し、帯電−露光の繰り返しにより、この絶縁膜に電
荷が蓄積されることにより残留電位が上昇すると考えら
れる。これらの欠点の特に著しい有機ポリシランでは、
表面でSi-Si主鎖が切断によるシロキサンのような絶縁
膜が生じるものと認められる。
露光操作を反復すると、表面電位、残留電位ともかなり
上昇する。この表面電位や残留電位の上昇は、正孔輸送
層或いは正孔輸送層の表面の劣化によるもので、表面部
分のキャリヤ輸送能力が低下し、表面電位、残留電位が
上昇する。この劣化の機構は、未だ十分に解明されてい
ないが、帯電時に発生する紫外光や、オゾン或いは励起
一重項酸素等により表面に絶縁膜が形成され表面電位が
上昇し、帯電−露光の繰り返しにより、この絶縁膜に電
荷が蓄積されることにより残留電位が上昇すると考えら
れる。これらの欠点の特に著しい有機ポリシランでは、
表面でSi-Si主鎖が切断によるシロキサンのような絶縁
膜が生じるものと認められる。
これに対して、本発明に従い、正孔輸送物質中にジフエ
ノキノン誘導体を配合すると、その電子受容性により、
励起状態にある正孔輸送物質を失活させ、これによりそ
の劣化や、ラジカル種の生成を抑制していると考えられ
る。これはジフエノキノンが有機ポリシランの蛍光を有
効に失活させることからも確認できる。また、ジフエノ
キノン誘導体自身が安定であるため、顕著な効果がある
と考えられる。
ノキノン誘導体を配合すると、その電子受容性により、
励起状態にある正孔輸送物質を失活させ、これによりそ
の劣化や、ラジカル種の生成を抑制していると考えられ
る。これはジフエノキノンが有機ポリシランの蛍光を有
効に失活させることからも確認できる。また、ジフエノ
キノン誘導体自身が安定であるため、顕著な効果がある
と考えられる。
本発明で用いるジフエノキノン誘導体は、種々の電子受
容性物質の中でも、帯電−露光反復時における表面電位
や残留電位の上昇を抑制する効果が特に抜群であり、加
えて、良好なクェッチング効果のため、紫外光に対する
感光体の耐光性をも向上させることができる。これはジ
フエノキノン誘導体が有する特定の化学構造、即ち共役
結合構造に関連しているものと認められる。
容性物質の中でも、帯電−露光反復時における表面電位
や残留電位の上昇を抑制する効果が特に抜群であり、加
えて、良好なクェッチング効果のため、紫外光に対する
感光体の耐光性をも向上させることができる。これはジ
フエノキノン誘導体が有する特定の化学構造、即ち共役
結合構造に関連しているものと認められる。
本発明で用いるジフエノキノン誘導体は、種々の正孔輸
送物質への相溶性に優れており、またそれ自体高い電子
輸送能力を有することから、正孔輸送物質層中の電荷の
蓄積を防止するという好都合な作用をもたらす。
送物質への相溶性に優れており、またそれ自体高い電子
輸送能力を有することから、正孔輸送物質層中の電荷の
蓄積を防止するという好都合な作用をもたらす。
（好適態様） 本発明に用いるジフエノキノン誘導体としては、下記一
般式 式中、R1，R2，R3及びR4の各々は水素原子、アルキル
基、シリロアルキル基、アリール基、アラルキル基等で
ある、 で表わされるものが好適に使用される。その適当な例
は、これに限定されないが、2,6−ジメチル−２′,6′
−ジｔ−ブチルジフエノキノン、2,2′−ジメチル−6,
6′−ジｔ−ブチルジフエノキノン、2,6′−ジメチル−
２′,6′−ジｔ−ブチルジフエノキノン、2,6,2′,6′
−テトラメチルジフエノキノン、2,6,2′,6′−テトラ
ｔ−ブチルジフエノキノン、2,6,2′,6′−テトラフェ
ニルジフエノキノン、2,6,2′,6′−テトラシクロヘキ
シルジフエノキノン、等を挙げることができる。
般式 式中、R1，R2，R3及びR4の各々は水素原子、アルキル
基、シリロアルキル基、アリール基、アラルキル基等で
ある、 で表わされるものが好適に使用される。その適当な例
は、これに限定されないが、2,6−ジメチル−２′,6′
−ジｔ−ブチルジフエノキノン、2,2′−ジメチル−6,
6′−ジｔ−ブチルジフエノキノン、2,6′−ジメチル−
２′,6′−ジｔ−ブチルジフエノキノン、2,6,2′,6′
−テトラメチルジフエノキノン、2,6,2′,6′−テトラ
ｔ−ブチルジフエノキノン、2,6,2′,6′−テトラフェ
ニルジフエノキノン、2,6,2′,6′−テトラシクロヘキ
シルジフエノキノン、等を挙げることができる。
正孔輸送物質としては、低分子量の正孔輸送物質や高分
子量の正孔輸送物質が使用され、低分子量の正孔輸送物
質は、後述するバインダーとの組合せで使用される。か
かる正孔輸送物質としては、例えば、2,5−ジ（４−メ
チルアミノフェニル）、1,3,4−オキサジアゾール、等
のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）アントラセン等のスチリル化合物、ポリビ
ニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリ
シラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン化合物、ヒドラ
ゾン化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール
