JPH07331115A - 反射防止膜用組成物 - Google Patents
反射防止膜用組成物Info
- Publication number
- JPH07331115A JPH07331115A JP12875794A JP12875794A JPH07331115A JP H07331115 A JPH07331115 A JP H07331115A JP 12875794 A JP12875794 A JP 12875794A JP 12875794 A JP12875794 A JP 12875794A JP H07331115 A JPH07331115 A JP H07331115A
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- Japan
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- carbon
- methacrylate
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- double bond
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ガラス、プラスチック等の表面に塗工により形
成され、光線の反射防止効果の優れた薄膜用組成物を提
供する。 【構成】炭素炭素不飽和二重結合を有する含フッ素単量
体60〜85重量％、炭素炭素不飽和二重結合と加水分解性
シリル基を有する単量体15〜40重量％、その他の炭素炭
素不飽和二重結合を有する単量体0〜25重量％からなる
共重合体を含むことを特徴とする反射防止膜。
成され、光線の反射防止効果の優れた薄膜用組成物を提
供する。 【構成】炭素炭素不飽和二重結合を有する含フッ素単量
体60〜85重量％、炭素炭素不飽和二重結合と加水分解性
シリル基を有する単量体15〜40重量％、その他の炭素炭
素不飽和二重結合を有する単量体0〜25重量％からなる
共重合体を含むことを特徴とする反射防止膜。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硝子または透明なプラス
チック等の基材の表面に塗工することにより、該基材の
表面反射を低下し、視認性の向上及び可視光線エネルギ
ーの有効活用化に有用な反射防止膜用組成物に関するも
のである。
チック等の基材の表面に塗工することにより、該基材の
表面反射を低下し、視認性の向上及び可視光線エネルギ
ーの有効活用化に有用な反射防止膜用組成物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来反射防止用コートとして、MgF2膜を
蒸着により形成し、更に焼き付ける方法、及びチタン含
有有機金属化合物とケイ素含有有機化合物とを加水分解
してTiO2膜とSiO2膜とからなる多層コートを形成する方
法が知られている。しかしながらMgF2蒸着膜の場合は、
蒸着設備の制約を受けるため大きな物品へのコートがで
きない、MgF2膜は付着力が小さく、かつ硬度及び耐擦傷
性が低いという難点があるためガラス製品では焼き付け
なければならず、またプラスチック製品では焼き付けで
きないため実用性のある塗膜とはならなかった。
蒸着により形成し、更に焼き付ける方法、及びチタン含
有有機金属化合物とケイ素含有有機化合物とを加水分解
してTiO2膜とSiO2膜とからなる多層コートを形成する方
法が知られている。しかしながらMgF2蒸着膜の場合は、
蒸着設備の制約を受けるため大きな物品へのコートがで
きない、MgF2膜は付着力が小さく、かつ硬度及び耐擦傷
性が低いという難点があるためガラス製品では焼き付け
なければならず、またプラスチック製品では焼き付けで
きないため実用性のある塗膜とはならなかった。
【０００３】一方、ガラスや透明プラスチックなどの透
明基材の表面に、高分子物質からなる低反射処理剤を塗
工して、低反射性の塗膜を形成するための低反射処理剤
あるいは処理方法が提案されている。しかし基材と低反
射処理剤との接着力が弱く、形成された低反射処理剤の
膜が損傷を受け易く、容易に剥離するなど硬度や密着性
に欠点があった。
明基材の表面に、高分子物質からなる低反射処理剤を塗
工して、低反射性の塗膜を形成するための低反射処理剤
あるいは処理方法が提案されている。しかし基材と低反
射処理剤との接着力が弱く、形成された低反射処理剤の
膜が損傷を受け易く、容易に剥離するなど硬度や密着性
に欠点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
生産的に有利なコーティングによって形成され、しかも
基材との硬度、密着性に優れた反射防止膜を作るために
反射防止膜用組成物を提供することにある。
生産的に有利なコーティングによって形成され、しかも
基材との硬度、密着性に優れた反射防止膜を作るために
反射防止膜用組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、炭素炭素不飽
和二重結合を有する含フッ素単量体60〜85重量％、炭素
炭素不飽和二重結合と加水分解性シリル基を有する単量
体15〜40重量％、その他の炭素炭素不飽和二重結合を有
する単量体0〜25重量％からなる共重合体を含むことを
特徴とする反射防止膜用組成物である。
和二重結合を有する含フッ素単量体60〜85重量％、炭素
炭素不飽和二重結合と加水分解性シリル基を有する単量
体15〜40重量％、その他の炭素炭素不飽和二重結合を有
する単量体0〜25重量％からなる共重合体を含むことを
特徴とする反射防止膜用組成物である。
