JPH0725837A - アミン誘導体及びその製造法 - Google Patents
アミン誘導体及びその製造法Info
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- JPH0725837A JPH0725837A JP17315693A JP17315693A JPH0725837A JP H0725837 A JPH0725837 A JP H0725837A JP 17315693 A JP17315693 A JP 17315693A JP 17315693 A JP17315693 A JP 17315693A JP H0725837 A JPH0725837 A JP H0725837A
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- glycidyl
- isostearyl
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（１）；
【化１】
で表わされるアミン誘導体、並びにアミン類とグリシジ
ルイソステアリルエーテルとを反応させて一般式（１）
のアミン誘導体を製造する方法。 【効果】 本発明のアミン誘導体は、低融点で、Ｏ／Ｗ
型乳化特性を持つと共に、エマルション形成時の保存安
定性にも優れているため、化粧料の基剤、洗浄剤等のト
イレタリー成分、乳化剤などの界面活性剤として極めて
有用である。
ルイソステアリルエーテルとを反応させて一般式（１）
のアミン誘導体を製造する方法。 【効果】 本発明のアミン誘導体は、低融点で、Ｏ／Ｗ
型乳化特性を持つと共に、エマルション形成時の保存安
定性にも優れているため、化粧料の基剤、洗浄剤等のト
イレタリー成分、乳化剤などの界面活性剤として極めて
有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪及び皮膚化粧料の
基剤、乳化剤、潤滑剤として有用な新規なアミン誘導
体、並びにその製造法に関する。
基剤、乳化剤、潤滑剤として有用な新規なアミン誘導
体、並びにその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミン類に長鎖アルキル基を導入
した化合物が、香料や化粧料の洗浄剤、泡安定剤、乳化
剤、可溶化剤、潤滑剤として用いられており、例えば特
開昭５４−１３２２４２号公報、特開昭５４−１３５２
３３号公報には、ポリオールを導入した化合物が報告さ
れている。しかし、これらの化合物は、その分子内にエ
ステル結合を有するために、加水分解を受けやすく、保
存安定性に問題があった。
した化合物が、香料や化粧料の洗浄剤、泡安定剤、乳化
剤、可溶化剤、潤滑剤として用いられており、例えば特
開昭５４−１３２２４２号公報、特開昭５４−１３５２
３３号公報には、ポリオールを導入した化合物が報告さ
れている。しかし、これらの化合物は、その分子内にエ
ステル結合を有するために、加水分解を受けやすく、保
存安定性に問題があった。
【０００３】また、自然界には、エーテル結合を有する
多価アルコール誘導体が多数存在するが、その中でもグ
リセリンのモノアルキルエーテル（グリセリルエーテ
ル）、特に魚類の脂質中に含まれるパルミチルグリセリ
ルエーテル、ステアリルグリセリルエーテル、オレイル
グリセリルエーテル等のグリセリルエーテル類は、その
Ｗ／Ｏ型乳化特性を活かして、化粧料基剤等に幅広く利
用されている（特開昭４９−８７６１２号、特開昭４９
−９２２３９号、特開昭５２−１２１０９号各公報
等）。
多価アルコール誘導体が多数存在するが、その中でもグ
リセリンのモノアルキルエーテル（グリセリルエーテ
ル）、特に魚類の脂質中に含まれるパルミチルグリセリ
ルエーテル、ステアリルグリセリルエーテル、オレイル
グリセリルエーテル等のグリセリルエーテル類は、その
Ｗ／Ｏ型乳化特性を活かして、化粧料基剤等に幅広く利
用されている（特開昭４９−８７６１２号、特開昭４９
−９２２３９号、特開昭５２−１２１０９号各公報
等）。
【０００４】また、グリセリルエーテル誘導体の中で
も、アルキル基としてイソステアリル基のような分岐ア
ルキル基を導入した分岐アルキルグリセリルエーテル
（油化学、第３６巻、第８号、５８８〜５９３頁（１９
８７））やジグリセリルに分岐アルキル基を導入したジ
グリセリンの分岐アルキルエーテル（特公昭６３−２４
４９６号、特開昭５９−１７５４４５号各公報等）は、
優れたＷ／Ｏ型乳化特性を有する非イオン型界面活性剤
であり、香料や化粧料等に利用されている。
も、アルキル基としてイソステアリル基のような分岐ア
ルキル基を導入した分岐アルキルグリセリルエーテル
（油化学、第３６巻、第８号、５８８〜５９３頁（１９
８７））やジグリセリルに分岐アルキル基を導入したジ
