JPH0725837A - アミン誘導体及びその製造法 - Google Patents
アミン誘導体及びその製造法Info
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- JPH0725837A JPH0725837A JP17315693A JP17315693A JPH0725837A JP H0725837 A JPH0725837 A JP H0725837A JP 17315693 A JP17315693 A JP 17315693A JP 17315693 A JP17315693 A JP 17315693A JP H0725837 A JPH0725837 A JP H0725837A
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- glycidyl
- isostearyl
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- ether
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式(1);
【化1】
で表わされるアミン誘導体、並びにアミン類とグリシジ
ルイソステアリルエーテルとを反応させて一般式(1)
のアミン誘導体を製造する方法。 【効果】 本発明のアミン誘導体は、低融点で、O/W
型乳化特性を持つと共に、エマルション形成時の保存安
定性にも優れているため、化粧料の基剤、洗浄剤等のト
イレタリー成分、乳化剤などの界面活性剤として極めて
有用である。
ルイソステアリルエーテルとを反応させて一般式(1)
のアミン誘導体を製造する方法。 【効果】 本発明のアミン誘導体は、低融点で、O/W
型乳化特性を持つと共に、エマルション形成時の保存安
定性にも優れているため、化粧料の基剤、洗浄剤等のト
イレタリー成分、乳化剤などの界面活性剤として極めて
有用である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪及び皮膚化粧料の
基剤、乳化剤、潤滑剤として有用な新規なアミン誘導
体、並びにその製造法に関する。
基剤、乳化剤、潤滑剤として有用な新規なアミン誘導
体、並びにその製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、アミン類に長鎖アルキル基を導入
した化合物が、香料や化粧料の洗浄剤、泡安定剤、乳化
剤、可溶化剤、潤滑剤として用いられており、例えば特
開昭54−132242号公報、特開昭54−1352
33号公報には、ポリオールを導入した化合物が報告さ
れている。しかし、これらの化合物は、その分子内にエ
ステル結合を有するために、加水分解を受けやすく、保
存安定性に問題があった。
した化合物が、香料や化粧料の洗浄剤、泡安定剤、乳化
剤、可溶化剤、潤滑剤として用いられており、例えば特
開昭54−132242号公報、特開昭54−1352
33号公報には、ポリオールを導入した化合物が報告さ
れている。しかし、これらの化合物は、その分子内にエ
ステル結合を有するために、加水分解を受けやすく、保
存安定性に問題があった。
【0003】また、自然界には、エーテル結合を有する
多価アルコール誘導体が多数存在するが、その中でもグ
リセリンのモノアルキルエーテル(グリセリルエーテ
ル)、特に魚類の脂質中に含まれるパルミチルグリセリ
ルエーテル、ステアリルグリセリルエーテル、オレイル
グリセリルエーテル等のグリセリルエーテル類は、その
W/O型乳化特性を活かして、化粧料基剤等に幅広く利
用されている(特開昭49−87612号、特開昭49
−92239号、特開昭52−12109号各公報
等)。
多価アルコール誘導体が多数存在するが、その中でもグ
リセリンのモノアルキルエーテル(グリセリルエーテ
ル)、特に魚類の脂質中に含まれるパルミチルグリセリ
ルエーテル、ステアリルグリセリルエーテル、オレイル
グリセリルエーテル等のグリセリルエーテル類は、その
W/O型乳化特性を活かして、化粧料基剤等に幅広く利
用されている(特開昭49−87612号、特開昭49
−92239号、特開昭52−12109号各公報
等)。
【0004】また、グリセリルエーテル誘導体の中で
も、アルキル基としてイソステアリル基のような分岐ア
ルキル基を導入した分岐アルキルグリセリルエーテル
(油化学、第36巻、第8号、588〜593頁(19
87))やジグリセリルに分岐アルキル基を導入したジ
グリセリンの分岐アルキルエーテル(特公昭63−24
