JPH07291948A - ベンゾトリアゾリルアセチル化合物 - Google Patents

ベンゾトリアゾリルアセチル化合物

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JPH07291948A
JPH07291948A JP6110141A JP11014194A JPH07291948A JP H07291948 A JPH07291948 A JP H07291948A JP 6110141 A JP6110141 A JP 6110141A JP 11014194 A JP11014194 A JP 11014194A JP H07291948 A JPH07291948 A JP H07291948A
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group
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carbon atoms
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Kazuyoshi Yamakawa
一義 山川
Tadahisa Sato
忠久 佐藤
Koichi Hanaki
幸一 花木
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
    • G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
    • G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 はｔｅｒｔ−ブチル基、パラ位に炭素数１
〜１８のアルコキシ基を有するフェニル基、インドリン
−１−イル基を表わし、Ｒ2 はベンゼン環上に置換可能
な基を表わし、ｎは０〜４の整数を表わす。ただし、Ｒ
1 がｔｅｒｔ−ブチル基の場合、ｎが０であることはな
い。）で表わされる化合物。 【効果】 本発明の化合物は、簡便な方法によりイエロ
ーカプラーを合成することができる合成中間体として用
いられる。イエローカプラーの工業的規模での製造を容
易に、短工程で行うことができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、記録材料例えばハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に用いられるイエローカプラ
ーの製造、医薬の中間体の製造などにおいて、合成中間
体として用いられる新規な置換アセチル化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】カラー写真感光材料に用いられるイエロ
ーカプラーとしてカップリング位に、置換ベンゾトリア
ゾリル基を有する２当量カプラーが知られている（米国
特許第４，０９５，９８４号、米国特許第４，４７７，
５６３号、米国特許第５，２１３，９５８号など参
照）。このカプラーの合成法としては、以下に示すよう
なスキーム１が知られている。すなわちβ−ケトエステ
ル化合物１をキー中間体とし、アニリン化合物との反応
によりβ−ケトアニリド化合物２を得、さらにハロゲン
化（３を得る）、置換反応（４を得る）を行うのが一般
的である。
【０００３】
【化２】
【０００４】（式中、Ｒ3 はアルキル基、アリール基、
ヘテロ環残基を表わし、Ａｒはアリール基を表わし、Ｘ
はハロゲン原子を表わし、Ｒ4 はベンゼン環上に置換可
能な置換基を表わす。） しかし、β−ケトエステル化合物からβ−ケトアニリド
化合物に変換する工程で高温を必要とすること、離脱基
を導入する工程で一部還元的脱ハロゲン化が起こるこ
と、離脱基を過剰に用いる必要があること、などからこ
の方法の改良が試みられている（米国特許第４，２３
０，８５１号など参照）が、まだ満足すべき方法は開発
されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
ような従来のイエローカプラー合成の難点を克服し、ハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料に用いられるイエローカ
プラーを簡便に合成するのに有用な新規な合成中間体を
提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来のイ
エローカプラーの製造に際しての問題点を克服するた
め、鋭意研究を行った結果、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 はｔｅｒｔ−ブチル基、パラ
位に炭素数１〜１８のアルコキシ基を有するフェニル
基、インドリン−１−イル基を表わし、Ｒ2 はベンゼン
環上に置換可能な基を表わし、ｎは０〜４の整数を表わ
す。ただし、Ｒ1 がｔｅｒｔ−ブチル基の場合、ｎが０
であることはない。）で表わされる化合物が、上記の目
的に適合し、イエローカプラー合成の有用な合成中間体
となりうることを見出し、この知見に基づき本発明をな
すに至った。
【０００９】以下に本発明の化合物について、詳細に説
明する。Ｒ1 はｔｅｒｔ−ブチル基、パラ位に炭素数１
〜１８のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、
ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシ）を有するフ
ェニル基、インドリン−１−イル基を表わす。Ｒ2 はベ
ンゼン環上に置換可能な基を表わし、例えば、ハロゲン
