JPH07224230A - ピラゾールアゾ染料 - Google Patents
ピラゾールアゾ染料Info
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- JPH07224230A JPH07224230A JP6332442A JP33244294A JPH07224230A JP H07224230 A JPH07224230 A JP H07224230A JP 6332442 A JP6332442 A JP 6332442A JP 33244294 A JP33244294 A JP 33244294A JP H07224230 A JPH07224230 A JP H07224230A
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- alkyl
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- chlorine
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
- C09B29/0037—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ）
【化１】
式中、Ｒ1は水素またはアシル基であり、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は例えばアルキルである、の新規な
ピラゾールアゾ染料が提供される。 【効果】 本発明のピラゾールアゾ染料を使用して得ら
れる染色物は、すぐれた堅牢性およびすぐれた親和性が
きわ立って特徴的である。湿式処理、光および熱に対す
るきわめてすぐれた堅牢性をもつ染色物が得られる。
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は例えばアルキルである、の新規な
ピラゾールアゾ染料が提供される。 【効果】 本発明のピラゾールアゾ染料を使用して得ら
れる染色物は、すぐれた堅牢性およびすぐれた親和性が
きわ立って特徴的である。湿式処理、光および熱に対す
るきわめてすぐれた堅牢性をもつ染色物が得られる。
Description
【０００１】アゾ成分として５−アミノ−４−シアノ−
ピラゾールを含有するアゾ染料は既知である（例えば、
ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２５ ３９
６５３号、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２
７ ２７ ２６８号、米国特許第５，０７９，２１３
号、ＤＤＲ第２３１，７８５号）。それらは普通の方法
でジアゾ化およびカップリングにより製造される。３−
位置において、これらの染料は、例えば、水素、ハロゲ
ン、アルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシカル
ボニルまたはアルキルチオを有する。アミノ−またはア
シルアミノ置換誘導体は既知ではない。
ピラゾールを含有するアゾ染料は既知である（例えば、
ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２５ ３９
６５３号、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２
７ ２７ ２６８号、米国特許第５，０７９，２１３
号、ＤＤＲ第２３１，７８５号）。それらは普通の方法
でジアゾ化およびカップリングにより製造される。３−
位置において、これらの染料は、例えば、水素、ハロゲ
ン、アルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシカル
ボニルまたはアルキルチオを有する。アミノ−またはア
シルアミノ置換誘導体は既知ではない。
【０００２】本発明は、式（Ｉ）
【０００３】
【化２】
【０００４】式中、Ｒ1は水素またはアシル基であり、
Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、
アラルキル、アリールまたはアルキレンを介して結合さ
れていてもよい複素環式基であり、Ｒ3は水素、ハロゲ
ン、アルキルまたはアルコキシであり、Ｒ4は水素、ハ
ロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アシルアミノ、アシルオキシまたは
アルコキシカルボニルであり、Ｒ5またはＲ6は各場合に
おいて互いに独立に水素、アルキル、アラルキルまたは
アリールであるか、あるいはＮＲ5Ｒ6は一緒になって水
素化複素環式基であり、前記複素環式基は窒素を介して
結合しておりそして必要に応じてそれ以上の異種原子を
含有し、そして存在するすべてのアルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキ
シおよび複素環式基は非イオン性置換基により必要に応
じて置換されていてもよい、のピラゾールアゾ染料、そ
れらの新規な製造方法、および繊維、糸、フロック、織
布およびメリヤス生地を染色するための、およびアセチ
ルセルロース（例えば、２ １／２およびトリアセテー
ト）、ポリエステルまたはポリアミド、好ましくはポリ
エステルの織布またはメリヤス生地を捺染するためのそ
れらの使用に関する。
Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、
アラルキル、アリールまたはアルキレンを介して結合さ
れていてもよい複素環式基であり、Ｒ3は水素、ハロゲ
ン、アルキルまたはアルコキシであり、Ｒ4は水素、ハ
ロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アシルアミノ、アシルオキシまたは
アルコキシカルボニルであり、Ｒ5またはＲ6は各場合に
おいて互いに独立に水素、アルキル、アラルキルまたは
アリールであるか、あるいはＮＲ5Ｒ6は一緒になって水
素化複素環式基であり、前記複素環式基は窒素を介して
結合しておりそして必要に応じてそれ以上の異種原子を
含有し、そして存在するすべてのアルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキ
シおよび複素環式基は非イオン性置換基により必要に応
じて置換されていてもよい、のピラゾールアゾ染料、そ
れらの新規な製造方法、および繊維、糸、フロック、織
布およびメリヤス生地を染色するための、およびアセチ
ルセルロース（例えば、２ １／２およびトリアセテー
ト）、ポリエステルまたはポリアミド、好ましくはポリ
エステルの織布またはメリヤス生地を捺染するためのそ
れらの使用に関する。
【０００５】非イオン性置換基は、例えば、染料化学に
おいて普通の非解離性置換基、例えば、シアノ、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルキル、アル
コキシ、フェニル、アシルオキシ、アシルアミノ、アル
コキシカルボニルおよびアルコキシカルボニルオキシで
あることができる。
おいて普通の非解離性置換基、例えば、シアノ、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、アルキル、アル
コキシ、フェニル、アシルオキシ、アシルアミノ、アル
コキシカルボニルおよびアルコキシカルボニルオキシで
あることができる。
【０００６】Ｒ1〜Ｒ6の意味および非イオン性置換基の
範囲において、次の基は、例えば、与えた特定の意味を
有することができる：アシルは、アシルオキシおよびア
シルアミノ基の中のものを包含し、例えば、アルカノイ
ル基、ベンゾイル基、アルカンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基、アルコキシカルボニル基、モノ−または
ジアルキルアミノカルボニル基またはアリールアミノカ
ルボニル基であることができる。
範囲において、次の基は、例えば、与えた特定の意味を
有することができる：アシルは、アシルオキシおよびア
シルアミノ基の中のものを包含し、例えば、アルカノイ
ル基、ベンゾイル基、アルカンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基、アルコキシカルボニル基、モノ−または
ジアルキルアミノカルボニル基またはアリールアミノカ
ルボニル基であることができる。
【０００７】アルキル基は、アルコキシ、アルカノイ
ル、アルカンスルホニル、アルコキシカルボニルおよび
アラルキル基の中のものを包含し、例えば、１〜８、好
ましくは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状および分枝
鎖状の基であることができる。アルケニル基は、例え
ば、２〜６、好ましくは２または３個の炭素原子を有す
るものであることができる。
ル、アルカンスルホニル、アルコキシカルボニルおよび
アラルキル基の中のものを包含し、例えば、１〜８、好
ましくは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状および分枝
鎖状の基であることができる。アルケニル基は、例え
ば、２〜６、好ましくは２または３個の炭素原子を有す
るものであることができる。
【０００８】シクロアルキル基は、例えば、４〜７、好
ましくは５または６個の炭素原子を有するものであるこ
とができる。
ましくは５または６個の炭素原子を有するものであるこ
とができる。
【０００９】ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素または
臭素であることができる。
臭素であることができる。
【００１０】アリール基は、アラルキル基の中のものを
包含し、例えば、１〜３個の前述の非イオン性置換基に
より置換されていてもよいフェニル基であることができ
る。複素環式基は、例えば、チエニル、フリルおよびピ
リジルおよびそれらの部分的または完全に水素化された
誘導体を包含する。それらは１〜３個の前述の非イオン
性置換基を含有することができる。
包含し、例えば、１〜３個の前述の非イオン性置換基に
より置換されていてもよいフェニル基であることができ
る。複素環式基は、例えば、チエニル、フリルおよびピ
リジルおよびそれらの部分的または完全に水素化された
誘導体を包含する。それらは１〜３個の前述の非イオン
性置換基を含有することができる。
【００１１】式（Ｉ）の好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有するものである：Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ8−ア
ルカノイル、Ｃ1−Ｃ8−アルカンスルホニル、ベンゾイ
ル、ベンゼンスルホニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノカルボニルまたはフェ
ニルアミノカルボニルであり、すべてのこれらの基は、
水素を別として、シアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシル
およびＣ1−Ｃ4−アルコキシから成る群からの３個まで
の同一であるか、あるいは異なる置換基により必要に応
じて置換されることができ、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ8−ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−シクロアル
キル、ベンジル、フェネチル、フェニル、フリルメチ
ル、ピリジルメチルまたはピリジルエチルであり、アル
キル基は必要に応じて分枝鎖状であることおよび／また
はシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルから成
る群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置
換基により必要に応じて置換されることができ、そして
ベンジル、フェネチル、フェニル、フルフリルメチル、
ピリジルメチルまたはピリジルエチル基はシアノ、塩
素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ、ニトロおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ルから成る群からの３個までの同一であるか、あるいは
異なる置換基により必要に応じて置換されることがで
き、Ｒ3は水素、フッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、アルキルおよびアル
コキシ基はフッ素、塩素およびメトキシから成る群から
の３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基によ
り必要に応じて置換されることができ、Ｒ4は水素、フ
ッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルカノイルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルカンスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルオキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ
1−Ｃ4−ジアルキルアミノカルボニルオキシまたはＣ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルであり、これらの基は、
水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロお
よびシアノを別として、フッ素および塩素から成る群か
らの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基に
より必要に応じて置換されることができ、そしてＲ5お
よびＲ6は各場合において互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ8
−アルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニルであ
り、アルキル基は必要に応じて分枝鎖状であることおよ
び／またはシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシおよびＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルオキシから成る群からの３個までの
同一であるか、あるいは異なる置換基により必要に応じ
て置換されることができ、そしてベンジル、フェネチル
およびフェニル基は塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ
1−Ｃ4−アルコキシから成る群からの３個までの同一で
あるか、あるいは異なる置換基により必要に応じて置換
されることができるか、あるいは基ＮＲ5Ｒ6は一緒にな
ってピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジ
ノ、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルピペラジノまたはトリメチ
ルピラゾリノである。
の意味を有するものである：Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ8−ア
ルカノイル、Ｃ1−Ｃ8−アルカンスルホニル、ベンゾイ
ル、ベンゼンスルホニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノカルボニルまたはフェ
ニルアミノカルボニルであり、すべてのこれらの基は、
水素を別として、シアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシル
およびＣ1−Ｃ4−アルコキシから成る群からの３個まで
の同一であるか、あるいは異なる置換基により必要に応
じて置換されることができ、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ8−ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−シクロアル
キル、ベンジル、フェネチル、フェニル、フリルメチ
ル、ピリジルメチルまたはピリジルエチルであり、アル
キル基は必要に応じて分枝鎖状であることおよび／また
はシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルから成
る群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置
換基により必要に応じて置換されることができ、そして
ベンジル、フェネチル、フェニル、フルフリルメチル、
ピリジルメチルまたはピリジルエチル基はシアノ、塩
素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ、ニトロおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ルから成る群からの３個までの同一であるか、あるいは
異なる置換基により必要に応じて置換されることがで
き、Ｒ3は水素、フッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、アルキルおよびアル
コキシ基はフッ素、塩素およびメトキシから成る群から
の３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基によ
り必要に応じて置換されることができ、Ｒ4は水素、フ
ッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルカノイルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルカンスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルオキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ
1−Ｃ4−ジアルキルアミノカルボニルオキシまたはＣ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニルであり、これらの基は、
水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロお
よびシアノを別として、フッ素および塩素から成る群か
らの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基に
より必要に応じて置換されることができ、そしてＲ5お
よびＲ6は各場合において互いに独立に水素、Ｃ1−Ｃ8
−アルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニルであ
り、アルキル基は必要に応じて分枝鎖状であることおよ
び／またはシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシおよびＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルオキシから成る群からの３個までの
同一であるか、あるいは異なる置換基により必要に応じ
て置換されることができ、そしてベンジル、フェネチル
およびフェニル基は塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ
1−Ｃ4−アルコキシから成る群からの３個までの同一で
あるか、あるいは異なる置換基により必要に応じて置換
されることができるか、あるいは基ＮＲ5Ｒ6は一緒にな
ってピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジ
ノ、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルピペラジノまたはトリメチ
ルピラゾリノである。
【００１２】式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、各記
号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ
4−アルカノイル、Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニル、ベ
ンゾイル、ベンゼンスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルまた
はフェニルアミノカルボニルであり、すべてのこれらの
基は、水素を別として、シアノ、フッ素、塩素およびメ
トキシから成る群からの３個までの同一であるか、ある
いは異なる置換基により必要に応じて置換されることが
でき、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、アリル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチルま
たはフェニルであり、アルキル基はシアノ、フッ素、塩
素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシカル
ボニルおよびエトキシカルボニルから成る群からの３個
までの同一であるか、あるいは異なる置換基により必要
に応じて置換されることができ、そしてベンジル、フェ
ネチルおよびフェニル基はシアノ、塩素、ヒドロキシ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、メ
トキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから成る群
からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基
により必要に応じて置換されることができ、Ｒ3は水
素、フッ素、塩素、メチルまたはエチルであり、メチル
およびエチル基はフッ素、塩素およびメトキシから成る
