JPH0725644B2 - 工業用防カビ剤組成物 - Google Patents
工業用防カビ剤組成物Info
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- JPH0725644B2 JPH0725644B2 JP2046672A JP4667290A JPH0725644B2 JP H0725644 B2 JPH0725644 B2 JP H0725644B2 JP 2046672 A JP2046672 A JP 2046672A JP 4667290 A JP4667290 A JP 4667290A JP H0725644 B2 JPH0725644 B2 JP H0725644B2
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- JP
- Japan
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- composition
- present
- general formula
- antifungal
- industrial
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- Expired - Lifetime
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は工業用防カビ剤組成物に関するものである。
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕 従来、工業用防カビ剤としてはハロゲン化フェノール化
合物や有機錫化合物が多用されてきた。しかしながらこ
れらの化合物は急性及び慢性毒性が強く、また比較的難
分解性であるところから蓄積による二次公害の懸念があ
り、これからの防カビ剤としては使用に適さなくなって
きた。
合物や有機錫化合物が多用されてきた。しかしながらこ
れらの化合物は急性及び慢性毒性が強く、また比較的難
分解性であるところから蓄積による二次公害の懸念があ
り、これからの防カビ剤としては使用に適さなくなって
きた。
このため、より安全性の高い防カビ剤の開発が盛んに行
われるようになり、その１例として２−ベンズイミダゾ
ールカルバミン酸エステルなどの化合物が提供されてい
る。しかしながらこれらのベンズイミダゾール系化合物
は、抗カビスペクトルに選択性があり、農園芸用などの
比較的限られたカビの汚染が問題となるような用途にお
いては有用性を発揮するが、多種多様のカビの汚染に曝
されるような工業用材料、製品の防カビ剤としては著し
く適性を欠いていた。このため各種の防カビ剤を組合
せ、抗菌スペクトルの安定化や作用力の増加などが試み
られているが、通常はいずれかが一方の効果の発現に留
まるか、相加平均的な効果しか得られないのが実情であ
る。
われるようになり、その１例として２−ベンズイミダゾ
ールカルバミン酸エステルなどの化合物が提供されてい
る。しかしながらこれらのベンズイミダゾール系化合物
は、抗カビスペクトルに選択性があり、農園芸用などの
比較的限られたカビの汚染が問題となるような用途にお
いては有用性を発揮するが、多種多様のカビの汚染に曝
されるような工業用材料、製品の防カビ剤としては著し
く適性を欠いていた。このため各種の防カビ剤を組合
せ、抗菌スペクトルの安定化や作用力の増加などが試み
られているが、通常はいずれかが一方の効果の発現に留
まるか、相加平均的な効果しか得られないのが実情であ
る。
本発明者は、鋭意研究を重ねた結果、後記する一般式
（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール系化合物の一種以
上と一般式（II）で表されるイソチアゾリン化合物の一
種以上とを有効成分として含有する工業用防カビ組成物
は、それぞれ単独で用いた場合と比べ飛躍的に防カビ効
力の増大することを見出し本発明を完成した。
（Ｉ）で表されるベンズイミダゾール系化合物の一種以
上と一般式（II）で表されるイソチアゾリン化合物の一
種以上とを有効成分として含有する工業用防カビ組成物
は、それぞれ単独で用いた場合と比べ飛躍的に防カビ効
力の増大することを見出し本発明を完成した。
すなわち本発明は 一般式（Ｉ） 〔Ｘは−NHCOOR（Ｒは−CH3または−C2H5）〕で表され
る化合物の１種以上と一般式（II） （Ｙはハロゲンまたは水素、ＲはC1〜C8のアルキル基、
Ｚはハロゲン） で表される化合物の一種以上とを有効成分として含有す
ることを特徴とする工業用防カビ剤組成物を提供するも
のである。
る化合物の１種以上と一般式（II） （Ｙはハロゲンまたは水素、ＲはC1〜C8のアルキル基、
Ｚはハロゲン） で表される化合物の一種以上とを有効成分として含有す
ることを特徴とする工業用防カビ剤組成物を提供するも
のである。
本発明において用いられる一般式（Ｉ）で表される化合
物の例としては、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸
メチル、２−ベンズカルバミン酸エチル、などがあげら
れる。これらのベンズイミダゾール系化合物は安定性が
高く、また蓄積性もないことが知られているが、前述の
ように抗カビスペクトルに選択性があり、単独では実用
性に耐えない。一般式（II）で表される化合物の例とし
ては4,5−ジクロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−
オン、５−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オ
ン、4,5−ジクロロ−２−オクチルイソチアゾリン−３
−オンなどがあげられる。これらのイソチアゾリン化合
