JPH07196653A - 新規ヘテロ環式化合物 - Google Patents
新規ヘテロ環式化合物Info
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- JPH07196653A JPH07196653A JP19121294A JP19121294A JPH07196653A JP H07196653 A JPH07196653 A JP H07196653A JP 19121294 A JP19121294 A JP 19121294A JP 19121294 A JP19121294 A JP 19121294A JP H07196653 A JPH07196653 A JP H07196653A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 式(I)
〔式中、R1は水素原子又はアルキル基を示し、Aはア
ルキル置換されていてもよいエチレン基又はアルキル置
換されていてもよいトリメチレン基を示し、Xはイオウ
原子を示し、Zは炭素数1〜4のアルキル基で置換され
ていてもよい3−又は4−ピリジル基を示す〕で表わさ
れるヘテロ環式化合物および、当該ヘテロ環式化合物を
有効成分として含有する殺虫剤。 【効果】 式(I)化合物は栽培植物に対し薬害を与え
ることなく、有害昆虫に対して的確な防除効果を発揮す
る。また式(I)化合物は植物寄生害虫の他に貯蔵害
虫、衛生害虫等の防除用に使用できる。
ルキル置換されていてもよいエチレン基又はアルキル置
換されていてもよいトリメチレン基を示し、Xはイオウ
原子を示し、Zは炭素数1〜4のアルキル基で置換され
ていてもよい3−又は4−ピリジル基を示す〕で表わさ
れるヘテロ環式化合物および、当該ヘテロ環式化合物を
有効成分として含有する殺虫剤。 【効果】 式(I)化合物は栽培植物に対し薬害を与え
ることなく、有害昆虫に対して的確な防除効果を発揮す
る。また式(I)化合物は植物寄生害虫の他に貯蔵害
虫、衛生害虫等の防除用に使用できる。
Description
【0001】本発明は、たとえば殺虫剤として有用な新
規ヘテロ環式化合物に関する。
規ヘテロ環式化合物に関する。
【0002】更に詳しくは、本発明は下記式で表わされ
る新規ヘテロ環式化合物に関する。式:
る新規ヘテロ環式化合物に関する。式:
【0003】
【化3】
【0004】式中、R1は水素原子又アルキル基を示
し、Aはアルキル置換されていてもよいエチレン基又は
アルキル置換されていてもよいトリメチレン基を示し、 原子、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、又はアシル基を示し、R3は水素原
子又はアルキル基を示し、そしてZは酸素原子、イオウ
原子および窒素原子より選ばれる同一もしくは相異なる
少なくとも2個のヘテロ原子を含む任意に置換されてい
てもよい5員又は6員のヘテロ環式基又は任意に置換さ
れていてもよい3−又は4−ピリジル基を示す。
し、Aはアルキル置換されていてもよいエチレン基又は
アルキル置換されていてもよいトリメチレン基を示し、 原子、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、又はアシル基を示し、R3は水素原
子又はアルキル基を示し、そしてZは酸素原子、イオウ
原子および窒素原子より選ばれる同一もしくは相異なる
少なくとも2個のヘテロ原子を含む任意に置換されてい
てもよい5員又は6員のヘテロ環式基又は任意に置換さ
れていてもよい3−又は4−ピリジル基を示す。
【0005】上記式(I)の化合物は、たとえば下記の方
法により、製造できる。
法により、製造できる。
【0006】製法a) 式:
【0007】
【化4】
【0008】式中、A及びXは、前記と同じ、で表わさ
れる化合物と、式:
れる化合物と、式:
【0009】
【化5】
【0010】式中、R1及びZは前記と同じ、M1は、ハ
ロゲン原子又は基-OSO2-M2を示し、M2は低級アルキル
基又はアリール基を示す、で表わされる化合物とを、反
応させることを特徴とする前記式(I)の化合物の製造方
法。
ロゲン原子又は基-OSO2-M2を示し、M2は低級アルキル
基又はアリール基を示す、で表わされる化合物とを、反
応させることを特徴とする前記式(I)の化合物の製造方
法。
【0011】製法b) 式
【0012】
【化6】
【0013】式中、R1、A及びZは前記と同じ、 ていてもよいアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基を示す、で表わされる化合物と、式: (R′-S)2C=N-CN (V) 式中、R′は低級アルキル基もしくはベンジル基を示す
か、又は2つのR′は 一緒になつてC2以上の低級
アルキレン基を示しそれらが隣接するイオウ原 子と
共に環を形成してもよい、で表わされる化合物とを、反
応させることを特徴とする 式:
基を示す、で表わされる化合物と、式: (R′-S)2C=N-CN (V) 式中、R′は低級アルキル基もしくはベンジル基を示す
か、又は2つのR′は 一緒になつてC2以上の低級
アルキレン基を示しそれらが隣接するイオウ原 子と
共に環を形成してもよい、で表わされる化合物とを、反
応させることを特徴とする 式:
【0014】
【化7】
【0015】式中、R1、A、X1及びZは前記と同じ、
で表わされる化合物の製造方法。
で表わされる化合物の製造方法。
【0016】製法c)
【0017】
【化8】
【0018】式中、R1、A及びZは前記と同じ、で表
わされる化合物と、式: R5−Hal (VI) 式中、R5はアシル基を示し、そしてHalはハロゲン原
子を示す、で表わされる化合物とを反応させることを特
徴とする 式:
わされる化合物と、式: R5−Hal (VI) 式中、R5はアシル基を示し、そしてHalはハロゲン原
子を示す、で表わされる化合物とを反応させることを特
徴とする 式:
【0019】
【化9】
【0020】式中、R1、A、Z及びR5は前記と同じ、
で表わされる化合物の製造方法。
で表わされる化合物の製造方法。
【0021】本発明の前記式(I)の新規ヘテロ環式化合
物は、例えば、高殺虫活性を有し、本発明は、該化合物
を有効成分として含有する殺虫剤にも関する。
物は、例えば、高殺虫活性を有し、本発明は、該化合物
を有効成分として含有する殺虫剤にも関する。
【0022】本願出願日前公知の特開昭48−9106
4号公報には、下記一般式で表わされる化合物が記載さ
れており、該化合物が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス
鎮静性および利尿性の活性物質製造における中間物質と
して有用である旨、記載されている。
4号公報には、下記一般式で表わされる化合物が記載さ
れており、該化合物が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス
鎮静性および利尿性の活性物質製造における中間物質と
して有用である旨、記載されている。
【0023】
【化10】
【0024】(式中、基R1およびR2は水素原子または
1ないし4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状
の低級アルキル基、・・・・・、R3およびR4は水素原
子、1ないし4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝
状の低級アルキル基、・・・・・、R5は、水素原子、
1ないし6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状
低級アルキル基、2ないし3個の炭素原子を有するヒド
ロキシアルキル基、ハロゲン原子、1または2個の炭素
原子を有する低級アルキルまたはアルコキシ基によつて
任意にモノ−またはジ−置換されたフエニル基、ハロゲ
ン原子によつて任意にモノ置換されたベンジルまたはフ
エネチル基を表わす・・・・・、Xは酸素またはイオウ
原子またはその窒素原子が1ないし4個の炭素原子を有
する、直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基またはベ
ンジルまたは任意に置換されるイミノ基であり、かつn
