JPH07316116A - 改善された低温流動性を有する新規化合物及びこれを含有する中間流出組成物と燃料油組成物 - Google Patents
改善された低温流動性を有する新規化合物及びこれを含有する中間流出組成物と燃料油組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 １２０〜５００℃で沸く流出燃料の低温流動
性を改善する添加剤を提供する。 【構成】 炭素原子数１〜３０のアルキルグループを有
する第１、第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジヒ
ドロアントラセン−９，１０−エンド−α，β−コハク
酸又はその無水物との反応により生成された次式の化合
物を、エチレン骨格を有する重合体及び／又はジアルキ
ルフマラート−ビニルエステル−ビニルエーテル三元共
重合体とともに燃料油に共添加する。 （上式中、ＸはＮＲ１Ｒ２又は０・ＨＮＲ３Ｒ４Ｒ５で
あり、ＹはＮＲ６Ｒ７又は−０・ＨＮＲ８Ｒ９Ｒ
１０で、ここで、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，
Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は水素又は炭素原子数
１〜３０の直鎖アルキルグループで互いに同じであるか
異なるが、全て水素である場合は除外される）
性を改善する添加剤を提供する。 【構成】 炭素原子数１〜３０のアルキルグループを有
する第１、第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジヒ
ドロアントラセン−９，１０−エンド−α，β−コハク
酸又はその無水物との反応により生成された次式の化合
物を、エチレン骨格を有する重合体及び／又はジアルキ
ルフマラート−ビニルエステル−ビニルエーテル三元共
重合体とともに燃料油に共添加する。 （上式中、ＸはＮＲ１Ｒ２又は０・ＨＮＲ３Ｒ４Ｒ５で
あり、ＹはＮＲ６Ｒ７又は−０・ＨＮＲ８Ｒ９Ｒ
１０で、ここで、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，
Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は水素又は炭素原子数
１〜３０の直鎖アルキルグループで互いに同じであるか
異なるが、全て水素である場合は除外される）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は低温の燃料油に形成され
るワックス結晶の大きさを調節し燃料油内のワックス結
晶の凝集が防げるようにワックス結晶変更剤とともに使
用し得る蒸留燃料油の添加剤に関するもので、詳しくは
炭素原子数１〜３０のアルキルグループを有する第１、
第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジヒドロアント
ラセン−９，１０−エンド−α，β−コハク酸又はその
無水物との反応により生成された下記式（１）のアミン
塩又はアミド化合物に関するものである。
るワックス結晶の大きさを調節し燃料油内のワックス結
晶の凝集が防げるようにワックス結晶変更剤とともに使
用し得る蒸留燃料油の添加剤に関するもので、詳しくは
炭素原子数１〜３０のアルキルグループを有する第１、
第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジヒドロアント
ラセン−９，１０−エンド−α，β−コハク酸又はその
無水物との反応により生成された下記式（１）のアミン
塩又はアミド化合物に関するものである。
【０００２】
【化２】
【０００３】前記構造式（１）で、ＸはNR1R2 又は O・
HNR3R4R5であり、ＹはNR6R7 又は-O・HNR8R9R10 で、こ
こで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 は水
素又は炭素原子数１〜３０の直鎖アルキルグループで互
いに同じであるか異なるが、全て水素である場合は本発
明の範囲から除外される。
HNR3R4R5であり、ＹはNR6R7 又は-O・HNR8R9R10 で、こ
こで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 は水
素又は炭素原子数１〜３０の直鎖アルキルグループで互
いに同じであるか異なるが、全て水素である場合は本発
明の範囲から除外される。
【０００４】
【従来の技術】多量の高分子量パラフィンワックスを含
有する重質原油から分別蒸留によりできるだけ多量の燃
料油を収得するためには流出液を高沸騰点分画まで取る
必要がある。その結果、流出燃料油中の高分子量パラフ
ィンワックス量が増加する。そのような燃料油は燃料油
の温度が低下するにつれて流動性が減少する特性があ
る。これは燃料油の内部でワックス結晶が析出及び成長
して燃料供給管内のフィルター及びディーゼルエンジン
内の配管等を塞いで燃料油の流通を妨害するためであ
る。前記問題点を解決するためにワックス含有燃料油に
添加されてワックス結晶変更剤として作用する種々の添
加剤が公知されている。このような組成物はワックス結
晶の大きさ及び模様を変更させ、ワックス結晶の燃料油
内への分散性能を向上させ低温にも燃料油の流動性を有
するようにする機能がある。
有する重質原油から分別蒸留によりできるだけ多量の燃
料油を収得するためには流出液を高沸騰点分画まで取る
必要がある。その結果、流出燃料油中の高分子量パラフ
ィンワックス量が増加する。そのような燃料油は燃料油
の温度が低下するにつれて流動性が減少する特性があ
る。これは燃料油の内部でワックス結晶が析出及び成長
して燃料供給管内のフィルター及びディーゼルエンジン
内の配管等を塞いで燃料油の流通を妨害するためであ
る。前記問題点を解決するためにワックス含有燃料油に
添加されてワックス結晶変更剤として作用する種々の添
加剤が公知されている。このような組成物はワックス結
晶の大きさ及び模様を変更させ、ワックス結晶の燃料油
内への分散性能を向上させ低温にも燃料油の流動性を有
するようにする機能がある。
【０００５】種々の流動点降下剤、流れ改善剤又は流動
性向上剤（以下、流動性向上剤という）が文献に記載さ
れており商業的に使用されている。例えば、大韓民国特
許公告公報第９１−４９４２号を見ると、３２〜３５重
量％のビニルエステルを含有し１，０００〜６，０００
の数平均分子量を有しエチレン及び１〜４の炭素原子か
らなるカルボン酸のビニルエステルで構成された共重合
体が使用されることが分かる。英国特許第１４６９０１
６号にはジ−ｎ−アルキルフマラート(fumarate)とビニ
ルアセテートとの共重合体が高い最終沸点を有する流出
燃料の低温流動性を改善させるためにエチレン−ビニル
アセテート共重合体とともに共添加剤として使用し得る
ことを記載している。前記共重合体の以外にイオン性又
は非イオン性としてワックス結晶成長抑制作用ができる
極性化合物が組合されて使用されている。例えば、米国
特許第３，９８２，９０９号では無水マレイン酸と水素
添加タロ(tallow)アミンを反応させて得たジカルボン酸
又はジカルボン酸モノエステルのアミン塩及び／又はア
ミドをエチレン性構造の流動性向上剤と共添加して中間
流出燃料油の添加剤として使用している。又、米国特許
第４，４０２，７０８号ではフタル酸又はその無水物と
炭素原子数１６〜４０の第２脂肪族アミンとの反応結果
物であるアミン塩及び／又はアミドを使用した。
性向上剤（以下、流動性向上剤という）が文献に記載さ
れており商業的に使用されている。例えば、大韓民国特
許公告公報第９１−４９４２号を見ると、３２〜３５重
量％のビニルエステルを含有し１，０００〜６，０００
の数平均分子量を有しエチレン及び１〜４の炭素原子か
らなるカルボン酸のビニルエステルで構成された共重合
体が使用されることが分かる。英国特許第１４６９０１
