JPH0745565B2 - Polyester film - Google Patents
Polyester filmInfo
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- JPH0745565B2 JPH0745565B2 JP60290460A JP29046085A JPH0745565B2 JP H0745565 B2 JPH0745565 B2 JP H0745565B2 JP 60290460 A JP60290460 A JP 60290460A JP 29046085 A JP29046085 A JP 29046085A JP H0745565 B2 JPH0745565 B2 JP H0745565B2
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- polyester
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- acid
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリエステルフィルムに関し、特に重縮合工程
ないしフィルム製造工程でのトラブルがなく、表面特性
と滑り性とを同時に満足してなるポリエステルフィルム
に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polyester film, and more particularly to a polyester film which is free from troubles in a polycondensation process or a film production process and satisfies surface characteristics and slipperiness at the same time. .
ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレートは、優
れた力学特性、化学特性を有するため、衣料用、産業用
の繊維のほか、磁気テープ用、写真用、コンデンサー用
などのフイルム等としても広く使用されている。Since polyester, especially polyethylene terephthalate, has excellent mechanical and chemical properties, it is widely used as a fiber for clothing, industrial use, as well as a film for magnetic tapes, photography, capacitors and the like.
これらの用途において、表面の平坦性と同時に、フイル
ム形成時の作業性、製品の取り扱い性から易滑性が要求
される。In these applications, not only the surface flatness but also the slipperiness is required due to the workability during film formation and the handling of the product.
従来、易滑性を向上させる方法として、酸化ケイ素、
二酸化チタン、炭酸カルシウム、タルク、クレイ等の不
活性粒子を添加する方法（外部粒子）ポリエステルの
合成時に使用する触媒成分、着色防止剤に基因する微粒
子を生成させる方法（内部粒子法）が提案されており、
ポリエステル中の微粒子により表面に突起を形成せしめ
て滑り性を向上させる方式が知られている。しかしなが
ら、このような粒子を利用する場合、粗大粒子や凝集粒
子の混入によつて表面の平坦性が損われる問題が避けら
れず、表面の平坦性を維持しながら滑り性を付与するに
は限界があつた。Conventionally, as a method of improving slipperiness, silicon oxide,
A method of adding inactive particles such as titanium dioxide, calcium carbonate, talc, and clay (external particles), a method of producing fine particles based on a catalyst component and a coloring inhibitor used in the synthesis of polyester (internal particle method) has been proposed. And
A method is known in which fine particles in polyester are used to form protrusions on the surface to improve slipperiness. However, when using such particles, the problem that the flatness of the surface is impaired due to the inclusion of coarse particles and agglomerated particles is unavoidable, and there is a limit to giving slipperiness while maintaining the flatness of the surface. I got it.
また、粒子以外の添加物として、モンタンワツクス塩
（特開昭56−139551）や脂肪族モノカルボン酸（特開昭
57−195143）等を用いる方法が提案されている。これら
の化合物によつて滑り性の改良効果は見られるものの、
これらの化合物をポリエステル重縮合反応終了以後に配
合した場合には分散が不良で異物やクレータ状の凹凸が
生成し、表面の平坦性が不十分となる。Further, as additives other than particles, Montan wax salt (JP-A-56-139551) and aliphatic monocarboxylic acid (JP-A-56-139551).
57-195143) and the like have been proposed. Although the effect of improving slipperiness can be seen with these compounds,
When these compounds are blended after the completion of the polyester polycondensation reaction, the dispersion is poor and foreign matter and crater-like irregularities are generated, resulting in insufficient surface flatness.
さらに、分散を良好にする目的でこれらの化合物を重縮
合反応終了以前に添加した場合には重合度が上がらず、
重縮合工程、フイルム、繊維形成時に吐出不良、フイル
ム破れ、糸切れ等のトラブルが発生するという問題が生
ずる。このように従来技術では、重縮合工程ないしフイ
ルム形成時のトラブルがなく、表面の平坦性と滑り性を
同時に満足させるポリエステルを得ることは事実上不可
能だつた。Furthermore, when these compounds are added before the end of the polycondensation reaction for the purpose of improving the dispersion, the degree of polymerization does not increase,
Problems such as ejection failure, film breakage, yarn breakage and the like occur during the polycondensation step, film and fiber formation. As described above, it is practically impossible to obtain a polyester which satisfies the surface flatness and the slipperiness at the same time without any troubles in the polycondensation step or the film formation in the conventional technique.