物は蓄積性がなく、また前述のイミダゾール系化合物と
の相乗効果によってその使用量が著しく軽減することが
できることから、実用上無害な防カビ剤組成物を提供す
ることが可能である。
物の例としては、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸
メチル、２−ベンズカルバミン酸エチル、などがあげら
れる。これらのベンズイミダゾール系化合物は安定性が
高く、また蓄積性もないことが知られているが、前述の
ように抗カビスペクトルに選択性があり、単独では実用
性に耐えない。一般式（II）で表される化合物の例とし
ては4,5−ジクロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−
オン、５−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オ
ン、4,5−ジクロロ−２−オクチルイソチアゾリン−３
−オンなどがあげられる。これらのイソチアゾリン化合
物は蓄積性がなく、また前述のイミダゾール系化合物と
の相乗効果によってその使用量が著しく軽減することが
できることから、実用上無害な防カビ剤組成物を提供す
ることが可能である。
本発明の防カビ剤組成物は使用目的に応じて直接適用す
るか、あるいは油剤、乳剤、ペースト剤、懸濁剤などの
剤型として使用できる。また他の防カビ剤、殺菌剤、殺
虫剤、劣化防止剤などを配合して使用することも可能で
ある。
るか、あるいは油剤、乳剤、ペースト剤、懸濁剤などの
剤型として使用できる。また他の防カビ剤、殺菌剤、殺
虫剤、劣化防止剤などを配合して使用することも可能で
ある。
本発明組成物中における有効成分の含有割合は任意に変
化させうるが、一般式（Ｉ）で示されるベンズイミダゾ
ール系化合物と一般式（II）で表されるイソチアゾリン
系化合物の合計量に対して、一般式（Ｉ）で示されるベ
ンズイミダゾール系化合物が10〜90重量％好ましくは10
〜50重量％のとき特に相乗効果が著しいので、かかる範
囲で使用するのが望ましい。
化させうるが、一般式（Ｉ）で示されるベンズイミダゾ
ール系化合物と一般式（II）で表されるイソチアゾリン
系化合物の合計量に対して、一般式（Ｉ）で示されるベ
ンズイミダゾール系化合物が10〜90重量％好ましくは10
〜50重量％のとき特に相乗効果が著しいので、かかる範
囲で使用するのが望ましい。
本発明の防カビ剤組成物は各種の工業用材料、製品に適
用し得る。かかる例として、塗料、接着剤、繊維、木材
および木竹製品、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、
樹脂成形物などがあげられる。
用し得る。かかる例として、塗料、接着剤、繊維、木材
および木竹製品、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、
樹脂成形物などがあげられる。
次に本発明の実施例及び試験例を示すが、本発明はこれ
らに限定するものではない。なお、以下の説明において
は化合物名を次の通り略記する。
らに限定するものではない。なお、以下の説明において
は化合物名を次の通り略記する。
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル:BICM ２−ベンズイミダゾールカルバミン酸エチル:BICE ５−クロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オン:CMI
T 4,5−ジクロロ−２−オクチルイソチアゾリン−３−オ
ン:DOIT また％及び部は各々重量％及び重量部である 実施例１ 懸濁剤 BICM5％、CMIT5％、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル2.5％、ジオクチルスルホサクサシネート２
％、ホワイトカーボン1.5％、ザンサンガム0.2％、水8
4.8％を混合して湿式粉砕機を通し懸濁剤とした。
T 4,5−ジクロロ−２−オクチルイソチアゾリン−３−オ
ン:DOIT また％及び部は各々重量％及び重量部である 実施例１ 懸濁剤 BICM5％、CMIT5％、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル2.5％、ジオクチルスルホサクサシネート２
％、ホワイトカーボン1.5％、ザンサンガム0.2％、水8
4.8％を混合して湿式粉砕機を通し懸濁剤とした。
実施例２ 懸濁剤 BICM4％、CMIT6％、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル2.0％、ジオクチルスルホサクサシネート１
％、ホワイトカーボン1.5％、ザンサンガム0.2％、水8
4.8％を混合して湿式粉砕機を通し懸濁剤とした。
ルエーテル2.0％、ジオクチルスルホサクサシネート１
％、ホワイトカーボン1.5％、ザンサンガム0.2％、水8
4.8％を混合して湿式粉砕機を通し懸濁剤とした。
対照例 BICM、BICE、CMIT、の各々について10％含有の単剤を調
製し、対照例として用いた。
製し、対照例として用いた。
カビ発育の程度の表示はつぎの判定基準によった。
−）試験片上にカビの発育を全く認めない。
＋）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の1/10を
超えない。
超えない。
＋＋）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の1/10
〜1/3。
〜1/3。
＋＋＋）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の1/
3を超える。
3を超える。