６号にはジ−ｎ−アルキルフマラート(fumarate)とビニ
ルアセテートとの共重合体が高い最終沸点を有する流出
燃料の低温流動性を改善させるためにエチレン−ビニル
アセテート共重合体とともに共添加剤として使用し得る
ことを記載している。前記共重合体の以外にイオン性又
は非イオン性としてワックス結晶成長抑制作用ができる
極性化合物が組合されて使用されている。例えば、米国
特許第３，９８２，９０９号では無水マレイン酸と水素
添加タロ(tallow)アミンを反応させて得たジカルボン酸
又はジカルボン酸モノエステルのアミン塩及び／又はア
ミドをエチレン性構造の流動性向上剤と共添加して中間
流出燃料油の添加剤として使用している。又、米国特許
第４，４０２，７０８号ではフタル酸又はその無水物と
炭素原子数１６〜４０の第２脂肪族アミンとの反応結果
物であるアミン塩及び／又はアミドを使用した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は前記特許
に記載された流動性向上剤以外のある特定の窒素含有極
性化合物がエチレン骨格の重合体及び／又はジアルキル
フマラート−ビニルエステル−ビニルエーテルの三元共
重合体とともに使用されて燃料油の流動性及びワックス
分散性能を向上させる点を発見し、このような発見に基
づいて本発明を完成した。従って、本発明は低温の燃料
油に形成されるワックス結晶の大きさを調節し燃料油内
のワックス結晶の凝集を防ぐようにワックス結晶変更剤
とともに使用し得る蒸留燃料油の添加剤を提供すること
ある。
に記載された流動性向上剤以外のある特定の窒素含有極
性化合物がエチレン骨格の重合体及び／又はジアルキル
フマラート−ビニルエステル−ビニルエーテルの三元共
重合体とともに使用されて燃料油の流動性及びワックス
分散性能を向上させる点を発見し、このような発見に基
づいて本発明を完成した。従って、本発明は低温の燃料
油に形成されるワックス結晶の大きさを調節し燃料油内
のワックス結晶の凝集を防ぐようにワックス結晶変更剤
とともに使用し得る蒸留燃料油の添加剤を提供すること
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために、本発明は１２０〜５００℃で沸く石油流出燃
料油の流動性及びワックス分散性能を改善するために添
加される、炭素原子数１〜３０のアルキルグループを有
する第１、第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジヒ
ドロアントラセン−９，１０−エンド−α，β−コハク
酸又はその無水物との反応により生成された下記式
（１）のアミン塩又はアミド化合物を提供する。
るために、本発明は１２０〜５００℃で沸く石油流出燃
料油の流動性及びワックス分散性能を改善するために添
加される、炭素原子数１〜３０のアルキルグループを有
する第１、第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジヒ
ドロアントラセン−９，１０−エンド−α，β−コハク
酸又はその無水物との反応により生成された下記式
（１）のアミン塩又はアミド化合物を提供する。
【０００８】又、本発明は前記炭素原子数１〜３０のア
ルキルグループを有する第１、第２又は第３脂肪族アミ
ンと９，１０−ジハイドロアントラセン−９，１０−エ
ンド−α，β−コハク酸又はその無水物との反応により
生成された下記式（１）のアミン塩又はアミド化合物を
１０〜１０００ｐｐｍ含有する流動性及びワックス分散
性能が改善された燃料油を提供する。
ルキルグループを有する第１、第２又は第３脂肪族アミ
ンと９，１０−ジハイドロアントラセン−９，１０−エ
ンド−α，β−コハク酸又はその無水物との反応により
生成された下記式（１）のアミン塩又はアミド化合物を
１０〜１０００ｐｐｍ含有する流動性及びワックス分散
性能が改善された燃料油を提供する。
【０００９】又、本発明は前記窒素含有極性化合物とと
もにエチレン骨格を有する重合体及び／又はジアルキル
フマラート−ビニルエステル−ビニルエーテルの三元共
重合体とともに混合されて流動性及びワックス分散性能
を改善する中間流出組成物を提供する。
もにエチレン骨格を有する重合体及び／又はジアルキル
フマラート−ビニルエステル−ビニルエーテルの三元共
重合体とともに混合されて流動性及びワックス分散性能
を改善する中間流出組成物を提供する。
【００１０】又、本発明は前記中間流出組成物を燃料油
に対して０．００２〜４．０ｗｔ％含有する流動性及び
ワックス分散性能を改善した燃料油を提供する。
に対して０．００２〜４．０ｗｔ％含有する流動性及び
ワックス分散性能を改善した燃料油を提供する。
【００１１】以下、本発明をより具体的に説明する。本
発明の窒素含有極性化合物は下記式（１）で表現される
炭素原子数１〜３０のアルキルグループを有する第１、
第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジヒドロアント
ラセン−９，１０−エンド−α，β−コハク酸又はその
無水物との反応により生成されたアミン塩又はアミド化
合物である。
発明の窒素含有極性化合物は下記式（１）で表現される
炭素原子数１〜３０のアルキルグループを有する第１、
第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジヒドロアント
ラセン−９，１０−エンド−α，β−コハク酸又はその
無水物との反応により生成されたアミン塩又はアミド化
合物である。
【００１２】
【化３】
【００１３】前記構造式（１）で、Ｘは NR1 R2 又は O
・HNR3R4R5であり、Ｙは NR6R7又は-O・HNR8R9R10 で、
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 は
水素又は炭素原子数１〜３０の直鎖アルキルグループで
互いに同じであるか異なるが、全て水素である場合は本
発明の範囲から除外される。前記式（１）でＸが-O・HN
R3R4R5でありＹが-O・HNR8R9R10 であるジアミン塩は第
１、第２又は第３アミンから誘導できるが、ＸがNR1 R2
でありＹがNR6R7 であるジアミド及びＸがNR1 R2であり
Ｙが-O・HNR8R9R10 である半アミン・半アミドは第１又
は第２アミンだけから誘導できる。前記式（１）の化合
物を製造するのに適するアミンとしては長鎖Ｃ８〜Ｃ３
０の第１、第２又は第３アミン或いはその混合物である
が、短鎖アミンであってもその窒素化合物が燃料に溶解
可能な場合に使用し得る。適合したアミンは第１、第２
又は第３を包含するが、望ましいアミンは構造式 HNR5R
6 （この構造式でR5とR6は炭素原子数１〜３０、望まし
くは炭素原子数８〜２４のアルキルグループで、互いに
同じであるか又は異なる）を有する第２アミンである。
このようなアミンの例としてはジテトラデシルアミン、
ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミン、ジビヘ
ニルアミン、ジビフェニルアミン等を包含する。アミン
混合物も適し、自然物質から導出される多数のアミンは
混合物形態である。このようなアミンの例としてはジコ
コアミン、水素添加タロ（tallow）アミン等が挙げられ
る。
・HNR3R4R5であり、Ｙは NR6R7又は-O・HNR8R9R10 で、
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 は
水素又は炭素原子数１〜３０の直鎖アルキルグループで
互いに同じであるか異なるが、全て水素である場合は本
発明の範囲から除外される。前記式（１）でＸが-O・HN
R3R4R5でありＹが-O・HNR8R9R10 であるジアミン塩は第
１、第２又は第３アミンから誘導できるが、ＸがNR1 R2
でありＹがNR6R7 であるジアミド及びＸがNR1 R2であり
Ｙが-O・HNR8R9R10 である半アミン・半アミドは第１又
は第２アミンだけから誘導できる。前記式（１）の化合
