JPH07278496A - コーティング組成物と成形体 - Google Patents
コーティング組成物と成形体Info
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- JPH07278496A JPH07278496A JP6071172A JP7117294A JPH07278496A JP H07278496 A JPH07278496 A JP H07278496A JP 6071172 A JP6071172 A JP 6071172A JP 7117294 A JP7117294 A JP 7117294A JP H07278496 A JPH07278496 A JP H07278496A
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Abstract
ードコート塗膜が得られるコーティング組成物と該組成
物を塗布した後、硬化して得られる成形体を提供するこ
と。 【構成】 (1)コロイダルシリカ、(2)エポキシ基
含有ケイ素化合物またはその部分加水分解物および
(3)分子中にただ一つのOH基もしくはSH基を有
し、さらに分子主鎖中に官能基(−O−、−CO−O
−、−S−、−CO−S−または−CS−S−)中の一
つ以上を含み、水もしくは炭素原子数4以下の低級アル
コールに可溶な化合物を主成分とするコーティング組成
物を用いて透明性材料(プラスチックレンズ)に塗布、
硬化して深染めができ、硬度の高い皮膜を有する成形体
を得る。
Description
に硬度の優れたハードコート塗膜が得られるコーティン
グ組成物と該組成物を透明基材に被覆して得られる成形
体に関する。
ズはガラスレンズに比較し、安全性、易加工性、ファッ
ション性、軽さなどにおいて優れており、またプラスチ
ックレンズに対してのハードコート技術、反射防止技術
の開発により、近年急速に普及している。プラスチック
レンズに限らず透明基材のハードコート用の高硬度のコ
ーティング組成物に関する発明が特開昭53−1113
36号、特開昭57−67635号、特開昭58−80
359号、特開昭59−100401号、特開昭60−
213901号、特開昭61−33868号等の公報に
開示されている。
プラスチックレンズの後染め可能なハードコート膜は深
染め染色ができなかったり、深染めを行うためにはハー
ドコート膜の硬度を低下させることが必要であった。そ
こで、本発明の目的は深染め可能で、しかも非常に硬度
の優れたハードコート塗膜が得られるコーティング組成
物と該組成物を塗布した後、硬化して得られる成形体を
提供することである。
構成で達成される。すなわち、(1)コロイダルシリ
カ、(2)エポキシ基含有ケイ素化合物またはその部分
加水分解物および(3)分子中にただ一つのOH基もし
くはSH基を有し、さらに分子主鎖中に次の構造式で表
される官能基
低級アルコールに可溶な化合物を主成分とするコーティ
ング組成物、または前記コーティング組成物を透明基材
に塗布、硬化して得られる成形体である。
成分について詳細に述べる。 (1)本発明の第一成分であるコロイダルシリカはサブ
ミクロンの大きさのシリカ粒子の水性もしくは他の溶媒
分散系から選ばれる1種類以上のコロイダルシリカが用
いられ、例えばNalco1057(Nalco社製、
平均粒度20nm、固形分30%、プロポキシエタノー
ル分散液)、スノーテックスO−40(日産化学(株)
製、平均粒度20nm、固形分40%の水分散液)、I
PA−ST(日産化学(株)製、平均粒度20nm、固
形分30%のイソプロピルアルコール分散液)等が用い
られる。コロイダルシリカは、コーティング組成物中の
総固形分中の10〜70重量%、好ましくは20〜60
重量%で用いられる。コロイダルシリカがコーティング
組成物中の総固形分中の10重量%未満であると、耐摩
耗性が実用的な範囲に入らなくなる程度に低下し、ま
た、70重量%を超えると塗膜にクラックが発生する。
含有ケイ素化合物またはその部分加水分解物は次の一般
式Aで表されるエポキシ基含有ケイ素化合物またはその
部分加水分解物である。 R1R2 aSi(OR3)3-a (A) ここで、R1は炭素原子数2〜12のエポキシ基を含有
する基、R2は炭素原子数1〜6のアルキル基、アリー
ル基、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基またはハロ
ゲン化アリール基、R3は水素原子もしくは炭素原子数
1〜4のアルキル基、アシル基、アルキルアシル基をそ
れぞれ表し、aは0、1または2を表す。
有ケイ素化合物は、例えば、γ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルト
リメトキシシラン、γ−(β−グリシドキシエトキシ)
プロピルトリメトキシシシラン、β−(3,4−エポキ
シシクロヘキシル)エチルトリエトキシラン、γ−グリ
シドキシプロピルフェニルジメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルフェニルジエトキシシランである。上
記本発明の第二成分はコーティング組成物中の総固形分
中の10〜80重量%、好ましくは15〜70重量%で
用いられる。第二成分がコーティング組成物中の総固形
分中の10重量%未満であると、深染めができなくな
り、クラックが発生し易くなる。また、第二成分が該組
成物中の総固形分中の80重量%を超えると、反射防止
