JPH0725728A - 油性化粧料 - Google Patents

油性化粧料

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JPH0725728A
JPH0725728A JP17044993A JP17044993A JPH0725728A JP H0725728 A JPH0725728 A JP H0725728A JP 17044993 A JP17044993 A JP 17044993A JP 17044993 A JP17044993 A JP 17044993A JP H0725728 A JPH0725728 A JP H0725728A
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桃子 清水
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隆二 長谷川
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記成分(A)及び(B); (A)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、(B)ア
ルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、を含有する
油性化粧料。 【効果】 化粧もちに優れるとともに良好な使用感及び
仕上りを与える。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は油性化粧料に関し、さら
に詳しくは良好な使用感及び仕上りをもたらすとともに
化粧もちに優れる油性化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来市
販されている口紅、アイシャドウ、アイライナー、油性
ファンデーション等の油性メイクアップ化粧料は、いず
れも、程度の差はあれ、肌への塗布後、化粧もちが悪
く、衣服に付着しやすく、また、にじみが生じやすいと
いった欠点が指摘されている。
【0003】上記欠点を是正するため、例えば揮発性油
剤を配合し、塗布後に色材及びワックスのみを残存せし
めることにより化粧もちを改善する試み、揮発性油剤中
にポリマーを配合し、塗布、乾燥後、皮膚又は唇上にポ
リマー皮膜を形成せしめることにより、化粧もち及び色
移りを改善する試み等がなされている。
【0004】しかし、このような化粧料は、経時により
艶が消失し、また、揮発性油剤の揮散により、とくに口
紅においては、いわゆる「やせ」が生じるといった欠点
を有していた。
【0005】そこで、化粧もちに優れるとともに良好な
使用感及び仕上りを与える油性化粧料の開発が望まれて
いた。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、後述するポリオキシアルキ
レン変性シリコーンとアルキルグリセリルエーテル変性
シリコーンとを含有する油性化粧料が良好な使用感と仕
上りとをもたらすとともに化粧もちに優れることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【0007】すなわち、本発明は、下記成分(A)及び
(B); (A)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、(B)ア
ルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、を含有する
ことを特徴とする油性化粧料を提供するものである。
【0008】本発明の油性化粧料は、実質的に水を含有
しない、油中水型化粧料及び水中油型化粧料を除く油性
化粧料をいう。
【0009】本発明に使用される成分(A)のポリオキ
シアルキレン変性シリコーンとしては、例えば下記一般
式(1)〜(4)で表わされる化合物が好ましいものと
して挙げられる。
【0010】
【化1】
【0011】(式中、R1〜R26は、同一又は異なっ
て、それぞれ炭素数1〜32のアルキル基、水素原子又
はフェニル基を示し、R1′〜R8′は、同一又は異なっ
て、それぞれ炭素数1〜32のアルキル基又は水素原子
を示し、p、p1、p2及びp3は1〜18の数を示
し、x、x1、x2、x3、y、y1、y2、y3、
m、m1、m2、m3、n、n1及びtは、すべてが平
均数であって、それぞれ分子中のポリオキシアルキレン
基を1〜50重量%とする数を示す)
【0012】上記一般式(1)〜(4)で表わされる化
合物は、次の範囲のものが好ましい。 R1〜R26:炭素数1〜25のアルキル基(一部が水素
原子であってもよい)、R1′〜R8′:水素原子又は炭
素数1〜18のアルキル基、p〜p3:1〜20、x〜
x3:1〜50、y〜y3:0〜50、m〜m3:1〜