【０００６】本発明を構成する炭素炭素不飽和二重結合
を有する含フッ素単量体の例として、2-パーフルオロイ
ソノニルエチルメタクリレート、2ーパーフルオロノニル
エチルメタクリレート、2ーパーフルオロデシルエチルメ
タクリレート、2ーパーフルオロブチルエチルメタクリレ
ート、パーフルオロメチルメチルメタクリレート、パー
フルオロエチルメチルメタクリレート、パーフルオロブ
チルメチルメタクリレート、パーフルオロオクチルメチ
ルメタクリレート、パーフルオロデシルメチルメタクリ
レート、パーフルオロプロピルプロピルメタクリレー
ト、パーフルオロオクチルプロピルメタクリレート、パ
ーフルオロオクチルアミルメタクリレート、パーフルオ
ロオクチルウンデシルメタクリレート等の炭素数1〜20
のパーフルオロ基を有するパーフルオロアルキルアルキ
ルメ＜"クリレート及び上記メタクリレートをアクリレ
ートに変えたパーフルオロアルキルアルキルアクリレー
ト類；
を有する含フッ素単量体の例として、2-パーフルオロイ
ソノニルエチルメタクリレート、2ーパーフルオロノニル
エチルメタクリレート、2ーパーフルオロデシルエチルメ
タクリレート、2ーパーフルオロブチルエチルメタクリレ
ート、パーフルオロメチルメチルメタクリレート、パー
フルオロエチルメチルメタクリレート、パーフルオロブ
チルメチルメタクリレート、パーフルオロオクチルメチ
ルメタクリレート、パーフルオロデシルメチルメタクリ
レート、パーフルオロプロピルプロピルメタクリレー
ト、パーフルオロオクチルプロピルメタクリレート、パ
ーフルオロオクチルアミルメタクリレート、パーフルオ
ロオクチルウンデシルメタクリレート等の炭素数1〜20
のパーフルオロ基を有するパーフルオロアルキルアルキ
ルメ＜"クリレート及び上記メタクリレートをアクリレ
ートに変えたパーフルオロアルキルアルキルアクリレー
ト類；
【０００７】更にこれらパーフルオロアルキルアルキル
（メタ）アクリレートのパーフルオロアルキル基におい
て1つのフッ素原子が水素原子に置き変わった（メタ）
アクリレート類、例えば2ーハイドロジエンオクタンフル
オロプロピルメチルメタクリレート、4ーハイドロジエン
オクタフルオロブチルメチルメタクリレート、6ーハイド
ロジエンドデカフルオロヘキシルメチルメタクリレー
ト、8ーハイドロジエンヘキサデカフルオロオクチルメチ
ルアクリレート、2ーハイドロジエンテトラフルオロエチ
ルメチルメタクリレート；パーフルオロブチルエチレ
ン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオク
チルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等が挙げら
れ、要求性能に応じてこれらの内から1種類、あるいは2
種類以上を混合して使用でき、共重合比率は60〜85重量
％、共重合体の屈折率を1.4以下にするときは75〜85重
量％の共重合割合で用いられる。
（メタ）アクリレートのパーフルオロアルキル基におい
て1つのフッ素原子が水素原子に置き変わった（メタ）
アクリレート類、例えば2ーハイドロジエンオクタンフル
オロプロピルメチルメタクリレート、4ーハイドロジエン
オクタフルオロブチルメチルメタクリレート、6ーハイド
ロジエンドデカフルオロヘキシルメチルメタクリレー
ト、8ーハイドロジエンヘキサデカフルオロオクチルメチ
ルアクリレート、2ーハイドロジエンテトラフルオロエチ
ルメチルメタクリレート；パーフルオロブチルエチレ
ン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオク
チルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等が挙げら
れ、要求性能に応じてこれらの内から1種類、あるいは2
種類以上を混合して使用でき、共重合比率は60〜85重量
％、共重合体の屈折率を1.4以下にするときは75〜85重
量％の共重合割合で用いられる。
【０００８】本発明を構成する炭素炭素不飽和二重結合
と加水分解性シリル基を有する単量体として例えばγー
アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γーメタ
クリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γーメタク
リルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γーメタ
クリロイルオキシプロピルジメチルメトキシシラン；ト
リメトキシビニルシラン、ジメトキシメチルビニルシラ
ン、トリエトキシビニルシラン、トリエトキシアリルシ
ラン等が挙げられ、これらの内から要求性能に応じて1
種類、あるいは2種類以上を混合して使用でき、共重合
比率は有効な硬化膜を得るために15〜40重量％、共重合
体の屈折率を1.4以下にするときは15〜25重量％の共重
合比率で用いられる。
と加水分解性シリル基を有する単量体として例えばγー
アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γーメタ
クリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γーメタク
リルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γーメタ
クリロイルオキシプロピルジメチルメトキシシラン；ト
リメトキシビニルシラン、ジメトキシメチルビニルシラ
ン、トリエトキシビニルシラン、トリエトキシアリルシ
ラン等が挙げられ、これらの内から要求性能に応じて1
