JPH07252222A - 置換された１ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体 - Google Patents

置換された１ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体

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JPH07252222A
JPH07252222A JP7042613A JP4261395A JPH07252222A JP H07252222 A JPH07252222 A JP H07252222A JP 7042613 A JP7042613 A JP 7042613A JP 4261395 A JP4261395 A JP 4261395A JP H07252222 A JPH07252222 A JP H07252222A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式 【化１】 ［式中、Ａは水素、または各々が置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはア
ルキルチオアルキル、または場合により少なくとも１個
のヘテロ原子が介在していてもよくそして場合により置
換されていてもよいシクロアルキル、または各々が場合
により置換されていてもよいアリール、アリールアルキ
ルもしくはヘタリールを表し、Ｂは水素、アルキルまた
はアルコキシアルキルを表すか、或いはＡおよびＢはそ
れらが結合している炭素原子と一緒になって場合により
少なくとも１個のヘテロ原子が介在していてもよい飽和
もしくは不飽和の未置換のまたは置換された環を表し、
Ｘはハロゲンまたはアルキルを表し、Ｙはハロゲンまた
はアルキルを表し、Ｇは水素または基 【化２】 の１種を表す］の新規な１Ｈ−３−アリール−ピロリジ
ン−２,４−ジオン誘導体。 【効果】 顕著な有害生物防除活性、特に殺昆虫、殺ダ
ニおよび除草活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な１Ｈ−３−アリール−ピ
ロリジン−２,４−ジオン誘導体、複数のそれらの製造
方法、並びに有害生物防除剤(pesticides)としての、特
に殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤としてのそれらの使
用に関する。
【０００２】３−アシル−ピロリジン−２,４−ジオン
類の薬学的性質はこれまでに記載されている（S．Suzuk
i et al., Chem. Pharm. Bull.，１５，１１２０（１９
６７）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２,４−ジ
オン類はR．SchmiererおよびH．Mildenbergerにより合
成されたLiebigs Ann. Chem.，１９８５，１０９５）。
これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】ＥＰ−Ａ−０ ２６２ ３９９およびＧＢ−
２ ２６６ ８８８−Ａは同様な構造の化合物（３−アリ
ール−ピロリジン−２,４−ジオン類）を開示している
が、除草剤、殺昆虫剤または殺ダニ剤活性は開示されて
いない。除草剤、殺昆虫剤または殺ダニ剤活性を有する
既知の物質は未置換の二環式３−アリール−ピロリジン
−２,４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５ ５９９およ
びＥＰ−４１５ ２１１）並びに置換された一環式３−
アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体（ＥＰ−
Ａ−３７７ ８９３およびＥＰ−４４２ ０７７）であ
る。
【０００４】多環式３−アリールピロリジン−２,４−
ジオン誘導体（ＥＰ−４２２ ０７３）並びに１Ｈ−３
−アリールピロリジン−ジオン誘導体（ＥＰ−４５６
０６３およびＥＰ−５２１ ３３４）も知られている。
【０００５】式（Ｉ）
【０００６】
【化３４】
【０００７】［式中、Ａは水素、または各々が場合によ
りハロゲンにより置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルコキシアルキルもしくはアルキルチオアル
キル、または場合により少なくとも１個のヘテロ原子が
介在していてもよくそして場合により置換されていても
よいシクロアルキル、または各々が場合によりハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシもしくは
ニトロにより置換されていてもよいアリール、アリール
アルキルもしくはヘタリールを表し、Ｂは水素、アルキ
ルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡおよび
Ｂはそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合
により少なくとも１個のヘテロ原子が介在していてもよ
い飽和もしくは不飽和の未置換のまたは置換された環を
表し、Ｘはハロゲンまたはアルキルを表し、Ｙはハロゲ
ンまたはアルキルを表し、Ｇは水素（ａ）または基
【０００８】
【化３５】
【０００９】の１種を表し、Ｅは金属イオン当量または
アンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場合とも酸
素または硫黄を表し、Ｒ1は各々が場合によりハロゲン
により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリ
アルコキシアルキル、または場合によりハロゲンもしく
はアルキルにより置換されていてもよくそして少なくと
も１個のヘテロ原子が介在していてもよいシクロアルキ
ル、または各場合とも場合により置換されていてもよい
フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシ
アルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、Ｒ
2は各々が場合によりハロゲンにより置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしく
はポリアルコキシアルキル、または各場合とも場合によ
り置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもし
くはベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立
して、各々が場合によりハロゲンにより置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシ
クロアルキルチオ、または各場合とも場合により置換さ
れていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニル
チオを表し、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、ま
たは各々が場合によりハロゲンにより置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキ
シもしくはアルコキシアルキル、または各場合とも場合
により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジ
ル、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって
場合により酸素または硫黄が介在していてもよい環を表
し、ただし、ＸおよびＹは同時にアルキルを表さずそし
て同時にハロゲンを表さない］の新規な置換された１Ｈ
−３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体を
今見いだした。
【００１０】基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に
入れると、下記の主要構造（Ｉａ）〜（Ｉｇ）が生ず
る：
【００１１】
【化３６】
【００１２】
【化３７】
【００１３】［式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ基は上記の意味を
有する］。
【００１４】１種もしくはそれ以上のキラル中心(chira
l centers)のために、式（Ｉａ）−（Ｉｇ）の化合物は
一般的に立体異性体の混合物の形状で得られ、それらは
適宜一般的方法で分離することができる。それらはジア
ステレオマー類の混合物の形状でまたは純粋なジアステ
レオマーまたはエナンチオマーの形状で使用することが
できる。簡単にするために、下記の本文は常に式（Ｉ
ａ）−（Ｉｇ）の化合物を記載するが、これは純粋な化
合物並びに種々の量の異性体、エナンチオマーおよび立
体異性体化合物を含んでなる混合物を意味するものであ
ると理解すべきである。
【００１５】さらに、式（Ｉ）の新規な置換された１Ｈ
−３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体が
以下に記載されている方法の１つにより得られることも
見いだされた。
【００１６】（Ａ）式（Ｉａ）
【００１７】
【化３８】
【００１８】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２,４
−ジオン類またはそれらのエノール類は、式（II）
【００１９】
【化３９】
【００２０】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有し、そしてＲ8はアルキル、特にＣ1−Ｃ8-アルキル
を表す］のＮ−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存
在下且つ塩基の存在下で分子内縮合反応に付す時に得ら
れ、或いは （Ｂ）式（Ｉｂ）
【００２１】
【化４０】
【００２２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ1は上記
の意味を有する］の化合物は、式（Ｉａ）
【００２３】
【化４１】
【００２４】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を α）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存在下
で、式（III）
【００２５】
【化４２】
【００２６】［式中、Ｒ1は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素を表す］の酸ハ
ライドと反応させるか、または β）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存在下
で、式（IV） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （IV） ［式中、Ｒ1は上記の意味を有する］の無水カルボン酸
と反応させる時に得られ、或いは （Ｃ）式（Ｉｃ−ａ）
【００２７】
【化４３】
【００２８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ2は上記
の意味を有し、そしてＭは酸素または硫黄を表す］の化
合物は、式（Ｉａ）
【００２９】
【化４４】
【００３０】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸
−結合剤の存在下で、式（Ｖ） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ2およびＭは上記の意味を有する］のクロロ
蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応
させる時に得られ、或いは （Ｄ）式（Ｉｃ−ｂ）
【００３１】
【化４５】
【００３２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ2、ＸおよびＹは上記
の意味を有し、そしてＭは酸素または硫黄を表す］の化
合物は、式（Ｉａ）
【００３３】
【化４６】
【００３４】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を α）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存在下
で、式（VI）
【００３５】
【化４７】
【００３６】［式中、ＭおよびＲ2は上記の意味を有す
る］のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチ
オ蟻酸エステル類と反応させるか、またはβ）二硫化炭
素と反応させそして続いて式（VII） Ｒ2−Ｈａｌ （VII） ［式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そしてＨａｌは塩
素、臭素またはヨウ素を表す］のアルキルハライドと反
応させる時に得られ、或いは （Ｅ）式（Ｉｄ）
【００３７】
【化４８】
【００３８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ3は上記
の意味を有する］の化合物は、式（Ｉａ）
【００３９】
【化４９】
【００４０】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸
−結合剤の存在下で、式（VIII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （VIII） ［式中、Ｒ3は上記の意味を有する］の塩化スルホニル
と反応させる時に得られ、或いは （Ｆ）式（Ｉｅ）
【００４１】
【化５０】
【００４２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ4および
Ｒ5は上記の意味を有する］の３−アリール−ピロリジ
ン−２,４−ジオン類は、式（Ｉａ）
【００４３】
【化５１】
【００４４】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の１Ｈ−３−アリールピロリジン−２,４−
ジオン類またはそれらのエノール類を、適宜希釈剤の存
在下且つ適宜酸−結合剤の存在下で、式（IX）
【００４５】
【化５２】
【００４６】［式中、Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を
有し、そしてＨａｌはハロゲン、特に塩素または臭素、
を表す］の燐化合物と反応させる時に得れれ、或いは （Ｇ）式（Ｉｆ）
【００４７】
【化５３】
【００４８】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有し、そしてＥは金属イオン当量またはアンモニウム
イオンを表す］の化合物は、式（Ｉａ）
【００４９】
【化５４】
【００５０】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式
（Ｘ）および（XI）
【００５１】
【化５５】
【００５２】［式中、Ｍｅは１もしくは２価の金属、例
えば、リチウム、カリウム、ナトリウム、カルシウムま
たはマグネシウム、を表し、ｔは数１または２を表し、
そしてＲ10、Ｒ11およびＲ12は互いに独立して、水素お
よび／またはアルキルを表す］の金属水酸化物、金属ア
ルコキシドまたはアミンと反応させる時に得られる。
【００５３】（Ｈ）さらに、式（Ｉ−ｇ）
【００５４】
【化５６】
【００５５】［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6および
Ｒ7は上記の意味を有する］の化合物が式（Ｉａ）
【００５６】
【化５７】
【００５７】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を α）適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で、式
（XII） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XII） ［式中、ＬおよびＲ6は上記の意味を有する］のイソシ
アネート類またはイソチオシアネート類と、または β）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存在下
で、式（XIII）
【００５８】
【化５８】
【００５９】［式中、Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を
有する］の塩化カルバモイル類または塩化チオカルバモ
イル類と反応させる時に得られることも見いだされた。
【００６０】さらに、式（Ｉ）の新規な１Ｈ−３−アリ
ールピロリジン−２,４−ジオン誘導体が顕著な殺昆
虫、殺ダニおよび除草活性により特徴づけられことも見
いだされた。
【００６１】下記の事項が本出願の一般式に適用され
る：Ａは好適には水素、または各々が場合によりハロゲ
ンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ
3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-
アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキ
ルもしくはＣ1−Ｃ10-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、または場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルも
しくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより置換されていてもよ
くそして場合により酸素および／もしくは硫黄が介在し
ていてもよい３〜８個の環原子を有するシクロアルキル
を表すか、または各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6
-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルコキシおよび／もしくはニトロにより置換されていて
もよいアリール、５−〜６−員のヘタリールまたはアリ
ール−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｂは好適には水素、
Ｃ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルコキシアルキ
ルを表すか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合している
炭素原子は好適には、場合により酸素もしくは硫黄が介
在していてもよくそして場合によりＣ1−Ｃ10-アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノア
ルキル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチ
オ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換もしくは
ポリ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ3−
Ｃ10-スピロ環を表すか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが
結合している炭素原子は好適には、場合により１もしく
は２個の酸素原子および／もしくは硫黄原子が介在して
いてもよいアルキレンジイル基により置換されているか
またはアルキレンジオキシによりもしくはアルキレンジ
チオ基により置換されているＣ3−Ｃ6-スピロ環を表
し、ここでこのアルキレンジイル、アルキレンジオキシ
またはアルキレンジチオ基がそれが結合している炭素原
子と一緒になって別の５−〜８−員のスピロ環を形成す
るか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原
子は好適には、２個の置換基が一緒になって場合により
Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシもしくはハロ
ゲンにより置換されていてもよくそして場合により酸素
もしくは硫黄が介在していてもよい飽和もしくは不飽和
の３−〜８−員の環を表すＣ3−Ｃ6-スピロ環を表す。
【００６２】Ａは特に好適には水素、または各々が場合
により弗素および／もしくは塩素により置換されていて
もよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1
−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ポリ
アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アル
キルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、または場合により弗
素、塩素、Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはＣ1−Ｃ3-アルコ
キシにより置換されていてもよくそして場合により１も
しくは２個の酸素および／もしくは硫黄が介在していて
もよい３〜７個の環原子を有するシクロアルキルを表す
か、または各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−
Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-
アルコキシおよび／もしくはニトロにより置換されてい
てもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリ
ル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリ
ル、チエニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを
表す。
【００６３】Ｂは特に好適には水素、Ｃ1−Ｃ10-アルキ
ルまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシアルキルを表すか、或い
はＡ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好
適には、場合により酸素もしくは硫黄が介在していても
よくそして場合によりＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シ
クロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、弗素、塩素もし
くはフェニルによりモノ置換もしくはポリ置換されてい
てもよい飽和もしくは不飽和のＣ3−Ｃ9-スピロ環を表
すか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原
子は特に好適には、場合により１もしくは２個の酸素原
子および／もしくは硫黄原子が介在していてもよいアル
キレンジイル基により置換されているかまたはアルキレ
ンジオキシによりもしくはアルキレンジチオ基により置
換されているＣ3−Ｃ6-スピロ環を表し、ここでこのア
ルキレンジイル、アルキレンジオキシまたはアルキレン
ジチオ基がそれが結合している炭素原子と一緒になって
別の５−〜７−員のスピロ環を形成するか、或いはＡ、
Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適に
は、２個の置換基が一緒になって場合によりＣ1−Ｃ3-
アルキル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、弗素、塩素もしくは
臭素により置換されていてもよくそして場合により酸素
もしくは硫黄が介在していてもよい飽和もしくは不飽和
の５−〜８−員の環を表すＣ3−Ｃ6-スピロ環を表す。
【００６４】Ａは特に非常に好適には水素、または各々
が場合により弗素および／もしくは塩素により置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニ
ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ4-ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−
Ｃ6-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、または場合に
より弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシもしくはエ
トキシにより置換されていてもよくそして場合により１
もしくは２個の酸素および／もしくは硫黄が介在してい
てもよい３〜６個の環原子を有するシクロアルキルを表
すか、または各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメチルおよび／もしくはニトロ
により置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリ
ジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イン
ドリル、チアゾリル、チエニルもしくはベンジルを表
す。
【００６５】Ｂは特に非常に好適には水素、Ｃ1−Ｃ8-
アルキルまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシアルキルを表す
か、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子
は特に非常に好適には、場合により酸素もしくは硫黄が
介在していてもよくそして場合によりメチル、エチル、
プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロヘキシ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和のＣ3−Ｃ8-スピロ環を表すか、或いはＡ、Ｂお
よびそれらが結合している炭素原子は特に非常に好適に
は、場合により１個の酸素原子および／もしくは硫黄原
子が介在していてもよいアルキレンジイル基により置換
されているかまたはアルキレンジオキシ基により置換さ
れているＣ3−Ｃ6-スピロ環を表し、ここでこのアルキ
レンジイルまたはアルキレンジオキシ基はそれが結合し
ている炭素原子と一緒になって別の５−〜７−員のスピ
ロ環を形成するか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合し
ている炭素原子は特に非常に好適には、２個の置換基が
一緒になって場合により酸素もしくはが介在していても
よい飽和もしくは不飽和の５−〜６−員の環を表すＣ3
−Ｃ6-スピロ環を表す。
【００６６】Ｘは好適にはハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-ア
ルキルを表す。
【００６７】Ｘは特に好適には弗素、塩素、臭素または
Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表す。
【００６８】Ｘは特に非常に好適には塩素、臭素、メチ
ル、エチル、プロピルまたはｉｓｏ−プロピルを表す。
【００６９】Ｙは好適にはハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-ア
ルキルを表す。
【００７０】Ｙは特に好適には弗素、塩素、臭素または
Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表す。
【００７１】Ｙは特に非常に好適には塩素、臭素、メチ
ル、エチル、プロピルまたはｉｓｏ−プロピルを表す。
【００７２】これらの式において、ＸおよびＹは同時に
アルキルを表さずそして同時にハロゲンを表さない。
