JPH07238296A - １，１，３，３−テトラメチルブチルエステル含有香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来になかった優れた香気及び持続性を有
し、各種の調合香料の持続性香気香味賦与ないし変調剤
として有用な新規な香料組成物を得る。 【構成】 一般式 【化３】 （式中、Ｒは水素、炭素数２〜１１のアルキル基、フェ
ニル基、水酸基又はメトキシ基が置換したフェニル基、
２−フェニルエテニル基、ベンジル基、又はＲ’ＯＣＨ
₂ 基を表し、Ｒ’は炭素数１〜２のアルキル基又はフェ
ニル基を表す）で示される１，１，３，３−テトラメチ
ルブチルエステルを含有することを特徴とする香料組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特定の香気物質と他の
合成及び天然の芳香成分とを混合した香料組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】エステル化合物は香気物質として、例え
ば、酢酸イソブチル、サリチル酸イソアミル、ギ酸シト
ロネリル、酢酸ゲラニル、安息香酸メチルなど多くの化
合物が知られており、調合香料の基調剤、和調剤、変調
剤、保調剤などとして用いられている。その中で、第三
級アルコールのエステル化合物としては、例えば、酢酸
リナリル（英国特許第１１７４４０４号明細書）、酢酸
テルピニル（特開昭６３−１２２７９６号公報）、１，
１，３，３−テトラメチルブチルアセテート（米国特許
第３４８４３８６号明細書）などが知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記の公知の香気物質
として知られているエステル化合物を含有する香料組成
物は夫々特有な香気を有しているが、これらと異なる香
気を持ち、且つ、持続性の優れた香料組成物が望まれて
いる。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前述の要望
に応ずる香料組成物を開発する目的で鋭意研究した結
果、次に示す１，１，３，３−テトラメチルブチルエス
テルを含有させることにより目的を達成することができ
るとの知見を得て本発明を完成した。即ち、本発明は、
一般式

【化２】 （式中、Ｒは水素、炭素数２〜１１のアルキル基、フェ
ニル基、水酸基又はメトキシ基が置換したフェニル基、
２−フェニルエテニル基、ベンジル基、又はＲ’ＯＣＨ
₂ 基を表し、Ｒ’は炭素数１〜２のアルキル基又はフェ
ニル基を表す）で示される１，１，３，３−テトラメチ
ルブチルエステルを含有することを特徴とする香料組成
物に関する。

【０００５】本発明の組成物に必須の成分である１，
１，３，３−テトラメチルブチルエステルを具体的に示
すと、 ａ）１，１，３，３−テトラメチルブチル ホルメー
ト、１，１，３，３−テトラメチルブチル プロピオネ
ート、１，１，３，３−テトラメチルブチル イソプロ
ピオネート、１，１，３，３−テトラメチルブチル ブ
チレート、１，１，３，３−テトラメチルブチル イソ
ブチレート、１，１，３，３−テトラメチルブチル ピ
バレート、１，１，３，３−テトラメチルブチル ペン
タノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチル ヘ
キサノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチル
イソヘプタノエート、１，１，３，３−テトラメチルブ
チルオクトエート、１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル デカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル ラウレート、１，１，３，３−テトラメチルブチル
２−エチルヘキサノエート、１，１，３，３−テトラ
メチルブチル ３，５，５−トリメチルヘキサノエー
ト、１，１，３，３−テトラメチルブチル シクロヘキ
シルカルボキシレートなどの脂肪酸エステル類、 ｂ）１，１，３，３−テトラメチルブチル ベンゾエー
ト、１，１，３，３−テトラメチルブチル サリチレー
ト、１，１，３，３−テトラメチルブチル ｐ−ヒドロ
キシベンゾエート、１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル ｍ−メトキシベンゾエート、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル ｐ−メトキシベンゾエートなどの無置
換又は置換ベンゾエート類、 ｃ）１，１，３，３−テトラメチルブチル メトキシア
セテート、１，１，３，３−テトラメチルブチル エト
キシアセテート、１，１，３，３−テトラメチルブチル
フェノキシアセテートなどの置換アセテート類、 ｄ）１，１，３，３−テトラメチルブチル フェニルア
セテート、 ｅ）１，１，３，３−テトラメチルブチル シンナメー
ト、 などがある。