500、n〜n1:1〜100、t:1〜100。
【0013】また、上記式(1)〜(4)で表わされる
化合物は、次の範囲のものがとくに好ましい。 R1〜R26:炭素数1〜22のアルキル基(一部が水素
原子であってもよい)、R1′〜R8′:水素原子、p〜
p3:1〜5、x〜x3:1〜50、y〜y3:0〜2
0、m〜m3:10〜300、n〜n1:1〜50、
t:1〜50。
【0014】なお、ポリオキシアルキレン変性シリコー
ン(1)〜(4)の市販品としては、例えば日本ユニカ
ー(株)製、信越化学工業(株)製、東レ・ダウコーニ
ング・シリコーン(株)製、東芝シリコーン(株)製の
ものが挙げられる。
【0015】成分(A)のポリオキシアルキレン変性シ
リコーンは、ポリオキシアルキレン基が分子中に1〜5
0重量%(以下、単に「%」で示す)含まれていること
が、良好な仕上り感及び化粧もちを得るうえで、とくに
好ましい。
【0016】成分(A)は、一種でも、二種以上を混合
して使用してもよく、その本発明化粧料への配合量は、
0.1〜50%、とくに1〜20%であることが好まし
い。0.1%未満では化粧持ち等の効果が十分でなく、
一方、50%を超えると感触が悪化し、いずれも好まし
くない。
【0017】本発明に使用される成分(B)のアルキル
グリセリルエーテル変性シリコーンは、油状物を呈し得
るようなアルキルグリセリルエーテル変性度を有するも
の、すなわち該変性度が低いものが好ましい。具体例と
しては下記一般式(5)で表わされるものが挙げられ
る。
【0018】
【化2】
【0019】〔式中、R27〜R38は、少なくとも1つが
次の一般式(6)
【0020】
【化3】
【0021】〔式中、Qは炭素数3〜20の二価の炭化
水素基を示し、R39、R40は、同一又は異なって、水素
原子又は炭素数1〜32の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水
素基を示す)で表わされるアルキルグリセリルエーテル
基を示し、残りは、同一又は異なって、それぞれ水素原
子、炭素数1〜32の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基
又はフェニル基を示し、a、b及びcは、全て平均数で
あって、一般式(6)で示されるアルキルグリセリルエ
ーテル基の含量が1〜50%となる数を示す〕
【0022】成分(B)のとくに好ましい化合物は下記
一般式(7)〜(10)で表わされる。
【0023】
【化4】
【0024】(式中、R27〜R35、R39、R40、Q、
a、bはそれぞれ前記と同義である。但し、同一分子内
に存在するR39、R40は、それぞれ同一でも異なるもの
であってもよい。)
【0025】前記一般式(5)、(7)〜(10)にお
いて、Qで示される炭素数3〜20の二価炭化水素基と
しては、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、
ドデカメチレン、テトラデカメチレン、ヘキサデカメチ
レン、オクタデカメチレン等の直鎖アルキレン基;プロ
ピレン、2−メチルトリメチレン、2−メチルテトラメ
チレン、2−メチルペンタメチレン、3−メチルペンタ
メチレン等の分岐鎖アルキレン基等が挙げられる。
【0026】また、R27〜R40で示される炭素数1〜3
2の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイ
コシル、ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、トリア
コンチル等の直鎖アルキル基;イソプロピル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、1−エチル
プロピル、1−ヘプチルデシル等の分岐鎖アルキル基な
どが挙げられる。ここに、R27〜R38は炭素数1〜25
の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基(但し、一部が水素原子
であってもよい)が好ましく、とくに炭素数1〜22の
直鎖又は分岐鎖の炭化水素基(但し、一部が水素原子で
あってもよい)が好ましい。また、R39、R40は水素原
子又は炭素数1〜5の炭化水素基が好ましく、とくに水
素原子が好ましい。
【0027】さらに、a、b及びcは、良好な仕上りと
優れた化粧もちを得るため、アルキルグリセリルエーテ
ル基(6)の含有量が1〜50%となるよう、原料とな
るオルガノポリシロキサンの入手のしやすさ、製造時の
操作性などの点から0〜2000の範囲とするのが好ま
しい。また、一般式(7)〜(10)においては、aは
1〜500、とくに10〜30の範囲が好ましく、一
方、bは1〜50、とくに1〜30の範囲が好ましい。
【0028】成分(B)は、例えば特開平4−1340
13号公報記載の方法に従って、少なくとも1個のケイ
