JPH07268776A - Liquid soft finishing agent composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain the subject finishing agent composition containing a specified quanternary ammonium salt and a specified compound in a specified ratio and capable of applying an excellent softness and a mild elasticity to various kinds of fibers. CONSTITUTION:A quaternary ammonium salt composed of (A) one kind of substance selected from components of formula I [R<1> and R<2> are an 8 to 22C alkyl, an alkenyl, etc.;R<3> and R<4> are a 1 to 3C alkyl, etc., or formula II (Z is H or methyl); (m) is 1 to 10; X is an anion], formula III (R<5> is a 24 to 36C alkyl, etc., or formula IV), Z in formula II, IV is NHCO, OCO, formula V (R<7> and R<8> are a 7 to 21C alkyl, etc.; Q<1> and Q<2> are COO or CONH; A<1> and A<2> are the same as R<3> and R<4>), formula VI (R<9> is the same as R<1> and R<2>; Y is COO or OCO), formula VII, formula VIII and formula IX [(m)is 1 to 5] and (B) a mixture of mono-, di- tri-alkylated compounds represented by formula X (R<10> to R<12> are H, a 12 to 22C alkyl, etc.) are blended in a weight ratio of A/B=98/2 to 50/50 so that the total weight of (A)+(B) may be 3 to 25wt.% based on the composition. Thus, the objective liquid soft finishing agent composition capable of applying a mild elasticity especially to a synthetic fiber can be produced.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、液体柔軟仕上剤組成物
に関し、詳しくは各種の繊維に対して、優れた柔軟性及
び弾力性（ふっくら感）を付与できる液体柔軟仕上剤組
成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid softening finish composition, and more particularly to a liquid softening finish composition capable of imparting excellent flexibility and elasticity (puffiness) to various fibers. Is.

【０００２】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭用柔軟剤として市販されている商品は殆どが１分子
中に１〜２個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニ
ウム塩を主成分とした組成物である。この理由としては
第４級アンモニウム塩は少量で各種繊維に対して良好な
柔軟効果を有するからである。2. Description of the Related Art Currently,
Most of the commercially available products as household softeners are compositions containing a quaternary ammonium salt having 1-2 long chain alkyl groups in one molecule as a main component. The reason for this is that a small amount of quaternary ammonium salt has a good softening effect on various fibers.

【０００３】上記の第４級アンモニウム塩は、木綿類に
対しては著しい柔軟効果を有しているが、アクリル系、
ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対して
は効果が十分とは言い難く、更に高濃度で処理すると衣
料の弾力性が低下し、風合いが損なわれてしまうという
欠点があった。The above-mentioned quaternary ammonium salt has a remarkable softening effect on cotton, but acrylic type,
The effect cannot be said to be sufficient for synthetic fibers such as polyester type and polyamide type, and there is a drawback that the elasticity of the clothing is reduced and the texture is impaired when treated at a higher concentration.

【０００４】本発明の課題は、合成繊維に対し、高濃度
で処理しても弾力性を損なわず、柔軟性を付与すること
ができる柔軟仕上剤組成物を提供することである。An object of the present invention is to provide a softening finishing composition which can impart flexibility to a synthetic fiber without impairing its elasticity even when treated at a high concentration.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、極めて選択された成分を組み合わせることによ
り上記目的を達成し得ることを見い出し、本発明を完成
した。As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above objects can be achieved by combining extremely selected components, and completed the present invention.

【０００６】即ち、本発明は、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ
−７）で表される化合物からなる群より選ばれる少なく
とも一種〔(a) 成分〕及び一般式（II）で表される化合
物群から選ばれる少なくとも一種〔(b) 成分〕を含有
し、(a) 成分と(b) 成分の重量比が (a)／(b) ＝98／２
〜50／50であり、(a) 成分と(b) 成分の合計量が組成物
中３〜25重量％である液体柔軟仕上剤組成物を提供す
る。 ＜(a) 成分＞That is, according to the present invention, the general formulas (I-1) to (I
-7) containing at least one selected from the group consisting of compounds [(a) component] and at least one selected from the group of compounds represented by general formula (II) [(b) component], The weight ratio of component (a) to component (b) is (a) / (b) = 98/2
-50/50, wherein the total amount of component (a) and component (b) is 3 to 25% by weight in the composition. <(A) ingredient>

【０００７】[0007]

【化１０】 [Chemical 10]

【０００８】〔式中、R¹，R²：同一又は異なって、直鎖
又は分岐鎖の炭素数８〜22のアルキル基、アルケニル基
又はヒドロキシアルキル基を示す。 R³，R⁴：同一又は異なって、炭素数１〜３のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基を示すか、又は[Wherein R ¹ and R ^{2 are the} same or different and represent a linear or branched alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group. R ³ and R ^{4 are the} same or different and represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, or

【０００９】[0009]

【化１１】 [Chemical 11]

【００１０】で表される基を示す。ここで、Z は水素原
子又はメチル基を示し、nは１〜10の数を示す。 X^-：陰イオン基を示す。〕A group represented by Here, Z represents a hydrogen atom or a methyl group, and n represents a number of 1 to 10. X ⁻ : Indicates an anionic group. ]

【００１１】[0011]

【化１２】 [Chemical 12]

【００１２】〔式中、R⁵：直鎖又は分岐鎖の炭素数24〜
36のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。 R⁶：炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基を示すか、又は[Wherein R ^{5 is a} linear or branched carbon number of 24 to
36 represents an alkyl group or a hydroxyalkyl group. R ⁶ : represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, or

【００１３】[0013]

【化１３】 [Chemical 13]

【００１４】で表される基を示す。ここで、Z ，n は前
記の意味を示す。 R³，R⁴，X^-：前記の意味を示す。〕A group represented by Here, Z and n have the above-mentioned meanings. ^{R 3, R 4, X -} : The meanings of the. ]