群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換
基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ4は水
素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シ
アノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、メタンスルホニルアミノ、
エタンスルホニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、
エトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルであり、これらの基は、水素、
フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミ
ルアミノおよびシアノを別として、フッ素および塩素か
ら成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異な
る置換基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ
5およびＲ6は各場合において互いに独立に水素、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニル
であり、アルキル基はシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、アセトキシおよびプロピオニルオキシ
から成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異
なる置換基により必要に応じて置換されることができ、
そしてベンジル、フェネチルおよびフェニル基は塩素、
メチルおよびメトキシから成る群からの３個までの同一
であるか、あるいは異なる置換基により必要に応じて置
換されることができるか、あるいは基ＮＲ5Ｒ6は一緒に
なってピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジ
ノ、Ｎ−メチルピペラジノまたはトリメチルピラゾリノ
である。
号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ
4−アルカノイル、Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニル、ベ
ンゾイル、ベンゼンスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルまた
はフェニルアミノカルボニルであり、すべてのこれらの
基は、水素を別として、シアノ、フッ素、塩素およびメ
トキシから成る群からの３個までの同一であるか、ある
いは異なる置換基により必要に応じて置換されることが
でき、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、アリル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチルま
たはフェニルであり、アルキル基はシアノ、フッ素、塩
素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシカル
ボニルおよびエトキシカルボニルから成る群からの３個
までの同一であるか、あるいは異なる置換基により必要
に応じて置換されることができ、そしてベンジル、フェ
ネチルおよびフェニル基はシアノ、塩素、ヒドロキシ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、メ
トキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから成る群
からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基
により必要に応じて置換されることができ、Ｒ3は水
素、フッ素、塩素、メチルまたはエチルであり、メチル
およびエチル基はフッ素、塩素およびメトキシから成る
群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換
基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ4は水
素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シ
アノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、メタンスルホニルアミノ、
エタンスルホニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、
エトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルであり、これらの基は、水素、
フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミ
ルアミノおよびシアノを別として、フッ素および塩素か
ら成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異な
る置換基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ
5およびＲ6は各場合において互いに独立に水素、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニル
であり、アルキル基はシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、アセトキシおよびプロピオニルオキシ
から成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異
なる置換基により必要に応じて置換されることができ、
そしてベンジル、フェネチルおよびフェニル基は塩素、
メチルおよびメトキシから成る群からの３個までの同一
であるか、あるいは異なる置換基により必要に応じて置
換されることができるか、あるいは基ＮＲ5Ｒ6は一緒に
なってピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジ
ノ、Ｎ−メチルピペラジノまたはトリメチルピラゾリノ
である。
【００１３】式（Ｉ）のことに好ましい化合物は、各記
号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水素、アセチ
ル、プロピオニル、メタンスルホニル、エタンスルホニ
ル、メタンスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルまたはメチルアミノカルボニルであり、Ｒ2
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノエチル、
クロロエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシカルボ
ニルエチル、アリル、シクロヘキシル、ベンジル、フェ
ネチル、フェニル、トリルまたはクロロフェニルであ
り、Ｒ3は水素、塩素またはメチルであり、Ｒ4は水素、
フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、ホルミルアミノ、アセチルア
ミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、アセトキシ、メタンスルホニルアミノ、メトキシカ
ルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メトキシ
カルボニルまたはエトキシカルボニルであり、そしてＲ
5およびＲ6は各場合において互いに独立にメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、クロロエチル、ヒドロキシエチ
ル、シアノエチル、メトキシエチル、メトキシカルボニ
ルエチル、アセトキシエチル、プロピオニルオキシエチ
ル、メトキシカルボニルオキシエチル、エトキシカルボ
ニルオキシエチル、ベンジル、フェニル、トリルまたは
クロロフェニルである。
号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水素、アセチ
ル、プロピオニル、メタンスルホニル、エタンスルホニ
ル、メタンスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルまたはメチルアミノカルボニルであり、Ｒ2
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノエチル、
クロロエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシカルボ
ニルエチル、アリル、シクロヘキシル、ベンジル、フェ
ネチル、フェニル、トリルまたはクロロフェニルであ
り、Ｒ3は水素、塩素またはメチルであり、Ｒ4は水素、
フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、ホルミルアミノ、アセチルア
ミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、アセトキシ、メタンスルホニルアミノ、メトキシカ
ルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メトキシ
カルボニルまたはエトキシカルボニルであり、そしてＲ
5およびＲ6は各場合において互いに独立にメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、クロロエチル、ヒドロキシエチ
ル、シアノエチル、メトキシエチル、メトキシカルボニ
ルエチル、アセトキシエチル、プロピオニルオキシエチ
ル、メトキシカルボニルオキシエチル、エトキシカルボ
ニルオキシエチル、ベンジル、フェニル、トリルまたは
クロロフェニルである。
【００１４】とくに選抜すべき式（Ｉ）の化合物は、各
記号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水素、ホル
ミル、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニ
ル、メタンスルホニル、エタンスルホニル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルであり、Ｒ2はメチ
ル、エチル、プロピル、シアノエチルまたはベンジルで
あり、Ｒ3は水素またはメチルであり、Ｒ4はアセトアミ
ノ、プロピオニルアミノ、メタンスルホニルアミノまた
はメトキシカルボニルアミノであり、そしてＲ5はメチ
ル、エチル、プロピル、シアノエチル、メトキシエチ
ル、メトキシカルボニルエチルまたはアセトキシエチル
である。
記号が次の意味を有するものである：Ｒ1は水素、ホル
ミル、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニ
ル、メタンスルホニル、エタンスルホニル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルであり、Ｒ2はメチ
ル、エチル、プロピル、シアノエチルまたはベンジルで
あり、Ｒ3は水素またはメチルであり、Ｒ4はアセトアミ
ノ、プロピオニルアミノ、メタンスルホニルアミノまた
はメトキシカルボニルアミノであり、そしてＲ5はメチ
ル、エチル、プロピル、シアノエチル、メトキシエチ
ル、メトキシカルボニルエチルまたはアセトキシエチル
である。
【００１５】本発明は、また、式（ＩＩ）
【００１６】
【化３】
【００１７】式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式
（Ｉ）の場合において与えた意味を有し、Ｒ7は水素、
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ア
ルキレンを介して結合していてもよい複素環式基、ＯＲ
8、ＳＲ8またはＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8およびＲ9各場合に
おいて互いに独立に水素、アルキル、アルケニル、アシ
ル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはアル
キレンを介して結合していてもよい複素環式基である
か、あるいはＮＲ8Ｒ9は窒素を介して結合しかつそれ以
上の異種原子を含有していてもよい、完全に水素化され
た複素環式基であり、そしてＸ-はアニオンである、の
カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料をマロニト
リルと反応させることを特徴とする、Ｒ1が水素であ
る、式（Ｉ）のピラゾールアゾ染料を製造する方法に関
する。
（Ｉ）の場合において与えた意味を有し、Ｒ7は水素、
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ア
ルキレンを介して結合していてもよい複素環式基、ＯＲ
8、ＳＲ8またはＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8およびＲ9各場合に
おいて互いに独立に水素、アルキル、アルケニル、アシ
ル、シクロアルキル、アラルキル、アリールまたはアル
キレンを介して結合していてもよい複素環式基である
か、あるいはＮＲ8Ｒ9は窒素を介して結合しかつそれ以
上の異種原子を含有していてもよい、完全に水素化され
た複素環式基であり、そしてＸ-はアニオンである、の
カチオン性１，３，４−チアジアゾール染料をマロニト
リルと反応させることを特徴とする、Ｒ1が水素であ
る、式（Ｉ）のピラゾールアゾ染料を製造する方法に関
する。
【００１８】Ｘ-は有機または無機のアニオン、例え
ば、塩素、臭素、メチル硫酸、エチル硫酸、メタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸または硫酸のアニオ
ンであることができる。多価アニオン、例えば、硫酸イ
オンの場合において、式（ＩＩ）中のＸ-は２当量のこ
のような多価アニオンを表す。
ば、塩素、臭素、メチル硫酸、エチル硫酸、メタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸または硫酸のアニオ
ンであることができる。多価アニオン、例えば、硫酸イ
オンの場合において、式（ＩＩ）中のＸ-は２当量のこ
のような多価アニオンを表す。
【００１９】本発明は、また、Ｒ1が水素である式
（Ｉ）ピラゾールアゾ染料をアシル化剤と反応させるこ
とを特徴とする、Ｒ1がアシルである、式（Ｉ）のピラ
ゾールアゾ染料を製造する方法に関する。
（Ｉ）ピラゾールアゾ染料をアシル化剤と反応させるこ
とを特徴とする、Ｒ1がアシルである、式（Ｉ）のピラ
ゾールアゾ染料を製造する方法に関する。
【００２０】出発物質として要求される式（ＩＩ）のカ
チオン性１，３，４−チアジアゾール染料は、例えば、
フランス国特許第１，１９９，４１１号、ドイツ国特許
公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２，８１１，２５８号およ
び欧州特許出願公開明細書第０，４９５，２５０号から
知られているか、あるいはそれらに類似する方法により
製造することができる。
チオン性１，３，４−チアジアゾール染料は、例えば、
フランス国特許第１，１９９，４１１号、ドイツ国特許
公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）第２，８１１，２５８号およ
び欧州特許出願公開明細書第０，４９５，２５０号から
知られているか、あるいはそれらに類似する方法により
製造することができる。
【００２１】Ｒ1が水素である本発明による式（Ｉ）ピ
ラゾールアゾ染料を生成する式（ＩＩ）の染料とマロニ
トリルとの反応は、例えば、溶媒の存在下にかつ塩基の
存在下に０℃〜媒質の沸点との間の温度において実施す
ることができる。
ラゾールアゾ染料を生成する式（ＩＩ）の染料とマロニ
トリルとの反応は、例えば、溶媒の存在下にかつ塩基の
存在下に０℃〜媒質の沸点との間の温度において実施す
ることができる。
【００２２】好ましい反応温度は１５〜４０℃の温度で
ある。概して、この反応は短時間、例えば、５時間以内
の時間後に終わった。
ある。概して、この反応は短時間、例えば、５時間以内
の時間後に終わった。
【００２３】可能な溶媒は、例えば、アルコール、例え
ば、メタノール、エタノールまたはイソプロパノール、
ケトン、例えば、アセトンまたはブタノン、エステル、
例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、塩素化炭化水
素、例えば、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタ
ン、芳香族炭化水素、例えば、トルエンまたはキシレ
ン、塩素化芳香族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、
および二極性非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ブチロラクトンまたはアセトニトリル、またはそれ
らの混合物である。可能な塩基は、例えば、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の酸化物およびアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムおよび酸化カルシウム、およ
びまたアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、
例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カル
シウム、ならびにアルカリ金属またはアルカリ土類金属
のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラートまたは
カリウムｔ−ブチラート、およびアミン、例えば、トリ
エチルアミン、トリエタノールアミン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、アザビシクロノネンおよびア
ザビシクロウンデセンである。
ば、メタノール、エタノールまたはイソプロパノール、
ケトン、例えば、アセトンまたはブタノン、エステル、
例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、塩素化炭化水
素、例えば、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタ
ン、芳香族炭化水素、例えば、トルエンまたはキシレ
ン、塩素化芳香族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、
および二極性非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ブチロラクトンまたはアセトニトリル、またはそれ
らの混合物である。可能な塩基は、例えば、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の酸化物およびアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムおよび酸化カルシウム、およ
びまたアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、
例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カル
シウム、ならびにアルカリ金属またはアルカリ土類金属
のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラートまたは
カリウムｔ−ブチラート、およびアミン、例えば、トリ
エチルアミン、トリエタノールアミン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、アザビシクロノネンおよびア
ザビシクロウンデセンである。
【００２４】溶媒としてアルコールの使用および塩基と
してアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコラー
トの使用は好ましい。メタノールおよびナトリウムメチ
ラートはとくに好ましい。
してアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコラー
トの使用は好ましい。メタノールおよびナトリウムメチ
ラートはとくに好ましい。
【００２５】概して、ことにアルコールを溶媒として使
用するとき、Ｒ1が水素である式（Ｉ）のピラゾールア
ゾ染料は反応媒質の中から外に沈澱し、そして、例え
ば、濾過により単離することができる。また沈澱した副
生物は、例えば、再結晶化またはクロマトグラフィー法
の使用により除去することができる。
用するとき、Ｒ1が水素である式（Ｉ）のピラゾールア
ゾ染料は反応媒質の中から外に沈澱し、そして、例え
ば、濾過により単離することができる。また沈澱した副
生物は、例えば、再結晶化またはクロマトグラフィー法
の使用により除去することができる。
【００２６】Ｒ1がアシルである式（Ｉ）のピラゾール
アゾ染料を生成するＲ1が水素である式（Ｉ）のピラゾ
ールアゾ染料の反応は、例えば、アシル化剤を使用して
溶媒のの存在下にかつ可能ならば塩基の存在下に室温と
媒質の沸点との間の温度において実施することができ
る。好ましい反応温度は３０〜８０℃の範囲である。
アゾ染料を生成するＲ1が水素である式（Ｉ）のピラゾ
ールアゾ染料の反応は、例えば、アシル化剤を使用して
溶媒のの存在下にかつ可能ならば塩基の存在下に室温と
媒質の沸点との間の温度において実施することができ
る。好ましい反応温度は３０〜８０℃の範囲である。
【００２７】この反応のための可能な溶媒は、例えば、
