JPH07134356A - フォトクロミック性樹脂成形体 - Google Patents
フォトクロミック性樹脂成形体Info
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- JPH07134356A JPH07134356A JP5281115A JP28111593A JPH07134356A JP H07134356 A JPH07134356 A JP H07134356A JP 5281115 A JP5281115 A JP 5281115A JP 28111593 A JP28111593 A JP 28111593A JP H07134356 A JPH07134356 A JP H07134356A
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- photochromic
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- alkoxysilyl
- resin
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 軽量で、耐熱性に優れ、高温下においてもフ
ォトクロミック機能が低下することのないフォトクロミ
ック性樹脂成形体を提供する。 【構成】 スピロ構造を有するフォトクロミック化合物
にアルコキシシリル基が付与された化合物と、水酸基を
有する紫外線硬化性樹脂とからなるフォトクロミック性
樹脂成形体。スピロ構造を有するフォトクロミック化合
物は、スピロベンゾピラン化合物またはスピロナフトオ
キサジン化合物が好ましい。アルコキシシリル基は、メ
トキシシリル基またはエトキシシリル基が好ましい。水
酸基を有する紫外線硬化性樹脂としては、例えば、２−
ヒドロキシエチルメタクリレートとテトラヒドロフルフ
リルアクリレートとシクロヘキシルアクリレートおよび
メチルフェニルグリオキシレート（光重合開始剤）から
なるアクリル系の紫外線硬化性樹脂液を用い、これを光
硬化させる。
ォトクロミック機能が低下することのないフォトクロミ
ック性樹脂成形体を提供する。 【構成】 スピロ構造を有するフォトクロミック化合物
にアルコキシシリル基が付与された化合物と、水酸基を
有する紫外線硬化性樹脂とからなるフォトクロミック性
樹脂成形体。スピロ構造を有するフォトクロミック化合
物は、スピロベンゾピラン化合物またはスピロナフトオ
キサジン化合物が好ましい。アルコキシシリル基は、メ
トキシシリル基またはエトキシシリル基が好ましい。水
酸基を有する紫外線硬化性樹脂としては、例えば、２−
ヒドロキシエチルメタクリレートとテトラヒドロフルフ
リルアクリレートとシクロヘキシルアクリレートおよび
メチルフェニルグリオキシレート（光重合開始剤）から
なるアクリル系の紫外線硬化性樹脂液を用い、これを光
硬化させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、建物の窓、車両の窓、
建物の開口部、間仕切り（パーティション）および眼鏡
などに好適に使用されるフォトクロミック性樹脂成形体
に関する。
建物の開口部、間仕切り（パーティション）および眼鏡
などに好適に使用されるフォトクロミック性樹脂成形体
に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミック化合物は、ＵＶ光（紫
外線）が照射および除去されることによってその色が可
逆的に変化する性質を有する。
外線）が照射および除去されることによってその色が可
逆的に変化する性質を有する。
【０００３】この種のフォトクロミック化合物として
は、従来、下記式〔ＩＩＩ〕に示すようなスピロベンゾ
ピラン化合物および下記式〔ＩＶ〕に示すようなスピロ
ナフトオキサジン化合物等が用いられており、例えば、
特公昭４５−２８８９２号公報、特公昭４９−６８６５
号公報、特開昭５５−３６２８４号公報および特開昭６
２−２９９８０２号公報において上記化合物を用いて形
成されたフォトクロミック複層材料、調光ガラスやレン
ズ等の成形体が開示されている。
は、従来、下記式〔ＩＩＩ〕に示すようなスピロベンゾ
ピラン化合物および下記式〔ＩＶ〕に示すようなスピロ
ナフトオキサジン化合物等が用いられており、例えば、
特公昭４５−２８８９２号公報、特公昭４９−６８６５
号公報、特開昭５５−３６２８４号公報および特開昭６
２−２９９８０２号公報において上記化合物を用いて形
成されたフォトクロミック複層材料、調光ガラスやレン
ズ等の成形体が開示されている。
【０００４】
【化３】
【０００５】
【化４】
【０００６】しかしながら、従来用いられてきたフォト
クロミック化合物は耐熱性に劣り、このようなフォトク
ロミック化合物を用いて製造された上記フォトクロミッ