本発明の目的は、上記した従来技術の欠点を解消するこ
とにあり、特に重縮合工程ないしフィルム形成時にトラ
ブルがなく、且つ表面の平坦性と滑り性を同時に満足し
てなるポリエステルフィルムを提供することにある。An object of the present invention is to eliminate the above-mentioned drawbacks of the prior art, and particularly to provide a polyester film which has no trouble during the polycondensation step or film formation, and which satisfies the surface flatness and slipperiness at the same time. Especially.
上記本発明の目的は、１分子中に、−OH、−COORおよび
−NMR（但しＲは水素またはアルキル基を示す）から選
ばれた同一または異なる２個の官能基と、炭素数６以上
のアルキル基とを有する長鎖アルキル基含有２官能性有
機化合物を共重合したポリエステルをフィルムに成形す
ることによって達成される。The above-mentioned object of the present invention is, in one molecule, two or more functional groups selected from —OH, —COOR and —NMR (wherein R represents hydrogen or an alkyl group) and different, and having 6 or more carbon atoms. It is achieved by forming a film from a polyester obtained by copolymerizing a bifunctional organic compound containing a long-chain alkyl group having an alkyl group.
本発明におけるフィルムとは一般的にいわれるフィルム
即ち自己支持性のフィルムをいい、塗膜は含まない。ポ
リエステルはフィルム形成性のポリエステル即ち非架橋
性の通常のポリエステルであるジカルボン酸またはその
誘導体とグリコールとから成るポリエステルを対象とす
る。ジカルボン酸またはその誘導体としてはテレフタル
酸またはこの低級アルキルエステルを主たる対象とする
が、その他の酸成分として、例えばイソフタル酸、Ｐ−
β−オキシエトキシ安息香酸、ジフエニルスルホン4,
4′−ジカルボン酸、ジフエニルエーテル4,4′−ジカル
ボン酸、ジフエノキシエタン 4,4′−ジカルボン酸、
アジピン酸、セバチン酸、ドデカン２酸、アゼライン
酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、またはこれら
の低級アルキルあるいはグリコールのエステル等の１種
または２種以上を併用することができる。The film in the present invention means a film generally referred to as a self-supporting film and does not include a coating film. The polyester is a film-forming polyester, that is, a polyester composed of dicarboxylic acid or a derivative thereof which is a non-crosslinking conventional polyester and glycol. As the dicarboxylic acid or its derivative, terephthalic acid or its lower alkyl ester is mainly targeted, but other acid components such as isophthalic acid and P-
β-oxyethoxybenzoic acid, diphenyl sulfone 4,
4'-dicarboxylic acid, diphenyl ether 4,4'-dicarboxylic acid, diphenoxyethane 4,4'-dicarboxylic acid,
Adipic acid, sebacic acid, dodecane diacid, azelaic acid, 5-sodium sulfoisophthalic acid, or lower alkyl or glycol esters thereof may be used alone or in combination of two or more.
グリコールとしてはエチレングリコール、テトラメチレ
ングリコール−1,4を主たる対象とするがその他のグリ
コール成分としては、例えばプロピレングリコール、ト
リメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキ
サメチレングリコール−1,6、ペンタエチレングリコー
ル−1,5、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロ
ヘキサンジメタノール、1,4−ビスオキシエチレングリ
コール、ビスフエノールＡ、ポリオキシエチレングリコ
ール等の１種または２種以上を併用してもよい。As glycols, ethylene glycol and tetramethylene glycol-1,4 are mainly targeted, but as other glycol components, for example, propylene glycol, trimethylene glycol, neopentyl glycol, hexamethylene glycol-1,6, pentaethylene glycol- One or more of 1,5,1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,4-bisoxyethylene glycol, bisphenol A, polyoxyethylene glycol and the like may be used in combination. .
上記ジカルボン酸またはその誘導体とグリコールとから
なるポリエステルを製造するには、任意の方法が採用さ
れる。例えばテレフタル酸成分とエチレングリコール成
分とからなるポリエチレンテレフタレートについて説明
するとテレフタル酸とエチレングリコールとを直接エス
テル化反応させるか、テレフタル酸ジメチルとエチレン
グリコールとをエステル交換反応させるか又はテレフタ
ル酸とエチレンオキサイドとを反応させるかしてテレフ
タル酸のグリコールエステルまたはその低重合体を生成
する第１段階の反応と、この第１段階の反応生成物を重
縮合反応させる第２段階とによつて製造されるのが最も
一般的である。Any method may be used for producing the polyester composed of the above dicarboxylic acid or its derivative and glycol. For example, polyethylene terephthalate composed of a terephthalic acid component and an ethylene glycol component will be described. Either terephthalic acid and ethylene glycol are directly esterified, dimethyl terephthalate and ethylene glycol are transesterified, or terephthalic acid and ethylene oxide are mixed. Is prepared by a first stage reaction in which a glycol ester of terephthalic acid or a low polymer thereof is formed by reacting the above compound with a polycondensation reaction of the reaction product in the first stage. Is the most common.
