JPH07247363A - リン脂質系分散剤 - Google Patents
リン脂質系分散剤Info
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- JPH07247363A JPH07247363A JP6040766A JP4076694A JPH07247363A JP H07247363 A JPH07247363 A JP H07247363A JP 6040766 A JP6040766 A JP 6040766A JP 4076694 A JP4076694 A JP 4076694A JP H07247363 A JPH07247363 A JP H07247363A
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- phospholipid
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】親水性の大きいリン脂質類似構造と疎水性の大
きいナフタレン環をポリマ−の主鎖中に有するリン脂質
系分散剤を提供すること。 【構成】下記一般式（１）で表されるリン脂質系分散
剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ同一あるいは異なる炭素
数１〜３のアルキル基または水素原子、Ｒ3 は−（ＣＨ
2 ）n −（ｎは１〜６の整数）、Ｒ4 はナフタレンジオ
−ルの２価の残基、ｍは５〜２０の整数を示す。） 【効果】本発明によるリン脂質系分散剤は、リン脂質類
似構造とナフタレン骨格をポリマ−主鎖中に有し磁性粉
体の分散性を向上させる。
きいナフタレン環をポリマ−の主鎖中に有するリン脂質
系分散剤を提供すること。 【構成】下記一般式（１）で表されるリン脂質系分散
剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ同一あるいは異なる炭素
数１〜３のアルキル基または水素原子、Ｒ3 は−（ＣＨ
2 ）n −（ｎは１〜６の整数）、Ｒ4 はナフタレンジオ
−ルの２価の残基、ｍは５〜２０の整数を示す。） 【効果】本発明によるリン脂質系分散剤は、リン脂質類
似構造とナフタレン骨格をポリマ−主鎖中に有し磁性粉
体の分散性を向上させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリマ−中にリン脂質
類似構造を持つリン脂質系分散剤に関するものである。
類似構造を持つリン脂質系分散剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】リン脂質は、生体膜を構成する重要物質
の一つであり、生体内での物質輸送、代謝等と云った生
命現象に深く関わっている。また、リン脂質は、本来界
面活性剤であることから、天然由来、合成物の各種リン
脂質が食品、医薬方面で幅広く利用されており、重要な
化合物の一つである。これらリン脂質の有する機能性を
積極的に応用した例として、リポソ−ムによる薬物輸
送、医用材料の表面処理による血栓の防止、各種バイオ
センサ−への展開と云った多くの試みがなされている
（例えば、特開昭６３−２２２１８３０号公報）。しか
し、この様な天然由来、或いは合成のレシチン、ホスフ
ァチジルエタノ−ルアミン、ホスファチジルセリン等の
リン脂質の利用は本来の低分子量の化学構造のままであ
ることが多い。高分子化の試みとしてはリン脂質をビニ
ル基等の重合性基で変性し、重合により高分子化したも
のが多いが、その化学構造は、通常リン脂質類似構造が
側鎖にあり、その目的も各種の応用展開時における膜機
能の強化、脱離防止といった場合が殆どであった。
の一つであり、生体内での物質輸送、代謝等と云った生
命現象に深く関わっている。また、リン脂質は、本来界
面活性剤であることから、天然由来、合成物の各種リン
脂質が食品、医薬方面で幅広く利用されており、重要な
化合物の一つである。これらリン脂質の有する機能性を
積極的に応用した例として、リポソ−ムによる薬物輸
送、医用材料の表面処理による血栓の防止、各種バイオ
センサ−への展開と云った多くの試みがなされている
（例えば、特開昭６３−２２２１８３０号公報）。しか
し、この様な天然由来、或いは合成のレシチン、ホスフ
ァチジルエタノ−ルアミン、ホスファチジルセリン等の
リン脂質の利用は本来の低分子量の化学構造のままであ
ることが多い。高分子化の試みとしてはリン脂質をビニ
ル基等の重合性基で変性し、重合により高分子化したも
のが多いが、その化学構造は、通常リン脂質類似構造が
側鎖にあり、その目的も各種の応用展開時における膜機
能の強化、脱離防止といった場合が殆どであった。
【０００３】他のポリマ−骨格を有し、ビニル系モノマ
−以外から合成されたものとしてはリン脂質構造を主鎖
に有するものが知られている。（特開昭５９−１６４３
３１号公報）。しかしながら、このものは、主に親水性
の大きいリン脂質部分構造に比して、疎水性が比較的弱
い構造を有する部分からなっており、表面疎水性の高い
ものの高分子分散剤としては難がある。通常のリン脂質
は２本の長鎖のアシル鎖が疎水性部をなし、大きいホス
ファチジルエタノ−ルアミン、ホスファチジルコリン部
等の親水性部と釣り合い各種機能を発現している。リン
脂質系分散剤において、親水性を有するリン脂質類似構
造にバランスされた疎水性基を有するものは知られてい
ない。