496号、特開昭59−175445号各公報等)は、
優れたW/O型乳化特性を有する非イオン型界面活性剤
であり、香料や化粧料等に利用されている。
も、アルキル基としてイソステアリル基のような分岐ア
ルキル基を導入した分岐アルキルグリセリルエーテル
(油化学、第36巻、第8号、588〜593頁(19
87))やジグリセリルに分岐アルキル基を導入したジ
グリセリンの分岐アルキルエーテル(特公昭63−24
496号、特開昭59−175445号各公報等)は、
優れたW/O型乳化特性を有する非イオン型界面活性剤
であり、香料や化粧料等に利用されている。
【0005】しかし、これらのグリセリル又はジグリセ
リンをポリオールとするポリオール分岐アルキルエーテ
ルは、優れたW/O型乳化特性を有するが、シャンプ
ー、リンスあるいは化粧水のような水分含量の高いO/
W型乳化系の化粧料に使用する場合には、親水性が低い
ために水への分散性が悪く、乳化不良を惹起する場合が
あり、使用量が制限されるために充分な効果を奏さない
という問題を有していた。
リンをポリオールとするポリオール分岐アルキルエーテ
ルは、優れたW/O型乳化特性を有するが、シャンプ
ー、リンスあるいは化粧水のような水分含量の高いO/
W型乳化系の化粧料に使用する場合には、親水性が低い
ために水への分散性が悪く、乳化不良を惹起する場合が
あり、使用量が制限されるために充分な効果を奏さない
という問題を有していた。
【0006】また、耐加水分解性に優れたアミン誘導体
として、N−(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピ
ル)−アミン誘導体(特開昭54−147937号、特
開昭54−163829号各公報)が知られている。し
かし、これらの化合物において、アルキル基としてドデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基のような直鎖
アルキル基を用いると、O/W型乳化特性を示すが、融
点が高いため、製品に配合した場合には低温安定性が悪
いという欠点があった。更に、アルキル基に2−ヘプチ
ルウンデシル基、2−オクチルドデシル基のようなゲル
ベタイプの分岐鎖を用いると、油性感が強まり、感触が
よくないという問題があった。
として、N−(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピ
ル)−アミン誘導体(特開昭54−147937号、特
開昭54−163829号各公報)が知られている。し
かし、これらの化合物において、アルキル基としてドデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基のような直鎖
アルキル基を用いると、O/W型乳化特性を示すが、融
点が高いため、製品に配合した場合には低温安定性が悪
いという欠点があった。更に、アルキル基に2−ヘプチ
ルウンデシル基、2−オクチルドデシル基のようなゲル
ベタイプの分岐鎖を用いると、油性感が強まり、感触が
よくないという問題があった。
【0007】また、比較的低い融点のO/W型乳化特性
を持つN−(3−オレイロキシ−2−ヒドロキシプロピ
ル)−アミン誘導体も報告(特開昭54−117421
号公報)されているが、この誘導体はアルキル基に不飽
和結合を持つため、安定性が悪く、製品の着色、変色や
臭い劣化の原因となる等の問題を有していた。
を持つN−(3−オレイロキシ−2−ヒドロキシプロピ
ル)−アミン誘導体も報告(特開昭54−117421
号公報)されているが、この誘導体はアルキル基に不飽
和結合を持つため、安定性が悪く、製品の着色、変色や
臭い劣化の原因となる等の問題を有していた。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、低融点で、安定なO/W型乳化特性を有し、長期に
渡って保存安定性の優れた界面活性剤を提供することに
ある。
は、低融点で、安定なO/W型乳化特性を有し、長期に
渡って保存安定性の優れた界面活性剤を提供することに
ある。
【0009】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは、従来のアミン誘導体の上記欠点を改良せん
と鋭意研究を行った結果、後記一般式(1)で表わされ
る新規なポリオール分岐アルキルエーテルが、水分散系
にてサーモトロピック液晶を形成し、非常に優れた潤滑
性を示し、ほとんど全ての溶剤に対して相溶性を示し、
かつ水と混合したときほとんど均一に容易に分散する等
の特性を有し、化粧料基剤、乳化剤及び潤滑剤としてこ