【００１５】[0015]

【化１４】 [Chemical 14]

【００１６】〔式中、R⁷，R⁸：同一又は異なって、直鎖
又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル基又はアルケニル
基を示す。 Q¹，Q²：同一又は異なって−COO−又は−CONH−を示
す。 A¹，A²：同一又は異なって炭素数１〜３のアルキレン基
を示す。 R³，R⁴，X^-：前記の意味を示す。〕[In the formula, R ⁷ and R ^{8 are the} same or different and represent a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms. Q ¹ , Q ² : The same or different, and represent -COO- or -CONH-. A ¹ and A ^{2 are the} same or different and represent an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms. ^{R 3, R 4, X -} : The meanings of the. ]

【００１７】[0017]

【化１５】 [Chemical 15]

【００１８】〔式中、R²，R³，R⁴，A¹，X^-：前記の意味
を示す。 R⁹：直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜22のアルキル基、アル
ケニル基又はヒドロキシアルキル基を示す。 Y ：−COO−又は−OCO−を示す。〕[In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , A ¹ , and X ⁻ : have the above meanings. R ⁹ : Shows a linear or branched alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group. Y: -COO- or -OCO- is shown. ]

【００１９】[0019]

【化１６】 [Chemical 16]

【００２０】〔式中、Z ：−NHCO−又は−OCO−を示
す。 R⁷，R³，X^-：前記の意味を示す。〕[In the formula, Z: -NHCO- or -OCO- is shown. ^{R 7, R 3, X -} : The meanings of the. ]

【００２１】[0021]

【化１７】 [Chemical 17]

【００２２】〔式中、R³，R⁷，Z ，X^-：前記の意味を示
す。〕[Wherein R ³ , R ⁷ , Z and X ⁻ : have the above meanings. ]

【００２３】[0023]

【化１８】 [Chemical 18]

【００２４】〔式中、R³，R⁴，R⁶，R⁷，R⁸，X^-：前記の
意味を示す。 m ：１〜５の数を示す。〕 ＜(b) 成分＞ R¹⁰OCH₂−CH(OR¹¹)−CH₂OR¹² （II） 〔式中、R¹⁰ ，R¹¹ ，R¹² ：同一又は異なって、H 又は
直鎖もしくは分岐鎖の炭素数12〜22のアルキル基もしく
はアルケニル基を示す。但し、R¹⁰ ，R¹¹ 及びR¹² が全
てH の場合を除く。〕 以下、本発明について詳細に説明する。[Wherein R ³ , R ⁴ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ and X ⁻ : have the above meanings. m: shows the number of 1-5. <Component (b)> R ¹⁰ OCH ₂ —CH (OR ¹¹ ) —CH ₂ OR ¹² (II) [wherein R ¹⁰ , R ¹¹ , and R ^{12 are the} same or different and are H or a straight chain or branched chain] Represents an alkyl group or an alkenyl group having 12 to 22 carbon atoms. However, the case where R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² are all H is excluded. The present invention will be described in detail below.

【００２５】＜(a) 成分＞本発明組成物の(a) 成分のう
ち、一般式（Ｉ−１）で表されるの例として、次のもの
が例示される。ジ（硬化牛脂由来アルキル）・ジメチル
アンモニウム・クロライド、ジステアリル・ジメチルア
ンモニウム・クロライド、ジオレイル・ジメチルアンモ
ニウム・クロライド、ジエイコシル・ジメチルアンモニ
ウム・クロライド、ジ（硬化牛脂由来アルキル）・ジメ
チルアンモニウム・クロライド、ジ（硬化牛脂由来アル
キル）・ジ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム・ｐ
−トルエンスルホネート、ジステアリル・ジ（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニウム・グリコレート等である。<Component (a)> Among the components (a) of the composition of the present invention, examples of the compound represented by formula (I-1) include the following. Di (hardened tallow derived alkyl) dimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, dioleyl dimethyl ammonium chloride, dieicosyl dimethyl ammonium chloride, di (hardened tallow derived alkyl) dimethyl ammonium chloride, di ( Hardened beef tallow alkyl) ・ di (2-hydroxyethyl) ammonium ・ p
-Toluene sulfonate, distearyl di (2-hydroxyethyl) ammonium glycolate and the like.

【００２６】一般式（Ｉ−２）で表される化合物の例と
して、次のものが例示される。（２−ドデシル）ヘキサ
デシル・トリメチルアンモニウム・クロライド、（２−
テトラデシル）オクタデシル・トリメチルアンモニウム
・クロライド、（２−ヘキサデシル）ドコシル・トリメ
チルアンモニウム・クロライド、直鎖飽和アルキル（炭
素数24）・トリメチルアンモニウム・クロライド等であ
る。Examples of the compound represented by the general formula (I-2) include the following. (2-dodecyl) hexadecyl trimethyl ammonium chloride, (2-
And tetradecyl) octadecyl.trimethylammonium chloride, (2-hexadecyl) docosyl.trimethylammonium chloride, straight-chain saturated alkyl (carbon number 24), trimethylammonium chloride, and the like.

