JPH07252341A - Composition for plastic lens, lens and their production - Google Patents
Composition for plastic lens, lens and their productionInfo
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- JPH07252341A JPH07252341A JP6045541A JP4554194A JPH07252341A JP H07252341 A JPH07252341 A JP H07252341A JP 6045541 A JP6045541 A JP 6045541A JP 4554194 A JP4554194 A JP 4554194A JP H07252341 A JPH07252341 A JP H07252341A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡用レンズ等の各種
光学用レンズなどに用いられる良好な光学物性をもち、
比重が小さく、耐衝撃性と染色性に優れたプラスチック
レンズ、及び該レンズを製造するためのレンズ用組成
物、さらにそれらの製造方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention has good optical properties used for various optical lenses such as spectacle lenses,
The present invention relates to a plastic lens having a small specific gravity and excellent impact resistance and dyeability, a lens composition for producing the lens, and a production method thereof.
【０００２】[0002]
【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。現在、これらの目的に広く用いられる樹脂として
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（以下、Ｄ．Ａ．Ｃ と称す）をラジカル重合させたも
のがある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽
量であること、染色性に優れていること、切削性および
研磨性等の加工性が良好であること等、種々の特徴を有
している。2. Description of the Related Art Plastic lenses are lighter in weight and less prone to cracking than inorganic lenses and can be dyed, so that they have rapidly become popular in optical elements such as spectacle lenses and camera lenses in recent years. Currently, a resin widely used for these purposes is diethylene glycol bis (allyl carbonate).
(Hereinafter referred to as D.A.C.) radical polymerized. This resin has various characteristics such as excellent impact resistance, light weight, excellent dyeability, and good workability such as machinability and abrasiveness. .
【０００３】しかしながら、この樹脂は、屈折率が無機
レンズ（ｎｄ＝１．５２ ）に比べ、ｎｄ＝ １．５０
と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得るために
は、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大きくする
必要があり、全体的に肉厚になることが避けられない。
このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
た。However, this resin has a refractive index of nd = 1.50 as compared with an inorganic lens (nd = 1.52).
In order to obtain the same optical characteristics as a glass lens, it is necessary to increase the center thickness, the edge thickness, and the curvature of the lens, and it is inevitable that the lens becomes thick as a whole.
Therefore, a resin for lenses having a higher refractive index has been desired.
【０００４】Ｄ．Ａ．Ｃ 樹脂よりも屈折率が高いレン
ズとして、ウレタン系プラスチックレンズが知られてい
る。本発明者らは、このウレタン系プラスチックレンズ
として、例えば、特開昭６３−４６２１３号公報におい
て、キシリレンジイソシアナート化合物とポリチオール
化合物との重合物からなるウレタン系プラスチックレン
ズを提案した。D. A. Urethane plastic lenses are known as lenses having a higher refractive index than C resin. The present inventors have proposed, as the urethane plastic lens, for example, in JP-A-63-46213, a urethane plastic lens made of a polymer of a xylylene diisocyanate compound and a polythiol compound.
【０００５】しかしながら、このウレタン系プラスチッ
クレンズはガラスに比べると、確かに比重が小さくなっ
てはいるものの、１．３以上の比重を有しており、まだ
充分に比重が小さいとは言えない。However, although this urethane plastic lens has a specific gravity smaller than that of glass, it has a specific gravity of 1.3 or more, and it cannot be said that the specific gravity is sufficiently small.
【０００６】一方、本出願人は、特開平２−２７０８５
９号公報中に、１，２−ビス（２−メルカプトメチルチ
オ）−３−メルカプトプロパン（以下、ＧＳＴと略す）
とイソホロンジイソアナート（以下、ＩＰＤｉと略す）
の組み合わせからなるウレタン樹脂系プラスチックレン
ズを開示している。この樹脂の比重は１．２３で充分に
軽く、なおかつ高屈折率低分散で透明性に優れているた
め、プラスチックレンズ用樹脂として極めて有用な樹脂
である。[0006] On the other hand, the applicant of the present invention has disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 2-27085.