アシル化剤が基づくカルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸ま
たはプロピオン酸であるか、あるいは前述のケトン、エ
ステル、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、塩素化芳香
族炭化水素および極性非プロトン性溶媒である。ホルミ
ル化を意図するとき、ギ酸は溶媒として便利に使用され
る。
アシル化剤が基づくカルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸ま
たはプロピオン酸であるか、あるいは前述のケトン、エ
ステル、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、塩素化芳香
族炭化水素および極性非プロトン性溶媒である。ホルミ
ル化を意図するとき、ギ酸は溶媒として便利に使用され
る。
【００２８】可能なアシル化剤は、例えば、カルボン
酸、ギ酸、カルボン酸無水物、例えば、酢酸無水物、プ
ロピオン酸無水物、トリフルオロ酢酸無水物またはベン
ズアルデヒド、カルボン酸ハライド、例えば、塩化アセ
チル、塩化プロピオニル、塩化ベンゾイル、メチルクロ
ロホルメートおよびエチルクロロホルメート、スルホン
酸ハライド、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化ノナ
フルオロブタンスルホニルまたは塩化４−メチルベンゼ
ンスルホニル、およびイソシアネート、例えば、メチル
イソシアネート、エチルイソシアネート、ブチルイソシ
アネートまたはフェニルイソシアネートである。
酸、ギ酸、カルボン酸無水物、例えば、酢酸無水物、プ
ロピオン酸無水物、トリフルオロ酢酸無水物またはベン
ズアルデヒド、カルボン酸ハライド、例えば、塩化アセ
チル、塩化プロピオニル、塩化ベンゾイル、メチルクロ
ロホルメートおよびエチルクロロホルメート、スルホン
酸ハライド、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化ノナ
フルオロブタンスルホニルまたは塩化４−メチルベンゼ
ンスルホニル、およびイソシアネート、例えば、メチル
イソシアネート、エチルイソシアネート、ブチルイソシ
アネートまたはフェニルイソシアネートである。
【００２９】ハライドをアシル化剤として使用する場
合、塩基の使用は一般に有利である。可能な塩基は、例
えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、
例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウム、アミン、例えば、トリエ
チルアミン、トリイソプロピルアミンおよびピリジン、
およびジアザビシクロノネンおよびジアザビシクロウン
デセンである。
合、塩基の使用は一般に有利である。可能な塩基は、例
えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、
例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウム、アミン、例えば、トリエ
チルアミン、トリイソプロピルアミンおよびピリジン、
およびジアザビシクロノネンおよびジアザビシクロウン
デセンである。
【００３０】好ましい溶媒はカルボン酸および塩素化芳
香族炭化水素である。
香族炭化水素である。
【００３１】好ましいアシル化剤はカルボン酸無水物お
よびクロロギ酸エステルである。
よびクロロギ酸エステルである。
【００３２】好ましい塩基は炭酸ナトリウムおよびトリ
イソプロピルアミンである。
イソプロピルアミンである。
【００３３】アシル基を含有しかつこの方法において製
造される式（Ｉ）の染料は、反応媒質の中から外に沈澱
するか、あるいは反応が終了したとき、反応混合物を水
上に排出し、次いで沈澱する染料を単離するか、あるい
は溶媒を蒸留除去する。
造される式（Ｉ）の染料は、反応媒質の中から外に沈澱
するか、あるいは反応が終了したとき、反応混合物を水
上に排出し、次いで沈澱する染料を単離するか、あるい
は溶媒を蒸留除去する。
【００３４】本発明による式（Ｉ）のピラゾールアゾ染
料は、ことに微細な形態で、繊維、糸、フロック、織布
およびメリヤス生地を染色するためのに、およびアセチ
ルセルロース（例えば、２ １／２およびトリアセテー
ト）、ポリエステルまたはポリアミド、好ましくはポリ
エステルの織布またはメリヤス生地を捺染するために顕
著に適する。
料は、ことに微細な形態で、繊維、糸、フロック、織布
およびメリヤス生地を染色するためのに、およびアセチ
ルセルロース（例えば、２ １／２およびトリアセテー
ト）、ポリエステルまたはポリアミド、好ましくはポリ
エステルの織布またはメリヤス生地を捺染するために顕
著に適する。
【００３５】生ずる染色物はすぐれた堅牢性およびすぐ
れた親和性がきわ立って特徴的である。多数の場合にお
ける湿式処理、光および熱に対するきわめてすぐれた堅
牢性をとくに挙げるべきである。
れた親和性がきわ立って特徴的である。多数の場合にお
ける湿式処理、光および熱に対するきわめてすぐれた堅
牢性をとくに挙げるべきである。
【００３６】本発明による式（Ｉ）のピラゾールアゾ染
料、とくに基Ｒ1〜Ｒ6が３個以下、好ましくは２個以下
の炭素原子を含有する染料は、また、染料拡散および染
料昇華転写捺染における使用に適する。これらにおい
て、容易に拡散または昇華する染料を、まず、薄い担体
材料、例えば、ポリエステルの担体材料上に存在する層
の中に混入する。この色ドナー層を同様に担体材料上に
存在する受容層と接触させるとき、染料は電気信号によ
りコントロールされる熱的捺染ヘッドにより色ドナー層
から受容層に転移し、そして受容層上の電気信号に対応
するパターンを形成する。このような作業技術は、例え
ば、欧州特許出願公開明細書第０３ ８４０４０号に記
載されている。
料、とくに基Ｒ1〜Ｒ6が３個以下、好ましくは２個以下
の炭素原子を含有する染料は、また、染料拡散および染
料昇華転写捺染における使用に適する。これらにおい
て、容易に拡散または昇華する染料を、まず、薄い担体
材料、例えば、ポリエステルの担体材料上に存在する層
の中に混入する。この色ドナー層を同様に担体材料上に
存在する受容層と接触させるとき、染料は電気信号によ
りコントロールされる熱的捺染ヘッドにより色ドナー層
から受容層に転移し、そして受容層上の電気信号に対応
するパターンを形成する。このような作業技術は、例え
ば、欧州特許出願公開明細書第０３ ８４０４０号に記
載されている。
【００３７】
実施例１ Ｒ2＝メチル、Ｒ3＝水素、Ｒ4＝アセトアミノ、Ｒ5＝Ｒ
6＝エチル、Ｒ7＝Ｒ8＝イソプロピルかつＸ-＝１／２
ＺｎＣｌ4 --の式（ＩＩ）の染料の５．３６ｇを４０ｍ
ｌのメタノール中に溶解した。０．７２ｇのマロノジニ
トリルおよび５．２ｍｌの３０％強度のメタノール性ナ
トリウムメチラート溶液を室温において添加した。この
混合物を室温において２時間撹拌し、そして沈澱を吸引
濾過し、メタノールおよび水で洗浄した。真空乾燥後、
Ｒ1＝水素かつＲ2〜Ｒ6が前述の意味を有する式（Ｉ）
の染料が得られた。
6＝エチル、Ｒ7＝Ｒ8＝イソプロピルかつＸ-＝１／２
ＺｎＣｌ4 --の式（ＩＩ）の染料の５．３６ｇを４０ｍ
ｌのメタノール中に溶解した。０．７２ｇのマロノジニ
トリルおよび５．２ｍｌの３０％強度のメタノール性ナ
トリウムメチラート溶液を室温において添加した。この
混合物を室温において２時間撹拌し、そして沈澱を吸引
濾過し、メタノールおよび水で洗浄した。真空乾燥後、
Ｒ1＝水素かつＲ2〜Ｒ6が前述の意味を有する式（Ｉ）
の染料が得られた。
【００３８】融点：２２５−２２７℃。
【００３９】υCN＝２２１１ｃｍ-1。
【００４０】λmax（ＤＭＦ）＝５２６．５ｎｍ。
【００４１】この染料はポリエステルを鮮明な、光堅牢
性の、わずかに青みがかった赤色に染色した。
性の、わずかに青みがかった赤色に染色した。
【００４２】実施例２ １．７７ｇの実施例１の染料を３０ｍｌの氷酢酸中に５
０℃において部分的に溶解した。０．７６ｇの酢酸無水
物を添加し、そしてこの混合物をその温度において４時
間撹拌し、次いで冷却した。この染料を吸引濾過し、少
量の氷酢酸で洗浄しそして真空乾燥した。Ｒ1＝アセチ
ルかつＲ2〜Ｒ6が実施例１に記載する意味を有する式
（Ｉ）の染料が得られた。
０℃において部分的に溶解した。０．７６ｇの酢酸無水
物を添加し、そしてこの混合物をその温度において４時
間撹拌し、次いで冷却した。この染料を吸引濾過し、少
量の氷酢酸で洗浄しそして真空乾燥した。Ｒ1＝アセチ
ルかつＲ2〜Ｒ6が実施例１に記載する意味を有する式
（Ｉ）の染料が得られた。
【００４３】融点：２３８−２４０℃。
【００４４】λmax（ＤＭＦ）＝５３０．５ｎｍ。
【００４５】この染料はポリエステルを鮮明な、光堅牢
性の赤色に染色した。
性の赤色に染色した。
【００４６】実施例３ Ｒ2＝メチル、Ｒ3＝Ｒ7＝水素、Ｒ4＝アセトアミノ、Ｒ
5＝Ｒ6＝エチルかつＸ-＝１／２ ＺｎＣｌ3 -の式（Ｉ
Ｉ）の染料の５．０４ｇを実施例１に記載するように反
応させた。また、実施例１に従い得られた染料の１．６
ｇが得られた。 実施例４〜実施例３７ 式（Ｉ）の次の染料を実施例１および２におけるように
製造した。
5＝Ｒ6＝エチルかつＸ-＝１／２ ＺｎＣｌ3 -の式（Ｉ
Ｉ）の染料の５．０４ｇを実施例１に記載するように反
応させた。また、実施例１に従い得られた染料の１．６
ｇが得られた。 実施例４〜実施例３７ 式（Ｉ）の次の染料を実施例１および２におけるように
製造した。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】実施例３８（ポリエステルの染色） ０．４ｇの実施例１に従い製造した染料を微細に分散し
た形態で撹拌して２０００ｍｌの水に入れた。４ｇのナ
フタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物に基づく
商業的に入手可能な分散剤および２ｇのリン酸二水素ナ
トリウムを添加し、そして酢酸でｐＨ４．５を確立し
た。１００ｇのポリエチレングリコールテレフタレート
に基づくポリエステルの織布を、こうして得られた分散
液の中に導入した。次いで染色を１３０℃において４５
分間実施し、そして織布をすすぎ洗いし、０．５％重量
強度の亜二チオン酸ナトリウム溶液で７０〜８０℃にお
いて１５分間還元的後処理し、再びすすぎ洗いしそして
乾燥した。ポリエステルの織布は鮮明な、わずかに青み
がかった赤色に染色され、そしてすぐれた色彩に関する
堅牢性を有した。
た形態で撹拌して２０００ｍｌの水に入れた。４ｇのナ
フタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物に基づく
商業的に入手可能な分散剤および２ｇのリン酸二水素ナ
トリウムを添加し、そして酢酸でｐＨ４．５を確立し
た。１００ｇのポリエチレングリコールテレフタレート
に基づくポリエステルの織布を、こうして得られた分散
液の中に導入した。次いで染色を１３０℃において４５
分間実施し、そして織布をすすぎ洗いし、０．５％重量
強度の亜二チオン酸ナトリウム溶液で７０〜８０℃にお