【００２７】一般式（Ｉ−３）で表される化合物の例と
して、次のものが例示される。N −〔(2−硬化牛脂由来
アルカノイルオキシ）エチル〕−N −〔(3−硬化牛脂由
来アルカノイルアミノ）プロピル〕・ジメチルアンモニ
ウム・クロライド、N −〔(2−オレオイルオキシ）エチ
ル〕−N −〔（３−オレオイルアミノ）プロピル〕・ジ
メチルアンモニウム・クロライド、N −〔(2−ラウロイ
ルオキシ）エチル〕−N −〔（３−ドコシロイルアミ
ノ）プロピル〕・ジメチルアンモニウム・クロライド、
N −〔(2−ステアロイルオキシ）エチル〕−N −〔（３
−オレオイルアミノ）プロピル〕・ジメチルアンモニウ
ム・クロライド、N −〔(2−ステアロイルオキシ）エチ
ル〕−N −〔（３−ステアロイルアミノ）プロピル〕・
N −（２−ヒドロキシエチル）・メチルアンモニウム・
メチルホスフェート、N −〔（２−硬化牛脂由来アルカ
ノイルオキシ）エチル〕−N −〔（２−硬化牛脂由来ア
ルカノイルアミノ）エチル〕・ジメチルアンモニウム・
クロライド、N,N −ジ〔（２−硬化牛脂由来アルカノイ
ルアミノ）エチル〕・ジメチルアンモニウム・クロライ
ド、N,N −ジ〔（３−硬化牛脂由来アルカノイルアミ
ノ）プロピル〕・ジメチルアンモニウム・クロライド、
N,N −ジ〔（２−ステアロイルオキシ）エチル〕・ジメ
チルアンモニウム・クロライド、N,N −ジ〔（２−ステ
アロイルオキシ）エチル〕−N −（２−ヒドロキシエチ
ル）・メチルアンモニウム・メチルサルフェート、N,N
−ジ〔（３−硬化牛脂由来アルカノイルアミノ）プロピ
ル〕−N −（２−ヒドロキシエチル）メチルアンモニウ
ム・ｐ−トルエンスルホネート、N,N −ジ〔（２−硬化
牛脂由来アルカノイルオキシ）エチル〕−N −（２−ヒ
ドロキシエチル）・メチルアンモニウム・クロライド等
である。Examples of the compound represented by the general formula (I-3) include the following. N-[(2-hardened tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] -N-[(3-hardened beef-derived alkanoylamino) propyl] -dimethylammonium chloride, N-[(2-oleoyloxy) ethyl] -N- [(3-oleoylamino) propyl] -dimethylammonium chloride, N-[(2-lauroyloxy) ethyl] -N-[(3-docosyloylamino) propyl] -dimethylammonium chloride,
N-[(2-stearoyloxy) ethyl] -N-[(3
-Oleoylamino) propyl] -dimethylammonium chloride, N-[(2-stearoyloxy) ethyl] -N-[(3-stearoylamino) propyl]-
N- (2-hydroxyethyl) ・ methylammonium ・
Methyl phosphate, N-[(2-hardened tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] -N-[(2-hardened tallow-derived alkanoylamino) ethyl] -dimethylammonium-
Chloride, N, N-di [(2-hardened tallow-derived alkanoylamino) ethyl] .dimethylammonium chloride, N, N-di [(3-hardened tallow-derived alkanoylamino) propyl] .dimethylammonium chloride,
N, N-di [(2-stearoyloxy) ethyl] -dimethylammonium chloride, N, N-di [(2-stearoyloxy) ethyl] -N- (2-hydroxyethyl) -methylammonium-methylsulfate, N, N
-Di [(3-hardened tallow-derived alkanoylamino) propyl] -N- (2-hydroxyethyl) methylammonium p-toluenesulfonate, N, N-di [(2-hardened tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] -N -(2-hydroxyethyl) -methylammonium chloride.

【００２８】一般式（Ｉ−４）で表される化合物の例と
して、次のものが例示される。 N−〔（２−硬化牛脂由
来アルカノイルオキシ）エチル〕−N −硬化牛脂由来ア
ルキル・ジメチルアンモニウム・クロライド、 N−
〔（３−硬化牛脂由来アルカノイルアミノ）プロピル〕
−N −硬化牛脂由来アルキル・ジメチルアンモニウム・
クロライド、 N−（硬化牛脂由来アルキルオキシカルボ
ニルメチル）−N −硬化牛脂由来アルキル・ジメチルア
ンモニウム・クロライド等である。Examples of the compound represented by the general formula (I-4) include the following. N-[(2-hardened tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] -N-hardened beef-derived alkyl dimethyl ammonium chloride, N-
[(3-hardened tallow-derived alkanoylamino) propyl]
-N- Hardened beef tallow derived alkyl dimethyl ammonium
Chlorides, N- (alkyloxycarbonylmethyl derived from hardened beef tallow) -N-alkyl-dimethylammonium chloride derived from hardened beef tallow, and the like.

【００２９】一般式（Ｉ−５）で表される化合物の例と
して、次のものが例示される。２−硬化牛脂由来アルキ
ル−１−メチル−３−〔（２−硬化牛脂由来アルカノイ
ルアミノ）エチル〕イミダゾリニウム・クロライド、２
−オレイル−１−メチル−３−〔（２−オレオイルアミ
ノ）エチル〕イミダゾリニウム・クロライド、２−硬化
牛脂由来アルキル−１−メチル−３−〔（２−硬化牛脂
由来アルカノイルオキシ）エチル〕イミダゾリニウム・
クロライド、２−オレイル−１−メチル−３−〔（２−
オレオイルオキシ）エチル〕イミダゾリニウム・クロラ
イド等である。Examples of the compound represented by formula (I-5) include the following. 2-Cured tallow-derived alkyl-1-methyl-3-[(2-cured tallow-derived alkanoylamino) ethyl] imidazolinium chloride, 2
-Oleyl-1-methyl-3-[(2-oleoylamino) ethyl] imidazolinium chloride, 2-cured tallow-derived alkyl-1-methyl-3-[(2-cured tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] Imidazolinium
Chloride, 2-oleyl-1-methyl-3-[(2-
Oleoyloxy) ethyl] imidazolinium chloride and the like.