は0または1に等しい) 然しながら、上記式[W]中、R5及びXの定義から、本
発明の前記式(I)の化合物は、包含され得ないし、ま
た、該公報には、殺虫活性についての記載も、更に、示
唆もされていない。
1ないし4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状
の低級アルキル基、・・・・・、R3およびR4は水素原
子、1ないし4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝
状の低級アルキル基、・・・・・、R5は、水素原子、
1ないし6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状
低級アルキル基、2ないし3個の炭素原子を有するヒド
ロキシアルキル基、ハロゲン原子、1または2個の炭素
原子を有する低級アルキルまたはアルコキシ基によつて
任意にモノ−またはジ−置換されたフエニル基、ハロゲ
ン原子によつて任意にモノ置換されたベンジルまたはフ
エネチル基を表わす・・・・・、Xは酸素またはイオウ
原子またはその窒素原子が1ないし4個の炭素原子を有
する、直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基またはベ
ンジルまたは任意に置換されるイミノ基であり、かつn
は0または1に等しい) 然しながら、上記式[W]中、R5及びXの定義から、本
発明の前記式(I)の化合物は、包含され得ないし、ま
た、該公報には、殺虫活性についての記載も、更に、示
唆もされていない。
【0025】また、同じく、本願出願日前公知の特開昭
59−196877号公報には、下記式:
59−196877号公報には、下記式:
【0026】
【化11】
【0027】で表わされるチアゾリジン誘導体が記載さ
れ、該式(Q)化合物が胃腸潰瘍の抗腫瘍活性を有する旨
記載されている。そして、該式(Q)に於て、Arは2−
フリル、フエニル、ナフチルもしくはピリジル基[これ
らは所望により1種又はそれ以上のC1-4アルキル、C
1-6アルコキシ、ハロゲン−C1-4アルコキシ、ジ−もし
くはトリハロメチル、ヒドロキシおよび/又はニトロ基
により又は式
れ、該式(Q)化合物が胃腸潰瘍の抗腫瘍活性を有する旨
記載されている。そして、該式(Q)に於て、Arは2−
フリル、フエニル、ナフチルもしくはピリジル基[これ
らは所望により1種又はそれ以上のC1-4アルキル、C
1-6アルコキシ、ハロゲン−C1-4アルコキシ、ジ−もし
くはトリハロメチル、ヒドロキシおよび/又はニトロ基
により又は式
【0028】
【化12】
【0029】によつて置換されていてもよい]を示し、
Y=窒素又はCHを示し、そしてY=窒素のときZ=シ
アノもしくはカルバモイルであり、Y=CHのときZ=
ニトロ基である。そしてその明細書中には、例えば、下
記式に相当する2−シアノイミノ−3−(6−メチル−
2−ピリジルメチル)−チアゾリジンが記載されてい
る。
Y=窒素又はCHを示し、そしてY=窒素のときZ=シ
アノもしくはカルバモイルであり、Y=CHのときZ=
ニトロ基である。そしてその明細書中には、例えば、下
記式に相当する2−シアノイミノ−3−(6−メチル−
2−ピリジルメチル)−チアゾリジンが記載されてい
る。
【0030】
【化13】
【0031】上記特開昭59−196877号の提案に
おける式(A)化合物の基Arの定義と、前記式(I)本発明
化合物に特定された該基Zに対応する部分「任意に置換
されていてもよい3−又は4−ピリジル基」を対比して
明らかなとおり、本発明式(I)化合物中、一部の化合物
は上記提案の一般式(Q)の包括概念に包含され得る。
おける式(A)化合物の基Arの定義と、前記式(I)本発明
化合物に特定された該基Zに対応する部分「任意に置換
されていてもよい3−又は4−ピリジル基」を対比して
明らかなとおり、本発明式(I)化合物中、一部の化合物
は上記提案の一般式(Q)の包括概念に包含され得る。
【0032】しかしながら、該提案には、本発明式(I)
化合物と重複する化合物は具体的に全く記載されていな
い。
化合物と重複する化合物は具体的に全く記載されていな
い。
【0033】上記特開昭59−196877号提案の一
般式(Q)の包含概念に包含され得るが該提案が具体的に
記載していない一部化合物を包含して、前記式(I)本発
明化合物の合成に成功した。そして、従来公知文献未記
載の該式(I)で表わされる化合物が、前記刊行物が全然
言及していない害虫防除という新たな技術的課題の解決
に、極めて有用な化合物であることを発見した。本発明
者等の研究によれば、後に、前記刊行物に記載された類
縁の比較化合物と対比して多くの実施例化合物について
示したように、本発明式(I)化合物は、殺虫活性作用な
らびに効果において、全く予想外の且つ極めて優れた作
用効果を有することが発見された。
般式(Q)の包含概念に包含され得るが該提案が具体的に
記載していない一部化合物を包含して、前記式(I)本発
明化合物の合成に成功した。そして、従来公知文献未記
載の該式(I)で表わされる化合物が、前記刊行物が全然
言及していない害虫防除という新たな技術的課題の解決
に、極めて有用な化合物であることを発見した。本発明
者等の研究によれば、後に、前記刊行物に記載された類
縁の比較化合物と対比して多くの実施例化合物について
示したように、本発明式(I)化合物は、殺虫活性作用な
らびに効果において、全く予想外の且つ極めて優れた作
用効果を有することが発見された。
【0034】更に、本発明式(I)化合物は、上記、強力
な殺虫活性に加え、従来より長年にわたって、有機リン
系及びカーバメイト系殺虫剤が使用されてきた結果生じ
たこれら殺虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅目(Hemi
ptera)に代表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラムシ
類、ウンカ類、ヨコバイ類等に顕著な防除効果を現わす
ことが発見された。
な殺虫活性に加え、従来より長年にわたって、有機リン
系及びカーバメイト系殺虫剤が使用されてきた結果生じ
たこれら殺虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅目(Hemi
ptera)に代表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラムシ
類、ウンカ類、ヨコバイ類等に顕著な防除効果を現わす
ことが発見された。
【0035】従つて、本発明の目的は、殺虫活性作用を
有する新規ヘテロ環式化合物を提供するにある。
有する新規ヘテロ環式化合物を提供するにある。
【0036】本発明の上記目的及び更に多くの他の目的
並びに、利点は以下の記載から一層明らかとなるであろ
う。
並びに、利点は以下の記載から一層明らかとなるであろ
う。
【0037】本発明化合物の式(I)において、好ましく
は、 R1は水素原子又はメチル基を示し、Aはメチル
置換されていてもよいエチレン基又は同じくトリメチレ
ン基を示し、 子、置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基
(該置換基はハロゲン、炭素数1〜4のアルコキシ、炭
素数1〜4のアルキルチオ及びシアノより選ばれる任意
のものを示す)、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数
2〜4のアルキニル基、ハロゲン及び/又はメチルで置
換されていてもよいピリジルメチル基、ハロゲン及び/
又はメチルで置換されていてもよいベンジル基、ホルミ
ル基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜2の
アルキルを有するアルキルカルボニル基、ハロゲン及び
/又はメチルで置換されていてもよいフエニルカルボニ
ル基、炭素数1〜4のアルキルを有するアルコキシ−又
はアルキルチオ−カルボニル基、フエノキシカルボニル
基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜2のア
ルキルスルホニル基又はメチルで置換されていてもよい
フエニルスルホニル基を示し、R3は水素原子を示し、
