JPH07181677A - 分解性化合物および分解性樹脂並びにこれらを用いた感光性樹脂組成物 - Google Patents
分解性化合物および分解性樹脂並びにこれらを用いた感光性樹脂組成物Info
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- JPH07181677A JPH07181677A JP5327775A JP32777593A JPH07181677A JP H07181677 A JPH07181677 A JP H07181677A JP 5327775 A JP5327775 A JP 5327775A JP 32777593 A JP32777593 A JP 32777593A JP H07181677 A JPH07181677 A JP H07181677A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 パターン形状の悪化や現像後のパターン倒れ
を防止し、しかも高解像度で放射線露光に対する高い感
度を有する放射線感応レジストとなる感光性樹脂組成物
を得ることができる。 【構成】 一般式（１）で示される原子団を側鎖に含有
する、テレビ酸のポリビニルフェノールエステルと光ま
たは放射線の照射により酸を発生するトリフェニルスル
ホニウムトリフレイトとから成る。 【化１】
を防止し、しかも高解像度で放射線露光に対する高い感
度を有する放射線感応レジストとなる感光性樹脂組成物
を得ることができる。 【構成】 一般式（１）で示される原子団を側鎖に含有
する、テレビ酸のポリビニルフェノールエステルと光ま
たは放射線の照射により酸を発生するトリフェニルスル
ホニウムトリフレイトとから成る。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分解性化合物と分解性
樹脂、並びにこれらを含有する感光性樹脂組成物に関す
るものであり、この感光性樹脂組成物は、例えば超ＬＳ
Ｉなどの半導体デバイスの微細パターンを形成するため
に使用する放射線感応性レジストに応用される。
樹脂、並びにこれらを含有する感光性樹脂組成物に関す
るものであり、この感光性樹脂組成物は、例えば超ＬＳ
Ｉなどの半導体デバイスの微細パターンを形成するため
に使用する放射線感応性レジストに応用される。
【０００２】
【従来の技術】半導体デバイスの高集積化が求められる
中、微細加工技術の開発が進められている。この技術を
実現するために、いくつかの手法が検討されているが、
中でも光リソグラフィ−技術で使用する光源を短波長化
するためにエキシマレ−ザを露光線源に使用したり、光
学干渉などの問題が無視できる電子線、Ｘ線を露光線源
に使用するなどの露光技術が注目されている。従来、光
リソグラフィ−用のレジストとして、ノボラック樹脂と
ナフトキノンアジドとからなるレジストが知られてお
り、それらは、高解像度、ドライエッチング耐性、高感
度など、優れた特性を有している。しかしながら、露光
線源の波長が短波長化するにしたがって感光波長の不適
合や、短波長に対するレジスト自身の透過率の不良など
の問題が発生する。
中、微細加工技術の開発が進められている。この技術を
実現するために、いくつかの手法が検討されているが、
中でも光リソグラフィ−技術で使用する光源を短波長化
するためにエキシマレ−ザを露光線源に使用したり、光
学干渉などの問題が無視できる電子線、Ｘ線を露光線源
に使用するなどの露光技術が注目されている。従来、光
リソグラフィ−用のレジストとして、ノボラック樹脂と
ナフトキノンアジドとからなるレジストが知られてお
り、それらは、高解像度、ドライエッチング耐性、高感
度など、優れた特性を有している。しかしながら、露光
線源の波長が短波長化するにしたがって感光波長の不適
合や、短波長に対するレジスト自身の透過率の不良など
の問題が発生する。
【０００３】これらの問題を解決する方法として、特開
昭５９―４５４３９号公報には、遠紫外線に対して透明
性の高い樹脂の水溶性の官能基を酸に対して不安定な基
で置換した重合体と紫外線の照射により酸を発生する化
合物を混合することにより、紫外線の照射によってパタ
ーンの得られることが開示されている。下式に上記公報
に用いられている化合物の化学反応を示している。
昭５９―４５４３９号公報には、遠紫外線に対して透明
性の高い樹脂の水溶性の官能基を酸に対して不安定な基
で置換した重合体と紫外線の照射により酸を発生する化
合物を混合することにより、紫外線の照射によってパタ
ーンの得られることが開示されている。下式に上記公報
に用いられている化合物の化学反応を示している。
【０００４】
【化４】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし上式に示される
ように、上記公報に示されている組成物では、樹脂の現
像液に対する溶解性を変化させる際に、二酸化炭素およ
び２―メチルプロピレンを生成させる。これらの化合物
は低沸点であるためにレジスト膜外へ放出し露光部分の
体積収縮が起こり、パターン形状の悪化や現像後のパタ
ーン倒れを招いてしまう。
ように、上記公報に示されている組成物では、樹脂の現
像液に対する溶解性を変化させる際に、二酸化炭素およ
び２―メチルプロピレンを生成させる。これらの化合物
は低沸点であるためにレジスト膜外へ放出し露光部分の
体積収縮が起こり、パターン形状の悪化や現像後のパタ
ーン倒れを招いてしまう。
【０００６】本発明は、かかる課題を解決するためにな
されたもので、分解前後の溶解性の変化が大きくて、し
かも変形が防止された分解性化合物および分解性樹脂を
得ることを目的とするものである。
されたもので、分解前後の溶解性の変化が大きくて、し
かも変形が防止された分解性化合物および分解性樹脂を
得ることを目的とするものである。
【０００７】また、本発明は、パターン形状の悪化や現
像後のパターン倒れを防止し、しかも高解像度で放射線
露光に対する高い感度を有する放射線感応レジストとな
る感光性樹脂組成物を得ることを目的とするものであ
る。
像後のパターン倒れを防止し、しかも高解像度で放射線
露光に対する高い感度を有する放射線感応レジストとな
る感光性樹脂組成物を得ることを目的とするものであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】請求項１の分解性化合物
は、分子中に一般式（１）および一般式（２）の少なく
とも一方で示される原子団を含有するものである。
は、分子中に一般式（１）および一般式（２）の少なく
とも一方で示される原子団を含有するものである。
【０００９】請求項２の分解性樹脂は、一般式（１）お
よび一般式（２）の少なくとも一方で示される原子団を
側鎖に含有するものである。