【００７３】Ｇは好適には水素（ａ）または基
【００７４】
【化５９】
【００７５】の１種を表し、ここでＥは金属イオン当量
またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場合
とも酸素または硫黄を表す。
【００７６】Ｒ1は好適には各々が場合によりハロゲン
により置換されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2
−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-
アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル
もしくはＣ1−Ｃ8-ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキ
ル、または場合によりハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6-アル
キルにより置換されていてもよくそして少なくとも１個
の酸素および／もしくは硫黄原子が介在していてもよい
３〜８個の環原子を有するシクロアルキル、場合により
ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ
6-アルキルスルホニルにより置換されていてもよいフェ
ニル、場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−
Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキルもしくは
Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシにより置換されていても
よいフェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、場合によりハロゲ
ンおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換され
ていてもよい５−もしくは６−員のヘタリール、場合に
よりハロゲンおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルによ
り置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、または場合によりハロゲン、アミノおよび／もしく
はＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されていてもよい５−
もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ルを表す。
【００７７】Ｒ2は好適には各々が場合によりハロゲン
により置換されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ3
−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-
アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-
アルキル、各場合とも場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルおよび／もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより
置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、各々
が場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲ
ノアルキルにより置換されていてもよいフェニルもしく
はベンジルを表す。
【００７８】Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して好適
には、各々が場合によりハロゲンにより置換されていて
もよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ8-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8)-アルキルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルチオ
もしくはＣ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表すか、また
は各々が場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル
により置換されていてもよいフェニル、フェノキシもし
くはフェニルチオを表す。
【００７９】Ｒ6およびＲ7は互いに独立して好適には、
水素を表すか、または各々が場合によりハロゲンにより
置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シ
クロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケ
ニルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル
を表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8-ハロ
ゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルおよび／もしくはＣ1
−Ｃ8-アルコキシにより置換されていてもよいフェニル
を表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8-アル
キル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルおよび／もしくはＣ1
−Ｃ8-アルコキシにより置換されていてもよいベンジル
を表すか、或いは一緒になって場合により酸素または硫
黄が介在していてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン環を表
す。
【００８０】Ｇは特に好適には水素（ａ）または基
【００８１】
【化６０】
【００８２】の１種を表し、ここでＥは金属イオン当量
またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭはが各場
合とも酸素または硫黄を表す。
【００８３】Ｒ1は特に好適には各々が場合により弗素
および／もしくは塩素により置換されていてもよいＣ1
−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ16-アルキルチ
オ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-ポリアルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、または場合によりハロゲンも
しくはＣ1−Ｃ5-アルキルにより置換されていてもよく
そして１もしくは２個の酸素および／もしくは硫黄原子
が介在していてもよい３〜７個の環原子を有するシクロ
アルキル、場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアル
キル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ルチオもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルにより置
換されていてもよいフェニル、場合によりハロゲン、Ｃ
1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハ
ロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ
により置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、各々が場合により弗素、塩素、臭素および／もし
くはＣ1−Ｃ4-アルキルにより置換されていてもよいピ
ラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニ
ルもしくはチエニル、場合により弗素、塩素、臭素およ
び／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルにより置換されていて
もよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ5-アルキル、または各々が
場合により弗素、塩素、臭素、アミノおよび／もしくは
Ｃ1−Ｃ4-アルキルにより置換されていてもよいピリジ
ルオキシ−Ｃ1−Ｃ5-アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1
−Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ5-
アルキルを表す。
【００８４】Ｒ2は特に好適には各々が場合によりハロ
ゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、
Ｃ3−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ
6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ
6-アルキル、場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ3-アルキル
および／もしくはＣ1−Ｃ3-アルコキシにより置換され
ていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキル、各々が場合に
よりハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ3-
アルコキシおよび／もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキ
ルにより置換されていてもよいフェニルもしくはベンジ
ルを表す。
【００８５】Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して特に
好適には、各々が場合によりハロゲンにより置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6)-アルキルア
ミノ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチ
オもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキルチオを表すか、ま
たは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノ
アルキルにより置換されていてもよいフェニル、フェノ
キシもしくはフェニルチオを表す。
【００８６】Ｒ6およびＲ7は互いに独立して特に好適に
は、水素を表すか、または各々が場合によりハロゲンに
より置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ
8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-ア
ルケニルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アル
キルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ5-
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ5-アルキルおよび／もしく
はＣ1−Ｃ5-アルコキシにより置換されていてもよいフ
ェニルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ5
-アルキル、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキルおよび／もしく
はＣ1−Ｃ5-アルコキシにより置換されていてもよいベ
ンジルを表すか、或いは一緒になって場合により酸素ま
たは硫黄が介在していてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン環
を表す。
【００８７】Ｇは特に非常に好適には水素（ａ）または
基
【００８８】
【化６１】
【００８９】の１種を表し、ここでＥは金属イオン当量
またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場合
とも酸素または硫黄を表す。
【００９０】Ｒ1は特に非常に好適には各々が場合によ
り弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ポリアル
コキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、または場合により弗素、
塩素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチ
ル、ｉ−ブチルもしくはターシャリー−ブチルにより置
換されていてもよくそして１もしくは２個の酸素および
／もしくは硫黄原子が介在していてもよい３〜６個の環
原子を有するシクロアルキル、場合により弗素、塩素、
臭素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル
ホニルもしくはエチルスルホニルにより置換されていて
もよいフェニル、場合により弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキ
シにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ3-ア
ルキル、各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチルも
しくはエチルにより置換されていてもよいフラニル、チ
エニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルもしくはピ
ラゾリル、場合により弗素、塩素、メチルおよび／もし
くはエチルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ
1−Ｃ4-アルキル、または各々が場合により弗素、塩
素、アミノ、メチルもしくはエチルにより置換されてい
てもよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ピリミ
ジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはチアゾリルオ
キシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表す。
【００９１】Ｒ2は特に非常に好適には各々が場合によ
り弗素および／または塩素により置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ3−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4
-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ポ
リアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、場合により弗素、
塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピルもし
くはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シ
クロアルキル、または各々が場合により弗素、塩素、ニ
トロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルにより置換
されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
【００９２】Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して特に
非常に好適には、各々が場合により弗素および／もしく
は塩素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ、
ジ−(Ｃ1−Ｃ4)-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ4-アル
キルチオを表すか、または各々が場合により弗素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ2-フルオロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルキルチオもしくはＣ1−Ｃ3-アル
キルにより置換されていてもよいフェニル、フェノキシ
もしくはフェニルチオを表す。
【００９３】Ｒ6およびＲ7は互いに独立して特に非常に
好適には、水素を表すか、または各々が場合により弗
素、塩素、もしくは臭素により置換されていてもよいＣ
1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ4-
アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、或いは場合
により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルおよび／もしくはＣ1−Ｃ4-アル
コキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、
或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルおよび／もしくはＣ1−
Ｃ4-アルコキシにより置換されていてもよいベンジルを
表すか、或いは一緒になって場合により酸素または硫黄
が介在していてもよいＣ4−Ｃ6-アルキレン環を表す。
【００９４】上記の定義において、飽和または不飽和の
アルキル基並びにヘテロ原子と連結したもの、例えばア
ルコキシまたはアルキルチオ、は可能なら各場合とも直
鎖状もしくは分枝鎖状であってよい。
【００９５】一般的にまたは好適範囲において、基また
は説明に関する上記の定義は希望により互いに組み合わ
せることができ、換言すると、各範囲および好適範囲の
間の組み合わせが可能である。それらは最終生成物にも
適用されそして同様に先駆体および中間生成物にも適用
される。
【００９６】本発明に従い好適なものは、上記の好適で
ある（好ましい）意味の組み合わせが存在する一般式
（Ｉ）の化合物である。
【００９７】本発明に従い特に好適なものは、上記の特
に好適である意味の組み合わせが存在する一般式（Ｉ）
の化合物である。
【００９８】本発明に従い特に非常に好適なものは、上
記の特に非常に好適である意味の組み合わせが存在する
一般式（Ｉ）の化合物である。
【００９９】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉａ）の化合物が個別に挙げられる：
【０１００】
【表１】
【０１０１】
【表２】
【０１０２】
【表３】
【０１０３】
【表４】
【０１０４】
【表５】
【０１０５】
【表６】
【０１０６】
【表７】
【０１０７】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｂ）の化合物が個別に挙げられる：
【０１０８】
【表８】
【０１０９】
【表９】
【０１１０】
【表１０】
【０１１１】
【表１１】
【０１１２】
【表１２】
【０１１３】
【表１３】
【０１１４】
【表１４】
【０１１５】
【表１５】
【０１１６】
【表１６】
【０１１７】
【表１７】
【０１１８】
【表１８】
【０１１９】
【表１９】
【０１２０】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｃ）の化合物が個別に挙げられる：
【０１２１】
【表２０】
【０１２２】
【表２１】
【０１２３】
【表２２】
【０１２４】
【表２３】
【０１２５】
【表２４】
【０１２６】
【表２５】
【０１２７】
【表２６】
【０１２８】
【表２７】
【０１２９】
【表２８】
【０１３０】
【表２９】
【０１３１】
【表３０】
【０１３２】
【表３１】
【０１３３】
【表３２】
【０１３４】
【表３３】
【０１３５】
【表３４】
【０１３６】
【表３５】
【０１３７】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｄ）の化合物が個別に挙げられる：
【０１３８】
【表３６】
【０１３９】
【表３７】
【０１４０】
【表３８】
【０１４１】
【表３９】
【０１４２】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｅ）の化合物が個別に挙げられる：
【０１４３】
【表４０】
【０１４４】
【表４１】
【０１４５】
【表４２】
【０１４６】
【表４３】
【０１４７】
【表４４】
【０１４８】
【表４５】
【０１４９】
【表４６】
【０１５０】
【表４７】
【０１５１】
【表４８】
【０１５２】
【表４９】
【０１５３】
【表５０】
【０１５４】
【表５１】
【０１５５】
【表５２】
【０１５６】
【表５３】
【０１５７】
【表５４】
【０１５８】
【表５５】
【０１５９】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｆ−ａ）の化合物が個別に挙げられ
る：
【０１６０】
【表５６】
【０１６１】
【表５７】
【０１６２】
【表５８】
【０１６３】
【表５９】
【０１６４】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｆ−ｂ）の化合物が個別に挙げられ
る：
【０１６５】
【表６０】
【０１６６】
【表６１】
【０１６７】
【表６２】
【０１６８】
【表６３】
【０１６９】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｇ−ａ）の化合物が個別に挙げられ
る：
【０１７０】
【表６４】
【０１７１】
【表６５】
【０１７２】
【表６６】
【０１７３】
【表６７】
【０１７４】製造実施例中に挙げられている化合物の他
に、下記の式（Ｉｇ−ｂ）の化合物が個別に挙げられ
る：
【０１７５】
【表６８】
【０１７６】
【表６９】
【０１７７】
【表７０】
【０１７８】
【表７１】
【０１７９】
【表７２】
【０１８０】方法（Ａ）に従いＮ−(２−クロロ−４−
メチルフェニルアセチル)−１−アミノ−４−エチル−
シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として使
用する場合には、本発明に従う方法の工程は下記式によ
り表すことができる：
【０１８１】
【化６２】
【０１８２】方法（Ｂα）に従い３−(２−メチル−４
−クロロフェニル)−５,５−ジメチル−ピロリジン−
２,４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発物質として
使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下記式に
より表すことができる：
【０１８３】
【化６３】
【０１８４】方法（Ｂβ）に従い３−(２−ブロモ−４
−エチルフェニル)−５−イソプロピル−５−メチル−
ピロリジン−２,４−ジオンおよび無水酢酸を出発物質
として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下
記式により表すことができる：
【０１８５】
【化６４】
【０１８６】方法（Ｃ）に従い３−(２−メチル−４−
クロロフェニル)−５,５−ジエチル−ピロリジン−２,
４−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発物質
として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下
記式により表すことができる：
【０１８７】
【化６５】
【０１８８】方法（Ｄα）に従い３−(２−クロロ−４
−メチルフェニル)−５,５−ペンタメチレン−ピロリジ
ン−２,４−ジオンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを
出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の
工程は下記式により表すことができる：
【０１８９】
【化６６】
【０１９０】方法（Ｄβ）に従い３−(２−ブロモ−４
−エチルフェニル)−５,５−エチルメルカプトエチル−
ピロリジン−２,４−ジオン、二硫化炭素およびヨウ化
メチルを出発物質として使用する場合には、本発明に従
う方法の工程は下記式により表すことができる：
【０１９１】
【化６７】
【０１９２】方法（Ｅ）に従い３−(２−クロロ−４−
イソプロピルフェニル)−５,５−（２−メチル）−ペン
タメチレン−ピロリジン−２,４−ジオンおよび塩化メ
タンスルホニルを出発物質として使用する場合には、本
発明に従う方法の工程は下記式により表すことができ
る：
【０１９３】
【化６８】
【０１９４】方法（Ｆ）に従い３−(２−メチル−４−
クロロフェニル)−５−イソブチル−５−メチル−ピロ
リジン−２,４−ジオンおよびメタンチオ−ホスホン酸
２,２,２−トリフルオロエチルを出発物質として使用す
る場合には、本発明に従う方法の工程は下記式により表
すことができる：
【０１９５】
【化６９】
【０１９６】方法（Ｇ）に従い３−(２−フルオロ−４
−メチルフェニル)−５−シクロプロピル−５−メチル
−ピロリジン−２,４−ジオンおよびＮａＯＨを出発物
質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は
下記式により表すことができる：
【０１９７】
【化７０】
【０１９８】方法（Ｈα）に従い３−(２−クロロ−４
−エチルフェニル)−５,５−ヘキサメチレン−ピロリジ
ン−２,４−ジオンおよびイソシアン酸エチルを出発物
質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は
下記式により表すことができる：
【０１９９】
【化７１】
【０２００】方法（Ｈβ）に従い３−(２−メチル−４
−クロロフェニル)−５−メチル−ピロリジン−２,４−
ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発物質とし
て使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下記式
により表すことができる：
【０２０１】
【化７２】
【０２０２】本発明に従う方法（Ａ）で出発物質として
必要な式（II）
【０２０３】
【化７３】
【０２０４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ8は上記
の意味を有する］の化合物は新規である。
【０２０５】式（II）のアシル−アミノ酸エステル類
は、例えば、式（XIV）
【０２０６】
【化７４】
【０２０７】［式中、Ｒ9は水素（XIVａ）またはアルキ
ル、好適にはＣ1−Ｃ6-アルキル（XIVｂ）を表し、そし
てＡおよびＢは上記の意味を有する］のアミノ酸誘導体
を式（XV）
【０２０８】
【化７５】
【０２０９】［式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
そしてＨａｌは塩素または臭素を表す］のフェニルアセ
チルハライドを用いてアシル化し（Chem. Reviews，５
２，２３７−４１６（１９５３）、Bhattacharya，Indi
an J. Chem.，６，３４１−５、１９６８）、そしてＲ9
＝水素の場合に得られる式（IIａ）
【０２１０】
【化７６】
【０２１１】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］のアシルアミノ酸をエステル化する（Chem.