そしてZは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選
ばれる同一もしくは相異なる2〜3個のヘテロ原子を含
み、且つそのうちの少なくとも1個が窒素原子である5
員又は6員のヘテロ環式基、又は3−ピリジル基を示
し、ここで該ヘテロ環式基及び3−ピリジル基はハロゲ
ン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のア
ルコキシ基、炭素1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜
4のハロアルキル基、炭素数1〜4のハロアルコキシ
基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、シアノ基お
よびニトロ基より選ばれる少なくとも1ケにより置換さ
れていてもよい。
は、 R1は水素原子又はメチル基を示し、Aはメチル
置換されていてもよいエチレン基又は同じくトリメチレ
ン基を示し、 子、置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基
(該置換基はハロゲン、炭素数1〜4のアルコキシ、炭
素数1〜4のアルキルチオ及びシアノより選ばれる任意
のものを示す)、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数
2〜4のアルキニル基、ハロゲン及び/又はメチルで置
換されていてもよいピリジルメチル基、ハロゲン及び/
又はメチルで置換されていてもよいベンジル基、ホルミ
ル基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜2の
アルキルを有するアルキルカルボニル基、ハロゲン及び
/又はメチルで置換されていてもよいフエニルカルボニ
ル基、炭素数1〜4のアルキルを有するアルコキシ−又
はアルキルチオ−カルボニル基、フエノキシカルボニル
基、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜2のア
ルキルスルホニル基又はメチルで置換されていてもよい
フエニルスルホニル基を示し、R3は水素原子を示し、
そしてZは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選
ばれる同一もしくは相異なる2〜3個のヘテロ原子を含
み、且つそのうちの少なくとも1個が窒素原子である5
員又は6員のヘテロ環式基、又は3−ピリジル基を示
し、ここで該ヘテロ環式基及び3−ピリジル基はハロゲ
ン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のア
ルコキシ基、炭素1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜
4のハロアルキル基、炭素数1〜4のハロアルコキシ
基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、シアノ基お
よびニトロ基より選ばれる少なくとも1ケにより置換さ
れていてもよい。
【0038】更には、式(I)において、特に好ましく
は、R1は水素原子を示し、Aはエチレン基又はトリメ
チレン基を示し、 Zは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
同一もしくは相異なる2個のヘテロ原子を含み、且つそ
のうちの少なくとも1ケが窒素原子である5員又は6員
のヘテロ環式基、又は3−ピリジル基を示し、ここで該
ヘテロ環式基及び3−ピリジル基は、フルオル原子、ク
ロル原子、ブロム原子、メチル基、メトキシ基、メチル
チオ基、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
メチルスルホニル基、シアノ基およびニトロ基より選ば
れる少なくとも1個により置換されていてもよい。
は、R1は水素原子を示し、Aはエチレン基又はトリメ
チレン基を示し、 Zは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
同一もしくは相異なる2個のヘテロ原子を含み、且つそ
のうちの少なくとも1ケが窒素原子である5員又は6員
のヘテロ環式基、又は3−ピリジル基を示し、ここで該
ヘテロ環式基及び3−ピリジル基は、フルオル原子、ク
ロル原子、ブロム原子、メチル基、メトキシ基、メチル
チオ基、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
メチルスルホニル基、シアノ基およびニトロ基より選ば
れる少なくとも1個により置換されていてもよい。
【0039】尚、Zの定義に於ける3−ピリジルとは、
構造上、5−ピリジルと同義である。
構造上、5−ピリジルと同義である。
【0040】そして、本発明式(I)の化合物の具体例と
しては、特には、下記の化合物を例示することができ
る。即ち1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−
シアノイミノイミダゾリジン、1−(2−フルオロ−5
−ピリジルメチル)−2−シアノイミノイミダゾリジ
ン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−シア
ノイミノテトラヒドロピリミジン、1−(2−メチル−
5−ピリジルメチル)−2−シアノイミノイミダゾリジ
ン、1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−シ
アノイミノイミダゾリジン、1−(2−クロロ−5−チ
アゾリルメチル)−2−シアノイミノテトラヒドロピリ
ミジン、1−(2−メチル−5−ピラジニルメチル)−2
−シアノイミノイミダゾリジン、1−(2−クロロ−5
−ピリジルメチル)−2−シアノイミノチアゾリジン、
1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−シアノイ
ミノテトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、1−(2−
クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−シアノイミノチ
アゾリジン、1−(2−メチル−5−ピラジニルメチル)
−2−シアノイミノチアゾリジン、1−(2−メチル−
5−チアゾリルメチル)−2−シアノイミノチアゾリジ
ン、1−(1,2,5−チアジアゾール−3−イル)−2−
シアノイミノチアゾリジン。本発明式(I)の化合物の前
記製法a)において、原料として、例えば、2−ニトロイ
ミノチアゾリジンと2−クロロ−5−ピリジルメチルク
ロライドを用いた場合、下記に示す反応式で表わされ
る。
しては、特には、下記の化合物を例示することができ
る。即ち1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−
シアノイミノイミダゾリジン、1−(2−フルオロ−5
−ピリジルメチル)−2−シアノイミノイミダゾリジ
ン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−シア
ノイミノテトラヒドロピリミジン、1−(2−メチル−
5−ピリジルメチル)−2−シアノイミノイミダゾリジ
ン、1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−シ
アノイミノイミダゾリジン、1−(2−クロロ−5−チ
アゾリルメチル)−2−シアノイミノテトラヒドロピリ
ミジン、1−(2−メチル−5−ピラジニルメチル)−2
−シアノイミノイミダゾリジン、1−(2−クロロ−5
−ピリジルメチル)−2−シアノイミノチアゾリジン、
1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−シアノイ
ミノテトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、1−(2−
クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−シアノイミノチ
アゾリジン、1−(2−メチル−5−ピラジニルメチル)
−2−シアノイミノチアゾリジン、1−(2−メチル−