よび一般式（２）の少なくとも一方で示される原子団を
側鎖に含有するものである。
【００１０】請求項３および請求項４の分解性樹脂は、
各々一般式（３）および一般式（４）で示されるもので
ある。
各々一般式（３）および一般式（４）で示されるもので
ある。
【００１１】請求項５の感光性樹脂組成物は、上記分解
性樹脂と光または放射線の照射によって酸または塩基を
発生させる化合物とを含有するものである。
性樹脂と光または放射線の照射によって酸または塩基を
発生させる化合物とを含有するものである。
【００１２】請求項６の感光性樹脂組成物は上記分解性
化合物または分解性樹脂、分子量５００から１０万の重
合体、並びに光または放射線の照射によって酸または塩
基を発生させる化合物を含有するものである。
化合物または分解性樹脂、分子量５００から１０万の重
合体、並びに光または放射線の照射によって酸または塩
基を発生させる化合物を含有するものである。
【００１３】
【作用】請求項１ないし請求項４の発明において、一般
式（１）および（２）に示される原子団が分子中に存在
すると、また、一般式（３）や（４）で示される樹脂で
は、例えば熱、光、酸および塩基によって上記原子団や
樹脂中の結合を切断することが容易であり、しかも分解
前後で溶解性の変化が大きくなる。その際従来の様な揮
発性成分を発生しないので、収縮等の変形をも防止する
ことができる。以下、実施例では酸による分解反応を示
しているが、熱および光によっても同様な反応が生じ
る。
式（１）および（２）に示される原子団が分子中に存在
すると、また、一般式（３）や（４）で示される樹脂で
は、例えば熱、光、酸および塩基によって上記原子団や
樹脂中の結合を切断することが容易であり、しかも分解
前後で溶解性の変化が大きくなる。その際従来の様な揮
発性成分を発生しないので、収縮等の変形をも防止する
ことができる。以下、実施例では酸による分解反応を示
しているが、熱および光によっても同様な反応が生じ
る。
【００１４】請求項５の発明は、請求項１ないし４の化
合物や樹脂の結合を切断する手段として酸または塩基を
用いた場合の一例である。請求項５の感光性樹脂組成物
に光または放射線を照射すると、光または放射線に感光
し酸または塩基を発生する化合物が光または放射線の照
射を受けて酸または塩基を発生する。請求項１ないし請
求項４に示される化合物や樹脂はアルカリ水溶液に不溶
であるが、発生した酸または塩基が上記化合物や樹脂の
結合の一部を分解して上記化合物や樹脂をアルカリ水溶
液に可溶にする。その結果アルカリ水溶液などの極性溶
媒を現像液に用いた場合にはポジ型のパターンを形成す
ることが可能となり、非極性溶媒を現像液に用いるとネ
ガ型のパターンを形成することができる。この分解反応
は、光または放射線が照射され酸または塩基が発生した
後、加熱工程を加えることにより大幅な感度向上が可能
となる場合が多い。
合物や樹脂の結合を切断する手段として酸または塩基を
用いた場合の一例である。請求項５の感光性樹脂組成物
に光または放射線を照射すると、光または放射線に感光
し酸または塩基を発生する化合物が光または放射線の照
射を受けて酸または塩基を発生する。請求項１ないし請
求項４に示される化合物や樹脂はアルカリ水溶液に不溶
であるが、発生した酸または塩基が上記化合物や樹脂の
結合の一部を分解して上記化合物や樹脂をアルカリ水溶
液に可溶にする。その結果アルカリ水溶液などの極性溶
媒を現像液に用いた場合にはポジ型のパターンを形成す
ることが可能となり、非極性溶媒を現像液に用いるとネ
ガ型のパターンを形成することができる。この分解反応
は、光または放射線が照射され酸または塩基が発生した
後、加熱工程を加えることにより大幅な感度向上が可能
となる場合が多い。
【００１５】請求項６の発明では、分子量５００から１
０万の重合体を含有すると感光性樹脂組成物としての適
用範囲が拡大する。
０万の重合体を含有すると感光性樹脂組成物としての適
用範囲が拡大する。
【００１６】
【実施例】請求項１および２に記載の一般式（１）また
は（２）に示される原子団は例えばγラクトン、δラク
トン、２―オキサゾリンオン、ヒドロフラン、ヒドロピ
ラン等の誘導体から導入される。具体的にはテレビ酸、
５，６―ジヒドロキシ―５―メチルヘキサン酸―δ―ラ
クトン、リナロールオキシド、５，５―ジメチル―２，
４―オキサゾリジンジオン等があげられ、その化学構造
を下式に示す。
は（２）に示される原子団は例えばγラクトン、δラク
トン、２―オキサゾリンオン、ヒドロフラン、ヒドロピ
ラン等の誘導体から導入される。具体的にはテレビ酸、
５，６―ジヒドロキシ―５―メチルヘキサン酸―δ―ラ
クトン、リナロールオキシド、５，５―ジメチル―２，
４―オキサゾリジンジオン等があげられ、その化学構造
を下式に示す。
【００１７】
【化５】
【００１８】即ち、請求項１および２に記載された化合
物や樹脂は上式の化合物のカルボン酸、アルコールまた
はイミノ残基を、母剤となる化合物または樹脂に結合さ
せて目的とする原子団を導入することにより得ることが
できる。母剤となる樹脂または化合物としては例えばポ
リアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン酸、ポ
リイタコン酸、ポリクロロメチルスチレン、ポリビニル
フェノール、ポリビニル安息香酸またはこれらの誘導体
等の樹脂または炭素数３から１５のアルキルカルボン
酸、炭素数３から１５のアルキルジカルボン酸、安息香
酸、フタル酸類、ビスフェノール類、トリスフェノール
類やこれらの誘導体等があげられるがこれに限定されな
い。
物や樹脂は上式の化合物のカルボン酸、アルコールまた
はイミノ残基を、母剤となる化合物または樹脂に結合さ
せて目的とする原子団を導入することにより得ることが
できる。母剤となる樹脂または化合物としては例えばポ
リアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン酸、ポ
リイタコン酸、ポリクロロメチルスチレン、ポリビニル
フェノール、ポリビニル安息香酸またはこれらの誘導体
等の樹脂または炭素数３から１５のアルキルカルボン
酸、炭素数３から１５のアルキルジカルボン酸、安息香
酸、フタル酸類、ビスフェノール類、トリスフェノール
類やこれらの誘導体等があげられるがこれに限定されな
い。
【００１９】下式に、一般式（１）で示される原子団を
有するものが酸の触媒作用によって受ける化学反応の一
例をテレビ酸のポリビニルフェノールエステルを例にと
って示す。
有するものが酸の触媒作用によって受ける化学反応の一
例をテレビ酸のポリビニルフェノールエステルを例にと
って示す。
【００２０】
【化６】
【００２１】請求項３に記載の分解性樹脂としてはポリ
