JPH07247497A - Perfume composition - Google Patents
Perfume compositionInfo
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- JPH07247497A JPH07247497A JP6038990A JP3899094A JPH07247497A JP H07247497 A JPH07247497 A JP H07247497A JP 6038990 A JP6038990 A JP 6038990A JP 3899094 A JP3899094 A JP 3899094A JP H07247497 A JPH07247497 A JP H07247497A
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- isothiocyanate
- perfume composition
- perfume
- wasabi
- methylsulfinylpropyl
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は香料組成物に関する。本
発明の香料組成物は食品、化粧品、室内芳香剤などの香
料素材として有用である。This invention relates to fragrance compositions. The perfume composition of the present invention is useful as a perfume material for foods, cosmetics, indoor air fresheners and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来沢わさびなどのあぶらな科植物に含
まれるメチルチオイソチオシアナート類が沢わさびの香
りと辛味を有することが知られている（特開昭５８−８
９１５８号、同５８−８９１５９号および同５７−１７
７６７号公報）。しかしながら、わさび、ダイコン、キ
ャベツ、カラシなどあぶらな科植物の香料の調合に際
し、メチルチオイソチオシアナート類を添加しただけで
は、伸びのある天然の独特な辛味は再現できない。2. Description of the Related Art It is known that methylthioisothiocyanates contained in oily plants such as wasabi in the past have the aroma and pungency of wasabi (Japanese Patent Laid-Open No. 58-8).
9158, 58-89159 and 57-17.
No. 767). However, the addition of methylthioisothiocyanates to the flavors of oilseed plants such as wasabi, Japanese radish, cabbage, and mustard cannot reproduce the natural and unique spiciness.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
鋭意検討を重ねた結果、従来のわさびやダイコンなどあ
ぶらな科植物系の香料に１種または２種以上のメチルス
ルフィニルアルキルイソチオシアをさらに加えると天然
のもつ独特な伸びのある辛味感を呈する香料が得られる
こと見いだし、本発明を完成した。Therefore, the present inventors have found that
As a result of intensive investigations, the addition of one or more methylsulfinylalkylisothiocyanates to conventional oil-based fragrances such as horseradish and Japanese radish, gives a natural and unique spiciness. The present invention has been completed and the present invention has been completed.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(１) ＣＨ3Ｓ(Ｏ)−(ＣＨ2)ｎ−ＮＣＳ (１) （式中、ｎは３〜８の整数を示す）で表されるメチルス
ルフィニルアルキルイソチオシアナートの１種または２
種以上を含有することを特徴とする香料組成物よりな
る。上記式(１)において、ｎは好ましくは４〜６の整数
である。The present invention has the general formula (1) CH 3 S (O)-(CH 2 ) n-NCS (1) (wherein n represents an integer of 3 to 8). One or two of the methylsulfinylalkyl isothiocyanates represented
A perfume composition comprising at least one species. In the above formula (1), n is preferably an integer of 4 to 6.
【０００５】本発明において使用される式(１)のメチル
スルフィニルアルキルイソチオシアナートの具体例とし
ては、メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナー
ト、メチルスルフィニルブチルイソチオシアナート、メ
チルスルフィニルペンチルイソチオシアナート、メチル
スルフィニルヘキシルイソチオシアナート、メチルスル
フィニルヘプチルイソチオシアナート、メチルスルフィ
ニルオクチルイソチオシアナートなどがあげられる。Specific examples of the methylsulfinylalkylisothiocyanate of the formula (1) used in the present invention include methylsulfinylpropyl isothiocyanate, methylsulfinylbutyl isothiocyanate, methylsulfinylpentyl isothiocyanate and methylsulfinylhexyl. Examples thereof include isothiocyanate, methylsulfinylheptyl isothiocyanate, and methylsulfinyloctyl isothiocyanate.
【０００６】式(１)のメチルスルフィニルアルキルイソ
チオシアナートは沢わさびやキャベツなどあぶらな科植
物の成分として得られるが、不活性溶媒中、式(２) ＣＨ3Ｓ−（ＣＨ2)ｎ−ＮＣＳ （２） （式中、ｎは前述したものと同一意義を有する）で表さ
れるω−メチルチオアルキルイソチオシアナートを、過
酸化物の存在下、酸化することによって製造することも
できる。上記製法において、不活性溶媒は、特に限定さ
れることはないが、例えば塩化メチレン、クロロホルム
などが望ましい。過酸化物としてはｍ−クロロ過安息香
酸、過酸化水素、過酢酸などを使用するのが望ましい。
これらの過酸化物は式(２)のω−メチルチオアルキルイ
ソチオシアナートに対して、１〜１.５当量、好ましく
は１〜１.１当量の割合で使用される。反応は通常、−
１０〜２０℃、好ましくは−５〜５℃の温度で１〜５時
間行われる。The methylsulfinylalkylisothiocyanate of the formula (1) can be obtained as a component of oilseed plants such as wasabi and cabbage, but it is represented by the formula (2) CH 3 S- (CH 2 ) n- in an inert solvent. It can also be produced by oxidizing an ω-methylthioalkylisothiocyanate represented by NCS (2) (wherein n has the same meaning as described above) in the presence of a peroxide. In the above production method, the inert solvent is not particularly limited, but is preferably methylene chloride, chloroform or the like. As the peroxide, it is desirable to use m-chloroperbenzoic acid, hydrogen peroxide, peracetic acid and the like.
