JPH07225491A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
静電荷像現像用トナーInfo
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- JPH07225491A JPH07225491A JP5178595A JP17859593A JPH07225491A JP H07225491 A JPH07225491 A JP H07225491A JP 5178595 A JP5178595 A JP 5178595A JP 17859593 A JP17859593 A JP 17859593A JP H07225491 A JPH07225491 A JP H07225491A
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Abstract
満足できる静電荷像現像用トナーを提供することを目的
とする。 【構成】 結着樹脂及び着色剤を主成分とする静電荷像
現像用トナーにおいて、該結着性樹脂がフェノール性水
酸基含有ポリエステル樹脂からなり、、かつエポキシ化
合物が該結着樹脂の未反応カルボキシル基及びフェノー
ル性水酸基の総和に対して100〜1モル%添加された
静電荷像現像用トナ−である。
Description
法、静電印刷法等において使用される静電荷像現像用ト
ナーに関するものである。
においては、静電荷像支持体上に形成された静電荷像を
樹脂中に着色剤などを分散したトナーを用いて可視化す
る。この可視化された像はそのまま静電荷像支持体上に
定着されるか、又は他の支持体に転写された後定着され
る。すなわち、トナーに要求される特性としては、単に
現像性だけでなく、良好な転写性及び定着性も含むので
ある。特に、近年、低エネルギー定着化が省エネルギー
の観点から強く要求されるようになってきた。加熱定着
方法として、オーブン定着の様な非接触加熱方式と熱ロ
ーラ定着の接触加熱定着方式がある。接触加熱定着方式
は熱効率が高く、定着部に大きな電力を使わないです
み、しかも定着部を小型化できるなど、エネルギー節約
面からも時代の流れに沿った方式である。しかし、この
方式はオフセットの発生という問題がある。オフセット
とは、定着時に、像を形成しているトナーの一部が加熱
ローラ表面に転移し、これが次に送られてくる支持体上
に転写され、画像を汚染する現像である。このオフセッ
ト現像を防止するため、下記のような種々の提案がさ
れ、実用化されている。
有する化合物を含有させる事は広く実施されている。ま
た、トナーを構成する樹脂として、高分子量のポリマー
を用いることが提案されているが、この方法は軟化点が
高くなり定着温度が高くなると共に、樹脂が強靱となり
トナー製造時の粉砕が困難になる等の問題点を有する。
これらの問題点を改良するため、スチレン等のビニル系
樹脂を用いたトナーでは低分子量から高分子量までの広
い分子量分布を有するポリマーを用いることが提案され
ている。このトナーはオフセット防止と定着性に関し
て、ある程度満足できるものであるが、低温での定着性
は満足できるものではない。
系樹脂は比較的低分子量のポリマーを与えるので、これ
を用いることにより低温定着可能なトナーを製造できる
として提案されている。しかし、この方法は耐ホットオ
フセット性が不十分であるという問題点を有する。そこ
で、これら問題点を解決するために、この様なビニル系
樹脂と縮合系樹脂の特徴を取り入れた、高分子量のビニ
ル系樹脂と低分子量のポリエステル樹脂を混合使用した
トナーが特開昭54−114245号、特開昭58−1
1955号、特開昭58−14147号等に開示されて
いるが、耐ホットオフセット性にはそれなりの効果が認
められるが、樹脂の均一混合が出来ないので、摩擦帯電
性が不均一なトナーになり易いという新たな問題点が発
生する。
として、3価以上のアルコール及び/または3価以上の
カルボン酸を用いた架橋構造を有する樹脂をトナー用樹
脂として使用し、オフセット防止を図ることが、特開昭
54−86342号、特開昭56−1952号、特開昭
56−21136号、特開昭56−168660号、特
開昭57−37353号、特開昭58−14146号、
特開昭59−30542号、特開昭61−105561
号、特開昭61−105563号、特開昭61−124
961号、特開昭61−275769号などに開示され
ている。しかし、これらの樹脂を用いたトナーにおいて
も多価アルコールまたは多価カルボン酸の添加量が各々