【００３０】一般式（Ｉ−６）で表わされる化合物とし
て次のものが例示される。２−硬化牛脂由来アルキル−
１−メチル−１−〔（２−硬化牛脂由来アルカノイルア
ミノ）エチル〕イミダゾリニウム・クロライド、２−オ
レイル−１−メチル−１−〔（２−オレオイルアミノ）
エチル〕イミダゾリニウム・クロライド、２−硬化牛脂
由来アルキル−１−メチル−１−〔（２−硬化牛脂由来
アルカノイルオキシ）エチル〕イミダゾリニウム・クロ
ライド、２−オレイル−１−メチル−１−〔（２−オレ
オイルオキシ）エチル〕イミダゾリニウム・クロライド
等である。The following are examples of compounds represented by the general formula (I-6). 2-Alkyl derived from cured tallow-
1-Methyl-1-[(2-hardened tallow-derived alkanoylamino) ethyl] imidazolinium chloride, 2-oleyl-1-methyl-1-[(2-oleoylamino)
Ethyl] imidazolinium chloride, 2-cured tallow-derived alkyl-1-methyl-1-[(2-cured tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] imidazolinium chloride, 2-oleyl-1-methyl-1- [ (2-oleoyloxy) ethyl] imidazolinium chloride and the like.

【００３１】一般式（Ｉ−７）で表わされる化合物とし
て次のものが例示される。 N−〔（2,3 −ジ硬化牛脂由
来由来アルカノイルオキシ）プロピル〕・トリメチルア
ンモニウム・クロライド、 N−〔（2,3 −ジステアロイ
ルオキシ）プロピル〕・トリメチルアンモニウム・クロ
ライド等である。Examples of the compound represented by the general formula (I-7) include the following. Examples thereof include N-[(2,3-di-hardened beef tallow-derived alkanoyloxy) propyl] -trimethylammonium chloride and N-[(2,3-distearoyloxy) propyl] -trimethylammonium chloride.

【００３２】この中で好ましいものを挙げれば次のとお
りである。ジ（硬化牛脂由来アルキル）・ジメチルアン
モニウム・クロライド、ジオレイル・ジメチルアンモニ
ウム・クロライド、（２−ドデシル）ヘキサデシル・ト
リメチルアンモニウム・クロライド、N −〔（２−硬化
牛脂由来アルカノイルオキシ）エチル〕−N −〔（３−
硬化牛脂由来アルカノイルアミノ）プロピル〕・ジメチ
ルアンモニウム・クロライド、N −〔（２−ラウロイル
オキシ）エチル〕−N −〔（３−ドコシロイルアミノ）
プロピル〕・ジメチルアンモニウムクロライド、N −
〔（２−硬化牛脂由来アルカノイルオキシ）エチル〕−
N −〔（２−硬化牛脂由来アルカノイルアミノ）エチ
ル〕・ジメチルアンモニウム・クロライド、N,N −ジ
〔（２−硬化牛脂由来アルカノイルオキシ）エチル〕−
N −（２−ヒドロキシエチル）・メチルアンモニウム・
クロライド、 N,N −ジ〔（３−硬化牛脂由来アルカノ
イルアミノ）プロピル〕・ジメチルアンモニウム・クロ
ライド、N,N −ジ〔（２−硬化牛脂由来アルカノイルア
ミノ）エチル〕・ジメチルアンモニウム・クロライド、
N−〔（２−硬化牛脂由来アルカノイルオキシ）エチ
ル〕−N −硬化牛脂由来アルキル・ジメチルアンモニウ
ム・クロライド、N,N −ジ〔（２−ステアロイルオキ
シ）エチル〕・ジメチルアンモニウム・クロライド、N
−（硬化牛脂由来アルキルオキシカルボニルメチル）−
N −硬化牛脂由来アルキル・ジメチルアンモニウム・ク
ロライド、２−硬化牛脂由来アルキル−１−メチル−３
−〔（２−硬化牛脂由来アルカノイルアミノ）エチル〕
イミダゾリニウム・クロライド、２−硬化牛脂由来アル
キル−１−メチル−３−〔（２−硬化牛脂由来アルカノ
イルオキシ）エチル〕イミダゾリニウム・クロライド、
２−硬化牛脂由来アルキル−１−メチル−１−〔（２−
硬化牛脂由来アルカノイルアミノ）エチル〕イミダゾリ
ニウム・クロライド、２−硬化牛脂由来アルキル−１−
メチル−１−〔（２−硬化牛脂由来アルカノイルオキ
シ）エチル〕イミダゾリニウム・クロライド、 N−
〔（2,3 −ジステアロイルオキシ）プロピル〕・トリメ
チルアンモニウム・クロライドである。Among these, the preferred ones are as follows. Di (hardened tallow-derived alkyl) dimethylammonium chloride, dioleyl dimethylammonium chloride, (2-dodecyl) hexadecyl trimethylammonium chloride, N-[(2-hardened tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] -N- [ (3-
Hardened beef tallow-derived alkanoylamino) propyl] -dimethylammonium chloride, N-[(2-lauroyloxy) ethyl] -N-[(3-docosyloylamino)
Propyl] -dimethylammonium chloride, N-
[(2-Cured tallow-derived alkanoyloxy) ethyl]-
N-[(2-hardened tallow-derived alkanoylamino) ethyl] -dimethylammonium chloride, N, N-di [(2-hardened tallow-derived alkanoyloxy) ethyl]-
N- (2-hydroxyethyl) ・ methylammonium ・
Chloride, N, N-di [(3-hardened tallow-derived alkanoylamino) propyl] .dimethylammonium chloride, N, N-di [(2-hardened tallow-derived alkanoylamino) ethyl] .dimethylammonium chloride,
N-[(2-hardened tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] -N-hardened beef-derived alkyl dimethyl ammonium chloride, N, N-di [(2-stearoyloxy) ethyl] dimethyl ammonium chloride, N
-(Cured beef tallow-derived alkyloxycarbonylmethyl)-
N-hardened tallow-derived alkyl dimethyl ammonium chloride, 2-hardened tallow-derived alkyl-1-methyl-3
-[(2-Cured tallow-derived alkanoylamino) ethyl]
Imidazolinium chloride, 2-cured tallow-derived alkyl-1-methyl-3-[(2-cured tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] imidazolinium chloride,
2-Alkyl-1-methyl-1-[(2-
Hardened tallow-derived alkanoylamino) ethyl] imidazolinium chloride, 2-hardened tallow-derived alkyl-1-
Methyl-1-[(2-hardened tallow-derived alkanoyloxy) ethyl] imidazolinium chloride, N-
[(2,3-Distearoyloxy) propyl] -trimethylammonium chloride.