グリセリンの分岐アルキルエーテル（特公昭６３−２４
４９６号、特開昭５９−１７５４４５号各公報等）は、
優れたＷ／Ｏ型乳化特性を有する非イオン型界面活性剤
であり、香料や化粧料等に利用されている。
【０００５】しかし、これらのグリセリル又はジグリセ
リンをポリオールとするポリオール分岐アルキルエーテ
ルは、優れたＷ／Ｏ型乳化特性を有するが、シャンプ
ー、リンスあるいは化粧水のような水分含量の高いＯ／
Ｗ型乳化系の化粧料に使用する場合には、親水性が低い
ために水への分散性が悪く、乳化不良を惹起する場合が
あり、使用量が制限されるために充分な効果を奏さない
という問題を有していた。
リンをポリオールとするポリオール分岐アルキルエーテ
ルは、優れたＷ／Ｏ型乳化特性を有するが、シャンプ
ー、リンスあるいは化粧水のような水分含量の高いＯ／
Ｗ型乳化系の化粧料に使用する場合には、親水性が低い
ために水への分散性が悪く、乳化不良を惹起する場合が
あり、使用量が制限されるために充分な効果を奏さない
という問題を有していた。
【０００６】また、耐加水分解性に優れたアミン誘導体
として、Ｎ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−アミン誘導体（特開昭５４−１４７９３７号、特
開昭５４−１６３８２９号各公報）が知られている。し
かし、これらの化合物において、アルキル基としてドデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基のような直鎖
アルキル基を用いると、Ｏ／Ｗ型乳化特性を示すが、融
点が高いため、製品に配合した場合には低温安定性が悪
いという欠点があった。更に、アルキル基に２−ヘプチ
ルウンデシル基、２−オクチルドデシル基のようなゲル
ベタイプの分岐鎖を用いると、油性感が強まり、感触が
よくないという問題があった。
として、Ｎ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−アミン誘導体（特開昭５４−１４７９３７号、特
開昭５４−１６３８２９号各公報）が知られている。し
かし、これらの化合物において、アルキル基としてドデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基のような直鎖
アルキル基を用いると、Ｏ／Ｗ型乳化特性を示すが、融
点が高いため、製品に配合した場合には低温安定性が悪
いという欠点があった。更に、アルキル基に２−ヘプチ
ルウンデシル基、２−オクチルドデシル基のようなゲル
ベタイプの分岐鎖を用いると、油性感が強まり、感触が
よくないという問題があった。
【０００７】また、比較的低い融点のＯ／Ｗ型乳化特性
を持つＮ−（３−オレイロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−アミン誘導体も報告（特開昭５４−１１７４２１
号公報）されているが、この誘導体はアルキル基に不飽
和結合を持つため、安定性が悪く、製品の着色、変色や
臭い劣化の原因となる等の問題を有していた。
を持つＮ−（３−オレイロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−アミン誘導体も報告（特開昭５４−１１７４２１
号公報）されているが、この誘導体はアルキル基に不飽
和結合を持つため、安定性が悪く、製品の着色、変色や
臭い劣化の原因となる等の問題を有していた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、低融点で、安定なＯ／Ｗ型乳化特性を有し、長期に
渡って保存安定性の優れた界面活性剤を提供することに
ある。
は、低融点で、安定なＯ／Ｗ型乳化特性を有し、長期に
渡って保存安定性の優れた界面活性剤を提供することに
ある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは、従来のアミン誘導体の上記欠点を改良せん
と鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で表わされ
る新規なポリオール分岐アルキルエーテルが、水分散系
にてサーモトロピック液晶を形成し、非常に優れた潤滑
性を示し、ほとんど全ての溶剤に対して相溶性を示し、
かつ水と混合したときほとんど均一に容易に分散する等
の特性を有し、化粧料基剤、乳化剤及び潤滑剤としてこ
れまでにない優れたＯ／Ｗ型乳化特性を示すことを見出
し、本発明を完成した。
発明者らは、従来のアミン誘導体の上記欠点を改良せん
と鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で表わされ
る新規なポリオール分岐アルキルエーテルが、水分散系