1, No. 9, 1,2-bis (2-mercaptomethylthio) -3-mercaptopropane (hereinafter abbreviated as GST).
And isophorone diisoanato (hereinafter abbreviated as IPDi)
Disclosed is a urethane resin-based plastic lens comprising a combination of The specific gravity of this resin is 1.23, which is sufficiently light and has a high refractive index and a low dispersion, and is excellent in transparency. Therefore, it is an extremely useful resin as a plastic lens resin.
【０００７】ところが、このＧＳＴとＩＰＤｉからなる
樹脂及びプラスチックレンズは、耐衝撃性がガラスや一
般のプラスチックレンズよりは優れているものの、他の
ウレタン系プラスチックレンズよりはやや劣る傾向にあ
るため、ハードコートや反射防止コートを施した場合に
は、耐衝撃性の点で不十分になっていた。更に、染色性
もやや劣り、一般的な染色条件（分散染料−水混合液，
９０〜９５℃）では、染まりにくいという問題点があっ
た。However, although the resin and plastic lens made of GST and IPDi have impact resistance superior to that of glass and general plastic lenses, they tend to be slightly inferior to other urethane plastic lenses, so that they are hard. When the coating or the antireflection coating was applied, the impact resistance was insufficient. Furthermore, the dyeing property is also slightly inferior, and general dyeing conditions (disperse dye-water mixture,
90 to 95 ° C.), there is a problem that it is difficult to dye.
【０００８】その為、高屈折率低分散で、比重が小さ
く、上記のようなコートをかけてレンズにした場合で
も、充分な耐衝撃性を有し、なおかつ、一般的な染色条
件でも容易に染色できるプラスチックレンズの開発が強
く求められていた。Therefore, it has a high refractive index and a low dispersion, a small specific gravity, has sufficient impact resistance even when a lens is coated with the above-mentioned coating, and is easy to use even under general dyeing conditions. There was a strong demand for the development of dyeable plastic lenses.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ＧＳ
ＴとＩＰＤｉからなる樹脂と同等に優れた光学物性と小
さい比重を有し、なおかつ耐衝撃性と染色性に優れたプ
ラスチックレンズを提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is to provide a GS
It is an object of the present invention to provide a plastic lens having optical properties and a small specific gravity, which are as excellent as those of a resin composed of T and IPDi, and is also excellent in impact resistance and dyeability.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決すべく、鋭意検討した結果、驚くべきことに、式
（１）（化２）で表されるイソアナート化合物と、Means for Solving the Problems As a result of intensive studies conducted by the present inventors to solve the above problems, surprisingly, an isoanato compound represented by the formula (1)
【００１１】[0011]
【化２】 [Chemical 2]
【００１２】（式中、Ｒ及びＲ’は、水素又はメチル基
を示す。） ＧＳＴからなるウレタン系樹脂が、ＩＰＤｉ−ＧＳＴ樹
脂と同等に優れた光学物性と小さい比重を有しながら、
その樹脂よりも、はるかに優れた耐衝撃性を有する事を
見出し、更にこの樹脂に特定の第３成分を加える事によ
り、それらの優れた物性を損なうことなく、染色性を改
良出来る事を見出し、本発明に到達した。(In the formula, R and R'represent hydrogen or a methyl group.) The urethane resin made of GST has the same excellent optical properties and a small specific gravity as those of the IPDi-GST resin.
It has been found that it has a far superior impact resistance than that of the resin, and that by adding a specific third component to this resin, the dyeability can be improved without impairing those excellent physical properties. Has reached the present invention.