素−水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンに、対応するアルケニルグリセリルエーテルを反
応させることにより製造することができる。
【0029】成分(B)は、前記化合物の一種でも、ま
た二種以上を混合使用してもよく、その配合量は本発明
化粧料中、0.1〜50%、とくに1〜15%が好まし
い。0.1%未満では化粧もち等の効果が十分でなく、
一方、50%を超えると感触が悪化し、いずれも好まし
くない。
【0030】前記成分(A)と成分(B)との配合重量
比は、1:9〜9:1、さらに3:7〜7:3であるこ
とが好ましい。とくに口紅においては、配合比が5:5
である場合に色移りが顕著に防止され好ましい。
【0031】前記成分(A)及び(B)はともに、水の
存在しない系においては液状を呈するが、少量(1〜2
0%)の水が添加されると粘度が上昇する性質を有す
る。すなわち、本発明の油性化粧料は、調製時には、水
が存在しないため、粘度の低い状態にあり、該化粧料を
皮膚又は唇上に薄く、かつ均一に塗布できる。一方、塗
布後には、皮膚や吐息から水分が供給されるため、塗膜
が高粘度化するとともに塗膜と皮膚や唇との密着性が向
上し、化粧料中に含まれる色材、顔料等の脱離や移動が
著しく低減されることとなる。
【0032】本発明の油性化粧料には、前記成分(A)
及び(B)に加え、固体、半固体又は常温で液体の油性
原料を含有せしめることが、化粧もちをより良好なもの
とするため、好ましい。固体又は半固体の油性原料とし
ては、例えばモクロウ、硬化牛脂、カルナウバワック
ス、キャンデリラワックス、ライスワックス、ミツロ
ウ、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワック
ス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、硬化
ホホバ油、ラノリン、ワセリン等が挙げられる。また、
常温で液体の油性原料としては、例えば流動パラフィ
ン、流動イソパラフィン(流動ポリイソブチレン)、ス
クワラン等の炭化水素類;オリーブ油、ホホバ油等の天
然動植物油;ジメチルポリシロキサン等のシリコーン
油;イソプロピルミリステート等の合成エステル油等々
が挙げられる。
【0033】上記油性原料は、一種でも、二種以上を混
合使用してもよく、その配合量は、本発明の化粧料中に
1〜90%、とくに5〜70%であることが好ましい。
【0034】本発明の油性化粧料には、その用途に応
じ、通常化粧料に用いられる顔料を含有させることが好
ましい。具体例としては、タルク、セリサイト、マイ
カ、カオリン、シリカ、ナイロンパウダー、ポリエチレ
ンパウダー及びセルロースパウダー等の体質顔料;カー
ボンブラック、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、群青、
紺青、酸化クロム、有機タール系色素及びレーキ等の着
色剤;並びに雲母チタン及び酸化鉄コーテッド雲母等の
複合顔料が挙げられる。また、これらの化粧品顔料をシ
リコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸エステ
ル、金属石鹸、アミノ酸又はアルキルホスフェート等に
より表面処理したものも用いることができる。
【0035】上記顔料の配合量は、本発明化粧料中に1
〜95%、とくに5〜70%であることが好ましい。
【0036】本発明の油性化粧料には、上記成分の他、
目的に応じて、本発明の効果を損なわない限りにおい
て、上記以外の油性原料、界面活性剤、薬効成分、防腐
剤、抗酸化剤、保湿剤、紫外線吸収剤、香料等を配合す
ることができる。
【0037】本発明の油性化粧料は、上記成分を常法に
従って、加熱、混合、攪拌、必要に応じ成形等すること
により製造でき、口紅、ファンデーション、アイシャド
ウ、アイライナー等のメイクアップ化粧品とすることが
できる。
【0038】
【発明の効果】本発明の油性化粧料は、良好な使用感及
び仕上りを与えるとともに化粧もちに優れるものであ
り、とくに口紅に適用した場合には、色移りや色落ちを
著しく低減させることができる。
【0039】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0040】参考例1 冷却管及び磁気攪拌子を備えた100ml、2口フラスコ
に下記式
【0041】
【化5】
【0042】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン15g(4.4mmol)、10−ウンデセニルグリセ
リルエーテル8.1g(33mmol)、酢酸カリウムの1
0%エタノール溶液0.65g(0.66mmol)及びイ
ソプロピルアルコール50gを仕込み、これに塩化白金
酸の2%イソプロピルアルコール溶液0.17g(6.
