JPH08291211A - Production of resin for thiocarbamic acid s-alkylester-based lens and plastic lens produced from the same - Google Patents
Production of resin for thiocarbamic acid s-alkylester-based lens and plastic lens produced from the sameInfo
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- JPH08291211A JPH08291211A JP8105122A JP10512296A JPH08291211A JP H08291211 A JPH08291211 A JP H08291211A JP 8105122 A JP8105122 A JP 8105122A JP 10512296 A JP10512296 A JP 10512296A JP H08291211 A JPH08291211 A JP H08291211A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はチオカルバミン酸Ｓ
−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法に関する
ものである。さらに詳しくは硫黄原子を含有するポリイ
ソシアネートとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は
硫黄原子を含有しないチオール化合物とを反応させるチ
オカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の
製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズに関
するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to thiocarbamic acid S
-It relates to a method for producing an alkyl ester-based resin for lenses. More specifically, it comprises a method for producing a thiocarbamic acid S-alkyl ester resin for a lens, which comprises reacting a polyisocyanate containing a sulfur atom with a thiol compound having a hydroxy group and containing no sulfur atom other than a mercapto group, and the resin. It relates to plastic lenses.
【０００２】プラスチックレンズは、無機レンズに比べ
軽量で割れ難く、染色が可能なため、近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。[0002] Plastic lenses are lighter in weight and less susceptible to cracking than inorganic lenses and can be dyed, so that they have rapidly become popular in optical elements such as spectacle lenses and camera lenses in recent years.
【０００３】[0003]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これら
の目的に現在広く用いられている樹脂としては、ジエチ
レングリコールビス（アリルカーボネート）（以下ＤＡ
Ｃと称す）をラジカル重合させたものがある。この樹脂
は、耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染色
性に優れていること、切削性、および研磨性等の加工性
が良好であることなどの種々の特徴を有している。2. Description of the Related Art Resins widely used for these purposes are diethylene glycol bis (allyl carbonate) (hereinafter DA).
There is a radical polymerization of C). This resin has various characteristics such as excellent impact resistance, light weight, excellent dyeability, good machinability such as machinability and abrasiveness. There is.
【０００４】しかしながら、ＤＡＣを素材とするレンズ
は屈折率が無機レンズ（ｎD＝ １．５２）に比べｎD＝
１．５０と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得
るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大
きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避けら
れない。このためより屈折率の高いレンズ用樹脂が望ま
れている。高屈折率を与えるレンズ用樹脂の１つとし
て、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなど
のヒドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１３６６０
１）、もしくは、テトラブロモビスフェノールＡなどの
ハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特
開昭５８−１６４６１５）や硫黄を含有するヒドロキシ
化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１、同６０−
２１７２２９）、さらにはポリチオール化合物との反応
（特開昭６０−１９９０１５、特開昭６２−２６７３１
６）より得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラス
チックレンズが知られている。However, the refractive index of the lens made of DAC is n D = compared to that of the inorganic lens (n D = 1.52).
In order to obtain an optical characteristic as small as 1.50 and equivalent to that of a glass lens, it is necessary to increase the center thickness, the edge thickness, and the curvature of the lens, and it is unavoidable that the lens becomes thick as a whole. Therefore, a lens resin having a higher refractive index is desired. Reaction of an isocyanate compound with a hydroxy compound such as diethylene glycol is known as one of lens resins having a high refractive index (JP-A-57-13660).
1) or a reaction with a hydroxy compound containing a halogen atom such as tetrabromobisphenol A (JP-A-58-164615) or a reaction with a sulfur-containing hydroxy compound (JP-A-60-194401, 60-60).
217229), and further reaction with polythiol compounds (JP-A-60-199015, JP-A-62-26731).
A plastic lens made of polyurethane-based resin or the like obtained from 6) is known.
【０００５】これら公知の樹脂によるレンズは、ＤＡＣ
を用いたレンズよりも屈折率は向上するものの、まだ屈
折率の点で不充分であったり、また屈折率を向上させる
べく分子内に多数のハロゲン原子或いは芳香族を有する
化合物を用いている為に、屈折率の分散が大きい、耐候
性が悪い、あるいは比重が大きいといった欠点を有して
いる。本発明の目的は、上記の問題点を解決する新規な
チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂及びその
樹脂からなるプラスチックレンズを提供することであ
る。Lenses made of these known resins are DACs.