ビニルフェノールの水酸基をイソプロペニルフェノール
でエーテル化された樹脂に代表されるが、具体的な化学
構造を下式に示す。
ビニルフェノールの水酸基をイソプロペニルフェノール
でエーテル化された樹脂に代表されるが、具体的な化学
構造を下式に示す。
【００２２】
【化７】
【００２３】ここで用いられているベンゼン環の代わり
にナフタレン、アントラセン、フラン、チオフェン等の
芳香環が用いられていても良い。下式に、一般式（３）
で示される樹脂が酸の触媒作用によって受ける化学反応
の一例を示す。
にナフタレン、アントラセン、フラン、チオフェン等の
芳香環が用いられていても良い。下式に、一般式（３）
で示される樹脂が酸の触媒作用によって受ける化学反応
の一例を示す。
【００２４】
【化８】
【００２５】請求項４に記載の分解性樹脂としてはポリ
ビニルカテコールの水酸基をジヒドロキシベンズアルデ
ヒドでアセタール化された樹脂に代表されるが、具体的
な化学構造を下式に示す。
ビニルカテコールの水酸基をジヒドロキシベンズアルデ
ヒドでアセタール化された樹脂に代表されるが、具体的
な化学構造を下式に示す。
【００２６】
【化９】
【００２７】ここで用いられているベンゼン環のかわり
にナフタレン、アントラセン、フラン、チオフェン等の
芳香環が用いられていても良い。下式に、一般式（４）
で示される樹脂が酸の触媒作用にによって受ける化学反
応の一例を示す。
にナフタレン、アントラセン、フラン、チオフェン等の
芳香環が用いられていても良い。下式に、一般式（４）
で示される樹脂が酸の触媒作用にによって受ける化学反
応の一例を示す。
【００２８】
【化１０】
【００２９】また、請求項２ないし４に記載の分解性樹
脂は上記モノマーのみからなる重合体である必要はな
く、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン
酸、ポリイタコン酸、ポリクロロメチルスチレン、ポリ
ビニルフェノール、ポリビニル安息香酸、ポリメタクリ
ル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸
メチル、ポリスチレン等のモノマーとの共重合体となっ
ていても良い。
脂は上記モノマーのみからなる重合体である必要はな
く、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン
酸、ポリイタコン酸、ポリクロロメチルスチレン、ポリ
ビニルフェノール、ポリビニル安息香酸、ポリメタクリ
ル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸
メチル、ポリスチレン等のモノマーとの共重合体となっ
ていても良い。
【００３０】請求項６に記載のの分子量５００から１０
万の重合体としてはポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸、ポリマレイン酸、ポリイタコン酸、ポリビニルフェ
ノール、ポリビニル安息香酸、フェノールノボラック、
クレゾールノボラックやこれらとポリメタクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸メチル、
ポリスチレン等との共重合体があげられる。これらの重
合体の分子量が５００未満であると膜の形成が困難とな
り、１０万を越えると解像度が低下する。
万の重合体としてはポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸、ポリマレイン酸、ポリイタコン酸、ポリビニルフェ
ノール、ポリビニル安息香酸、フェノールノボラック、
クレゾールノボラックやこれらとポリメタクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸メチル、
ポリスチレン等との共重合体があげられる。これらの重
合体の分子量が５００未満であると膜の形成が困難とな
り、１０万を越えると解像度が低下する。
【００３１】本発明に用いる放射線の照射を受けて酸ま
たは塩基を発生する化合物としては、酸を発生する化合
物として例えばトリフェニルスルホニウムテトラフルオ
ロボレイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアルシネイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロホスフェイト、トリフェニルスルホニウムトリフ
ルオロスルホネイト、4ーチオフェノキシジフェニルスル
ホニウムテトラフルオロボレイト、４―チオフェノキシ
ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネイ
ト、４―チオフェノキシジフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロアルシネイト、４―チオフェノキシジフェニル
スルホニウムヘキサフルオロホスフェイト、４―チオフ
ェノキシジフェニルスルホニウムトリフルオロスルホネ
イト、４―ｔｅｒｔ―ブチルフェニルジフェニルスルホ
ニウムテトラフルオロボレイト、４―ｔｅｒｔ―ブチル
フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネイト、４―ｔｅｒｔ―ブチルフェニルジフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、４―ｔｅｒｔ
―ブチルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェイト、４―ｔｅｒｔ―ブチルフェニルジフェ
ニルスルホニウムトリフルオロスルホネイト、トリス
（４―メチルフェニル）スルホニウムテトラフルオロボ
レイト、トリス（４―メチルフェニル）スルホニウムヘ
キサフルオロアンチモネイト、トリス（４―メチルフェ
ニル）スルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、トリ
ス（４―メチルフェニル）スルホニウムヘキサフルオロ
ホスフェイト、トリス（４―メチルフェニル）スルホニ
ウムトリフルオロスルホネイト、トリス（４―メトキシ
フェニル）スルホニウムテトラフルオロボレイト、トリ
ス（４―メトキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネイト、トリス（４ーメトキシフェニル）ス
ルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、トリス（４―
メトキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェイト、トリス（４―メトキシフェニル）スルホニウム