【００１３】即ち、本発明は、式（１）（化３）で表さ
れるイソアナート化合物とThat is, the present invention provides an isoanato compound represented by the formula (1)
【００１４】[0014]
【化３】 [Chemical 3]
【００１５】（式中、Ｒ及びＲ’は、水素又はメチル基
を示す。） １，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メル
カプトプロパンと、第３成分を必須成分として、該第３
成分が、ヘキサメチレンジイソアナート、トリメチルヘ
キサメチレンジイソアナート、シクロヘキシルイソアナ
ート、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジ
イソアナート、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィ
ド及び３，６−ジチアオクタン−１，８−ジメルカプタ
ンである化合物群から選ばれた１種又は２種以上の化合
物からなるウレタン樹脂系プラスチックレンズ用組成
物、及びそれらを重合して得られるウレタン樹脂系プラ
スチックレンズ、並びにそのレンズの製造方法に関する
ものである。(In the formula, R and R'represent hydrogen or a methyl group.) 1,2-bis (2-mercaptoethylthio) -3-mercaptopropane and the third component as an essential component Three
The components are hexamethylene diisoanato, trimethylhexamethylene diisoanato, cyclohexyl isoanaate, α, α, α ′, α′-tetramethylxylylene diisoanaate, bis (2-mercaptoethyl) sulfide and 3, Composition for urethane resin plastic lens comprising one or two or more compounds selected from the group of compounds which is 6-dithiaoctane-1,8-dimercaptan, and urethane resin plastic lens obtained by polymerizing them And a method for manufacturing the lens.
【００１６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
レンズ用組成物は、少なくとも式（１）で表されるイソ
シアナート化合物とＧＳＴと上記第３成分の１種又は２
種以上を含むものである。The present invention will be described in detail below. The lens composition of the present invention comprises at least the isocyanate compound represented by the formula (1), GST, and one or two of the above third components.
It includes more than one species.
【００１７】式（１）で表されるイソアナート化合物と
しては、２つのイソアナート基の置換位置によりいくつ
かの異性体が存在するが、入手の容易さの点から、４，
４’−ジシクロヘキシルメタンジイソアナート（以下、
ＨＭＤｉと略す）、４，４’−イソプロピリデンビス
（シクロヘキシルイソアナート）（以下、ＩＰＣｉと略
す）などが好ましく用いられる。As the isoanato compound represented by the formula (1), some isomers exist depending on the substitution positions of two isoanato groups, but from the viewpoint of easy availability, 4,
4'-dicyclohexylmethane diisoanato (hereinafter,
HMDi), 4,4′-isopropylidene bis (cyclohexyl isoanato) (hereinafter abbreviated as IPCi) and the like are preferably used.
【００１８】ＧＳＴは、特開平２−２７０８５９号公報
に記載の方法、即ち、エピハロヒドリンと２−メルカプ
トエタノールを反応させ、ついでチオ尿素を反応させる
方法により、容易に製造される。GST can be easily produced by the method described in JP-A-2-270859, that is, by reacting epihalohydrin with 2-mercaptoethanol and then reacting with thiourea.
【００１９】本発明において、式（１）で表されるイソ
アナート化合物とＧＳＴの混合物に配合する第３成分
は、ヘキサメチレンジイソアナート（ＨＤｉ）、トリメ
チルヘキサメチレンジイソアナート（ＴＭＤｉ）、シク
ロヘキシルイソアナート（ＣＨｉ）、α，α，α’，
α’−テトラメチルキシリレンジイソアナート（ＴＭＸ
Ｄｉ）であるイソアナート化合物、ビス（２−メルカプ
トエチル）スルフィド（ＭＥＳ）及び３，６−ジチアオ
クタン−１，８−ジメルカプタン（ＤＴＭ）であるポリ
チオール化合物から選ばれた、１種又は２種以上であ
る。これらの第三成分の化合物は市販品として容易に入
手できる。In the present invention, the third component added to the mixture of the isoanato compound represented by the formula (1) and GST is hexamethylene diisoanato (HDi), trimethylhexamethylene diisoanato (TMDi), cyclohexyl isoate. Anato (CHi), α, α, α ',
α'-Tetramethylxylylene diisoanato (TMX
One or more selected from polyisothioate compounds which are Di), bis (2-mercaptoethyl) sulfide (MES) and polythiol compounds which are 3,6-dithiaoctane-1,8-dimercaptan (DTM). is there. The compounds of these third components are easily available as commercial products.