【０００６】上記ａ）〜ｅ）で分類した化合物は夫々、
ａ）果実様、花香様、ｂ）木様、花香様、ｃ）草様、
ｄ）バルサム香様、ｅ）フリージャ花香様の如き特有の
香気を有している。

【０００７】前述の１，１，３，３−テトラメチルブチ
ルエステルは、１，１，３，３−テトラメチルブチルア
ルコールとカルボン酸、カルボン酸無水物又はカルボン
酸ハロゲン化物を原料として用いて、通常のエステル化
反応により製造することができる。又、１，１，３，３
−テトラメチルブチルアルコールと他のエステルを用い
てエステル交換反応によっても製造することができる。

【０００８】本発明の香料組成物に必須の１，１，３，
３−テトラメチルブチルエステルは特有の清涼感のある
香気を有し、且つ、優れた持続性を有しているので、新
たな香気物質として有用であろうとの着想を得、次に例
示するようにその特性が確認された。即ちそのまま単独
で芳香賦与剤などの香料組成物として使用することがで
き、又調合香料の基調剤、和調剤、変調剤、保調剤とし
て他の香料成分などと混合し香料組成物として使用する
こともできる。又、本発明の香料組成物を芳香賦与剤や
香味賦与剤として、例えば化粧品、芳香剤、香水、洗
剤、石鹸、シャンプー、リンスなどに配合することもで
きる。

【０００９】前記（化２）で示される１，１，３，３−
テトラメチルブチルエステルを例えば、ベルガモット
油、レモン油、ゼラニウム油、マンダリン油、ラベンダ
ー油などの合成精油、オレンジ油、ライム油、レモン
油、グレープフルーツ油、オークモス油、シトロネラ
油、ベチバー油、シンナモ油、パチョリー油、クローブ
油、ベルガモット油、ローズ油などの天然精油に配合す
るとトップノートの優れた香料組成物を調整することが
できる。更に又、天然香料、及び、合成香料物質、例え
ば、ヒドロキシシトロネラール、ｎ−デカナール、シト
ラール、ヘリオトロピンなどのアルデヒド類、α−ヨノ
ン、ｐ−メチルアセトフェノン、ベンザルアセトンなど
のケトン類、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタ
ールなどのアセタール類、リナロール、ゲラニオール、
ネロール、ベンジルアルコール、ターピネオールなどの
アルコール類、サフロール、１−メチルシクロドデカン
−１−イルメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸ベン
ジル、リナニルアセテート、メチルジヒドロジャスモネ
ートなどのエステル類、クマリン、γ−ウンデカラクト
ンなどのラクトン類、などのうち二種以上を配合した調
合香料、例えば、ジャスミン、ローズ、鈴蘭、リラ、バ
イオレット、モクセイ、カーネーション、ミューゲ、ラ
ベンダーなどのフレグランス組成物、又、ストロベリ
ー、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、アップル、
パイナップルなどのフレーバー組成物に前述の１，１，
３，３−テトラメチルブチルエステルを配合することに
よりマイルドで持続性の強調された香料組成物を調整す
ることができる。

【００１０】前述の１，１，３，３−テトラメチルブチ
ルエステルは芳香成分及び保留性能において香料組成物
に高度に有用であり、その組成物中の配合量はその目的
によっても異なるが、通常全体の０．０１〜３０重量％
の範囲で使用される。

【００１１】

【発明の効果】本発明の組成物に必須の化合物は特有の
香気を有するため、これを基調剤、和調剤、変調剤、保
調剤などとして配合した香料組成物は従来存在していた
ものとは異なる香気を有し優れたブースター効果があ
り、更に優れた持続性を有していて工業的に有用であ
る。

【００１２】

【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
る。

【００１３】実施例 １ 下記の各成分（重量部）を混合することによりローズ調
の基礎組成物を製造した。 上記組成物１００ｇに１，１，３，３−テトラメチルブ
チルプロピオネート５ｇを混合し香料組成物を調整し
た。このものはシャープでソフトなフレッシュ感のある
新規なローズ様の香気を有しており、新規なローズ様の
調合香料が得られた。更に、専門パネラー５人により、
１，１，３，３−テトラメチルブチルプロピオネートを
添加したものと添加しないものについて１カ月後の香気
の変化を官能試験した。その結果、未添加のものは香気
が変化していたのに対し、添加したものは変化がなく、
持続性が向上していた。