Although the refractive index is improved compared to the lens using, the refractive index is still insufficient, and a compound having a large number of halogen atoms or aromatics in the molecule is used to improve the refractive index. In addition, it has drawbacks such as large dispersion of refractive index, poor weather resistance, and large specific gravity. An object of the present invention is to provide a novel thiocarbamic acid S-alkyl ester resin and a plastic lens made of the resin, which solves the above problems.
【０００６】[0006]
【課題を解決する為の手段】本発明者らは、高屈折率ポ
リウレタン系レンズ用樹脂につき検討を加え、硫黄原子
を含有するポリイソシアネートとヒドロキシ基を有しメ
ルカプト基以外は硫黄原子を含有しないチオール化合物
とを反応させて得られるチオカルバミン酸Ｓ−アルキル
エステル系レンズ用樹脂が、前述の公知レンズ用樹脂の
欠点である不充分な屈折率、屈折率の分散性、耐候性比
重等の問題点を解決し、優れた光学物性を持つことを見
出し、本発明に至ったものである。[Means for Solving the Problems] The inventors of the present invention have conducted investigations on resins for high refractive index polyurethane lenses, and have polyisocyanate containing a sulfur atom and a hydroxy group and contain no sulfur atom other than a mercapto group. The thiocarbamic acid S-alkyl ester-based lens resin obtained by reacting with a thiol compound has the problems of insufficient refractive index, refractive index dispersibility, weather resistance specific gravity, etc. The present invention has been accomplished by solving the problems and finding that it has excellent optical physical properties.
【０００７】即ち、本発明は、一種又は二種以上の硫黄
原子を含有するポリイソシアネートと一種又は二種以上
のヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を含
有しないチオール化合物とを反応させて得られるチオカ
ルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造
方法及びその樹脂からなるレンズである。That is, according to the present invention, a polyisocyanate containing one or more sulfur atoms is reacted with a thiol compound containing one or more hydroxy groups and containing no sulfur atoms other than a mercapto group. It is a method for producing the obtained thiocarbamic acid S-alkyl ester-based lens resin and a lens made of the resin.
【０００８】硫黄原子を含有するポリイソシアネートと
ヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を含有
しないチオール化合物とを反応させて得られるチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂及びその
樹脂からなるプラスチックレンズについては全く知られ
ていない。A thiocarbamic acid S-alkyl ester-based lens resin obtained by reacting a polyisocyanate containing a sulfur atom with a thiol compound having a hydroxy group and containing no sulfur atom other than a mercapto group, and a resin thereof. Nothing is known about plastic lenses.
【０００９】尚、本発明において、硫黄原子を含有する
ポリイソシアネートとしては、例えば、チオジエチルジ
イソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、チ
オジヘキシルジイソシアネート、ジメチルスルフォンジ
イソシアネート、ジチオジメチルジイソシアネート、ジ
チオジエチルジイソシアネート、ジチオジプロピルジイ
ソシアネート等の含硫脂肪族イソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−２，４’−ジイソシアネート、ジフェニ
ルスルフィド−４，４’−ジイソシアネート、３，３’
−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアネートジベンジル
チオエーテル、ビス（４−イソシアネートメチルベンゼ
ン）スルフィド、４，４’−メトキシベンゼンチオエチ
レングリコール−３，３’−ジイソシアネートなどの芳
香族スルフィド系イソシアネート、ジフェニルジスルフ
ィド−４，４’−ジイソシアネート、２，２’−ジメチ
ルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアネー
ト、３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，
５’−ジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニ
ルジスルフィド−６，６’−ジイソシアネート、４，
４’−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５’−ジ
イソシアネート、３，３’−ジメトキシジフェニルジス
ルフィド−４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジ
メトキシジフェニルジスルフィド−３，３’−ジイソシ
アネートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート、
ジフェニルスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジ
フェニルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、ベン
ジディンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンスルホン−４，４’−ジイソシアネート、
４−メチルジフェニルメタンスルホン−２，４’−ジイ
ソシアネート、４，４’−ジメトキシジフェニルスルホ
ン−３，３’−ジイソシアネート、３，３’−ジメトキ
シ−４，４’−ジイソシアネートジベンジルスルホン、
４，４’−ジメチルジフェニルスルホン−３，３’−ジ
イソシアネート、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルスルホン−３，３’−ジイソシアネート、４，
４’−メトキシベンゼンエチレンジスルホン−３，３’
−ジイソシアネート、４，４’−ジクロロジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアネートなどの芳香族スル
ホン系イソシアネート、４−メチル−３−イソシアネー
トベンゼンスルホニル−４’−イソシアネートフェノー
ルエステル、４−メトキシ−３−イソシアネートベンゼ
ンスルホニル−４’−イソシアネートフェノールエステ
ルなどのスルホン酸エステル系イソシアネート、４−メ
チル−３−イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド
−３’−メチル−４’−イソシアネート、ジベンゼンス
ルホニル−エチレンジアミン−４，４’−ジイソシアネ
ート、４，４’−メトキシベンゼンスルホニル−エチレ
ンジアミン−３，３’−ジイソシアネート、４−メチル
−３−イソシアネートベンゼンスルホニルアニリド−４
−メチル−３’−イソシアネートなどの芳香族スルホン
酸アミド、チオフェン−２，５−ジイソシアネート等の
含硫複素環化合物、その他１，４−ジチアン−２，５−
ジイソシアネート、２，５−ジイソシアネートメチル−
１，４−ジチアンなどが挙げられる。In the present invention, examples of the polyisocyanate containing a sulfur atom include thiodiethyl diisocyanate, thiodipropyl diisocyanate, thiodihexyl diisocyanate, dimethyl sulfone diisocyanate, dithiodimethyl diisocyanate, dithiodiethyl diisocyanate, dithiodipropyl diisocyanate. And other sulfur-containing aliphatic isocyanates, diphenyl sulfide-2,4'-diisocyanate, diphenyl sulfide-4,4'-diisocyanate, 3,3 '
-Dimethoxy-4,4'-diisocyanate dibenzyl thioether, bis (4-isocyanatomethylbenzene) sulfide, aromatic sulfide isocyanate such as 4,4'-methoxybenzenethioethylene glycol-3,3'-diisocyanate, diphenyl disulfide -4,4'-diisocyanate, 2,2'-dimethyldiphenyldisulfide-5,5'-diisocyanate, 3,3'-dimethyldiphenyldisulfide-5,
5'-diisocyanate, 3,3'-dimethyldiphenyldisulfide-6,6'-diisocyanate, 4,
Aromatic disulfides such as 4'-dimethyldiphenyldisulfide-5,5'-diisocyanate, 3,3'-dimethoxydiphenyldisulfide-4,4'-diisocyanate, 4,4'-dimethoxydiphenyldisulfide-3,3'-diisocyanate Type isocyanate,
Diphenylsulfone-4,4'-diisocyanate, diphenylsulfone-3,3'-diisocyanate, benzidine sulfone-4,4'-diisocyanate, diphenylmethanesulfone-4,4'-diisocyanate,
4-methyldiphenylmethanesulfone-2,4'-diisocyanate, 4,4'-dimethoxydiphenylsulfone-3,3'-diisocyanate, 3,3'-dimethoxy-4,4'-diisocyanate dibenzylsulfone,
4,4'-dimethyldiphenylsulfone-3,3'-diisocyanate, 4,4'-di-tert-butyldiphenylsulfone-3,3'-diisocyanate, 4,
4'-methoxybenzene ethylenedisulfone-3,3 '
-Diisocyanate, aromatic sulfone-based isocyanate such as 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone-3,3'-diisocyanate, 4-methyl-3-isocyanate benzenesulfonyl-4'-isocyanate phenol ester, 4-methoxy-3-isocyanate Sulfonate-based isocyanates such as benzenesulfonyl-4'-isocyanate phenol ester, 4-methyl-3-isocyanate benzenesulfonylanilide-3'-methyl-4'-isocyanate, dibenzenesulfonyl-ethylenediamine-4,4'-diisocyanate , 4,4'-Methoxybenzenesulfonyl-ethylenediamine-3,3'-diisocyanate, 4-methyl-3-isocyanate benzenesulfonylanilide-4
-Aromatic sulfonic acid amides such as methyl-3'-isocyanate, sulfur-containing heterocyclic compounds such as thiophene-2,5-diisocyanate, and other 1,4-dithian-2,5-
Diisocyanate, 2,5-diisocyanate methyl-
1,4-dithiane and the like can be mentioned.