にてサーモトロピック液晶を形成し、非常に優れた潤滑
性を示し、ほとんど全ての溶剤に対して相溶性を示し、
かつ水と混合したときほとんど均一に容易に分散する等
の特性を有し、化粧料基剤、乳化剤及び潤滑剤としてこ
れまでにない優れたＯ／Ｗ型乳化特性を示すことを見出
し、本発明を完成した。
【００１０】すなわち、本発明は次の一般式
【００１１】
【化８】
【００１２】で表わされるアミン誘導体を提供するもの
である。
である。
【００１３】更に、本発明は一般式（１）で表わされる
アミン誘導体の製造法を提供するものである。
アミン誘導体の製造法を提供するものである。
【００１４】本発明のアミン誘導体（１）は、例えば次
の反応式に従って、一般式（２）又は（４）で表わされ
るアミン類に一般式（３）で表わされるグリシジルイソ
ステアリルエーテルを反応させることにより製造され
る。
の反応式に従って、一般式（２）又は（４）で表わされ
るアミン類に一般式（３）で表わされるグリシジルイソ
ステアリルエーテルを反応させることにより製造され
る。
【００１５】
【化９】
【００１６】本発明方法で原料として用いられるグリシ
ジルイソステアリルエーテル（３）は公知の方法、例え
ば、イソステアリルアルコールにエピクロロヒドリンを
アルカリの存在下で反応させることにより製造される。
なお、ここにおいて、イソステアリルアルコールとは、
ダイマー酸の副生成物として得られるイソステアリン酸
を公知の方法により還元したものを言う。しかし、例え
ばゲルベ反応によるβ−分岐を有するゲルベアルコール
類は良好な感触のものが得られないので好ましくない。
ジルイソステアリルエーテル（３）は公知の方法、例え
ば、イソステアリルアルコールにエピクロロヒドリンを
アルカリの存在下で反応させることにより製造される。
なお、ここにおいて、イソステアリルアルコールとは、
ダイマー酸の副生成物として得られるイソステアリン酸
を公知の方法により還元したものを言う。しかし、例え
ばゲルベ反応によるβ−分岐を有するゲルベアルコール
類は良好な感触のものが得られないので好ましくない。
【００１７】本発明で用いられるアミン類（２）又は
（４）としては、例えばトリメチロールアミノメタン、
モノエタノールアミン、ジメチロールメチルアミノメタ
ン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、Ｎ−メチルトリメチロールアミノメタン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチルトリメチロールアミノメタン、Ｎ−メチ
ルジメチロールメチルアミノメタン、Ｎ−ヒドロキシエ
チルジメチロールメチルアミノメタン等が挙げられる
が、その中でもトリメチロールアミノメタンが好まし
い。これらのアミン類は公知の方法で製造することもで
きるが、市販のものを用いてもよい。
（４）としては、例えばトリメチロールアミノメタン、
モノエタノールアミン、ジメチロールメチルアミノメタ
ン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、Ｎ−メチルトリメチロールアミノメタン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチルトリメチロールアミノメタン、Ｎ−メチ
ルジメチロールメチルアミノメタン、Ｎ−ヒドロキシエ
チルジメチロールメチルアミノメタン等が挙げられる
が、その中でもトリメチロールアミノメタンが好まし
い。これらのアミン類は公知の方法で製造することもで
きるが、市販のものを用いてもよい。
【００１８】アミン類（２）又は（４）とグリシジルイ
ソステアリルエーテル（３）との反応は無溶媒でも行う
ことができるが、反応を促進させるために溶媒を使用す
るのが好ましい。溶媒としては、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。溶媒
の使用量は一般にアミン類（２）又は（４）の０．１〜
１０倍の範囲が好ましい。
ソステアリルエーテル（３）との反応は無溶媒でも行う
ことができるが、反応を促進させるために溶媒を使用す
るのが好ましい。溶媒としては、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。溶媒
の使用量は一般にアミン類（２）又は（４）の０．１〜
１０倍の範囲が好ましい。
【００１９】アミン類とグリシジルイソステアリルエー
テルとの反応モル比は通常アミン類１モルに対しグリシ
ジルイソステアリルエーテルを０．２〜２モル使用する
のが好ましい。なお、方法１の場合には、アミン類
（２）にグリシジルイソステアリルエーテルが１分子付
加した１モル付加体〔（１′）式中、Ｒ4 がＨの化合
物〕と、２分子付加した２モル付加体〔（１′）式中、