層との密着性が悪くなる。
だ一つのOH基もしくはSH基を有し、さらに分子主鎖
中に次の構造式で表される官能基
低級アルコールに可溶な化合物は次の一般式(B)で表
すことができる。 R4−X−R5YH (B) ここで、R4は少なくとも一つ以上のC原子を含む1価
の有機残基で、酸素原子または硫黄原子を含んでもかま
わない。また、R5は炭素原子2個以上の2価の炭化水
素基で酸素原子または硫黄原子を含んでもかまわない。
さらに、R4とR5を合わせて炭素原子が分子中に直列で
5個以上含むことが必要である。また、Xは−O−、−
CO−O−、−S−、−CO−S−または−CS−S−
を表し、Yは酸素原子または硫黄原子を表す。
は、例えば、ポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト、ポリ(ブタンジオール)モノアクリレート、ポリ
(ブタンジオール)モノメタクリレート、1,4−ブタ
ンジオールモノビニルエーテル、1,6−ヘキサンジチ
オールモノアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノ
キシプロピルアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、3
−アクリロイルオキシグリセリンモノメタクリレート、
2−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン、
2−メルカプトエチルチオエチル−メチルスルフィド、
2−メルカプトエトキシエチル−メチルスルフィド、
1,6−ヘキサンジチオールモノメチルエーテル、2−
ヒドロキシエチル−ブチルスルフィド等である。
一般式(C)〜(H)に示す化合物である。
の整数、好ましくは4〜6の整数をそれぞれ表す。上記
一般式(C)で表される化合物は、例えば、4−ヒドロ
キシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタク
リレート、4−ヒドロキエチルアクリレート、4−ヒド
ロキエチルメタクリレートである。
CH(CH3)−、cは1〜9の整数、好ましくは2〜
4の整数である。
えば、ジエチレングリコールモノアクリレート、テトラ
エチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレング
リコールモノアクリレート、トリプロピレングリコール
モノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアク
リレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、
テトラエチレングリコールモノメタクリレート、ポリエ
チレングリコールモノメタクリレート、トリプロピレン
グリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコ
ールモノメタクリレートなどである。
それぞれ表す。
えば、4−ヒドロキシブチルアリルエーテル、4−ヒド
ロキシブチルビニルエーテルである。
3)−であり、dは0または1の整数、fは2〜9の整
数である。上記一般式(F)で表される化合物は、例え
ば、ジエチレングリコールモノアリルエーテル、トリエ
チレングリコールモノビニルエーテルである。
し、b+g≧4である。上記一般式(G)で表される化
合物は、例えば、エトキシブタノール、メトキシブタノ
ール、n−ブトキシエタノールである。
3)−を表し、fは2〜9の整数、gは0〜8の整数を
表す。上記一般式(H)で表される化合物は、例えば、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエ
チレングリコールモノメチルエーテルである。上記本発
明の第三成分はコーティング組成物中の総固形分中の1
〜45重量%、好ましくは2〜30重量%で用いられ
る。第三成分がコーティング組成物中の総固形分中の1
重量%未満であると深染めができなくなり、また、45
重量%を超えると硬度が低下する。
第一成分〜第三成分の他に有機ケイ素化合物またはその
部分加水分解物として次の一般式(I)を有する化合物
を第四成分として必要に応じて含むことができる。 R6 hR2 aSi(OR3)4-h-a (I) ここで、R2とR3は一般式(A)で定義したものと同一
であり、R6は炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、炭素原子数6〜12のアリール基また
はハロゲン化アリール基、炭素原子数5〜8のメタクリ
ロキシアルキル基、炭素原子数2〜10のウレイドアル
キレン基、芳香族ウレイドアルキレン基、ハロゲン化芳
香族アルキレン基、メルカプトアルキレン基のいずれか
を表し、aは0、1または2の整数、hは0〜3の整数
を表す。
合物は、例えば、トリメチルメトキシシラン、トリエチ
ルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリエ
チルエトキシシラン、トリフェニルメトキシシラン、ジ
フェニルメチルメトキシシラン、フェニルジメチルメト
キシシラン、フェニルジメチルエトキシシラン、ビニル
ジメチルメトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルジメチルエトキシシラン、N−