These peroxides are used in a proportion of 1 to 1.5 equivalents, preferably 1 to 1.1 equivalents, relative to the ω-methylthioalkyl isothiocyanate of formula (2). The reaction is usually −
It is carried out at a temperature of 10 to 20 ° C, preferably -5 to 5 ° C for 1 to 5 hours.
【０００７】反応終了後、目的生成物は常法に従って反
応混合物から取り出され、例えばシリカゲルクロマトグ
ラフィーや蒸留、あるいはこれらを併用して精製され
る。シリカゲルクロマトグラフィーによる場合は、溶離
剤として酢酸エチル、塩化メチレン、アセトン、メタノ
ール、ヘキサンなどが用いられる。メチルスルフィニル
アルキルイソチオシアナート(１)は香料に添加すること
によって、わさび、ダイコン、キャベツ、カラシなどを
想起させる伸びのある辛味感を付加することができる。After completion of the reaction, the desired product is taken out from the reaction mixture according to a conventional method and is purified by, for example, silica gel chromatography, distillation, or a combination thereof. In the case of silica gel chromatography, ethyl acetate, methylene chloride, acetone, methanol, hexane or the like is used as an eluent. By adding methylsulfinylalkyl isothiocyanate (1) to a fragrance, a pungent pungent sensation reminiscent of wasabi, radish, cabbage, mustard, etc. can be added.
【０００８】本発明の香料組成物は、上記メチルスルフ
ィニルアルキルイソチオシアナート(１)の１種または２
種以上を含有するものであり、その含有量は、香料組成
物総重量に基づいて約０.００１〜１０重量％であり、
特に約０.０５〜２重量％が好ましい。The fragrance composition of the present invention comprises one or more of the above methylsulfinylalkylisothiocyanates (1).
Containing at least one species, the content of which is about 0.001 to 10% by weight based on the total weight of the perfume composition,
Particularly, about 0.05 to 2% by weight is preferable.
【０００９】本発明の香料組成物は各種の香料基材、例
えば、すりおろし西洋わさび、すりおろし沢わさび、練
りわさび、可溶性でんぷん、ドレッシング油などの香料
基材に適当量を添加して使用される。The fragrance composition of the present invention is used by adding an appropriate amount to a fragrance base such as various fragrance bases such as grated horseradish, grated horseradish wasabi, kneaded wasabi, soluble starch and dressing oil. It
【００１０】[0010]
【実施例】以下、参考例および実施例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明するが、これらに限定されるもので
はない。 参考例１ ３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナートの
製造 ３−メチルチオプロピルイソチオシアナート１２.８ｇ
を塩化メチレン２００ｇに溶解し、−５℃に冷却する。
ｍ−クロロ過安息香酸１５.６ｇの塩化メチレン（３２
０ｇ）溶液を滴下し、そのまま１時間撹拌する。反応液
を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、分液し有機層
を得る。次いで、減圧濃縮した後、シリカゲルクロマト
グラフィーで精製すると、３−メチルスルフィニルプロ
ピルイソチオシアナート１２.１ｇ（収率：８５％）が
得られた。 IR (neat) : 1050 cm-1 1 H NMR (CDCl3)δ : 2.21（2H,m,-CH2-), 2.64（3H,s,C
H3S(O)-),2.80（2H,m,CH2S(O)-), 3.74（2H,t,J=7Hz,-C
H2NCS) MS m/z : 163（4,M+), 164（6,M+1+)EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to Reference Examples and Examples, but the present invention is not limited thereto. Reference Example 1 Production of 3-methylsulfinylpropyl isothiocyanate 12.8 g of 3-methylthiopropyl isothiocyanate
Is dissolved in 200 g of methylene chloride and cooled to -5 ° C.