の30モル%以下では架橋反応が十分に行なわれずオフ
セット防止効果は不十分であり、それ以上添加すればオ
フセット防止効果はあるが、未反応のアルコール性水酸
基やカルボキシル基が残存しやすく、トナーの耐湿性が
大幅に低下する等の問題点を有している。
したような公知のトナーにおける問題点を改良した新規
な静電荷像現像用トナーを提供することにある。さら
に、本発明の他の目的は加熱定着方式に適した省エネル
ギー型の静電荷像現像用トナーを提供することにある。
点を解決しようとするもので、その概要は結着樹脂及び
着色剤を主成分とする静電荷像現像用トナーにおいて、
該結着樹脂がフェノール性水酸基含有ポリエステル樹脂
よりなり、かつエポキシ化合物が該結着樹脂の未反応カ
ルボキシル基及びフェノール性水酸基の総和に対して1
00〜1モル%添加されている事を特徴とする静電荷像
現像用トナーである。また、該ポリエステル樹脂は、好
ましくはジオール成分(A),ジカルボン酸またはその
低級アルキルエステル(B),及びフェノール性水酸基
含有カルボン酸またはその低級アルキルエステル
(C),とを縮重合させた樹脂を結着樹脂とする静電荷
像現像用トナーを提供することで上記目的は達成され
る。
炭素原子数1〜6のアルキル基を意味する。本発明でい
うフェノール性水酸基含有ポリエステル樹脂を構成する
ジオール成分(A)としては、ジエタノールアミン、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール、イソプレングリコール、オクタンジオー
ル、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、ス
ピログリコール、ネオペンチルグリコール、1,3−ブ
タンジオール、1,4−ブタンジオール、2−ブチル−
2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキ
サンジオール、ヘキシレングリコール、1,5−ペンタ
ンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、
ヒドロベンゾイン、ビス(β−ヒドロキシエチル)テレ
フタレート、ビス(ヒドロキシブチル)テレフタレー
ト、ポリオキシエチレン化ビスフェノールA、ポリオキ
シプロピレン化ビスフェノールA、ポリオキシエチレン
化ビフェノール、ポリオキシプロピレン化ビフェノール
等を挙げることができる。
ルエステル(B)としては、フマル酸、マレイン酸、コ
ハク酸、イタコン酸、メサコニン酸、シトラコン酸、グ
ルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボ
ン酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカン二酸、ナフタ
レンジカルボン酸、ビフェニル−4,4′−ジカルボン
酸、2,3−ピペラジン・ジカルボン酸、イミノジカル
ボン酸、イミダゾール−4,5−ジカルボン酸、ピペリ
ジン・ジカルボン酸、ピラゾールジカルボン酸、N−メ
チルピラゾールジカルボン酸、N−フェニルピラゾール
ジカルボン酸、ピリジンジカルボン酸、カルバゾール−
3,6−ジカルボン酸、9−メチルカルバゾール−3,
6−ジカルボン酸、カルバゾール−3,6−ジ酪酸、カ
ルバゾール−3,6−γ,γ′−ジケト酪酸及びその低
級アルキルエステル等を挙げることができる。
その低級アルキルエステル(C)としては、モノカルボ
ン酸、ジカルボン酸及びトリカルボン酸及びこれらの低
級アルキルエステルのいずれもが使用できる。フェノー
ル性水酸基含有モノカルボン酸としては、o−ヒドロキ
シ安息香酸、m−ヒドロキシ安息香酸、p−ヒドロキシ
安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、o−ヒドロ
キシフェニール酢酸、m−ヒドロキシフェニール酢酸、
p−ヒドロキシフェニール酢酸、o−ヒドロキシケイ皮
酸、m−ヒドロキシケイ皮酸、p−ヒドロキシケイ皮
酸、3,4−ジヒドロキシケイ皮酸、プロカテキュ酸、
没食子酸、フェノールフタレイン、4−ヒドロキシアン
トラキノン−2−カルボン酸、ヒドロキシ−o−トルイ
ル酸、ヒドロキシ−m−トルイル酸、ヒドロキシ−p−
トルイル酸、ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、ヒドロキシ
−2−ナフトエ酸、p−オキシメチレン酸等が例示され
る。
ては、4−ヒドロキシイソフタル酸、5−ヒドロキシイ
ソフタル酸、4,6−ジヒドロキシイソフタル酸、2,