Ind.（London）１５６８（１９６８）時に得られる。
【０２１２】式（XIVａ）の置換された環式アミノカル
ボン酸類は一般的にブヒェラー−ベルグス(Bucherer-Be
rgs)合成を介してまたはシュトレッカー(Strecker)合成
により得られ、そして各場合とも種々の異性体形で得ら
れる。ブヒェラー−ベルグス合成の条件は例えば基Ｒお
よびカルボキシル基が赤道位置にある異性体（簡単にす
るため以下ではβと称される）を主として生成するが、
シュトレッカー合成の条件はアミノ基および基Ｒが赤道
位置にある異性体（簡単にするため以下ではαと称され
る）を生成する。
【０２１３】
【化７７】
【０２１４】（L．Munday，J. Chem. Soc.，４３７２
（１９６１）、J．T．Eward，C．Jitrangeri，Can. J.
Chem.，５３，３３３９（１９７５））。
【０２１５】さらに、上記方法（Ａ）で使用される式
（II）
【０２１６】
【化７８】
【０２１７】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ8は上記
の意味を有する］の出発物質は、式（XVI）
【０２１８】
【化７９】
【０２１９】［式中、ＡおよびＢは上記の意味を有す
る］のアミノニトリルを式（XV）
【０２２０】
【化８０】
【０２２１】［式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
そしてＨａｌは塩素または臭素を表す］のフェニルアセ
チルハライドと反応させて式（XVII）
【０２２２】
【化８１】
【０２２３】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を与えそしてこれらを次に硫酸の存
在下でアルコーリシスに付すことにより製造できる。
【０２２４】式（XVII）の化合物も新規である。
【０２２５】製造実施例に挙げられている中間生成物の
他に、下記の式（II）の化合物が例として挙げられるが
それらに限定されるものではない：Ｎ−(２−クロロ−
４−メチルフェニルアセチル)−アラニンメチルエステ
ル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニルアセチル)−
ロイシンメチルエステル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチ
ルフェニルアセチル)−イソロイシンメチルエステル、
Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニルアセチル)−バリ
ンメチルエステル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェ
ニルアセチル)−アミノイソ酪酸メチル、Ｎ−(２−クロ
ロ−４−メチルフェニルアセチル)−２−エチル−２−
アミノ酪酸メチル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェ
ニルアセチル)−２−メチル−２−アミノ吉草酸メチ
ル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニルアセチル)−
２,３−ジメチル−２−アミノ吉草酸メチル、Ｎ−(２−
クロロ−４−メチルフェニルアセチル)−１−アミノ−
シクロペンタンカルボン酸メチル、Ｎ−(２−クロロ−
４−メチルフェニルアセチル)−１−アミノ−シクロヘ
キサンカルボン酸メチル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチ
ルフェニルアセチル)−１−アミノ−シクロヘプタンカ
ルボン酸メチル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニ
ルアセチル)−１−アミノ−シクロオクタンカルボン酸
メチル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニルアセチ
ル)−アラニンメチルエステル、Ｎ−(４−クロロ−２−
メチルフェニルアセチル)−ロイシンメチルエステル、
Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニルアセチル)−イソ
ロイシンメチルエステル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチ
ルフェニルアセチル)−バリンメチルエステル、Ｎ−(４
−クロロ−２−メチルフェニルアセチル)−アミノイソ
酪酸メチル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニルア
セチル)−２−エチル−２−アミノ酪酸メチル、Ｎ−(４
−クロロ−２−メチルフェニルアセチル)−２−メチル
−２−アミノ吉草酸メチル、Ｎ−(４−クロロ−２−メ
チルフェニルアセチル)−２,３−ジメチル−２−アミノ
吉草酸メチル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニル
アセチル)−１−アミノ−シクロペンタンカルボン酸メ
チル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニルアセチル)
−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−
(４−クロロ−２−メチルフェニルアセチル)−１−アミ
ノ−シクロヘプタンカルボン酸メチル、Ｎ−(４−クロ
ロ−２−メチルフェニルアセチル)−１−アミノ−シク
ロオクタンカルボン酸メチル、Ｎ−(２−クロロ−４−
メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ−２−メチル
−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−(２−クロロ
−４−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ−３−
メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−(２−
クロロ−４−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ
−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−
(２−クロロ−４−メチル−フェニルアセチル)−１−ア
ミノ−３,４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸メ
チル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチル−フェニルアセチ
ル)−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸メチル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチル−フェニル
アセチル)−１−アミノ−４−イソプロピル−シクロヘ
キサンカルボン酸メチル、Ｎ−(２−クロロ−４−メチ
ル−フェニルアセチル)−１−アミノ−４−ターシャリ
ー−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−
(２−クロロ−４−メチル−フェニルアセチル)−１−ア
ミノ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)
−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸
メチル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチル−フェニルアセ
チル)−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサンカル
ボン酸メチル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチル−フェニ
ルアセチル)−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサ
ンカルボン酸メチル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチル−
フェニルアセチル)−１−アミノ−３,４−ジメチル−シ
クロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−(４−クロロ−２
−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ−４−エチ
ル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ−(４−クロ
ロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ−４
−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸メチル、Ｎ
−(４−クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１−
アミノ−４−ターシャリー−ブチル−シクロヘキサンカ
ルボン酸メチル、Ｎ−(４−クロロ−２−メチル−フェ
ニルアセチル)−１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘ
キサンカルボン酸メチル。
【０２２６】製造実施例に挙げられている中間生成物の
他に、下記の式（IIａ）の化合物が例として挙げられる
がそれらに限定されるものではない：Ｎ−(２−クロロ
−４−メチルフェニルアセチル)−アラニン、Ｎ−(２−
クロロ−４−メチルフェニルアセチル)−ロイシン、Ｎ
−(２−クロロ−４−メチルフェニルアセチル)−イソロ
イシン、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニルアセチ
ル)−バリン、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニルア
セチル)−アミノイソ酪酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチ
ルフェニルアセチル)−２−エチル−２−アミノ酪酸、
Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニルアセチル)−２−
メチル−２−アミノ吉草酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メ
チルフェニルアセチル)−２,３−ジメチル−２−アミノ
吉草酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニルアセチ
ル)−１−アミノ−シクロペンタンカルボン酸、Ｎ−(２
−クロロ−４−メチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−
メチルフェニルアセチル)−１−アミノ−シクロヘプタ
ンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチルフェニル
アセチル)−１−アミノ−シクロオクタンカルボン酸、
Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニルアセチル)−アラ
ニン、Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニルアセチル)
−ロイシン、Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニルア
セチル)−イソロイシン、Ｎ−(４−クロロ−２−メチル
フェニルアセチル)−バリン、Ｎ−(４−クロロ−２−メ
チルフェニルアセチル)−アミノイソ酪酸、Ｎ−(４−ク
ロロ−２−メチルフェニルアセチル)−２−エチル−２
−アミノ酪酸、Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニル
アセチル)−２−メチル−２−アミノ吉草酸、Ｎ−(４−
クロロ−２−メチルフェニルアセチル)−２,３−ジメチ
ル−２−アミノ吉草酸、Ｎ−(４−クロロ−２−メチル
フェニルアセチル)−１−アミノ−シクロペンタンカル
ボン酸、Ｎ−(４−クロロ−２−メチルフェニルアセチ
ル)−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−(４
−クロロ−２−メチルフェニルアセチル)−１−アミノ
−シクロヘプタンカルボン酸、Ｎ−(４−クロロ−２−
メチルフェニルアセチル)−１−アミノ−シクロオクタ
ンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチル−フェニ
ルアセチル)−１−アミノ−２−メチル−シクロヘキサ
ンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチル−フェニ
ルアセチル)−１−アミノ−３−メチル−シクロヘキサ
ンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチル−フェニ
ルアセチル)−１−アミノ−４−メチル−シクロヘキサ
ンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチル−フェニ
ルアセチル)−１−アミノ−３,４−ジメチル−シクロヘ
キサンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチル−フ
ェニルアセチル)−１−アミノ−４−エチル−シクロヘ
キサンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチル−フ
ェニルアセチル)−１−アミノ−４−イソプロピル−シ
クロヘキサンカルボン酸、Ｎ−(２−クロロ−４−メチ
ル−フェニルアセチル)−１−アミノ−４−ターシャリ
ー−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−(２−ク
ロロ−４−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ−
４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−(４−
クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ
−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−(４−
クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ
−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−(４−
クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ
−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−(４−
クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１−アミノ
−３,４−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−
(４−クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１−ア
ミノ−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸、Ｎ−
(４−クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１−ア
ミノ−４−イソプロピル−シクロヘキサンカルボン酸、
Ｎ−(４−クロロ−２−メチル−フェニルアセチル)−１
−アミノ−４−ターシャリー−ブチル−シクロヘキサン
カルボン酸、Ｎ−(４−クロロ−２−メチル−フェニル
アセチル)−１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘキサ
ンカルボン酸。
【０２２７】式（IIａ）の化合物は、例えば、式（XV）
のフェニルアセチルハライドおよび式（XIVａ）のアミ
ノ酸からショッテン−バウマン(Schotten-Bauman)の方
法（Organikum［有機化学における研究室実施法］、９
版、４４６（１９７０）、ＶＥＢ Deutscher Verlag de
r Wissenschaften, Berlin）により得られる。
【０２２８】式（XV）のフェニルアセチルハライドは一
般的に既知の有機化学化合物であるかまたは既知の方法
により製造できる。
【０２２９】本発明に従う方法（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（Ｈ）を実施す
るための出発物質として必要な式（Ｉａ）の化合物は、
本発明に従う方法（Ａ）により得られる。
【０２３０】本発明に従う方法（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（Ｈ）を実施す
るための出発物質としてその他に必要な式（III）の酸
ハライド、式（IV）の無水カルボン酸、式（Ｖ）のクロ
ロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル、式（V
I）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ
蟻酸エステル、式（VII）のアルキルハライド、式（VII
I）の塩化スルホニル、式（IX）の燐化合物、式（Ｘ）
および（XI）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたは
アミン、並びに式（XII）のイソシアネートまたは式（X
III）の塩化カルバモイルは、一般的に既知の有機また
は無機化学化合物である。
【０２３１】方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ8
が上記の意味を有する式（II）の化合物を塩基の存在下
で分子内縮合にかける方法を含んでなる。
【０２３２】本発明に従う方法（Ａ）で使用できる希釈
剤は全ての不活性有機溶媒である。下記のものを好適に
使用することができる：炭化水素類、例えばトルエンお
よびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジ
メチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリ
ジン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノール。
【０２３３】本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に使
用できる塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的プロト
ン受容体である。下記のもの：アルカリ金属およびアル
カリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウ
ム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムお
よび炭酸カルシウムを好適に使用することができ、これ
らの全ては相転移触媒、例えば塩化トリエチルベンジル
アンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲ
ン(Adogen)４６４（＝塩化メチルトリアルキル(Ｃ8−Ｃ
10)−アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス−(メト
キシエトキシエチル)−アミン）の存在下で使用するこ
ともできる。さらにアルカリ金属、例えばナトリウムま
たはカリウムを使用することもできる。使用できる他の
物質はアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドお
よび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリ
ウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アル
コレート、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムエ
チレートおよびカリウムｔｅｒｔ−ブチレートである。
【０２３４】本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に
は、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般的に、該方法は０℃〜２５０℃の間の、好適には５
０℃〜１５０℃の間の温度において実施される。
【０２３５】本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気
圧で実施される。
【０２３６】本発明に従う方法（Ａ）を実施する時に
は、式（II）の反応物および脱プロトン化塩基は一般的
に等モル量のほぼ２倍で使用される。しかしながら、一
方または他方の成分を大過剰で（３モルまで）使用する
こともできる。
【０２３７】方法（Ｂα）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（III）のカルボン酸ハライドと反応させる方法を含ん
でなる。
【０２３８】酸ハライドが使用される本発明に従う方法
（Ｂα）で使用できる希釈剤は、これらの化合物に対し
て不活性である全ての溶媒である。下記のものを好適に
使用することができる：炭化水素類、例えばベンジン、
ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並び
にハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロ
ベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチ
ルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、
並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並び
に強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスル
ホラン。酸ハライドが加水分解に対して充分安定性であ
るなら、反応を水の存在下で実施することもできる。
【０２３９】カルボン酸ハライドを使用する場合には、
本発明による方法（Ｂα）に従う反応における適当な酸