種類、あるいは2種類以上を混合して使用でき、共重合
比率は有効な硬化膜を得るために15〜40重量％、共重合
体の屈折率を1.4以下にするときは15〜25重量％の共重
合比率で用いられる。
【０００９】本発明中の炭素炭素不飽和二重結合を有す
るフッ素化合物と炭素炭素不飽和二重結合と加水分解性
シリル基を有する単量体と共重合可能な不飽和単量体と
重合可能な不飽和単量体としては、例えばアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリ
ル酸イソプロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ヘキ
シル、アクリル酸2ーエチルヘキシル、アクリル酸オクチ
ル、アクリル酸ラウリル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イ
ソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシ
ル、メタクリル酸2ーエチルヘキシル、メタクリル酸オク
チル、メタクリル酸ラウリル等の（メタ）アクリル酸の
C1〜18アルキルエステル；
るフッ素化合物と炭素炭素不飽和二重結合と加水分解性
シリル基を有する単量体と共重合可能な不飽和単量体と
重合可能な不飽和単量体としては、例えばアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリ
ル酸イソプロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ヘキ
シル、アクリル酸2ーエチルヘキシル、アクリル酸オクチ
ル、アクリル酸ラウリル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イ
ソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシ
ル、メタクリル酸2ーエチルヘキシル、メタクリル酸オク
チル、メタクリル酸ラウリル等の（メタ）アクリル酸の
C1〜18アルキルエステル；
【００１０】グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
クリレート；アクリル酸メトキシブチル、メタクリル酸
メトキシブチル、アクリル酸メトキシエチル、メタクリ
ル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシブチル、メタ
クリル酸エトキシブチル等の（メタ）アクリル酸のC2〜
18アルコキシアルキルエステル；ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリ
レート等の（メタ）アクリル酸のC2〜8のヒドロキシア
ルキルエステル；
クリレート；アクリル酸メトキシブチル、メタクリル酸
メトキシブチル、アクリル酸メトキシエチル、メタクリ
ル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシブチル、メタ
クリル酸エトキシブチル等の（メタ）アクリル酸のC2〜
18アルコキシアルキルエステル；ヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリ
レート等の（メタ）アクリル酸のC2〜8のヒドロキシア
ルキルエステル；
【００１１】ジメチルアミノエチルアクリレート、ジエ
チルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート等
の（メタ）アクリル酸のアミノアルキルエステル、アク
リルアミド、メタクリルアミド；アクリル酸、メタクリ
ル酸等が挙げられこれらの内から1種類、あるいは2種類
以上を混合して使用でき、共重合比率は0〜25重量％の
範囲で選択できるが、共重合体の屈折率を1.4以下にす
るときは0〜5重量％の割合で用いられる。
チルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート等
の（メタ）アクリル酸のアミノアルキルエステル、アク
リルアミド、メタクリルアミド；アクリル酸、メタクリ
ル酸等が挙げられこれらの内から1種類、あるいは2種類
以上を混合して使用でき、共重合比率は0〜25重量％の
範囲で選択できるが、共重合体の屈折率を1.4以下にす
るときは0〜5重量％の割合で用いられる。
【００１２】本発明の共重合体を製造するために上記単
量体成分の重合は、それ自体既知の方法、例えば溶液重
合、乳化重合いずれの方法を採用することができ、溶液
重合の場合は用いる溶媒としては、請求項1記載の共重
合体が、パーフルオロ基を含む炭素炭素不飽和二重結合
を有する含フッ素単量体の共重合比が60重量％以下の時
はフッ素を含まない溶媒、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールメ
チルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クメン等の芳香族類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類等の使用が可能である。もち
ろん適宜2種類以上を併用して溶媒として用いることが
できる。溶液濃度は１〜80重量％である。
量体成分の重合は、それ自体既知の方法、例えば溶液重
合、乳化重合いずれの方法を採用することができ、溶液
重合の場合は用いる溶媒としては、請求項1記載の共重
合体が、パーフルオロ基を含む炭素炭素不飽和二重結合
を有する含フッ素単量体の共重合比が60重量％以下の時