ク成形体を高温下で長期間にわたって使用した場合、フ
ォトクロミック機能が低下し耐久性に劣るという欠点が
あった。また、上記フォトクロミック化合物を用いたフ
ォトクロミック成形体を製造するために加熱工程に供す
る場合も、上記と同様にフォトクロミック機能が低下す
るという欠点があった。なお、フォトクロミック成形体
の基材として無機ガラスを用いたものは、成形体の重量
が重くなるとう欠点もあった。
クロミック化合物は耐熱性に劣り、このようなフォトク
ロミック化合物を用いて製造された上記フォトクロミッ
ク成形体を高温下で長期間にわたって使用した場合、フ
ォトクロミック機能が低下し耐久性に劣るという欠点が
あった。また、上記フォトクロミック化合物を用いたフ
ォトクロミック成形体を製造するために加熱工程に供す
る場合も、上記と同様にフォトクロミック機能が低下す
るという欠点があった。なお、フォトクロミック成形体
の基材として無機ガラスを用いたものは、成形体の重量
が重くなるとう欠点もあった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の欠点を
解決しようとするもので、その目的とするところは、軽
量で、耐熱性に優れ、高温下においてもフォトクロミッ
ク機能が低下することのないフォトクロミック性樹脂成
形体を提供することにある。
解決しようとするもので、その目的とするところは、軽
量で、耐熱性に優れ、高温下においてもフォトクロミッ
ク機能が低下することのないフォトクロミック性樹脂成
形体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明のフォトクロミッ
ク性樹脂成形体は、スピロ構造を有するフォトクロミッ
ク化合物にアルコキシシリル基が付与された化合物と、
水酸基を有する紫外線硬化性樹脂とからなり、そのこと
により上記目的が達成される。
ク性樹脂成形体は、スピロ構造を有するフォトクロミッ
ク化合物にアルコキシシリル基が付与された化合物と、
水酸基を有する紫外線硬化性樹脂とからなり、そのこと
により上記目的が達成される。
【０００９】本発明において、スピロ構造とは、２つの
環に共通な１個の炭素原子を含む構造のことをいう。こ
のような構造をもつ化合物（以下、スピロ化合物と呼称
することがある）としては、例えば、下記式〔Ｖ〕に示
したスピロピラン化合物、下記式〔ＶＩ〕に示したスピ
ロチイン化合物および下記式〔ＶＩＩ〕に示したスピロ
オキサジン化合物等が挙げられる。
環に共通な１個の炭素原子を含む構造のことをいう。こ
のような構造をもつ化合物（以下、スピロ化合物と呼称
することがある）としては、例えば、下記式〔Ｖ〕に示
したスピロピラン化合物、下記式〔ＶＩ〕に示したスピ
ロチイン化合物および下記式〔ＶＩＩ〕に示したスピロ
オキサジン化合物等が挙げられる。
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】上記スピロ化合物のうち、フォトクロミッ
ク性を有する化合物（以下、フォトクロミック化合物と
呼称することがある）の例としては、例えば、下記式
〔Ｉ〕に示したスピロベンゾピラン化合物、下記式〔Ｖ
ＩＩＩ〕に示したスピロチイン化合物および下記式〔Ｉ
Ｉ〕に示したスピロナフトオキサジン化合物等が挙げら
れる。
ク性を有する化合物（以下、フォトクロミック化合物と
呼称することがある）の例としては、例えば、下記式
〔Ｉ〕に示したスピロベンゾピラン化合物、下記式〔Ｖ
ＩＩＩ〕に示したスピロチイン化合物および下記式〔Ｉ
Ｉ〕に示したスピロナフトオキサジン化合物等が挙げら
れる。
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】〔上記式中、Ｒ1 、Ｒ3 は水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基または
炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、Ｒ1 とＲ3 は同一
でも異なってもよい。Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、−（ＣＨ
2)m ＣＯＯＨまたは−（ＣＨ2)m ＣＯＯＲ4 （ｍは１〜
４の整数、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキル基を表す）を
表す〕。
ゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基または
炭素数１〜６のアルコキシ基を表し、Ｒ1 とＲ3 は同一
でも異なってもよい。Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、−（ＣＨ