6×10-3mmol)を加え、加熱し昇温した。内容物の温
度を40℃に保ち2.5時間攪拌した。溶媒を留去し活
性炭処理を行った後、減圧蒸留により、未反応の10−
ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し褐色高粘稠物
を得た。得られた生成物はIR及び1H−NMRスペク
トルにより下記の式で示される化合物(B−1)である
ことが確認された。平均分子量5800(1H−NMR
より算出)、アルキルグリセリルエーテル基含有率17
%。
【0043】
【化6】
【0044】IR(液膜,cm-1):3420(−OH) 2968, 2932, 2860(C−H) 1264(Si−CH3) 1096, 1026, 842(Si−O−Si)1 H−NMR〔δppm, CDCl3中、CHCl3基準(7.28pp
m)〕: 0.00 (s,約390H) Si-CH 3 0.35-0.50(m,8H) Si-CH 2 1.08-1.39(br,64H) -CH 2- 1.39-1.62(br,8H) CH 2-CH2-O 1.96-2.29(br,4H) CH2-OH 2.43-2.68(br,4H) CH-OH 3.38-3.50(m,16H) CH 2-O 3.50-3.70(m,8H) CH 2-OH 3.70-3.86(m,4H) CH-OH
【0045】参考例2 冷却管及び磁気攪拌子を備えた100ml、2口フラスコ
に下記式
【0046】
【化7】
【0047】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン15g(4.4mmol)、アリルグリセリルエーテル
4.3g(33mmol)、酢酸カリウムの10%エタノー
ル溶液0.65g(0.66mmol)及びイソプロピルア
ルコール50gを仕込み、これに塩化白金酸の2%イソ
プロピルアルコール溶液0.17g(6.6×10-3mm
ol) を加え、加熱し昇温した。内容物の温度を40℃に
保ち、2.5時間攪拌した。溶媒を留去し、活性炭処理
を行った後、減圧蒸留により、未反応のアリルグリセリ
ルエーテルを減圧留去し、粘稠物を得た。得られた生成
物はIR及び1H−NMRスペクトルにより下式(B−
2)で示される化合物であることが確認された。平均分
子量4000(1H−NMRにより算出)、アルキルグ
リセリルエーテル含有率20%。
【0048】
【化8】
【0049】IR(液膜,cm-1):3400(−OH) 2965, 2925, 2860(C−H) 1262(Si−CH3) 1096, 1022, 844(Si−O−Si)1 H−NMR〔δppm, CDCl3中、CHCl3基準(7.28pp
m)〕: 0.01 (s,約273H) Si-CH 3 0.38-0.58(m,10H) Si-CH 2- 1.10-1.41(br,8H) -CH 2- 1.44-1.86(m,10H) CH 2-CH2-O 3.30-3.55(m,20H) CH 2-O 3.55-3.77(m,10H) CH 2-OH 3.77-3.90(m,5H) CH-OH
【0050】実施例1及び比較例1〜2(口紅) 下記表1に示す各成分を80℃に加熱して均一に混合
し、成形用型に流し込み、冷却固化して口紅を製造し
た。得られた口紅のそれぞれにつき、10名のパネリス
トが、表1に示す試験項目について下記基準により評価
した。結果を併せて表1に示す。
【0051】(評価基準) ◎:8名以上が良好と評価した。 ○:6〜7名が良好と評価した。 △:4〜5名が良好と評価した。 ×:3名以下が良好と評価した。
【0052】
【表1】
【0053】表1に示す結果より明らかなように、本発
明品(実施例1)は、比較品(比較例1〜2)に比べ、
化粧もちに優れるものであることがわかる。なお、本発
明品は、使用感及び仕上りにおいても比較品に比べ良好
なものであった。
【0054】 実施例2及び比較例3〜4(油性ファンデーション) 表2に示す成分中、ワックス及びオイル成分を90℃に
て溶解し、これに顔料及び香料を加え混合、脱気した。
これを金型に流し込み、冷却成型後、容器に充填し、油
性ファンデーションを得た。これらのファンデーション
の化粧もちについて、実施例1の評価基準に従い評価し
た。総合評価結果を併せて表2に示す。
【0055】
【表2】
【0056】表2に示す結果より明らかなように、本発
明品(実施例2)は比較品(比較例3及び4)に比し、
化粧もちにおいて優れるものであった。なお、本発明品
は、使用感及び仕上りにおいても、比較品に比し、良好
なものであった。
【0057】実施例3及び比較例5〜6(固型パウダー
アイシャドウ) 表3に示す成分中、粉末部をブレンダーで攪拌混合し、
これに加熱溶解した油相部を吹きつけ、さらに攪拌し
た。その後、粉砕して成型機で圧縮成型し、固型パウダ
ーアイシャドウを得た。これらのパウダーアイシャドウ
の化粧もちについて実施例1の評価基準に従い評価し
た。結果を併せて表3に示す。
【0058】
【表3】
【0059】表3に示す結果より明らかなように、本発
明品(実施例3)は比較品(比較例5〜6)に比し、化
粧もちに優れるものであった。なお、本発明品は、使用
感及び仕上りにおいても、比較品に比し、良好なもので
あった。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記成分(A)及び(B); (A)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、(B)ア
    ルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、を含有する
    ことを特徴とする油性化粧料。
  2. 【請求項2】 固体、半固体又は常温で液体の油性原料
    を含有する請求項1記載の油性化粧料。
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