JPH07309934A - 弾性コポリエステル - Google Patents
弾性コポリエステルInfo
- Publication number
- JPH07309934A JPH07309934A JP12836694A JP12836694A JPH07309934A JP H07309934 A JPH07309934 A JP H07309934A JP 12836694 A JP12836694 A JP 12836694A JP 12836694 A JP12836694 A JP 12836694A JP H07309934 A JPH07309934 A JP H07309934A
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- JP
- Japan
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- elastic
- copolyester
- polyester
- soft segment
- hard segment
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ソフトセグメントがシクロヘキサンジカルボ
ン酸成分と脂肪族ジオール成分とからなるポリエステ
ル、ハードセグメントが融点 200〜270 ℃の結晶性ポリ
エステルからなり、ソフトセグメントとハードセグメン
トの重量比が30／70〜80／20であり、極限粘度が 0.5以
上である弾性コポリエステル。 【効果】 耐熱性及び耐光性が良好で、優れた弾性性能
を有する弾性ポリエステルを容易に製造することができ
る。
ン酸成分と脂肪族ジオール成分とからなるポリエステ
ル、ハードセグメントが融点 200〜270 ℃の結晶性ポリ
エステルからなり、ソフトセグメントとハードセグメン
トの重量比が30／70〜80／20であり、極限粘度が 0.5以
上である弾性コポリエステル。 【効果】 耐熱性及び耐光性が良好で、優れた弾性性能
を有する弾性ポリエステルを容易に製造することができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、衣料用繊維や成形品用
として用いられる優れた弾性回復性を有し、かつ耐熱
性、耐光性に優れた弾性コポリエステルに関するもので
ある。
として用いられる優れた弾性回復性を有し、かつ耐熱
性、耐光性に優れた弾性コポリエステルに関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、衣料用繊維や成形品用として用い
られる弾性樹脂として、広くポリウレタン弾性体が用い
られているが、耐熱性、耐薬品性、耐光性が劣るという
欠点があり、近年、ポリエチレンテレフタレートやポリ
ブチレンテレフタレートのような高結晶性のポリエステ
ルをハードセグメントとし、ポリ−ε−カプロラクトン
のような脂肪族ポリエステルをソフトセグメントとした
ポリエステル系弾性体が開発されている（特開平６− 7
3611号等) 。しかしながら、上記のようなポリエステル
系弾性体は、ポリウレタンと異なり、ハードセグメント
の結晶によって分子鎖をつなぎ止めているため、永久歪
が大きかったり、弾性性能が劣るという欠点がある。ま
た、脂環族ジカルボン酸成分と脂肪族ジオール成分とか
らなるポリエステルは、優れた弾性性能を示すが、ガラ
ス転移点が低いため、重合反応器から払い出してペレッ
ト化する際にカッティングが難しいといった製造上の問
題があり、実用化は困難であった。
られる弾性樹脂として、広くポリウレタン弾性体が用い
られているが、耐熱性、耐薬品性、耐光性が劣るという
欠点があり、近年、ポリエチレンテレフタレートやポリ
ブチレンテレフタレートのような高結晶性のポリエステ
ルをハードセグメントとし、ポリ−ε−カプロラクトン
のような脂肪族ポリエステルをソフトセグメントとした
ポリエステル系弾性体が開発されている（特開平６− 7
3611号等) 。しかしながら、上記のようなポリエステル
系弾性体は、ポリウレタンと異なり、ハードセグメント
の結晶によって分子鎖をつなぎ止めているため、永久歪
が大きかったり、弾性性能が劣るという欠点がある。ま
た、脂環族ジカルボン酸成分と脂肪族ジオール成分とか
らなるポリエステルは、優れた弾性性能を示すが、ガラ
ス転移点が低いため、重合反応器から払い出してペレッ
ト化する際にカッティングが難しいといった製造上の問
題があり、実用化は困難であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐熱性及び
耐光性が良好で、優れた弾性性能を有し、容易に製造す
ることのできる弾性コポリエステルを提供しようとする
ものである。
耐光性が良好で、優れた弾性性能を有し、容易に製造す
ることのできる弾性コポリエステルを提供しようとする
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題を
解決するもので、その要旨は、ソフトセグメントがシク