本発明のフィルム用ポリエステルは、上記した如きポリ
エステルに長鎖アルキル基含有２官能性有機化合物を共
重合したものであり、該化合物はポリエステル成分と反
応性のある官能基２個と炭素数が６以上のアルキル基と
を１分子中に有することを本質とする。本発明において
共重合とは、後記するようにフィルム形成性のポリエス
テル構成分子と該２官能性化合物が反応して化学結合を
形成することをいい、ポリエステルを形成するための重
縮合反応時該２官能性化合物を添加して共重合させる態
様から予め形成したポリエステルに該２官能性化合物を
添加して共重合させる態様のいずれも包含する。The polyester for a film of the present invention is obtained by copolymerizing the above polyester with a bifunctional organic compound containing a long-chain alkyl group, and the compound has two functional groups reactive with the polyester component and 6 carbon atoms. It is essential to have the above alkyl groups in one molecule. In the present invention, the copolymerization means that a film-forming polyester constituent molecule and the bifunctional compound react with each other to form a chemical bond, as will be described later. In the polycondensation reaction for forming the polyester, It includes any of an embodiment in which a functional compound is added and copolymerized, and an embodiment in which the bifunctional compound is added and copolymerized to a polyester formed in advance.
該２官能性化合物を一般式で示すと（Ｉ）のように表わ
すことができる。The bifunctional compound can be represented by the general formula (I).
（ここでＡ、Ａ′は、−OH、−COOH、−COORまたは−NH
R（Ｒは水素またはアルキル基）で、Ａ、Ａ′は同一で
あつても異なつてもよく、 Ｂは、脂肪族、脂環族または芳香族の多価炭化水素基に
よつて代表される多価不活性基であり、 Ｃは、炭素数が６以上のアルキル基であり、 ｎは１以上の整数を示す。） 式（１）においてＲがアルキル基の場合のアルキル基は
その炭素数には特に制限はないが、通常メチル、エチル
等の低級アルキル基が用いられる。Ｃのアルキル基は炭
素数が６以上であればよく、その上限には特に制限はな
いが、通常６〜18のアルキル基、特に直鎖アルキル基が
好ましく用いられる。ｎも１以上の整数であればよい
が、通常は１〜３の整数であることが好ましい。 (Here, A and A'are -OH, -COOH, -COOR or -NH
R (R is hydrogen or an alkyl group), A and A'may be the same or different, and B is represented by an aliphatic, alicyclic or aromatic polyvalent hydrocarbon group. It is a polyvalent inactive group, C is an alkyl group having 6 or more carbon atoms, and n is an integer of 1 or more. In the formula (1), when R is an alkyl group, the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but a lower alkyl group such as methyl or ethyl is usually used. The alkyl group of C has only to have 6 or more carbon atoms, and the upper limit thereof is not particularly limited, but an alkyl group of 6 to 18 is preferable, and a linear alkyl group is particularly preferably used. n may be an integer of 1 or more, but is preferably an integer of 1 to 3 in general.
より好ましい化合物としては次の（II）または（III）
式で示される化合物が挙げられる。More preferable compounds include the following (II) or (III)
The compound shown by a formula is mentioned.