−結合剤は、全ての一般的酸受容体である。下記のもの
を好適に使用することができる：ターシャリーアミン
類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒュー
ニッヒ(Huenig)塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリ
ン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネ
シウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸
塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカ
リ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化
カリウム。
【０２４０】本発明に従う方法（Ｂα）を実施する時に
は、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般的に、該方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好適
には０℃〜１００℃の間の温度において実施される。
【０２４１】本発明に従う方法（Ｂα）を実施する時に
は、式（Ｉａ）の出発物質および式（III）のカルボン
酸ハライドは一般的にほぼ等モル量で使用される。しか
しながら、カルボン酸ハライドを大過剰で（５モルま
で）使用することもできる。処理は一般的方法により行
われる。
【０２４２】方法（Ｂβ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（IV）の無水カルボン酸と反応させる方法を含んでな
る。
【０２４３】本発明に従う方法（Ｂβ）において無水カ
ルボン酸を式（IV）の反応物として使用する場合には、
使用できる希釈剤は好適には酸ハライドの使用時にも好
適である希釈剤である。さらに、過剰使用される無水カ
ルボン酸を同時に希釈剤として使用することもできる。
【０２４４】無水カルボン酸を使用する時には、本発明
に従う方法（Ｂβ）における反応温度は実質的な範囲内
で変えることができる。一般的に、該方法は−２０℃〜
＋１５０℃の間の、好適には０℃〜１００℃の間の温度
において実施される。
【０２４５】本発明に従う方法（Ｂβ）を実施する時に
は、式（Ｉａ）の出発物質および式（IV）の無水カルボ
ン酸は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしなが
ら、無水カルボン酸を大過剰で（５モルまで）使用する
こともできる。処理は一般的方法により実施される。
【０２４６】一般的には、希釈剤および過剰の無水カル
ボン酸並びに生成したカルボン酸を蒸留によりまたは有
機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去する方法が行
われる。
【０２４７】方法（Ｃ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエス
テルと反応させる方法を含んでなる。
【０２４８】当該クロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸
チオエステルを使用する場合には、本発明による方法
（Ｃ）に従う反応において適する酸−結合剤は、全ての
一般的酸受容体である。下記のものを好適に使用するこ
とができる：ｔｅｒｔ−アミン類、例えばトリエチルア
ミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒュー
ニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びに
アルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよ
び酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩およびア
ルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸
化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム。
【０２４９】クロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオ
エステルを使用する場合には、本発明に従う方法（Ｃ）
で使用できる希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。下
記のものを好適に使用することができる：炭化水素類、
例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび
テトラリン、並びにハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンお
よびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばア
セトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランお
よびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば
酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホ
キシドおよびスルホラン。
【０２５０】クロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオ
エステルを式（Ｖ）のカルボン酸誘導体として使用する
場合には、本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時の反応
温度は実質的な範囲内で変えることができる。該方法を
希釈剤および酸−結合剤の存在下で実施する場合には、
反応温度は一般的に−２０℃〜＋１００℃の間の、好適
には０℃〜５０℃の間の温度において実施される。
【０２５１】本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気
圧で実施される。
【０２５２】本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時に
は、式（Ｉａ）の出発物質および式（Ｖ）の当該クロロ
蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般的に
ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方または
他方の成分を大過剰で（２モルまで）使用することもで
きる。処理は一般的方法により行われる。一般的には、
沈澱した塩を除去しそして残存している反応混合物を希
釈剤のストリッピングにより濃縮する工程が行われる。
【０２５３】製造方法（Ｄα）においては、１モルの式
（Ｉａ）の出発化合物当たり約１モルの式（VI）のクロ
ロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステ
ルを０〜１２０℃において、好適には２０〜６０℃にお
いて反応させる。
【０２５４】適宜加えられる適当な希釈剤は全ての不活
性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン
類、スルホキシド類、およびハロゲノアルカン類であ
る。
【０２５５】下記のものが好適に使用される：ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミドまたは塩化メチレン。
【０２５６】好適態様においては、例えば水素化ナトリ
ウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブチレートの如き強い脱
プロトン化剤を加えることにより化合物（Ｉａ）のエノ
レート塩を合成する場合には、酸−結合剤のさらなる添
加を省略することができる。
【０２５７】酸−結合剤を使用する場合には、一般的な
無機または有機塩基が適しており、それらの例として挙
げられるものは水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０２５８】反応は大気圧または加圧下で、好適には大
気圧で行うことができる。処理は一般的方法により行わ
れる。
【０２５９】製造方法（Ｄβ）においては、１モルの式
（Ｉａ）の出発化合物当たり等モル量または過剰の二硫
化炭素を加える。この方法は好適には０〜５０℃の温度
において、特に２０〜３０℃において実施される。
【０２６０】脱プロトン化剤（例えば、カリウムｔｅｒ
ｔ−ブチレートまたは水素化ナトリウム）を加えること
により式（Ｉａ）の化合物の対応する塩を最初に製造す
ることがしばしば有利である。例えば室温において数時
間にわたり撹拌した後に、中間生成物の生成が完了する
まで化合物（Ｉａ）を二硫化炭素と反応させる。
【０２６１】式（VII）のアルキルハライドとのその後
の反応は好適には０〜７０℃において、特に２０〜５０
℃において実施される。少なくとも等モル量のアルキル
ハライドが使用される。
【０２６２】該方法は大気圧または加圧下で、好適には
大気圧で実施される。
【０２６３】これも、処理は一般的方法により行われ
る。
【０２６４】製造方法（Ｅ）においては、１モルの式
（Ｉａ）の出発化合物当たり約１モルの塩化スルホニル
（VIII）を−２０〜１５０℃の温度において、好適には
２０〜７０℃において反応させる。
【０２６５】適宜加えられる適当な希釈剤は全ての不活
性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニト
リル類、スルホン類、スルホキシド類、またはハロゲン
化された炭化水素類、例えば塩化メチレンである。
【０２６６】下記のものが好適に使用される：ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミドおよび塩化メチレン。
【０２６７】好適態様において強い脱プロトン化剤（例
えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート）を加えることにより化合物（Ｉａ）のエノレー
ト塩を合成する場合には、酸−結合剤のさらなる添加を
省略することができる。
【０２６８】酸−結合剤を使用する場合には、適する物
質は一般的な無機または有機塩基であり、例として挙げ
られるものは水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０２６９】反応は大気圧または加圧下で、好適には大
気圧で実施される。処理は一般的方法により行われる。
【０２７０】構造（Ｉｅ）の化合物を得るための製造方
法（Ｆ）においては、１モルの化合物（Ｉａ）の出発化
合物当たり１〜２、好適には１〜１.３モルの式（IX）
の燐化合物を−４０℃〜１５０℃の間の、好適には−１
０〜１１０℃の間の温度において反応させる。
【０２７１】適宜加えられる適当な希釈剤は全ての不活
性な極性有機溶媒、例えばハロゲノアルカン類、エーテ
ル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィ
ド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２７２】下記のものが好適に使用される：アセトニ
トリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミドおよび塩化メチレン。
【０２７３】適宜加えられる適当な酸−結合剤は一般的
な無機または有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩または
アミン類である。例として挙げられるものは水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよ
びトリエチルアミンである。
【０２７４】反応は大気圧または加圧下で、好適には大
気圧で実施される。処理は一般的な有機化学方法により
行われる。得られる最終生成物を好適には結晶化、クロ
マトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留(incipie
nt distillation)」すなわち揮発性成分の真空中での除
去により精製する。
【０２７５】方法（Ｇ）は、式（Ｉａ）の化合物を式
（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは
式（XI）のアミンと反応させる方法を含んでなる。
【０２７６】本発明に従う該方法で使用できる希釈剤は
好適にはエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例え
ばメタノール、エタノールおよびイソプロパノール、並
びに水である。本発明に従う方法（Ｇ）は一般的に大気
圧で実施される。反応温度は一般的に−２０℃〜１００
℃の間、好適には０℃〜５０℃の間である。
【０２７７】製造方法（Ｈα）においては、１モルの式
（Ｉａ）の化合物当たり約１モルの式（XII）のイソシ
アネートを０〜１００℃において、好適には２０〜５０
℃において反応させる。
【０２７８】適宜加えられる適当な希釈剤は全ての有機
溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スル
ホン類およびスルホキシド類である。
【０２７９】適宜、触媒を加えて反応を促進させること
ができる。非常に有利に使用することができる触媒は有
機錫化合物、例えばジラウリン酸ジブチル錫である。該
方法は好適には大気圧で実施される。
【０２８０】製造方法（Ｈβ）においては、１モルの式
（Ｉａ）の化合物当たり約１モルの式（XIII）の塩化カ
ルバモイルを０〜１５０℃において、好適には２０〜７
０℃において反応させる。
【０２８１】適宜加えられる適当な希釈剤は全ての不活
性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スル
ホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水
素類である。
【０２８２】下記のものが好適に使用される：ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミドまたは塩化メチレン。
【０２８３】好適態様において強い脱プロトン化剤（例
えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート）を加えることにより化合物（Ｉａ）のエノレー
ト塩を合成する場合には、酸−結合剤のさらなる添加を
省略することができる。
【０２８４】酸−結合剤を使用する場合には、適当な物
質は一般的な無機または有機塩基であり、例として挙げ
られるものは水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
【０２８５】反応は大気圧または加圧下で、好適には大
気圧で実施される。処理は一般的方法により行われる。
【０２８６】該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、好適には節足動物および線虫類、
特に昆虫類および線虫類を防除するために適する。それ
らは通常の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。上記した有害生物に
は、次のものが包含される：等脚目(Isopoda)のもの、例
えばオニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オカ
ダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリ
オ・スカバー(Ｐorcellio scabar)。
【０２８７】倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulusguttulatus)。
【０２８８】チロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、
ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophilus carpohagu
s)およびスカチゲラ(Ｓcutigera spp.)。
【０２８９】シムフイラ目(Ｓymphyla)のもの、例えば
スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella immacula
ta)。
【０２９０】シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ(Ｌepisma saccharina)。
【０２９１】トビムシ目(Ｃollembola)のもの、例えば
オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiurus armatus)。
【０２９２】直翅目(Ｏrthoptera)のもの、例えばブラ
ツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orientalis)、ワモン
ゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・
マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ
(Ｂlattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Ａ
cheta domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa spp.)、トノ
サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、
メラノプルス・ジフエレンチアリス(Ｍelanoplus diff
erentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓchisto
cerca gregaria)。
【０２９３】ハサミムシ目(Ｄermaptere)のもの、例え
ばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula auric
ularia)。
【０２９４】シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチ
キユリテルメス(Ｒeticulitermes spp.)。
【０２９５】シラミ目(Ａnoplura)のもの、例えばフイ
ロクセラ・バスタリクス(Ｐhylloxeravastatrix)、ペン
フイグス(Ｐemphigus spp.)、ヒトジラミ(Ｐediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus
spp.)およびケモノホソジラミ(Ｌinognathus spp.)。
【０２９６】ハジラミ目(Ｍallophaga)のもの、例えば
ケモノハジラミ(Ｔrichodectes spp.)およびダマリネ
ア(Ｄamalinea spp.)。
【０２９７】アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例
えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothrips femoralis)
およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)。
【０２９８】半翅目(Ｈeteroptera)のもの、例えばチヤ
イロカメムシ(Ｅurygaster spp.)、ジスデルクス・イ
ンテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ
・クワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃim
ex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Ｒhodnius
prolixus)およびトリアトマ(Ｔriatoma spp.)。
【０２９９】同翅目(Ｈomoptera)のもの、例えばアレウ
ロデス・ブラシカエ(Ａleurodes brassicae)、ワタコ
ナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポ
ラリオルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブ
ラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrev
icoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、ドラリス・フアバエ(Ｄoralis faba
e)、ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リンゴワタムシ
(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyal
opterus arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacro
siphum avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzus spp.)、ホ
ツプイボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、ムギクビレ
アブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Ｅm
poasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis
bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cinct
iceps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium corni)、
オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメ
トビウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウン
カ(Ｎilaparvatalugens)、アカマルカイガラムシ(Ａoni
diella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotu
s hederae)、シユードコツカス(Ｐseudococcus spp.)