【００２０】式（１）のイソアナート化合物とＧＳＴと
第３成分の１種又は２種以上からなる組成物の組成比
は、使用する化合物の種類、組み合わせ、必要とされる
物性値、或いは作業性等により適宜決められるが、一般
的には、式（１）のイソアナート化合物とＧＳＴの組成
比は、重量比で、式（１）のイソアナート化合物／ＧＳ
Ｔ＝４０〜９０／６０〜１０で、その合計使用量に対し
て第３成分は１００重量％以下、好ましくは９０重量％
〜３重量％、特に好ましくは８０重量％〜５重量％の範
囲である。１００重量％を越えると、樹脂の耐熱性が損
なわれる事があり、好ましくない結果を与える事があ
る。The composition ratio of the composition comprising the isoanato compound of the formula (1), GST and one or more kinds of the third component is such that the compounds used, the combination, the required physical property values, or the workability. The composition ratio of the isoanato compound of formula (1) and GST is generally a weight ratio of the isoanato compound of formula (1) / GS.
T = 40 to 90/60 to 10, the third component is 100% by weight or less, preferably 90% by weight, based on the total amount used.
˜3 wt%, particularly preferably 80 wt% to 5 wt%. If it exceeds 100% by weight, the heat resistance of the resin may be impaired, which may give unfavorable results.
【００２１】本発明のレンズ用組成物において、式
（１）のイソアナート化合物とＧＳＴと第３成分の官能
基比による使用割合は、ＮＣＯ／ＳＨの官能基モル比
が、通常、０．５〜３．０の範囲内、好ましくは０．５
〜１．５の範囲内である。０．５未満及び３．０を越え
ると、上記同様に樹脂の耐熱性が損なわれる事があり、
好ましくない結果を与える事がある。In the lens composition of the present invention, the isoanato compound of the formula (1), GST, and the third component are used at a ratio of functional groups such that the molar ratio of NCO / SH functional groups is usually 0.5 to 0.5. In the range of 3.0, preferably 0.5
Within the range of ~ 1.5. If it is less than 0.5 or more than 3.0, the heat resistance of the resin may be impaired as described above.
May give unfavorable results.
【００２２】本発明のプラスチックレンズはウレタン系
樹脂を素材とするものであるが、目的によっては、それ
以外にアロハナート結合、ウレア結合、チオウレア結
合、ビュウレット結合を含有しても勿論差し支えないThe plastic lens of the present invention is made of urethane resin, but it may of course contain alohanate bond, urea bond, thiourea bond, and burette bond depending on the purpose.
【００２３】例えば、ウレタン結合に更にイソアナート
基を反応させたりする事は、好ましい結果を与える事が
多い。この場合には、反応温度を少なくとも１００℃以
上に高くして、イソアナート成分を多く使用する。或い
は又、アミン等を一部併用して、ウレア結合、ビュウレ
ット結合を利用する事も出来る。このようにイソアナー
ト成分と反応するＧＳＴ及び第３成分中のポリチオール
化合物以外の活性水素化合物を使用する場合には、特に
着色の点に注意する必要がある。For example, further reaction of the urethane bond with an isoanato group often gives preferable results. In this case, the reaction temperature is raised to at least 100 ° C. or higher and a large amount of isoanato component is used. Alternatively, a urea bond or a burette bond can be utilized by partially using an amine or the like. When using an active hydrogen compound other than the polythiol compound in the GST and the third component that reacts with the isoanato component as described above, it is necessary to pay particular attention to coloring.
【００２４】その他に、樹脂の改質を目的として、オレ
フィン化合物及びエポキシ化合物等を配合しても一向に
差し支えない。In addition, olefin compounds and epoxy compounds may be blended for the purpose of modifying the resin.