いて１５分間還元的後処理し、再びすすぎ洗いしそして
乾燥した。ポリエステルの織布は鮮明な、わずかに青み
がかった赤色に染色され、そしてすぐれた色彩に関する
堅牢性を有した。
【００５２】実施例２〜３７に従い製造した染料を使用
する染色作業において、オレンジ色〜青みがかった赤色
の色合いの同様な染色物が得られた。
する染色作業において、オレンジ色〜青みがかった赤色
の色合いの同様な染色物が得られた。
【００５３】実施例３９（拡散転写捺染） 色ドナー要素を次のようにして製造した：実施例５に従
い製造した染料の０．５％重量強度の溶液およびテトラ
ヒドロフラン中のスチレン／アクリロニトリルコポリマ
ーに基づくバインダーの０．５％重量強度の溶液を、１
００μｍの湿潤状態の層厚さで、最初に塩化ビニリデン
／アクリロニトリルコポリマーの層（乾燥状態で２．５
μｍの厚さ）を与えた５μｍの薄いポリエチレンテレフ
タレートのフィルムに適用した。形成した層を真空乾燥
した。５重量％のスチレン／アクリロニトリルコポリマ
ーおよび０．１重量％のポリシロキサン／ポリエーテル
コポリマー（Ｔｈ．ゴールドシュミット（Ｇｏｌｄｓｃ
ｈｍｉｄｔ）からのＴｅｇｏｇｌｉｄｅR４１０）の１
％強度の溶液を含有する溶液で、ポリエチレンテレフタ
レートのフィルムのリバース（ｒｅｖｅｒｓｅ）をコー
ティングした。この溶液を１００μｍの厚さで適用し、
そして色ドナー要素が熱的捺染ヘッドに付着するのを防
止した。こうして得られた染料ドナー要素を日立カラー
プリンターにおいて使用して、商業的に入手可能な記録
材料（日立ＶＹ−Ａ１００Ａペーパー・インキ・セッ
ト）上にプリントした。
い製造した染料の０．５％重量強度の溶液およびテトラ
ヒドロフラン中のスチレン／アクリロニトリルコポリマ
ーに基づくバインダーの０．５％重量強度の溶液を、１
００μｍの湿潤状態の層厚さで、最初に塩化ビニリデン
／アクリロニトリルコポリマーの層（乾燥状態で２．５
μｍの厚さ）を与えた５μｍの薄いポリエチレンテレフ
タレートのフィルムに適用した。形成した層を真空乾燥
した。５重量％のスチレン／アクリロニトリルコポリマ
ーおよび０．１重量％のポリシロキサン／ポリエーテル
コポリマー（Ｔｈ．ゴールドシュミット（Ｇｏｌｄｓｃ
ｈｍｉｄｔ）からのＴｅｇｏｇｌｉｄｅR４１０）の１
％強度の溶液を含有する溶液で、ポリエチレンテレフタ
レートのフィルムのリバース（ｒｅｖｅｒｓｅ）をコー
ティングした。この溶液を１００μｍの厚さで適用し、
そして色ドナー要素が熱的捺染ヘッドに付着するのを防
止した。こうして得られた染料ドナー要素を日立カラー
プリンターにおいて使用して、商業的に入手可能な記録
材料（日立ＶＹ−Ａ１００Ａペーパー・インキ・セッ
ト）上にプリントした。
【００５４】強いオレンジ色の記録が得られた。
【００５５】実施例１〜４および６〜３７に従い製造し
た染料を含有する対応する色ドナー要素を使用したと
き、オレンジ色〜青みがかった赤色の記録を有する同様
な捺染の結果が得られた。
た染料を含有する対応する色ドナー要素を使用したと
き、オレンジ色〜青みがかった赤色の記録を有する同様
な捺染の結果が得られた。
【００５６】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【００５７】１．式（Ｉ）
【００５８】
【化４】
【００５９】式中、Ｒ1は水素またはアシル基であり、
Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、
アラルキル、アリールまたはアルキレンを介して結合さ
れていてもよい複素環式基であり、Ｒ3は水素、ハロゲ
ン、アルキルまたはアルコキシであり、Ｒ4は水素、ハ
ロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アシルアミノ、アシルオキシまたは
アルコキシカルボニルであり、Ｒ5またはＲ6は各場合に
おいて互いに独立に水素、アルキル、アラルキルまたは
アリールであるか、あるいはＮＲ5Ｒ6は一緒になって水
素化複素環式基であり、前記複素環式基は窒素を介して
結合しておりそして必要に応じてそれ以上の異種原子を
含有する、のピラゾールアゾ染料。
Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、
アラルキル、アリールまたはアルキレンを介して結合さ
れていてもよい複素環式基であり、Ｒ3は水素、ハロゲ
ン、アルキルまたはアルコキシであり、Ｒ4は水素、ハ
ロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アシルアミノ、アシルオキシまたは
アルコキシカルボニルであり、Ｒ5またはＲ6は各場合に
おいて互いに独立に水素、アルキル、アラルキルまたは
アリールであるか、あるいはＮＲ5Ｒ6は一緒になって水
素化複素環式基であり、前記複素環式基は窒素を介して
結合しておりそして必要に応じてそれ以上の異種原子を
含有する、のピラゾールアゾ染料。
【００６０】２．式（Ｉ）において、Ｒ1は水素、Ｃ1−
Ｃ8−アルカノイル、Ｃ1−Ｃ8−アルカンスルホニル、
ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキ
シカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノカルボニルま
たはフェニルアミノカルボニルであり、すべてのこれら
の基は、水素を別として、シアノ、フッ素、塩素、ヒド
ロキシルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシから成る群からの
３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基により
必要に応じて置換されることができ、Ｒ2は水素、Ｃ1−
Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−シ
クロアルキル、ベンジル、フェネチル、フェニル、フリ
ルメチル、ピリジルメチルまたはピリジルエチルであ
り、アルキル基は必要に応じて分枝鎖状であることおよ
び／またはシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニルから成る群からの３個までの同一であるか、あるい
は異なる置換基により必要に応じて置換されることがで
き、そしてベンジル、フェネチル、フェニル、フルフリ
ルメチル、ピリジルメチルまたはピリジルエチル基はシ
アノ、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、ニトロおよびＣ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニルから成る群からの３個までの同一である
か、あるいは異なる置換基により必要に応じて置換され
ることができ、Ｒ3は水素、フッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、アルキル
およびアルコキシ基はフッ素、塩素およびメトキシから
成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる
置換基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ4
は水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルカ
ノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニルアミノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアミノカルボニルア
ミノ、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアミノカルボニルオキシま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルであり、これらの
基は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニ
トロおよびシアノを別として、フッ素および塩素から成
る群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置
換基により必要に応じて置換されることができ、そして
Ｒ5およびＲ6は各場合において互いに独立に水素、Ｃ1
−Ｃ8−アルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニ
ルであり、アルキル基は必要に応じて分枝鎖状であるこ
とおよび／またはシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシおよびＣ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルオキシから成る群からの３個ま
での同一であるか、あるいは異なる置換基により必要に
応じて置換されることができ、そしてベンジル、フェネ
チルおよびフェニル基は塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよ
びＣ1−Ｃ4−アルコキシから成る群からの３個までの同
一であるか、あるいは異なる置換基により必要に応じて
置換されることができるか、あるいは基ＮＲ5Ｒ6は一緒
になってピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラ
ジノ、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルピペラジノまたはトリメ
チルピラゾリノである、上記第１項記載のピラゾールア
ゾ染料。
Ｃ8−アルカノイル、Ｃ1−Ｃ8−アルカンスルホニル、
ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキ
シカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノカルボニルま
たはフェニルアミノカルボニルであり、すべてのこれら
の基は、水素を別として、シアノ、フッ素、塩素、ヒド
ロキシルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシから成る群からの
３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基により
必要に応じて置換されることができ、Ｒ2は水素、Ｃ1−
Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−シ
クロアルキル、ベンジル、フェネチル、フェニル、フリ
ルメチル、ピリジルメチルまたはピリジルエチルであ
り、アルキル基は必要に応じて分枝鎖状であることおよ
び／またはシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニルから成る群からの３個までの同一であるか、あるい
は異なる置換基により必要に応じて置換されることがで
き、そしてベンジル、フェネチル、フェニル、フルフリ