【００３３】＜(b) 成分＞本発明組成物(b) 成分として
は、一般式（II）で表される化合物群から選ばれる少な
くとも一種が使用されるが、これらの化合物は、例えば
ウイリアムソン(Williamson)の方法によりグリセリンを
アルキル化することにより得られる。この反応は以下の
ように示される。<Component (b)> As the component (b) of the present invention, at least one selected from the group of compounds represented by the general formula (II) is used. These compounds are, for example, Williamson. (Williamson) by alkylating glycerin. This reaction is shown as follows.

【００３４】[0034]

【化１９】 [Chemical 19]

【００３５】〔式中、R ：直鎖又は分岐鎖の炭素数12〜
22のアルキル基又はアルケニル基を示す。 X ：ハロゲン原子（Cl，Br）を示す。 R¹⁰，R¹¹，R¹²：前記の意味を示す。〕。[Wherein R is a linear or branched carbon number of 12 to
22 represents an alkyl group or an alkenyl group. X: Indicates a halogen atom (Cl, Br). R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² : The above meanings are shown. ].

【００３６】本反応において、グリセリンと反応剤 RX
（以下、アルキルハライドと言う。）は通常モル比にて
（グリセリン）／（アルキルハライド）＝10／１〜１／
2.5の範囲で使用される。In this reaction, glycerin and the reaction agent RX
(Hereinafter, referred to as alkyl halide) is usually in a molar ratio of (glycerin) / (alkyl halide) = 10/1 to 1 /
Used in the 2.5 range.

【００３７】また、グリセリンとアルキルハライドとを
反応させるのに必要なアルカリ剤としてNaOH、KOH 、Mg
(OH)₂ 、トリエチルアミン、ピリジン等が使用され、通
常、アルキルハライドに対し 0.9〜５当量使用される。Further, as an alkaline agent necessary for reacting glycerin with an alkyl halide, NaOH, KOH, Mg
(OH) ₂ , triethylamine, pyridine and the like are used, and usually 0.9 to 5 equivalents relative to the alkyl halide.

【００３８】反応溶媒を使用しなくてもよいが、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の溶媒を
使用してもよい。また、反応温度は通常60〜250 ℃で、
反応時間は 0.5〜20時間であり、常圧ないし加圧下で反
応させる。Although a reaction solvent may not be used, a solvent such as methanol, ethanol, isopropanol or the like may be used. The reaction temperature is usually 60 to 250 ° C,
The reaction time is 0.5 to 20 hours, and the reaction is carried out under normal pressure or pressure.

【００３９】一般式（II）で表される化合物は、通常モ
ノアルキル化体、ジアルキル化体及びトリアルキル化体
の混合物として得られる。モノアルキル化体、ジトリア
ルキル化体及びトリアルキル化体の生成割合は、グリセ
リンに対するアルキルハライドの仕込みモル比をかえる
ことによって容易に調整しうる。(b) 成分におけるモノ
アルキル化体、ジアルキル化体及びトリアルキル化体割
合の好ましい例を挙げれば次のとおりである。The compound represented by the general formula (II) is usually obtained as a mixture of a monoalkylated product, a dialkylated product and a trialkylated product. The production ratio of the monoalkylated product, the ditrialkylated product and the trialkylated product can be easily adjusted by changing the charged molar ratio of the alkyl halide to glycerin. Preferred examples of the ratio of the monoalkylated product, dialkylated product and trialkylated product in the component (b) are as follows.

【００４０】[0040]

【表１】 [Table 1]

【００４１】上記の割合は一例であって、勿論これ以外
の割合のエーテル化体を使用することもできる。The above ratio is an example, and it is of course possible to use an etherified product in a ratio other than this.

【００４２】〔液体柔軟仕上剤組成物〕本発明組成物で
は、上記した(a) 成分と（b)成分が必須成分として使用
されるが、(a) 成分と（b)成分の重量比は (a)／（b)＝
98／２〜50／50、好ましくは、95／５〜60／40である。
該重量比において、(b) 成分が２未満の場合、柔軟性付
与効果が不充分であり、一方、(b) 成分が50を超える場
合、合成繊維を処理したとき、処理された繊維製品の弾
力性が損なわれる程度が大きくなる傾向となる。[Liquid Softening Finishing Composition] In the composition of the present invention, the components (a) and (b) described above are used as essential components, but the weight ratio of the components (a) and (b) is (a) / (b) ＝
98/2 to 50/50, preferably 95/5 to 60/40.
In the weight ratio, when the component (b) is less than 2, the effect of imparting flexibility is insufficient, while when the component (b) exceeds 50, when the synthetic fiber is treated, The degree of loss of elasticity tends to increase.

【００４３】さらに、(a) 成分と（b)成分の合計配合量
は、組成物中３〜25重量％、好ましくは５〜20重量％で
あり、両者の合計配合量が３重量％未満の場合には、柔
軟性付与効果が不充分であり、25重量％を超える場合
は、組成物の粘度が高くなり、使用勝手が悪くなる。Further, the total blending amount of the component (a) and the component (b) is 3 to 25% by weight, preferably 5 to 20% by weight in the composition, and the total blending amount of both is less than 3% by weight. In that case, the effect of imparting flexibility is insufficient, and if it exceeds 25% by weight, the viscosity of the composition becomes high and the usability becomes poor.