【００２５】オレフィン化合物としては、例えば、メタ
クリル酸メチル、スチレン、ジビニルベンゼン、ビニル
シクロヘキセン、５−ビニルシクロ〔２，２，１〕ヘプ
ト−２−エン、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）、ジシクロペンタジエン、ジアリルフタレー
ト、トリアリルイソシアヌレート、アリルメタクリレー
ト、グリセロールジアリルエーテル、ビスフェノールＡ
ビス（メタクリロキシエチル）、グリセリンジメタクリ
レート、ブタジエン、イソプレン、３−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソアナート等が挙げられ
る。Examples of the olefin compound include methyl methacrylate, styrene, divinylbenzene, vinylcyclohexene, 5-vinylcyclo [2,2,1] hept-2-ene, diethylene glycol bis (allyl carbonate), dicyclopentadiene and diallyl. Phthalate, triallyl isocyanurate, allyl methacrylate, glycerol diallyl ether, bisphenol A
Examples thereof include bis (methacryloxyethyl), glycerin dimethacrylate, butadiene, isoprene, and 3-isopropenyl-α, α-dimethylbenzyl isoanaate.
【００２６】エポキシ化合物としては、例えば、ビニル
シクロヘキセンジオキサイド、２−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）
シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）アジペート、１，２−エポキシ
−ｐ−ビニルシクロヘキセン、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート、トリグリシジルイソシアヌレート、ビス
フェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエー
テル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシ
ジルキシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
グリシジルジアミノジシクロヘキシルメタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルイソホロンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル
シクロヘキシルアミン、トリメチロールプロパントリグ
リシジルエーテル、ジグリシジルフタレート、ジグリシ
ジルヘキサヒドロフタレート等が挙げられる。Examples of the epoxy compound include vinylcyclohexenedioxide and 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy).
Cyclohexane-meta-dioxane, bis (3,4-epoxycyclohexyl) adipate, 1,2-epoxy-p-vinylcyclohexene, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, triglycidyl isocyanurate, Bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether, N, N, N ′, N′-tetraglycidyl diaminodiphenylmethane, N, N, N ′, N'-tetraglycidyl xylylenediamine, N, N, N ', N'-tetraglycidyl diaminodicyclohexylmethane, N, N,
N ', N'-tetraglycidyl isophorone diamine,
Examples thereof include N, N-diglycidylaniline, N, N-diglycidylcyclohexylamine, trimethylolpropane triglycidyl ether, diglycidyl phthalate, and diglycidyl hexahydrophthalate.
【００２７】更にこれら改質剤は、塩素置換体、臭素置
換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ
置換体、ニトロ置換体、プレポリマー型変性等もまた使
用できる。Further, as these modifiers, halogen substitution products such as chlorine substitution products and bromine substitution products, alkyl substitution products, alkoxy substitution products, nitro substitution products, prepolymer type modification and the like can also be used.
【００２８】また、目的に応じて公知の成形法における
と同様に、内部離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤などの種
々の物質を添加してもよい。Depending on the purpose, as in the known molding method, an internal mold release agent, a chain extender, a crosslinking agent, a light stabilizer,
Various substances such as ultraviolet absorbers, antioxidants, oil-soluble dyes, and fillers may be added.
【００２９】本発明のレンズは、式（１）で表されるイ
ソアナート化合物とＧＳＴと前記第３成分を必須成分と
した組成物を加熱硬化させて製造される。この際、重合
速度を、所望の反応速度に調節するために、公知のウレ
タン反応触媒、ラジカル重合触媒、エポキシ硬化触媒、
エポキシ硬化剤等を適宜添加することもできる。The lens of the present invention is produced by heat-curing a composition containing the isoanato compound represented by the formula (1), GST and the third component as essential components. At this time, in order to adjust the polymerization rate to a desired reaction rate, a known urethane reaction catalyst, radical polymerization catalyst, epoxy curing catalyst,
An epoxy curing agent or the like can be added as appropriate.