トリフルオロスルホネイト、ジフェニルヨウドニウムテ
トラフルオロボレイト、ジフェニルヨウドニウムヘキサ
フルオロアンチモネイト、ジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロアルシネイト、ジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロホスフェイト、ジフェニルヨウドニウムトリ
フルオロスルホネイト、３，３’―ジニトロジフェニル
ヨウドニウムテトラフルオロボレイト、３，３’―ジニ
トロジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネ
イト、３，３’―ジニトロジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロアルシネイト、３，３’―ジニトロジフェニ
ルヨウドニウムヘキサフルオロホスフェイト、３，３’
―ジニトロジフェニルヨウドニウムトリフルオロスルホ
ネイト、４，４’―ジメチルジフェニルヨウドニウムテ
トラフルオロボレイト、４，４’―ジメチルジフェニル
ヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネイト、４，４’
―ジメチルジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロアル
シネイト、４，４’―ジメチルジフェニルヨウドニウム
ヘキサフルオロホスフェイト、４，４’―ジメチルジフ
ェニルヨウドニウムトリフルオロスルホネイト、４，
４’―ジｔｅｒｔ―ブチルジフェニルヨウドニウムテト
ラフルオロボレイト、４，４’―ジｔｅｒｔ―ブチルジ
フェニルヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネイト、
４，４’ージｔｅｒｔ−ブチルジフェニルヨウドニウム
ヘキサフルオロアルシネイト、４，４’―ジｔｅｒｔ―
ブチルジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロホスフェ
イト、４，４’―ジｔｅｒｔ―ブチルジフェニルヨウド
ニウムトリフルオロスルホネイトなどのオニウム塩や、
２，４，６，―トリス（トリクロロメチル）トリアジ
ン、２―アリル―４，６―ビス（トリクロロメチル）ト
リアジン、α、α、α―トリブロモメチル―フェニルス
ルホン、α、α、α、α’、α’、α’―ヘキサクロロ
キシリレン、２，２―ビス（３，５―ジブロム―４―ヒ
ドロキシフェニル）―１，１，１，３，３，３―ヘキサ
フルオロプロパン、１，１，１―トリス（３，５―ジブ
ロム―４―ヒドロキシフェニル）エタンなどのハロゲン
含有化合物や、（２―ニトロベンジルトシレイト、２，
６―ジニトロベンジルトシレイト、２，４―ジニトロベ
ンジルトシレイト、メチルスルホン酸２―ニトロベンジ
ルエステル、酢酸２―ニトロベンジルエステル、ｐ―ニ
トロベンジル―９，１０―ジメトキシアントラセン―２
―スルホネイト、１，２，３―トリス（メタンスルホニ
ルオキシ）ベンゼン、１，２，３―トリス（トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ）ベンゼン、１，２，３―ト
リス（エタンスルホニルオキシ）ベンゼン、１，２，３
―トリス（プロパンスルホニルオキシ）ベンゼン、１，
２，３―トリス（フェニルスルホニルオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３―トリス（メチルフェニルスルホニルオ
キシ）ベンゼンなどのスルホン酸エステルや、ビス（ｔ
ｅｒｔ―ブチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（４―メチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（ｔｅｒｔ―ブチルフェニルスルホニル）メタン、ビ
ス（４―メチルフェニルスルホニル）メタン、２，２―
ビス（ｔｅｒｔ―ブチルフェニルスルホニル）プロパ
ン、２，２―ビス（４―メチルフェニルスルホニル）プ
ロパン、１―ｔｅｒｔ―ブチルフェニル―１―エトキシ
カルボニルジアゾメタン、１―ｔｅｒｔ―ブチルフェニ
ル―１―プロピルオキシカルボニルジアゾメタン、１―
ｐ―メチルフェニル―１―エトキシカルボニルジアゾメ
タン、１―ｐ―メチルフェニル―１―プロピルオキシカ
ルボニルジアゾメタン、１，２―ビス（ｐ―メチルフェ
ニルジアゾメチルカルボニルオキシ）エチレン、１，３
―ビス（ｐ―メチルフェニルジアゾメチルカルボニルオ
キシ）プロピレンなどのスルホン化合物、ヒドロキシこ
はく酸イミド、ヒドロキシフタル酸イミドなどのヒドロ
キシイミドのスルホン酸エステルやこれらの誘導体を挙
げることができ、これら２種以上を併せて用いてもよ
い。また塩基を発生する化合物として例えばトリフェニ
ルメタノール、トリス―ｐ―メトキシフェニルメタノー
ル、トリスクロロフェニルメタノールおよびその誘導体
やｏ―ニトロベンジルカルバメート等をあげることがで
きる。
たは塩基を発生する化合物としては、酸を発生する化合
物として例えばトリフェニルスルホニウムテトラフルオ
ロボレイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアルシネイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロホスフェイト、トリフェニルスルホニウムトリフ
ルオロスルホネイト、4ーチオフェノキシジフェニルスル
ホニウムテトラフルオロボレイト、４―チオフェノキシ
ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネイ
ト、４―チオフェノキシジフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロアルシネイト、４―チオフェノキシジフェニル
スルホニウムヘキサフルオロホスフェイト、４―チオフ
ェノキシジフェニルスルホニウムトリフルオロスルホネ
イト、４―ｔｅｒｔ―ブチルフェニルジフェニルスルホ
ニウムテトラフルオロボレイト、４―ｔｅｒｔ―ブチル
フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネイト、４―ｔｅｒｔ―ブチルフェニルジフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、４―ｔｅｒｔ
―ブチルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェイト、４―ｔｅｒｔ―ブチルフェニルジフェ
ニルスルホニウムトリフルオロスルホネイト、トリス