（ここで、Ｘ、Ｘ′は−OH、−COORXまたはNHRX（RXは
水素またはアルキル基）で、Ｘ、Ｘ′は同一であつても
異なつてもよく、 R1は炭素数が６以上のアルキル基であり、 R3、R3′、R4、R4′は水素またはアルキル基で同一であ
つても異なつてもよい。また ｋは１または２であり、ｍ、ｎはそれぞれ０または１以
上の整数である。） ここで、Ｙ、Ｙ′は−WOH、−WCOORYまたは−WNHRY（RY
は水素またはアルキル基）基（Ｗはアルキレン基または
オキシアルキレン基）で同一であつても異なつてもよ
く、 Ｚは炭素数が６以上のアルキル基である。 (Here, X and X'are -OH, -COOR X or NHR X (R X is hydrogen or an alkyl group), X and X'may be the same or different, and R 1 has a carbon number. 6 or more alkyl groups, R 3 , R 3 ′, R 4 and R 4 ′ are hydrogen or alkyl groups which may be the same or different, and k is 1 or 2 and m and n are Each is an integer of 0 or 1 or more.) Here, Y and Y'are -WOH, -WCOOR Y or -WNHR Y (R Y
Are hydrogen or an alkyl group) (W is an alkylene group or an oxyalkylene group) and may be the same or different, and Z is an alkyl group having 6 or more carbon atoms.
上記した説明から明らかなように、ポリエステル成分と
反応性のある官能基とは、ポリエステルまたはその低重
合体あるいは原料中に存在する水酸基、カルボキシル
基、エステル基と通常のポリエステル製造条件下で反応
し、ポリエステル成分と化学結合をつくることができる
官能基をあらわし、−OH基、−COOR（Ｒはアルキル基）
または−NHR（Ｒは水素またはアルキル基）基が挙げら
れる。上記官能基を１分子中に１個しか含まない場合
は、重縮合反応終了以前の段階で添加すると重合度が上
がらず吐出不良、フイルム破れ等の原因となり、重縮合
反応終了以後に添加すると分散が不良で表面の平坦性が
損われるため好ましくない。１分子中に３個以上の上記
官能基がある場合には架橋が起こり異物が発生し同様に
表面の平坦性が損われるため好ましくない。また、一般
式（Ｉ）のＹで示されるアルキル基の炭素数が５以下の
場合には、ポリエステルに添加しても滑り性の改良効果
が低いため好ましくない。As is clear from the above description, the functional group reactive with the polyester component means that it reacts with a hydroxyl group, a carboxyl group or an ester group present in the polyester or its low polymer or raw material under ordinary polyester production conditions. , Represents a functional group capable of forming a chemical bond with a polyester component, -OH group, -COOR (R is an alkyl group)
Or a -NHR (R is hydrogen or an alkyl group) group is mentioned. When only one of the above functional groups is contained in one molecule, if it is added before the end of the polycondensation reaction, the degree of polymerization does not increase, which may result in ejection failure and film breakage. Is not preferable and the flatness of the surface is impaired, which is not preferable. When three or more functional groups are present in one molecule, crosslinking occurs, foreign matter is generated, and the flatness of the surface is similarly impaired, which is not preferable. Further, when the number of carbon atoms of the alkyl group represented by Y in the general formula (I) is 5 or less, the effect of improving the slipperiness is low even when added to the polyester, which is not preferable.
（II）式で示される化合物としては、例えば、1,2−オ
クタンジオール、1,2−デカンジオール、1,2−ドデカン
ジオール、1,2−テトラデカンジオール、1,2−ヘキサデ
カンジオール、1,2−オクタデカンジオール、1,2−エイ
コサンジオールなどの1,2−アルカンジオール類、２−
ヘキシル−1,3−プロピレングリコール、２−オクタデ
シル−1,3−プロピレングリコールなどの２−アルキル
−1,3−プロピレングリコール類、２−ヘキシル−1,4−
ブチレングリコール、２−オクタデシル−1,4−ブチレ
ングリコールなどの２−アルキル−1,4−ブチレングリ
コール類、２−ヘキシルコハク酸、２−ドデシルコハク
酸、２−オクタデシルコハク酸、２−ドデシル−３−メ
チルコハク酸などの脂肪族ジカルボン酸類およびこれら
脂肪族ジカルボン酸の低級アルコールエステル、1,2−
オクタンジアミン、1,2−ヘキサデカンジアミンなどの
ジアミン類、２−ヒドロキシドデカン酸、２−ヒドロキ
シヘキサデカン酸、12−５ヒドロキシステアリン酸など
のヒドロキシカルボン酸類を挙げることができるが、こ
れに限定するものではない。Examples of the compound represented by the formula (II) include 1,2-octanediol, 1,2-decanediol, 1,2-dodecanediol, 1,2-tetradecanediol, 1,2-hexadecanediol, 1,2 1,2-alkanediols such as 2-octadecanediol and 1,2-eicosanediol, 2-
Hexyl-1,3-propylene glycol, 2-octadecyl-1,3-propylene glycol and other 2-alkyl-1,3-propylene glycols, 2-hexyl-1,4-
Butylene glycol, 2-alkyl-1,4-butylene glycols such as 2-octadecyl-1,4-butylene glycol, 2-hexylsuccinic acid, 2-dodecylsuccinic acid, 2-octadecylsuccinic acid, 2-dodecyl-3 -Aliphatic dicarboxylic acids such as methylsuccinic acid and lower alcohol esters of these aliphatic dicarboxylic acids, 1,2-
Examples include diamines such as octanediamine and 1,2-hexadecanediamine, and hydroxycarboxylic acids such as 2-hydroxydodecanoic acid, 2-hydroxyhexadecanoic acid and 12-5-hydroxystearic acid, but are not limited thereto. Absent.