物を製造するのに適するアミンとしては長鎖Ｃ８〜Ｃ３
０の第１、第２又は第３アミン或いはその混合物である
が、短鎖アミンであってもその窒素化合物が燃料に溶解
可能な場合に使用し得る。適合したアミンは第１、第２
又は第３を包含するが、望ましいアミンは構造式 HNR5R
6 （この構造式でR5とR6は炭素原子数１〜３０、望まし
くは炭素原子数８〜２４のアルキルグループで、互いに
同じであるか又は異なる）を有する第２アミンである。
このようなアミンの例としてはジテトラデシルアミン、
ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミン、ジビヘ
ニルアミン、ジビフェニルアミン等を包含する。アミン
混合物も適し、自然物質から導出される多数のアミンは
混合物形態である。このようなアミンの例としてはジコ
コアミン、水素添加タロ（tallow）アミン等が挙げられ
る。
【００１４】前記構造式（１）の化合物を製造するため
に使用される９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１
０−エンド−α、β−コハク酸又はその無水物はアント
ラセンと無水マレイン酸を芳香族溶媒、例えばベンゼ
ン、トルエン及びキシレン下で８０〜１４０℃で加熱し
て得、これを酸又は塩基触媒で加水分解して前記化合物
を得る方法により製造される。前記構造式（１）でＸが
NR1 R2でありＹが-O・HNR8R9R10 である半アミド・半ア
ミン塩化合物は１モルの９，１０−ジヒドロアントラセ
ン−９，１０−エンド−α，β−コハル酸無水物と２モ
ルのジアルキルアミンを反応させて容易に生成させ得
る。この場合、前記９，１０−ジヒドロアントラセン−
９，１０−エンド−α，β−コハク酸無水物を製造する
時に使用された芳香族溶媒を使用するのが望ましく、反
応温度は５〜１２０℃の範囲で、望ましくは４０〜８５
℃である。
に使用される９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１
０−エンド−α、β−コハク酸又はその無水物はアント
ラセンと無水マレイン酸を芳香族溶媒、例えばベンゼ
ン、トルエン及びキシレン下で８０〜１４０℃で加熱し
て得、これを酸又は塩基触媒で加水分解して前記化合物
を得る方法により製造される。前記構造式（１）でＸが
NR1 R2でありＹが-O・HNR8R9R10 である半アミド・半ア
ミン塩化合物は１モルの９，１０−ジヒドロアントラセ
ン−９，１０−エンド−α，β−コハル酸無水物と２モ
ルのジアルキルアミンを反応させて容易に生成させ得
る。この場合、前記９，１０−ジヒドロアントラセン−
９，１０−エンド−α，β−コハク酸無水物を製造する
時に使用された芳香族溶媒を使用するのが望ましく、反
応温度は５〜１２０℃の範囲で、望ましくは４０〜８５
℃である。
【００１５】さらに他の望ましい化合物であるジアミド
（前記構造式（１）でＸが-NR1R2でありＹが O・NR6R7
である場合）化合物は前述した半アミド・半アミン塩を
加熱し水を除去して形成される。又、望ましい化合物で
あるジアミン塩（前記構造式（１）でＸが-O・HNR3R4R5
であり、Ｙが-O・HNR8R9R10 である場合）化合物は１モ
ルの９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−エン
ド−α，β−コハク酸と２モルのジアルキルアミンを簡
単に混合する方法により容易に製造し得る。前記三種の
製造方法は２モル比のジアルキルアミンを反応して得た
中和された形態のアミン塩及び／又はアミドを表現した
が、部分的に中和されるか又は過剰量のアミンがともに
存在するアミン塩及び／アミドも可能である。
（前記構造式（１）でＸが-NR1R2でありＹが O・NR6R7
である場合）化合物は前述した半アミド・半アミン塩を
加熱し水を除去して形成される。又、望ましい化合物で
あるジアミン塩（前記構造式（１）でＸが-O・HNR3R4R5
であり、Ｙが-O・HNR8R9R10 である場合）化合物は１モ
ルの９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−エン
ド−α，β−コハク酸と２モルのジアルキルアミンを簡
単に混合する方法により容易に製造し得る。前記三種の
製造方法は２モル比のジアルキルアミンを反応して得た
中和された形態のアミン塩及び／又はアミドを表現した
が、部分的に中和されるか又は過剰量のアミンがともに
存在するアミン塩及び／アミドも可能である。
【００１６】本発明の他の特徴によると、本発明は前記
構造式（１）の窒素含有極性化合物を１０〜１０００ｐ
ｐｍ含有して流動性及びワックス分散性能を改善した燃
料油を提供する。本発明のさらに他の特徴によると、本
発明の流動性及びワックス分散性能の改善された燃料油
は前記式（１）の窒素含有極性化合物とエチレン骨格を
有する重合体及び／又はジアルキルフマラート−ビニル
エステル−ビニルエーテルの三元共重合体により構成さ
れた中間流出組成物を燃料油に対して０．００２〜４．
０ｗｔ％包含する。
構造式（１）の窒素含有極性化合物を１０〜１０００ｐ
ｐｍ含有して流動性及びワックス分散性能を改善した燃
料油を提供する。本発明のさらに他の特徴によると、本
発明の流動性及びワックス分散性能の改善された燃料油
は前記式（１）の窒素含有極性化合物とエチレン骨格を
有する重合体及び／又はジアルキルフマラート−ビニル
エステル−ビニルエーテルの三元共重合体により構成さ
れた中間流出組成物を燃料油に対して０．００２〜４．
０ｗｔ％包含する。
【００１７】前記エチレン骨格を有する重合体としては
エチレン−ビニルエステル共重合体が使用可能であり、
この際にビニルエステルとしてはビニルアセテートが望
ましく、５〜５０重量％、特に１０〜４０％含有された
共重合体が望ましい。又、これらは大韓民国特許公告公
報第９１−４９４２号に記載されたような二つの共重合
体の混合物形態としても可能である。この共重合体の数
平均分子量は蒸気浸透圧計（vapour pressure osmomete
r ）で測定して１，０００〜１０，０００、望ましくは
１，０００〜５，０００であるものがよい。又、本発明
の化合物とともに使用されるその他の流動性向上剤であ
る三元共重合体はジアルキルフマラート−ビニルエステ
ル−ビニルエーテルの三元共重合体で、より詳しくは炭
素原子数１〜２４、望ましくは４〜１８のモノアルコー
ルと炭素原子数４のジカルボン酸のエステル５０〜９０
重量％、炭素原子数３〜６のエチレン性不飽和脂肪族エ
ステル５〜４５重量％、炭素原子数３〜２４のエチレン
性不飽和エーテル５〜４５重量％によりなる数平均分子
量１，０００〜１０，０００の三元共重合体を包含す
る。
エチレン−ビニルエステル共重合体が使用可能であり、
この際にビニルエステルとしてはビニルアセテートが望
ましく、５〜５０重量％、特に１０〜４０％含有された
共重合体が望ましい。又、これらは大韓民国特許公告公
報第９１−４９４２号に記載されたような二つの共重合
体の混合物形態としても可能である。この共重合体の数
平均分子量は蒸気浸透圧計（vapour pressure osmomete
r ）で測定して１，０００〜１０，０００、望ましくは
１，０００〜５，０００であるものがよい。又、本発明
の化合物とともに使用されるその他の流動性向上剤であ
る三元共重合体はジアルキルフマラート−ビニルエステ
ル−ビニルエーテルの三元共重合体で、より詳しくは炭
素原子数１〜２４、望ましくは４〜１８のモノアルコー
ルと炭素原子数４のジカルボン酸のエステル５０〜９０
重量％、炭素原子数３〜６のエチレン性不飽和脂肪族エ
ステル５〜４５重量％、炭素原子数３〜２４のエチレン
性不飽和エーテル５〜４５重量％によりなる数平均分子
量１，０００〜１０，０００の三元共重合体を包含す
る。
【００１８】前記三元共重合体を製造するための一番目
の構成成分であるジカルボン酸のアルキルエステルは下
記一般式（２）で表現される。