【００３０】本発明のウレタン樹脂系プラスチックレン
ズは、通常、注型重合により得られる。具体的には、式
（１）で表されるイソアナート化合物とＧＳＴと前記第
３成分の１種又は２種とを含む組成物を混合し、この混
合液を、必要に応じ、適当な方法で脱泡を行なったの
ち、モールド中に注入して、通常、０〜５０℃の低温か
ら１００〜１８０℃程度の高温へ徐々に昇温しながら重
合させる。The urethane resin plastic lens of the present invention is usually obtained by cast polymerization. Specifically, a composition containing the isoanato compound represented by the formula (1), GST, and one or two kinds of the third component is mixed, and this mixed solution is, if necessary, used by a suitable method. After defoaming, the mixture is poured into a mold and usually polymerized while gradually increasing the temperature from a low temperature of 0 to 50 ° C to a high temperature of about 100 to 180 ° C.
【００３１】このようにして得られる本発明のウレタン
樹脂系プラスチックレンズは、高屈折率で低分散であ
り、特に軽量で耐衝撃性と染色性に優れた特徴を有して
おり、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子として好
適である。The urethane resin-based plastic lens of the present invention thus obtained has a high refractive index and low dispersion, and is particularly lightweight and has excellent impact resistance and dyeability. It is suitable as an optical element such as a camera lens.
【００３２】また、本発明のウレタン樹脂系プラスチッ
クレンズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗
性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはファッシ
ョン性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処
理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、
調光処理等の物理的あるいは化学的処理を施すことがで
きる。Further, the urethane resin type plastic lens of the present invention is improved in antireflection, high hardness, abrasion resistance, chemical resistance, antifogging property, fashionability, etc., if necessary. , Surface polishing, antistatic treatment, hard coat treatment, anti-reflection coat treatment, dyeing treatment,
Physical or chemical treatment such as light control treatment can be performed.
【００３３】[0033]
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたプラスチックレンズの性能
試験のうち、屈折率、アッベ数、耐衝撃性、染色性、外
観は以下の試験法により評価した。 ・屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃
で測定した。 ・耐衝撃性：高さ１２７ｃｍ（５０インチ）の位置か
ら、中心厚１．５ｍｍのレンズの中心部に１６ｇ，３２
ｇ，６４ｇ，１１２ｇ，２２５ｇの５種類の重量の違う
鉄球を落下させ、レンズが割れるか試験した。評価は、
１０枚のレンズについて試験を行った結果、平均何ｇま
でレンズが割れなかったかで比較した。 ・染色性：三井東圧染料株製 分散染料（ＭＬＰ Ｂｌ
ｕｅ−２）の０．５重量％水分散液を用い、９０℃で１
０分間染色を行った。結果、染色されたものを〇、され
なったものを×とした。 ・外 観：目視により観察した。EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples and comparative examples. In the performance test of the obtained plastic lens, the refractive index, Abbe number, impact resistance, dyeability, and appearance were evaluated by the following test methods.・ Refractive index, Abbe number: 20 ° C using Pulfrich refractometer
It was measured at. -Impact resistance: 16 g, 32 from the height of 127 cm (50 inches) to the center of the lens with a center thickness of 1.5 mm
Five types of iron balls having different weights of g, 64 g, 112 g, and 225 g were dropped, and it was tested whether the lens was broken. Evaluation,
As a result of performing a test on ten lenses, comparison was made based on how many grams the lenses did not crack.・ Dyeability: Mitsui Toatsu Dyestuff Co., Ltd. disperse dye (MLP Bl
ue-2) 0.5% by weight aqueous dispersion at 90 ° C.
Staining was carried out for 0 minutes. As a result, the dyed ones were marked with ◯, and the undyed ones were marked with x.・ Appearance: Visual observation.