（III）式で示される化合物としては、例えば４−ヘキ
シルレゾルシン、４−ペンタデシルレゾルシン、４−オ
クタデシルレゾルシン、５−オクタデシルレゾルシンな
どのアルキル置換レゾルシン類、３−ペンタデシルカテ
コールなどのアルキル置換カテコール類、２−ペンタデ
シルヒドロキノンなどのアルキル置換ヒドロキノン類、
アルキル置換テレフタル酸やアルキル置換イソフタル酸
などのアルキル置換芳香族ジカルボン酸類およびこれら
の芳香族ジカルボン酸の低級アルコールエステル類、ア
ルキル置換ジアミノベンゼン類、２−ペンタデシル−４
−ヒドロキシ安息香酸などのアルキル置換ヒドロキシ安
息香酸等を挙げることができる。Examples of the compound represented by the formula (III) include alkyl-substituted resorcins such as 4-hexylresorcin, 4-pentadecylresorcin, 4-octadecylresorcin, and 5-octadecylresorcin, and alkyl-substituted catechols such as 3-pentadecylcatechol. , Alkyl-substituted hydroquinones such as 2-pentadecylhydroquinone,
Alkyl-substituted aromatic dicarboxylic acids such as alkyl-substituted terephthalic acid and alkyl-substituted isophthalic acid, lower alcohol esters of these aromatic dicarboxylic acids, alkyl-substituted diaminobenzenes, 2-pentadecyl-4
Examples thereof include alkyl-substituted hydroxybenzoic acid such as hydroxybenzoic acid.
本発明において、長鎖アルキル基含有２官能性有機化合
物の共重合量はポリエステル100重量部に対して0.001〜
30重量部が好ましく、0.01〜10重量部がより好ましい。
また共重合割合いで示すと、１×10-3〜30モル％が好ま
しく、１×10-2〜10モル％がより好ましい。0.001重量
部未満の場合はフイルムの易滑性が不十分であり、30重
量部より多い場合はフイルムにした場合の機械的強度が
劣る。該化合物をポリエステルに添加する時期として
は、任意の時点が採用できる。In the present invention, the copolymerization amount of the bifunctional organic compound containing a long chain alkyl group is 0.001 to 100 parts by weight of polyester.
30 parts by weight is preferable, and 0.01 to 10 parts by weight is more preferable.
In terms of the copolymerization rate, 1 × 10 −3 to 30 mol% is preferable, and 1 × 10 −2 to 10 mol% is more preferable. If it is less than 0.001 part by weight, the slipperiness of the film is insufficient, and if it is more than 30 parts by weight, the mechanical strength of the film is poor. As a time to add the compound to the polyester, any time can be adopted.
また、本発明の共重合ポリエステルは、フィルム用とし
て通常用いられる範囲の粘度を有しており、極限粘度は
0.54〜0.75であることが好ましい。極限粘度が0.54より
小さい場合は、フィルムの機械的強度が十分でなく、極
限粘度が0.75を越えると、ポリマー溶融時の粘度が高く
なり過ぎて、安定した溶融製膜が困難となる場合があ
る。Further, the copolymerized polyester of the present invention has a viscosity in a range usually used for films, and the intrinsic viscosity is
It is preferably 0.54 to 0.75. If the intrinsic viscosity is less than 0.54, the mechanical strength of the film is not sufficient, and if the intrinsic viscosity exceeds 0.75, the viscosity during polymer melting becomes too high, which may make stable melt film formation difficult. .