5−ジヒドロキシ−1,4−ベンゼン二酢酸、ケリダム
酸、ビス(2−ヒドロキシ−3−カルボキシフェニル)
メタン、ヒドロキシテレフタル酸、3−ヒドロキシフタ
ル酸、4−ヒドロキシフタル酸等が例示される。フェノ
ール性水酸基含有トリカルボン酸としては、フェノール
−2,4,6−トリカルボン酸(ヒドロキシトリメシン
酸)、5−ヒドロキシトリメリット酸等が例示される。
これらのフェノール性水酸基含有トリカルボン酸の中で
も、とりわけジカルボン酸及びその低級アルキルエステ
ルが、熱溶融性及び粉砕性等のトナー用樹脂としての特
性を満足し好適である。該カルボン酸の含有量は酸成分
の1モル%〜100モル%、好ましくは5モル%〜50
モル%である。
オールを上記ポリエステル樹脂の合成時に一成分として
加えることもできる。これらポリカルボン酸としては、
トリメリット酸、ピロメリット酸、1,2,4−シクロ
ヘキサントリカルボン酸、1,2,4−ナフタレントリ
カルボン酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン酸、
ピリジントリカルボン酸、ピリジン−2,3,4,6−
テトラカルボン酸、1,2,7,8−テトラカルボン酸
及びその酸無水物等を挙げることができる。また、ポリ
オールとしてグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、トリエタノールアミン、ペンタエ
リスリトール、ソルビトール、グリセロール、1,3,
5−トリヒドロキシメチルベンゼン等を挙げることが出
来る。
エステル樹脂は、DSCで測定したガラス転移温度が5
0℃以上、またフローテスターで測定したフロー軟化点
が80℃〜150℃であることが望ましい。本発明を構
成する結着樹脂の主成分は、上記のフェノール性水酸基
含有ポリエステル樹脂と下記に述べるエポキシ化合物と
の反応生成物であって、該反応生成物はポリエステル樹
脂の未反応カルボキシル基及びフェノール性水酸基の総
和に対してエポキシ化合物を100〜1モル%添加して
反応させたものである。 また、本発明で使用するエポ
キシ化合物としては、分子中に1個以上のエポキシ基を
有する化合物が適用され、例えばフェニルグリシジルエ
ーテル、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノール
ノボラック型エポキシ樹脂、ジグリシジルアジペート、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ハイドロキ
ノンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジ
ル、テトラグリシドキシテトラフェニルエタン、ジグリ
シジルフタレート、ペンタエリストールテトラグリシジ
ルエーテル、ジシクロペンタジエンオキサイド等が挙げ
ることが出来るが、これに限定されるものではない。
樹脂中に着色剤、電荷制御剤、必要に応じて磁性粉及び
その他の結着樹脂等を分散混合し、粉砕して製造する。
着色剤としては、カーボンブラック、アニリンブルー、
フタロシアニンブルー、キノリンイエロー、マラカイト
グリーン、ランプブラック、ローダミン−B、キナクリ
ドン等が使用でき、通常、樹脂に対して1〜20重量%
添加される。電荷制御剤としては、正帯電トナー用とし
てニグロシン染料、アンモニウム塩、ピリジニウム塩、
アジン等を樹脂に対して0.1〜10重量%添加する。
ポリエステル樹脂を使用したトナーは、一般に負帯電性
を与えるが、必要に応じて負帯電トナー用電荷制御剤を
加える際は、クロム錯体及び鉄錯体等を使用する。ま
た、負帯電性が強すぎる時には、上記正帯電性電荷制御
剤を添加して中和制御することも可能である。又必要に
応じて配合するその他の樹脂としては、スチレン樹脂、
スチレン/アクリル酸エステル共重合体樹脂、ポリエス
テル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエチレンワックス、ポリ
プロピレンワックス等が本発明に適用できる。
な合成例とそれを用いたトナーの実施例について述べる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 (合成例1)2,2′−ビス[4−(2−ヒドロキシエ
チレンオキシ)フェニル]プロパン316g(1モ
ル)、イソフタル酸ジメチル 97g(0.5モル)、
5−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル 105g(0.