−以外から合成されたものとしてはリン脂質構造を主鎖
に有するものが知られている。（特開昭５９−１６４３
３１号公報）。しかしながら、このものは、主に親水性
の大きいリン脂質部分構造に比して、疎水性が比較的弱
い構造を有する部分からなっており、表面疎水性の高い
ものの高分子分散剤としては難がある。通常のリン脂質
は２本の長鎖のアシル鎖が疎水性部をなし、大きいホス
ファチジルエタノ−ルアミン、ホスファチジルコリン部
等の親水性部と釣り合い各種機能を発現している。リン
脂質系分散剤において、親水性を有するリン脂質類似構
造にバランスされた疎水性基を有するものは知られてい
ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリマ−中
に親水性が大きいリン脂質類似構造と疎水性が極めて大
きいナフタレン骨格を共に主鎖中に導入することにより
新規なリン脂質系分散剤を提供するものである。
に親水性が大きいリン脂質類似構造と疎水性が極めて大
きいナフタレン骨格を共に主鎖中に導入することにより
新規なリン脂質系分散剤を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）で表されるリン脂質系分散剤に関する。 一般式（１）
記一般式（１）で表されるリン脂質系分散剤に関する。 一般式（１）
【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ同一あるいは異なる炭素
数１〜３のアルキル基または水素原子、Ｒ3 は−（ＣＨ
2 ）n −（ｎは１〜６の整数）、Ｒ4 はナフタレンジオ
−ルの２価の残基、ｍは５〜２０の整数を示す。）
数１〜３のアルキル基または水素原子、Ｒ3 は−（ＣＨ
2 ）n −（ｎは１〜６の整数）、Ｒ4 はナフタレンジオ
−ルの２価の残基、ｍは５〜２０の整数を示す。）
【０００６】本発明の一般式（１）の化合物は、下記一
般式（２）で表される化合物を、 一般式（２）
般式（２）で表される化合物を、 一般式（２）
【化３】 ＨＯ−Ｒ4 −ＯＨ （式中、Ｒ4 はジオ−ルの２価の残
基を示す。）で表される化合物と、第三級アミンの存在
下で反応させることにより、一般式（３）で表される化
合物を製造し、 一般式（３）
基を示す。）で表される化合物と、第三級アミンの存在
下で反応させることにより、一般式（３）で表される化
合物を製造し、 一般式（３）
【化４】 次に一般式（３）の化合物を、更に一般式（４）で表さ
れるジアミンと反応させることにより得ることができ
る。
れるジアミンと反応させることにより得ることができ
る。
【化５】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ同一あるいは異なる炭素
数１〜３のアルキル基または水素原子、Ｒ3 は−（ＣＨ
2)n −（ｎは１〜６の整数）を表す。）
数１〜３のアルキル基または水素原子、Ｒ3 は−（ＣＨ
2)n −（ｎは１〜６の整数）を表す。）
【０００７】前記の一般式（２）で表される２−クロロ
−２−オキソ−１，３，２−ジオキサフォスフォラン
は、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）
（Ｒ．Ｅ．Ｅｄｍｕｎｄｓｏｎ， １８２８，１９６
２）記載の方法によって作ることができる。ＨＯ−Ｒ4
−ＯＨで表される化合物としては、水酸基の位置により
種々のものがあるが、好ましくは１，４−ナフタレンジ
オ−ル、１，５−ナフタレンジオ−ル、２，６−ナフタ
レンジオ−ル、２，７−ナフタレンジオ−ルである。
−２−オキソ−１，３，２−ジオキサフォスフォラン
は、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）
（Ｒ．Ｅ．Ｅｄｍｕｎｄｓｏｎ， １８２８，１９６
２）記載の方法によって作ることができる。ＨＯ−Ｒ4
−ＯＨで表される化合物としては、水酸基の位置により
種々のものがあるが、好ましくは１，４−ナフタレンジ
オ−ル、１，５−ナフタレンジオ−ル、２，６−ナフタ
レンジオ−ル、２，７−ナフタレンジオ−ルである。
【０００８】一般式（２）で表される化合物とＨＯ−Ｒ
4 −ＯＨで表される化合物との反応に用いる第三級アミ
ンとしてはトリメチルアミン、トリエチルアミンなどの
トリアルキルアミンがある。また、反応溶媒としては、
一般式（２）で表される化合物、ＨＯ−Ｒ4 −ＯＨで表
される化合物、第三級アミンをよく溶解する溶媒が好ま
しく、例えばトリクロロエチレン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエ−テル等がある。反応は、一般に５℃以
下の低温、乾燥窒素雰囲気下で行なった方が好ましい。
数時間反応させることにより式（３）で表される化合物
が得られると共に、反応の副生成物としてトリアルキル
アミンの塩酸塩が析出する。この析出物は通常沈澱物と
して容易に除去できる。
4 −ＯＨで表される化合物との反応に用いる第三級アミ
ンとしてはトリメチルアミン、トリエチルアミンなどの
トリアルキルアミンがある。また、反応溶媒としては、
一般式（２）で表される化合物、ＨＯ−Ｒ4 −ＯＨで表
される化合物、第三級アミンをよく溶解する溶媒が好ま
しく、例えばトリクロロエチレン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエ−テル等がある。反応は、一般に５℃以