はフッ素を含まない溶媒、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールメ
チルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クメン等の芳香族類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類等の使用が可能である。もち
ろん適宜2種類以上を併用して溶媒として用いることが
できる。溶液濃度は１〜80重量％である。
【００１３】重合開始剤としては通常の過酸化物または
アゾ化合物、例えば過酸化ベンゾイル、アゾイソブチル
バレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル等が用い
られ、重量温度は50〜140度、望ましくは70〜140度であ
る。
アゾ化合物、例えば過酸化ベンゾイル、アゾイソブチル
バレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル等が用い
られ、重量温度は50〜140度、望ましくは70〜140度であ
る。
【００１４】本発明の組成物を用いてコーティングを行
なうにはドクターブレード、バーコーター、アプリケー
ター等を用いた塗布、スプレーコート、スピンコート、
ディップコート等通常のコーティング方法のどの方法も
採用可能である。特に平滑性が必要とされる際にはスピ
ンコートを採用することが好ましい。本発明においては
組成物中の加水分解性シリル基の加水分解、縮合反応を
促進させる加水分解、縮合反応用触媒を必要に応じて用
いることができる。
なうにはドクターブレード、バーコーター、アプリケー
ター等を用いた塗布、スプレーコート、スピンコート、
ディップコート等通常のコーティング方法のどの方法も
採用可能である。特に平滑性が必要とされる際にはスピ
ンコートを採用することが好ましい。本発明においては
組成物中の加水分解性シリル基の加水分解、縮合反応を
促進させる加水分解、縮合反応用触媒を必要に応じて用
いることができる。
【００１５】かかる加水分解性シリル基の加水分解、縮
合用触媒の代表的なものとしてはブチルアミン、ジブチ
ルアミン、ヘキシルアミン、t-ブチルアミン、エチレン
ジアミン、トリエチルアミン、イソホロンジアミン、イ
ミ~ダゾール、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ナトリウムメチラートのごとき塩基性化
合物；
合用触媒の代表的なものとしてはブチルアミン、ジブチ
ルアミン、ヘキシルアミン、t-ブチルアミン、エチレン
ジアミン、トリエチルアミン、イソホロンジアミン、イ
ミ~ダゾール、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ナトリウムメチラートのごとき塩基性化
合物；
【００１６】テトラプロピルチタネート、オクチル酸
錫、オクチル酸鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜
鉛、オクチル酸カルシウム、ナフテン酸鉛、ナフテン酸
コバルト、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオク
テート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレート
等含金属化合物；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、p-トルエ
ンスルホン酸、トリクロル酢酸、リン酸、モノアルキル
リン酸、ジアルキルリン酸、βーヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートのリン酸エステル、モノアルキル亜リ
ン酸、ジアルキル亜リン酸等酸性化合物などが挙げられ
るが、特にジブチル錫ジアセテートジブチル錫ジオクテ
ート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレート
等の錫化合物が望ましい。この触媒の使用量は樹脂組成
物100重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましくは0.1
〜5重量部の範囲である。
錫、オクチル酸鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜
鉛、オクチル酸カルシウム、ナフテン酸鉛、ナフテン酸
コバルト、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオク
テート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレート
等含金属化合物；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、p-トルエ
ンスルホン酸、トリクロル酢酸、リン酸、モノアルキル
リン酸、ジアルキルリン酸、βーヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートのリン酸エステル、モノアルキル亜リ
ン酸、ジアルキル亜リン酸等酸性化合物などが挙げられ
るが、特にジブチル錫ジアセテートジブチル錫ジオクテ
ート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレート
等の錫化合物が望ましい。この触媒の使用量は樹脂組成
物100重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましくは0.1