（４―メチルフェニル）スルホニウムテトラフルオロボ
レイト、トリス（４―メチルフェニル）スルホニウムヘ
キサフルオロアンチモネイト、トリス（４―メチルフェ
ニル）スルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、トリ
ス（４―メチルフェニル）スルホニウムヘキサフルオロ
ホスフェイト、トリス（４―メチルフェニル）スルホニ
ウムトリフルオロスルホネイト、トリス（４―メトキシ
フェニル）スルホニウムテトラフルオロボレイト、トリ
ス（４―メトキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネイト、トリス（４ーメトキシフェニル）ス
ルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、トリス（４―
メトキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェイト、トリス（４―メトキシフェニル）スルホニウム
トリフルオロスルホネイト、ジフェニルヨウドニウムテ
トラフルオロボレイト、ジフェニルヨウドニウムヘキサ
フルオロアンチモネイト、ジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロアルシネイト、ジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロホスフェイト、ジフェニルヨウドニウムトリ
フルオロスルホネイト、３，３’―ジニトロジフェニル
ヨウドニウムテトラフルオロボレイト、３，３’―ジニ
トロジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネ
イト、３，３’―ジニトロジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロアルシネイト、３，３’―ジニトロジフェニ
ルヨウドニウムヘキサフルオロホスフェイト、３，３’
―ジニトロジフェニルヨウドニウムトリフルオロスルホ
ネイト、４，４’―ジメチルジフェニルヨウドニウムテ
トラフルオロボレイト、４，４’―ジメチルジフェニル
ヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネイト、４，４’
―ジメチルジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロアル
シネイト、４，４’―ジメチルジフェニルヨウドニウム
ヘキサフルオロホスフェイト、４，４’―ジメチルジフ
ェニルヨウドニウムトリフルオロスルホネイト、４，
４’―ジｔｅｒｔ―ブチルジフェニルヨウドニウムテト
ラフルオロボレイト、４，４’―ジｔｅｒｔ―ブチルジ
フェニルヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネイト、
４，４’ージｔｅｒｔ−ブチルジフェニルヨウドニウム
ヘキサフルオロアルシネイト、４，４’―ジｔｅｒｔ―
ブチルジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロホスフェ
イト、４，４’―ジｔｅｒｔ―ブチルジフェニルヨウド
ニウムトリフルオロスルホネイトなどのオニウム塩や、
２，４，６，―トリス（トリクロロメチル）トリアジ
ン、２―アリル―４，６―ビス（トリクロロメチル）ト
リアジン、α、α、α―トリブロモメチル―フェニルス
ルホン、α、α、α、α’、α’、α’―ヘキサクロロ
キシリレン、２，２―ビス（３，５―ジブロム―４―ヒ
ドロキシフェニル）―１，１，１，３，３，３―ヘキサ
フルオロプロパン、１，１，１―トリス（３，５―ジブ
ロム―４―ヒドロキシフェニル）エタンなどのハロゲン
含有化合物や、（２―ニトロベンジルトシレイト、２，
６―ジニトロベンジルトシレイト、２，４―ジニトロベ
ンジルトシレイト、メチルスルホン酸２―ニトロベンジ
ルエステル、酢酸２―ニトロベンジルエステル、ｐ―ニ
トロベンジル―９，１０―ジメトキシアントラセン―２
―スルホネイト、１，２，３―トリス（メタンスルホニ
ルオキシ）ベンゼン、１，２，３―トリス（トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ）ベンゼン、１，２，３―ト
リス（エタンスルホニルオキシ）ベンゼン、１，２，３
―トリス（プロパンスルホニルオキシ）ベンゼン、１，
２，３―トリス（フェニルスルホニルオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３―トリス（メチルフェニルスルホニルオ
キシ）ベンゼンなどのスルホン酸エステルや、ビス（ｔ
ｅｒｔ―ブチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（４―メチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（ｔｅｒｔ―ブチルフェニルスルホニル）メタン、ビ
ス（４―メチルフェニルスルホニル）メタン、２，２―
ビス（ｔｅｒｔ―ブチルフェニルスルホニル）プロパ
ン、２，２―ビス（４―メチルフェニルスルホニル）プ
ロパン、１―ｔｅｒｔ―ブチルフェニル―１―エトキシ
カルボニルジアゾメタン、１―ｔｅｒｔ―ブチルフェニ
ル―１―プロピルオキシカルボニルジアゾメタン、１―
ｐ―メチルフェニル―１―エトキシカルボニルジアゾメ
タン、１―ｐ―メチルフェニル―１―プロピルオキシカ
ルボニルジアゾメタン、１，２―ビス（ｐ―メチルフェ
ニルジアゾメチルカルボニルオキシ）エチレン、１，３
―ビス（ｐ―メチルフェニルジアゾメチルカルボニルオ
キシ）プロピレンなどのスルホン化合物、ヒドロキシこ
はく酸イミド、ヒドロキシフタル酸イミドなどのヒドロ
キシイミドのスルホン酸エステルやこれらの誘導体を挙
げることができ、これら２種以上を併せて用いてもよ
い。また塩基を発生する化合物として例えばトリフェニ
ルメタノール、トリス―ｐ―メトキシフェニルメタノー
ル、トリスクロロフェニルメタノールおよびその誘導体
やｏ―ニトロベンジルカルバメート等をあげることがで
きる。
【００３２】本発明に用いる溶媒としては、混合する成
分を速やかに溶解し、かつそれらと反応しないものであ
るならばなんでも使用できるが、例えば、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、メチルメトキシプロピオネー
ト、エチルエトキシプロピオネート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、酪酸エチル、ピル
ビン酸エチル、２―ヘプタノン、ジメチルグライム、ジ