【００１０】またこれら硫黄原子を含有するポリイソシ
アネートの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換
体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体
や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジ
イミド変性体、ウレア変性体、ピュレット変性体、ダイ
マー化あるいはトリマー化反応生成物等もまた使用でき
る。In addition, halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products of polyisocyanates containing these sulfur atoms, alkyl-substituted products, alkoxy-substituted products, nitro-substituted products and prepolymer-type modified products with polyhydric alcohols, carbodiimides. Modified products, urea modified products, puret modified products, dimerization or trimerization reaction products and the like can also be used.
【００１１】これらの硫黄原子を含有するポリイソシア
ネートの中では室温で液状かつ蒸気圧の低いものが好ま
しい。また熱および光に対する黄変性の点から脂肪族系
のポリイソシアネートの方が望ましい。これらはそれぞ
れ単独で用いることも、また二種類以上を混合して用い
てもよい。Among these polyisocyanates containing sulfur atoms, those which are liquid at room temperature and have a low vapor pressure are preferable. Aliphatic polyisocyanates are preferable from the viewpoint of yellowing to heat and light. These may be used alone or in combination of two or more.
【００１２】また、ヒドロキシ基を有しメルカプト基以
外は硫黄原子を含有しないチオール化合物としては、例
えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−
１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカプト
アセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロ
ヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メル
カプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、
３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジ
メルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−
ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエ
リスリトールトリス（チオグリコレート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト） 、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチル
チオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−
メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ−４’
−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２−メルカプ
トエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフ
ィドモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ジメルカ
プトエタンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエチルチ
オメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタ
ン等が挙げられる。Examples of the thiol compound having a hydroxy group and containing no sulfur atom other than the mercapto group include 2-mercaptoethanol and 3-mercapto-
1,2-propanediol, glycerin di (mercaptoacetate), 1-hydroxy-4-mercaptocyclohexane, 2,4-dimercaptophenol, 2-mercaptohydroquinone, 4-mercaptophenol,
3,4-dimercapto-2-propanol, 1,3-dimercapto-2-propanol, 2,3-dimercapto-1-propanol, 1,2-dimercapto-1,3-
Butanediol, pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol mono (3-mercaptopropionate), pentaerythritol bis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (thioglycolate), pentaerythritol. Tetrakis (3-mercaptopropionate), hydroxymethyl-tris (mercaptoethylthiomethyl) methane, 1-hydroxyethylthio-3-
Mercaptoethylthiobenzene, 4-hydroxy-4 '
-Mercaptodiphenyl sulfone, 2- (2-mercaptoethylthio) ethanol, dihydroxyethyl sulfide mono (3-mercaptopropionate), dimercaptoethane mono (sulfylate), hydroxyethylthiomethyl-tris (mercaptoethylthiomethyl) methane Etc.
【００１３】さらには、これらヒドロキシ基を有しメル
カプト基以外は硫黄原子を含有しないチオール化合物の
塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用して
もよい。これらはそれぞれ単独で用いることも、また二
種以上を混合してもよい。Further, halogen-substituted compounds such as chlorine-substituted compounds and bromine-substituted compounds of thiol compounds having these hydroxy groups and containing no sulfur atom other than the mercapto group may be used. These may be used alone or in combination of two or more.
【００１４】これら硫黄原子を含有するポリイソシアネ
ートと、ヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原
子を含有しないチオール化合物との使用割合は、ＮＣＯ
／（ＳＨ＋ＯＨ）の官能基モル比が通常０．５〜３．０
の範囲内、好ましくは ０．５〜１．５の範囲内であ
る。The use ratio of the polyisocyanate containing a sulfur atom and the thiol compound having a hydroxy group and containing no sulfur atom other than the mercapto group is NCO.
/ (SH + OH) functional group molar ratio is usually 0.5 to 3.0
Within the range, preferably within the range from 0.5 to 1.5.
【００１５】本発明のプラスチックレンズは、チオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を素材とするもの
であり、イソシアネート基とメルカプト基及びヒドロキ
シ基によるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル結合
及びウレタン結合をその主体とするが、目的によっては
上記結合以外にアロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレ
ット結合等を含有しても、勿論差し支えない。The plastic lens of the present invention is made of a thiocarbamic acid S-alkyl ester resin as a material, and is mainly composed of a thiocarbamic acid S-alkyl ester bond and a urethane bond by an isocyanate group, a mercapto group and a hydroxy group. However, depending on the purpose, an alohanate bond, a urea bond, a biuret bond or the like may be contained in addition to the above bonds.