系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系
化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示される。
子量の正孔輸送物質が使用され、低分子量の正孔輸送物
質は、後述するバインダーとの組合せで使用される。か
かる正孔輸送物質としては、例えば、2,5−ジ（４−メ
チルアミノフェニル）、1,3,4−オキサジアゾール、等
のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）アントラセン等のスチリル化合物、ポリビ
ニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリ
シラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン化合物、ヒドラ
ゾン化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール
系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系
化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示される。
本発明は、有機ポリシランを用いた場合に特に有用であ
る。この有機ポリシランは、それ自体公知の任意のもの
であってよいが、主鎖がケイ素の連鎖から成り、側鎖に
有機基、特に一価炭化水素基を有するものであり、下記
式 式中、R1及びR2の各々は一価炭化水素基、特に、炭素数
４以下のアルキル基、炭素数６以上のアリール基、アラ
ルキル基を表わす、 で示される反復単位から成る。好適な有機ポリシラン
は、メチルフェニルポリシラン、メチルプロピルポリシ
ラン、メチルｔ−ブチルポリシラン、ジフェニルポリシ
ラン、メチルトリルポリシラン或いはこれらのコポリマ
ー等である。
る。この有機ポリシランは、それ自体公知の任意のもの
であってよいが、主鎖がケイ素の連鎖から成り、側鎖に
有機基、特に一価炭化水素基を有するものであり、下記
式 式中、R1及びR2の各々は一価炭化水素基、特に、炭素数
４以下のアルキル基、炭素数６以上のアリール基、アラ
ルキル基を表わす、 で示される反復単位から成る。好適な有機ポリシラン
は、メチルフェニルポリシラン、メチルプロピルポリシ
ラン、メチルｔ−ブチルポリシラン、ジフェニルポリシ
ラン、メチルトリルポリシラン或いはこれらのコポリマ
ー等である。
用いる有機ポリシランは、所謂フィルムを形成するに足
る分子量を有するべきであり、一般に5000乃至50000、
特に5000乃至20000の重量平均分子量（w）を有するこ
とが好ましい。
る分子量を有するべきであり、一般に5000乃至50000、
特に5000乃至20000の重量平均分子量（w）を有するこ
とが好ましい。
有機ポリシランの末端は、シラノール基、アルコキシ基
等であってよい。
等であってよい。
ジフエノキノン誘導体は、正孔輸送物質100重量部当り
0.1乃至30重量部、特に１乃至15重量部の量で使用する
のがよく、上記範囲よりも少ない場合には、帯電−露光
反復時における表面電位や残留電位の上昇抑制作用が上
記範囲内にある場合に比して劣る傾向があり、一方上記
範囲よりも多い場合には、上記範囲内にある場合に比し
て感度が低下する傾向がある。
0.1乃至30重量部、特に１乃至15重量部の量で使用する
のがよく、上記範囲よりも少ない場合には、帯電−露光
反復時における表面電位や残留電位の上昇抑制作用が上
記範囲内にある場合に比して劣る傾向があり、一方上記
範囲よりも多い場合には、上記範囲内にある場合に比し
て感度が低下する傾向がある。
本発明は、積層型の電子写真用感光体や単層分散型の電
子写真感光体に適用することができる。例えば、第１図
に示すように、導電性基板１上に電荷発生層（CGL）２
を形成し、この電荷発生層上、前記有機ポリシラン組成
物からなる電荷輸送層（CTL）３を設けることができ
る。或いは逆に、第２図に示すように、導電性基板１上
に、前記有機ポリシラン組成物から成る電荷輸送層３を
設け、この電荷輸送層上に電荷発生層２を設けることも
できる。更に、第３図に示す通り、導電性基板１上に、
有機ポリシラン組成物から成る電荷輸送媒質３′中に電
荷発生物質２′を分散させたものを感光層４として単層
に設けることもできる。
子写真感光体に適用することができる。例えば、第１図
に示すように、導電性基板１上に電荷発生層（CGL）２
を形成し、この電荷発生層上、前記有機ポリシラン組成
物からなる電荷輸送層（CTL）３を設けることができ
る。或いは逆に、第２図に示すように、導電性基板１上
に、前記有機ポリシラン組成物から成る電荷輸送層３を
設け、この電荷輸送層上に電荷発生層２を設けることも
できる。更に、第３図に示す通り、導電性基板１上に、
有機ポリシラン組成物から成る電荷輸送媒質３′中に電
荷発生物質２′を分散させたものを感光層４として単層
に設けることもできる。
上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、インジゴ系顔料、スレン系顔料、トル
イジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キ
ナクリドン系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長
域を有するよう、一種または二種以上混合して用いられ
る。
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、インジゴ系顔料、スレン系顔料、トル
イジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キ
ナクリドン系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長
域を有するよう、一種または二種以上混合して用いられ
る。
この電荷発生材料は、蒸着等の手段で層の形に施すこと
もできるし、また、結着樹脂に分散させた形で層として
施すこともできる。このような結着樹脂としては、種々
の樹脂が使用でき、例えば、スチレン系重合体、アクリ
ル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレン、アイオノマー
等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリル
フタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹
脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等各種の
重合体が例示できる。これらの結着樹脂は、一種または
二種以上混合して用いることもできる。
もできるし、また、結着樹脂に分散させた形で層として
施すこともできる。このような結着樹脂としては、種々
の樹脂が使用でき、例えば、スチレン系重合体、アクリ
ル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレン、アイオノマー
等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリル
フタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹
脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等各種の
重合体が例示できる。これらの結着樹脂は、一種または
二種以上混合して用いることもできる。
また、塗布液を形成するのに使用する溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサン等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等、種々の溶剤が例示され、一種ま
たは二種以上混合して用いられる。
々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサン等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等、種々の溶剤が例示され、一種ま
たは二種以上混合して用いられる。
導電性基板としては、導電性を有する種々の材料が使用
でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、
バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタ
ン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮の金属
単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラス
チック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化錫、酸化インジ
ウム等で被覆されたガラス等が例示される。
でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、
バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタ
ン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮の金属
単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラス
チック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化錫、酸化インジ
ウム等で被覆されたガラス等が例示される。
尚、塗布液を形成するには、電荷発生材料等と結着樹脂
等を、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェイカーあるいは超音波分
散器等を用いて調整し、従来公知の塗布手段により塗
布、乾燥すればよい。
等を、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェイカーあるいは超音波分
散器等を用いて調整し、従来公知の塗布手段により塗
布、乾燥すればよい。
第１図の基板/CGL/CTL感光体の場合、CGLは、蒸着の場