【００４４】本発明組成物は、(a) 成分及び(b) 成分を
水中に分散させて得られる液体組成物である。（a)成分
及び(b) 成分を加熱溶融混合した後に、これを水又は温
水と攪拌混合して製造される。The composition of the present invention is a liquid composition obtained by dispersing the components (a) and (b) in water. After the components (a) and (b) are heated and melt-mixed, they are stirred and mixed with water or warm water to produce the composition.

【００４５】本発明組成物において、組成物の粘度調整
及び保存安定性（ゲル化防止等）の向上のため、炭素数
１〜４の１価アルコールを配合することが出来る。この
場合において１価アルコールの配合量は、組成物中に
0.1〜10重量％、好ましくは0.2 〜８重量％、さらに好
ましくは 0.3〜５重量％である。かかる炭素数１〜４の
１価アルコールの例としては、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアル
コール、ブチルアルコール等が挙げられる。In the composition of the present invention, a monohydric alcohol having 1 to 4 carbon atoms can be blended in order to adjust the viscosity of the composition and improve storage stability (prevention of gelation, etc.). In this case, the content of the monohydric alcohol in the composition is
It is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.2 to 8% by weight, more preferably 0.3 to 5% by weight. Examples of the monohydric alcohol having 1 to 4 carbon atoms include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol and the like.

【００４６】又、本発明組成物において、組成物の粘度
調整のため、NaCl、CaCl₂ 、MgCl₂等の無機電解質を配
合することができる。この場合、無機電解質の配合量は
０〜２重量％、好ましくは0.01〜４重量％である。Further, in the composition of the present invention, an inorganic electrolyte such as NaCl, CaCl ₂ , MgCl ₂ or the like can be added to adjust the viscosity of the composition. In this case, the content of the inorganic electrolyte is 0 to 2% by weight, preferably 0.01 to 4% by weight.

【００４７】さらに本発明組成物には下記の従来公知の
柔軟性付与剤を組成物中０〜５重量％配合することがで
きる。Further, the following conventionally known softening agent can be added to the composition of the present invention in an amount of 0 to 5% by weight.

【００４８】[0048]

【化２０】 [Chemical 20]

【００４９】〔式中、R¹³ ：直鎖又は分岐鎖の炭素数９
〜23のアルキル基、アルケニル基又は２−ヒドロキシア
ルキル基を示す。〕 Ｒ^１３ＣＯＯＨ 〔式中、Ｒ^１３ ：前記の意味を示す。〕 R¹⁴OH 〔式中、R¹⁴ ：直鎖又は分岐鎖の炭素数10〜24のアルキ
ル基又は、アルケニル基を示す。〕。[In the formula, R ^{13 is a} linear or branched carbon number 9
23 alkyl groups, alkenyl groups or 2-hydroxyalkyl groups. ] In R ¹³ COOH ^{[wherein, R 13:} the same meanings as defined above. ] R ¹⁴ OH [In the formula, R ^{14 represents a} linear or branched alkyl group having 10 to 24 carbon atoms or an alkenyl group. ].

【００５０】本発明の柔軟仕上剤組成物において、更に
組成物のpHを調整するために酸性又はアルカリ性の物質
を添加することができる。この場合、pHを 1.5〜6.5 の
範囲に調整することが組成物の粘度、保存安定性の点か
ら望ましい。In the softener composition of the present invention, an acidic or alkaline substance may be added to adjust the pH of the composition. In this case, it is desirable to adjust the pH within the range of 1.5 to 6.5 from the viewpoint of the viscosity and storage stability of the composition.

【００５１】本発明の柔軟仕上剤組成物は、長期保存に
対して安定性は高いが、更に過酷な保存条件下での安定
化のために、ポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキ
ル又はアルケニル(C₁₂〜C₂₄)エーテルや、ポリオキシエ
チレン（５〜50モル）アルキル又はアルケニル(C₁₂〜C
₂₄)アミン等のノニオン界面活性剤、エチレングリコー
ルやプロピレングリコール又は尿素などのハイドロトロ
ープ剤などを配合しても良い。この場合、配合量は組成
物中０〜15重量％である。また、本発明の組成物の外観
向上のために顔料又は染料を、すすぎ時の消泡のために
シリコーンを、使用時及び仕上がり後の趣向を良くする
ために香料を配合することもできる。The softening agent composition of the present invention has high stability for long-term storage, but for further stabilization under severe storage conditions, polyoxyethylene (5 to 50 mol) alkyl or alkenyl is used. (C ₁₂ -C ₂₄₎ ether or polyoxyethylene (5-50 moles) alkyl or alkenyl (C ₁₂ -C
₂₄ ) Nonionic surfactants such as amines and hydrotropes such as ethylene glycol, propylene glycol or urea may be added. In this case, the compounding amount is 0 to 15% by weight in the composition. Further, a pigment or a dye may be added for improving the appearance of the composition of the present invention, a silicone for defoaming during rinsing, and a fragrance for improving the appearance after use and after finishing.

【００５２】[0052]

【発明の効果】本発明の柔軟仕上剤組成物は各種繊維に
対して、充分な柔軟性、帯電防止性を与え、且つ優れた
弾力性を付与する。EFFECTS OF THE INVENTION The softening agent composition of the present invention imparts sufficient flexibility, antistatic properties and excellent elasticity to various fibers.

【００５３】[0053]

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００５４】〔(a) 成分〕実施例で使用した(a) 成分を
表２，表３に示した。[Component (a)] The components (a) used in the examples are shown in Tables 2 and 3.