およびキジラミ(Ｐsylla spp.)。
【０３００】鱗翅目(Ｌepidoptera)のもの、例えばワタ
アカミムシ(Ｐectinophora gossypiella)、ブパルス・
ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・
ブルマタ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブ
ランカルデラ(Ｌithocolletisblancardella)、ヒポノミ
ユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐlu
tella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neus
tria)、クワノキンムケシ(Ｅuproctis chrysorrhoe
a)、マイマイガ(Ｌyman‐tria spp.)、ブツカラトリツ
クス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミ
カンハモグリガ(Ｐhyllocnistis citrella)、ヤガ(Ａg
rotis spp.)、ユークソア(Ｅuxoa spp.)、フエルチア
(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias i
nsulana)、ヘリオチス(Ｈeliothis spp.)、ヒロイチモ
ジヨトウ(Ｓpodoptera exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestr
a brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis flamme
a)、ハスモンヨトウ(Ｐrodenia litura)、シロナヨト
ウ(Ｓpodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichop
lusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa po
monella)、アオムシ(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ
(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilali
s)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia kuehniella)、
ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビ
セリエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオ
ネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマノフイラ・シユー
ドスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カ
コエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチ
クラナ(Ｃapua reticulana)、クリストネウラ・フミフ
エラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona
magnanima)およびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix
viridana)。
【０３０１】鞘翅目(Ｃoleoptera)のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム(Ａnobium punctatum)、コナナ
ガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、インゲンマ
メゾウムシ(Ａcanthoscelides obtectus)、ヒロトルペ
ス・バジユルス(Ｈylotrupesbajulus)、アゲラスチカ・
アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセム
リネアタ(Ｌeptinotarsa decemlineata)、フエドン・
コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロチ
カ(Ｄiabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ
(Ｐsylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテント
ウ(Ｅpilachnavarivestis)、アトマリア(Ａtomaria sp
p.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensi
s)、ハナゾウムシ(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ
(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏ
tiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopol
ites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeu
thorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈyper
a postica)、カツオブシムシ(Ｄermestes spp.)、ト
ロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス(Ａnthr
enus spp.)、アタゲヌス(Ａttagenus spp.)、ヒラタキ
クイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍ
eligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ｐtinus sp
p.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、
セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、コクヌ
ストモドキ(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノゴミム
シダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ(Ａgriot
esspp.)、コノデルス(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・
メロロンサ(Ｍelolonthamelolontha)、アムフイマロン
・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)お
よびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealan
dica)。
【０３０２】膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えばマツ
ハバチ(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ(Ｈoplocampa
spp.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍonom
oriumpharaonis)およびスズメバチ(Ｖespa spp.)。
【０３０３】双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ
(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエ
カ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophi
la melanogaster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエ
バエ(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃa
lliphoro erythrocephala)、キンバエ(Ｌucilia sp
p.)、オビキンバエ(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ(Ｃ
uterebra spp.)、ウマバエ(Ｇastrophilus spp.)、ヒ
ツポボスカ(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys
spp.)、ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypod
erma spp.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タニア(Ｔannia
spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・
フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ(Ｐhorbia s
pp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、
セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミ
バエオレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルド
ーサ(Ｔipula paludosa)。
【０３０４】ノミ目(Ｓiphonaptera)のもの、例えばケ
オプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)およびナガノ
ミ(Ｃeratopyllus spp.)。
【０３０５】蜘形網(Ａrachnida)のもの、例えばスコル
ピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)およびラトロデクタ
ス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)。
【０３０６】ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブト
コナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas spp.)、カ
ズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ri
bis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、
オウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ(Ｒhip
icephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma spp.)、
イボマダニ(Ｈyalommaspp.)、マダニ(Ｉxodes spp.)、
キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒ
ゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓarcoptes
spp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus spp.)、クローバハ
ダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Ｐan
onychus spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus sp
p.)。
【０３０７】本発明に従う活性化合物は強い殺昆虫剤お
よび殺ダニ剤活性により特徴づけられている。
【０３０８】それらは植物に対して有害な昆虫を防除す
るために、例えばマスタード・ビートル(Ｐhaedon coc
hleariae)の幼虫に対してまたはツマグロヨコバエ(Ｎep
hotettix cincticeps)の幼虫に対してそしてコナガ(Ｐ
lutella maculipennis)の幼虫に対して、使用できて特
に成功を収める。
【０３０９】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および特に殺雑草剤として使用する
ことができる。雑草とは、最も広い意味において、植物
を望まない場所に成長するすべての植物と理解すべきで
ある。本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して
完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０３１０】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、
キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒユ
属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属
(Ｃonvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐo
lygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属(Ａmb
rosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduu
s)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラ
シ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌi
ndernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖer
onica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チ
ヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チ
シマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、セン
タウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifoliu
m)、ラヌンクルス(Ｒanunculus)属およびタラキサクム
属(Ｔaraxacum)。
【０３１１】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Ｇossyp
ium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニ
ンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エン
ドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、
サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ
属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ
イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲ
シ属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属
(Ｃucurbita)。
【０３１２】次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocharia)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。
【０３１３】次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。
【０３１４】しかしながら、本発明に従う活性化合物の
使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ
方法で他の植物にも及ぶ。
【０３１５】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適し
ている。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防
除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使
用することができる。
【０３１６】本発明に従う活性化合物は発芽前および発
芽後方法により双子葉作物中で単子葉雑草を選択的に防
除するのに非常に適する。それらは芝雑草を防除するた
めに例えば綿またはサトウダイコン中で使用することが
でき、そこでそれらは非常に良好な成功を収める。
【０３１７】該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁／乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合物質中の極く細か
いカプセルに変えることができる。
【０３１８】これらの調合物は既知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固
体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤と混合して製造され
る。
【０３１９】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族、例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族およ
び塩素化された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン
類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素類例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類例
えば石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテ
ル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、強い極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適する。
【０３２０】固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適し、乳化剤および／または発泡剤としてはアニ
オン性および陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコール
エーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、
アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物
が適し、分散剤としては例えばリグニンスルフアイト廃
液およびメチルセルロースが適する。
【０３２１】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテート並びに天然燐脂質例えばセフア
リンおよびレシチン、および合成燐脂質を調合物中で用
いることができる。さらに添加物は鉱油および植物油で
あってもよい。
【０３２２】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー並びに有機染料、例
えばアリザリン染料および金属フタロシアニン染料、お
よび微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を用いることがで
きる。
【０３２３】調合物は一般に０.１〜９５重量％の間
の、好ましくは０.５〜９０重量％の間の活性化合物を
含有する。
【０３２４】本発明に従う活性化合物はその商業的に入
手できる調合物中およびこれらの調合物から製造される
使用形態中で他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引
剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成
長調節物質または除草剤との混合物として存在できる。
殺昆虫剤には例えばホスフェート類、カルバメート類、
カルボキシレート類、塩素化された炭化水素類、フェニ
ルウレア類および特に微生物により生成される物質が包
含される。
【０３２５】混合物中で特に有利な成分の例は下記の化
合物である。
【０３２６】殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン、２−
アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
ン、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフ
ルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１,３
−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,６−ジク
ロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズ
アミド、(Ｅ)−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−
(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、硫酸８−ヒ
ドロキシキノリン、(Ｅ)−２−{２−[６−(２−シアノ
フェノキシ)−ピリミジン−４−イルオキシ]−フェニ
ル}−３−メトキシアクリル酸メチル、(Ｅ)−メトキシ
ミノ[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル)酢酸
メチル、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモ
ルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、
アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazol
e)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodani
l)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、
ビフェニル、ビタルタノール(bitertanol)、ブラスチシ
ジン−Ｓ(blasticidin-S）、ブロムコナゾール(bromuco
nazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(bu
thiombate)、ポリ硫化カルシウム、カプタフォル(capta
fol)、カプタン(captan)、カルベンダジメ(carbendazim
e)、カルボキシン(carboxine)、キノメチオネート(quin
omethionate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリ
ン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、
クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufrane
b)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cypr
oconazole)、シプロフラム(cyprofuram)、ジクロロフェ
ン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(dichlobutrazo
le)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン
(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカ
ルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenocona
zole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(di
methomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノキ
ャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(di
pyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノ
ン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(draz
oxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコ
ナゾール(epoxyconazole)、エチリモル(ethirimol)、エ
トリジアゾール(etridiazole)、フェナリモル(fenarimo
l)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラ
ム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピ
クロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidi
n)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン
アセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド
(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾ
ン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキ
ソニル(fludioxonil)、フルオロミド(fluoromide)、フ
ルクインコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾー
ル(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、
フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutria
fol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウ
ム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fthalide)、フベリダ
ゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フ
ルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatin
e)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキ
サコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexaz
ole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imi
benconazole)、イモノクタジン(iminoctadin)、イプロ
ベンフォス(iprobenfos)（ＩＢＰ）、イプロジオン(ipr
odione)、イソプロチオラン(isoprothiolan)、カスガマ
イシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナ
フテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、マンコッパー(m
ancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メ
パニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メ
タラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazol
e)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキ
サム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォ
ヴァックス(metsulfovax)、ミクロブタニル(myclobutan
il)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタ
ル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル
(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(ox
adixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシカルボキ
シン(oxycarboxin)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペ
ンコナゾール(penconazole)、ペンシキュロン(pencycur
on)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド(phthalid
e)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、
ポリカルバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(poly
oxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(p
rochloraz)、プロシミドン(procymidon)、プロパモカル
ブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、
プロピナブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピ
リフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethan
il)、ピロクイロン(pyroquilon)、キントゼン(quintoze
n)（ＰＣＮＢ）、硫黄および硫黄調合物、テブコナゾー
ル(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テ
クナゼン(tecnazen)、テトラコナゾール(tetraconazol
e)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン
(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-me
thyl)、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolc
lophos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ト
リアジメフォン(trioadimefon)、トリアジメノール(tri
adimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミ
ド(trichlamid)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ト
リデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(troflumiz
ole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(tr
iticonazole)、ヴァリダマイシンＡ(validamycin A)、
ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(zineb)、ジラ
ム(ziram)。
【０３２７】殺バクテリア剤：ブロモポール(bronopo
l)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nit
rapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カス
ガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilino
n)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン(oxyte
tracycline)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプ
トマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftal
am)、硫酸銅および他の銅調合物。
【０３２８】殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメク
チン(abamectin)、ＡＣ３０３６３０、アセファート(ac
ephate)、アクリナンスリン(acrinathrin)、アラニカル
ブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメ
スリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アヴェ
ルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラク
チン(azadirachtin)、アジンフォスＡ(azinphos A)、ア
ジンフォスＭ(azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclot
in)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringie
nsis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ
(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータ−
シルスリン(beta-cyluthrin)、ビフェンスリン(bifenth
rin)、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス(brofenprox)、
ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufenc
arb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン
(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbary
l)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(c
arbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カ
ルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４
６９９、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロレトキシ
フォス(chlorethoxyphos)、クロルフェンヴィンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazur
on)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピフォス(c
hlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifos M)、
シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(c
locythrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノ
フォス(cyanophos)、シクロプロスリン(cycloprothri
n)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalot
hrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cyp
ermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン
(deltamethrin)、デメトン−Ｍ(demeton-M)、デメトン
−Ｓ(demeton-S)、デメトン−Ｓ−メチル(demton-S-met
hyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノ
ン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、
ジクロルヴォス(dichlorvos)、ジクリフォス(diclipho
s)、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジエチオン(diethi
on)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート
(dimethoate)、ジメチルヴィンフォス(dimethylvinpho
s)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルフォトン(dis
ulfoton)、エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチ
ン(emamectin)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerat
e)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(eth
ion)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトフロ
フォス(ethophrophos)、エトリンフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaq
uin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フ
ェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenob
ucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシ
カルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathr
in)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート
(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンヴ
ァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、
フルアジナム(fluazinam)、フルシクロクスロン(flucyc
loxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフ
ェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(f
lufenprox)、フルヴァリネート(fluvalinate)、フォノ
フォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォ
スチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fu
bfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ＨＣＨ、
ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexa
flumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、イミダ
クロプリド(imidacloprid)、イプロヴェンフォス(iprob
enfos)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサ
チオン(isoxathion)、イヴェメクチン(ivemectin)、ラ
ムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロ
ン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(m
ecarbam)、メヴィンフォス(mevinphos)、メスルフェン
フォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaludehyde)、
メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(metham
idophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ
(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(met
olcarb)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフ
ォス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)、
ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム
(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキサミル
(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemethon M)、オキシ
デプロフォス(oxydeprofos)、パラチオンＡ(parathion
A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permet
hrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phor
ate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosme
t)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(pho
xim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pir
imiphos M)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェ
ノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プ
ロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyra
clofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレ
スメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyrethrum)、
ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidife
n)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、キナルフォス
(quinalphos)、ＲＨ５９９２、サルチオン(salithio
n)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluo
fen)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sul
profos)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピ
ラド(tebufenpyrad)、テブピリンフォス(tebupirimpho
s)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン
(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terba
m)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォ
ス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafeno
x)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thi
fanox)、チオメトン(thiomethon)、チオナジン(thionaz
in)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメスリ
ン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリ
アゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、
トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(trof
lumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ヴァミドチ
オン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcar
b)、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethr
in)。
【０３２９】除草剤：例えばアニリド類、例えばジフル
フェニカン(diflufenican)およびプロパニル(propani
l)；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン
酸、ジカンバ(dicamba)およびピクロラム(picloram)；
アリールオキシアルカン酸類、例えば２,４Ｄ、２,４Ｄ
Ｂ、２,４ＤＰ、フルロキシピル(fluroxypyr)、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル(triclopyr)；アリー
ルオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えば
ジクロフォップ−メチル(diclofop-methyl)、フェノキ
サプロップ−エチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジフォ
ップ−ブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシフォップ−
メチル(haloxyfop-methyl)およびキザロフォップ−エチ
ル(quizalofop-ethyl)；アジノン類、例えばクロリダゾ
ン(chloridazon)およびノルフルラゾン(norflurazon)；
カルバメート類、例えばクロルプロファム(chlorpropha
m)、デスメジファム(desmedipham)、フェンメジファム
(phenmedipham)およびプロファム(propham)；クロロア
セトアニリド類、例えばアラクロル(alachlor)、アセト
クロル(acetochlor)、ブタクロル(butachlor)、メタザ
クロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、プ
レチラクロル(pretilachlor)およびプロパクロル(propa
chlor)；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン(oryza
lin)、ペンジメタリン(penjimethalin)およびトリフル
ラリン(trifluralin)；ジフェニルエーテル類、例えば
アシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bi
fenox)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フォ
メサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラ
クトフェン(lactofen)およびオキシフルオルフェン(oxy
fluorfen)；ウレア類、例えばクロルトルロン(chlortol
uron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuro
n)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)
およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)；ヒ
ドロキシルアミン類、例えばアロキシジム(alloxydi
m)、クレトジム(clethodim)、シウロキシジム(cycloxyd
im)、セトキシジム(sethoxydim)およびトラルコキシジ
ム(tralkoxydim)；イミダゾリノン類、例えばイマゼタ
ピル(imazethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethaben
z)、イマザピル(imazapyr)およびイマザクイン(imazaqu
in)；ニトリル類、例えばブロモキシニル(bromoxyni
l)、ジクロベニル(dichlobenil)およびイオキシニル(io
xynil)；オキシアセトアミド類、メフェナセット(mefen
acet)；スルホニルウレア類、例えばアミドスルフロン
(amidosulfuron)、ベンスルフロン−メチル(bensulfuro
n-methyl)、クロリムロン−エチル(chlorimuron-ethy
l)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロ
ン(cinosulfuron)、メトスルフロン−エチル(metsulfur
on-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミス
ルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン−エチル
(pyrazosulfuron-ethyl)、チフェンスルフロン−メチル
(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulf
uron)およびトリベヌロン−メチル(tribenuron-methy
l)；チオカルバメート類、例えばブチレート(butylat
e)、シクロエート(cycloate)、ジ−アラート(di-allat
e)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネー
ト(molinate)、プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、チ
オベンカルブ(thiobencarb)およびトリアレート(tri-al
late)；トリアジン類、例えばアトラジン(atrazine)、
シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、シメト
リン(simetryn)、テルブトリン(terbutryn)およびテル
ブチラジン(terbutylazine)；トリアジノン類、例えば
ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)
およびメトリブジン(metribuzin)；その他、例えばアミ
ノトリアゾール(aminotriazole)、ベンフレセート(benf
uresate)、ベンタゾン(bentazone)、シンメチリン(cinm
ethylin)、クロマゾン(clomazone)、クロピラリド(clop
yralid)、ジフェンゾクエート(difenzoquat)、ジチオピ
ル(dithiopyr)、エトフメセート(ethofumesate)、フル
オロクロリドン(fluorochloridone)、グルフォシネート
(glufosinate)、グリフォセート(glyphosate)、イソキ
サベン(isoxaben)、ピリデート(pyridate)、キンクロラ
ク(quinchlorac)、キンメラク(quinmerac)、スルホセー
ト(sulphosate)およびトリジファン(tridiphane)。
【０３３０】本発明に従う活性化合物はさらにその商業
的に入手できる調合物中およびこれらの調合物から製造
される使用形態中で相乗剤との混合物として存在するこ
ともできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自身は活性
である必要はないが活性化合物の活性を増加させる化合
物である。
【０３３１】商業的に入手可能な調合物から製造された
使用形態の活性化合物含有量は広範囲にわたつて変化さ
せることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.０
０００００１〜９５重量％の、好ましくは０.０００１
〜１重量％の活性化合物である。
【０３３２】該化合物は使用形態に適する通常の方法で
使用される。
【０３３３】衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生
物に対して使用するときには、活性化合物は木材および
土壌上に優れた残存活性を有し、そして石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに
特色がある。
【０３３４】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は以下の実施例から理解できよう。
【０３３５】
【実施例】製造実施例： 実施例（Ｉａ−１）： １２.４２ｇのカリウムｔ−ブチ
レートを３５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に加え、
１６ｇのＮ−(４−クロロ−２−メチルフェニル)−アセ
チル−１−アミノ−シクロヘキサン−カルボン酸メチル
の１００ｍｌの乾燥トルエン中溶液を還流下で加え、そ
して混合物を９０分間還流させた。冷却後に、１５０ｍ
ｌの水を反応溶液に加え、そして水相を分離した。有機
相を７５ｍｌの水を用いて再び洗浄した。水相を一緒に
し、混合物を１６ｍｌの濃塩酸を用いて酸性化し、沈澱
を吸引濾別しそして乾燥した。１１.７ｇ（理論値の８
１％）が得られた、融点１６２℃。
【０３３６】
【化８２】
【０３３７】同様にして下記の化合物が得られた：
【０３３８】
【表７３】
【０３３９】
【表７４】
【０３４０】実施例（Ｉｂ−１） ２.１ｍｌのトリエチルアミンを７０ｍｌの乾燥塩化メ
チレン中の４.３８ｇの実施例Ｉａ−１の化合物に加
え、そして５ｍｌの乾燥塩化メチレン中の１.５８ｍｌ
の塩化イソブチロイルを０〜１０℃において加えた。反
応溶液を５０ｍｌの０.５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用
いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
溶媒を蒸留除去した。２.６ｇ（理論値の４７％）が残
った、融点１８６℃。
【０３４１】
【化８３】
【０３４２】実施例Ｉｂ−１ 同様にしてそして一般的製造指示に従い下記の化合物が
得られた：
【０３４３】
【表７５】
【０３４４】
【表７６】
【０３４５】
【表７７】
【０３４６】
【表７８】
【０３４７】
【表７９】
【０３４８】実施例（Ｉｃ−１） ２.１ｍｌのトリエチルアミンを７０ｍｌの乾燥塩化メ
チレン中の４.２６ｇの実施例Ｉａ−１の化合物に加
え、そして５ｍｌの乾燥塩化メチレン中の１.５ｍｌの
クロロ蟻酸エチルを０〜１０℃において加えた。反応溶
液を５０ｍｌの０.５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて
２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒
を蒸留除去した。４.１ｇ（理論値の７５％）が残っ
た、融点１８４℃。
【０３４９】
【化８４】
【０３５０】同様にしてそして一般的製造指示に従い下
記の化合物が得られた：
【０３５１】
【表８０】
【０３５２】
【表８１】
【０３５３】
【表８２】
【０３５４】
【表８３】
【０３５５】実施例Ｉｄ−１
【０３５６】
【化８５】
【０３５７】１.４ｍｌのトリエチルアミンを７０ｍｌ
の乾燥塩化メチレン中の３.０５ｇの実施例Ｉａ−８の
化合物に加え、そして５ｍｌの乾燥塩化メチレン中の
１.１５ｍｌの塩化メタンスルホニルを０〜１０℃にお
いて加えた。反応溶液を５０ｍｌの０.５Ｎ水酸化ナト
リウム溶液を用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、そして溶媒を蒸留除去した。３ｇ（理論値の７
８％）が残った、融点１９８℃。
【０３５８】実施例Ｉｅ−１
【０３５９】
【化８６】
【０３６０】３.０６ｇ（１０ミリモル）の化合物Ｉａ
−８を５０ｍｌの無水塩化メチレン中に懸濁させ、そし
て１.０２ｍｌ（１２ミリモル）の無水イソプロピルア
ミンを加えた。１５分後に、溶媒を真空中で蒸発させ
た。３.６ｇ（理論値の９８％）の融点１５２℃の化合
物Ｉｅ−１が得られた。
【０３６１】実施例Ｉｇ−１
【０３６２】
【化８７】
【０３６３】２.２８ｇのジアザビシクロウンデセンを
５０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の４.５９ｇの実
施例Ｉａ−８の化合物に加え、そして５ｍｌの乾燥テト
ラヒドロフラン中の１.７６ｍｌの塩化モルホリンカル
バモイルを０〜１０℃において加え、そして混合物を次
に３時間還流させた。反応溶液を５０ｍｌの０.５Ｎ水
酸化ナトリウム溶液を用いて２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして溶媒を蒸留除去した。２.６ｇ
（理論値の４７％）が残った、融点１８２℃。
【０３６４】出発化合物の製造： 実施例（II−１）
【０３６５】
【化８８】
【０３６６】１４.５ｇ（７５ミリモル）の１−アミノ
−シクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩を１８０ｍｌ
の無水テトラヒドロフラン中に加え、２１ｍｌのトリエ
チルアミンを加え、２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
中の１５.２ｇ（７５ミリモル）の塩化４−クロロ−２
−メチル−フェニルアセチルを０〜１０℃において滴々
添加し、そして室温で撹拌を１時間続けた。反応混合物
を５００ｍｌの氷水＋２００ｍｌのＨＣｌの中に注ぎ、
そして沈澱した生成物を吸引濾別しそして乾燥した。メ
チルターシャリー−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから
の再結晶化後に、１６ｇ（理論値の６５％）の以上に示
されている生成物が得られた、融点１５１℃。
【０３６７】実施例（II−２）
【０３６８】
【化８９】
【０３６９】５００ｍｌの塩化メチレン中の７０.４ｇ
（０.２５３モル）のＮ−(２−クロロ−４−メチルフェ
ニルアセチル)−２−アミノ−２,３−ジメチル−ブチロ
ニトリルを１２４.４ｇ（１.２７モル）の濃硫酸に、溶
液が適度に沸騰するような方法で滴々添加した。２時間
後に、１７６ｍｌの無水メタノールを滴々添加し、そし
て混合物を６時間還流させた。反応混合物を１.２５ｋ
ｇの氷上に注ぎ、そして塩化メチレンを用いて抽出し
た。一緒にした塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液を用いて洗浄し、乾燥し、溶媒を真空中で蒸発さ
せ、そして残渣をメチルターシャリー−ブチルエーテル
／ｎ−ヘキサンから再結晶化させた。
【０３７０】この方法で、６９.６ｇ（理論値の８８
％）の融点９６℃の化合物II−２が得られた。
【０３７１】実施例（II−１）および（II−２）と同様
にして表１１に示されている実施例のものが得られた。
【０３７２】
【表８４】
【０３７３】
【表８５】
【０３７４】実施例（XBII−１）
【０３７５】
【化９０】
【０３７６】３３.６ｇ（０.３モル）の２−アミノ−
２,３−ジメチル−ブチロニトリルを４５０ｍｌの無水
テトラヒドロフラン中に加え、４２ｍｌのトリエチルア
ミンを加え、そして６０.９ｇの塩化２−クロロ−４−
メチル−フェニルアセチルを０〜１０℃において滴々添
加した。室温で撹拌を１時間続け、バッチを１.３リッ
トルの氷水および２００ｍｌの１Ｎ ＨＣｌの中で撹拌
し、沈澱を吸引濾別し、乾燥しそしてメチルターシャリ
ー−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶化させ
た。この方法で、７０.４ｇ（理論値の８４％）の融点
１１２℃の以上に示されている生成物が得られた。
【０３７７】同様にして表１２に挙げられている式（XV
II）が得られた。
【０３７８】
【表８６】
【０３７９】使用実施例 実施例Ａ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３８０】キャベツ(Ｂrassica oleracea)の葉を希望
する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより
処理し、そして葉が依然として湿っている間にマスター
ド・ビートル(Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染さ
せた。
【０３８１】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味す
る。０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３８２】この試験では例えば、製造実施例Ｉａ−４
およびＩａ−５の化合物が０.０１％の例示活性化合物
濃度において７日後に１００％の死滅割合が示された。
【０３８３】実施例Ｂ コナガ（プルテラ(Ｐlutella)）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３８４】キャベツ(Ｂrassica oleracea)の葉を希望
する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより
処理し、そして葉が依然として湿っている間にコナガ
(Ｐlutella maculipennis)の毛虫を感染させた。
【０３８５】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全ての毛虫の死滅を意味する。０％は毛
虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３８６】この試験では例えば、製造実施例Ｉａ−４
およびＩａ−７の化合物が０.０１％の例示活性化合物
濃度において７日後に１００％の死滅割合が示された。
【０３８７】製造実施例Ｉｂ−９およびＩｂ−１１の化
合物が０.０１％の例示活性化合物濃度において３日後
に１００％の死滅割合が示された。
【０３８８】製造実施例Ｉａ−７（０.０１％、７日
間）、Ｉｂ−８（０.０１％、３日間）およびＩｃ−７
（０.０１％、３日間）の化合物が括弧内に示されてい
る活性化合物濃度においてそして期間後に１００％の死
滅割合が示された。
【０３８９】実施例Ｃ ツマグロヨコバエ（ネフォテティックス(Ｎephotetti
x)）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３９０】稲(Ｏryzae sativa)の苗を希望する濃度の
活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、そ
して苗が依然として湿っている間にツマグロヨコバエ
(Ｎephotettix cincticeps)を感染させた。
【０３９１】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのリーフホッパーの死滅を意味す
る。０％はリーフホッパーが全く死滅しなかったことを
意味する。
【０３９２】この試験では例えば、製造実施例Ｉａ−
４、Ｉａ−５、Ｉｂ−９およびＩｂ−１１の化合物が
０.０１％の例示活性化合物濃度において６日後に１０
０％の死滅割合が示された。
【０３９３】実施例Ｄ コブアブラムシ（ミズス(Ｍyzus)）試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３９４】コブアブラムシ(Ｍyzus persicae)がひど
く感染しているキャベツ(Ｂrassicaoleracea)の葉を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによ
り処理した。
【０３９５】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのアブラムシの死滅を意味する。０
％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３９６】この試験では例えば、製造実施例Ｉａ−