原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子）、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜２０のアルコ
キシ基（例えばメトキシ、ブトキシ、オクタデシルオキ
シ）、炭素数１〜２０の、好ましくは１〜８のアルキル
基（例えばメチル、エチル、ブチル）、炭素数６〜２０
の、好ましくは６〜１０のアリール基（例えばフェニ
ル、ナフチル）、炭素数６〜２０の、好ましくは６〜１
０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、ナフチルオ
キシ）、炭素数７〜２０の、好ましくは７〜１１のアリ
ールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニ
ル）、炭素数１〜２０の、好ましくは１〜８のアシルア
ミノ基（例えばホルミルアミノ、アセチルアミノ、オク
タノイルアミノ）、炭素数１〜２０の、好ましくは１〜
８のスルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド、
ｐ−トルエンスルホンアミド）、一般式（II）で表わさ
れる基、または−ＣＯ2 Ｒ6 で表わされる基を挙げるこ
とができる。
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜２０の、好まし
くは１〜８のアルキル基（例えばメチル、エチル）を表
わす。） Ｒ6 は炭素数６〜２０の、好ましくは６〜１０のアリー
ル基（例えばフェニル、ナフチル）または炭素数１〜２
０の、好ましくは１〜８のアルキル基（例えばメチル、
エチル）を表わし、該アルキル基はさらに炭素数２〜２
０の、好ましくは２〜８のアルコキシカルボニル基（例
えばメチル、エチル、３−メチルブチル）で置換されて
いてもよい。Ｒ2 は好ましくは、炭素数１〜８のアシル
アミノ基、一般式（II）で表わされる基、−ＣＯ2 Ｒ6
で表わされる基を表わす。さらに好ましくは、Ｒ2 は炭
素数１〜８のアシルアミノ基、一般式（II）で表わされ
る基（ただし、Ｒ5 はメチル基を表わす。）、−ＣＯ2
Ｒ6 で表わされる基（ただし、Ｒ6 はフェニル基または
３−メチルブトキシカルボニルメチル基を表わす。）を
表わす。ｎは０〜４の整数を表わすが、好ましくはｎは
０または２を表わす。ただし、Ｒ1 がｔｅｒｔ−ブチル
基の場合、ｎは１である。
【００１２】次に本発明の化合物の製造方法を説明す
る。本発明の化合物は以下に示すように、α−ハロアセ
チル化合物とベンゾトリアゾール類を塩基性条件下反応
することにより収率よく得られる。反応モル比はα−ハ
ロアセチル化合物とフェノール類のモル比で、通常１：
５〜５：１、好ましくは１：２〜２：１である。
【００１３】
【化５】
【００１４】この反応に用いられる塩基としては、水素
化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などの無機塩基、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシ
クロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、Ｎ，Ｎ−
ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミンなどの
有機塩基が用いられる。塩基の使用量は特に制限はない
が、通常ベンゾトリアゾール類に対して０．５〜２当
量、好ましくは０．８〜１．２当量である。反応溶媒と
してはエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ
ｃ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン（ＤＭ
Ｉ）、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などが用
いられる。反応温度は０℃〜１４０℃、好ましくは１０
〜１００℃である。反応時間は制限はないが、通常０．
５〜１０時間、好ましくは１〜５時間である。
【００１５】本発明の化合物は、以下の式に示すよう
に、写真用イエローカプラーの合成に用いられる。
【００１６】
【化６】
【００１７】本発明の化合物はその１モルを０．５〜２
モル、好ましくは０．８〜１．２モルのイソシアナート
化合物またはその前駆体であるフェニルウレタン化合物
と塩基存在下反応させることにより収率よく、イエロー
カプラーへと導かれる。イソシアネート化合物は、対応
するアニリン誘導体とホスゲンから容易に合成される。
フェニルウレタン化合物は、対応するアニリン誘導体と
クロロ炭酸フェニルより容易に合成できる。用いられる
塩基としては、ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミ
ド）、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、ナトリウムメトキシドなどがあげられる。塩基の使
用量は本発明の化合物１モルに対して、０．９〜５モ
ル、好ましくは１〜３モルである。アセチル化合物とイ
ソシアナート化合物から、β−ケトアニリド化合物を合
成する方法は、公知であり、以下に示すようなものが代
表的なものとして知られている。
【００１８】
【化７】
【００１９】以下に本発明の化合物の具体例を示すが本
発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
【００２５】
【表６】
【００２６】
【表７】
【００２７】
【表８】
【００２８】
【表９】
【００２９】
【実施例】以下に実施例に基づき本発明についてさらに