5−チアゾリルメチル)−2−シアノイミノチアゾリジ
ン、1−(1,2,5−チアジアゾール−3−イル)−2−
シアノイミノチアゾリジン。本発明式(I)の化合物の前
記製法a)において、原料として、例えば、2−ニトロイ
ミノチアゾリジンと2−クロロ−5−ピリジルメチルク
ロライドを用いた場合、下記に示す反応式で表わされ
る。
【0041】
【化14】
【0042】本発明式(I)の化合物の前記製法b)におい
て、原料として、例えばN−(2−クロロ−5−ピリジ
ルメチル)エチレンジアミンと、ジメチルシアノジチオ
イミドカーボネートを用いると、下記に示す反応式で表
わされる。
て、原料として、例えばN−(2−クロロ−5−ピリジ
ルメチル)エチレンジアミンと、ジメチルシアノジチオ
イミドカーボネートを用いると、下記に示す反応式で表
わされる。
【0043】製法b):
【0044】
【化15】
【0045】本発明式(I)の化合物の前記製法c)におい
て、原料として、例えば1−(2−クロロ−5−ピリジ
ルメチル)−2−シアノイミノイミダゾリジンとアセチ
ルクロライドを用いると、下記に示す反応式で表わされ
る。
て、原料として、例えば1−(2−クロロ−5−ピリジ
ルメチル)−2−シアノイミノイミダゾリジンとアセチ
ルクロライドを用いると、下記に示す反応式で表わされ
る。
【0046】製法c)
【0047】
【化16】
【0048】上記製法a)において、原料である式(II)の
化合物は、前記したA及びXの夫々の定義に基づいたも
のと意味する。そしてA及びXは夫々、好ましくは、前
記、好ましい定義と同義を示す。
化合物は、前記したA及びXの夫々の定義に基づいたも
のと意味する。そしてA及びXは夫々、好ましくは、前
記、好ましい定義と同義を示す。
【0049】式(II)の化合物は公知化合物を包含する。
【0050】2−シアノイミノイミダゾリジン及び2−
シアノイミノテトラヒドロピリジンはJ.Org.Che
m.(ジヤーナル・オーガニツク・ケミストリー),38
巻、155〜156頁に記載され、ジメチルシアノジチ
オイミドカーボネートとエチレンジアミン又はトリメチ
レンジアミンとの反応により、容易に得られる。また同
様に、アシル基以外でN−置換されたエチレンジアミン
又は同じくトリメチレンジアミンとの反応により、相当
する3−置換−2−シアノイミノイミダゾリジン又は3
−置換−2−シアノイミノテトラヒドロピリミジンが得
られる。
シアノイミノテトラヒドロピリジンはJ.Org.Che
m.(ジヤーナル・オーガニツク・ケミストリー),38
巻、155〜156頁に記載され、ジメチルシアノジチ
オイミドカーボネートとエチレンジアミン又はトリメチ
レンジアミンとの反応により、容易に得られる。また同
様に、アシル基以外でN−置換されたエチレンジアミン
又は同じくトリメチレンジアミンとの反応により、相当
する3−置換−2−シアノイミノイミダゾリジン又は3
−置換−2−シアノイミノテトラヒドロピリミジンが得
られる。
【0051】アルキレンジアミンの代わりに、アミノア
ルカノールを使用すれば、相当するオキサゾリジン又
は、1,3−オキサジン誘導体が得られる(特開昭48−
91064号)。
ルカノールを使用すれば、相当するオキサゾリジン又
は、1,3−オキサジン誘導体が得られる(特開昭48−
91064号)。
【0052】2−シアノイミノチアゾリジンは、Arc
h.Pharm.(アーキテクチアー・フアーマコロジー),3
05巻,731〜737頁に記載され、同様にして、3
−アミノプロパンチオールと、ジメチルシアノジチオイ
ミドカーボネートとの反応により、2−シアノイミノテ
トラヒドロ−1,3−チアジンが得られる。
h.Pharm.(アーキテクチアー・フアーマコロジー),3
05巻,731〜737頁に記載され、同様にして、3
−アミノプロパンチオールと、ジメチルシアノジチオイ
ミドカーボネートとの反応により、2−シアノイミノテ
トラヒドロ−1,3−チアジンが得られる。
【0053】2−シアノイミノピロリジンは、Khim.
Farm.Zh.19巻,154−158頁に記載されてお
り、2−メトキシピロリン−2とシアノアミドとの反応
で容易に得られる。同様にして、2−メトキシ−3,4,
5,6−テトラヒドロピリジンとシアノアミドより、2
−シアノイミノピペリジンが得られる。
Farm.Zh.19巻,154−158頁に記載されてお
り、2−メトキシピロリン−2とシアノアミドとの反応
で容易に得られる。同様にして、2−メトキシ−3,4,
5,6−テトラヒドロピリジンとシアノアミドより、2
−シアノイミノピペリジンが得られる。
【0054】同様に原料の式(III)の化合物は、前記し
たR1、Z及びM1の夫々の定義に基づいたものを意味す
る。そしてR1及びZは夫々、好ましくは前記好ましい
定義と同義を示し、M1は好ましくはクロル原子又はブ
ロム原子を示す。
たR1、Z及びM1の夫々の定義に基づいたものを意味す
る。そしてR1及びZは夫々、好ましくは前記好ましい
定義と同義を示し、M1は好ましくはクロル原子又はブ
ロム原子を示す。
【0055】式(III)の化合物は、本願と同一の出願人
による例えば、特開昭61−178981号公報(特願
昭60−18627号)、特開昭61−18628号公
報(特願昭60−18628号)、特開昭61−267
561号公報(特願昭60−10267561号)に記
載された化合物であり、その具体例としては、例えば、
2−フルオロ−5−ピリジルメチルクロライド、2−ク
ロロ−5−ピリジルメチルクロライド、2−ブロモ−5
−ピリジルメチルクロライド、2−メチル−5−ピリジ
ルメチルクロライド、2−クロロ−5−チアゾリルメチ
ルクロライド、2−メチル−5−ピラジニルメチルクロ
ライド、2−メチル−5−オキサゾリルメチルクロライ
ド、1,2,5−チアジアゾール−3−イルメチルクロラ
イド、3−メチル−5−イソオキサゾリルメチルクロラ
イド、2−クロロ−5−ピリミジニルメチルクロライド
等を例示できる。
による例えば、特開昭61−178981号公報(特願
昭60−18627号)、特開昭61−18628号公
報(特願昭60−18628号)、特開昭61−267
561号公報(特願昭60−10267561号)に記
載された化合物であり、その具体例としては、例えば、
2−フルオロ−5−ピリジルメチルクロライド、2−ク
ロロ−5−ピリジルメチルクロライド、2−ブロモ−5
−ピリジルメチルクロライド、2−メチル−5−ピリジ
ルメチルクロライド、2−クロロ−5−チアゾリルメチ
ルクロライド、2−メチル−5−ピラジニルメチルクロ
ライド、2−メチル−5−オキサゾリルメチルクロライ
ド、1,2,5−チアジアゾール−3−イルメチルクロラ
イド、3−メチル−5−イソオキサゾリルメチルクロラ
イド、2−クロロ−5−ピリミジニルメチルクロライド
等を例示できる。
【0056】上記製法b)において、原料である式(IV)の
化合物は前記したR1、A及びZの夫の定義に基づいた
ものを意味する。そして、R1、A及びZは、夫々、好
ましくは前記好ましい定義と同義を示す。
化合物は前記したR1、A及びZの夫の定義に基づいた
ものを意味する。そして、R1、A及びZは、夫々、好
ましくは前記好ましい定義と同義を示す。
【0057】式(IV)の化合物は、本願と同一の出願人の
出願に係わる特開昭61−178981号公報(特願昭
60−18627号)、特開昭61−18628号公報
(特願昭60−18628号)、特開昭61−1832
71号公報(特願昭60−23683号、特開昭61−
267561号公報(特願昭60−106853号)及
び特開昭62−81382号公報(特願昭60−219
082号)に記載された化合物であり、その具体例とし
ては、例えば、N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−、N−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−、N−
(2−メチル−5−ピリジルメチル)−、N−(2−メチ
ル−5−チアゾリルメチル)−N−(2−メチル−5−ピ
ラジニルメチル)−エチレンジアミン類又はトリメチレ
ンジアミン類等を例示でき、また、2−(2−クロロ−
5−ピリジルメチル)アミノエタンチオール、3−(2−
クロロ−5−ピリジルメチル)アミノプロパンチオー