エチルグライム、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、γ−ブチロラクトン、酢酸イソアミル、クロロベン
ゼンなどが一般的である。好ましくは沸点が１００から
２２０℃の範囲である溶媒が適当である。沸点がこれよ
り低いものでは塗布したときにむらができやすく、沸点
がこれより高いと溶媒の乾燥が容易ではない。
分を速やかに溶解し、かつそれらと反応しないものであ
るならばなんでも使用できるが、例えば、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、メチルメトキシプロピオネー
ト、エチルエトキシプロピオネート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、酪酸エチル、ピル
ビン酸エチル、２―ヘプタノン、ジメチルグライム、ジ
エチルグライム、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、γ−ブチロラクトン、酢酸イソアミル、クロロベン
ゼンなどが一般的である。好ましくは沸点が１００から
２２０℃の範囲である溶媒が適当である。沸点がこれよ
り低いものでは塗布したときにむらができやすく、沸点
がこれより高いと溶媒の乾燥が容易ではない。
【００３３】請求項第５項に記載の分解性樹脂と放射線
の照射により酸または塩基を発生させる化合物の含有割
合は、分解性樹脂を７０から９９％（重量％、以下同
様）、好ましくは８０から９８％、放射線の照射を受け
て酸または塩基を発生する化合物を１から３０％、好ま
しくは２から２０％の範囲が適当である。分解性樹脂が
９９％を越える場合、パタ−ニングが行いにくくなる傾
向が生じ、７０％未満の場合には、均一な相溶性が得ら
れにくくなるので、形成されるパタ−ンの不良が発生し
やすくなる。また放射線の照射を受けて酸または塩基を
発生する化合物が１％未満の場合には良好なパタ−ンを
形成することができにくくなり、３０％を越えた場合に
は均一な相溶性が得られにくくなるので、形成されるパ
タ−ンの不良が発生しやすくなる。
の照射により酸または塩基を発生させる化合物の含有割
合は、分解性樹脂を７０から９９％（重量％、以下同
様）、好ましくは８０から９８％、放射線の照射を受け
て酸または塩基を発生する化合物を１から３０％、好ま
しくは２から２０％の範囲が適当である。分解性樹脂が
９９％を越える場合、パタ−ニングが行いにくくなる傾
向が生じ、７０％未満の場合には、均一な相溶性が得ら
れにくくなるので、形成されるパタ−ンの不良が発生し
やすくなる。また放射線の照射を受けて酸または塩基を
発生する化合物が１％未満の場合には良好なパタ−ンを
形成することができにくくなり、３０％を越えた場合に
は均一な相溶性が得られにくくなるので、形成されるパ
タ−ンの不良が発生しやすくなる。
【００３４】本発明の感光性樹脂組成物を、シリコンウ
ェハなどの基板上に塗布し、プリベイクを行ない、ＵＶ
光、ＤｅｅｐＵＶ光、軟Ｘ線、電子線などの放射線を照
射した後、８０から１５０℃程度の加熱を３０秒から２
０分行ない、次いで現像を行ってパタ−ン形成を行うこ
とができる。レジストの現像液としては、アルカリ性水
溶液または有機溶媒を用いることができる。アルカリ性
水溶液を用いるとポジ型のパターンが形成でき、有機溶
媒を用いるとネガ型のパターンを形成することができ
る。アルカリ性水溶液としては例えばアンモニア、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノメタノ−ル、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、コリンなどの水溶液を
用いることが出来る。また有機溶媒としてはジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレン、酢酸エチ
ル、酢酸イソアミル、メタノール、イソプロパノールや
これらの混合溶媒を用いることができる。本発明の感光
性樹脂組成物をレジストとして用いる場合、基板とレジ
ストとの密着性を向上させるための密着性向上剤、例え
ば、アミノシラザン、アミノアルコキシシラザン、アル
キルアルコキシシラザンなどをはじめ、その他必要に応
じて目的にあった化合物を添加することができる。
ェハなどの基板上に塗布し、プリベイクを行ない、ＵＶ
光、ＤｅｅｐＵＶ光、軟Ｘ線、電子線などの放射線を照
射した後、８０から１５０℃程度の加熱を３０秒から２
０分行ない、次いで現像を行ってパタ−ン形成を行うこ
とができる。レジストの現像液としては、アルカリ性水
溶液または有機溶媒を用いることができる。アルカリ性
水溶液を用いるとポジ型のパターンが形成でき、有機溶
媒を用いるとネガ型のパターンを形成することができ
る。アルカリ性水溶液としては例えばアンモニア、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノメタノ−ル、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、コリンなどの水溶液を
用いることが出来る。また有機溶媒としてはジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレン、酢酸エチ
ル、酢酸イソアミル、メタノール、イソプロパノールや
これらの混合溶媒を用いることができる。本発明の感光
性樹脂組成物をレジストとして用いる場合、基板とレジ
ストとの密着性を向上させるための密着性向上剤、例え
ば、アミノシラザン、アミノアルコキシシラザン、アル
キルアルコキシシラザンなどをはじめ、その他必要に応
じて目的にあった化合物を添加することができる。
【００３５】以下に本発明のレジストを具体的な実施例
を挙げて説明するが、これらだけに限定されるものでは
ない。 実施例１．ポリビニルフェノール（Ｍｗ＝８０００）の
水酸基がテレビ酸でエステル化されている重合体１９重
量部とトリフェニルスルホニウムトリフレイト１重量部
を８０重量部のジグライムに溶解させ、０．２μｍのメ
ンブランフィルターでろ過してパターン形成材料溶液を
作成した。この溶液をスピンコーターを用いてシリコン
ウェハ上に塗布して１μｍ厚のパターン形成材料膜を得
た。この膜に８ｍＪ／ｃｍ2のＫｒＦエキシマレーザー
光を照射した後、ホットプレート上で１００℃で６０秒
間加熱を行った。その後２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像を行った。そ
の結果０．２５μｍのラインアンドスペースパターンが
形状良く解像できた。またドット状の残しパターンを形
成し残ったパターンの最小寸法を比較してレジストパタ
ーンと基板との密着性を調べた。その結果０．３０μｍ
のパターンまで基板上に密着されていた。