【００１６】たとえば、チオカルバミン酸Ｓ−アルキル
エステル結合及びウレタン結合に、さらにイソシアネー
ト基を反応させて架橋密度を増大させることは好ましい
結果を与える場合が多い。この場合には反応温度を少な
くとも１００℃以上に高くし、イソシアネート成分を多
く使用する。あるいはまた、アミン等を一部併用し、ウ
レヤ結合、ビウレット結合を利用することもできるが、
このようにヒドロキシル基を有するメルカプト化合物以
外のものをイソシアネート化合物と反応させる場合に
は、特に着色の点に留意する必要がある。For example, it is often the case that the thiocarbamic acid S-alkyl ester bond and the urethane bond are further reacted with an isocyanate group to increase the crosslink density. In this case, the reaction temperature is raised to at least 100 ° C. or higher and a large amount of isocyanate component is used. Alternatively, an amine or the like may be partially used in combination to use urea bond or biuret bond.
When a compound other than a mercapto compound having a hydroxyl group is reacted with an isocyanate compound, it is necessary to pay particular attention to coloring.
【００１７】本発明のレンズは通常、注型重合法により
得られる。具体的には、硫黄原子を含有するポリイソシ
アネートとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄
原子を含有しないチオール化合物とを混合する。この混
合液を必要に応じ適当な方法で脱泡を行ったのち、モー
ルド中に注入し重合させる。The lens of the present invention is usually obtained by a cast polymerization method. Specifically, a polyisocyanate containing a sulfur atom is mixed with a thiol compound having a hydroxy group and containing no sulfur atom other than the mercapto group. This mixed solution is defoamed by an appropriate method as needed, and then poured into a mold to polymerize.
【００１８】このようにして得られる本発明のチオカル
バミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂は、高屈折、低分
散かつ無色透明であり、軽量で耐候性、耐衝撃性に優れ
た特徴を有しており、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光
学素子素材として好適である。The thiocarbamic acid S-alkyl ester resin of the present invention thus obtained has high refraction, low dispersion, is colorless and transparent, and is lightweight and has excellent weather resistance and impact resistance. Therefore, it is suitable as a material for optical elements such as eyeglass lenses and camera lenses.
【００１９】また、該樹脂を重合生成させるに際して、
目的に応じて公知の成形法におけると同様に、鎖延長
剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油
溶染料、充填剤などの種々の物質を添加してもよい。When polymerizing the resin,
Depending on the purpose, various substances such as a chain extender, a cross-linking agent, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, an antioxidant, an oil-soluble dye, and a filler may be added as in the known molding method.
【００２０】所望の反応速度に調整するためには、ポリ
ウレタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適
宜に添加することもできる。In order to adjust the reaction rate to a desired value, a known reaction catalyst used in the production of polyurethane can be added appropriately.
【００２１】重合温度及び時間はモノマーの種類、離型
剤等の添加剤によっても違うが、通常−５０℃〜２００
℃、好ましくは室温から１５０℃、好適には５０〜１２
０℃において０．５〜７２時間である。また、重合し得
られたレンズは、必要に応じアニールを行ってもよい。The polymerization temperature and time will differ depending on the type of monomer and additives such as a release agent, but are usually from -50 ° C to 200 ° C.
℃, preferably room temperature to 150 ℃, preferably 50-12
It is 0.5 to 72 hours at 0 degreeC. The lens obtained by polymerization may be annealed if necessary.