れまでにない優れたO/W型乳化特性を示すことを見出
し、本発明を完成した。
発明者らは、従来のアミン誘導体の上記欠点を改良せん
と鋭意研究を行った結果、後記一般式(1)で表わされ
る新規なポリオール分岐アルキルエーテルが、水分散系
にてサーモトロピック液晶を形成し、非常に優れた潤滑
性を示し、ほとんど全ての溶剤に対して相溶性を示し、
かつ水と混合したときほとんど均一に容易に分散する等
の特性を有し、化粧料基剤、乳化剤及び潤滑剤としてこ
れまでにない優れたO/W型乳化特性を示すことを見出
し、本発明を完成した。
【0010】すなわち、本発明は次の一般式
【0011】
【化8】
【0012】で表わされるアミン誘導体を提供するもの
である。
である。
【0013】更に、本発明は一般式(1)で表わされる
アミン誘導体の製造法を提供するものである。
アミン誘導体の製造法を提供するものである。
【0014】本発明のアミン誘導体(1)は、例えば次
の反応式に従って、一般式(2)又は(4)で表わされ
るアミン類に一般式(3)で表わされるグリシジルイソ
ステアリルエーテルを反応させることにより製造され
る。
の反応式に従って、一般式(2)又は(4)で表わされ
るアミン類に一般式(3)で表わされるグリシジルイソ
ステアリルエーテルを反応させることにより製造され
る。
【0015】
【化9】
【0016】本発明方法で原料として用いられるグリシ
ジルイソステアリルエーテル(3)は公知の方法、例え
ば、イソステアリルアルコールにエピクロロヒドリンを
アルカリの存在下で反応させることにより製造される。
なお、ここにおいて、イソステアリルアルコールとは、
ダイマー酸の副生成物として得られるイソステアリン酸
を公知の方法により還元したものを言う。しかし、例え
ばゲルベ反応によるβ−分岐を有するゲルベアルコール
類は良好な感触のものが得られないので好ましくない。
ジルイソステアリルエーテル(3)は公知の方法、例え
ば、イソステアリルアルコールにエピクロロヒドリンを
アルカリの存在下で反応させることにより製造される。
なお、ここにおいて、イソステアリルアルコールとは、
ダイマー酸の副生成物として得られるイソステアリン酸
を公知の方法により還元したものを言う。しかし、例え
ばゲルベ反応によるβ−分岐を有するゲルベアルコール
類は良好な感触のものが得られないので好ましくない。
【0017】本発明で用いられるアミン類(2)又は
(4)としては、例えばトリメチロールアミノメタン、
モノエタノールアミン、ジメチロールメチルアミノメタ
ン、N−メチルモノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、N−メチルトリメチロールアミノメタン、N−ヒ
ドロキシエチルトリメチロールアミノメタン、N−メチ
ルジメチロールメチルアミノメタン、N−ヒドロキシエ
チルジメチロールメチルアミノメタン等が挙げられる
が、その中でもトリメチロールアミノメタンが好まし
い。これらのアミン類は公知の方法で製造することもで
きるが、市販のものを用いてもよい。
(4)としては、例えばトリメチロールアミノメタン、
モノエタノールアミン、ジメチロールメチルアミノメタ
ン、N−メチルモノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、N−メチルトリメチロールアミノメタン、N−ヒ
ドロキシエチルトリメチロールアミノメタン、N−メチ
ルジメチロールメチルアミノメタン、N−ヒドロキシエ
チルジメチロールメチルアミノメタン等が挙げられる
が、その中でもトリメチロールアミノメタンが好まし
い。これらのアミン類は公知の方法で製造することもで
きるが、市販のものを用いてもよい。
【0018】アミン類(2)又は(4)とグリシジルイ
ソステアリルエーテル(3)との反応は無溶媒でも行う
ことができるが、反応を促進させるために溶媒を使用す
るのが好ましい。溶媒としては、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。溶媒
の使用量は一般にアミン類(2)又は(4)の0.1〜
10倍の範囲が好ましい。
ソステアリルエーテル(3)との反応は無溶媒でも行う
ことができるが、反応を促進させるために溶媒を使用す
るのが好ましい。溶媒としては、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。溶媒
の使用量は一般にアミン類(2)又は(4)の0.1〜
10倍の範囲が好ましい。
【0019】アミン類とグリシジルイソステアリルエー