Ｒ4 が−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＲ又はＨＯＣＨ2Ｃ
Ｈ（ＣＨ2ＯＲ）−の化合物〕との混合物〔１モル付加
体／２モル付加体＝約９／１（重量）〕が得られる。
テルとの反応モル比は通常アミン類１モルに対しグリシ
ジルイソステアリルエーテルを０．２〜２モル使用する
のが好ましい。なお、方法１の場合には、アミン類
（２）にグリシジルイソステアリルエーテルが１分子付
加した１モル付加体〔（１′）式中、Ｒ4 がＨの化合
物〕と、２分子付加した２モル付加体〔（１′）式中、
Ｒ4 が−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＲ又はＨＯＣＨ2Ｃ
Ｈ（ＣＨ2ＯＲ）−の化合物〕との混合物〔１モル付加
体／２モル付加体＝約９／１（重量）〕が得られる。
【００２０】従って、主として１モル付加体を得たい場
合には、アミン類（２）１モルに対し化合物（３）を１
モル以下、また２モル付加体を得たい場合には化合物
（３）を２モル反応させればよい。この１モル付加体と
２モル付加体は実際の使用において混合物として使用す
ることができるが、必要であればシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー等による公知の精製法によって分離する
こともできる。
合には、アミン類（２）１モルに対し化合物（３）を１
モル以下、また２モル付加体を得たい場合には化合物
（３）を２モル反応させればよい。この１モル付加体と
２モル付加体は実際の使用において混合物として使用す
ることができるが、必要であればシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー等による公知の精製法によって分離する
こともできる。
【００２１】また、本発明方法によれば、式（１′）及
び（１″）の生成物としては、Ｒ2及びＲ4 が−ＣＨ2Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＲで表わされるα−開裂体とＨＯＣ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＲ）−で表わされるβ−開裂体の混合
物が得られるが、その生成比はα−開裂体が８０〜９０
％である。この生成物は混合物のまま使用することもで
きるが、必要があればシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー等の公知の精製法により分離して使用することもで
きる。
び（１″）の生成物としては、Ｒ2及びＲ4 が−ＣＨ2Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＲで表わされるα−開裂体とＨＯＣ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＲ）−で表わされるβ−開裂体の混合
物が得られるが、その生成比はα−開裂体が８０〜９０
％である。この生成物は混合物のまま使用することもで
きるが、必要があればシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー等の公知の精製法により分離して使用することもで
きる。
【００２２】反応温度は通常２０〜１５０℃が好まし
く、更に５０〜１２０℃が好ましい。反応温度が２０℃
未満であると反応速度が遅く、１５０℃を超えると生成
物が着色して好ましくない。また、反応時間は１〜１０
時間が好ましい。
く、更に５０〜１２０℃が好ましい。反応温度が２０℃
未満であると反応速度が遅く、１５０℃を超えると生成
物が着色して好ましくない。また、反応時間は１〜１０
時間が好ましい。
【００２３】このようにして本発明で得られるアミン誘
導体中には、反応条件により未反応のアミン類が残存す
るが、実用上問題が無ければこれを含有したままで製品
として使用することもできるが、常法によって除去する
こともできる。
導体中には、反応条件により未反応のアミン類が残存す
るが、実用上問題が無ければこれを含有したままで製品
として使用することもできるが、常法によって除去する
こともできる。
【００２４】本発明のアミン誘導体は、毛髪及び皮膚化
粧料の基剤、洗浄剤などのトイレタリー成分、乳化剤、
分散剤、湿潤剤、可溶化剤などとして使用することが出
来、その際に従来公知のカチオン、アニオン又は非イオ
ン型界面活性剤を併用することもできる。
粧料の基剤、洗浄剤などのトイレタリー成分、乳化剤、
分散剤、湿潤剤、可溶化剤などとして使用することが出
来、その際に従来公知のカチオン、アニオン又は非イオ
ン型界面活性剤を併用することもできる。
【００２５】
【発明の効果】本発明のアミン誘導体は、低融点で、Ｏ