合の0.01乃至0.05μｍから塗布の場合の0.1乃至0.5μｍ
迄変化するが、CTLは５乃至40μｍ、特に10乃至25μｍ
の範囲にあるのがよい。第２図の基板/CTL/CGL感光体の
場合、CTLは５乃至40μｍ、特に10乃至25μｍの厚みを
有し、一方CGLは0.1乃至0.5μｍの厚みを有するのがよ
い。また、第３図のCTL及びCGL分散型感光体では、電荷
発生材料は感光層中に有機ポリシラン100重量部に対し
て１乃至15重量部、特に５乃至10重量部の量で存在する
のがよく、感光層は10乃至40μｍ、特に15乃至30μｍの
厚みを有するのが好ましい。
合の0.01乃至0.05μｍから塗布の場合の0.1乃至0.5μｍ
迄変化するが、CTLは５乃至40μｍ、特に10乃至25μｍ
の範囲にあるのがよい。第２図の基板/CTL/CGL感光体の
場合、CTLは５乃至40μｍ、特に10乃至25μｍの厚みを
有し、一方CGLは0.1乃至0.5μｍの厚みを有するのがよ
い。また、第３図のCTL及びCGL分散型感光体では、電荷
発生材料は感光層中に有機ポリシラン100重量部に対し
て１乃至15重量部、特に５乃至10重量部の量で存在する
のがよく、感光層は10乃至40μｍ、特に15乃至30μｍの
厚みを有するのが好ましい。
（発明の効果） 本発明によれば、正孔輸送材料中にジフエノキノン誘導
体を配合したことにより、帯電−露光反復時の表面電位
や残留電位の上昇を抑制し、紫外線により劣化を防止し
長期にわたって安定な電子写真特性を得ることが可能と
なった。また、有機ポリシランが本来有する高いホール
ドリフト移動度もそのまま保持することから、高感度で
安定した電子写真特性の複写機用或いはレーザープリン
ター用感光体が提供される。
体を配合したことにより、帯電−露光反復時の表面電位
や残留電位の上昇を抑制し、紫外線により劣化を防止し
長期にわたって安定な電子写真特性を得ることが可能と
なった。また、有機ポリシランが本来有する高いホール
ドリフト移動度もそのまま保持することから、高感度で
安定した電子写真特性の複写機用或いはレーザープリン
ター用感光体が提供される。
〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明す
る。
る。
（実施例１） ［フェニルメチルポリシランの合成］ メチルフェニルジクロロシラン100g、金属ナトリウム26
gを乾燥トルエン400mlに加え130℃に加熱し、11時間攪
拌した後冷却する。得られた反応液（濃紫色の沈澱を含
む溶液）にエタノールを加え未反応のナトリウムをエト
キシドにした後、沈澱を濾別し乾燥後、トルエンに溶か
してエタノール中に滴下再沈澱させて白色のフェニルメ
チルポリシランを得た（収量22.0g:収率34％）。
gを乾燥トルエン400mlに加え130℃に加熱し、11時間攪
拌した後冷却する。得られた反応液（濃紫色の沈澱を含
む溶液）にエタノールを加え未反応のナトリウムをエト
キシドにした後、沈澱を濾別し乾燥後、トルエンに溶か
してエタノール中に滴下再沈澱させて白色のフェニルメ
チルポリシランを得た（収量22.0g:収率34％）。
［電子写真感光体の調整］ 電荷発生材料としてのα型オキソチタニルフタロシアニ
ン100重量部、溶媒としてのテトラヒドロフラン4000重
量部をボールミルに仕込、24時間攪拌した後、結着材と
してポリビニルブチラール（積水化学社製、商品名エス
レックBM-3）100重量部を加え更に１時間攪拌混合して
電荷発生層用塗布液を調整し、この調整液をアルミニウ
ム箔上にワイヤーバー（No.5）にて塗布した後、100℃
で30分間熱風乾燥して硬化させることにより５μｍの電
荷発生層を形成した。
ン100重量部、溶媒としてのテトラヒドロフラン4000重
量部をボールミルに仕込、24時間攪拌した後、結着材と
してポリビニルブチラール（積水化学社製、商品名エス
レックBM-3）100重量部を加え更に１時間攪拌混合して
電荷発生層用塗布液を調整し、この調整液をアルミニウ
ム箔上にワイヤーバー（No.5）にて塗布した後、100℃
で30分間熱風乾燥して硬化させることにより５μｍの電
荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送材料としてのフェニルメチルポリシラン
100重量部、ジフエノキノン誘導体としての2.6−ジメチ
ル−２′,6′−ジtert−ジブチルジフエノキノン10重量
部、及び溶媒としてのテトラヒドロフラン1000重量部を
ホモミキサーで攪拌混合して電荷輸送層用塗布液を調整
した。この塗布液を上記電荷発生層上にワイヤーバー
（No.60）にて塗布した後、100℃で30分間熱風乾燥する
ことにより膜厚約５μｍの電荷輸送層を形成し、電子写
真用感光体を作成した。
100重量部、ジフエノキノン誘導体としての2.6−ジメチ
ル−２′,6′−ジtert−ジブチルジフエノキノン10重量
部、及び溶媒としてのテトラヒドロフラン1000重量部を
ホモミキサーで攪拌混合して電荷輸送層用塗布液を調整
した。この塗布液を上記電荷発生層上にワイヤーバー
（No.60）にて塗布した後、100℃で30分間熱風乾燥する
ことにより膜厚約５μｍの電荷輸送層を形成し、電子写
真用感光体を作成した。