5モル)、酢酸亜鉛2.5g及びチタンテトライソプロ
ポキシド 2.5gを、攪拌器、コンデンサー及び窒素
ガス導入管を備えた4つ口丸底フラスコ中にいれ、窒素
ガス導入管より窒素ガスを導入しながら200℃に加熱
した。メチルアルコールの流出が終わった後、1時間を
かけて230℃まで昇温し、4時間さらに反応させた。
DSCで測定したこの樹脂のガラス転移温度は、63
℃、高化式フローテスターで測定したフロー軟化点は1
05℃であった。
ヒドロキシエチレンオキシ)フェニル]プロパン18
9.6g(0.6モル)、4,4′−ビス(2−ヒドロ
キシエチレンオキシ)フェニル 109.6g(0.4
モル)、イソフタル酸ジメチル 155.2g(0.8
モル)、5−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル 42g
(0.2モル)、を合成例1と同様に反応させた。DS
Cで測定した樹脂のガラス転移温度は、73℃、フロー
軟化点は、112℃であった。
0重量部に対して、ο−クレゾールノボラック型エポキ
シ化合物(東都化成社製YDCN−701)を1.4重
量部(合成例1の樹脂の未反応カルボキシル基及びフェ
ノール性水酸基の総和当たり5モル%に相当)混合し、
180℃、1時間2軸溶融混練して反応生成物を作成し
た。該樹脂のガラス転移温度は、64℃,フロー軟化点
は、111℃であった。なお、未反応カルボキシル基及
びフェノール性水酸基の総和は、『有機化合物確認法
I』船久保英一著 養賢堂(昭和57年)記載のFri
ts−keen滴定法によって測定した。
に対して、ビスフェノールA型エポキシ化合物(大日本
インキ化学工業社製E−850)を1.3重量部(合成
例1の樹脂の未反応カルボキシル基及びフェノール性水
酸基の総和当たり、5モル%に相当)混合し、180
℃、1時間2軸溶融混練して反応生成物を作成した。該
樹脂のガラス転移温度は、64℃,フロー軟化点は、1
16℃であった。
イソフタル酸ジメチルを使用せず、イソフタル酸ジメチ
ルのみを1モル使用して、同様に合成した樹脂はガラス
転移温度63℃,フロー軟化点は107℃であった。
融混練した。(なおこの場合のエポキシ化合物は合成例
1の樹脂の未反応カルボキシル基及びフェノール性水酸
基の総和当たり、5モル%に相当するものである。)溶
融混練物を冷却した後、粉砕、分級して平均粒径10μ
mのトナー粒子を得た。このトナー100重量部に対し
て疎水性コロイダルシリカ0.5重量部を外添し本発明
のトナーを得た。上記トナー5重量部とフェライトキャ
リアー95重量部とを混合して二成分現像剤を作成し
た。該現像剤を市販の複写機に装填して撮像した後、フ
ッ素樹脂で表面コートした定着ローラと、シリコンゴム
で表面被覆した圧着ローラからなる定着器で、定着ロー
ラ表面温度115±5℃、線速度200m/secでト
ナー像を熱定着した。その結果マクベス反射濃度計RD
914にる画像濃度は1.5以上であり、非画線部の地
汚れもなく、10万枚の連続コピーでもオフセットを発
生することなく常に良好な画像を維持した。また画像濃
度は1.6のべた画像を砂消しゴムにより10回こすっ
たところ、トナー残存率85%であり、十分満足すべき
定着性を有することが確認された。
練し本発明のトナーを得た。(なおこの場合のエポキシ
化合物は合成例1の樹脂の未反応カルボキシル基及びフ
ェノール性水酸基の総和当たり、5モル%に相当するも
のである。)粉砕性は実施例1の樹脂よりも良好であっ
た。ついで、実施例1と同様にして二成分現像剤を作成
し、撮像、熱定着した。複写物を実施例1と同様にして
評価した結果、オフセットの発生もなく、定着性も満足
すべきものであった。また連続コピーでも良好な画像が
維持された。
練し本発明のトナーを得た。冷却した溶融混練物の粉砕
性は実施例2と同様に良好であった。ついで、実施例1
と同様にして二成分現像剤を作成し撮像、熱定着した。
複写物を実施例1と同様に操作して評価した。オフセッ
トの発生もなく、定着性も満足すべきものであった。ま
た連続コピーでも良好な画像が維持された。
を用いて熱溶融混練し、冷却、粉砕、分級して本発明の
トナーを得た。次に得られたトナーをフェライトキャリ
アーと混合して二成分現像剤を作成した。実施例1と同
様に撮像、熱定着し複写物を評価したところ、オフセッ
トの発生のない定着性のよいシアン像が得られた。また
連続コピーでも良好な画像が維持された。
較用の二成分現像剤を作成し、撮像、熱定着した。得ら
れた複写物を実施例1と同様にして評価した結果、オフ
セットの発生が認められた。
いて作成した他は同様にして比較用の二成分現像剤を作