重縮合反応中に添加反応させる方法や、エクストルーダ
ーで混練する方法を用いることができるが、ポリエステ
ル成分と添加後、十分反応し分散を良好にするためには
重縮合反応終了以前に添加反応させることが好ましい。
また予め高濃度のマスターポリマーを作り、これを未添
加のポリエステルで希釈する方法を用いることもでき
る。A method of performing an addition reaction during the polycondensation reaction or a method of kneading with an extruder can be used, but in order to sufficiently react and improve dispersion after addition with the polyester component, the addition reaction is performed before the end of the polycondensation reaction. It is preferable.
It is also possible to use a method in which a high-concentration master polymer is prepared in advance and this is diluted with an unadded polyester.
本発明のフィルム用ポリエステルにおいては、（Ｉ）式
で示される化合物を単独で用いてもよいが前述の外部
粒子内部粒子を共存させてもよい。本発明の目的は、
従来の微粒子付与法では達成できなかつたフイルム表面
の平坦さと易滑性を同時に満足することにあるが、フイ
ルムとして要求される平坦性を満足する範囲で、表面に
微細な突起を与えることは、本発明の効果を相乗的に高
めることになる。用いられる微粒子としては炭酸カルシ
ウム、酸化チタン、カオリン、シリカ、テレフタル酸カ
ルシウム等の外部粒子や、内部粒子のいずれでもよい
が、これに限定されるものではない。さらに本発明のフ
ィルム用ポリエステルにおいて、着色剤、安定剤等の添
加物を併用することができる。In the polyester for a film of the present invention, the compound represented by the formula (I) may be used alone, but the aforementioned internal particle inside the external particle may coexist. The purpose of the present invention is to
Although it is to satisfy the flatness and slipperiness of the film surface that could not be achieved by the conventional fine particle applying method at the same time, in the range of satisfying the flatness required as a film, to give a fine projection to the surface, The effect of the present invention will be enhanced synergistically. The fine particles to be used may be external particles such as calcium carbonate, titanium oxide, kaolin, silica, calcium terephthalate, etc., or internal particles, but are not limited thereto. Further, in the polyester for film of the present invention, additives such as a colorant and a stabilizer can be used in combination.
製膜は実施例にも例示するように従来のポリエステルフ
ィルムの製造におけると同様の溶融製膜法に従って行わ
れ、必要に応じ延伸処理される。Film formation is performed according to the same melt film forming method as in the production of conventional polyester films, as illustrated in Examples, and stretching treatment is performed if necessary.
以下本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
なお、実施例中の物性は次の様にして測定した。The physical properties in the examples were measured as follows.
A. ポリマの極限粘度はＯ−クロロフエノールを溶媒と
し25℃にて測定した値である。A. The intrinsic viscosity of a polymer is a value measured at 25 ° C. using O-chlorophenol as a solvent.
B. ポリマ中の異物数は、吐出の際ポリマをリボン状に
取り出し、白紙上でリボンの30×40cmの範囲に肉眼で見
える異物の個数で示した。B. The number of foreign matters in the polymer was indicated by the number of foreign matters visible to the naked eye within a range of 30 × 40 cm of the ribbon on a white paper when the polymer was taken out in a ribbon shape during ejection.
C. フイルムの摩擦係数は、ASTM−Ｄ−1894−63法に従
い測定した値である。The friction coefficient of C. film is a value measured according to the ASTM-D-1894-63 method.
D. フイルムの表面粗さは、中心線平均粗さRaをもつて
表示した。The surface roughness of D. film is shown with the center line average roughness Ra.
実施例１ テレフタル酸ジメチル100重量部とエチレングリコール7
0重量部および1,2−エイコサンジオール２重量部に酢酸
カルシウム0.09重量部、三酸化アンチモン0.03重量部を
添加し、常法によりエステル交換反応を行ない、得られ
た生成物にリン酸トリメチルエステル0.04重量部を添加
したあと徐々に昇温、減圧にし、最終的に290℃、1mmHg
以下の減圧下で重合を行なつた。減圧開始より、３時間
15分で極限粘度0.618のポリエステル組成物が得られ
た。Example 1 100 parts by weight of dimethyl terephthalate and ethylene glycol 7
To 0 part by weight and 2 parts by weight of 1,2-eicosanediol, 0.09 part by weight of calcium acetate and 0.03 part by weight of antimony trioxide were added, and transesterification reaction was carried out by a conventional method. After adding 0.04 parts by weight, gradually raise the temperature and reduce the pressure, and finally 290 ° C, 1 mmHg.
Polymerization was performed under the following reduced pressure. 3 hours from the start of decompression
A polyester composition having an intrinsic viscosity of 0.618 was obtained in 15 minutes.