ル、2−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)アミノエ
タンチオール、2−(2−メチル−5−ピラジニルメチ
ル)アミノエタンチオール等を例示できる。
出願に係わる特開昭61−178981号公報(特願昭
60−18627号)、特開昭61−18628号公報
(特願昭60−18628号)、特開昭61−1832
71号公報(特願昭60−23683号、特開昭61−
267561号公報(特願昭60−106853号)及
び特開昭62−81382号公報(特願昭60−219
082号)に記載された化合物であり、その具体例とし
ては、例えば、N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−、N−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−、N−
(2−メチル−5−ピリジルメチル)−、N−(2−メチ
ル−5−チアゾリルメチル)−N−(2−メチル−5−ピ
ラジニルメチル)−エチレンジアミン類又はトリメチレ
ンジアミン類等を例示でき、また、2−(2−クロロ−
5−ピリジルメチル)アミノエタンチオール、3−(2−
クロロ−5−ピリジルメチル)アミノプロパンチオー
ル、2−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)アミノエ
タンチオール、2−(2−メチル−5−ピラジニルメチ
ル)アミノエタンチオール等を例示できる。
【0058】原料の式(V)の化合物は、J.Org.Che
m.,32巻、1566〜1572頁に記載の化合物であ
る。
m.,32巻、1566〜1572頁に記載の化合物であ
る。
【0059】上記製法c)において、原料である式(Ib)の
化合物は、前記製法a)又はb)により、製造できる本発明
式(I)に包含されるものである。
化合物は、前記製法a)又はb)により、製造できる本発明
式(I)に包含されるものである。
【0060】同じく原料の式(VI)の化合物は、有機化学
の分野でよく知られた化合物であり、その具体例として
は、例えば、プロピオニルクロライド、アセチルクロラ
イド、クロロアセチルクロライド、メチルスルホニルク
ロライド、トシルクロライド、メトキシカルボニルクロ
ライド等を例示することができる。
の分野でよく知られた化合物であり、その具体例として
は、例えば、プロピオニルクロライド、アセチルクロラ
イド、クロロアセチルクロライド、メチルスルホニルク
ロライド、トシルクロライド、メトキシカルボニルクロ
ライド等を例示することができる。
【0061】上記製法a)の実施に際しては、適当な希釈
剤としてすべての不活性な有機溶媒を挙げることができ
る。
剤としてすべての不活性な有機溶媒を挙げることができ
る。
【0062】かかる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類(場合によつては塩素化さ
れてもよい)例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライドおよびトリクロロエチレン、クロロ
ベンゼン;その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン;ケトン類例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチル−iso−プロピルケトン、
メチル−iso−ブチルケトン;ニトリル類例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル;エス
テル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル;酸アミド類例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド;
スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等を挙げることができる。
肪族および芳香族炭化水素類(場合によつては塩素化さ
れてもよい)例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライドおよびトリクロロエチレン、クロロ
ベンゼン;その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン;ケトン類例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチル−iso−プロピルケトン、
メチル−iso−ブチルケトン;ニトリル類例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル;エス
テル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル;酸アミド類例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド;
スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等を挙げることができる。
【0063】更に、製法a)は、塩基の存在下で反応する
ことができ、斯る塩基としては、例えばナトリウムハイ
ドライド、カリウムハイドライド等のアルカリ金属水素
化物並びに、アルカリ金属の水酸化物及び炭酸塩を挙げ
ることができる。
ことができ、斯る塩基としては、例えばナトリウムハイ
ドライド、カリウムハイドライド等のアルカリ金属水素
化物並びに、アルカリ金属の水酸化物及び炭酸塩を挙げ
ることができる。
【0064】上記製法a)は広い温度範囲内において実施
することができる。例えば約0〜約100℃、好ましく
は約10〜約80℃の間で実施できる。また、反応は常
圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧下で
操作することも可能である。上記製法a)を実施するに当
っては、例えば、式(II)の化合物1モルに対し、式(II
I)の化合物を等モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは
等モル量〜約1.1倍モル量を、不活性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミド中、塩基の存在下で反応させること
により、目的の一般式(I)の化合物を得ることができ
る。
することができる。例えば約0〜約100℃、好ましく
は約10〜約80℃の間で実施できる。また、反応は常
圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧下で
操作することも可能である。上記製法a)を実施するに当
っては、例えば、式(II)の化合物1モルに対し、式(II
I)の化合物を等モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは
等モル量〜約1.1倍モル量を、不活性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミド中、塩基の存在下で反応させること
により、目的の一般式(I)の化合物を得ることができ
る。
【0065】上記製法b)の実施に際しては、適当な希釈
剤として、製法a)で例示したすべての不活性な有機溶媒
のほかに、水、アルコール類を挙げることができる。
剤として、製法a)で例示したすべての不活性な有機溶媒
のほかに、水、アルコール類を挙げることができる。
【0066】上記製法b)は、広い温度範囲内において実
施することができ、たとえば、0℃と混合物の沸点の間
好ましくは約0℃〜約100℃の間で実施できる。
施することができ、たとえば、0℃と混合物の沸点の間
好ましくは約0℃〜約100℃の間で実施できる。
【0067】また、反応は常圧の下で行なうのが好まし
いが、加圧または減圧の条件の下で行なうこともでき
る。
いが、加圧または減圧の条件の下で行なうこともでき
る。
【0068】上記製法b)を実施するに当っては、例え
ば、式(IV)の化合物1モルに対し、式(V)の化合物を等
モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.