〜5重量部の範囲である。
【００１７】
【作用】本発明において、反射防止用組成物は、フッ素
を含まない溶媒にも溶け、結晶性がないために、高い透
明性を示し且つ高い光線透過率を示すものであり、屈折
率が低いために反射防止効果に優れている。またアルコ
キシシリル基を含むために、シリル基の加水分解−縮合
により基材との密着性に優れ、自己架橋して硬い塗膜を
与え、耐水性、耐溶剤性等に優れているものと考えられ
る。
を含まない溶媒にも溶け、結晶性がないために、高い透
明性を示し且つ高い光線透過率を示すものであり、屈折
率が低いために反射防止効果に優れている。またアルコ
キシシリル基を含むために、シリル基の加水分解−縮合
により基材との密着性に優れ、自己架橋して硬い塗膜を
与え、耐水性、耐溶剤性等に優れているものと考えられ
る。
【実施例】次に本発明の実施例について更に具体的に説
明する。なお実施例中の部数はすべて重量部を示してい
る。また合成はすべて窒素雰囲気下で行った。
明する。なお実施例中の部数はすべて重量部を示してい
る。また合成はすべて窒素雰囲気下で行った。
【００１８】実施例１ 1H、1H、9Hーヘキサデカフルオロノニルメタクリレート80
部、3ーメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン20
部、メチルエチルケトン200部を冷却管、撹拌装置を備
えた500ml4つ口フラスコに仕込み、攪拌しながら80度に
加熱した。アゾビスイソブチロニトリルを0.8部加え2時
間重合し、さらにアゾビスイソブチロニトリルを0.2部
加えて2時間重合反応を行い、重量平均分子量25000のポ
リマーを得た。このようにして得られたポリマー溶液の
固形分に対して0.1％のパラトルエンスルホン酸、2％の
水、さらにメチルエチルケトンを加えて固形分2％のポ
リマー溶液を得た。このポリマー溶液を厚さ約1.3mmの
ガラス板に0.5milのアプリケーターで塗布し、150℃の
オーブンで10分間焼き付けを行った。同様にしてガラス
板の裏面もポリマー溶液を塗布して焼き付けを行い、反
射防止コーティングされたガラス板を得た。
部、3ーメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン20
部、メチルエチルケトン200部を冷却管、撹拌装置を備
えた500ml4つ口フラスコに仕込み、攪拌しながら80度に
加熱した。アゾビスイソブチロニトリルを0.8部加え2時
間重合し、さらにアゾビスイソブチロニトリルを0.2部
加えて2時間重合反応を行い、重量平均分子量25000のポ
リマーを得た。このようにして得られたポリマー溶液の
固形分に対して0.1％のパラトルエンスルホン酸、2％の
水、さらにメチルエチルケトンを加えて固形分2％のポ
リマー溶液を得た。このポリマー溶液を厚さ約1.3mmの
ガラス板に0.5milのアプリケーターで塗布し、150℃の
オーブンで10分間焼き付けを行った。同様にしてガラス
板の裏面もポリマー溶液を塗布して焼き付けを行い、反
射防止コーティングされたガラス板を得た。
【００１９】実施例２ 2-（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレート40
部、1H、1H、9Hーヘキサデカフルオロノニルメタクリレー
ト40部、3ーメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
20部、メチルエチルケトン200部を冷却管、撹拌装置を
備えた500ml4つ口フラスコに仕込み、攪拌しながら80度
に加熱した。アゾビスイソブチロニトリルを0.8部加え2
時間重合し、さらにアゾビスイソブチロニトリルを0.2
部加えて時間重合反応を行ない、重量平均分子量約2300
0のポリマーを得た。このポリマーを実施例1と全く同じ
方法でガラス板に塗布して反射防止コーティングされた
ガラス板を得た。
部、1H、1H、9Hーヘキサデカフルオロノニルメタクリレー
ト40部、3ーメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
20部、メチルエチルケトン200部を冷却管、撹拌装置を
備えた500ml4つ口フラスコに仕込み、攪拌しながら80度
に加熱した。アゾビスイソブチロニトリルを0.8部加え2
時間重合し、さらにアゾビスイソブチロニトリルを0.2
部加えて時間重合反応を行ない、重量平均分子量約2300
0のポリマーを得た。このポリマーを実施例1と全く同じ
方法でガラス板に塗布して反射防止コーティングされた
ガラス板を得た。
【００２０】比較例１ 2-エチルヘキシルメタクリレート80部、3-メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン20部、メチルエチルケト
ン200部を冷却管、撹拌装置を備えた500ml4つ口フラス
コに仕込み、撹拌しながら80℃に加熱した。アゾビスイ
ソブチロニトリルを0.8部加え2時間重合し、さらにアゾ
ビスイソブチロニトリルを0.2部加えて時間重合反応を
行ない、重量ハ平均分子量約30000のポリマーを得た。こ
のポリマーを実施例1と全く同じ方法でガラス板に塗布
して反射防止コーティングされたガラス板を得た。
シプロピルトリメトキシシラン20部、メチルエチルケト
ン200部を冷却管、撹拌装置を備えた500ml4つ口フラス
コに仕込み、撹拌しながら80℃に加熱した。アゾビスイ
ソブチロニトリルを0.8部加え2時間重合し、さらにアゾ
ビスイソブチロニトリルを0.2部加えて時間重合反応を
行ない、重量ハ平均分子量約30000のポリマーを得た。こ