の構成成分であるジカルボン酸のアルキルエステルは下
記一般式（２）で表現される。
【００１９】
【化４】
【００２０】前記構造式（２）で R13が水素である場合
R14は COOR16 であり、 R14 が水素である場合 R13は
COOR16 であり、R15 又はR16 は水素又は炭素原子数１
〜２４の直鎖アルキルグループで互いに同じであるか異
なり、R15 及びR16 が二つとも水素である場合は除外さ
れる。これは特定のジカルボン酸を適当なアルコール又
はアルコール混合物でエステル化することにより製造し
得る。前記式（２）で表現される望ましいジカルボン酸
アルキルエステルとしてはジ−ｎ−ブチル−フマラー
ト、ジ−ｎ−テトラデシルフマラート、ジ−ｎ−ヘキサ
デシルフマラート、ジ−ｎ−オクタデシルフマラート、
ジ−ｎ−ビフェニルフマラート、ジ−ｎ−ドテシルマレ
アート、ジ−ｎ−テトラデシルマレアート、ジ−ｎ−ヘ
キサデシルマレアート等が挙げられる。三元共重合体内
のジアルキルフマラート又はジアルキルマレアートの量
は５０〜９０重量％で、望ましくは７０〜９０重量％、
より望ましくは８６重量％である。前記式（２）のジカ
ルボン酸アルキルエステル単量体は種々の量、例えば下
記構造式（３）のエチレン性不飽和脂肪族モノエステル
単量体５〜４５重量％と下記構造式（４）のエチレン性
不飽和単量体５〜４５重量％で三元共重合される。
R14は COOR16 であり、 R14 が水素である場合 R13は
COOR16 であり、R15 又はR16 は水素又は炭素原子数１
〜２４の直鎖アルキルグループで互いに同じであるか異
なり、R15 及びR16 が二つとも水素である場合は除外さ
れる。これは特定のジカルボン酸を適当なアルコール又
はアルコール混合物でエステル化することにより製造し
得る。前記式（２）で表現される望ましいジカルボン酸
アルキルエステルとしてはジ−ｎ−ブチル−フマラー
ト、ジ−ｎ−テトラデシルフマラート、ジ−ｎ−ヘキサ
デシルフマラート、ジ−ｎ−オクタデシルフマラート、
ジ−ｎ−ビフェニルフマラート、ジ−ｎ−ドテシルマレ
アート、ジ−ｎ−テトラデシルマレアート、ジ−ｎ−ヘ
キサデシルマレアート等が挙げられる。三元共重合体内
のジアルキルフマラート又はジアルキルマレアートの量
は５０〜９０重量％で、望ましくは７０〜９０重量％、
より望ましくは８６重量％である。前記式（２）のジカ
ルボン酸アルキルエステル単量体は種々の量、例えば下
記構造式（３）のエチレン性不飽和脂肪族モノエステル
単量体５〜４５重量％と下記構造式（４）のエチレン性
不飽和単量体５〜４５重量％で三元共重合される。
【００２１】
【化５】
【００２２】前記式（３）で、Ｒ17は水素又は炭素原子
数１〜４の分枝された又は直鎖アルキルグループであ
る。このような短い鎖のエステルの例としてはビニルア
セテート、ビニルプロピオナート及びイソプロぺニルア
セテートが望ましい。三元共重合体内に存在する前記構
造式（３）のビニルエステルの量は５〜４５重量％で、
望ましくは５〜１５重量％、より望ましくは７重量％で
ある。又、前記構造式（４）で、Ｒ18は分枝された又は
直鎖炭素原子数１〜２２のアルキルグループである。前
記構造式（４）で表現される望ましいアルキルビニルエ
ーテルとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエ
ーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテ
ル等が挙げられる。三元共重合体内に存在する前記構造
式（４）のアルキルビニルエーテルの量は５〜４５重量
％で、望ましくは５〜１５重量％、より望ましくは７重
量％である。前記三元共重合体は、ジカルボン酸がフマ
ル酸、炭素原子数３〜６のエチレン性不飽和脂肪族モノ
エステルがビニルアセテ−ト、炭素原子数３〜１２のエ
チレン性不飽和エ−テルがブチルビニルエ−テルである
もので、数平均分子量が１０００〜５０００であるもの
が望ましい。
数１〜４の分枝された又は直鎖アルキルグループであ
る。このような短い鎖のエステルの例としてはビニルア
セテート、ビニルプロピオナート及びイソプロぺニルア
セテートが望ましい。三元共重合体内に存在する前記構
造式（３）のビニルエステルの量は５〜４５重量％で、
望ましくは５〜１５重量％、より望ましくは７重量％で
ある。又、前記構造式（４）で、Ｒ18は分枝された又は
直鎖炭素原子数１〜２２のアルキルグループである。前
記構造式（４）で表現される望ましいアルキルビニルエ
ーテルとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエ
ーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテ
ル等が挙げられる。三元共重合体内に存在する前記構造
式（４）のアルキルビニルエーテルの量は５〜４５重量
％で、望ましくは５〜１５重量％、より望ましくは７重
量％である。前記三元共重合体は、ジカルボン酸がフマ
ル酸、炭素原子数３〜６のエチレン性不飽和脂肪族モノ
エステルがビニルアセテ−ト、炭素原子数３〜１２のエ
チレン性不飽和エ−テルがブチルビニルエ−テルである
もので、数平均分子量が１０００〜５０００であるもの
が望ましい。
【００２３】本発明の前記三元共重合体を製造するため
に使用される重合工程は一般的にヘキサン、シクロヘキ
サン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等のような炭化水素系列の重合用溶媒を使
用する。又、重合工程に使用される開始剤としてはベン
ゾイルペルオキシド、tert- ブチルヒドロペルオキシ
ド、ジ−tert- ブチルペルオキシド、クメン(cumene)ペ
ルオキシドのような一般のペルオキシド又はアゾビス−
イソ−ブチロニトリルのような化合物が挙げられる。特
に、前記開始剤のうち流動性向上効果が優秀な分子量分
布を有する三元共重合体を製造するのに望ましい開始剤
はアゾビス−イソ−ブチロニトリルである。重合反応の
温度は５〜１５０℃で、望ましくは６０〜８０℃であ
る。反応圧力は１〜５気圧で、望ましくは１気圧であ
る。例えば、常圧用反応装置に溶媒、ジ−ｎ−テトラデ
シルフマラート、ビニルアセテ−ト、ｎ−ブチルビニル
エーテル及び開始剤を入れて窒素気流下で反応温度まで
加熱する。重合反応時間は１時間〜３０時間の範囲内で
変更できる。反応により得られた結果物から溶媒とビニ
ルアセテ−ト及びｎ−ブチルビニルエーテルを除去する
ために減圧下で蒸留した。
に使用される重合工程は一般的にヘキサン、シクロヘキ
サン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等のような炭化水素系列の重合用溶媒を使
用する。又、重合工程に使用される開始剤としてはベン
ゾイルペルオキシド、tert- ブチルヒドロペルオキシ
ド、ジ−tert- ブチルペルオキシド、クメン(cumene)ペ
ルオキシドのような一般のペルオキシド又はアゾビス−
イソ−ブチロニトリルのような化合物が挙げられる。特
に、前記開始剤のうち流動性向上効果が優秀な分子量分
布を有する三元共重合体を製造するのに望ましい開始剤
はアゾビス−イソ−ブチロニトリルである。重合反応の
温度は５〜１５０℃で、望ましくは６０〜８０℃であ
る。反応圧力は１〜５気圧で、望ましくは１気圧であ
る。例えば、常圧用反応装置に溶媒、ジ−ｎ−テトラデ
シルフマラート、ビニルアセテ−ト、ｎ−ブチルビニル
エーテル及び開始剤を入れて窒素気流下で反応温度まで
加熱する。重合反応時間は１時間〜３０時間の範囲内で
変更できる。反応により得られた結果物から溶媒とビニ
ルアセテ−ト及びｎ−ブチルビニルエーテルを除去する
ために減圧下で蒸留した。
【００２４】本発明の添加剤として使用される窒素含有
極性化合物は前述したエチレン骨格を有する重合体及び
／又はジアルキルフマラート−ビニルエステル−ビニル
エーテルの三元共重合体とともに使用し得る。二元混合