テルとの反応モル比は通常アミン類1モルに対しグリシ
ジルイソステアリルエーテルを0.2〜2モル使用する
のが好ましい。なお、方法1の場合には、アミン類
(2)にグリシジルイソステアリルエーテルが1分子付
加した1モル付加体〔(1′)式中、R4 がHの化合
物〕と、2分子付加した2モル付加体〔(1′)式中、
R4 が−CH2CH(OH)CH2OR又はHOCH2C
H(CH2OR)−の化合物〕との混合物〔1モル付加
体/2モル付加体=約9/1(重量)〕が得られる。
テルとの反応モル比は通常アミン類1モルに対しグリシ
ジルイソステアリルエーテルを0.2〜2モル使用する
のが好ましい。なお、方法1の場合には、アミン類
(2)にグリシジルイソステアリルエーテルが1分子付
加した1モル付加体〔(1′)式中、R4 がHの化合
物〕と、2分子付加した2モル付加体〔(1′)式中、
R4 が−CH2CH(OH)CH2OR又はHOCH2C
H(CH2OR)−の化合物〕との混合物〔1モル付加
体/2モル付加体=約9/1(重量)〕が得られる。
【0020】従って、主として1モル付加体を得たい場
合には、アミン類(2)1モルに対し化合物(3)を1
モル以下、また2モル付加体を得たい場合には化合物
(3)を2モル反応させればよい。この1モル付加体と
2モル付加体は実際の使用において混合物として使用す
ることができるが、必要であればシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー等による公知の精製法によって分離する
こともできる。
合には、アミン類(2)1モルに対し化合物(3)を1
モル以下、また2モル付加体を得たい場合には化合物
(3)を2モル反応させればよい。この1モル付加体と
2モル付加体は実際の使用において混合物として使用す
ることができるが、必要であればシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー等による公知の精製法によって分離する
こともできる。
【0021】また、本発明方法によれば、式(1′)及
び(1″)の生成物としては、R2及びR4 が−CH2C
H(OH)CH2ORで表わされるα−開裂体とHOC
H2CH(CH2OR)−で表わされるβ−開裂体の混合
物が得られるが、その生成比はα−開裂体が80〜90
%である。この生成物は混合物のまま使用することもで
きるが、必要があればシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー等の公知の精製法により分離して使用することもで
きる。
び(1″)の生成物としては、R2及びR4 が−CH2C
H(OH)CH2ORで表わされるα−開裂体とHOC
H2CH(CH2OR)−で表わされるβ−開裂体の混合
物が得られるが、その生成比はα−開裂体が80〜90
%である。この生成物は混合物のまま使用することもで
きるが、必要があればシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー等の公知の精製法により分離して使用することもで
きる。
【0022】反応温度は通常20〜150℃が好まし
く、更に50〜120℃が好ましい。反応温度が20℃
未満であると反応速度が遅く、150℃を超えると生成
物が着色して好ましくない。また、反応時間は1〜10
時間が好ましい。
く、更に50〜120℃が好ましい。反応温度が20℃
未満であると反応速度が遅く、150℃を超えると生成
物が着色して好ましくない。また、反応時間は1〜10
時間が好ましい。
【0023】このようにして本発明で得られるアミン誘
導体中には、反応条件により未反応のアミン類が残存す
るが、実用上問題が無ければこれを含有したままで製品
として使用することもできるが、常法によって除去する
こともできる。
導体中には、反応条件により未反応のアミン類が残存す
るが、実用上問題が無ければこれを含有したままで製品
として使用することもできるが、常法によって除去する
こともできる。
【0024】本発明のアミン誘導体は、毛髪及び皮膚化
粧料の基剤、洗浄剤などのトイレタリー成分、乳化剤、
分散剤、湿潤剤、可溶化剤などとして使用することが出
来、その際に従来公知のカチオン、アニオン又は非イオ
ン型界面活性剤を併用することもできる。
粧料の基剤、洗浄剤などのトイレタリー成分、乳化剤、
分散剤、湿潤剤、可溶化剤などとして使用することが出
来、その際に従来公知のカチオン、アニオン又は非イオ
ン型界面活性剤を併用することもできる。
【0025】
【発明の効果】本発明のアミン誘導体は、低融点で、O