／Ｗ型乳化特性を持ち、保存安定性にも優れていること
から、毛髪及び皮膚化粧料、洗浄剤などのトイレタリー
成分、乳化剤、分散剤、湿潤剤、可溶剤などに極めて有
用な界面活性剤である。
／Ｗ型乳化特性を持ち、保存安定性にも優れていること
から、毛髪及び皮膚化粧料、洗浄剤などのトイレタリー
成分、乳化剤、分散剤、湿潤剤、可溶剤などに極めて有
用な界面活性剤である。
【００２６】
【実施例】次に実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらによって何ら限定されるものではない。尚、
1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、ＢＲＵＫＥＲ（株）製のＡ
Ｃ−２００Ｐ ＮＭＲ ＳＰＥＣＴＲＯＭＥＴＥＲを用
い、ＣＤＣｌ3（Ｄ2Ｏ存在下）を溶媒とし、濃度３％、
内部標準ＴＭＳ、２５℃の条件にて測定した。また、Ｉ
Ｒスペクトルは、日立（株）製の２７０−３０赤外分光
光度計を用い、２５℃でＫＢｒ液膜法により測定した。
明はこれらによって何ら限定されるものではない。尚、
1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、ＢＲＵＫＥＲ（株）製のＡ
Ｃ−２００Ｐ ＮＭＲ ＳＰＥＣＴＲＯＭＥＴＥＲを用
い、ＣＤＣｌ3（Ｄ2Ｏ存在下）を溶媒とし、濃度３％、
内部標準ＴＭＳ、２５℃の条件にて測定した。また、Ｉ
Ｒスペクトルは、日立（株）製の２７０−３０赤外分光
光度計を用い、２５℃でＫＢｒ液膜法により測定した。
【００２７】実施例１ 攪拌器、温度計及び還流管をとりつけた３００mlフラス
コにトリメチロールアミノメタン１２ｇ、イソプロピル
アルコール１００ｇ及びグリシジルイソステアリルエー
テル３３ｇを加え、８０℃で６時間攪拌しながら反応さ
せた。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で
除去し、その残留物に水５００ml及び酢酸エチル５００
mlを加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画
分より溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメ
タンのグリシジルイソステアリルエーテル付加物４３ｇ
を得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製を行うと、クロロホルム：メタ
ノール＝４：１の溶出溶媒にて目的とするトリメチロー
ルアミノメタン・グリシジルイソステアリルエーテル１
モル付加物が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去
し、目的とするトリメチロールアミノメタン・グリシジ
ルイソステアリルエーテル１モル付加物２８ｇ（収率６
２％）を得た。なお、本品はα−開裂体９０％及びβ−
開裂体１０％の混合物であった。
コにトリメチロールアミノメタン１２ｇ、イソプロピル
アルコール１００ｇ及びグリシジルイソステアリルエー
テル３３ｇを加え、８０℃で６時間攪拌しながら反応さ
せた。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で
除去し、その残留物に水５００ml及び酢酸エチル５００
mlを加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画
分より溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメ
タンのグリシジルイソステアリルエーテル付加物４３ｇ
を得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製を行うと、クロロホルム：メタ
ノール＝４：１の溶出溶媒にて目的とするトリメチロー
ルアミノメタン・グリシジルイソステアリルエーテル１
モル付加物が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去
し、目的とするトリメチロールアミノメタン・グリシジ
ルイソステアリルエーテル１モル付加物２８ｇ（収率６
２％）を得た。なお、本品はα−開裂体９０％及びβ−
開裂体１０％の混合物であった。
【００２８】
【表１】1 H-NMR(CDCl3) ：δ(ppm) 3.82(m,1H), 3.50(s,6H), 3.40(m,4H), 2.53(m,2H),1.5
8(m,2H), 1.30(bs,27H), 0.89(m,6H). IR(cm-1) ：3375(O-H), 2925(C-H), 2860(C-H), 1470(C
-H), 1120(C-O),1035(C-O), 870(N-H).