m-Chloroperbenzoic acid 15.6 g of methylene chloride (32
0 g) solution is added dropwise and the mixture is stirred as it is for 1 hour. The reaction mixture is washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, and then separated to obtain an organic layer. Next, after concentration under reduced pressure, purification by silica gel chromatography gave 12.1 g (yield: 85%) of 3-methylsulfinylpropyl isothiocyanate. IR (neat): 1050 cm -1 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 2.21 (2H, m, -CH 2- ), 2.64 (3H, s, C
H 3 S (O)-), 2.80 (2H, m, CH 2 S (O)-), 3.74 (2H, t, J = 7Hz, -C
H 2 NCS) MS m / z: 163 (4, M + ), 164 (6, M + 1 + )
【００１１】参考例２ ６−メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアナートの
製造 ６−メチルチオヘキシルイソチオシアナート１４.４ｇ
を塩化メチレン２２５ｇに溶解し、−５℃に冷却する。
ｍ−クロロ過安息香酸１４.８ｇの塩化メチレン(３４０
ｇ)溶液を滴下し、そのまま３時間撹拌する。反応液
を、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、分液し有機
層を得る。次いで、減圧濃縮した後、シリカゲルクロマ
トグラフィーで精製すると、６−メチルスルフィニルヘ
キシルイソチオシアナート１３.８ｇ(収率：８８％)が
得られた。 IR (neat) : 1030 cm-1 1 H NMR (CDCl3)δ : 1.51（4H,m,-(CH2)2-), 1.73（2H,
m,-CH2-),1.82（2H,m,-CH2-), 2.58（3H,s,CH3S(O)-),
2.69（1H,m,-CHHS(O)-), 2.73（1H,m,-CHHS(O)-),3.53
（2H,t,J=7Hz,-CH2NCS) MS m/z : 205(2,M+), 206(10,M+1+)Reference Example 2 Preparation of 6-methylsulfinylhexyl isothiocyanate 14.4 g of 6-methylthiohexyl isothiocyanate
Is dissolved in 225 g of methylene chloride and cooled to -5 ° C.
m-Chloroperbenzoic acid 14.8 g of methylene chloride (340
g) Add the solution dropwise and stir for 3 hours. The reaction mixture is washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine and then separated to obtain an organic layer. Then, the mixture was concentrated under reduced pressure and then purified by silica gel chromatography to obtain 13.8 g (yield: 88%) of 6-methylsulfinylhexyl isothiocyanate. IR (neat): 1030 cm -1 1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 1.51 (4H, m,-(CH 2 ) 2- ), 1.73 (2H,
m, -CH 2- ), 1.82 (2H, m, -CH 2- ), 2.58 (3H, s, CH 3 S (O)-),
2.69 (1H, m, -C H HS (O)-), 2.73 (1H, m, -CH H S (O)-), 3.53
(2H, t, J = 7Hz, -CH 2 NCS) MS m / z: 205 (2, M + ), 206 (10, M + 1 + )
【００１２】実施例１ ３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナートお
よび６−メチルヘキシルイソチオシアナートを人工わさ
びフレーバーに添加することにより、天然沢わさびを想
起させる幅のある香りと、伸びのある辛味感を呈する香
料組成物が得られた。このものの組成は次に示す通りで
ある。 アリルイソチオシアナート １０.０ｇ ３−ブテニルイソチオシアナート ０.８ ４−ペンテニルイソチオシアナート １.０ β−フェニルエチルイソチオシアナート ０.６ ５−ヘキセニルイソチオシアナート ０.５ 植物油 ８６.６ ６−メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアナート ０.３ ３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナート ０.２ 計 １００.０Example 1 By adding 3-methylsulfinylpropyl isothiocyanate and 6-methylhexyl isothiocyanate to an artificial wasabi flavor, a broad scent reminiscent of natural wasabi and a pungent pungent sensation were obtained. A fragrance composition to be exhibited was obtained. The composition of this product is as shown below. Allyl isothiocyanate 10.0 g 3-Butenyl isothiocyanate 0.8 4-Pentenyl isothiocyanate 1.0 β-Phenylethyl isothiocyanate 0.6 5-Hexenyl isothiocyanate 0.5 Vegetable oil 86.6 6 -Methylsulfinylhexyl isothiocyanate 0.3 3-Methylsulfinyl propyl isothiocyanate 0.2 Total 100.0
【００１３】実施例２ 下記配合割合の風味油原料５０００ｇを１３０℃まで加
熱撹拌し、冷却後、濾過してキャベツソテーの香味を有
する風味油基材２７５０ｇを得た。一方、植物油を用い
て、３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナー
トの１％（w/w）溶液とした。この溶液１５０ｇを上記
風味油基材に添加〔０.５％（w/w）〕して、フレッシュ
な生のキャベツをあらわす辛味感のある、より自然なキ
ャベツソテーの香味を呈する風味油を得た。 生キャベツ ６００ｇ 乾燥キャベツ ２００ 豚 肉 ４００ 天然調味料 ３５０ 植物油 ３４５０ 計 ５０００Example 2 5000 g of a flavor oil raw material having the following blending ratio was heated and stirred to 130 ° C., cooled and filtered to obtain 2750 g of a flavor oil base material having a cabbage saute flavor. On the other hand, using a vegetable oil, a 1% (w / w) solution of 3-methylsulfinylpropyl isothiocyanate was prepared. 150 g of this solution was added to the above-mentioned flavor oil base [0.5% (w / w)] to obtain a flavor oil having a more natural cabbage saute flavor with a pungent sensation representing fresh raw cabbage. It was Raw cabbage 600g Dry cabbage 200 Pork 400 Natural seasoning 350 Vegetable oil 3450 Total 5000
【００１４】実施例３ 植物油を用いて６−メチルスルフィニルヘキシルイソチ
オシアナートの１％（w/w）溶液とした。この溶液を市
販の練りからしに０.２％(ｗ／ｗ)添加することによっ
て、ひきたての拡がりのある香りと、伸びのある辛味を
呈する練りからしが得られた。Example 3 A 1% (w / w) solution of 6-methylsulfinylhexyl isothiocyanate was prepared using vegetable oil. By adding 0.2% (w / w) of this solution to a commercially available kneaded mustard, a kneaded mustard having a freshly spread aroma and a pungent taste was obtained.