下の低温、乾燥窒素雰囲気下で行なった方が好ましい。
数時間反応させることにより式（３）で表される化合物
が得られると共に、反応の副生成物としてトリアルキル
アミンの塩酸塩が析出する。この析出物は通常沈澱物と
して容易に除去できる。
【０００９】得られた一般式（３）で表される化合物と
一般式（４）で表されるジアミンの反応において一般式
（４）中のＲ1 ，Ｒ2 としては好ましくはメチル基、エ
チル基等の低級なアルキル基であり、より好ましくはメ
チル基である。一般式（３）で表される化合物と一般式
（４）で表される化合物の反応に用いる溶媒としてはこ
れらをよく溶解する溶媒が好ましく、例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等が
ある。これらを７０℃で数十時間反応させる事によって
一般式（１）で表される目的化合物が得られる。
一般式（４）で表されるジアミンの反応において一般式
（４）中のＲ1 ，Ｒ2 としては好ましくはメチル基、エ
チル基等の低級なアルキル基であり、より好ましくはメ
チル基である。一般式（３）で表される化合物と一般式
（４）で表される化合物の反応に用いる溶媒としてはこ
れらをよく溶解する溶媒が好ましく、例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等が
ある。これらを７０℃で数十時間反応させる事によって
一般式（１）で表される目的化合物が得られる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１１】実施例１ 温度計、滴下ロ−ト、冷却器及び撹拌装置を取り付けた
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
１，４−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，３−ジアミノプロパン５．３ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ａを得た。粗収率は８７％であった。化合
物Ａの繰り返し構造の確認を、プロトンＮＭＲ、カ−ボ
ン１３ＮＭＲ（溶媒は何れも重水素化クロロホルム）、
ＩＲにて行い下記に示した。また、ＧＰＣによる重量平
均分子量は約７，０００であった。 化合物Ａ
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
１，４−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，３−ジアミノプロパン５．３ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ａを得た。粗収率は８７％であった。化合
物Ａの繰り返し構造の確認を、プロトンＮＭＲ、カ−ボ
ン１３ＮＭＲ（溶媒は何れも重水素化クロロホルム）、
ＩＲにて行い下記に示した。また、ＧＰＣによる重量平
均分子量は約７，０００であった。 化合物Ａ
【化６】 上記で得た化合物の磁性粉分散性を調べるため、γ−酸
化鉄（戸田工業）０．２８ｇと上記化合物０．１ｇを混
練し、クロロホルム２ｃｃを加え、十分に撹拌し静置し
た。２４時間後の沈降体積より分散性を評価した。結果
を表１に示した。
化鉄（戸田工業）０．２８ｇと上記化合物０．１ｇを混
練し、クロロホルム２ｃｃを加え、十分に撹拌し静置し
た。２４時間後の沈降体積より分散性を評価した。結果
を表１に示した。
【００１２】実施例２ 温度計、滴下ロ−ト、冷却器及び撹拌装置を取り付けた
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
１、４−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサン６．９ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ｂを得た。粗収率は８０％であった。化合
物Ｂの構造の確認をプロトンＮＭＲ、カ−ボン１３ＮＭ
Ｒ（溶媒は何れも重水素化クロロホルム）、ＩＲにて行
い下記に示した。また、ＧＰＣによる重量平均分子量は
約９，０００であった。化合物Ｂによるγ−酸化鉄の分
散性を実施例１と同様な方法で調べ、表１に示した。 化合物Ｂ
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
１、４−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサン６．９ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ｂを得た。粗収率は８０％であった。化合
物Ｂの構造の確認をプロトンＮＭＲ、カ−ボン１３ＮＭ
Ｒ（溶媒は何れも重水素化クロロホルム）、ＩＲにて行
い下記に示した。また、ＧＰＣによる重量平均分子量は
約９，０００であった。化合物Ｂによるγ−酸化鉄の分
散性を実施例１と同様な方法で調べ、表１に示した。 化合物Ｂ
【化７】
【００１３】実施例３ 温度計、滴下ロ−ト、冷却器及び撹拌装置を取り付けた
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
２，６−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサン６．９ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ｃを得た。粗収率は８５％であった。化合