8(m,2H), 1.30(bs,27H), 0.89(m,6H). IR(cm-1) ：3375(O-H), 2925(C-H), 2860(C-H), 1470(C
-H), 1120(C-O),1035(C-O), 870(N-H).
【００２９】実施例２ 攪拌機、温度計及び還流管をとりつけた３００mlフラス
コにジエタノールアミン２０ｇ、グリシジルイソステア
リルエーテル６６ｇを加えて、１００℃で４時間攪拌し
ながら反応させた。反応終了後、反応混合物に酢酸エチ
ル５００ml及び水５００mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ジエタノールアミンのグリシジルイソステアリルエーテ
ル付加物８５ｇを得た。この粗精製物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離精製を行うと、クロ
ロホルム：メタノール＝５：１の溶出溶媒にて目的とす
るジエタノールアミン・グリシジルイソステアリルエー
テル１モル付加物が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒
を留去し、目的とするジエタノールアミン・グリシジル
イソステアリルエーテル１モル付加物５６ｇ（収率６５
％）を得た。なお、本品はα−開裂体８５％及びβ−開
裂体１５％の混合物であった。
コにジエタノールアミン２０ｇ、グリシジルイソステア
リルエーテル６６ｇを加えて、１００℃で４時間攪拌し
ながら反応させた。反応終了後、反応混合物に酢酸エチ
ル５００ml及び水５００mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ジエタノールアミンのグリシジルイソステアリルエーテ
ル付加物８５ｇを得た。この粗精製物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離精製を行うと、クロ
ロホルム：メタノール＝５：１の溶出溶媒にて目的とす
るジエタノールアミン・グリシジルイソステアリルエー
テル１モル付加物が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒
を留去し、目的とするジエタノールアミン・グリシジル
イソステアリルエーテル１モル付加物５６ｇ（収率６５
％）を得た。なお、本品はα−開裂体８５％及びβ−開
裂体１５％の混合物であった。
【００３０】
【表２】1 H-NMR(CDCl3) ：δ(ppm) 3.85(m,1H), 3.43(t,4H), 2.54(m,6H), 1.58(m,2H),1.2
8(bs,27H), 0.88(m,6H). IR(cm-1) ：3375(O-H), 2925(C-H), 2860(C-H), 1470(C
-H), 1120(C-O),1035(C-O), 870(N-H).
8(bs,27H), 0.88(m,6H). IR(cm-1) ：3375(O-H), 2925(C-H), 2860(C-H), 1470(C
-H), 1120(C-O),1035(C-O), 870(N-H).