物（窒素含有極性化合物とエチレン骨格を有する重合体
又は三元共重合体）として使用する場合２０：１〜１：
２０（重量：重量）、望ましくは１０：１〜１：１０
（重量：重量）、最も望ましくは４：１〜１：４（重
量：重量）の比に混合できる。又、三元混合物（窒素含
有極性化合物とエチレン骨格を有する重合体又は三元共
重合体）として使用できるもので、窒素含有極性化合物
とエチレン骨格を有する重合体とジアルキルフマラート
−ビニルエステル−ビニルエーテルの三元共重合体とが
１：２０〜０．０５：２０〜０．０５、望ましくは１：
１０〜０．１：１０〜０．１、最も望ましくは１：４〜
０．２５：４〜０．２５である。
極性化合物は前述したエチレン骨格を有する重合体及び
／又はジアルキルフマラート−ビニルエステル−ビニル
エーテルの三元共重合体とともに使用し得る。二元混合
物（窒素含有極性化合物とエチレン骨格を有する重合体
又は三元共重合体）として使用する場合２０：１〜１：
２０（重量：重量）、望ましくは１０：１〜１：１０
（重量：重量）、最も望ましくは４：１〜１：４（重
量：重量）の比に混合できる。又、三元混合物（窒素含
有極性化合物とエチレン骨格を有する重合体又は三元共
重合体）として使用できるもので、窒素含有極性化合物
とエチレン骨格を有する重合体とジアルキルフマラート
−ビニルエステル−ビニルエーテルの三元共重合体とが
１：２０〜０．０５：２０〜０．０５、望ましくは１：
１０〜０．１：１０〜０．１、最も望ましくは１：４〜
０．２５：４〜０．２５である。
【００２５】本発明の添加剤である窒素含有極性化合
物、前記二元混合物又は前記三元混合物は流出燃料に包
含されるために適宜な溶媒内の濃縮物として供給され、
このような濃縮物は適宜の溶媒に容易に溶解されて、溶
媒内に５〜９０重量％、望ましくは１０〜７０重量％、
最も望ましくは２０〜６０重量％含有される。このよう
な濃縮物も本発明の範疇に包含される。適当な溶媒は不
活性の安定沸点８０〜４００℃の有機溶媒で、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ケロシン、芳香族ナフサ等を
包含し、炭素原子数７〜１１の沸点範囲１４０〜２００
℃の芳香族ナフサが特に望ましい。又、濃縮物の長期貯
蔵安定性を高めるためにノニルフェノール等のような酸
化防止剤を添加して使用するものが望ましい。
物、前記二元混合物又は前記三元混合物は流出燃料に包
含されるために適宜な溶媒内の濃縮物として供給され、
このような濃縮物は適宜の溶媒に容易に溶解されて、溶
媒内に５〜９０重量％、望ましくは１０〜７０重量％、
最も望ましくは２０〜６０重量％含有される。このよう
な濃縮物も本発明の範疇に包含される。適当な溶媒は不
活性の安定沸点８０〜４００℃の有機溶媒で、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ケロシン、芳香族ナフサ等を
包含し、炭素原子数７〜１１の沸点範囲１４０〜２００
℃の芳香族ナフサが特に望ましい。又、濃縮物の長期貯
蔵安定性を高めるためにノニルフェノール等のような酸
化防止剤を添加して使用するものが望ましい。
【００２６】本発明の燃料油を生産するのに必要な前記
二元混合物又は三元混合物（中間流出組成物）の量は燃
料によって異なるが、一般的に燃料重量に対して０．０
０２〜４．０重量％、例えば濃縮物中の活性物質量が全
体燃料油に対して０．００２〜０．１重量％添加される
のが望ましい。又、前記燃料油に添加された中間流出組
成物のエチレン骨格を有する重合体又はジアルキルフマ
ラート−ビニルエステル−ビニルエーテル三元共重合体
の量は燃料油に対して０．００２〜０．２ｗｔ％であ
る。本発明の添加剤は通常の燃料油、望ましくは１２０
〜５００℃、特に１４０〜４００℃で沸騰する広範囲な
燃料に使用し得る。
二元混合物又は三元混合物（中間流出組成物）の量は燃
料によって異なるが、一般的に燃料重量に対して０．０
０２〜４．０重量％、例えば濃縮物中の活性物質量が全
体燃料油に対して０．００２〜０．１重量％添加される
のが望ましい。又、前記燃料油に添加された中間流出組
成物のエチレン骨格を有する重合体又はジアルキルフマ
ラート−ビニルエステル−ビニルエーテル三元共重合体
の量は燃料油に対して０．００２〜０．２ｗｔ％であ
る。本発明の添加剤は通常の燃料油、望ましくは１２０
〜５００℃、特に１４０〜４００℃で沸騰する広範囲な
燃料に使用し得る。
【００２７】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明の構成及び効
果に対して具体的に説明する。しかし、この例が本発明
の範疇を限定するのではない。
果に対して具体的に説明する。しかし、この例が本発明
の範疇を限定するのではない。
【００２８】製造例 以下には下記の実施例で使用する各添加剤とその製造例
を提示する。 添加剤Ａ：Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−９，１０−ジヒド
ロアントラセン−９，１０−エンド−α，β−スクシン
アミック酸 Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウム塩 還流冷却機、温度計が設置された２５０ｍｌの３口フラ
スコでジオクタデシルアミン１０．４４ｇとトルエン１
００ｍｌを５０℃に加熱する。固体が全て溶けたら加熱
を停止し、９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０
−エンド−α，β−コハク酸無水物を入れて続けて掻き
混ぜる。溶液内のコハク酸無水物が全て溶けた後、一晩
の間室温で放置すると白色結晶が生成される。この溶液
を減圧蒸留してトルエンを除去すると溶融点８０．０〜
８３．０℃の添加剤Ａが１２．９ｇ得られる。
を提示する。 添加剤Ａ：Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−９，１０−ジヒド
ロアントラセン−９，１０−エンド−α，β−スクシン
アミック酸 Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウム塩 還流冷却機、温度計が設置された２５０ｍｌの３口フラ
スコでジオクタデシルアミン１０．４４ｇとトルエン１
００ｍｌを５０℃に加熱する。固体が全て溶けたら加熱
を停止し、９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０
−エンド−α，β−コハク酸無水物を入れて続けて掻き
混ぜる。溶液内のコハク酸無水物が全て溶けた後、一晩
の間室温で放置すると白色結晶が生成される。この溶液
を減圧蒸留してトルエンを除去すると溶融点８０．０〜
８３．０℃の添加剤Ａが１２．９ｇ得られる。
【００２９】添加剤Ｂ これはエチレン−ビニルアセテ−ト共重合体であるＡＣ
−４３０（米国、アラミトケミカル社の製品、数平均分
子量３，０００、ビニルアセテ−トの比率２３〜３０重
量％）とＡＣ−４００（米国、アラミトケミカル社の製
品、数平均分子量６，５００、ビニルアセテ−トの比率
１３重量％）を３：１（重量比）に混合したものであ
る。
−４３０（米国、アラミトケミカル社の製品、数平均分
子量３，０００、ビニルアセテ−トの比率２３〜３０重
量％）とＡＣ−４００（米国、アラミトケミカル社の製
品、数平均分子量６，５００、ビニルアセテ−トの比率
１３重量％）を３：１（重量比）に混合したものであ
る。
【００３０】添加剤Ｃ これはジ−ｎ−テトラデシルフマラート５．０９ｇ（５
０モル％）、ビニルアセテ−ト０．６９ｍｌ（３７．５
モル％）、ｎ−ブチルビニルエーテル０．３３ｍｌ（１
２．５モル％）、アゾビス−イソ−ブチロニトリル９
８．５ｍｇの混合物を窒素気流下で加熱して６５〜７０
℃の温度で１８．５時間重合反応して得られた数平均分
子量３，０００（ゲル透過クロマトグラフィー、ポリエ
チレングリコール基準）の三元共重合体である。