β(アミノエチル)γ−アミノプロピルジメチルメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルジメチルメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルジメトキシエトキシシラン、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルジメチルメ
トキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジエチルジ
メトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチル
ジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェ
ニルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジエトキ
シシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチ
ルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルジメチ
ルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエト
キシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメトキシジエトキシ
シラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチ
ルメチルジメトキシシラン、
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリ
エトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリエトキシシラン、ビニル(β−メトキシエトキ
シ)シラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミ
ノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン、テトラエチルオルソシリケート、テトラ
メチルオルトシリケート等である。上記本発明の第四成
分はコーティング組成物中の総固形分中の0〜60重量
%、好ましくは0〜50重量%で用いられる。第四成分
がコーティング組成物中の総固形分中の60重量%を超
えると深染めができなくなる。
触媒としては、酢酸ナトリウム等のカルボン酸のアルカ
リ金属塩およびアンモニウム塩、アセチルアセトンの金
属塩およびアンモニウム塩、第1〜第3級アンモニウム
塩、ポリアルキレンアミン、スルフォン酸塩、過塩素酸
マグネシウム、過塩素酸アンモニウム、エチルアセトア
セテートの金属塩およびアセチルアセトンとエチルアセ
トアセテートが配位した金属塩、ナフテン酸亜鉛、オク
チル酸スズ等の有機金属塩、SnCl4、TiCl4、Z
nCl2等のルイス酸等が用いられる。本発明のコーテ
ィング組成物の硬化触媒としては、前記した化合物と有
機メルカプタンやメルカプトアルキレンシランを併用す
ることも可能である。本発明の硬化触媒の添加時期は混
合液調合時でも塗布直前でも良い。硬化触媒の前記添加
時期の選択は必要に応じて、任意に決定する。また、本
発明の硬化触媒はコーティング組成物中の総固形分中の
0.001〜10重量%用いる。
媒としてはアルコール類、エーテル類、芳香族炭化水
素、エステル類、ケトン類化合物が用いられる。例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、n−ブタノール、2−ブタノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、プロピルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブ、エチレングリコール、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセト
ン、キシレン、N,N−ジメチルホルムアミド、メチル
エチルケトン、ジクロロエタン、トルエンなどが用いら
れる。この希釈用分散媒はコーティング組成物中の総固
形分中の20〜500重量%添加して用いる。
には硬化被膜のレベリング剤、潤滑性付与剤を添加する
ことができ、それらの添加剤として、例えばポリオキシ
アルキレンとポリジメチルシロキサンの共重合体、ポリ
オキシアルキレンとフルオロカーボンとの共重合体等を
用いることができる。上記添加剤はコーティング組成物
中の総液重量の0.001〜5重量%添加して用いる。
この他、必要に応じて、酸化防止剤、耐候性付与剤、着
色剤または帯電防止剤も添加可能である。本発明のコー
ティングが適用される透明基材としては、例えば眼鏡レ
ンズ基材、光学レンズ基材、シート、フィルム等である
が、レンズ基材としてはジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートからなる素材、ポリメチルメタクリレー
ト(PMMA)、ポリカーボネート等各種合成樹脂から
なる透明プラスチックが用いられる。本発明の透明基材
はプラッスチック材料等であり、例えばプラスチックレ
ンズ、光学用部材、シート、成型物等である。特にプラ
ッスチックレンズに好適に用いることができる。本発明
のコーティング組成物の透明基材への塗布方法はディッ