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 実施例１（化合物（１）および（２）の合成） ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾール４．７８
ｇ（０．０２モル）、クロロピナコロン３．０ｇ（０．
０２２モル）をアセトニトリル５０ｍｌに溶かし、これ
にトリエチルアミン３．１ｍｌを加え、２時間加熱還流
した。室温にもどし、酢酸エチル、水を加え、分液、水
洗後、溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル系にて
晶析を行い、（１）、（２）の混合物を結晶として、
６．２０ｇ得た。収率９２％。融点１５７−１７４℃。 化合物（１）（または（２））1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ：２００ＭＨｚ） δｐｐｍ １．４０（ｓ，９Ｈ） ５．７０（ｓ，２Ｈ） ７．２０−７．５３（ｍ，６Ｈ） ８．２０−８．３８（ｍ，２Ｈ） 化合物（２）（または（１））1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ：２００ＭＨｚ） δｐｐｍ １．４０（ｓ，９Ｈ） ５．７４（ｓ，２Ｈ） ７．２０−７．５３（ｍ，６Ｈ） ８．２０−８．３８（ｍ，２Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲの体積比より、化合物（１）と化合物
（２）のほぼ１：１の混合物である。
【００３０】実施例２（化合物（１４）の合成） 実施例１とほぼ同様の条件にて合成した。 融点 １２８−１３２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ：２００ＭＨｚ） δｐｐｍ ３．９２（ｓ，３Ｈ） ６．０７（ｓ，２Ｈ） ７．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） ７．３５−７．５２（ｍ，３Ｈ） ８．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） ８．０−８．１５（ｍ，１Ｈ）
【００３１】実施例３（化合物（１７）および（１８）
の合成） 実施例１とほぼ同様の方法で合成し、（１７）（１８）
混合物を結晶として得た。 1Ｈ−ＮＭＲの体積比より
（１７）：（１８）がほぼ１：０．９の混合物である。 化合物（１７）（または（１８）） 融点 １２０−１２４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ：３００ＭＨｚ） δｐｐｍ ０．８８（ｓ，６Ｈ） １．５０−１．８０（ｍ，３Ｈ） ３．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） ４．１４−４．３４（ｍ，４Ｈ） ４．８６（ｓ，２Ｈ） ５．６２（ｓ，２Ｈ） ７．０１−７．３３（ｍ，４Ｈ） ７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ８．４３（ｓ，１Ｈ）
【００３２】実施例４（化合物（２１）） 融点 ２３０−２３２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ：３００ＭＨｚ） δｐｐｍ ３．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ４．２３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ５．５８（ｓ，２Ｈ） ７．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） ７．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） ７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） ７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） ７．５０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） ７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） ８．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） ８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【００３３】次に本発明の化合物を用いたイエローカプ
ラーの合成について説明する。本発明の化合物より導か
れるイエローカプラーの代表的なものを以下に示す。こ
れらは、米国特許第４，０９５，９８４号、米国特許第
４，４７７，５６３号、米国特許第５，２１３，９５８
号などに記載のあるＤＩＲイエローカプラーとして有用
であることが知られている。
【００３４】
【表１０】
【００３５】
【表１１】
【００３６】代表的なイエローカプラー（混合物）の融
点を示す。 （Ｙ−３）、（Ｙ−４） 融点 １３０−１３６℃ （Ｙ−５）、（Ｙ−６） １６３−１６６℃ （Ｙ−７）、（Ｙ−８） １４０−１４２℃
【００３７】参考例１（本発明の化合物（１７）、（１
８）を用いたイエローカプラー（Ｙ−９）、（Ｙ−１
０）の合成例） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに水素化ナトリ
ウム（６０％）０．４６ｇ（１１．５ミリモル）を分散