０モル％）、ビニルアセテ−ト０．６９ｍｌ（３７．５
モル％）、ｎ−ブチルビニルエーテル０．３３ｍｌ（１
２．５モル％）、アゾビス−イソ−ブチロニトリル９
８．５ｍｇの混合物を窒素気流下で加熱して６５〜７０
℃の温度で１８．５時間重合反応して得られた数平均分
子量３，０００（ゲル透過クロマトグラフィー、ポリエ
チレングリコール基準）の三元共重合体である。
【００３１】添加剤Ｄ これはジ−ｎ−テトラデシルフマラート５．０９ｇ（５
０モル％）、ビニルアセテート０．２３ｍｌ（１２モル
％）、ｎ−ブチルビニルエーテル０．９９ｍｌ（３７．
５モル％）、アゾビス−イソ−ブチロニトリル９８．５
ｍｇの混合物を前記添加剤Ｃの製造と同じ方法により得
られた数平均分子量３，５００の三元共重合体である。
０モル％）、ビニルアセテート０．２３ｍｌ（１２モル
％）、ｎ−ブチルビニルエーテル０．９９ｍｌ（３７．
５モル％）、アゾビス−イソ−ブチロニトリル９８．５
ｍｇの混合物を前記添加剤Ｃの製造と同じ方法により得
られた数平均分子量３，５００の三元共重合体である。
【００３２】添加剤Ｅ（比較例） 米国特許第４，４０２，７０８号の実施例１のフタル酸
無水物とジオクタデシルアミンの反応により得られた半
アミン・半アミドである。
無水物とジオクタデシルアミンの反応により得られた半
アミン・半アミドである。
【００３３】添加剤Ｆ（比較例） 米国のエキクンケミカル社のＰＦ−４１８製品である低
温流動性向上剤（エチレン−ビニルアセテ−ト共重合
体、ジアルキルフマラート−ビニルアセテ−ト共重合
体、フタル酸無水物とジオクタデシルアミンの反応によ
り得られた半アミン・半アミド化合物の混合物）。
温流動性向上剤（エチレン−ビニルアセテ−ト共重合
体、ジアルキルフマラート−ビニルアセテ−ト共重合
体、フタル酸無水物とジオクタデシルアミンの反応によ
り得られた半アミン・半アミド化合物の混合物）。
【００３４】前記添加剤の低温流動性能を試験するため
に使用されたサンプル用燃料の特性は次の表１のようで
ある。
に使用されたサンプル用燃料の特性は次の表１のようで
ある。
【００３５】
【表１】
【００３６】前記燃料の沸点範囲はＡＳＴＭ Ｄ８６法
により測定された。燃料の雲点はＡＳＴＭ Ｄ２５００
法により決定された。又、燃料の流動点はＡＳＴＭ Ｄ
９７法により決定され、燃料サンプルを２．５℃毎に傾
けるか又は覆して流動性を検査した。添加剤のない燃料
の流動点と添加剤を含有する同一燃料の流動点との差は
添加剤による流動点降下で記録される。より効果的な流
動点降下剤は同一濃度の添加剤でより大きい流動点降下
を見せるものである。又、燃料の迅速な冷却速度でのワ
ックス結晶の大きさは試験されるオイルサンプル４５ｍ
ｌでＣＦＰＰ(Cold Filter Plugging Point）試験によ
り測定される。この試験は１９６６年６月に発刊され
た”Journal of the Institute of Petroleum ”、第５
２巻、第５１０号、１７３〜１８５ページに記載された
工程により実行される。
により測定された。燃料の雲点はＡＳＴＭ Ｄ２５００
法により決定された。又、燃料の流動点はＡＳＴＭ Ｄ
９７法により決定され、燃料サンプルを２．５℃毎に傾
けるか又は覆して流動性を検査した。添加剤のない燃料
の流動点と添加剤を含有する同一燃料の流動点との差は
添加剤による流動点降下で記録される。より効果的な流
動点降下剤は同一濃度の添加剤でより大きい流動点降下
を見せるものである。又、燃料の迅速な冷却速度でのワ
ックス結晶の大きさは試験されるオイルサンプル４５ｍ
ｌでＣＦＰＰ(Cold Filter Plugging Point）試験によ
り測定される。この試験は１９６６年６月に発刊され
た”Journal of the Institute of Petroleum ”、第５
２巻、第５１０号、１７３〜１８５ページに記載された
工程により実行される。
【００３７】ＡＳＴＭ雲点瓶（cloud point jar ）に位
置するオイルは約−３０℃で維持される浴槽内で冷却さ
れる。雲点以上である４℃から始まる温度で１℃降下毎
に、３５０メッシュスクーンが装着された濾過器部分を
通じて８インチの水の吸入時に２０ｍｌ容量の容量で表
示されたピペットにオイルが入るようにする。この際
に、オイルは重力により帰って冷却用室に流れる。この
試験は前記表示まで６０秒内にピペットをオイルが充填
させない時まで反復される。試験の結果はＣＦＰＰ(Col
d Filter Plugging Point)で記録され、これはオイルが
ピペットを充填させ得ない最も高い温度である。添加剤
のない燃料のＣＦＰＰと添加剤を含有する同一燃料のＣ
ＦＰＰとの差は添加剤によるＣＦＰＰの降下で記録され
る。より効果的な流動性改善剤は同一濃度の添加剤でよ
り大きいＣＦＰＰの降下を見せるものである。
置するオイルは約−３０℃で維持される浴槽内で冷却さ
れる。雲点以上である４℃から始まる温度で１℃降下毎
に、３５０メッシュスクーンが装着された濾過器部分を
通じて８インチの水の吸入時に２０ｍｌ容量の容量で表
示されたピペットにオイルが入るようにする。この際
に、オイルは重力により帰って冷却用室に流れる。この
試験は前記表示まで６０秒内にピペットをオイルが充填
させない時まで反復される。試験の結果はＣＦＰＰ(Col
d Filter Plugging Point)で記録され、これはオイルが
ピペットを充填させ得ない最も高い温度である。添加剤
のない燃料のＣＦＰＰと添加剤を含有する同一燃料のＣ
ＦＰＰとの差は添加剤によるＣＦＰＰの降下で記録され
る。より効果的な流動性改善剤は同一濃度の添加剤でよ
り大きいＣＦＰＰの降下を見せるものである。
【００３８】又、一つの流動性向上剤の有効性測定法と
して次のようなワックス沈殿試験を実施した。添加剤が
混合された燃料油組成物５００ｍｌを４５℃の恒温槽に
最小２０分以上漬けてから取り出してＡＳＴＭ雲点瓶に
４５ｍｌを入れる。用意したサンプルを時間当たり１〜
６℃の速度で徐々に冷却させ、最終的に−１５〜−２０
℃の温度で２４〜４８時間維持する。沈殿層の大きさは
混濁になった燃料の容積を視覚的に測定し燃料全量に対
する百分率で測定して”ワックス分散度”を求める。そ
れで、悪いワックス沈殿の場合は小さい数値で表示さ
れ、１００は沈殿が生じなかった流体状の燃料を表示す
る。注意すべき場合として、大きいワックス結晶体によ
りゲル化された燃料試料は常に高い値で表すので、この
ような結果は“ゲル(gel) ”と表現する。又、冷却され
た試料を常温で放置して徐々に温度を上げる過程で結晶
の大きさを観測して”大”、”中”、”小”に分類表示
する。前記試料のワックスが全て溶け燃料が均一溶液に
なるまでの時間を記録して”ワックス再溶融時間”と記
録する。
して次のようなワックス沈殿試験を実施した。添加剤が
混合された燃料油組成物５００ｍｌを４５℃の恒温槽に
最小２０分以上漬けてから取り出してＡＳＴＭ雲点瓶に
４５ｍｌを入れる。用意したサンプルを時間当たり１〜
６℃の速度で徐々に冷却させ、最終的に−１５〜−２０
℃の温度で２４〜４８時間維持する。沈殿層の大きさは
混濁になった燃料の容積を視覚的に測定し燃料全量に対
する百分率で測定して”ワックス分散度”を求める。そ
れで、悪いワックス沈殿の場合は小さい数値で表示さ
れ、１００は沈殿が生じなかった流体状の燃料を表示す
る。注意すべき場合として、大きいワックス結晶体によ
りゲル化された燃料試料は常に高い値で表すので、この
ような結果は“ゲル(gel) ”と表現する。又、冷却され
た試料を常温で放置して徐々に温度を上げる過程で結晶
の大きさを観測して”大”、”中”、”小”に分類表示
する。前記試料のワックスが全て溶け燃料が均一溶液に
なるまでの時間を記録して”ワックス再溶融時間”と記
録する。
【００３９】実施例１ 前記添加剤ＡとＥが前記燃料Ｉに対して添加された場合
の実験結果を下記表２に記載した。
の実験結果を下記表２に記載した。
【００４０】
【表２】 注）ａは比較例を意味する。