1倍モル量、不活性溶媒、例えばアルコール(例えば、
メタノール、エタノール)溶媒中で、メルカプタンの発
生の止むまで、反応させることによつて、目的の一般式
(I)の新規化合物を得ることができる。
ば、式(IV)の化合物1モルに対し、式(V)の化合物を等
モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.
1倍モル量、不活性溶媒、例えばアルコール(例えば、
メタノール、エタノール)溶媒中で、メルカプタンの発
生の止むまで、反応させることによつて、目的の一般式
(I)の新規化合物を得ることができる。
【0069】上記製法c)の実施に際しては、適当な希釈
剤として、製法a)と同様の溶媒を挙げることができ、更
に塩基の存在下で反応することができ、斯る塩基として
は、製法a)と同様のアルカリ金属水素化物等を例示でき
る。
剤として、製法a)と同様の溶媒を挙げることができ、更
に塩基の存在下で反応することができ、斯る塩基として
は、製法a)と同様のアルカリ金属水素化物等を例示でき
る。
【0070】上記製法c)は、広い温度範囲内において実
施することができ、たとえば、0℃と混合物の沸点の
間、好ましくは約0℃〜約100℃の間で実施できる。
施することができ、たとえば、0℃と混合物の沸点の
間、好ましくは約0℃〜約100℃の間で実施できる。
【0071】また、反応は常圧の下で行なうのが好まし
いが、加圧または減圧の条件のしたで行なうこともでき
る。
いが、加圧または減圧の条件のしたで行なうこともでき
る。
【0072】本発明式(I)の化合物は塩の状態で存在す
ることもでき、その塩としては、例えば、無機酸塩、ス
ルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等を挙げることができ
る。従つて、本発明において式(I)の新規ヘテロ環式化
合物とは、その塩類の形を包含する呼称である。
ることもでき、その塩としては、例えば、無機酸塩、ス
ルホン酸塩、有機酸塩、金属塩等を挙げることができ
る。従つて、本発明において式(I)の新規ヘテロ環式化
合物とは、その塩類の形を包含する呼称である。
【0073】本発明の式(I)化合物は、強力な殺虫作用
を現わす。従つて、それらは、殺虫剤として、使用する
ことができる。そして、本発明の式(I)活性化合物は、
栽培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対
し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広
範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその
他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のため
に使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
を現わす。従つて、それらは、殺虫剤として、使用する
ことができる。そして、本発明の式(I)活性化合物は、
栽培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対
し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広
範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその
他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のため
に使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
【0074】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、コクゾ
ウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tr
obolium castaneum)、オオニジユウヤホシテントウ(E
pilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコ
メツキ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala
rufocuprea)、コロラドポテトビートル(Leptinotars
a decemlineata)、ジアブロテイカ(Diabrotica sp
p.)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、
イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラ
タキクイムシ(Lyctus bruneus);鱗翅目虫、例えば、
マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malaco
soma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra b
rassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、
アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイ
ガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophy
es orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カ
ブラヤガ(Agrotis fucosa)、ハチミツガ(Galleria
mellonella)、コナガ(Plutellamaculipennis)、ミカン
ハモグリガ(Phyllocnistis citrella);半翅目虫、例
えば、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvatalugens)、クワコナカイガ
ラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzu
s persicae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタ
アブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラム
シ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイ
(Stephanitisnashi)、アオカメムシ(Nazara spp.)、
トコジラシ(Cimex lectularius)、オンシツコナジラ
ミ(Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ(Psylla
spp.);直翅目虫、例えば、チヤバネゴキブリ(Blate
lla germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta amer
icana)、ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locu
sta migratoria migratoriodes);等翅目虫、例えば、
ヤマトシロアリ(Deucotermes speratus)、イエシロア
リ(Coptotermes formosanus);双翅目虫、例えば、イ
エバエ(Musca domestica)、ネツタイシマカ(Aedes
aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ
(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles slne
nsis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchu
s)、等を挙げることができる。
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、コクゾ
ウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tr
obolium castaneum)、オオニジユウヤホシテントウ(E
pilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコ
メツキ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala
rufocuprea)、コロラドポテトビートル(Leptinotars
a decemlineata)、ジアブロテイカ(Diabrotica sp
p.)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、
イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラ
タキクイムシ(Lyctus bruneus);鱗翅目虫、例えば、
マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malaco
soma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra b
rassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、
アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイ
ガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophy
es orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カ
ブラヤガ(Agrotis fucosa)、ハチミツガ(Galleria
mellonella)、コナガ(Plutellamaculipennis)、ミカン
ハモグリガ(Phyllocnistis citrella);半翅目虫、例
えば、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvatalugens)、クワコナカイガ
ラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzu
s persicae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタ
アブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラム
シ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイ
(Stephanitisnashi)、アオカメムシ(Nazara spp.)、
トコジラシ(Cimex lectularius)、オンシツコナジラ
ミ(Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ(Psylla
spp.);直翅目虫、例えば、チヤバネゴキブリ(Blate
lla germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta amer
icana)、ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locu
sta migratoria migratoriodes);等翅目虫、例えば、
ヤマトシロアリ(Deucotermes speratus)、イエシロア
リ(Coptotermes formosanus);双翅目虫、例えば、イ
エバエ(Musca domestica)、ネツタイシマカ(Aedes
aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ
(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles slne
nsis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchu
s)、等を挙げることができる。
【0075】更に、獣医学の医薬分野においては、本発
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫(内部および
外部寄生虫)、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫(内部および
外部寄生虫)、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。
【0076】昆虫類としては例えば、ウマバエ(Gastro
pholus spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ハジラミ
(Trichodectes spp.)、サシガメ(Rhodnius sp
p.)、イヌノミ(Ctenocephalidescanis)等を挙げるこ
とができる。
pholus spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ハジラミ
(Trichodectes spp.)、サシガメ(Rhodnius sp
p.)、イヌノミ(Ctenocephalidescanis)等を挙げるこ
とができる。
【0077】本発明の式(I)活性化合物は通常の製剤形
態にすることができる。そして斯る形態としては、液
剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤滑−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コールド
ミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mist)]を
挙げることができる。
態にすることができる。そして斯る形態としては、液
剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤滑−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コールド
ミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mist)]を
挙げることができる。
【0078】これらの製剤は公知の方法で製造すること
ができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又
は担体、場合によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによつて行なうことができる。展開剤として水を用
いる場合には、例えば、有機溶媒を、また補助溶媒とし
て使用することができる。
ができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又
は担体、場合によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによつて行なうことができる。展開剤として水を用
いる場合には、例えば、有機溶媒を、また補助溶媒とし
て使用することができる。
【0079】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シク
ロヘキサン等、パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、ア
ルコール類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれ
らのエーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げ
ることができる。
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シク
ロヘキサン等、パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、ア
ルコール類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれ
らのエーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げ
ることができる。
【0080】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えばブタン、プロパン、
窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類の
ようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
スであり、その例としては、例えばブタン、プロパン、
窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類の
ようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【0081】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合
成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)
を挙げることができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合
成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)
を挙げることができる。
【0082】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の細粒体を挙げる
ことができる。
分別された岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の細粒体を挙げる
ことができる。
【0083】乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等)]、アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。
ン及び陰イオン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等)]、アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。
【0084】分散剤としては、例えばリグニンサルフア
イト廃液そしてメチルセルロースを包含する。
イト廃液そしてメチルセルロースを包含する。
【0085】固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用
することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチ
ルセルロースそして天然及び合成ポリマー(例えば、ア
ラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルア
セテート等)を挙げることができる。
することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチ
ルセルロースそして天然及び合成ポリマー(例えば、ア
ラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルア
セテート等)を挙げることができる。
【0086】着色剤を使用することもでき、斯る着色剤
としては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして
更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。
としては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして
更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。
【0087】該製剤は、一般には、前記活性成分を0.