【００３１】比較例１ 攪拌機、温度計及び還流管をとりつけた３００mlフラス
コにトリメチロールアミノメタン１２ｇ、イソプロピル
アルコール１００ｇ及びグリシジルオレイルエーテル３
３ｇを加えて、８０℃で６時間攪拌しながら反応させ
た。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で除
去し、その残留物に水５００ml及び酢酸エチル５００ml
を加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画分
より溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメタ
ンのグリシジルオレイルエーテル付加物４３ｇを得た。
この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製を行うと、クロロホルム：メタノール＝
４：１の溶出溶媒にて目的とするトリメチロールアミノ
メタン・グリシジルオレイルエーテル１モル付加物が溶
出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去し、目的とする
トリメチロールアミノメタン・グリシジルオレイルエー
テル１モル付加物２５ｇ（収率５６％）を得た。このも
のは、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより構造
を確認した。なお、本品はα−開裂体８５％及びβ−開
裂体１５％の混合物であった。
コにトリメチロールアミノメタン１２ｇ、イソプロピル
アルコール１００ｇ及びグリシジルオレイルエーテル３
３ｇを加えて、８０℃で６時間攪拌しながら反応させ
た。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で除
去し、その残留物に水５００ml及び酢酸エチル５００ml
を加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画分
より溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメタ
ンのグリシジルオレイルエーテル付加物４３ｇを得た。
この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製を行うと、クロロホルム：メタノール＝
４：１の溶出溶媒にて目的とするトリメチロールアミノ
メタン・グリシジルオレイルエーテル１モル付加物が溶
出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去し、目的とする
トリメチロールアミノメタン・グリシジルオレイルエー
テル１モル付加物２５ｇ（収率５６％）を得た。このも
のは、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより構造
を確認した。なお、本品はα−開裂体８５％及びβ−開
裂体１５％の混合物であった。
【００３２】比較例２ 攪拌機、温度計及び還流管をとりつけた３００mlフラス
コにトリメチロールアミノメタン１２ｇ、イソプロピル
アルコール１００ｇ及びゲルベアルコールを原料として
合成したグリシジル２−ヘプチルウンデシルエーテル３
３ｇを加え、８０℃で６時間攪拌しながら反応させた。
反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で除去
し、その残留物に水５００ml及び酢酸エチル５００mlを
加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画分よ
り溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメタン
のグリシジル２−ヘプチルウンデシルエーテル付加物４
３ｇを得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いて分離精製を行うと、クロロホルム：
メタノール＝４：１の溶出溶媒にて目的とするトリメチ
ロールアミノメタン・グリシジル２−ヘプチルウンデシ
ルエーテル１モル付加物が溶出し、その溶出画分を集め
て溶媒を留去して、目的とするトリメチロールアミノメ
タン・グリシジル２−ヘプチルウンデシルエーテル１モ
ル付加物２７ｇ（収率６０％）を得た。このものは、Ｉ
Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより構造を確認し
た。なお、本品はα−開裂体９２％及びβ−開裂体８％
の混合物であった。
コにトリメチロールアミノメタン１２ｇ、イソプロピル
アルコール１００ｇ及びゲルベアルコールを原料として
合成したグリシジル２−ヘプチルウンデシルエーテル３
３ｇを加え、８０℃で６時間攪拌しながら反応させた。
反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧下で除去
し、その残留物に水５００ml及び酢酸エチル５００mlを
加えて酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル可溶性画分よ
り溶媒を留去して淡黄色のトリメチロールアミノメタン
のグリシジル２−ヘプチルウンデシルエーテル付加物４
３ｇを得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いて分離精製を行うと、クロロホルム：
メタノール＝４：１の溶出溶媒にて目的とするトリメチ
ロールアミノメタン・グリシジル２−ヘプチルウンデシ
ルエーテル１モル付加物が溶出し、その溶出画分を集め
て溶媒を留去して、目的とするトリメチロールアミノメ
タン・グリシジル２−ヘプチルウンデシルエーテル１モ
ル付加物２７ｇ（収率６０％）を得た。このものは、Ｉ
Ｒスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより構造を確認し
た。なお、本品はα−開裂体９２％及びβ−開裂体８％
の混合物であった。
【００３３】試験例１ 実施例１〜２で得られたアミン誘導体、比較例１〜２で
得られた化合物及び従来知られている化合物（比較例
３）を用いて後記乳化組成のエマルションを調製し、４
０℃、湿度７５％でのエマルションの安定性について試
験を行った。なお、エマルションの安定性は、乳化試料
の一部をとって乳化粒子を光学顕微鏡により観察し、均
一乳化を○、一部乳化不良を△、乳化不良を×として判
定を行った。試験結果を表４に示した。
得られた化合物及び従来知られている化合物（比較例
３）を用いて後記乳化組成のエマルションを調製し、４
０℃、湿度７５％でのエマルションの安定性について試
験を行った。なお、エマルションの安定性は、乳化試料
の一部をとって乳化粒子を光学顕微鏡により観察し、均
一乳化を○、一部乳化不良を△、乳化不良を×として判
定を行った。試験結果を表４に示した。
【００３４】