/W型乳化特性を持ち、保存安定性にも優れていること
から、毛髪及び皮膚化粧料、洗浄剤などのトイレタリー
成分、乳化剤、分散剤、湿潤剤、可溶剤などに極めて有
用な界面活性剤である。
/W型乳化特性を持ち、保存安定性にも優れていること
から、毛髪及び皮膚化粧料、洗浄剤などのトイレタリー
成分、乳化剤、分散剤、湿潤剤、可溶剤などに極めて有
用な界面活性剤である。
【0026】
【実施例】次に実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらによって何ら限定されるものではない。尚、
1H−NMRスペクトルは、BRUKER(株)製のA
C−200P NMR SPECTROMETERを用
い、CDCl3(D2O存在下)を溶媒とし、濃度3%、
内部標準TMS、25℃の条件にて測定した。また、I
Rスペクトルは、日立(株)製の270−30赤外分光
光度計を用い、25℃でKBr液膜法により測定した。
明はこれらによって何ら限定されるものではない。尚、
1H−NMRスペクトルは、BRUKER(株)製のA
C−200P NMR SPECTROMETERを用
い、CDCl3(D2O存在下)を溶媒とし、濃度3%、
内部標準TMS、25℃の条件にて測定した。また、I
Rスペクトルは、日立(株)製の270−30赤外分光
光度計を用い、25℃でKBr液膜法により測定した。
【0027】実施例1 攪拌器、温度計及び還流管をとりつけた300mlフラス
コにトリメチロールアミノメタン12g、イソプロピル
アルコール100g及びグリシジルイソステアリルエー
テル33gを加え、80℃で6時間攪拌しながら反応さ
せた。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で
除去し、その残留物に水500ml及び酢酸エチル500
mlを加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画
分より溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメ
タンのグリシジルイソステアリルエーテル付加物43g
を得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製を行うと、クロロホルム:メタ
ノール=4:1の溶出溶媒にて目的とするトリメチロー
ルアミノメタン・グリシジルイソステアリルエーテル1
モル付加物が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去
し、目的とするトリメチロールアミノメタン・グリシジ
ルイソステアリルエーテル1モル付加物28g(収率6
2%)を得た。なお、本品はα−開裂体90%及びβ−
開裂体10%の混合物であった。
コにトリメチロールアミノメタン12g、イソプロピル
アルコール100g及びグリシジルイソステアリルエー
テル33gを加え、80℃で6時間攪拌しながら反応さ
せた。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で
除去し、その残留物に水500ml及び酢酸エチル500
mlを加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画
分より溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメ
タンのグリシジルイソステアリルエーテル付加物43g
を得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製を行うと、クロロホルム:メタ
ノール=4:1の溶出溶媒にて目的とするトリメチロー
ルアミノメタン・グリシジルイソステアリルエーテル1
モル付加物が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去
し、目的とするトリメチロールアミノメタン・グリシジ
ルイソステアリルエーテル1モル付加物28g(収率6
2%)を得た。なお、本品はα−開裂体90%及びβ−
開裂体10%の混合物であった。
【0028】
【表1】1 H-NMR(CDCl3) :δ(ppm) 3.82(m,1H), 3.50(s,6H), 3.40(m,4H), 2.53(m,2H),1.5
8(m,2H), 1.30(bs,27H), 0.89(m,6H). IR(cm-1) :3375(O-H), 2925(C-H), 2860(C-H), 1470(C
-H), 1120(C-O),1035(C-O), 870(N-H).