（実施例２） 電荷輸送層用塗布液の調整において、ジフエノキノン誘
導体としての2,6−ジメチル−２′,6′−ジtert−ブチ
ルジフエノキノンに代えて2,2′−ジメチル−6,6′，−
ジtert−ブチルジフエノキノンを用いたこと以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。
導体としての2,6−ジメチル−２′,6′−ジtert−ブチ
ルジフエノキノンに代えて2,2′−ジメチル−6,6′，−
ジtert−ブチルジフエノキノンを用いたこと以外は、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。
（実施例３） 電荷輸送材料としてのフェニルメチルポリシラン100重
量部、電荷発生材料としてのα型オキソチタニルフタロ
シアニン４重量部、ジフエノキノン誘導体としての2,6
−ジメチル−２′,6′−ジtert−ブチルジフエノキノ
ン、及び溶媒としてのテトラヒドロフラン1000重量部を
ボールミルで24時間攪拌混合して単層型感光層用塗布液
を調整した。この塗布液をアルミニウム箔上にワイヤー
バー（No.60）にて塗布した後、100℃で30分間熱風乾燥
することにより膜厚約10μｍの単層型感光層を形成し、
電子写真感光体を作成した。
量部、電荷発生材料としてのα型オキソチタニルフタロ
シアニン４重量部、ジフエノキノン誘導体としての2,6
−ジメチル−２′,6′−ジtert−ブチルジフエノキノ
ン、及び溶媒としてのテトラヒドロフラン1000重量部を
ボールミルで24時間攪拌混合して単層型感光層用塗布液
を調整した。この塗布液をアルミニウム箔上にワイヤー
バー（No.60）にて塗布した後、100℃で30分間熱風乾燥
することにより膜厚約10μｍの単層型感光層を形成し、
電子写真感光体を作成した。
（比較例１） 電荷輸送層用塗布液の調整において、ジフエノキノン誘
導体としての2,6−ジメチル−２′,6′−ジtert−ジブ
チルジフエノキノンを添加しないこと以外は、実施例１
と同様にして電子写真感光体を作成した。
導体としての2,6−ジメチル−２′,6′−ジtert−ジブ
チルジフエノキノンを添加しないこと以外は、実施例１
と同様にして電子写真感光体を作成した。
（比較例２） 電荷輸送層用塗布液の調整において、ジフエノキノン誘
導体としての2,6−ジメチル−２′,6′−ジtert−ジブ
チルジフエノキノンにを添加しないこと以外は、実施例
３と同様にして電子写真感光体を作成した。
導体としての2,6−ジメチル−２′,6′−ジtert−ジブ
チルジフエノキノンにを添加しないこと以外は、実施例
３と同様にして電子写真感光体を作成した。
［電子写真感光体の評価］ 静電複写試験装置（川口電気社製、Model-8100）を用い
て、各実施例で得られた感光体に印加電圧±6.0kvで正
あるいは負に帯電させ、下記の条件で電子写真特性を測
定し、その結果を表1,表２および表３に示した。
て、各実施例で得られた感光体に印加電圧±6.0kvで正
あるいは負に帯電させ、下記の条件で電子写真特性を測
定し、その結果を表1,表２および表３に示した。
露光時間 :10秒 照射光 ：波長780nm 露光強度 :10μW/cm2 帯電後の暗減衰:2秒 なお、表中V1（Ｖ）は上記条件で電圧を印加して、感光
体を帯電させた時の感光体の初期比表面電位V1（Ｖ）を
示し、またE11/2（μJ/cm2）は表面電位が当初の表面電
位V1（Ｖ）の1/2になるのに要した露光時間より算出し
た半減露光量を示す。また、表中のV1rp（Ｖ）は露光開
始後５秒経過後の表面電位を残留電位として測定したも
のであり、減衰率％は下記式で算出したものである。
体を帯電させた時の感光体の初期比表面電位V1（Ｖ）を
示し、またE11/2（μJ/cm2）は表面電位が当初の表面電
位V1（Ｖ）の1/2になるのに要した露光時間より算出し
た半減露光量を示す。また、表中のV1rp（Ｖ）は露光開
始後５秒経過後の表面電位を残留電位として測定したも
のであり、減衰率％は下記式で算出したものである。
さらに、上記条件のうち露光時間を３秒、帯電後の暗減
衰を１秒に代え帯電−露光の繰り返しを100回行い、そ
の時の感光体の表面電位V2（Ｖ）、半減露光量E21/2
（μJ/cm2）、残留電位V2rp（Ｖ）および減衰率％を測
定した。
衰を１秒に代え帯電−露光の繰り返しを100回行い、そ
の時の感光体の表面電位V2（Ｖ）、半減露光量E21/2
（μJ/cm2）、残留電位V2rp（Ｖ）および減衰率％を測
定した。
一方、各実施例で得られた感光体に紫外線（300〜400n
m,60mW/cm2）を10分間照射した後の感光体の表面電位V
10（Ｖ）、半減露光量E101/2（μJ/cm2）、残留電位V10
rp（Ｖ）、および減衰率％を測定した。
m,60mW/cm2）を10分間照射した後の感光体の表面電位V
10（Ｖ）、半減露光量E101/2（μJ/cm2）、残留電位V10
rp（Ｖ）、および減衰率％を測定した。
上記表の結果により、ジフエノキノン誘導体を添加しな
かった比較例1,2の電子写真感光体は、何れも、帯電−
露光の繰り返しや紫外線の照射によって表面電位および
残留電位が大きく上昇した。これに対して、ジフエノキ
ノン誘導体を添加した実施例１乃至３の電子写真感光体