1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有す
ることができる。
1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有す
ることができる。
【0088】本発明の式(I)活性化合物は、それらの商
業上、有用な製剤及び、それらの製剤によつて調製され
た使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
を挙げることができる。
業上、有用な製剤及び、それらの製剤によつて調製され
た使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
を挙げることができる。
【0089】更に、本発明の式(I)活性化合物は、共力
剤との混合剤としても、存在することができ、斯る製剤
及び、使用形態は、商業上有用なものを挙げることがで
きる。該共力剤は、それ自体、活性である必要はなく、
活性化合物の作用を増幅する化合物である。
剤との混合剤としても、存在することができ、斯る製剤
及び、使用形態は、商業上有用なものを挙げることがで
きる。該共力剤は、それ自体、活性である必要はなく、
活性化合物の作用を増幅する化合物である。
【0090】本発明の式(I)活性化合物の商業上有用な
使用形態における含有量は、広い範囲内で、変えること
ができる。
使用形態における含有量は、広い範囲内で、変えること
ができる。
【0091】本発明の式(I)活性化合物の使用上の濃度
は、例えば0.0000001〜100重量%であつ
て、好ましくは、0.0001〜1重量%である。
は、例えば0.0000001〜100重量%であつ
て、好ましくは、0.0001〜1重量%である。
【0092】本発明式(I)化合物は、使用形態に適合し
た通常の方法で使用することができる。
た通常の方法で使用することができる。
【0093】衛生害虫に対する害虫に使用される際には
活性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安
定性はもちろんのこと、木材及び土壌荷おける優れた残
効性によつて、きわだたされている。
活性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安
定性はもちろんのこと、木材及び土壌荷おける優れた残
効性によつて、きわだたされている。
【0094】次に実施例により本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
【0095】
製造実施例: 実施例1
【0096】
【化17】
【0097】N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)エ
チレンジアミン3.7g、ジメチルシアノジチオイミドカ
ーボネート1.3gをエタノール50mlに加え混合物を撹
拌しながら徐々に加熱し、続いて3時間還流させる。反
応後エタノールを減圧で留去すれば残渣は固化するの
で、これを粉砕しエーテル及び少量のエタノールの混液
で洗う。乾燥後の収量3.5g mp.167〜170℃ 実施例2
チレンジアミン3.7g、ジメチルシアノジチオイミドカ
ーボネート1.3gをエタノール50mlに加え混合物を撹
拌しながら徐々に加熱し、続いて3時間還流させる。反
応後エタノールを減圧で留去すれば残渣は固化するの
で、これを粉砕しエーテル及び少量のエタノールの混液
で洗う。乾燥後の収量3.5g mp.167〜170℃ 実施例2
【0098】
【化18】
【0099】N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)シ
ステアミン2.0g、ジメチルシアノジチオイミドカーボ
ネート1.3gをエタノール50mlに加え、窒素ガス気流
中で混合物を8時間撹拌還流させる。反応後エタノール
の約2/3を減圧で留去し残渣を室温に放置すれば目的物
が結晶となつて析出して来るので濾取し、エーテルで洗
浄乾燥する。収量2.4g mp.128〜129℃ 実施例3
ステアミン2.0g、ジメチルシアノジチオイミドカーボ
ネート1.3gをエタノール50mlに加え、窒素ガス気流
中で混合物を8時間撹拌還流させる。反応後エタノール
の約2/3を減圧で留去し残渣を室温に放置すれば目的物
が結晶となつて析出して来るので濾取し、エーテルで洗
浄乾燥する。収量2.4g mp.128〜129℃ 実施例3
【0100】
【化19】
【0101】2−シアノイミノチアゾリジン2.5g、無
水炭酸カリウム3.0g、2−クロロ、5−クロロメチル
チアゾール3.3g、乾燥アセトニトリルの混合物をよく
撹拌しながら3時間還流させる。反応後アセトニトリル
を減圧で留去し残渣にジクロルメタンを加え水及び1%
カ性ソーダ水溶液で洗浄する。ジクロルメタン層を乾燥
後、濃縮すれば目的物が析出して来るので濾取し乾燥す
る。収量3.3g mp.145〜146℃ 実施例4
水炭酸カリウム3.0g、2−クロロ、5−クロロメチル
チアゾール3.3g、乾燥アセトニトリルの混合物をよく
撹拌しながら3時間還流させる。反応後アセトニトリル
を減圧で留去し残渣にジクロルメタンを加え水及び1%
カ性ソーダ水溶液で洗浄する。ジクロルメタン層を乾燥
後、濃縮すれば目的物が析出して来るので濾取し乾燥す
る。収量3.3g mp.145〜146℃ 実施例4
【0102】
【化20】
【0103】2−シアノイミノイミダゾリジン2.2gを
乾燥ジメチルホルムアミド25mlに溶かし10℃以下で
ソジウムハイドライド1gを少しずつ加え、水素の発生
のやむまで10℃で撹拌する。次に2−クロロメチル5
−メチルピラジン2.8gのジメチルホルムアミド10ml
溶液を10℃で滴下する。滴下後、1時間室温で撹拌し
た後内容物を氷水に加え、次いで水溶液のpHを7に調
整する。水層をジクロルメタンで抽出し、ジクロルメタ
ン層を水で洗い乾燥する。ジクロルメタンを濃縮後残っ
た固体を希エタノールより再結すれば目的物が1.8g得
られる。mp.144〜147℃
乾燥ジメチルホルムアミド25mlに溶かし10℃以下で
ソジウムハイドライド1gを少しずつ加え、水素の発生
のやむまで10℃で撹拌する。次に2−クロロメチル5
−メチルピラジン2.8gのジメチルホルムアミド10ml
溶液を10℃で滴下する。滴下後、1時間室温で撹拌し
た後内容物を氷水に加え、次いで水溶液のpHを7に調
整する。水層をジクロルメタンで抽出し、ジクロルメタ
ン層を水で洗い乾燥する。ジクロルメタンを濃縮後残っ
た固体を希エタノールより再結すれば目的物が1.8g得
られる。mp.144〜147℃
【0104】
【化21】
【0105】1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−
2−シアノイミノイミダゾリジン2.4gを乾燥ジメチル
ホルムアミド30mlに溶かし10℃でソジウムハイドラ
イド0.26g加え水素の発生の止むまで室温で撹拌す
る。次にベンゾイルクロライド1.4gを加え内容物を4
0℃で30分撹拌した後氷水中に注ぐ。水層をジクロメ
タンで抽出し、ジクロルメタン層を水洗後ジクロルメタ
ンを濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イにより精製すれば目的物が得られる。収量1.3g m
p.158〜161℃上記実施例1〜5と同様にして下
掲第1表の化合物が得られた。尚、該第1表には実施例
1〜5で得られた化合物も一緒に示してある。
2−シアノイミノイミダゾリジン2.4gを乾燥ジメチル
ホルムアミド30mlに溶かし10℃でソジウムハイドラ
イド0.26g加え水素の発生の止むまで室温で撹拌す
る。次にベンゾイルクロライド1.4gを加え内容物を4
0℃で30分撹拌した後氷水中に注ぐ。水層をジクロメ
タンで抽出し、ジクロルメタン層を水洗後ジクロルメタ
ンを濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イにより精製すれば目的物が得られる。収量1.3g m
p.158〜161℃上記実施例1〜5と同様にして下
掲第1表の化合物が得られた。尚、該第1表には実施例
1〜5で得られた化合物も一緒に示してある。
【0106】
【表1】
【0107】
【表2】
【0108】
【表3】
【0109】
【表4】
【0110】
【表5】
【0111】
【表6】
【0112】
【表7】
【0113】
【表8】
【0114】
【表9】
【0115】
【表10】
【0116】
【表11】
【0117】
【表12】
【0118】
【表13】
【0119】
【表14】
【0120】
【表15】
【0121】
【表16】
【0122】生物試験:−
【0123】
【化22】
【0124】実施例6(生物試験) 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶 剤:キシロール3重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物1重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤を混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物1重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤を混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【0125】試験方法:直径12cmのポツトに植えた草
丈10cm位の稲に、上記のように調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液を1ポツト当り10ml散布した。散