この組成物を用いて、280℃で溶融押出しし、未延伸シ
ートを作成した。次いで80℃の温度で一方向に3.5倍延
伸し、更に110℃の温度で直角方向に3.6倍延伸した後、
200℃で５秒間熱固定して厚さ15μｍの二軸延伸フイル
ムを得た。該フイルムの表面粗さ及び滑り性は表１の如
くであり、本発明のポリエステル組成物が、表面の平坦
性及び滑り性において優れた性能を有していることがわ
かる。Using this composition, melt extrusion was performed at 280 ° C. to prepare an unstretched sheet. Then stretched 3.5 times in one direction at a temperature of 80 ° C., and further stretched 3.6 times in a perpendicular direction at a temperature of 110 ° C.,
It was heat set at 200 ° C. for 5 seconds to obtain a biaxially stretched film having a thickness of 15 μm. The surface roughness and slipperiness of the film are as shown in Table 1, and it can be seen that the polyester composition of the present invention has excellent performances in surface flatness and slipperiness.
比較例１ 1,2−エイコサンジオールを添加しない以外は実施例１
と同様にして二軸延伸フイルムを得た。結果を表１に示
したが、表面の平坦性は良好であるものの滑り性は不良
で、フイルムを巻き取るときにブロツキングがおこり、
取扱性が悪かつた。Comparative Example 1 Example 1 except that 1,2-eicosanediol was not added
A biaxially stretched film was obtained in the same manner as. The results are shown in Table 1. The surface flatness was good, but the slipperiness was poor, and blocking occurred when the film was wound.
The handling was bad.
比較例２、３ 1,2−エイコサンジオールのかわりにモンタン酸ナトリ
ウム、トリステアリンを添加すること以外は実施例１と
同様にして重合を行なつたが、いずれも重合度が上がら
ず、５時間重合した後のポリマの極限粘度はそれぞれ0.
524、0.535であつた。またポリマ中に異物が多数存在し
ていた。Comparative Examples 2 and 3 Polymerization was carried out in the same manner as in Example 1 except that sodium montanate and tristearin were added instead of 1,2-eicosanediol. The intrinsic viscosity of the polymer after polymerization for time is 0.
It was 524 and 0.535. There were many foreign substances in the polymer.
これらのポリマから実施例１と同様にして得られた２軸
延伸フイルムは表１に示したごとく滑り性の改善効果は
見られるものの表面の平坦性が劣つていることがわか
る。また、フイルム化する際、実施例１では30分間あた
り１度もフイルム破れが起こらなかつたのに対して、モ
ンタン酸ナトリウム添加ポリマの場合７回トリステアリ
ン添加ポリマの場合５回のフイルム破れが起こつた。As shown in Table 1, it can be seen that the biaxially stretched film obtained from these polymers in the same manner as in Example 1 is inferior in the flatness of the surface although the effect of improving the slipperiness is observed. Further, in the case of forming a film, in Example 1, the film did not break once even after 30 minutes, whereas in the case of the sodium montanate-added polymer, the film did not break 7 times and in the case of the tristearin-added polymer 5 times. Ivy.
実施例２〜８ 表１に示すごとく、長鎖アルキル基含有２官能性有機化
合物の添加量、添加時期、種類を変える以外は実施例１
と同様にして二軸延伸フイルムを得た。本発明のポリエ
ステル組成物は表面の平坦性、易滑性がすぐれているこ
とがわかる。なお、一般に磁気テープ用等のフイルム分
野で望まれる値は、表面粗さRaが0.05以下動摩擦係数が
1.0以下である。Examples 2 to 8 As shown in Table 1, Example 1 was repeated except that the amount, timing and type of addition of the bifunctional organic compound containing a long chain alkyl group were changed.
A biaxially stretched film was obtained in the same manner as. It can be seen that the polyester composition of the present invention has excellent surface flatness and slipperiness. Incidentally, the value generally desired in the field of films for magnetic tapes is that the surface roughness Ra is 0.05 or less and the dynamic friction coefficient is
It is less than 1.0.