は、帯電−露光の繰り返しや紫外線の照射によっても、
表面電位および残留電位の変化量が小さく、優れた繰り
返し特性や耐光性を有することが判明した。
かった比較例1,2の電子写真感光体は、何れも、帯電−
露光の繰り返しや紫外線の照射によって表面電位および
残留電位が大きく上昇した。これに対して、ジフエノキ
ノン誘導体を添加した実施例１乃至３の電子写真感光体
は、帯電−露光の繰り返しや紫外線の照射によっても、
表面電位および残留電位の変化量が小さく、優れた繰り
返し特性や耐光性を有することが判明した。
第１図は、本発明の負帯電型積層感光体の断面図であ
る。 第２図は、本発明の正帯電型積層感光体の断面図であ
る。 第３図は、本発明の正帯電型単層感光体の断面図であ
る。 １……基体、２……電荷発生層、３……電荷輸送層、４
……単層型感光層。
る。 第２図は、本発明の正帯電型積層感光体の断面図であ
る。 第３図は、本発明の正帯電型単層感光体の断面図であ
る。 １……基体、２……電荷発生層、３……電荷輸送層、４
……単層型感光層。
Claims (3)
- 【請求項１】電荷発生物質及び電荷輸送物質を積層型で
または単層分散型で含有する電子写真用有機感光体にお
いて、電荷輸送物質がジフエノキノン誘導体を含有する
正孔輸送物質組成物から成ることを特徴とする電子写真
用有機感光体。 - 【請求項２】ジフエノキノン誘導体が正孔輸送物質100
重量部当り0.1乃至30重量部の量で含有される請求項１
記載の感光体。 - 【請求項３】正孔輸送物質が有機ポリシランである請求
項１記載の感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28188589A JPH06103397B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 有機感光体 |
| US07/605,272 US5213923A (en) | 1989-10-31 | 1990-10-30 | Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone |
| EP90311914A EP0426445B1 (en) | 1989-10-31 | 1990-10-31 | Photosensitive material for electrophotography |
| DE69026191T DE69026191T2 (de) | 1989-10-31 | 1990-10-31 | Lichtempfindliches Material für Elektrophotographie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28188589A JPH06103397B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 有機感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03144573A JPH03144573A (ja) | 1991-06-19 |
| JPH06103397B2 true JPH06103397B2 (ja) | 1994-12-14 |
Family
ID=17645326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28188589A Expired - Lifetime JPH06103397B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | 有機感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06103397B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3131616B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2001-02-05 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真感光体 |
| US6518110B2 (en) * | 2000-09-01 | 2003-02-11 | Wen Ying Wen | Method of fabricating memory cell structure of flash memory having annular floating gate |
-
1989
- 1989-10-31 JP JP28188589A patent/JPH06103397B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03144573A (ja) | 1991-06-19 |
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| JPH0580552A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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