プ法、フロー法、スピンナー法、スプレー法等の方法を
採用できる。また、本発明のコーティング組成物を塗布
して得られるハードコート膜の反射防止のために、ハー
ドコート膜の上に反射防止コートを施すことも可能であ
る。
後の硬化時に、第三成分の化合物のOH基またはSH基
が有機ケイ素化合物またはその部分加水分解物の縮合物
の所々に反応してぶら下がり、染料のトラップもしくは
通過可能なチャンネルを形成するため、非常に高い耐擦
傷性、耐摩擦性を有する一方、深染めが可能となるもの
と考えられる。これに対して、従来は染色可能な有機成
分を架橋剤として用いているため有機ケイ素のみによる
被膜に比べると相対的に強度が低下する。
学(株)製 商標名スノーテックスO−40)300g
をフラスコに計り取り、冷却撹拌しながらγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン135gとメチルトリ
メトキシシラン49gを徐々に添加する。添加終了後さ
らに1時間撹拌した。途中、混合液の昇温がなくなった
時点で冷却を止めた。その後、混合液を撹拌しながら、
希釈溶媒としてイソプロパノール450gを添加し、次
に一般式CでR6=水素原子、b=4の4−ヒドロキシ
ブチルアクリレート(大阪有機工業(株)製 商標名
4−HBA)を60g添加した。さらに硬化触媒として
過塩素酸アンモニウムを1.5g、フローコントロール
剤としてシリコーン界面活性剤(日本ユニカー(株)製
商標名 L−7001)を0.4g添加し、1時間撹
拌した。上記混合液を室温で24時間熟成した。次に、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを硬化し
てなるレンズに上記混合液を塗布し、熱硬化した。表1
に示すように、得られた塗膜の外観は無色透明であり、
付着性は100/100、SW硬度は5であった。ま
た、5分間染色で透過率が32%になった。
学(株)製 商標名スノーテックスO−40)300g
をフラスコに計り取り、冷却撹拌しながらγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン198gを徐々に添加
する。添加終了後さらに1時間撹拌した。途中、混合液
の昇温がなくなった時点で冷却を止めた。その後、混合
液を撹拌しながら、希釈溶媒としてイソプロパノール4
70gを添加し、次に一般式CでR6=水素原子、b=
4の4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機工業
(株)製 商標名 4−HBA)を60g添加した。さ
らに硬化触媒として過塩素酸アンモニウムを1.5g、
フローコントロール剤としてシリコーン界面活性剤(日
本ユニカー(株)製 商標名 L−7001)を0.4
g添加し、1時間撹拌した。上記混合液を室温で24時
間熟成した。上記混合液を用いて実施例1と同様に評価
した。結果は表1に示す。
学(株)製 商標名スノーテックスO−40)300g
をフラスコに計り取り、冷却撹拌しながらγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン102gとメチルトリ
メトキシシラン97gを徐々に添加する。添加終了後さ
らに1時間撹拌した。途中、混合液の昇温がなくなった
時点で冷却を止めた。その後、混合液を撹拌しながら、
希釈溶媒としてイソプロパノールを437g添加し、次
に一般式CでR6=水素原子、b=4の4−ヒドロキシ
ブチルアクリレート(大阪有機工業(株)製 商標名
4−HBA)を60g添加した。さらに硬化触媒として
過塩素酸アンモニウムを1.5g、フローコントロール
剤としてシリコーン界面活性剤(日本ユニカー(株)製
商標名 L−7001)を0.4g添加し、1時間撹
拌した。上記混合液を室温で24時間熟成した。上記混
合液を用いて実施例1と同様に評価した。結果は表1に
示す。
ドロキシブチルアクリレートを一般式DでR6=メチル
基、R7=CH2CH2、c=2のポリエチレングリコー
ルモノメタクリル酸エステル(日本油脂(株)製 商標
名 PE90)に代える以外は実施例1と同じ方法を用
いた。結果は表1に示す。 実施例5 実施例1の一般式CでR6=水素原子、b=4の4−ヒ
ドロキシブチルアクリレートを一般式Eでd=0、e=
4の4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(アイエスピ
ー・ジャパン(株)製 ラピキュアーR HBVE)に
代える以外は実施例1と同じ方法を用いた。結果は表1
に示す。 実施例6 実施例1の一般式CでR6=水素原子、b=4の4−ヒ
ドロキシブチルアクリレートを一般式Eでd=1、e=
2のエチレングリコールモノアリルエーテル(東京化成
工業(株)製)に代える以外は実施例1と同じ方法を用
いた。結果は表1に示す。
ドロキシブチルアクリレートを一般式GでR7=CH2C
H2、b=2、g=3のブトキシエタノール(東京化成
工業(株)製)に代える以外は実施例1と同じ方法を用
いた。結果は表1に示す。 実施例8 実施例1の一般式CでR6=水素原子、b=4の4−ヒ
ドロキシブチルアクリレートを一般式HでR7=CH2C
H2、f=3、g=1のトリエチレングリコールモノエ
チルエーテル(東京化成工業(株)製)に代える以外は
実施例1と同じ方法を用いた。結果は表1に示す。 実施例9 実施例1の一般式CでR6=水素原子、b=4の4−ヒ