比較例４、５、６ 1,2−エイコサンジオールのかわりに1,2−ヘプタンジオ
ール、ステアリル酸ブチル、２−ヘキシル−２−（ヒド
ロキシメチル）−1,3−プロパンジオールを添加するこ
と以外は実施例１と同様にして二軸延伸フイルムを得
た。結果は表１に示した。1,2−ヘプタンジオールの場
合は滑り性の改善効果が不十分であり、ステアリン酸ブ
チルの場合は、重合度が上がらないこと２−ヘキシル−
２−（ヒドロキシメチル）−1,3−プロパンジオールの
場合は、異物が発生し表面の平坦性において不十分であ
ることがわかる。Comparative Examples 4, 5, 6, except that 1,2-heptanediol, butyl stearate, and 2-hexyl-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol were added instead of 1,2-eicosanediol. A biaxially stretched film was obtained in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. In the case of 1,2-heptanediol, the effect of improving the slipperiness is insufficient, and in the case of butyl stearate, the degree of polymerization does not increase 2-hexyl-
In the case of 2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol, it can be seen that foreign matter is generated and surface flatness is insufficient.
実施例９ 平均粒径0.4μｍの炭酸カルシウムを1.0重量部含む極限
粘度0.610のポリエチレンテレフタレート１重量部に、
実施例１で得られたポリエステル組成物99重量部をブレ
ンドし、実施例１と同様にして二軸延伸フイルムを得
た。得られたフイルムの表面粗さは0.01μ、動摩擦係数
は0.4で、表面の平坦性および滑り性は極めて良好であ
つた。Example 9 1 part by weight of polyethylene terephthalate having an intrinsic viscosity of 0.610 containing 1.0 part by weight of calcium carbonate having an average particle size of 0.4 μm,
99 parts by weight of the polyester composition obtained in Example 1 were blended and a biaxially stretched film was obtained in the same manner as in Example 1. The obtained film had a surface roughness of 0.01μ and a dynamic friction coefficient of 0.4, and the surface flatness and slipperiness were extremely good.
〔発明の効果〕 本発明は、ポリエステルに特定の化合物を添加反応させ
ることにより、重縮合工程やフイルム、繊維等の形成時
に重合度が低いために起こる吐出不良、フイルム破れ、
糸切れ等の問題がなく、フイルムや繊維としたときに表
面の平坦性と滑り性を同時に向上させることができる。 [Effects of the Invention] The present invention, by adding and reacting a specific compound with polyester, a polycondensation step or a film, a discharge failure that occurs due to a low degree of polymerization during the formation of a fiber or the like, film tearing,
There is no problem such as yarn breakage, and the flatness and slipperiness of the surface can be improved at the same time when formed into a film or fiber.
本発明のポリエステル組成物は、表面の平坦性と易滑性
に優れているため、フイルム、繊維等の分野において有
効に用いられ、特に表面の平坦性と易滑性に対する要求
が厳しい磁気テープ等のフイルム分野に用いるとその効
果が一層顕著に発現する。Since the polyester composition of the present invention has excellent surface flatness and slipperiness, it is effectively used in the fields of films, fibers and the like, and magnetic tapes and the like which have particularly strict requirements for surface flatness and slipperiness. When it is used in the film field, the effect is more remarkably exhibited.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 67:00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Office reference number FI technical display area C08L 67:00
Claims (1)
Ｒは水素またはアルキル基を示す）から選ばれた同一ま
たは異なる２個の官能基と、炭素数６以上のアルキル基
とを有する長鎖アルキル基含有２官能性有機化合物を共
重合したポリエステルからなるフィルム。1. In the molecule, two identical or different functional groups selected from --OH, --COOR and --NHR (wherein R represents hydrogen or an alkyl group) and an alkyl group having 6 or more carbon atoms. A film made of a polyester obtained by copolymerizing a long-chain alkyl group-containing bifunctional organic compound having:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60290460A JPH0745565B2 (en) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | Polyester film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60290460A JPH0745565B2 (en) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | Polyester film |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149744A JPS62149744A (en) | 1987-07-03 |
| JPH0745565B2 true JPH0745565B2 (en) | 1995-05-17 |
Family
ID=17756305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60290460A Expired - Lifetime JPH0745565B2 (en) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | Polyester film |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745565B2 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5632537A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-02 | Toray Ind Inc | Polyester composition for molding |
| JPS5783564A (en) * | 1980-11-12 | 1982-05-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | Resin composition for powder coating |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP60290460A patent/JPH0745565B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5632537A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-02 | Toray Ind Inc | Polyester composition for molding |
| JPS5783564A (en) * | 1980-11-12 | 1982-05-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | Resin composition for powder coating |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62149744A (en) | 1987-07-03 |
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