【００１４】実施例 ２〜５ １，１，３，３−テトラメチルブチルプロピオネートの
代わりに夫々１，１，３，３−テトラメチルブチルイソ
ブチレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルイソ
ヘプタノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチル
ラウレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルベン
ゾエートを変調剤として用いる以外は実施例１と同様に
香料組成物を調整した。これらの香気は夫々重厚感が増
し、且つ、ナチュラル感が向上しており、良好な調合香
料が得られた。更に、これらを実施例１と同様に添加と
無添加の場合の１カ月後の香気の変化を官能試験した結
果、添加したものは何れも持続性が向上していた。

【００１５】比較例 １ 実施例１に示したローズ調の基礎組成物１００ｇに、米
国特許第３４８４３８６号明細書に記載されている１，
１，３，３−テトラメチルブチルアセテート５ｇを混合
し、得られた香料組成物を実施例１と同様にパネラーに
より１カ月後の香気の変化を官能試験した。その結果、
１カ月後にはローズ様の香気が変化し、且つ弱くなって
おり、持続性がなかった。

【００１６】実施例 ６〜７ 下記の各成分（重量部）を混合することによりジャスミ
ン調の基礎組成物を製造した。 上記組成物１００ｇに１，１，３，３−テトラメチルブ
チルホルメート１０ｇを混合し香料組成物を調整した。
このものの香気はトップノートがマイルドな新規なジャ
スミン様の新規な調合香料が得られた。又、１，１，
３，３−テトラメチルブチルホルメートの代わりに、
１，１，３，３−テトラメチルブチルラウレートを保調
剤として用いると重厚感の増した調合香料が得られた。
更に、これらを実施例１と同様に添加と無添加の香気の
変化を官能試験した結果、添加したものは何れも持続性
が向上していた。

【００１７】実施例 ８ 下記の各成分（重量部）を混合することによりスズラン
調の基礎組成物を製造した。 上記組成物１００ｇに１，１，３，３−テトラメチルブ
チルサリチレート１０ｇを混合し香料組成物を調整し
た。このものはシャープでソフトなフレッシュ感のある
新規な香気を有しており、スズラン様の新規な調合香料
が得られた。更に、実施例１と同様に添加と無添加の場
合の１カ月後の香気の変化を官能試験した結果、添加し
たものは持続性が向上していた。

【００１８】実施例 ９〜１１ １，１，３，３−テトラメチルブチルサリチレートの代
わりに夫々１，１，３，３−テトラメチルブチルベンゾ
エート、１，１，３，３−テトラメチルブチルイソブチ
レート、１，１，３，３−テトラメチルブチル エトキ
シアセテートを用いる以外は実施例８と同様に香料組成
物を調整した。これらの香気は夫々ナチュラル感が向上
しており、良好な調合香料が得られた。更に、これらを
実施例１と同様に添加と無添加の場合の１カ月後の香気
の変化を官能試験した結果、添加したものは何れも持続
性が向上していた。

【００１９】実施例 １２〜１５ 下記の各成分（重量部）を混合することによりライラッ
ク調の基礎組成物を製造した。 上記組成物１００ｇに１，１，３，３−テトラメチルブ
チル メトキシアセテート１０ｇを混合し香料組成物を
調整した。このものの香気はナチュラル感が増し、且
つ、優れた持続性を有する新規なライラック様の新規な
調合香料が得られた。又、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル メトキシアセテートの代わりに夫々１，１，
３，３−テトラメチルブチル ｐ−メトキシベンゾエー
ト、１，１，３，３−テトラメチルブチルシンナメー
ト、１，１，３，３−テトラメチルブチル フェノキシ
アセテートを用いても良好な調合香料が得られた。更
に、これらを実施例１と同様に添加と無添加の香気の変
化を官能試験した結果、添加したものは何れも持続性が
向上していた。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/92

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒは水素、炭素数２〜１１のアルキル基、フェ
   ニル基、水酸基又はメトキシ基が置換したフェニル基、
   ２−フェニルエテニル基、ベンジル基、又はＲ’ＯＣＨ
   ₂ 基を表し、Ｒ’は炭素数１〜２のアルキル基又はフェ
   ニル基を表す）で示される１，１，３，３−テトラメチ
   ルブチルエステルを含有することを特徴とする香料組成
   物。