ドロキシブチルアクリレートを2−ヒドロキシ−3−フ
ェノキシプロピルアクリレート(新中村化学工業(株)
製 商標 NKエステル 702A)に代える以外は実
施例1と同じ方法を用いた。結果は表1に示す。
ドロキシブチルアクリレートを2−ヒドロキシ−1,3
−ジメタクリロキシプロパン(新中村化学工業(株)製
商標 NKエステル 701)に代える以外は実施例
1と同じ方法を用いた。結果は表1に示す。 実施例11 実施例1の一般式CでR6=水素原子、b=4の4−ヒ
ドロキシブチルアクリレートをペンタエリスリトールト
リアクリレート(東亜合成化学(株)製 商標アロニッ
クス M−305)に代える以外は実施例1と同じ方法
を用いた。結果は表1に示す。 実施例12 アクリルポリオール(住友バイエルウレタン(株)製
商標名 デスモフェンA−565)165g、ブロック
型ポリイソシアネート(住友バイエルウレタン(株)製
商標名 デスモジュールLS−2759)124g、
溶媒としてメトキシプロパノール711g、フローコン
トロール剤としてフッ素系界面活性剤(3M(株)製
商標名 フロラードFC430)0.5gからなる混合
物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これをプライ
マー液とした。次に、実施例1の硬化触媒をアセチルア
セトン金属塩(ホープ製薬(株)製商標名 アセトープ
−Al(MX))10g添加することに代える以外は実
施例1と同様に実施しハードコート組成物を得た。そし
て次に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
を硬化してなるレンズに上記プライマー液を塗布し、熱
硬化させ、さらにハードコート組成物を塗布して熱硬化
した。評価は実施例1と同様に行い結果は表1に示す。
学(株)製 商標名スノーテックスO−40)300g
をフラスコに計り取り、冷却撹拌しながらγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン184gを徐々に添加
する。添加終了後さらに1時間撹拌した。途中、混合液
の昇温がなくなった時点で冷却を止めた。その後、混合
液を撹拌しながら、希釈溶媒としてイソプロパノールを
516g添加し、さらに硬化触媒として過塩素酸アンモ
ニウムを1.5g、フローコントロール剤としてシリコ
ーン界面活性剤(日本ユニカー(株)製 商標名 L−
7001)を0.4g添加し、1時間撹拌した。上記混
合液を室温で24時間熟成した。上記混合液を用いて実
施例1と同様に評価した。結果は表1に示す。 比較例2 コロイダルシリカ(固形分40% 水分散ゾル 日産化
学(株)製 商標名スノーテックスO−40)300g
をフラスコに計り取り、冷却撹拌しながらγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン184gを徐々に添加
する。添加終了後さらに1時間撹拌した。途中、混合液
の昇温がなくなった時点で冷却を止めた。その後、混合
液を撹拌しながら、希釈溶媒としてイソプロパノールを
457g添加した。次にイタコン酸を50g添加した。
さらに硬化触媒として過塩素酸アンモニウムを1.5
g、フローコントロール剤としてシリコーン界面活性剤
(日本ユニカー(株)製 商標名 L−7001)を
0.4g添加し、1時間撹拌した。上記混合液を室温で
24時間熟成した。上記混合液を用いて実施例1と同様
に評価した。結果は表1に示す。
学(株)製 商標名スノーテックスO−40)300g
をフラスコに計り取り、冷却撹拌しながらγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン208gを徐々に添加
する。添加終了後さらに1時間撹拌した。途中、混合液
の昇温がなくなった時点で冷却を止めた。その後、混合
液を撹拌しながら、希釈溶媒としてイソプロパノールを
445g添加し、次に1,4−ブタンジオールを32g
添加した。さらに、硬化触媒として過塩素酸アンモニウ
ムを1.5g、フローコントロール剤としてシリコーン
界面活性剤(日本ユニカー(株)製 商標名 L−70
01)を0.4g添加し、1時間撹拌した。上記混合液
を室温で24時間熟成した。上記混合液を用いて実施例
1と同様に評価した。結果は表1に示す。
学(株)製 商標名スノーテックスO−40)300g
をフラスコに計り取り、冷却撹拌しながらγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン204gを徐々に添加
する。添加終了後さらに1時間撹拌した。途中、混合液
の昇温がなくなった時点で冷却を止めた。その後、混合
液を撹拌しながら、希釈溶媒としてイソプロパノールを
451g添加し、次にジエチレングリコールを38g添
加した。さらに硬化触媒として過塩素酸アンモニウムを
1.5g、フローコントロール剤としてシリコーン界面
活性剤(日本ユニカー(株)製 商標名 L−700
1)を0.4g添加し、1時間撹拌した。上記混合液を
室温で24時間熟成した。上記混合液を用いて実施例1
と同様に評価した。結果は表1に示す。
学(株)製 商標名スノーテックスO−40)300g
をフラスコに計り取り、冷却撹拌しながらγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン200gを徐々に添加
する。添加終了後さらに1時間撹拌した。途中、混合液