４、Ｉａ−７およびＩａ−８の化合物が０.０１％の例
示活性化合物濃度において６日後に少なくとも７０％の
死滅割合が示された。
【０３９７】製造実施例Ｉｂ−１１の化合物が０.０１
％の例示活性化合物濃度において６日後に９０％の死滅
割合が示された。
【０３９８】実施例Ｅ ミカンリンゴハダニ（パノニクス(Ｐanonychus)）試験 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０３９９】全成長段階のミカンリンゴハダニ(Ｐanony
chus ulmi)がひどく感染している約３０ｃｍの高さのプ
ラム(Ｐrunus domestica)の木に希望する濃度の活性化
合物の調合物を噴霧した。
【０４００】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのダニの死滅を意味する。０％はダ
ニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４０１】この試験では例えば、製造実施例Ｉａ−
８、Ｉｂ−８、Ｉｂ−９、Ｉｃ−７、Ｉｂ−１０、Ｉｂ
−１１、Ｉｃ−８、Ｉａ−４およびＩａ−５の化合物が
０.０２％の例示活性化合物濃度において７日後に少な
くとも９５％の死滅割合が示された。
【０４０２】実施例Ｆ ナミハダニ（テトラニクス(Ｔetranychus)）試験（ＯＰ
抵抗性／噴霧処理） 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０４０３】全成長段階のナミハダニ(Ｔetranychus vu
lugaris)がひどく感染している豆植物(Ｐhasolus vulga
ris)に希望する濃度の活性化合物の調合物を噴霧した。
【０４０４】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのダニの死滅を意味する。０％はダ
ニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４０５】この試験では例えば、製造実施例Ｉａ−
７、Ｉａ−８、Ｉｂ−８、Ｉｂ−９、Ｉｃ−７、Ｉｂ−
１０、Ｉｂ−１１、Ｉｃ−８、Ｉａ−４およびＩａ−５
の化合物が０.０２％の例示活性化合物濃度において７
日後に少なくとも９５％の死滅割合が示された。
【０４０６】実施例Ｇ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０４０７】試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そ
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便であ
る。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位
面積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間
後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して
％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。
【０４０８】この試験では、例えば製造実施例（Ｉｃ−
１４）に従う化合物はフダンソウ（ベータ・ブルガリス
(Ｂeta vulgaris)）により２５０ｇ／ｈａの例示量にお
いて非常に良好な耐性がありそして下記の試験植物に対
して少なくとも９５％の被害度を示した：スズメノテッ
ポウ（アロペクルス・ミオスロイデス(Ａlopecurus myo
suroides)）、メヒドバ（デジタリア・サングイナリス
(Ｄigitaria sanguinalis)）、ヒエ（エキノクロア・コ
ロヌム(Ｅchinochloa colonum)）、ドクムギ（ロリウム
・ペレン(Ｌolium perenne)）およびエノコログサ（セ
タリア・ビリディス(Ｓetaria viridis)）。
【０４０９】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０４１０】１．式（Ｉ）
【０４１１】
【化９１】
【０４１２】［式中、Ａは水素、または各々が場合によ
りハロゲンにより置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルコキシアルキルもしくはアルキルチオアル
キル、または場合により少なくとも１個のヘテロ原子に
より中断されていてもよくそして場合により置換されて
いてもよいシクロアルキル、または各々が場合によりハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシもし
くはニトロにより置換されていてもよいアリール、アリ
ールアルキルもしくはヘタリールを表し、Ｂは水素、ア
ルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡお
よびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって
場合により少なくとも１個のヘテロ原子により中断され
ていてもよい飽和もしくは不飽和の未置換のまたは置換
された環を表し、Ｘはハロゲンまたはアルキルを表し、
Ｙはハロゲンまたはアルキルを表し、Ｇは水素（ａ）ま
たは基
【０４１３】
【化９２】
【０４１４】の１種を表し、Ｅは金属イオン当量または
アンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭは各場合とも酸
素または硫黄を表し、Ｒ1は各々が場合によりハロゲン
により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリ
アルコキシアルキル、または場合によりハロゲンもしく
はアルキルにより置換されていてもよくそして少なくと
も１個のヘテロ原子により中断されていてもよいシクロ
アルキル、または各場合とも場合により置換されていて
もよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェ
ノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表
し、Ｒ2は各々が場合によりハロゲンにより置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル
もしくはポリアルコキシアルキル、または各場合とも場
合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニ
ルもしくはベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互い
に独立して、各々が場合によりハロゲンにより置換され
ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもし
くはシクロアルキルチオ、または各場合とも場合により
置換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフ
ェニルチオを表し、そしてＲ6およびＲ7は互いに独立し
て、水素、または各々が場合によりハロゲンにより置換
されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、アルコキシもしくはアルコキシアルキル、または各
場合とも場合により置換されていてもよいフェニルもし
くはベンジル、或いはそれらが結合しているＮ原子と一
緒になって場合により酸素または硫黄により中断されて
いてもよい環を表し、ただし、ＸおよびＹは同時にアル
キルを表さずそして同時にハロゲンを表さない］の１Ｈ
−３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体、
それらのジアステレオマー混合物、純粋なジアステレオ
マーおよびエナンチオマー。
【０４１５】２．下記の構造（Ｉａ）〜（Ｉｇ）
【０４１６】
【化９３】
【０４１７】
【化９４】
【０４１８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記１に示す
意味を有する］の１種である、上記１の式（Ｉ）の１Ｈ
−３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体。
【０４１９】３．Ａが水素、または各々が場合によりハ
ロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ12-アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-
アルキルもしくはＣ1−Ｃ10-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6-
アルキル、または場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アル
キルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより置換されてい
てもよくそして場合により酸素および／もしくは硫黄に
より中断されていてもよい３〜８個の環原子を有するシ
クロアルキルを表すか、または各々が場合によりハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシおよび／もしくはニトロにより置
換されていてもよいアリール、５−〜６−員のヘタリー
ルまたはアリール−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｂが水
素、Ｃ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルコキシア
ルキルを表すか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合して
いる炭素原子が場合により酸素もしくは硫黄により中断
されていてもよくそして場合によりＣ1−Ｃ10-アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノア
ルキル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチ
オ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換もしくは
ポリ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ3−
Ｃ10-スピロ環を表すか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが
結合している炭素原子が場合により１もしくは２個の酸
素原子および／もしくは硫黄原子により中断されていて
もよいアルキレンジイル基により置換されているかまた
はアルキレンジオキシによりもしくはアルキレンジチオ
基により置換されているＣ3−Ｃ6-スピロ環を表し、こ
こでこのアルキレンジイル、アルキレンジオキシまたは
アルキレンジチオ基がそれが結合している炭素原子と一
緒になって別の５−〜８−員のスピロ環を形成するか、
或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が２
個の置換基が一緒になって場合によりＣ1−Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシもしくはハロゲンにより置換
されていてもよくそして場合により酸素もしくは硫黄に
より中断されていてもよい飽和もしくは不飽和の３−〜
８−員の環を表すＣ3−Ｃ6-スピロ環を表し、Ｘがハロ
ゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｙがハロゲンま
たはＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｇが水素（ａ）または
基
【０４２０】
【化９５】
【０４２１】の１種を表し、ここでＥが金属イオン当量
またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭが各場合
とも酸素または硫黄を表し、Ｒ1が各々が場合によりハ
ロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキ
ル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8-ア
ルキルもしくはＣ1−Ｃ8-ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-ア
ルキル、または場合によりハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6-
アルキルにより置換されていてもよくそして少なくとも
１個の酸素および／もしくは硫黄原子により中断されて
いてもよい３〜８個の環原子を有するシクロアルキル、
場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1
−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1−
Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオもし
くはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニルにより置換されてい
てもよいフェニル、場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアル
キルもしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシにより置換
されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、場合
によりハロゲンおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルに
より置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリ
ール、場合によりハロゲンおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-
アルキルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1
−Ｃ6-アルキル、または場合によりハロゲン、アミノお
よび／もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されてい
てもよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1
−Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ2が各々が場合によりハロゲ
ンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ
3−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-
アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-ポリアルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-
アルキル、各場合とも場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルおよび／もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより
置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、各々
が場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシおよび／もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲ
ノアルキルにより置換されていてもよいフェニルもしく
はベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が互いに独立し
て、各々が場合によりハロゲンにより置換されていても
よいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ8-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8)-アルキルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルチオ
もしくはＣ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表すか、また
は各々が場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル
により置換されていてもよいフェニル、フェノキシもし
くはフェニルチオを表し、そしてＲ6およびＲ7が互いに
独立して、水素、または各々が場合によりハロゲンによ
り置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アル
ケニルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキ
ルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8-ハ
ロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルおよび／もしくは
Ｃ1−Ｃ8-アルコキシにより置換されていてもよいフェ
ニルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8-
アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキルおよび／もしく
はＣ1−Ｃ8-アルコキシにより置換されていてもよいベ
ンジルを表すか、或いは一緒になって場合により酸素ま
たは硫黄により中断されていてもよいＣ3−Ｃ6-アルキ
レン環を表し、ただし、ＸおよびＹは同時にアルキルを
表さずそして同時にハロゲンを表さない、上記１の式
（Ｉ）の１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２,４−ジ
オン誘導体。
【０４２２】４．Ａが水素、または各々が場合により弗
素および／もしくは塩素により置換されていてもよいＣ
1−Ｃ10-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-ア
ルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ポリアルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルキルチオ
−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、または場合により弗素、塩素、
Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはＣ1−Ｃ3-アルコキシにより
置換されていてもよくそして場合により１もしくは２個
の酸素および／もしくは硫黄により中断されていてもよ
い３〜７個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、
または各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-
アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アル
コキシおよび／もしくはニトロにより置換されていても
よいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、ト
リアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チ
エニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、
Ｂが水素、Ｃ1−Ｃ10-アルキルまたはＣ1−Ｃ6-アルコ
キシアルキルを表すか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結
合している炭素原子が場合により酸素もしくは硫黄によ
り中断されていてもよくそして場合によりＣ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノ
アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチ
オ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ置換もしく
はポリ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ3
−Ｃ9-スピロ環を表すか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが
結合している炭素原子が場合により１もしくは２個の酸
素原子および／もしくは硫黄原子により中断されていて
もよいアルキレンジイル基により置換されているかまた
はアルキレンジオキシによりもしくはアルキレンジチオ
基により置換されているＣ3−Ｃ6-スピロ環を表し、こ
こでこのアルキレンジイル、アルキレンジオキシまたは
アルキレンジチオ基がそれが結合している炭素原子と一
緒になって別の５−〜７−員のスピロ環を形成するか、
或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が２
個の置換基が一緒になって場合によりＣ1−Ｃ3-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、弗素、塩素もしくは臭素に
より置換されていてもよくそして場合により酸素もしく
は硫黄により中断されていてもよい飽和もしくは不飽和
の５−〜８−員の環を表すＣ3−Ｃ6-スピロ環を表し、
Ｘが弗素、塩素、臭素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを表
し、Ｙが弗素、塩素、臭素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを
表し、Ｇが水素（ａ）または基
【０４２３】
【化９６】
【０４２４】の１種を表し、ここでＥが金属イオン当量
またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭが各場合
とも酸素または硫黄を表し、Ｒ1が各々が場合により弗
素および／もしくは塩素により置換されていてもよいＣ
1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ16-アルキル
チオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-ポリアルコ
キシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、または場合によりハロゲン
もしくはＣ1−Ｃ5-アルキルにより置換されていてもよ
くそして１もしくは２個の酸素および／もしくは硫黄原
子により中断されていてもよい３〜７個の環原子を有す
るシクロアルキル、場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ1
−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロ
ゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ
4-アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニル
により置換されていてもよいフェニル、場合によりハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ3-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノア
ルコキシにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−
Ｃ4-アルキル、各々が場合により弗素、塩素、臭素およ
び／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルにより置換されていて
もよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジ
ル、フラニルもしくはチエニル、場合により弗素、塩
素、臭素および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルにより置
換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ5-アルキル、
または各々が場合により弗素、塩素、臭素、アミノおよ
び／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルにより置換されていて
もよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ5-アルキル、ピリミジ
ルオキシ−Ｃ1−Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキ
シ−Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表し、Ｒ2が各々が場合により
ハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ16-アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-ポリアルコキシ−Ｃ1
−Ｃ6-アルキル、場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ3-アル
キルおよび／もしくはＣ1−Ｃ3-アルコキシにより置換
されていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキル、各々が場
合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
Ｃ3-アルコキシおよび／もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノア
ルキルにより置換されていてもよいフェニルもしくはベ
ンジルを表す。
【０４２５】Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が互いに独立して、各
々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6)-アルキルアミノ、Ｃ1−
Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオもしくは
Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルチオを表すか、または各々が
場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−
Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−
Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル
により置換されていてもよいフェニル、フェノキシもし
くはフェニルチオを表し、そしてＲ6およびＲ7が互いに
独立して、水素を表すか、または各々が場合によりハロ
ゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、
Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3
−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−
Ｃ6-アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ
1−Ｃ5-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ5-アルキルおよび／
もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシにより置換されていても
よいフェニルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ
1−Ｃ5-アルキル、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキルおよび／
もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシにより置換されていても
よいベンジルを表すか、或いは一緒になって場合により
酸素または硫黄により中断されていてもよいＣ3−Ｃ6-
アルキレン環を表し、ただし、ＸおよびＹは同時にアル
キルを表さずそして同時にハロゲンを表さない、上記１
の式（Ｉ）の１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２,４
−ジオン誘導体。
【０４２６】５．Ａが水素、または各々が場合により弗
素および／もしくは塩素により置換されていてもよいＣ
1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ポリアルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルキルチオ
−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、または場合により弗素、塩素、
メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシにより置換
されていてもよくそして場合により１もしくは２個の酸
素および／もしくは硫黄により中断されていてもよい３
〜６個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、また
は各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメチルおよび／もしくはニトロにより置換
されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリル、チ
アゾリル、チエニルもしくはベンジルを表し、Ｂが水
素、Ｃ1−Ｃ8-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシアル
キルを表すか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合してい
る炭素原子が場合により酸素もしくは硫黄により中断さ
れていてもよくそして場合によりメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、セカンダ
リー−ブチル、ターシャリー−ブチル、シクロヘキシ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソ−プロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、
セカンダリー−ブトキシ、ターシャリー−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、弗素、塩素もしくはフェニルに
よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい飽和も
しくは不飽和のＣ3−Ｃ8-スピロ環を表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が場合によ
り１個の酸素原子および／もしくは硫黄原子により中断
されていてもよいアルキレンジイル基により置換されて
いるかまたはアルキレンジオキシ基により置換されてい
るＣ3−Ｃ6-スピロ環を表し、ここでこのアルキレンジ
イルまたはアルキレンジオキシ基はそれが結合している
炭素原子と一緒になって別の５−〜７−員のスピロ環を
形成するか、或いはＡ、Ｂおよびそれらが結合している
炭素原子が２個の置換基が一緒になって場合により酸素
もしくは硫黄により中断されていてもよい飽和もしくは
不飽和の５−〜６−員の環を表すＣ3−Ｃ6-スピロ環を
表し、Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、プロピルまた
はイソ−プロピルを表し、Ｙが塩素、臭素、メチル、エ
チル、プロピルまたはイソ−プロピルを表し、Ｇが水素
（ａ）または基
【０４２７】
【化９７】
【０４２８】の１種を表し、ここでＥが金属イオン当量
またはアンモニウムイオンを表し、ＬおよびＭが各場合
とも酸素または硫黄を表し、Ｒ1が各々が場合により弗
素および／もしくは塩素により置換されていてもよいＣ
1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-
アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチ
オ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ポリアルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、または場合により弗素、塩
素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチ
ル、ｉ−ブチルもしくはｔ−ブチルにより置換されてい
てもよくそして１もしくは２個の酸素および／もしくは
硫黄原子により中断されていてもよい３〜６個の環原子
を有するシクロアルキル、場合により弗素、塩素、臭
素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル
ホニルもしくはエチルスルホニルにより置換されていて
もよいフェニル、場合により弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキ
シにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ3-ア
ルキル、各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチルも
しくはエチルにより置換されていてもよいフラニル、チ
エニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルもしくはピ
ラゾリル、場合により弗素、塩素、メチルおよび／もし
くはエチルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ
1−Ｃ4-アルキル、または各々が場合により弗素、塩
素、アミノ、メチルもしくはエチルにより置換されてい
てもよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ピリミ
ジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはチアゾリルオ
キシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ2が各々が場合によ
り弗素および／または塩素により置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ3−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4
-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ポ
リアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、場合により弗素、
塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピルもし
くはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シ
クロアルキル、または各々が場合により弗素、塩素、ニ
トロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルにより置換
されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、Ｒ
3、Ｒ4およびＲ5が互いに独立して、各々が場合により
弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4)-アルキルアミノもし
くはＣ1−Ｃ4-アルキルチオを表すか、または各々が場
合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2
-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2
-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルキルチオもしく
はＣ1−Ｃ3-アルキルにより置換されていてもよいフェ
ニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、そして
Ｒ6およびＲ7が互いに独立して、水素を表すか、または
各々が場合により弗素、塩素、もしくは臭素により置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル
もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表
すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルおよび／もしく
はＣ1−Ｃ4-アルコキシにより置換されていてもよいフ
ェニルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルおよび
／もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより置換されていて
もよいベンジルを表すか、或いは一緒になって場合によ
り酸素または硫黄により中断されていてもよいＣ4−Ｃ6
-アルキレン環を表し、ただし、ＸおよびＹは同時にア
ルキルを表さずそして同時にハロゲンを表さない、上記
１の式（Ｉ）の１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２,
４−ジオン誘導体。
【０４２９】６．（Ａ）式（Ｉａ）
【０４３０】
【化９８】
【０４３１】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記１に示
す意味を有する］の１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−
２,４−ジオン類またはそれらのエノール類を得るため
に、式（II）
【０４３２】
【化９９】
【０４３３】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有し、そしてＲ8はアルキルを表す］のＮ−アシルア
ミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在
下で分子内縮合反応に付すか、或いは （Ｂ）式（Ｉｂ）
【０４３４】
【化１００】
【０４３５】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ1は上記
１に示す意味を有する］の化合物を得るために、式（Ｉ
ａ）
【０４３６】
【化１０１】
【０４３７】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、式（III）
【０４３８】
【化１０２】
【０４３９】［式中、Ｒ1は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］の酸ハライドと反応させる
か、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、式（IV） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （IV） ［式中、Ｒ1は上記の意味を有する］の無水カルボン酸
と反応させるか、或いは （Ｃ）式（Ｉｃ−ａ）
【０４４０】
【化１０３】
【０４４１】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ2は上記
１に示す意味を有し、そしてＭは酸素または硫黄を表
す］の化合物を得るために、式（Ｉａ）
【０４４２】
【化１０４】
【０４４３】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適
宜酸−結合剤の存在下で、式（Ｖ） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ2およびＭは上記の意味を有する］のクロロ
蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応
させるか、或いは （Ｄ）式（Ｉｃ−ｂ）
【０４４４】
【化１０５】
【０４４５】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ2、ＸおよびＹは上記
の意味を有し、そしてＭは酸素または硫黄を表す］の化
合物を得るために、式（Ｉａ）
【０４４６】
【化１０６】
【０４４７】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、式（VI）
【０４４８】
【化１０７】
【０４４９】［式中、ＭおよびＲ2は上記の意味を有す
る］のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチ
オ蟻酸エステル類と反応させるか、または β）二硫化炭素と反応させそして続いて式（VII） Ｒ2−Ｈａｌ （VII） ［式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そしてＨａｌは塩
素、臭素またはヨウ素を表す］のアルキルハライドと反
応させるか、或いは （Ｅ）式（Ｉｄ）
【０４５０】
【化１０８】
【０４５１】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ3は上記
１に示す意味を有する］の化合物を得るために、式（Ｉ
ａ）
【０４５２】
【化１０９】
【０４５３】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適
宜酸−結合剤の存在下で、式（VIII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （VIII） ［式中、Ｒ3は上記の意味を有する］の塩化スルホニル
と反応させるか、或いは （Ｆ）式（Ｉｅ）
【０４５４】
【化１１０】
【０４５５】［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ4および
Ｒ5は上記１に示す意味を有する］の３−アリール−ピ
ロリジン−２,４−ジオン類を得るために、式（Ｉａ）
【０４５６】
【化１１１】
【０４５７】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の１Ｈ−３−アリールピロリジン−２,４−
ジオン類またはそれらのエノール類を、適宜希釈剤の存
在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、式（IX）
【０４５８】
【化１１２】
【０４５９】［式中、Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を
有し、そしてＨａｌはハロゲンを表す］の燐化合物と反
応させるか、或いは （Ｇ）式（Ｉｆ）
【０４６０】
【化１１３】
【０４６１】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有し、そしてＥは金属イオン当量またはアンモニウム
イオンを表す］の化合物を得るために、式（Ｉａ）
【０４６２】
【化１１４】
【０４６３】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式
（Ｘ）および（XI）
【０４６４】
【化１１５】
【０４６５】［式中、Ｍｅは１もしくは２価の金属イオ
ンを表し、ｔは数１または２を表し、そしてＲ10、Ｒ11
およびＲ12は互いに独立して、水素および／またはアル
キルを表す］の金属水酸化物、金属アルコキシドまたは
アミンと反応させるか、或いは （Ｈ）式（Ｉｇ）
【０４６６】
【化１１６】
【０４６７】［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6および
Ｒ7は上記１に示す意味を有する］の化合物を得るため
に、式（Ｉａ）
【０４６８】
【化１１７】
【０４６９】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、
式（XII） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XII） ［式中、ＬおよびＲ6は上記の意味を有する］のイソシ
アネート類またはイソチオシアネート類と、または β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、式（XIII）
【０４７０】
【化１１８】
【０４７１】［式中、Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を
有する］の塩化カルバモイル類または塩化チオカルバモ
イル類と反応させる、上記１の式（Ｉ）の置換された１
Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体
の製造方法。
【０４７２】７．式（II）
【０４７３】
【化１１９】
【０４７４】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記１に示
す意味を有し、そしてＲ8はアルキルを表す］の化合
物。
【０４７５】８．式（XIV）
【０４７６】
【化１２０】
【０４７７】［式中、Ｒ9は水素（XIVａ）またはアルキ
ル（XIVｂ）を表し、そしてＡおよびＢは上記１に示す
意味を有する］のアミノ酸誘導体を式（XV）
【０４７８】
【化１２１】
【０４７９】［式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
そしてＨａｌは塩素または臭素を表す］のフェニルアセ
チルハライド類を用いてアシル化し、そしてＲ9＝水素
である場合には得られる式（IIａ）
【０４８０】
【化１２２】
【０４８１】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］のアシルアミノ酸をエステル化するか、また
は式（XVI）
【０４８２】
【化１２３】
【０４８３】［式中、ＡおよびＢは上記の意味を有す
る］のアミノニトリル類を式（XV）
【０４８４】
【化１２４】
【０４８５】［式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、
そしてＨａｌは塩素または臭素を表す］のフェニルアセ
チルハライド類と反応させて式（XVII）
【０４８６】
【化１２５】
【０４８７】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味
を有する］の化合物を得、そしてこれらの化合物を続い
て硫酸の存在下でアルコーリシスに付す、上記７に示す
式（II）のアシル−アミノ酸エステル類の製造方法。
【０４８８】９．式（XVII）
【０４８９】
【化１２６】
【０４９０】［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記１に示
す意味を有する］の化合物。
【０４９１】１０．式（XVI）
【０４９２】
【化１２７】
【０４９３】［式中、ＡおよびＢは上記１に示す意味を
有する］のアミノニトリル類を式（XV）
【０４９４】
【化１２８】
【０４９５】［式中、ＸおよびＹは上記１に示す意味を
有し、そしてＨａｌは塩素または臭素を表す］のフェニ
ルアセチルハライド類と反応させる、上記９に示す式
（XVII）の化合物の製造方法。
【０４９６】１１．上記１に示す式（Ｉ）の１Ｈ−３−
アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体の少なく
とも１種を含んでなる有害生物防除剤または除草剤。
【０４９７】１２．有害生物および望ましくない植物を
防除するための、上記１に示す式（Ｉ）の１Ｈ−３−ア
リール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体の使用。
【０４９８】１３．有害生物、望ましくない植物および
／またはそれらの環境に上記１に示す式（Ｉ）の１Ｈ−
３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体を作
用させる、有害生物の防除方法。
【０４９９】１４．上記１に示す式（Ｉ）の１Ｈ−３−
アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体を伸展剤
および／または表面活性剤と混合することを含んでな
る、有害生物防除剤および除草剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/51 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/40 209/54 8217−4Ｃ 209/96 8217−4Ｃ 413/12 ２０７ 491/107 7019−4Ｃ 495/10 Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｚ 9155−4Ｈ (72)発明者 ベルント−ビーラント・クリユガー ドイツ51467ベルギツシユグラートバツ ハ・アムフオレント52 (72)発明者 ミヒヤエル・ルター ドイツ40789モンハイム・グラーベンシユ トラーセ23 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビ ユシヤーホフ15 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ40789モンハイム・クリシヤーシユ トラーセ81 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは水素、または各々が場合によりハロゲンに
    より置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
    コキシアルキルもしくはアルキルチオアルキル、または
    場合により少なくとも１個のヘテロ原子が介在していて
    もよくそして場合により置換されていてもよいシクロア
    ルキル、または各々が場合によりハロゲン、アルキル、
    ハロゲノアルキル、アルコキシもしくはニトロにより置
    換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしく
    はヘタリールを表し、Ｂは水素、アルキルまたはアルコ
    キシアルキルを表すか、或いはＡおよびＢはそれらが結
    合している炭素原子と一緒になって場合により少なくと
    も１個のヘテロ原子が介在していてもよい飽和もしくは
    不飽和の未置換のまたは置換された環を表し、Ｘはハロ
    ゲンまたはアルキルを表し、Ｙはハロゲンまたはアルキ
    ルを表し、Ｇは水素（ａ）または基 【化２】 の１種を表し、Ｅは金属イオン当量またはアンモニウム
    イオンを表し、ＬおよびＭは各場合とも酸素または硫黄
    を表し、Ｒ1は各々が場合によりハロゲンにより置換さ
    れていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアル
    キル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシア
    ルキル、または場合によりハロゲンもしくはアルキルに
    より置換されていてもよくそして少なくとも１個のヘテ
    ロ原子が介在していてもよいシクロアルキル、または各
    場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フ
    ェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもし
    くはヘタリールオキシアルキルを表し、Ｒ2は各々が場
    合によりハロゲンにより置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアル
    コキシアルキル、または各場合とも場合により置換され
    ていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジ
    ルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して、各々
    が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいアル
    キル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
    ノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアル
    キルチオ、または各場合とも場合により置換されていて
    もよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表
    し、そしてＲ6およびＲ7は互いに独立して、水素、また
    は各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよ
    いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ
    もしくはアルコキシアルキル、または各場合とも場合に
    より置換されていてもよいフェニルもしくはベンジル、
    或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合
    により酸素または硫黄が介在していてもよい環を表し、
    ただし、ＸおよびＹは同時にアルキルを表さずそして同
    時にハロゲンを表さない］の１Ｈ−３−アリール−ピロ
    リジン−２,４−ジオン誘導体、それらのジアステレオ
    マー混合物、純粋なジアステレオマーおよびエナンチオ
    マー。
  2. 【請求項２】 （Ａ）式（Ｉａ） 【化３】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を
    有する］の１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２,４−
    ジオン類またはそれらのエノール類を得るために、式
    （II） 【化４】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、そし
    てＲ8はアルキルを表す］のＮ−アシルアミノ酸エステ
    ル類を希釈剤の存在下且つ塩基の存在下で分子内縮合反
    応に付すか、或いは （Ｂ）式（Ｉｂ） 【化５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ1は請求項１に記載の
    意味を有する］の化合物を得るために、式（Ｉａ） 【化６】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    化合物を α）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存在下
    で、式（III） 【化７】 ［式中、Ｒ1は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロ
    ゲンを表す］の酸ハライドと反応させるか、または β）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存在下
    で、式（IV） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （IV） ［式中、Ｒ1は上記の意味を有する］の無水カルボン酸
    と反応させるか、或いは （Ｃ）式（Ｉｃ−ａ） 【化８】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ2は請求項１に記載の
    意味を有し、そしてＭは酸素または硫黄を表す］の化合
    物を得るために、式（Ｉａ） 【化９】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    化合物を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存
    在下で、式（Ｖ） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ2およびＭは上記の意味を有する］のクロロ
    蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応
    させるか、或いは （Ｄ）式（Ｉｃ−ｂ） 【化１０】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ2、ＸおよびＹは上記の意味を有
    し、そしてＭは酸素または硫黄を表す］の化合物を得る
    ために、式（Ｉａ） 【化１１】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    化合物を α）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存在下
    で、式（VI） 【化１２】 ［式中、ＭおよびＲ2は上記の意味を有する］のクロロ
    モノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステ
    ル類と反応させるか、または β）二硫化炭素と反応させそして続いて式（VII） Ｒ2−Ｈａｌ （VII） ［式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そしてＨａｌは塩
    素、臭素またはヨウ素を表す］のアルキルハライドと反
    応させるか、或いは （Ｅ）式（Ｉｄ） 【化１３】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＲ3は請求項１に記載の
    意味を有する］の化合物を得るために、式（Ｉａ） 【化１４】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    化合物を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存
    在下で、式（VIII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （VIII） ［式中、Ｒ3は上記の意味を有する］の塩化スルホニル
    と反応させるか、或いは （Ｆ）式（Ｉｅ） 【化１５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ4およびＲ5は請求項１
    に記載の意味を有する］の３−アリール−ピロリジン−
    ２,４−ジオン類を得るために、式（Ｉａ） 【化１６】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    １Ｈ−３−アリールピロリジン−２,４−ジオン類また
    はそれらのエノール類を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜
    酸−結合剤の存在下で、式（IX） 【化１７】 ［式中、Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有し、そして
    Ｈａｌはハロゲンを表す］の燐化合物と反応させるか、
    或いは （Ｇ）式（Ｉｆ） 【化１８】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、そし
    てＥは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表
    す］の化合物を得るために、式（Ｉａ） 【化１９】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）および（X
    I） 【化２０】 ［式中、Ｍｅは１もしくは２価の金属イオンを表し、ｔ
    は数１または２を表し、そしてＲ10、Ｒ11およびＲ12は
    互いに独立して、水素および／またはアルキルを表す］
    の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミンと反応
    させるか、或いは （Ｈ）式（Ｉｇ） 【化２１】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6およびＲ7は請求項１
    に記載の意味を有する］の化合物を得るために、式（Ｉ
    ａ） 【化２２】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    化合物を α）適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で、式
    （XII） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XII） ［式中、ＬおよびＲ6は上記の意味を有する］のイソシ
    アネート類またはイソチオシアネート類と、または β）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸−結合剤の存在下
    で、式（XIII） 【化２３】 ［式中、Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する］の塩
    化カルバモイル類または塩化チオカルバモイル類と反応
    させる、ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の
    置換された１Ｈ−３−アリール−ピロリジン−２,４−
    ジオン誘導体の製造方法。
  3. 【請求項３】 式（II） 【化２４】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を
    有し、そしてＲ8はアルキルを表す］の化合物。
  4. 【請求項４】 式（XIV） 【化２５】 ［式中、Ｒ9は水素（XIVａ）またはアルキル（XIVｂ）
    を表し、そしてＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有
    する］のアミノ酸誘導体を式（XV） 【化２６】 ［式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、そしてＨａｌ
    は塩素または臭素を表す］のフェニルアセチルハライド
    類を用いてアシル化し、そしてＲ9＝水素である場合に
    は得られる式（IIａ） 【化２７】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    アシルアミノ酸をエステル化するか、または式（XVI） 【化２８】 ［式中、ＡおよびＢは上記の意味を有する］のアミノニ
    トリル類を式（XV） 【化２９】 ［式中、ＸおよびＹは上記の意味を有し、そしてＨａｌ
    は塩素または臭素を表す］のフェニルアセチルハライド
    類と反応させて式（XVII） 【化３０】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］の
    化合物を得、そしてこれらの化合物を続いて硫酸の存在
    下でアルコーリシスに付す、ことを特徴とする請求項３
    に記載の式（II）のアシル−アミノ酸エステル類の製造
    方法。
  5. 【請求項５】 式（XVII） 【化３１】 ［式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を
    有する］の化合物。
  6. 【請求項６】 式（XVI） 【化３２】 ［式中、ＡおよびＢは請求項１に記載の意味を有する］
    のアミノニトリル類を式（XV） 【化３３】 ［式中、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有し、そ
    してＨａｌは塩素または臭素を表す］のフェニルアセチ
    ルハライド類と反応させる、ことを特徴とする請求項５
    に記載の式（XVII）の化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載の式（Ｉ）の１Ｈ−３−
    アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体の少なく
    とも１種を含有することを特徴とする有害生物防除剤ま
    たは除草剤。
  8. 【請求項８】 有害生物、望ましくない植物および／ま
    たはそれらの環境に請求項１に記載の式（Ｉ）の１Ｈ−
    ３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体を作
    用させることを特徴とする有害生物の防除方法。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）の１Ｈ−３−
    アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体を伸展剤
    および／または表面活性剤と混合することを特徴とする
    有害生物防除剤および除草剤の製造方法。
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