物Ｃの構造をプロトンＮＭＲ、カ−ボン１３ＮＭＲ（溶
媒は何れも重水素化クロロホルム）、ＩＲにて行い下記
に示した。また、ＧＰＣによる重量平均分子量は約４，
０００であった。化合物Ｃによるγ−酸化鉄の分散性を
実施例１と同様な方法で調べ、表１に示した。 化合物Ｃ
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
２，６−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサン６．９ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ｃを得た。粗収率は８５％であった。化合
物Ｃの構造をプロトンＮＭＲ、カ−ボン１３ＮＭＲ（溶
媒は何れも重水素化クロロホルム）、ＩＲにて行い下記
に示した。また、ＧＰＣによる重量平均分子量は約４，
０００であった。化合物Ｃによるγ−酸化鉄の分散性を
実施例１と同様な方法で調べ、表１に示した。 化合物Ｃ
【化８】
【００１４】実施例４ 温度計、滴下ロ−ト、冷却器及び撹拌装置を取り付けた
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
１，５−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，３−ジアミノプロパン５．３ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ｄを得た。粗収率Ｈ６４％であった。化合
物Ｄの構造の確認は、プロトンＮＭＲ、カ−ボン１３Ｎ
ＭＲ（溶媒は何れも重水素化クロロホルム）、ＩＲにて
行い下記に示した。また、ＧＰＣによる重量平均分子量
は３，０００であった。化合物Ｄによるγ−酸化鉄の分
散性を実施例１と同様な方法で調べ表１に示した。 化合物Ｄ
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
１，５−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，３−ジアミノプロパン５．３ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ｄを得た。粗収率Ｈ６４％であった。化合
物Ｄの構造の確認は、プロトンＮＭＲ、カ−ボン１３Ｎ
ＭＲ（溶媒は何れも重水素化クロロホルム）、ＩＲにて
行い下記に示した。また、ＧＰＣによる重量平均分子量
は３，０００であった。化合物Ｄによるγ−酸化鉄の分
散性を実施例１と同様な方法で調べ表１に示した。 化合物Ｄ
【化９】
【００１５】実施例５ 温度計、滴下ロ−ト、冷却器及び撹拌装置を取り付けた
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
２，７−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサン６．９ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ｅを得た。粗収率は８０％であった、化合
物Ｅの構造をプロトンＮＭＲ、カ−ボン１３ＮＭＲ（溶
媒は何れも重水素化クロロホルム）、ＩＲにて行い下記
に示した。また、ＧＰＣによる重量平均分子量は６，０
００であった。化合物Ｅによるγ−酸化鉄の分散性を実
施例１と同様な方法で調べ表１に示した。 化合物Ｅ
３００ｍｌの４口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、
２，７−ナフタレンジオ−ル８．０ｇ，アセトン１８０
ｍｌを仕込み、十分に撹拌し、氷浴にて約０℃に冷却し
た。撹拌をしながらトリエチルアミン１０．１ｇを加え
た後、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
フォスフォラン１４．２ｇを３０分かけて滴下した。滴
下中はフラスコ中の温度を５℃以下に保った。滴下終了
後、氷浴中にて４時間撹拌を続け、更に室温にて１時間
撹拌させた。反応終了後、沈澱副生成物であるトリエチ
ルアミン塩酸塩をフイルタ−にて除去後、瀘液を濃縮し
て中間生成物を得た。次に５００ｍｌのガラス性耐圧瓶
を乾燥窒素にて十分置換後、反応溶媒であるＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサン６．９ｇ及び
前記化合物１５．０ｇを仕込み、約７０時間反応させ
た。反応終了後、溶媒を留去し、ソックスレ−抽出にて
精製し化合物Ｅを得た。粗収率は８０％であった、化合
物Ｅの構造をプロトンＮＭＲ、カ−ボン１３ＮＭＲ（溶
媒は何れも重水素化クロロホルム）、ＩＲにて行い下記
に示した。また、ＧＰＣによる重量平均分子量は６，０
００であった。化合物Ｅによるγ−酸化鉄の分散性を実
施例１と同様な方法で調べ表１に示した。 化合物Ｅ
【化１０】
【００１６】比較例 実施例で得た化合物と比較する目的でオレイン酸による
磁性粉の分散性を調べた。γ−酸化鉄（戸田工業、ＭＴ
Ａ−７４０）０．２８ｇとオレイン酸０．１ｇを混練
し、クロロホルム２ＣＣを加え、十分に撹拌し静置し
た。２４時間後の沈降体積より分散性を評価し、結果を
表１に示した。表より明かな如く、化合物Ａ〜Ｅを分散
剤に用いた場合は、磁性の良分散剤として知られている