ロヘキサンジカルボン酸成分と脂肪族ジオール成分とか
らなるポリエステル、ハードセグメントが融点 200〜27
0 ℃の結晶性ポリエステルからなり、ソフトセグメント
とハードセグメントの重量比が30／70〜80／20であり、
極限粘度が 0.5以上である弾性コポリエステルにある。
解決するもので、その要旨は、ソフトセグメントがシク
ロヘキサンジカルボン酸成分と脂肪族ジオール成分とか
らなるポリエステル、ハードセグメントが融点 200〜27
0 ℃の結晶性ポリエステルからなり、ソフトセグメント
とハードセグメントの重量比が30／70〜80／20であり、
極限粘度が 0.5以上である弾性コポリエステルにある。
【０００５】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明のコポリエステルにおけるソフトセグメントは、シ
クロヘキサンジカルボン酸成分と脂肪族ジオール成分と
からなるポリエステルで構成される。
発明のコポリエステルにおけるソフトセグメントは、シ
クロヘキサンジカルボン酸成分と脂肪族ジオール成分と
からなるポリエステルで構成される。
【０００６】シクロヘキサンジカルボン酸としては、具
体的には、1,４−シクロヘキサンジカルボン酸が好まし
く用いられるが、1,２−シクロヘキサンジカルボン酸を
用いることもできる。（これらは、ジメチルエステル等
のエステル形成性誘導体の形で用いてもよい。）
体的には、1,４−シクロヘキサンジカルボン酸が好まし
く用いられるが、1,２−シクロヘキサンジカルボン酸を
用いることもできる。（これらは、ジメチルエステル等
のエステル形成性誘導体の形で用いてもよい。）
【０００７】脂肪族ジオールとしては、エチレングリコ
ール、1,３−プロパンジオール、1,４−ブタンジオー
ル、1,５−ペンタンジオール、1,６−ヘキサンジオール
等が挙げられる。
ール、1,３−プロパンジオール、1,４−ブタンジオー
ル、1,５−ペンタンジオール、1,６−ヘキサンジオール
等が挙げられる。
【０００８】次に、ハードセグメントは、融点が 200〜
270 ℃の結晶性ポリエステルで構成される。ハードセグ
メントを構成するポリエステルは、結晶性の良好なもの
であって、かつ、上記の融点を有するものであることが
必要である。この融点が低すぎると、成形（紡糸）時の
操業性が悪いとともに、成形物（繊維）を実用に供する
ことが困難である。一方、この融点が高すぎると重合反
応温度を高くすることが必要になり、ソフトセグメント
を構成するポリエステルが反応中に熱分解するために好
ましくない。
270 ℃の結晶性ポリエステルで構成される。ハードセグ
メントを構成するポリエステルは、結晶性の良好なもの
であって、かつ、上記の融点を有するものであることが
必要である。この融点が低すぎると、成形（紡糸）時の
操業性が悪いとともに、成形物（繊維）を実用に供する
ことが困難である。一方、この融点が高すぎると重合反
応温度を高くすることが必要になり、ソフトセグメント
を構成するポリエステルが反応中に熱分解するために好
ましくない。
【０００９】ハードセグメントを構成するポリエステル
としては、ポリアルキレンテレフタレート、具体的に
は、ポリエチレンテレフタレート(PET) 及び／又はポリ
ブチレンテレフタレート(PBT) が好ましく用いられる。
としては、ポリアルキレンテレフタレート、具体的に
は、ポリエチレンテレフタレート(PET) 及び／又はポリ
ブチレンテレフタレート(PBT) が好ましく用いられる。
【００１０】ソフトセグメントとハードセグメントとの
割合は、優れた弾性回復性と物性を保つためには、重量
比で30／70〜80／20の範囲にすることが必要である。ソ
フトセグメントの量が30重量％未満では弾性回復性が悪
くて、実用的でなく、一方、80重量％を超えるとガラス
転移点が低く、重合反応器から払い出してペレット化す
る際にカッティングが難しいという問題があり、好まし
くない。
割合は、優れた弾性回復性と物性を保つためには、重量
比で30／70〜80／20の範囲にすることが必要である。ソ
フトセグメントの量が30重量％未満では弾性回復性が悪
くて、実用的でなく、一方、80重量％を超えるとガラス
転移点が低く、重合反応器から払い出してペレット化す
る際にカッティングが難しいという問題があり、好まし
くない。
【００１１】本発明の弾性コポリエステルを得るには、
ソフトセグメントを構成するポリエステルのオリゴマー
とハードセグメントを構成するポリエステルのオリゴマ
ーとを混合して重縮合してブロックコポリエステルを形
成させればよい。
ソフトセグメントを構成するポリエステルのオリゴマー
とハードセグメントを構成するポリエステルのオリゴマ
ーとを混合して重縮合してブロックコポリエステルを形
成させればよい。
【００１２】次に、弾性コポリエステルの製造法の具体
例を示す。まず、エステル化反応缶に1,４−シクロヘキ
サンジカルボン酸とエチレングリコールとをモル比１／
1.3 〜１／３で仕込み、常圧下、 160〜240 ℃の温度で