のポリマーを実施例1と全く同じ方法でガラス板に塗布
して反射防止コーティングされたガラス板を得た。
【００２１】比較例２ イソブチルメタクリレート80部、3-メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン20部、メチルエチルケトン200
部を冷却管、撹拌装置を備えた500ml4つ口フラスコに仕
込み、撹拌しながら80℃に加熱した。アゾビスイソブチ
ロニトリルを0.8部加え2時間重合し、さらにアゾビスイ
ソブチロニトリルを0.2部加えて時間重合反応を行な
い、重量平均分子量約31000のポリマーを得た。このポ
リマーを実施例1と全く同じ方法でガラス板に塗布して
反射防止コーティングされたガラス板を得た。
ピルトリメトキシシラン20部、メチルエチルケトン200
部を冷却管、撹拌装置を備えた500ml4つ口フラスコに仕
込み、撹拌しながら80℃に加熱した。アゾビスイソブチ
ロニトリルを0.8部加え2時間重合し、さらにアゾビスイ
ソブチロニトリルを0.2部加えて時間重合反応を行な
い、重量平均分子量約31000のポリマーを得た。このポ
リマーを実施例1と全く同じ方法でガラス板に塗布して
反射防止コーティングされたガラス板を得た。
【００２２】このようにして作成された反射防止コーテ
ィングされたガラス板に各種の試験を行った。試験方法
は以下の通りである。 屈折率：アッベ屈折率計にてポリマーの屈折率を測定し
た。 硬度：JIS K5400に準拠した方法で室温で測定した。 剥離試験：クロスカットした後セロハンテープ剥離を行
い塗膜の剥離した％を示した。 耐水性：塗膜を水のついたガーゼで10回こすった後の塗
膜の状態を5段階評価した。 1（良好） -------- 5（劣る） 耐溶剤性：塗膜をメチルエチルケトンのついたガーゼで
10回こすった後の塗膜の状態を5段階評価した。 1（良好） -------- 5（劣る） 反射率：600nmにおける塗膜の反射率 その結果を表1に示す。
ィングされたガラス板に各種の試験を行った。試験方法
は以下の通りである。 屈折率：アッベ屈折率計にてポリマーの屈折率を測定し
た。 硬度：JIS K5400に準拠した方法で室温で測定した。 剥離試験：クロスカットした後セロハンテープ剥離を行
い塗膜の剥離した％を示した。 耐水性：塗膜を水のついたガーゼで10回こすった後の塗
膜の状態を5段階評価した。 1（良好） -------- 5（劣る） 耐溶剤性：塗膜をメチルエチルケトンのついたガーゼで
10回こすった後の塗膜の状態を5段階評価した。 1（良好） -------- 5（劣る） 反射率：600nmにおける塗膜の反射率 その結果を表1に示す。
【００２３】 表1 反射防止膜の物性 ─────────────────────────────────── 屈折率 硬度 剥離試験 耐水性 耐溶剤性 反射率 ─────────────────────────────────── 実施例1 1.3958 4H 0 1 2 5.2 実施例2 1.3900 5H 0 1 1 5.1 比較例1 1.4750 HB 20 1 5 7.8 比較例2 1.4714 4H 5 1 3 7.8 参考（ガラス板） 10.1 ───────────────────────────────────
【発明の効果】本発明の反射防止膜用組成物は、加水分
解性シリル基を含む事により基材との密着性も良くかつ
硬度が高い膜を、コーティングと短時間の焼き付けによ
り極めて簡単に形成できるため、テレビのブラウン管、
絵画の前面硝子、ショーケース、硝子板、眼鏡レンズ等
に塗布され生成する薄膜は太陽光、照明光の反射による
ギラツキや眩しさ、あるいは周囲の景観が映ることによ
り、透明性、視認性が損なわれることを防止するのに有
効である。
解性シリル基を含む事により基材との密着性も良くかつ
硬度が高い膜を、コーティングと短時間の焼き付けによ
り極めて簡単に形成できるため、テレビのブラウン管、
絵画の前面硝子、ショーケース、硝子板、眼鏡レンズ等
に塗布され生成する薄膜は太陽光、照明光の反射による
ギラツキや眩しさ、あるいは周囲の景観が映ることによ
り、透明性、視認性が損なわれることを防止するのに有
効である。
Claims (3)
- 【請求項１】炭素炭素不飽和二重結合を有する含フッ素
単量体60〜85重量％、炭素炭素不飽和二重結合と加水分
解性シリル基を有する単量体15〜40重量％、その他の炭
素炭素不飽和二重結合を有する単量体0〜25重量％から
なる共重合体を含むことを特徴とする反射防止膜用組成
物。 - 【請求項２】共重合体がハロゲン原子を含まない溶媒に
溶解することを特徴とする請求項１記載の反射防止膜用
組成物。 - 【請求項3】共重合体の屈折率が1.4以下であることを特
徴とする請求項１又は２記載の反射防止膜用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12875794A JPH07331115A (ja) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | 反射防止膜用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12875794A JPH07331115A (ja) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | 反射防止膜用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07331115A true