を挙げて説明するが、これらだけに限定されるものでは
ない。 実施例１．ポリビニルフェノール（Ｍｗ＝８０００）の
水酸基がテレビ酸でエステル化されている重合体１９重
量部とトリフェニルスルホニウムトリフレイト１重量部
を８０重量部のジグライムに溶解させ、０．２μｍのメ
ンブランフィルターでろ過してパターン形成材料溶液を
作成した。この溶液をスピンコーターを用いてシリコン
ウェハ上に塗布して１μｍ厚のパターン形成材料膜を得
た。この膜に８ｍＪ／ｃｍ2のＫｒＦエキシマレーザー
光を照射した後、ホットプレート上で１００℃で６０秒
間加熱を行った。その後２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像を行った。そ
の結果０．２５μｍのラインアンドスペースパターンが
形状良く解像できた。またドット状の残しパターンを形
成し残ったパターンの最小寸法を比較してレジストパタ
ーンと基板との密着性を調べた。その結果０．３０μｍ
のパターンまで基板上に密着されていた。
【００３６】比較例１．ポリｐ―ｔｅｒｔ―ブトキシカ
ルボニルオキシスチレン（Ｍｗ＝１３０００）と２２重
量部とトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート３重量部を７５重量部のプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテートに溶解させたレジスト溶
液を実施例１と同様の方法でパターンを形成した。その
結果９ｍＪ／ｃｍ2の露光量で０．３０μｍのラインア
ンドスペースパターンが解像できたが、ドット状の残し
パターンは０．８μｍ以下のパターンが基板状に残って
いなかった。
ルボニルオキシスチレン（Ｍｗ＝１３０００）と２２重
量部とトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート３重量部を７５重量部のプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテートに溶解させたレジスト溶
液を実施例１と同様の方法でパターンを形成した。その
結果９ｍＪ／ｃｍ2の露光量で０．３０μｍのラインア
ンドスペースパターンが解像できたが、ドット状の残し
パターンは０．８μｍ以下のパターンが基板状に残って
いなかった。
【００３７】実施例２〜６．表１に示すように、側鎖に
一般式（１）または（２）で表される酸または塩基分解
性原子団を有する樹脂と放射線の照射を受けて酸または
塩基を発生する化合物を実施例１と同様の方法で本発明
の他の実施例の感光性樹脂組成物を含有するレジスト膜
を作製して実施例１と同様の操作でパターンの形成を行
った。
一般式（１）または（２）で表される酸または塩基分解
性原子団を有する樹脂と放射線の照射を受けて酸または
塩基を発生する化合物を実施例１と同様の方法で本発明
の他の実施例の感光性樹脂組成物を含有するレジスト膜
を作製して実施例１と同様の操作でパターンの形成を行
った。
【００３８】
【表１】
【００３９】その結果表１に示すようにいずれの場合で
も高感度で高解像度の良好なパターンが得られ、良好な
密着性を示した。
も高感度で高解像度の良好なパターンが得られ、良好な
密着性を示した。
【００４０】実施例７．ポリビニルフェノール（Ｍｗ＝
８０００）にイソプロペニルフェノールをグラフト化さ
せたポリマーを２０重量部とトリフェニルスルホニウム
トリフレイト５重量部を７５重量部のジグライムに溶解
させ、０．２μｍのメンブランフィルターでろ過しでパ
ターン形成材料溶液を作成した。この溶液を実施例１と
同様の方法でパターンを形成した。その結果９ｍＪ／ｃ
ｍ2の露光量で０．２５μｍのラインアンドスペースパ
ターンが解像でき、ドット状の残しパターンは０．３０
μｍのパターンが基板状に残っおり良好な密着性を示し
た。
８０００）にイソプロペニルフェノールをグラフト化さ
せたポリマーを２０重量部とトリフェニルスルホニウム
トリフレイト５重量部を７５重量部のジグライムに溶解
させ、０．２μｍのメンブランフィルターでろ過しでパ
ターン形成材料溶液を作成した。この溶液を実施例１と
同様の方法でパターンを形成した。その結果９ｍＪ／ｃ
ｍ2の露光量で０．２５μｍのラインアンドスペースパ
ターンが解像でき、ドット状の残しパターンは０．３０
μｍのパターンが基板状に残っおり良好な密着性を示し
た。
【００４１】実施例８〜１５．表２に示すように一般式
（３）または（４）で表される酸または塩基により分解
される樹脂と放射線の照射を受けて酸または塩基を発生
する化合物を含有する感光性樹脂組成物でレジスト膜を
作製して、実施例１と同様の操作でパターンの形成を行
なった。
（３）または（４）で表される酸または塩基により分解
される樹脂と放射線の照射を受けて酸または塩基を発生
する化合物を含有する感光性樹脂組成物でレジスト膜を
作製して、実施例１と同様の操作でパターンの形成を行
なった。
【００４２】
【表２】
【００４３】その結果、表２に示すようにいずれの場合
でも高感度で高解像度の良好なパターンが得られ、良好
な密着性を示した。
でも高感度で高解像度の良好なパターンが得られ、良好
な密着性を示した。
【００４４】
【発明の効果】請求項１ないし請求項４の発明によれ
ば、一般式（１）および（２）に示された原子団が分子
中に存在すると、また、一般式（３）や（４）で示され
る樹脂であると、例えば熱、光、酸および塩基によって
容易に上記原子団や樹脂中の結合を切断することがで
き、しかも分解前後で溶解性の変化が大きくなり、しか
も収縮等の変形をも防止することができる分解性化合物
および分解性樹脂を得ることができる。
ば、一般式（１）および（２）に示された原子団が分子
中に存在すると、また、一般式（３）や（４）で示され
る樹脂であると、例えば熱、光、酸および塩基によって
容易に上記原子団や樹脂中の結合を切断することがで
き、しかも分解前後で溶解性の変化が大きくなり、しか
も収縮等の変形をも防止することができる分解性化合物
および分解性樹脂を得ることができる。
【００４５】請求項５の発明によれば、請求項２ないし
４項の何れかに記載の分解性樹脂、並びに光または放射
線の照射によって酸または塩基を発生させる化合物を含
有することにより、放射線露光に対する高い感度と高い
解像度を有する感光生樹脂組成物を得ることができ、例
えば放射線感応レジスト材料として極めて有用であり、
微細パターンが必要とされる超ＬＳＩなどの半導体デバ
イスの製造に有効に利用できるものである。
４項の何れかに記載の分解性樹脂、並びに光または放射
線の照射によって酸または塩基を発生させる化合物を含
有することにより、放射線露光に対する高い感度と高い
解像度を有する感光生樹脂組成物を得ることができ、例