【００５５】[0055]

【表２】 [Table 2]

【００５６】[0056]

【表３】 [Table 3]

【００５７】〔(b) 成分〕（ｂ−１）〜（ｂ−４）の合成 温度計、滴下ロート、攪拌機及びジムロートを備えた 5
00mlの４つ口フラスコに、グリセリン40ｇ（0.43モル）
及び48％（ｗ／ｗ）NaOH水溶液を40ｇ（0.48モル）入
れ、窒素流下で 200℃に加熱し、次にステアリルクロラ
イド 125ｇ（0.43モル）を１時間かけて滴下した。滴下
後、反応液を 200℃で３時間維持した。反応終了後、90
℃に冷却し、90℃の温水50ｇで３回水洗し、反応によっ
て生成したNaClを除去後、冷却し(b) 成分（ｂ−１）を
得た。生成物をガスクロマトグラフィーによって分析し
た結果、モノアルキル体33％、ジアルキル体35％、トリ
アルキル体32％の組成である事を確認した。同様の方法
を用いて、アルキル基、各原料の仕込み量を種々変化さ
せ、 (b)成分（ｂ−２）〜（ｂ−４）を得た。これを表
４に示した。[Component (b)] A synthetic thermometer of (b-1) to (b-4) , a dropping funnel, a stirrer and a Dim funnel are provided.
Glycerin 40g (0.43mol) in a 00ml 4-neck flask
40 g (0.48 mol) of 48% (w / w) NaOH aqueous solution was added, the mixture was heated to 200 ° C. under a nitrogen flow, and then 125 g (0.43 mol) of stearyl chloride was added dropwise over 1 hour. After the dropping, the reaction solution was maintained at 200 ° C for 3 hours. 90 after the reaction
The mixture was cooled to ℃, washed with 50 g of warm water at 90 ℃ 3 times, the NaCl generated by the reaction was removed, and then cooled to obtain the component (b) (b-1). As a result of analyzing the product by gas chromatography, it was confirmed that the composition was 33% of monoalkyl body, 35% of dialkyl body and 32% of trialkyl body. Using the same method, the charged amounts of the alkyl group and each raw material were variously changed to obtain the components (b) (b-2) to (b-4). This is shown in Table 4.

【００５８】[0058]

【表４】 [Table 4]

【００５９】（注１）：一般式（II）において、R¹¹＝R
¹²＝H，R¹⁰＝アルキル基の場合；R¹⁰＝R¹²＝H，R¹¹＝ア
ルキル基の場合；R¹⁰＝R¹¹＝H，R¹²＝アルキル基の場合
の合計 （注２）：一般式（II）において、R¹¹＝R¹²＝アルキル
基，R¹⁰＝Hの場合；R¹⁰＝R¹²＝アルキル基，R¹¹＝Hの場
合；R¹⁰＝R¹¹＝アルキル基，R¹²＝Hの場合の合計 （注３）：一般式（II）において、R¹⁰＝R¹¹＝R¹²＝ア
ルキル基 〔柔軟仕上剤組成物〕 実施例１〜40、比較例１〜10 上記の(a) 成分及び(b) 成分を使用して、表５〜表７に
示した柔軟仕上剤組成物を調製し、以下の方法により柔
軟性、合成繊維の風合いの評価を行った。なお、いずれ
の配合の場合もCaCl₂ を組成物中 0.2重量％配合し、残
部を水として調製した。(Note 1): In the general formula (II), R ¹¹ = R
^{When 12} = H, R ¹⁰ = alkyl group; R ¹⁰ = R ¹² = H, R ¹¹ = alkyl group; R ¹⁰ = R ¹¹ = H, R ¹² = total when alkyl group (Note 2): In the general formula (II), R ¹¹ = R ¹² = alkyl group, R ¹⁰ = H; R ¹⁰ = R ¹² = alkyl group, R ¹¹ = H; R ¹⁰ = R ¹¹ = alkyl group, R ¹² = Total in the case of H (Note 3): in the general formula (II), R ¹⁰ = R ¹¹ = R ¹² = alkyl group [softening agent composition] Examples 1 to 40, Comparative Examples 1 to 10 Using the components a) and (b), the softening agent compositions shown in Tables 5 to 7 were prepared, and the softness and texture of synthetic fibers were evaluated by the following methods. In each case, 0.2% by weight of CaCl ₂ was added to the composition, and the balance was water.

【００６０】(1) 処理方法 市販の木綿タオル２kg、アクリルジャージ１kgを 3.5°
DH硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社、登録商
標）にて５回繰り返し洗濯（30リットル洗濯機）をし、
繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表５〜表７
に示す柔軟仕上剤組成物を(a) 成分と(b) 成分の合計量
が 3.0ｇとなるように投入し、25℃、１分間攪拌下で処
理した。(1) Treatment method 2 kg of a commercially available cotton towel and 1 kg of an acrylic jersey at 3.5 °
Wash with commercial detergent attack (Kao Corporation, registered trademark) 5 times repeatedly with DH hard water (30 liter washing machine),
After removing the fiber treating agent attached to the fiber, Table 5 to Table 7
The softening agent composition shown in (1) was added so that the total amount of the components (a) and (b) would be 3.0 g, and the mixture was treated at 25 ° C. for 1 minute under stirring.

【００６１】(2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RHの
恒温恒湿室にて24時間放置した。これらの布について柔
軟性、合成繊維の風合いの評価を行った。柔軟性、風合
いの評価は、ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウム
クロライド15重量％からなる柔軟剤20mlで処理した布を
対照にして一対比較を行った。評価基準は次のようにし
た。なお、風合いはアクリルジャージの弾力性が対照に
比べて、高い方を＋、低い方を−とする。 ＋２：対照より柔らかい、又は対照より弾力性が高い ＋１：対照よりやや柔らかい、又は対照より弾力性がや
や高い ０：対照と同じ −１：対照の方がやや柔らかい、又は対照より弾力性が
やや低い −２：対照の方が柔らかい、又は対照より弾力性が低い(2) Evaluation method The cloth treated by the above method was air-dried in a room and then left in a constant temperature and humidity room at 25 ° C. and 65% RH for 24 hours. The softness and texture of synthetic fibers of these cloths were evaluated. For the evaluation of softness and texture, a pair of comparisons were carried out using a cloth treated with 20 ml of a softening agent containing 15% by weight of di-hardened beef tallow alkyldimethylammonium chloride as a control. The evaluation criteria are as follows. Regarding the texture, the acrylic jersey has higher elasticity than the control, and the lower one has −. +2: Softer than the control or more elastic than the control +1: Slightly softer than the control, or slightly higher than the control 0: Same as the control -1: The control is slightly softer or slightly elastic than the control Low-2: The control is softer or less elastic than the control