8(m,2H), 1.30(bs,27H), 0.89(m,6H). IR(cm-1) :3375(O-H), 2925(C-H), 2860(C-H), 1470(C
-H), 1120(C-O),1035(C-O), 870(N-H).
【0029】実施例2 攪拌機、温度計及び還流管をとりつけた300mlフラス
コにジエタノールアミン20g、グリシジルイソステア
リルエーテル66gを加えて、100℃で4時間攪拌し
ながら反応させた。反応終了後、反応混合物に酢酸エチ
ル500ml及び水500mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ジエタノールアミンのグリシジルイソステアリルエーテ
ル付加物85gを得た。この粗精製物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離精製を行うと、クロ
ロホルム:メタノール=5:1の溶出溶媒にて目的とす
るジエタノールアミン・グリシジルイソステアリルエー
テル1モル付加物が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒
を留去し、目的とするジエタノールアミン・グリシジル
イソステアリルエーテル1モル付加物56g(収率65
%)を得た。なお、本品はα−開裂体85%及びβ−開
裂体15%の混合物であった。
コにジエタノールアミン20g、グリシジルイソステア
リルエーテル66gを加えて、100℃で4時間攪拌し
ながら反応させた。反応終了後、反応混合物に酢酸エチ
ル500ml及び水500mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ジエタノールアミンのグリシジルイソステアリルエーテ
ル付加物85gを得た。この粗精製物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離精製を行うと、クロ
ロホルム:メタノール=5:1の溶出溶媒にて目的とす
るジエタノールアミン・グリシジルイソステアリルエー
テル1モル付加物が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒
を留去し、目的とするジエタノールアミン・グリシジル
イソステアリルエーテル1モル付加物56g(収率65
%)を得た。なお、本品はα−開裂体85%及びβ−開
裂体15%の混合物であった。
【0030】
【表2】1 H-NMR(CDCl3) :δ(ppm) 3.85(m,1H), 3.43(t,4H), 2.54(m,6H), 1.58(m,2H),1.2
8(bs,27H), 0.88(m,6H). IR(cm-1) :3375(O-H), 2925(C-H), 2860(C-H), 1470(C
-H), 1120(C-O),1035(C-O), 870(N-H).
8(bs,27H), 0.88(m,6H). IR(cm-1) :3375(O-H), 2925(C-H), 2860(C-H), 1470(C
-H), 1120(C-O),1035(C-O), 870(N-H).