オレイン酸以上の分散性が得られることが認められた。
磁性粉の分散性を調べた。γ−酸化鉄（戸田工業、ＭＴ
Ａ−７４０）０．２８ｇとオレイン酸０．１ｇを混練
し、クロロホルム２ＣＣを加え、十分に撹拌し静置し
た。２４時間後の沈降体積より分散性を評価し、結果を
表１に示した。表より明かな如く、化合物Ａ〜Ｅを分散
剤に用いた場合は、磁性の良分散剤として知られている
オレイン酸以上の分散性が得られることが認められた。
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明の新規な構造を有するリン脂質系
分散剤の疎水性部は水酸基２個を有する各種ナフタレン
化合物より合成される。用いるジアミンのメチレン基
数、或いはベンゼン環を有するジアミンにする事でも疎
水性、親水性の程度が異なったリン脂質系分散剤が得ら
れる。従来より、リン脂質であるレシチンは磁性粉体の
優れた分散剤として知られている。リン脂質系分散剤は
分子内にレシチン類似構造を有しており、しかも高分子
であることから磁性粉体の分散性向上に寄与するする事
が出来る。また、このレシチン類似構造を有するリン脂
質系分散剤は磁性粉の他有機、無機顔料の分散、セメン
トの混和剤にも応用展開できるものである。
分散剤の疎水性部は水酸基２個を有する各種ナフタレン
化合物より合成される。用いるジアミンのメチレン基
数、或いはベンゼン環を有するジアミンにする事でも疎
水性、親水性の程度が異なったリン脂質系分散剤が得ら
れる。従来より、リン脂質であるレシチンは磁性粉体の
優れた分散剤として知られている。リン脂質系分散剤は
分子内にレシチン類似構造を有しており、しかも高分子
であることから磁性粉体の分散性向上に寄与するする事
が出来る。また、このレシチン類似構造を有するリン脂
質系分散剤は磁性粉の他有機、無機顔料の分散、セメン
トの混和剤にも応用展開できるものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるリン脂質系
分散剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ同一あるいは異なる炭素
数１〜３のアルキル基または水素原子、Ｒ3 は−（ＣＨ
2 ）n −（ｎは１〜６の整数）、Ｒ4 はナフタレンジオ
−ルの２価の残基、ｍは５〜２０の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6040766A JPH07247363A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | リン脂質系分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6040766A JPH07247363A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | リン脂質系分散剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247363A true JPH07247363A (ja) | 1995-09-26 |
Family
ID=12589756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6040766A Pending JPH07247363A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | リン脂質系分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07247363A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014104289A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 花王株式会社 | カラーフィルター用顔料分散体 |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP6040766A patent/JPH07247363A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014104289A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 花王株式会社 | カラーフィルター用顔料分散体 |
| JP5588580B1 (ja) * | 2012-12-28 | 2014-09-10 | 花王株式会社 | カラーフィルター用顔料分散体 |
| TWI470044B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-01-21 | Kao Corp | Pigment Dispersion for Color Filters |
| CN104937451A (zh) * | 2012-12-28 | 2015-09-23 | 花王株式会社 | 滤色器用颜料分散体 |
| CN104937451B (zh) * | 2012-12-28 | 2016-05-18 | 花王株式会社 | 滤色器用颜料分散体 |
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