【００６２】[0062]

【表５】 [Table 5]

【００６３】[0063]

【表６】 [Table 6]

【００６４】[0064]

【表７】 [Table 7]

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）で表され
る化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種〔(a)
成分〕及び一般式（II）で表される化合物群から選ばれ
る少なくとも一種〔(b) 成分〕を含有し、(a) 成分と
(b) 成分の重量比が (a)／(b) ＝98／２〜50／50であ
り、(a) 成分と(b) 成分の合計量が組成物中３〜25重量
％である液体柔軟仕上剤組成物。 ＜(a) 成分＞ 【化１】 〔式中、 R¹，R²：同一又は異なって、直鎖又は分岐鎖の炭素数８
〜22のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキ
ル基を示す。 R³，R⁴：同一又は異なって、炭素数１〜３のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基を示すか、又は 【化２】 で表される基を示す。ここで、Z は水素原子又はメチル
基を示し、nは１〜10の数を示す。 X^-：陰イオン基を示す。〕 【化３】 〔式中、 R⁵：直鎖又は分岐鎖の炭素数24〜36のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示す。 R⁶：炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基を示すか、又は 【化４】 で表される基を示す。ここで、Z ，n は前記の意味を示
す。 R³，R⁴，X^-：前記の意味を示す。〕 【化５】 〔式中、 R⁷，R⁸：同一又は異なって、直鎖又は分岐鎖の炭素数７
〜21のアルキル基又はアルケニル基を示す。 Q¹，Q²：同一又は異なって−COO−又は−CONH−を示
す。 A¹，A²：同一又は異なって炭素数１〜３のアルキレン基
を示す。 R³，R⁴，X^-：前記の意味を示す。〕 【化６】 〔式中、 R²，R³，R⁴，A¹，X^-：前記の意味を示す。 R⁹：直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜22のアルキル基、アル
ケニル基又はヒドロキシアルキル基を示す。 Y ：−COO−又は−OCO−を示す。〕 【化７】 〔式中、 Z ：−NHCO−又は−OCO−を示す。 R⁷，R³，X^-：前記の意味を示す。〕 【化８】 〔式中、 R³，R⁷，Z ，X^-：前記の意味を示す。〕 【化９】 〔式中、 R³，R⁴，R⁶，R⁷，R⁸，X^-：前記の意味を示す。 m ：１〜５の数を示す。〕 ＜(b) 成分＞ R¹⁰OCH₂−CH(OR¹¹)−CH₂OR¹² （II） 〔式中、R¹⁰ ，R¹¹ ，R¹² ：同一又は異なって、H 又は
直鎖もしくは分岐鎖の炭素数12〜22のアルキル基もしく
はアルケニル基を示す。但し、R¹⁰ ，R¹¹ 及びR¹² が全
てH の場合を除く。〕1. At least one selected from the group consisting of compounds represented by formulas (I-1) to (I-7) [(a)
Component) and at least one selected from the group of compounds represented by the general formula (II) [(b) component], and (a) component
A liquid in which the weight ratio of the component (b) is (a) / (b) = 98/2 to 50/50, and the total amount of the component (a) and the component (b) is 3 to 25% by weight in the composition. Soft finish composition. <Component (a)> [Chemical formula 1] [In the formula, R ¹ and R ^{2 are the} same or different and are linear or branched and have 8 carbon atoms.
22 alkyl groups, alkenyl groups or hydroxyalkyl groups. R ³ and R ^{4 are the} same or different and represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, or Represents a group represented by. Here, Z represents a hydrogen atom or a methyl group, and n represents a number of 1 to 10. X ⁻ : Indicates an anionic group. ] [Chemical 3] [In the formula, R ^{5 represents a} linear or branched alkyl group having 24 to 36 carbon atoms or a hydroxyalkyl group. R ⁶ : represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, or Represents a group represented by. Here, Z and n have the above-mentioned meanings. ^{R 3, R 4, X -} : The meanings of the. ] [Chemical 5] [In the formula, R ⁷ and R ^{8 are the} same or different and are linear or branched and have 7 carbon atoms.
21 represents an alkyl group or an alkenyl group. Q ¹ , Q ² : The same or different, and represent -COO- or -CONH-. A ¹ and A ^{2 are the} same or different and represent an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms. ^{R 3, R 4, X -} : The meanings of the. ] [Chemical 6] [In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , A ¹ , X ⁻ : represents the above meaning. R ⁹ : Shows a linear or branched alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group. Y: -COO- or -OCO- is shown. ] [Chemical 7] [In formula, Z: -NHCO- or -OCO- is shown. ^{R 7, R 3, X -} : The meanings of the. ] [Chemical 8] ^{Wherein, R 3, R 7, Z} , X -: The meanings of the. ] [Chemical 9] ^{Wherein, R 3, R 4, R} 6, R 7, R 8, X -: The meanings of the. m: shows the number of 1-5. <Component (b)> R ¹⁰ OCH ₂ —CH (OR ¹¹ ) —CH ₂ OR ¹² (II) [wherein R ¹⁰ , R ¹¹ , and R ^{12 are the} same or different and are H or a straight chain or branched chain] Represents an alkyl group or an alkenyl group having 12 to 22 carbon atoms. However, the case where R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² are all H is excluded. ]