ルメチル、ピリジルメチルまたはピリジルエチル基はシ
アノ、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、ニトロおよびＣ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニルから成る群からの３個までの同一である
か、あるいは異なる置換基により必要に応じて置換され
ることができ、Ｒ3は水素、フッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、アルキル
およびアルコキシ基はフッ素、塩素およびメトキシから
成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる
置換基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ4
は水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルカ
ノイルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニルアミノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアミノカルボニルア
ミノ、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアミノカルボニルオキシま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルであり、これらの
基は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニ
トロおよびシアノを別として、フッ素および塩素から成
る群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置
換基により必要に応じて置換されることができ、そして
Ｒ5およびＲ6は各場合において互いに独立に水素、Ｃ1
−Ｃ8−アルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニ
ルであり、アルキル基は必要に応じて分枝鎖状であるこ
とおよび／またはシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシおよびＣ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルオキシから成る群からの３個ま
での同一であるか、あるいは異なる置換基により必要に
応じて置換されることができ、そしてベンジル、フェネ
チルおよびフェニル基は塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよ
びＣ1−Ｃ4−アルコキシから成る群からの３個までの同
一であるか、あるいは異なる置換基により必要に応じて
置換されることができるか、あるいは基ＮＲ5Ｒ6は一緒
になってピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラ
ジノ、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルピペラジノまたはトリメ
チルピラゾリノである、上記第１項記載のピラゾールア
ゾ染料。
【００６１】３．式（Ｉ）において、Ｒ1は水素、Ｃ1−
Ｃ4−アルカノイル、Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニル、
ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルま
たはフェニルアミノカルボニルであり、すべてのこれら
の基は、水素を別として、シアノ、フッ素、塩素および
メトキシから成る群からの３個までの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により必要に応じて置換されること
ができ、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、アリル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチル
またはフェニルであり、アルキル基はシアノ、フッ素、
塩素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシカ
ルボニルおよびエトキシカルボニルから成る群からの３
個までの同一であるか、あるいは異なる置換基により必
要に応じて置換されることができ、そしてベンジル、フ
ェネチルおよびフェニル基はシアノ、塩素、ヒドロキシ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、メ
トキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから成る群
からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基
により必要に応じて置換されることができ、Ｒ3は水
素、フッ素、塩素、メチルまたはエチルであり、メチル
およびエチル基はフッ素、塩素およびメトキシから成る
群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換
基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ4は水
素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シ
アノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、メタンスルホニルアミノ、
エタンスルホニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、
エトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルであり、これらの基は、水素、
フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミ
ルアミノおよびシアノを別として、フッ素および塩素か
ら成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異な
る置換基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ
5およびＲ6は各場合において互いに独立に水素、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニル
であり、アルキル基はシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、アセトキシおよびプロピオニルオキシ
から成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異
なる置換基により必要に応じて置換されることができ、
そしてベンジル、フェネチルおよびフェニル基は塩素、
メチルおよびメトキシから成る群からの３個までの同一
であるか、あるいは異なる置換基により必要に応じて置
換されることができるか、あるいは基ＮＲ5Ｒ6は一緒に
なってピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジ
ノ、Ｎ−メチルピペラジノまたはトリメチルピラゾリノ
である、上記第１または２項記載のピラゾールアゾ染
料。
Ｃ4−アルカノイル、Ｃ1−Ｃ4−アルカンスルホニル、
ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルま
たはフェニルアミノカルボニルであり、すべてのこれら
の基は、水素を別として、シアノ、フッ素、塩素および
メトキシから成る群からの３個までの同一であるか、あ
るいは異なる置換基により必要に応じて置換されること
ができ、Ｒ2は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、アリル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フェネチル
またはフェニルであり、アルキル基はシアノ、フッ素、
塩素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシカ
ルボニルおよびエトキシカルボニルから成る群からの３
個までの同一であるか、あるいは異なる置換基により必
要に応じて置換されることができ、そしてベンジル、フ
ェネチルおよびフェニル基はシアノ、塩素、ヒドロキシ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、メ
トキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから成る群
からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換基
により必要に応じて置換されることができ、Ｒ3は水
素、フッ素、塩素、メチルまたはエチルであり、メチル
およびエチル基はフッ素、塩素およびメトキシから成る
群からの３個までの同一であるか、あるいは異なる置換
基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ4は水
素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シ
アノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、メタンスルホニルアミノ、
エタンスルホニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、
エトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルオキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルであり、これらの基は、水素、
フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミ
ルアミノおよびシアノを別として、フッ素および塩素か
ら成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異な
る置換基により必要に応じて置換されることができ、Ｒ
5およびＲ6は各場合において互いに独立に水素、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、ベンジル、フェネチルまたはフェニル
であり、アルキル基はシアノ、フッ素、塩素、ヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、アセトキシおよびプロピオニルオキシ
から成る群からの３個までの同一であるか、あるいは異
なる置換基により必要に応じて置換されることができ、
そしてベンジル、フェネチルおよびフェニル基は塩素、