の昇温がなくなった時点で冷却を止めた。その後、混合
液を撹拌しながら、希釈溶媒としてイソプロパノールを
298g添加し、次にメトキシプロパノールを200g
添加した。さらに硬化触媒として過塩素酸アンモニウム
を1.5g、フローコントロール剤としてシリコーン界
面活性剤(日本ユニカー(株)製 商標名 L−700
1)を0.4g添加し、1時間撹拌した。上記混合液を
室温で24時間熟成した。上記混合液を用いて実施例1
と同様に評価した。結果は表1に示す。
に、第三成分を含まない比較例1では染色程度が劣り、
本発明の第三成分以外の化合物を第三の成分として用い
る比較例2は深染めが可能であるが硬度が劣る。また、
第三成分として両端に−OH基を有し、炭素原子が4個
しか並んでいない化合物(比較例3の1,4−ブタンジ
オール、比較例4のジエチレングリコール)を用いた場
合は染色性が劣る。また、第三成分として炭素原子が4
個しかならんでいない化合物(比較例5のメトキシプロ
パノール)は染色性が本発明の実施例に比べ染色性が低
下している。
塗布方法は次の通りである。 (1)レンズ基材を8%のNaOH水溶液に30分間浸
漬し、十分に水洗した後、乾燥させた。 (2)各コーティング液を15cm/分の引き上げ速度
でディッピングを行った。 (3)約5分室温乾燥後、120℃で1時間加熱硬化し
た。
験方法は次の通りである。 (1)クロスハッチ試験(ゴバン目試験JISK540
0に準拠した) (2)スチールウール試験 スチールウール#0000を用い1 荷重でこすり、傷
の付きぐあいを以下の基準に基づき相対比較した。 5:全く傷が付かない、 4:若干の傷が付く、 3:傷が付く、 2:ひどい傷が付く、 1:基材まで傷が付く (3)染色性 Brain Power Inc(USA)のBPI
GRAYを蒸留水で9%に希釈したものを90℃に加熱
し、この水溶液に各コート液を塗布したレンズを5分間
浸漬し、その後レンズを取りだし、水洗した。染色後の
全光線透過率を測定し、染色性を比較した。
塗布硬化して得られた被膜は、非常に高い耐擦傷性、耐
摩擦性を有する一方、深染めが可能である。
Claims (2)
- 【請求項1】 (1)コロイダルシリカ、(2)エポキ
シ基含有ケイ素化合物またはその部分加水分解物および
(3)分子中にただ一つのOH基もしくはSH基を有
し、さらに分子主鎖中に次の構造式で表される官能基 【化1】 の中の一つ以上を含み、水もしくは炭素原子数4以下の
低級アルコールに可溶な化合物を主成分とするコーティ
ング組成物。 - 【請求項2】 請求項1記載のコーティング組成物を透
明基材に塗布、硬化して得られる成形体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07117294A JP3218495B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | コーティング組成物と成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07117294A JP3218495B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | コーティング組成物と成形体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07278496A true JPH07278496A (ja) | 1995-10-24 |
JP3218495B2 JP3218495B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=13452982
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP07117294A Expired - Lifetime JP3218495B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | コーティング組成物と成形体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3218495B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004048487A1 (ja) * | 2002-11-27 | 2004-06-10 | Nippon Arc Co., Ltd. | 被覆組成物および被覆プラスチックレンズ |
-
1994
- 1994-04-08 JP JP07117294A patent/JP3218495B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004048487A1 (ja) * | 2002-11-27 | 2004-06-10 | Nippon Arc Co., Ltd. | 被覆組成物および被覆プラスチックレンズ |
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Publication number | Publication date |
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JP3218495B2 (ja) | 2001-10-15 |
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