布薬液を乾燥後、直径7cm、高さ14cmの金網をかぶ
せ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロ
ヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温室に置き2日後に
死虫数を調べ殺虫率を算出した。
丈10cm位の稲に、上記のように調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液を1ポツト当り10ml散布した。散
布薬液を乾燥後、直径7cm、高さ14cmの金網をかぶ
せ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロ
ヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温室に置き2日後に
死虫数を調べ殺虫率を算出した。
【0126】代表例をもつて、その結果を第2表に示
す。
す。
【0127】
【表17】
【0128】実施例7(生物試験) ウンカ類に対する試験 試験方法:直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の
稲に、前記実施例と同様に調製した活性化合物の所定濃
度の水希釈液を1ポツト当り10ml散布した。散布薬液
を乾燥後、直径7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その
中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のトビイロウンカの
雌成虫を30頭放ち、恒温室に置き2日後に死虫数を調
べ殺虫率を算出した。
稲に、前記実施例と同様に調製した活性化合物の所定濃
度の水希釈液を1ポツト当り10ml散布した。散布薬液
を乾燥後、直径7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その
中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のトビイロウンカの
雌成虫を30頭放ち、恒温室に置き2日後に死虫数を調
べ殺虫率を算出した。
【0129】上記方法と同様にして、セジロウンカ、及
び有機リン剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算
出した。代表例をもつて、その結果を第3表に示す。
び有機リン剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算
出した。代表例をもつて、その結果を第3表に示す。
【0130】
【表18】
【0131】実施例8(生物試験) 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗剤モモアカアブラ
ムシに対する試験 試験方法:直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmの
ナス苗(真黒長ナス)に飼育した有機リン剤、及びカーバ
メート剤抵抗性モモアカアブラムシを1苗当り約200
頭接種し、接種1日後に、実施例6の様に調整した活性
化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、
充分量散布した。散布後28℃の温室に放置し、散布2
4時間後に殺虫率を算出した。尚、試験は2回反復で行
なった。
ムシに対する試験 試験方法:直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmの
ナス苗(真黒長ナス)に飼育した有機リン剤、及びカーバ
メート剤抵抗性モモアカアブラムシを1苗当り約200
頭接種し、接種1日後に、実施例6の様に調整した活性
化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、
充分量散布した。散布後28℃の温室に放置し、散布2
4時間後に殺虫率を算出した。尚、試験は2回反復で行
なった。
【0132】代表例をもつて、その結果を第4表に示
す。
す。
【0133】
【表19】
【0134】上記実施例6、7及び8は本発明化合物の
有用性の例示であつて、そこに例示された本発明化合物
も、代表例であつて、本発明化合物の有用性はこれらの
みに限定されるべきものでない。
有用性の例示であつて、そこに例示された本発明化合物
も、代表例であつて、本発明化合物の有用性はこれらの
みに限定されるべきものでない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 417/06 261 263 271 275 277 279 A01N 47/40 (72)発明者 盛家 晃一 東京都八王子市並木町39−15 (72)発明者 服部 ゆみ 東京都八王子市小比企町598
Claims (2)
- 【請求項1】 式: 【化1】 式中、R1は水素原子又はアルキル基を示し、 Aはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
キル置換されていてもよいトリメチレン基を示し、 Xはイオウ原子を示し、 Zは炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい
3−又は4−ピリジル基を示す、で表わされるヘテロ環
式化合物。 - 【請求項2】 式: 【化2】 式中、R1は水素原子又はアルキル基を示し、 Aはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
キル置換されていてもよいトリメチレン基を示し、 Xはイオウ原子を示し、 Zは炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい
3−又は4−ピリジル基を示す、で表わされるヘテロ環
式化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺
虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6191212A JP2721805B2 (ja) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | 新規ヘテロ環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6191212A JP2721805B2 (ja) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | 新規ヘテロ環式化合物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61048629A Division JPH0717621B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 新規ヘテロ環式化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07196653A true JPH07196653A (ja) | 1995-08-01 |
JP2721805B2 JP2721805B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=16270777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6191212A Expired - Fee Related JP2721805B2 (ja) | 1994-07-22 | 1994-07-22 | 新規ヘテロ環式化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2721805B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190015339A (ko) * | 2016-06-06 | 2019-02-13 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 헤테로사이클릭 화합물의 제조 방법 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59196877A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-11-08 | リヒタ−・ゲデオン・ベジエセテイ・ジヤ−ル・ア−ル・テ−・ | チアゾリジン誘導体 |
-
1994
- 1994-07-22 JP JP6191212A patent/JP2721805B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59196877A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-11-08 | リヒタ−・ゲデオン・ベジエセテイ・ジヤ−ル・ア−ル・テ−・ | チアゾリジン誘導体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190015339A (ko) * | 2016-06-06 | 2019-02-13 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 헤테로사이클릭 화합물의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2721805B2 (ja) | 1998-03-04 |
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