し、これに、（１７）、（１８）混合物１．１８ｇ（３
ミリモル）、Ｎ−〔２−クロロ−５−（２−クロロ−５
−ドデシルスルファモイルフェニルスルファモイルフェ
ニル〕−フェノキシカルボンアミド２．２０ｇ（３ミリ
モル）を加え、室温にて３時間撹拌した。塩酸１．５ｍ
ｌを含む氷水に、反応混合物を注ぎ、析出した結晶をろ
別した。カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢
酸エチル＝１０／１〜５／１）にて精製し、イエローカ
プラー（Ｙ−９）、（Ｙ−１０）を混合物として、２．
３５ｇ得た。収率７８％。
【００３８】
【発明の効果】本発明の化合物は、簡便な方法によりイ
エローカプラーを合成することができる合成中間体とし
て用いられる。本発明の化合物によれば、イエローカプ
ラーの工業的規模での製造を容易に、短工程で行うこと
ができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年５月１９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】（式中、Ｒ５は炭素数１〜２０の、好まし
くは１〜８のアルキル基（例えばメチル、エチル）を表
わす。） Ｒ６は炭素数６〜２０の、好ましくは６〜１０のアリー
ル基（例えばフェニル、ナフチル）または炭素数１〜２
０の、好ましくは１〜８のアルキル基（例えばメチル、
エチル）を表わし、該アルキル基はさらに炭素数２〜２
０の、好ましくは２〜８のアルコキシカルボニル基（例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、３−メ
チルブトキシカルボニル）で置換されていてもよい。Ｒ
２は好ましくは、炭素数１〜８のアシルアミノ基、一般
式（ＩＩ）で表わされる基、−ＣＯ２Ｒ６で表わされる
基を表わす。さらに好ましくは、Ｒ２は炭素数１〜８の
アシルアミノ基、一般式（ＩＩ）で表わされる基（ただ
し、Ｒ５はメチル基を表わす。）、−ＣＯ２Ｒ６で表わ
される基（ただし、Ｒ６はフェニル基または３−メチル
ブトキシカルボニルメチル基を表わす。）を表わす。ｎ
は０〜４の整数を表わすが、好ましくはｎは０または２
を表わす。ただし、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基の場合、
好ましくはｎは１である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】次に本発明の化合物の製造方法を説明す
る。本発明の化合物は以下に示すように、α−ハロアセ
チル化合物とベンゾトリアゾール類を塩基性条件下反応
することにより収率よく得られる。反応モル比はα−ハ
ロアセチル化合物とベンゾトリアゾール類のモル比で、
通常１：５〜５：１、好ましくは１：２〜２：１であ
る。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】
【表５】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３５】
【表１１】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】参考例１（本発明の化合物（１７）、（１
８）を用いたイエローカプラー（Ｙ−９）、（Ｙ−１
０）の合成例） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに水素化ナトリ
ウム（６０％）０．４６ｇ（１１．５ミリモル）を分散
し、これに、（１７）、（１８）混合物１．１８ｇ（３
ミリモル）、Ｎ−〔２−クロロ−５−（２−クロロ−５
−ドデシルスルファモイルフェニルスルファモイル）フ
ェニル〕−フェノキシカルボンアミド２．２０ｇ（３ミ
リモル）を加え、室温にて３時間攪拌した。塩酸１．５
ｍｌを含む氷水に、反応混合物を注ぎ、析出した結晶を
ろ別した。カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／
酢酸エチル＝１０／１〜５／１）にて精製し、イエロー
カプラー（Ｙ−９）、（Ｙ−１０）を混合物として、
２．３５ｇ得た。収率７８％。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 はｔｅｒｔ−ブチル基、パラ位に炭素数１
    〜１８のアルコキシ基を有するフェニル基、インドリン
    −１−イル基を表わし、Ｒ2 はベンゼン環上に置換可能
    な基を表わし、ｎは０〜４の整数を表わす。ただし、Ｒ
    1 がｔｅｒｔ−ブチル基の場合、ｎが０であることはな
    い。）で表わされる化合物。
JP6110141A 1994-04-27 1994-04-27 ベンゾトリアゾリルアセチル化合物 Pending JPH07291948A (ja)

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JP6110141A JPH07291948A (ja) 1994-04-27 1994-04-27 ベンゾトリアゾリルアセチル化合物
US08/426,897 US5521318A (en) 1994-04-27 1995-04-21 Benzotriazolylacetyl compound

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JP6110141A JPH07291948A (ja) 1994-04-27 1994-04-27 ベンゾトリアゾリルアセチル化合物

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