【００１５】実施例４ ９５％（v/v）エタノールを用いて、３−メチルスルフ
ィニルプロピルイソチオシアナートの１％（w/w）溶液
とした。この溶液を市販の大根おろし入りポン酢に０.
３％（w/w）添加することにより、フレッシュな生の大
根が有する辛味感を呈するおろしポン酢が得られた。Example 4 95% (v / v) ethanol was used to prepare a 1% (w / w) solution of 3-methylsulfinylpropyl isothiocyanate. Add this solution to commercially available ponzu with grated daikon radish.
By adding 3% (w / w), grated ponzu vinegar having the pungent taste of fresh raw radish was obtained.
【００１６】[0016]
【発明の効果】従来のわさびやダイコンなどあぶらな科
植物系の香料に本発明の香料組成物を加えることにより
天然のもつ独特な伸びのある辛味感を呈する香料が得ら
れる。EFFECT OF THE INVENTION By adding the flavor composition of the present invention to the conventional flavors of oilseed plants such as horseradish and Japanese radish, flavors exhibiting a natural and unique pungent taste can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大沢 直人 東京都北区赤羽西６−32−９ 小川香料株 式会社東京研究所内 (72)発明者 亀田 弥 岡山県勝田郡勝央町太平台１−２ 小川香 料株式会社岡山研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Naoto Osawa 6-32-9 Akabane Nishi, Kita-ku, Tokyo Inside Ogawa Koryo Co., Ltd. Tokyo Research Laboratory (72) Inventor Ya Kameda Taiheidai, Katsuta-gun, Katsuta-gun 1- 2 Ogawa Kaori Okayama Laboratory Co., Ltd.
Claims (1)
ルフィニルアルキルイソチオシアナートの１種または２
種以上を含有することを特徴とする香料組成物。1. A methylsulfinylalkylisothiocyanate represented by the general formula (1) CH 3 S (O)-(CH 2 ) n-NCS (1) (wherein n represents an integer of 3 to 8). 1 or 2 nato
A perfume composition comprising at least one species.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6038990A JPH07247497A (en) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | Perfume composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6038990A JPH07247497A (en) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | Perfume composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247497A true JPH07247497A (en) | 1995-09-26 |
Family
ID=12540583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6038990A Pending JPH07247497A (en) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | Perfume composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07247497A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089394A (en) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Kinjirushi Kk | Cell cycle arresting agent |
| JP2010184892A (en) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Kinjirushi Kk | Medicine, quasi-drug, cosmetic, food and beverage and animal feed presenting male hormone-like action |
| JP2012005414A (en) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | House Foods Corp | Processed japanese horseradish product containing allyl isothiocyanate with genuine japanese horseradish flavor |
| CN114835617A (en) * | 2022-05-25 | 2022-08-02 | 重庆康普化学工业股份有限公司 | Method for synthesizing fruit essence by using phosgene as raw material |
-
1994
- 1994-03-10 JP JP6038990A patent/JPH07247497A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089394A (en) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Kinjirushi Kk | Cell cycle arresting agent |
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| JP2012005414A (en) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | House Foods Corp | Processed japanese horseradish product containing allyl isothiocyanate with genuine japanese horseradish flavor |
| CN114835617A (en) * | 2022-05-25 | 2022-08-02 | 重庆康普化学工业股份有限公司 | Method for synthesizing fruit essence by using phosgene as raw material |
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