【００２２】尚、硫黄原子を含有するポリイソシアネー
トとヒドロキシ基を有しメルカプト基以外は硫黄原子を
含有しないチオール化合物とを反応させて得られるチオ
カルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂を素材とする
本発明のレンズは、必要に応じ反射防止、高硬度付与、
耐摩耗性向上、耐薬品性向上、防曇性付与、あるいはフ
ァッション性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電
防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色
処理、調光処理 等の物理的あるいは化学的処理を施
すことができる。It is to be noted that a book made of a thiocarbamic acid S-alkyl ester resin obtained by reacting a polyisocyanate containing a sulfur atom with a thiol compound having a hydroxy group and containing no sulfur atom other than a mercapto group is used as a material. The lens of the invention is antireflection, imparts high hardness, if necessary,
In order to improve abrasion resistance, chemical resistance, anti-fogging property, or fashionability, surface polishing, antistatic treatment, hard coat treatment, anti-reflection coat treatment, dyeing treatment, light control treatment, etc. It can be subjected to physical or chemical treatment.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたレンズの性能試験のうち、
屈折率、アッベ数は以下の試験法により測定した。 屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い２０℃で
測定した。 得られたレンズ用樹脂について耐候性試験を下記の要領
で行った。 耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーメーターにレンズ用樹脂をセットし、２００時
間経ったところでレンズを取り出し試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。評価基準は変化なし（○）、わず
かに黄変（△）、黄変（×）とした。The present invention will be described below in more detail with reference to examples and comparative examples. In the performance test of the obtained lens,
The refractive index and the Abbe number were measured by the following test methods. Refractive index, Abbe number: Measured at 20 ° C. using a Pulfrich refractometer. A weather resistance test was conducted on the obtained lens resin in the following manner. Weather resistance: The lens resin was set in a weather meter equipped with a sunshine carbon arc lamp, and after 200 hours, the lens was taken out and the hue was compared with that of the lens resin before the test. The evaluation criteria were no change (◯), slight yellowing (Δ) and yellowing (x).
【００２４】実施例１ チオジエチルジイソシアネート１３．８ｇ（０．０８モ
ル）とペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプ
ロピオネート）１６．０ｇ（０．０４モル）とを混合
し、ガラスモールドとガスケットよりなるモールド型中
に注入した。次いで室温から １２０℃まで徐々に昇温
し４８時間で加熱硬化させた。こうして得られた樹脂よ
りなるレンズは無色透明で耐候性に優れ、屈折率ｎ20 D
＝１．５８、アッベ数ν20 D＝４２であった。Example 1 13.8 g (0.08 mol) of thiodiethyl diisocyanate was mixed with 16.0 g (0.04 mol) of pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), and a glass mold and a gasket were formed. It was poured into a mold. Then, the temperature was gradually raised from room temperature to 120 ° C. and heat-cured for 48 hours. The resin lens thus obtained is colorless and transparent, has excellent weather resistance, and has a refractive index n 20 D.
= 1.58 and the Abbe number ν 20 D = 42.
【００２５】実施例２〜３、比較例１〜３ 実施例１と同様にして表１の組成でレンズ化を行った。
性能試験の結果を表１に示した。比較例１〜３は従来の
公知樹脂であり、充分な屈折率、アッベ数を持たず、又
比較例３では微黄色化してしまった。Examples 2 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 In the same manner as in Example 1, lenses having the compositions shown in Table 1 were formed.
The results of the performance test are shown in Table 1. Comparative Examples 1 to 3 are conventionally known resins, do not have a sufficient refractive index and Abbe's number, and Comparative Example 3 is slightly yellowed.
【００２６】[0026]
【表１】 [Table 1]
【００２７】[0027]
【表２】 [Table 2]
【００２８】[0028]
【発明の効果】このようにして得られるチオカルバミン
酸Ｓ−アルキルエステル系レンズは、高い面精度と優れ
た光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優れ、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子素材として好適である。The thus obtained thiocarbamic acid S-alkyl ester type lens has high surface accuracy and excellent optical properties, is lightweight and has excellent impact resistance, and is suitable for optical lenses such as eyeglass lenses and camera lenses. It is suitable as an element material.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ２９Ｋ 75:00 105:32 Ｂ２９Ｌ 11:00 (72)発明者 梶本 延之 神奈川県横浜市磯子区汐見台１丁目４番地─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Reference number within the agency FI Technical display location B29K 75:00 105: 32 B29L 11:00 (72) Inventor Nobuyuki Kajimoto Isogo-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Shiomidai 1-4 chome
Claims (2)
リイソシアネートと一種又は二種以上のヒドロキシ基を
有しメルカプト基以外は硫黄原子を含有しないチオール
化合物とを反応させる事を特徴とするチオカルバミン酸
Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法。1. A method of reacting a polyisocyanate containing one or more sulfur atoms with a thiol compound containing one or more hydroxy groups and containing no sulfur atoms other than a mercapto group. Process for producing thiocarbamic acid S-alkyl ester resin for lenses.
チオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系プラスチック
レンズ2. A thiocarbamic acid S-alkyl ester-based plastic lens obtained by the production method according to claim 1.
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-
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| US6596836B2 (en) | 1998-07-29 | 2003-07-22 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compounds, process for producing the same, and optical materials using the same |
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