1.5〜４時間エステル化反応を行い、ソフトセグメント
用オリゴマーを得る。あるいは、エステル交換反応缶に
1,４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルとエチレン
グリコールとをモル比１／1.3 〜１／３で仕込み、エス
テル交換触媒を添加した後、常圧下、 160〜240 ℃まで
２〜４時間かけて徐々に昇温し、同時に生成するメタノ
ールを連続的に系外に留出させながらエステル交換反応
を行い、ソフトセグメント用オリゴマーを得る。一方、
テレフタル酸又はテレフタル酸ジメチルとエチレングリ
コール又は1,４−ブタンジオールとから常法によってエ
ステル化又はエステル交換反応によって、ハードセグメ
ント用オリゴマーを得る。次いで、ソフトセグメント用
オリゴマーとハードセグメント用オリゴマーとを所定の
割合で、重合反応缶に仕込み、重縮合触媒の存在下、 2
50〜280 ℃の温度で１〜５時間、0.01〜５トルの減圧下
で、所定の極限粘度のコポリエステルが得られるまで重
縮合反応を行う。
例を示す。まず、エステル化反応缶に1,４−シクロヘキ
サンジカルボン酸とエチレングリコールとをモル比１／
1.3 〜１／３で仕込み、常圧下、 160〜240 ℃の温度で
1.5〜４時間エステル化反応を行い、ソフトセグメント
用オリゴマーを得る。あるいは、エステル交換反応缶に
1,４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルとエチレン
グリコールとをモル比１／1.3 〜１／３で仕込み、エス
テル交換触媒を添加した後、常圧下、 160〜240 ℃まで
２〜４時間かけて徐々に昇温し、同時に生成するメタノ
ールを連続的に系外に留出させながらエステル交換反応
を行い、ソフトセグメント用オリゴマーを得る。一方、
テレフタル酸又はテレフタル酸ジメチルとエチレングリ
コール又は1,４−ブタンジオールとから常法によってエ
ステル化又はエステル交換反応によって、ハードセグメ
ント用オリゴマーを得る。次いで、ソフトセグメント用
オリゴマーとハードセグメント用オリゴマーとを所定の
割合で、重合反応缶に仕込み、重縮合触媒の存在下、 2
50〜280 ℃の温度で１〜５時間、0.01〜５トルの減圧下
で、所定の極限粘度のコポリエステルが得られるまで重
縮合反応を行う。
【００１３】弾性コポリエステルが、優れた機械的特性
（強度、弾性回復性等）を保持するには、極限粘度 0.5
以上とする必要があり、好ましくは、極限粘度が 0.5〜
2.0、最適には 0.6〜1.3 である。
（強度、弾性回復性等）を保持するには、極限粘度 0.5
以上とする必要があり、好ましくは、極限粘度が 0.5〜
2.0、最適には 0.6〜1.3 である。
【００１４】本発明の弾性コポリエステルには、必要に
応じて、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の各種安定剤、顔
料等を含有させることができる。
応じて、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の各種安定剤、顔
料等を含有させることができる。
【００１５】本発明の弾性コポリエステルは、常温にお
ける機械的特性、耐熱性、耐光性に優れているのみなら
ず、弾性回復性が極めて優れている。
ける機械的特性、耐熱性、耐光性に優れているのみなら
ず、弾性回復性が極めて優れている。
【００１６】
【作用】本発明の弾性コポリエステルは、ソフトセグメ
ントのポリエステルのシクロヘキサン環の柔軟性と、ハ
ードセグメントのポリエステルの優れた結晶性及び高融
点により優れた弾性性能を示すと同時に、ペレット化時
のカッティング性も良好である。また、エーテル結合を
有しないため、優れた耐光性を示す。
ントのポリエステルのシクロヘキサン環の柔軟性と、ハ
ードセグメントのポリエステルの優れた結晶性及び高融
点により優れた弾性性能を示すと同時に、ペレット化時
のカッティング性も良好である。また、エーテル結合を
有しないため、優れた耐光性を示す。
【００１７】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
する。なお、ポリエステルの特性値は、次のようにして
測定した。 極限粘度〔η〕 フェノールと四塩化エタンとの等重量混合物を溶媒とし
て、温度20℃で測定した。 弾性回復率 オリエンティック社製テンシロン UTM-4-100型を用い、
試料長20mm、引張速度20mm／分で一定速度で 200％伸長
した後、同速度で元の長さまで戻し、再び、伸長した
時、応力が現れた時の長さを求め、次式によって弾性回
復率を求めた。 弾性回復率（％）＝〔（Ｅ0−Ｅ1）／Ｅ0〕×100 Ｅ0：最初に伸ばした長さ Ｅ1：再度、伸ばした時、応力が現れたときの長さ 耐光性 JIS L-0841-74 に準じて、染色耐光堅牢度の測定した。
する。なお、ポリエステルの特性値は、次のようにして
測定した。 極限粘度〔η〕 フェノールと四塩化エタンとの等重量混合物を溶媒とし