【００４１】実施例２ 添加剤Ａと添加剤Ｂ及び／又は添加剤Ｃの混合物が包含
された燃料ＩとIIの効能を下記表３及び４にそれぞれ記
録した。
された燃料ＩとIIの効能を下記表３及び４にそれぞれ記
録した。
【００４２】
【表３】 注）ａは比較例を意味する。
【００４３】
【表４】 注）ａは比較例を意味する。
【００４４】
【発明の効果】前記表２の結果から分かるように本発明
の添加剤Ａが添加剤Ｅより効果的である。又、前記表３
及び４から分かるように本発明の窒素含有極性化合物は
エチレン−ビニルアセテ−ト共重合体及び／又はジアル
キルフマラート−ビニルアセテート−ブチルビニルエー
テル三元共重合体とともに使用されて前述した軽油の低
温流動性を向上し、特にワックス分散度及びワックス結
晶の大きさを減少させるのに効果的である。
の添加剤Ａが添加剤Ｅより効果的である。又、前記表３
及び４から分かるように本発明の窒素含有極性化合物は
エチレン−ビニルアセテ−ト共重合体及び／又はジアル
キルフマラート−ビニルアセテート−ブチルビニルエー
テル三元共重合体とともに使用されて前述した軽油の低
温流動性を向上し、特にワックス分散度及びワックス結
晶の大きさを減少させるのに効果的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リー キホ 大韓民国、キョウンサンナムド、ウルサ ン、ナムグ、ダルドン、ヒュンダイ・アパ ート 100−908 (72)発明者 リー ジンソー 大韓民国、ソウル、カンドング、チュンホ −４−ドン309−23、24−３
Claims (18)
- 【請求項１】炭素原子数１〜３０のアルキルグループを
有する第１、第２又は第３脂肪族アミンと９，１０−ジ
ヒドロアントラセン−９，１０−エンド−α，β−コハ
ク酸又はその無水物との反応により製造されることを特
徴とする１２０〜５００℃で沸く流出燃料の低温特性を
改善するための下記式（１）の化合物。 【化１】 前記構造式（１）で、ＸはNR1 R2又は O・HNR3R4R5であ
り、ＹはNR6R7 又は-O・HNR8R9R10 で、ここで、R1、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 は水素又は炭素
原子数１〜３０の直鎖アルキルグループで互いに同じで
あるか異なるが、全て水素である場合は除外される。 - 【請求項２】請求項１において、前記式（１）の化合物
が炭素原子数８〜２４のアルキルグループを有する直鎖
第２脂肪族アミンと９，１０−ジヒドロアントラセン−
９，１０−エンド−α，β−コハク酸との反応により製
造されることを特徴とする化合物。 - 【請求項３】請求項２において、前記式（１）の化合物
がＮ，Ｎ−ジオクタデシル−９，１０−ジヒドロアント
ラセン−９，１０−エンド−α，β−スクシンアミック
酸 Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウム塩であること
を特徴とする化合物。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれかのアミン塩化合物
を１０〜１，０００ｐｐｍ含有することを特徴とする燃
料油組成物。 - 【請求項５】請求項１〜３のいずれかの化合物とエチレ
ン骨格を有する重合体及び／又はジアルキルフマラート
−ビニルエステル−ビニルエーテルの三元共重合体によ
り構成されること特徴とする中間流出組成物。 - 【請求項６】請求項５において、請求項１〜３のいずれ
かの化合物に対するエチレン骨格を有する重合体又はジ
アルキルフマラート−ビニルエステル−ビニルエーテル
三元共重合体の重量比が２０：１〜１：２０であること
を特徴とする中間流出組成物。 - 【請求項７】請求項６において、請求項１〜３のいずれ
かの化合物に対するエチレン骨格を有する重合体又はジ
アルキルフマラート−ビニルエステル−ビニルエーテル
三元共重合体の重量比が１０：１〜１：１０であること
を特徴とする中間流出組成物。 - 【請求項８】請求項５において、請求項１〜３のいずれ
かの化合物に対するエチレン骨格を有する重合体対ジア
ルキルフマラート−ビニルエステル−ビニルエーテル三
元共重合体の重量比が１：２０〜０．０５：２０〜０．
０５であることを特徴とする中間流出組成物。 - 【請求項９】請求項８において、請求項１〜３のいずれ
かの化合物とエチレン骨格を有する重合体とジアルキル
フマラート−ビニルエステル−ビニルエーテル三元共重
合体との重量比が１：１０〜０．１：１０〜０．１であ
ることを特徴とする中間流出組成物。 - 【請求項１０】請求項５〜９のいずれかの中間流出組成
物を燃料油に対して０．００２〜４．０重量％含有する
ことを特徴とする燃料油組成物。 - 【請求項１１】請求項１０において、中間流出組成物内
に含有されたエチレン骨格を有する重合体が燃料油に対
して０．００２〜０．２重量％含有することを特徴とす
る燃料油組成物。 - 【請求項１２】請求項１０において、中間流出組成物内
に含有されたジアルキルフマラート−ビニルエステル−
ビニルエーテル三元共重合体が燃料油に対して０．００
２〜０．２重量％含有されることを特徴とする燃料油組
成物。 - 【請求項１３】請求項１１において、エチレン骨格を有
する重合体がエチレン−ビニルエステル共重合体である
ことを特徴とする燃料油組成物。 - 【請求項１４】請求項１３において、前記エチレン−ビ
ニルエステル共重合体がビニルアセテートを５〜５０重
量％含有する数平均分子量１，０００〜１０，０００の
エチレン−ビニルエステル共重合体であることを特徴と
する燃料油組成物。 - 【請求項１５】請求項１４において、前記エチレン−ビ
ニルエステル共重合体がビニルアセテートを１０〜４０
重量％含有するエチレン−ビニルアセテート共重合体で
あることを特徴とする中間流出組成物。 - 【請求項１６】請求項１０において、前記中間流出組成
物に含有された三元共重合体が炭素原子数１〜２４のモ
ノアルコールと炭素原子数４のジカルボン酸のエステル
５０〜９０重量％、炭素原子数３〜６のエチレン性不飽
和脂肪族モノエステル５〜４５重量％及び炭素原子数３
〜２４のエチレン性不飽和エーテル５〜４５重量％によ
り構成されることを特徴とする燃料油組成物。 - 【請求項１７】請求項１６において、前記中間流出組成
物に含有された三元共重合体が炭素原子数４〜１８のモ
ノアルコールと炭素原子数４のジカルボン酸のエステル
７０〜９０重量％、炭素原子数３〜６のエチレン性不飽
和脂肪族モノエステル５〜１５重量％及び炭素原子数３
〜２４のエチレン性不飽和エーテル５〜１５重量％によ
り構成されることを特徴とする燃料油組成物。 - 【請求項１８】請求項１６又は１７において、前記三元
共重合体は、ジカルボン酸がフマル酸であり、炭素原子
数３〜６のエチレン性不飽和脂肪族モノエステルがビニ
ルアセテートであり、炭素原子数３〜２４のエチレン性
不飽和エステルがブチルビニルエーテルである。数平均
分子量１，０００〜５，０００の三元共重合体であるこ
とを特徴とする中間流出組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/247,702 US5503645A (en) | 1994-05-23 | 1994-05-23 | Compound having improved low temperature fluidity, and a middle distillate composition and a petroleum fuel composition containing the same |
| JP6109622A JPH07316116A (ja) | 1994-05-23 | 1994-05-24 | 改善された低温流動性を有する新規化合物及びこれを含有する中間流出組成物と燃料油組成物 |