【表３】 乳化組成：ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド ０．３％ Ｃ12〜Ｃ15ジアルキルジメチルアンモニウムク ロライド ０．４％ セタノール ５．０％ プロピレングリコール ３．０％ 試験化合物 ３．０％ イオン交換水 ８８．３％
【００３５】
【表４】
【００３６】試験例２ 実施例１及び２で製造した本発明化合物を用いて、表５
に示す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を
調べた。
に示す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を
調べた。
【００３７】実験方法；７０℃に加熱した水に、同温度
に加熱して溶解した表５に示す成分を加え、攪拌して混
合させた後、攪拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンス
剤組成物を得た。
に加熱して溶解した表５に示す成分を加え、攪拌して混
合させた後、攪拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンス
剤組成物を得た。
【００３８】リンス性能の評価方法；今までにコールド
パーマ、ブリーチ等の美容処理を行ったことのない日本
人女性の毛髪２０ｇ（長さ１５cm）を束ね、この毛髪束
をアニオン活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄
処理し、表５に示すヘアリンス剤２ｇを均一に塗布し、
次いで３０秒流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを
行った。この湿潤状態の毛髪束について、柔軟性、平滑
性及び油性感を官能評価した。評価基準は、特に優れて
いる場合は◎、良好なものは○、普通のものは△、劣る
ものは×として示し、その結果を表５に示した。
パーマ、ブリーチ等の美容処理を行ったことのない日本
人女性の毛髪２０ｇ（長さ１５cm）を束ね、この毛髪束
をアニオン活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄
処理し、表５に示すヘアリンス剤２ｇを均一に塗布し、
次いで３０秒流水ですすぎ洗いした後、タオルドライを
行った。この湿潤状態の毛髪束について、柔軟性、平滑
性及び油性感を官能評価した。評価基準は、特に優れて
いる場合は◎、良好なものは○、普通のものは△、劣る
ものは×として示し、その結果を表５に示した。
【００３９】
【表５】
Claims (4)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 で表わされるアミン誘導体。
- 【請求項２】 Ｒ1 がＨで、Ｒ3 が−Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）3
である請求項１記載のアミン誘導体。 - 【請求項３】 一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3 は前記と同じものを示す〕で表わされるア
ミン類に一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒは前記と同じものを示す〕で表わされるグリ
シジルイソステアリルエーテルを反応させることを特徴
とする一般式（１′） 【化４】 で表わされるアミン誘導体の製造法。 - 【請求項４】 一般式（４） 【化５】 〔式中、Ｒ5 は−ＣＨ3又は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨを示し、
Ｒ3 は前記と同じものを示す〕で表わされるアミン類に
一般式（３） 【化６】 〔式中、Ｒは前記と同じものを示す〕で表わされるグリ
シジルイソステアリルエーテルを反応させることを特徴
とする一般式（１″） 【化７】 〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ5 は前記と同じものを示す〕
で表わされるアミン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17315693A JPH0725837A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | アミン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17315693A JPH0725837A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | アミン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725837A true JPH0725837A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=15955144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17315693A Pending JPH0725837A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | アミン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725837A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6420209A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-24 | Mitsui Petrochemical Ind | Polymerization of branched alpha-olefin |
| JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第３級アミンの製造方法 |
-
1993
- 1993-07-13 JP JP17315693A patent/JPH0725837A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6420209A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-24 | Mitsui Petrochemical Ind | Polymerization of branched alpha-olefin |
| JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第３級アミンの製造方法 |
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