【0031】比較例1 攪拌機、温度計及び還流管をとりつけた300mlフラス
コにトリメチロールアミノメタン12g、イソプロピル
アルコール100g及びグリシジルオレイルエーテル3
3gを加えて、80℃で6時間攪拌しながら反応させ
た。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で除
去し、その残留物に水500ml及び酢酸エチル500ml
を加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画分
より溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメタ
ンのグリシジルオレイルエーテル付加物43gを得た。
この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製を行うと、クロロホルム:メタノール=
4:1の溶出溶媒にて目的とするトリメチロールアミノ
メタン・グリシジルオレイルエーテル1モル付加物が溶
出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去し、目的とする
トリメチロールアミノメタン・グリシジルオレイルエー
テル1モル付加物25g(収率56%)を得た。このも
のは、IRスペクトル及びNMRスペクトルにより構造
を確認した。なお、本品はα−開裂体85%及びβ−開
裂体15%の混合物であった。
コにトリメチロールアミノメタン12g、イソプロピル
アルコール100g及びグリシジルオレイルエーテル3
3gを加えて、80℃で6時間攪拌しながら反応させ
た。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で除
去し、その残留物に水500ml及び酢酸エチル500ml
を加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画分
より溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメタ
ンのグリシジルオレイルエーテル付加物43gを得た。
この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製を行うと、クロロホルム:メタノール=
4:1の溶出溶媒にて目的とするトリメチロールアミノ
メタン・グリシジルオレイルエーテル1モル付加物が溶
出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去し、目的とする
トリメチロールアミノメタン・グリシジルオレイルエー
テル1モル付加物25g(収率56%)を得た。このも
のは、IRスペクトル及びNMRスペクトルにより構造
を確認した。なお、本品はα−開裂体85%及びβ−開
裂体15%の混合物であった。
【0032】比較例2 攪拌機、温度計及び還流管をとりつけた300mlフラス
コにトリメチロールアミノメタン12g、イソプロピル
アルコール100g及びゲルベアルコールを原料として
合成したグリシジル2−ヘプチルウンデシルエーテル3
3gを加え、80℃で6時間攪拌しながら反応させた。
反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で除去
し、その残留物に水500ml及び酢酸エチル500mlを
加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画分よ
り溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメタン
のグリシジル2−ヘプチルウンデシルエーテル付加物4
3gを得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いて分離精製を行うと、クロロホルム:
メタノール=4:1の溶出溶媒にて目的とするトリメチ
ロールアミノメタン・グリシジル2−ヘプチルウンデシ
ルエーテル1モル付加物が溶出し、その溶出画分を集め
て溶媒を留去して、目的とするトリメチロールアミノメ
タン・グリシジル2−ヘプチルウンデシルエーテル1モ
ル付加物27g(収率60%)を得た。このものは、I
Rスペクトル及びNMRスペクトルにより構造を確認し
た。なお、本品はα−開裂体92%及びβ−開裂体8%
の混合物であった。
コにトリメチロールアミノメタン12g、イソプロピル
アルコール100g及びゲルベアルコールを原料として
合成したグリシジル2−ヘプチルウンデシルエーテル3
3gを加え、80℃で6時間攪拌しながら反応させた。
反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で除去
し、その残留物に水500ml及び酢酸エチル500mlを
加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画分よ
り溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメタン
のグリシジル2−ヘプチルウンデシルエーテル付加物4
3gを得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いて分離精製を行うと、クロロホルム:
メタノール=4:1の溶出溶媒にて目的とするトリメチ
ロールアミノメタン・グリシジル2−ヘプチルウンデシ
ルエーテル1モル付加物が溶出し、その溶出画分を集め
て溶媒を留去して、目的とするトリメチロールアミノメ
タン・グリシジル2−ヘプチルウンデシルエーテル1モ
ル付加物27g(収率60%)を得た。このものは、I
Rスペクトル及びNMRスペクトルにより構造を確認し
た。なお、本品はα−開裂体92%及びβ−開裂体8%
の混合物であった。
【0033】試験例1 実施例1〜2で得られたアミン誘導体、比較例1〜2で
得られた化合物及び従来知られている化合物(比較例
3)を用いて後記乳化組成のエマルションを調製し、4
0℃、湿度75%でのエマルションの安定性について試
験を行った。なお、エマルションの安定性は、乳化試料
の一部をとって乳化粒子を光学顕微鏡により観察し、均
一乳化を○、一部乳化不良を△、乳化不良を×として判
定を行った。試験結果を表4に示した。
得られた化合物及び従来知られている化合物(比較例
3)を用いて後記乳化組成のエマルションを調製し、4
0℃、湿度75%でのエマルションの安定性について試
験を行った。なお、エマルションの安定性は、乳化試料
の一部をとって乳化粒子を光学顕微鏡により観察し、均