| CA002124162A CA2124162A1 (en) | 1994-05-23 | 1994-05-24 | Compound having improved low temperature fluidity, and a middle distillate composition and a petroleum fuel composition containing the same |
| CN94106240.6A CN1113936A (zh) | 1994-05-23 | 1994-05-25 | 包含具有改进的低温流动性的化合物的石油燃料组合物 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/247,702 US5503645A (en) | 1994-05-23 | 1994-05-23 | Compound having improved low temperature fluidity, and a middle distillate composition and a petroleum fuel composition containing the same |
| JP6109622A JPH07316116A (ja) | 1994-05-23 | 1994-05-24 | 改善された低温流動性を有する新規化合物及びこれを含有する中間流出組成物と燃料油組成物 |
| CA002124162A CA2124162A1 (en) | 1994-05-23 | 1994-05-24 | Compound having improved low temperature fluidity, and a middle distillate composition and a petroleum fuel composition containing the same |
| CN94106240.6A CN1113936A (zh) | 1994-05-23 | 1994-05-25 | 包含具有改进的低温流动性的化合物的石油燃料组合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316116A true JPH07316116A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=37075779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6109622A Pending JPH07316116A (ja) | 1994-05-23 | 1994-05-24 | 改善された低温流動性を有する新規化合物及びこれを含有する中間流出組成物と燃料油組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5503645A (ja) |
| JP (1) | JPH07316116A (ja) |
| CN (1) | CN1113936A (ja) |
| CA (1) | CA2124162A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6017370A (en) * | 1998-09-25 | 2000-01-25 | The Lubrizol Corporation | Fumarate copolymers and acylated alkanolamines as low temperature flow improvers |
| US7195654B2 (en) * | 2001-03-29 | 2007-03-27 | The Lubrizol Corporation | Gasoline additive concentrate composition and fuel composition and method thereof |
| US20040058827A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-03-25 | Baker Hughes Incorporated | Paraffin inhibitor compositions and their use in oil and gas production |
| US20050050792A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-03-10 | The Lubrizol Corporation, A Corporation Of The State Of Ohio | Low temperature stable concentrate containing fatty acid based composition and fuel composition and method thereof |
| US7541315B2 (en) * | 2003-09-11 | 2009-06-02 | Baker Hughes Incorporated | Paraffin inhibitor compositions and their use in oil and gas production |
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| CN106543432B (zh) * | 2016-10-25 | 2018-08-24 | 三明学院 | 一种水溶性聚合物及其制备方法和应用 |
| AR112058A1 (es) | 2017-05-23 | 2019-09-18 | Ecolab Usa Inc | Sistema de inyección para administración controlada de sustancias químicas sólidas de campos petrolíferos |
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Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
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| US3250715A (en) * | 1964-02-04 | 1966-05-10 | Lubrizol Corp | Terpolymer product and lubricating composition containing it |
| US3846481A (en) * | 1972-08-28 | 1974-11-05 | Universal Oil Prod Co | Aryl carboxylic acid salts of di(n-octadecyl)amine |
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| GB8510719D0 (en) * | 1985-04-26 | 1985-06-05 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel compositions |
-
1994
- 1994-05-23 US US08/247,702 patent/US5503645A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-24 JP JP6109622A patent/JPH07316116A/ja active Pending
- 1994-05-24 CA CA002124162A patent/CA2124162A1/en not_active Abandoned
- 1994-05-25 CN CN94106240.6A patent/CN1113936A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5503645A (en) | 1996-04-02 |
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