メチルおよびメトキシから成る群からの３個までの同一
であるか、あるいは異なる置換基により必要に応じて置
換されることができるか、あるいは基ＮＲ5Ｒ6は一緒に
なってピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジ
ノ、Ｎ−メチルピペラジノまたはトリメチルピラゾリノ
である、上記第１または２項記載のピラゾールアゾ染
料。
【００６２】４．式（Ｉ）において、Ｒ1は水素、アセ
チル、プロピオニル、メタンスルホニル、エタンスルホ
ニル、メタンスルホニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルまたはメチルアミノカルボニルであり、Ｒ
2はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノエチ
ル、クロロエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシカル
ボニルエチル、アリル、シクロヘキシル、ベンジル、フ
ェネチル、フェニル、トリルまたはクロロフェニルであ
り、Ｒ3は水素、塩素またはメチルであり、Ｒ4は水素、
フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、ホルミルアミノ、アセチルア
ミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、アセトキシ、メタンスルホニルアミノ、メトキシカ
ルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メトキシ
カルボニルまたはエトキシカルボニルであり、そしてＲ
5およびＲ6は各場合において互いに独立にメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、クロロエチル、ヒドロキシエチ
ル、シアノエチル、メトキシエチル、メトキシカルボニ
ルエチル、アセトキシエチル、プロピオニルオキシエチ
ル、メトキシカルボニルオキシエチル、エトキシカルボ
ニルオキシエチル、ベンジル、フェニル、トリルまたは
クロロフェニルである、上記第１〜３項のいずれかに記
載のピラゾールアゾ染料。
チル、プロピオニル、メタンスルホニル、エタンスルホ
ニル、メタンスルホニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルまたはメチルアミノカルボニルであり、Ｒ
2はメチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノエチ
ル、クロロエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシカル
ボニルエチル、アリル、シクロヘキシル、ベンジル、フ
ェネチル、フェニル、トリルまたはクロロフェニルであ
り、Ｒ3は水素、塩素またはメチルであり、Ｒ4は水素、
フッ素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、ホルミルアミノ、アセチルア
ミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、アセトキシ、メタンスルホニルアミノ、メトキシカ
ルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メトキシ
カルボニルまたはエトキシカルボニルであり、そしてＲ
5およびＲ6は各場合において互いに独立にメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、クロロエチル、ヒドロキシエチ
ル、シアノエチル、メトキシエチル、メトキシカルボニ
ルエチル、アセトキシエチル、プロピオニルオキシエチ
ル、メトキシカルボニルオキシエチル、エトキシカルボ
ニルオキシエチル、ベンジル、フェニル、トリルまたは
クロロフェニルである、上記第１〜３項のいずれかに記
載のピラゾールアゾ染料。
【００６３】５．式（Ｉ）において、Ｒ1は水素、ホル
ミル、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニ
ル、メタンスルホニル、エタンスルホニル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルであり、Ｒ2はメチ
ル、エチル、プロピル、シアノエチルまたはベンジルで
あり、Ｒ3は水素またはメチルであり、Ｒ4はアセトアミ
ノ、プロピオニルアミノ、メタンスルホニルアミノまた
はメトキシカルボニルアミノであり、そしてＲ5はメチ
ル、エチル、プロピル、シアノエチル、メトキシエチ
ル、メトキシカルボニルエチルまたはアセトキシエチル
である、上記第１〜４項のいずれかに記載のピラゾール
アゾ染料。
ミル、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニ
ル、メタンスルホニル、エタンスルホニル、メトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニルであり、Ｒ2はメチ
ル、エチル、プロピル、シアノエチルまたはベンジルで
あり、Ｒ3は水素またはメチルであり、Ｒ4はアセトアミ
ノ、プロピオニルアミノ、メタンスルホニルアミノまた
はメトキシカルボニルアミノであり、そしてＲ5はメチ
ル、エチル、プロピル、シアノエチル、メトキシエチ
ル、メトキシカルボニルエチルまたはアセトキシエチル
である、上記第１〜４項のいずれかに記載のピラゾール
アゾ染料。
【００６４】６．式（ＩＩ）
【００６５】
【化５】
【００６６】式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は上
記第１項記載の意味を有し、Ｒ7は水素、アルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリール、アルキレンを介
して結合していてもよい複素環式基、ＯＲ8、ＳＲ8また
はＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8およびＲ9各場合において互いに
独立に水素、アルキル、アルケニル、アシル、シクロア
ルキル、アラルキル、アリールまたはアルキレンを介し
て結合していてもよい複素環式基であるか、あるいはＮ
Ｒ8Ｒ9は窒素を介して結合しかつそれ以上の異種原子を
含有していてもよい、完全に水素化された複素環式基で
あり、そしてＸ-はアニオンである、のカチオン性１，
３，４−チアジアゾール染料をマロニトリルと反応させ
ることを特徴とする、Ｒ1が水素である、上記第１項記
載のピラゾールアゾ染料を製造する方法。
記第１項記載の意味を有し、Ｒ7は水素、アルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリール、アルキレンを介
して結合していてもよい複素環式基、ＯＲ8、ＳＲ8また
はＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8およびＲ9各場合において互いに
独立に水素、アルキル、アルケニル、アシル、シクロア
ルキル、アラルキル、アリールまたはアルキレンを介し
て結合していてもよい複素環式基であるか、あるいはＮ
Ｒ8Ｒ9は窒素を介して結合しかつそれ以上の異種原子を
含有していてもよい、完全に水素化された複素環式基で
あり、そしてＸ-はアニオンである、のカチオン性１，
３，４−チアジアゾール染料をマロニトリルと反応させ
ることを特徴とする、Ｒ1が水素である、上記第１項記
載のピラゾールアゾ染料を製造する方法。
【００６７】７．Ｒ1が水素である、式（Ｉ）ピラゾー
ルアゾ染料をアシル化剤と反応させることを特徴とす
る、Ｒ1がアシルである、上記第１項記載のピラゾール
アゾ染料を製造する方法。
ルアゾ染料をアシル化剤と反応させることを特徴とす
る、Ｒ1がアシルである、上記第１項記載のピラゾール
アゾ染料を製造する方法。
【００６８】８．繊維、糸、フロック、織布およびメリ
ヤス生地を染色するための、およびアセチルセルロー
ス、ポリエステルまたはポリアミドの織布またはメリヤ
ス生地を捺染するための上記第１項記載のピラゾールア
ゾ染料の使用。
ヤス生地を染色するための、およびアセチルセルロー
ス、ポリエステルまたはポリアミドの織布またはメリヤ
ス生地を捺染するための上記第１項記載のピラゾールア
ゾ染料の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/04 ２３１ Ｃ０８Ｋ 5/3445 ＫＢＪ Ｃ０８Ｌ 67/00 ＫＪＺ // Ｃ０７Ｄ 285/135
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｒ1は水素またはアシル基であり、 Ｒ2は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、
アラルキル、アリールまたはアルキレンを介して結合さ
れていてもよい複素環式基であり、 Ｒ3は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであ
り、 Ｒ4は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ア
シルオキシまたはアルコキシカルボニルであり、 Ｒ5またはＲ6は各場合において互いに独立に水素、アル
キル、アラルキルまたはアリールであるか、あるいはＮ
Ｒ5Ｒ6は一緒になって水素化複素環式基であり、前記複
素環式基は窒素を介して結合しておりそして必要に応じ
てそれ以上の異種原子を含有する、のピラゾールアゾ染
料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4343454.1 | 1993-12-20 | ||
| DE4343454A DE4343454A1 (de) | 1993-12-20 | 1993-12-20 | Pyrazolazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224230A true JPH07224230A (ja) | 1995-08-22 |
Family
ID=6505518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6332442A Pending JPH07224230A (ja) | 1993-12-20 | 1994-12-14 | ピラゾールアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5446136A (ja) |
| EP (1) | EP0659839B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07224230A (ja) |
| DE (2) | DE4343454A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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