試験例１ 木材の防カビ 水で規程濃度となるような希釈した薬剤の溶液中にアカ
マツ辺材（縦2cm×横5cm×厚さ0.5cm）を30秒間浸漬し
た後風乾する。この試験片をポテトデキストロース寒天
平板上に載せ、カビの混合胞子懸濁液1mlをふりかけ
て、28℃で14日間培養した。供試菌としては、Chaetomi
um globosum、Trichoderma viride、Penicillium funic
ulosum及び実際にアカマツに発生した野生の菌株（Fusa
rium sp.）を用いた。結果を第１表に示す。
マツ辺材（縦2cm×横5cm×厚さ0.5cm）を30秒間浸漬し
た後風乾する。この試験片をポテトデキストロース寒天
平板上に載せ、カビの混合胞子懸濁液1mlをふりかけ
て、28℃で14日間培養した。供試菌としては、Chaetomi
um globosum、Trichoderma viride、Penicillium funic
ulosum及び実際にアカマツに発生した野生の菌株（Fusa
rium sp.）を用いた。結果を第１表に示す。
第１表の結果から明らかなように、本発明組成物は対照
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
試験例２ 糊付綿布の防カビ 小麦デンプン５部、PVA2.5部、水92部を混合加熱し、糊
液とした。糊液に規定量の薬剤を添加した後、40番ブロ
ード綿布に綿布と等重量の糊液を含浸させ、乾燥後JISZ
2911「カビ抵抗性試験方法」記載の繊維製品試験法（湿
式法）基づき防カビ効力を評価した。なお供試菌株とし
てJIS記載の種類の他、実際に綿布に発生した菌株（Cla
dosporium sp.、Alternaria sp.）をも加えて試験し
た。結果を第２表に示す。
液とした。糊液に規定量の薬剤を添加した後、40番ブロ
ード綿布に綿布と等重量の糊液を含浸させ、乾燥後JISZ
2911「カビ抵抗性試験方法」記載の繊維製品試験法（湿
式法）基づき防カビ効力を評価した。なお供試菌株とし
てJIS記載の種類の他、実際に綿布に発生した菌株（Cla
dosporium sp.、Alternaria sp.）をも加えて試験し
た。結果を第２表に示す。
第２表の結果から明らかなように、本発明組成物は対照
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
〔発明の効果〕 本発明組成物はそれぞれ単剤で用いた場合に比べ著しい
効力の向上があり、各種工業用材料、製品の防カビ剤と
して好適である。
効力の向上があり、各種工業用材料、製品の防カビ剤と
して好適である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔Ｘは−NHCOOR（Ｒは−CH3または−C2H5）〕で表され
る化合物の１種以上と一般式（II） （Ｙはハロゲンまたは水素、ＲはC1〜C8のアルキル基、
Ｚはハロゲン）で表される化合物の一種以上とを有効成
分として含有することを特徴とする工業用防カビ組成
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2046672A JPH0725644B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 工業用防カビ剤組成物 |
| CA002036228A CA2036228C (en) | 1990-02-26 | 1991-02-13 | Industrial antifungal composition |
| US07/657,788 US5185357A (en) | 1990-02-26 | 1991-02-21 | Industrial antifungal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2046672A JPH0725644B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 工業用防カビ剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03251508A JPH03251508A (ja) | 1991-11-11 |
| JPH0725644B2 true JPH0725644B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=12753857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2046672A Expired - Lifetime JPH0725644B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 工業用防カビ剤組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5185357A (ja) |
| JP (1) | JPH0725644B2 (ja) |
| CA (1) | CA2036228C (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380484A (en) * | 1992-09-03 | 1995-01-10 | Isk Biotech Corporation | Control of marine borers by chlorothalonil |
| US5607727A (en) * | 1995-03-14 | 1997-03-04 | Isk Biosciences Corporation | Composition and method for controlling brown stain in wood |