て、温度20℃で測定した。 弾性回復率 オリエンティック社製テンシロン UTM-4-100型を用い、
試料長20mm、引張速度20mm／分で一定速度で 200％伸長
した後、同速度で元の長さまで戻し、再び、伸長した
時、応力が現れた時の長さを求め、次式によって弾性回
復率を求めた。 弾性回復率（％）＝〔（Ｅ0−Ｅ1）／Ｅ0〕×100 Ｅ0：最初に伸ばした長さ Ｅ1：再度、伸ばした時、応力が現れたときの長さ 耐光性 JIS L-0841-74 に準じて、染色耐光堅牢度の測定した。
【００１８】実施例１ 反応器に、1,４−シクロヘキサンジカルボン酸（1,4-CH
DA）43.1kg及びエチレングリコール（EG) 31.1kgを仕込
み、酸成分１モルに対して酢酸亜鉛２×10-4モルを触媒
として加え、常圧下、200 ℃で生成した水を連続的に反
応系外へ留出させながら 2.5時間エステル化反応を行っ
た。得られたエステル化反応物40kgを重合反応缶に移送
し、テレフタル酸(TPA) ととEGとから得られたエステル
化反応物を10kg仕込み、酸成分１モルに対して三酸化ア
ンチモン２×10-4モルを触媒として加え、 280℃で 2.5
時間、 0.2トルの減圧下で重縮合反応を行い、ペレット
化して弾性コポリエステルを得た。得られた弾性コポリ
エステルは、〔η〕0.88であった。この弾性コポリエス
テルを減圧乾燥後、通常の溶融紡糸機を用い、吐出孔数
10の紡糸口金により紡糸温度 260℃、紡糸速度 600ｍ／
分、吐出量30ｇ／分で溶融紡糸し、平均450d／10ｆ未延
伸糸を得た。この未延伸糸を延伸速度 200ｍ／分、延伸
倍率 1.8で延伸した後、 120℃の熱板に接触させながら
50％の熱収縮処理を行った。得られた糸条は、強度 1.3
ｇ／ｄ、伸度 360％、弾性回復率83％であった。
DA）43.1kg及びエチレングリコール（EG) 31.1kgを仕込
み、酸成分１モルに対して酢酸亜鉛２×10-4モルを触媒
として加え、常圧下、200 ℃で生成した水を連続的に反
応系外へ留出させながら 2.5時間エステル化反応を行っ
た。得られたエステル化反応物40kgを重合反応缶に移送
し、テレフタル酸(TPA) ととEGとから得られたエステル
化反応物を10kg仕込み、酸成分１モルに対して三酸化ア
ンチモン２×10-4モルを触媒として加え、 280℃で 2.5
時間、 0.2トルの減圧下で重縮合反応を行い、ペレット
化して弾性コポリエステルを得た。得られた弾性コポリ
エステルは、〔η〕0.88であった。この弾性コポリエス
テルを減圧乾燥後、通常の溶融紡糸機を用い、吐出孔数
10の紡糸口金により紡糸温度 260℃、紡糸速度 600ｍ／
分、吐出量30ｇ／分で溶融紡糸し、平均450d／10ｆ未延
伸糸を得た。この未延伸糸を延伸速度 200ｍ／分、延伸
倍率 1.8で延伸した後、 120℃の熱板に接触させながら
50％の熱収縮処理を行った。得られた糸条は、強度 1.3
ｇ／ｄ、伸度 360％、弾性回復率83％であった。
【００１９】実施例２〜４ 1,4-CHDAとEGとからのエステル化反応物と TPAとEGとか
らのエステル化反応物の割合（ソフトセグメント／ハー
ドセグメント比）を表１のように変更した以外は、実施
例１と同様に実施した。
らのエステル化反応物の割合（ソフトセグメント／ハー
ドセグメント比）を表１のように変更した以外は、実施
例１と同様に実施した。
【００２０】実施例５〜７ EGに代えて表１に示す脂肪族ジオールを使用した以外
は、実施例１と同様に実施した。
は、実施例１と同様に実施した。
【００２１】実施例８ 1,4-CHDAに代えて1,２−シクロヘキサンジカルボン酸
（1,2-CHDA）を使用した以外は、実施例１と同様に実施
した。
（1,2-CHDA）を使用した以外は、実施例１と同様に実施
した。
【００２２】実施例９ TPAとEGとからのエステル化反応物に代えて TPAと1,４
−ブタンジオール（1,4-BD）とからのエステル化反応物
を使用した以外は、実施例１と同様に実施した。
−ブタンジオール（1,4-BD）とからのエステル化反応物
を使用した以外は、実施例１と同様に実施した。
【００２３】実施例10〜11 1,4-CHDAとEGとからのエステル化反応物と TPAと1,4-BD
とからのエステル化反応物の割合を表１のように変更し
た以外は、実施例６と同様に実施した。
とからのエステル化反応物の割合を表１のように変更し
た以外は、実施例６と同様に実施した。
【００２４】比較例１ 重縮合反応の時間を短縮した以外は、実施例１と同様に
してコポリエステルを得た。得られたコポリエステル
は、〔η〕0.42であり、樹脂の強度が低く実用に供し得
なかった。
してコポリエステルを得た。得られたコポリエステル
は、〔η〕0.42であり、樹脂の強度が低く実用に供し得
なかった。
【００２５】比較例２〜３ 1,4-CHDAとEGとからのエステル化反応物と TPAとEGとか
らのエステル化反応物の割合を表１のように変更した以
外は、実施例１と同様に実施した。比較例２で得られた