JPH07331115A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=14992718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12875794A Pending JPH07331115A (ja) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | 反射防止膜用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07331115A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6572973B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-06-03 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Low reflection member |
| JP2006169375A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Kuraray Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いた積層体の製造方法 |
| US7261931B2 (en) | 2001-06-29 | 2007-08-28 | Jsr Corporation | Reflection preventing film laminated body and method of manufacturing the laminated body |
| WO2014112252A1 (ja) * | 2013-01-17 | 2014-07-24 | Jsr株式会社 | 含フッ素重合体、含フッ素重合体水性分散体およびその製造方法 |
| US10921492B2 (en) | 2018-01-09 | 2021-02-16 | Corning Incorporated | Coated articles with light-altering features and methods for the production thereof |
| US11940593B2 (en) | 2020-07-09 | 2024-03-26 | Corning Incorporated | Display articles with diffractive, antiglare surfaces and methods of making the same |
-
1994
- 1994-06-10 JP JP12875794A patent/JPH07331115A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6572973B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-06-03 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Low reflection member |
| US7261931B2 (en) | 2001-06-29 | 2007-08-28 | Jsr Corporation | Reflection preventing film laminated body and method of manufacturing the laminated body |
| JP2006169375A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Kuraray Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いた積層体の製造方法 |
| WO2014112252A1 (ja) * | 2013-01-17 | 2014-07-24 | Jsr株式会社 | 含フッ素重合体、含フッ素重合体水性分散体およびその製造方法 |
| US10921492B2 (en) | 2018-01-09 | 2021-02-16 | Corning Incorporated | Coated articles with light-altering features and methods for the production thereof |
| US11940593B2 (en) | 2020-07-09 | 2024-03-26 | Corning Incorporated | Display articles with diffractive, antiglare surfaces and methods of making the same |
| US11971519B2 (en) | 2020-07-09 | 2024-04-30 | Corning Incorporated | Display articles with antiglare surfaces and thin, durable antireflection coatings |
| US11977206B2 (en) | 2020-07-09 | 2024-05-07 | Corning Incorporated | Display articles with diffractive, antiglare surfaces and thin, durable antireflection coatings |
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