えば放射線感応レジスト材料として極めて有用であり、
微細パターンが必要とされる超ＬＳＩなどの半導体デバ
イスの製造に有効に利用できるものである。
【００４６】請求項６の発明によれば、請求項１ないし
４項の何れかに記載の分解性化合物または分解性樹脂、
分子量５００から１０万の重合体、並びに光または放射
線の照射によって酸または塩基を発生させる化合物を含
有することにより、上記効果に加えてさらに適用範囲の
拡大した感光性樹脂組成物を得ることができる。
４項の何れかに記載の分解性化合物または分解性樹脂、
分子量５００から１０万の重合体、並びに光または放射
線の照射によって酸または塩基を発生させる化合物を含
有することにより、上記効果に加えてさらに適用範囲の
拡大した感光性樹脂組成物を得ることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/039 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (6)
- 【請求項１】 分子中に一般式（１）および一般式
（２）の少なくとも一方で示される原子団 【化１】 を含有する分解性化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）および一般式（２）の少な
くとも一方で示される原子団を側鎖に含有する分解性樹
脂。 - 【請求項３】 一般式（３）で示される分解性樹脂。 【化２】
- 【請求項４】 一般式（４）で示される分解性樹脂。 【化３】
- 【請求項５】 請求項２ないし４の何れかに記載の分解
性樹脂、並びに光または放射線の照射によって酸または
塩基を発生させる化合物を含有する感光性樹脂組成物。 - 【請求項６】 請求項１ないし４の何れかに記載の分解
性化合物または分解性樹脂、分子量５００から１０万の
重合体、並びに光または放射線の照射によって酸または
塩基を発生させる化合物を含有する感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5327775A JP3009320B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 分解性樹脂および感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5327775A JP3009320B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 分解性樹脂および感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07181677A true JPH07181677A (ja) | 1995-07-21 |
| JP3009320B2 JP3009320B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=18202846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5327775A Expired - Fee Related JP3009320B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 分解性樹脂および感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3009320B2 (ja) |
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5968713A (en) * | 1995-06-28 | 1999-10-19 | Fujitsu Limited | Chemically amplified resist compositions and process for the formation of resist patterns |
| US6027856A (en) * | 1998-04-28 | 2000-02-22 | Fujitsu Limited | Negative-type resist composition and process for forming resist patterns |
| US6087063A (en) * | 1997-06-27 | 2000-07-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
| US6388101B1 (en) | 1997-01-24 | 2002-05-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
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| KR100562180B1 (ko) * | 1997-01-29 | 2006-07-03 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화학증폭형포지티브레지스트조성물 |
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| US7998655B2 (en) | 2007-06-12 | 2011-08-16 | Fujifilm Corporation | Method of forming patterns |
| US8017298B2 (en) | 2007-06-12 | 2011-09-13 | Fujifilm Corporation | Method of forming patterns |
| US8034547B2 (en) | 2007-04-13 | 2011-10-11 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
| TWI392969B (zh) * | 2005-03-22 | 2013-04-11 | Fujifilm Corp | 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
| US8852847B2 (en) | 2007-06-12 | 2014-10-07 | Fujifilm Corporation | Method of forming patterns |
| US8895225B2 (en) | 2007-06-12 | 2014-11-25 | Fujifilm Corporation | Method of forming patterns |
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