| JPH10109912A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Akio Suganuma | 抗菌組成物 |
| JP4226698B2 (ja) * | 1998-09-03 | 2009-02-18 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤 |
| DE10046265A1 (de) * | 2000-09-19 | 2002-03-28 | Bayer Ag | Wirkstoffkombination zum Schutz von tierischen Häuten |
| JP4201165B2 (ja) | 2001-09-04 | 2008-12-24 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 工業用防カビ組成物 |
| JP4775883B2 (ja) * | 2005-06-03 | 2011-09-21 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 防カビ防藻組成物 |
| AU2006202280B2 (en) * | 2005-06-15 | 2011-07-14 | Nutrition & Biosciences Usa 2, Llc | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| JP5085041B2 (ja) * | 2006-01-19 | 2012-11-28 | 日本曹達株式会社 | 防腐・防カビ性薬剤組成物および防腐・防カビ性乾燥木材の製造方法 |
| US8119670B2 (en) * | 2006-06-12 | 2012-02-21 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| GB0620930D0 (en) * | 2006-10-20 | 2006-11-29 | Syngenta Participations Ag | Composition and method for use thereof |
| GB0625312D0 (en) * | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Syngenta Participations Ag | Formulation |
| JP6216925B2 (ja) * | 2014-12-02 | 2017-10-25 | 株式会社ファインテック | 抗菌性コーティング剤 |
| JP6524433B2 (ja) * | 2017-06-07 | 2019-06-05 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
| CN107624773A (zh) * | 2017-10-17 | 2018-01-26 | 四川国光农化股份有限公司 | 一种农药组合物及其在防治青苔上的应用 |
| PT3725155T (pt) * | 2019-04-18 | 2023-11-27 | Lanxess Deutschland Gmbh | Painéis de parede antifúngicos |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3452034A (en) * | 1967-03-09 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles |
| JPS53145918A (en) * | 1977-05-25 | 1978-12-19 | Takeda Chem Ind Ltd | Fungistatic composition for industrial use |
| JPS6216404A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-01-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 工業用防かび組成物 |
| JPH02225548A (ja) * | 1988-11-07 | 1990-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 防かび防藻性樹脂組成物 |
| JPH037205A (ja) * | 1989-03-07 | 1991-01-14 | Ichikawa Gosei Kagaku Kk | 工業用防菌防カビ剤及び組成物 |
-
1990
- 1990-02-26 JP JP2046672A patent/JPH0725644B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-13 CA CA002036228A patent/CA2036228C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-21 US US07/657,788 patent/US5185357A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03251508A (ja) | 1991-11-11 |
| CA2036228A1 (en) | 1991-08-27 |
| US5185357A (en) | 1993-02-09 |
| CA2036228C (en) | 2000-11-28 |
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