成した。得られた複写物を実施例1と同様にして評価し
た結果、120℃の定着ローラー表面温度で定着したと
きは、オフセットを発生させなかったが、170℃では
オフセットを発生した。
ノール性水酸基含有ポリエステル樹脂よりなり、かつエ
ポキシ化合物を該結着樹脂の未反応カルボキシル基及び
フェノール性水酸基の総和に対して100〜1モル%添
加しているため、オフセットの発生もなく定着性が満足
するものが得られた。
Claims (2)
- 【請求項1】 結着樹脂及び着色剤を主成分とする静電
荷像現像用トナーにおいて、該結着樹脂がフェノール性
水酸基含有ポリエステル樹脂よりなり、かつエポキシ化
合物が該結着樹脂の未反応カルボキシル基及びフェノー
ル性水酸基の総和に対して100〜1モル%添加されて
いる事を特徴とする静電荷像現像用トナー。 - 【請求項2】 フェノール性水酸基含有ポリエステル樹
脂がジオール成分(A),ジカルボン酸またはその低級
アルキルエステル(B),及びフェノール性水酸基含有
カルボン酸またはその低級アルキルエステル(C),と
を縮重合させた樹脂である請求項1の静電荷像現像用ト
ナー。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17859593A JP3222641B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | 静電荷像現像用トナー |
US08/216,270 US5466553A (en) | 1993-03-25 | 1994-03-23 | Toner for developing electrostatic image |
EP94302172A EP0617337B1 (en) | 1993-03-25 | 1994-03-25 | Toner for developing electrostatic image |
DE69425174T DE69425174T2 (de) | 1993-03-25 | 1994-03-25 | Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07225491A true JPH07225491A (ja) | 1995-08-22 |
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ID=16051210
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3222641B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6670087B2 (en) | 2000-11-07 | 2003-12-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, image-forming apparatus, process cartridge and image forming method |
US7147981B2 (en) | 2003-03-27 | 2006-12-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
US7306889B2 (en) | 2004-02-20 | 2007-12-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing toner, and toner |
US7943695B2 (en) | 2007-01-09 | 2011-05-17 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Magnetic polymer particle, method of producing the same, and aqueous dispersion, cartridge, and image forming apparatus using the same |
-
1993
- 1993-06-28 JP JP17859593A patent/JP3222641B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7306889B2 (en) | 2004-02-20 | 2007-12-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing toner, and toner |
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