【００３４】実施例１ ＨＭＤｉ１００．０部（０．３８１モル）、ＧＳＴ９
２．０部（０．３５３モル）、第３成分としてＨＤｉ２
５．０部（０．１４９モル）の混合液に、ジブチルチン
ジクロライド０．２０重量％（混合物全体に対して）を
混合して均一液とし、十分に脱泡した後、離型処理を施
したガラスモールドとガスケットよりなるモールド型に
注入した。ついで、３０℃から１４０℃まで徐々に昇温
しながら、２４時間かけて加熱硬化させた。重合終了
後、レンズをモールドより取り出した。こうして得られ
たレンズの物性を表１に示す。Example 1 HMDi 100.0 parts (0.381 mol), GST9
2.0 parts (0.353 mol), HDi2 as the third component
To a mixed solution of 5.0 parts (0.149 mol), 0.20% by weight of dibutyltin dichloride (based on the whole mixture) was mixed to form a uniform solution, which was sufficiently defoamed and then subjected to mold release treatment. It was poured into a mold composed of the glass mold and the gasket. Then, the temperature was gradually raised from 30 ° C. to 140 ° C., and the mixture was heated and cured for 24 hours. After the polymerization was completed, the lens was taken out of the mold. Table 1 shows the physical properties of the lens thus obtained.
【００３５】実施例２〜１５、比較例１〜３ 組成物の比率を変えて実施例１と同様に試験を行った。
結果を表１、表２に示す。Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 Tests were conducted in the same manner as in Example 1 except that the ratio of the composition was changed.
The results are shown in Tables 1 and 2.
【００３６】[0036]
【表１】 [Table 1]
【００３７】[0037]
【表２】 [Table 2]
【００３８】[0038]
【表３】 [Table 3]
【００３９】[0039]
【表４】 [Table 4]
【００４０】[0040]
【表５】 [Table 5]
【００４１】[0041]
【発明の効果】本発明のウレタン樹脂からなるレンズ
は、実施例及び比較例からも明らかなように、良好な光
学物性をもち、比重が小さく、耐衝撃性と染色性に優れ
ている。As is apparent from the examples and comparative examples, the lens made of the urethane resin of the present invention has good optical properties, a small specific gravity, and excellent impact resistance and dyeability.
Claims (4)
化合物と 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、水素又はメチル基を示す。） １，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メル
カプトプロパンと、ヘキサメチレンジイソアナート、ト
リメチルヘキサメチレンジイソアナート、シクロヘキシ
ルイソアナート、α，α，α’，α’−テトラメチルキ
シリレンジイソアナート、ビス（２−メルカプトエチ
ル）スルフィド及び３，６−ジチアオクタン−１，８−
ジメルカプタンからなる化合物群から選ばれた１種又は
２種以上の化合物を第三成分としてなるウレタン樹脂系
プラスチックレンズ用組成物。1. An isoanato compound represented by formula (1) (formula 1) and (In the formula, R and R'represent hydrogen or a methyl group.) 1,2-bis (2-mercaptoethylthio) -3-mercaptopropane, hexamethylene diisoanato, trimethylhexamethylene diisoanato, Cyclohexylisoanato, α, α, α ′, α′-tetramethylxylylenediisoanaate, bis (2-mercaptoethyl) sulfide and 3,6-dithiaoctane-1,8-
A urethane resin-based plastic lens composition comprising, as a third component, one or more compounds selected from the group of compounds consisting of dimercaptan.
３．０である請求項１に記載のウレタン樹脂系プラスチ
ックレンズ用組成物。2. The NCO group / SH group molar ratio is 0.5 to
The urethane resin-based plastic lens composition according to claim 1, wherein the composition is 3.0.
系レンズ用組成物を重合して得られるウレタン樹脂系プ
ラスチックレンズ。3. A urethane resin-based plastic lens obtained by polymerizing the urethane resin-based lens composition according to claim 1.
系レンズ用組成物を、注型重合させることを特徴とする
ウレタン樹脂系プラスチックレンズの製造方法。4. A method for producing a urethane resin plastic lens, which comprises subjecting the urethane resin lens composition according to claim 1 or 2 to cast polymerization.
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