一乳化を○、一部乳化不良を△、乳化不良を×として判
定を行った。試験結果を表4に示した。
【0034】
【表3】 乳化組成:ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 0.3% C12〜C15ジアルキルジメチルアンモニウムク ロライド 0.4% セタノール 5.0% プロピレングリコール 3.0% 試験化合物 3.0% イオン交換水 88.3%
【0035】
【表4】
【0036】試験例2 実施例1及び2で製造した本発明化合物を用いて、表5
に示す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を
調べた。
に示す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を
調べた。
【0037】実験方法;70℃に加熱した水に、同温度
に加熱して溶解した表5に示す成分を加え、攪拌して混
合させた後、攪拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンス
剤組成物を得た。
に加熱して溶解した表5に示す成分を加え、攪拌して混
合させた後、攪拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンス
剤組成物を得た。
【0038】リンス性能の評価方法;今までにコールド
パーマ、ブリーチ等の美容処理を行ったことのない日本
人女性の毛髪20g(長さ15cm)を束ね、この毛髪束
をアニオン活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄
処理し、表5に示すヘアリンス剤2gを均一に塗布し、
次いで30秒流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを
行った。この湿潤状態の毛髪束について、柔軟性、平滑
性及び油性感を官能評価した。評価基準は、特に優れて
いる場合は◎、良好なものは○、普通のものは△、劣る
ものは×として示し、その結果を表5に示した。
パーマ、ブリーチ等の美容処理を行ったことのない日本
人女性の毛髪20g(長さ15cm)を束ね、この毛髪束
をアニオン活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄
処理し、表5に示すヘアリンス剤2gを均一に塗布し、
次いで30秒流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを
行った。この湿潤状態の毛髪束について、柔軟性、平滑
性及び油性感を官能評価した。評価基準は、特に優れて
いる場合は◎、良好なものは○、普通のものは△、劣る
ものは×として示し、その結果を表5に示した。
【0039】
【表5】
Claims (4)
- 【請求項1】 次の一般式(1) 【化1】 で表わされるアミン誘導体。
- 【請求項2】 R1 がHで、R3 が−C(CH2OH)3
である請求項1記載のアミン誘導体。 - 【請求項3】 一般式(2) 【化2】 〔式中、R3 は前記と同じものを示す〕で表わされるア
ミン類に一般式(3) 【化3】 〔式中、Rは前記と同じものを示す〕で表わされるグリ
シジルイソステアリルエーテルを反応させることを特徴
とする一般式(1′) 【化4】 で表わされるアミン誘導体の製造法。 - 【請求項4】 一般式(4) 【化5】 〔式中、R5 は−CH3又は−CH2CH2OHを示し、
R3 は前記と同じものを示す〕で表わされるアミン類に
一般式(3) 【化6】 〔式中、Rは前記と同じものを示す〕で表わされるグリ
シジルイソステアリルエーテルを反応させることを特徴
とする一般式(1″) 【化7】 〔式中、R2 、R3 及びR5 は前記と同じものを示す〕
で表わされるアミン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17315693A JPH0725837A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | アミン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17315693A JPH0725837A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | アミン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0725837A true JPH0725837A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=15955144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17315693A Pending JPH0725837A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | アミン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0725837A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6420209A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-24 | Mitsui Petrochemical Ind | Polymerization of branched alpha-olefin |
JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第3級アミンの製造方法 |
-
1993
- 1993-07-13 JP JP17315693A patent/JPH0725837A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6420209A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-24 | Mitsui Petrochemical Ind | Polymerization of branched alpha-olefin |
JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第3級アミンの製造方法 |
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