コポリエステルは、ガラス転移点が低く、カッティング
ができないため実用に供し得なかった。また、比較例３
で得られたコポリエステルは、弾性回復性が劣ってい
た。
らのエステル化反応物の割合を表１のように変更した以
外は、実施例１と同様に実施した。比較例２で得られた
コポリエステルは、ガラス転移点が低く、カッティング
ができないため実用に供し得なかった。また、比較例３
で得られたコポリエステルは、弾性回復性が劣ってい
た。
【００２６】比較例４ TPAとEGとからのエステル化反応物に代えてテレフタル
酸ジメチルと1,４−シクロヘキサンジメタノールとから
のエステル交換反応物を使用し、重縮合反応の温度を 2
90℃にした以外は、実施例１と同様にしてコポリエステ
ルを得た。得られたコポリエステルは、重縮合反応時の
温度が高いためにソフトセグメント成分が反応中に熱分
解し、共重合できなかった。
酸ジメチルと1,４−シクロヘキサンジメタノールとから
のエステル交換反応物を使用し、重縮合反応の温度を 2
90℃にした以外は、実施例１と同様にしてコポリエステ
ルを得た。得られたコポリエステルは、重縮合反応時の
温度が高いためにソフトセグメント成分が反応中に熱分
解し、共重合できなかった。
【００２７】上記の実施例及び比較例で得られたコポリ
エステルの特性値等をまとめて表１に示す。
エステルの特性値等をまとめて表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、耐熱性及び耐光性が良
好で、優れた弾性性能を有する弾性ポリエステルを容易
に製造することができる。
好で、優れた弾性性能を有する弾性ポリエステルを容易
に製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ソフトセグメントがシクロヘキサンジカ
ルボン酸成分と脂肪族ジオール成分とからなるポリエス
テル、ハードセグメントが融点 200〜270 ℃の結晶性ポ
リエステルからなり、ソフトセグメントとハードセグメ
ントの重量比が30／70〜80／20であり、極限粘度が 0.5
以上である弾性コポリエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12836694A JPH07309934A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 弾性コポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12836694A JPH07309934A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 弾性コポリエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07309934A true JPH07309934A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14983051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12836694A Pending JPH07309934A (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | 弾性コポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07309934A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5730782B2 (ja) * | 2009-12-04 | 2015-06-10 | 株式会社クラレ | 常圧可染ポリエステル繊維及びその製造方法 |
| WO2020045156A1 (ja) * | 2018-08-28 | 2020-03-05 | 東レ株式会社 | ポリエステル組成物 |
| JP2020055949A (ja) * | 2018-10-02 | 2020-04-09 | 東レ株式会社 | ポリエステル組成物の製造方法 |
-
1994
- 1994-05-17 JP JP12836694A patent/JPH07309934A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5730782B2 (ja) * | 2009-12-04 | 2015-06-10 | 株式会社クラレ | 常圧可染ポリエステル繊維及びその製造方法 |
| WO2020045156A1 (ja) * | 2018-08-28 | 2020-03-05 | 東レ株式会社 | ポリエステル組成物 |
| JP2020055949A (ja) * | 2018-10-02 | 2020-04-09 | 東レ株式会社 | ポリエステル組成物の製造方法 |
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