2)m ＣＯＯＨまたは−（ＣＨ2)m ＣＯＯＲ4 （ｍは１〜
４の整数、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキル基を表す）を
表す〕。
【００１８】上記式〔Ｉ〕に示したスピロベンゾピラン
化合物の具体例としては、1,3,3-トリメチル-6'-ニトロ
スピロ〔 2Η-1- ベンゾピラン-2,2'-インドリン〕、1,
3,3-トリメチル-6'-ニトロベンゾピリルスピラン、1,3,
3-トリメチルインドリノ-6'-ニトロ-8'-メトキシベンゾ
ピリルスピラン、1,3,3-トリメチル-5- クロルインドリ
ノ-6'-ニトロベンゾピリルスピラン、1,3,3-トリメチル
-5- ブロムインドリノ-6'-ニトロ-8'-エトキシベンゾピ
リルスピラン、1-ヘプチル-3,3- ジメチル-6'-ニトロ-
8'-メトキシベンゾピリルスピラン、1-ブチル-3,3- ジ
メチル-6'-ニトロ-8'-メトキシベンゾピリルスピラン等
が挙げられる。
化合物の具体例としては、1,3,3-トリメチル-6'-ニトロ
スピロ〔 2Η-1- ベンゾピラン-2,2'-インドリン〕、1,
3,3-トリメチル-6'-ニトロベンゾピリルスピラン、1,3,
3-トリメチルインドリノ-6'-ニトロ-8'-メトキシベンゾ
ピリルスピラン、1,3,3-トリメチル-5- クロルインドリ
ノ-6'-ニトロベンゾピリルスピラン、1,3,3-トリメチル
-5- ブロムインドリノ-6'-ニトロ-8'-エトキシベンゾピ
リルスピラン、1-ヘプチル-3,3- ジメチル-6'-ニトロ-
8'-メトキシベンゾピリルスピラン、1-ブチル-3,3- ジ
メチル-6'-ニトロ-8'-メトキシベンゾピリルスピラン等
が挙げられる。
【００１９】上記式〔ＩＩ〕で示したスピロナフトオキ
サジン化合物の具体例としては、1,3,3-トリメチルスピ
ロ〔インドリン-2,3'-ナフト（2,1-b)（1,4)- オキサジ
ン〕、1,3,3,5-テトラメチルスピロ〔インドリン-2,3'-
ナフト（2,1-b)（1,4)- オキサジ、5-クロロ-1,3,3- ト
リメチルスピロ〔インドリン-2,3'-ナフト（2,1-b)（1,
4)- オキサジン〕5-メトキシ-1,3,3- トリメチルスピロ
〔インドリン-2,3'-ナフ（2,1-b)（1,4)- オキサジ
ン〕、1-イソプロピル-3,3- ジメチルスピロ〔インドリ
ン-2,3'-ナフト（2,1-b)（1,4)- オキサジン〕等が挙げ
られる。
サジン化合物の具体例としては、1,3,3-トリメチルスピ
ロ〔インドリン-2,3'-ナフト（2,1-b)（1,4)- オキサジ
ン〕、1,3,3,5-テトラメチルスピロ〔インドリン-2,3'-
ナフト（2,1-b)（1,4)- オキサジ、5-クロロ-1,3,3- ト
リメチルスピロ〔インドリン-2,3'-ナフト（2,1-b)（1,
4)- オキサジン〕5-メトキシ-1,3,3- トリメチルスピロ
〔インドリン-2,3'-ナフ（2,1-b)（1,4)- オキサジ
ン〕、1-イソプロピル-3,3- ジメチルスピロ〔インドリ
ン-2,3'-ナフト（2,1-b)（1,4)- オキサジン〕等が挙げ
られる。
【００２０】また、上記式〔ＶＩＩＩ〕に示したスピロ
チイン化合物の具体例としては、例えば、1,3,3-トリメ
チル-6'-ニトロ（インドリノン-2,2'-ベンゾチイン）等
が挙げられる。
チイン化合物の具体例としては、例えば、1,3,3-トリメ
チル-6'-ニトロ（インドリノン-2,2'-ベンゾチイン）等
が挙げられる。
【００２１】上記のようなアルコキシシリル基を有する
フォトクロミック性スピロ化合物（アルコキシシリルス
ピロ化合物）を調製する方法としては、例えば、次の方
法が挙げられる。
フォトクロミック性スピロ化合物（アルコキシシリルス
ピロ化合物）を調製する方法としては、例えば、次の方
法が挙げられる。
【００２２】先ず、無水アセトンに溶解したヨウ化ナト
リウムにアルコキシシランを加え還流し、アルコキシヨ
ードアルキルシランを得る。また、2,3,3-トリメチルイ
ンドレニンをアセトニトリルに溶かし、この溶液に上記
のアルコキシヨードアルキルシランを加えて還流し、下
記式に示すように、2,3,3-トリメチルインドレニンの４
級化を行う。
リウムにアルコキシシランを加え還流し、アルコキシヨ
ードアルキルシランを得る。また、2,3,3-トリメチルイ
ンドレニンをアセトニトリルに溶かし、この溶液に上記
のアルコキシヨードアルキルシランを加えて還流し、下
記式に示すように、2,3,3-トリメチルインドレニンの４
級化を行う。
【００２３】
【化１１】
【００２４】さらに、上記４級化された2,3,3-トリメチ
ルインドレニンの反応液にトリエチルアミンを加え、下
記式に示すように、2-メチレンインドリンを得る。
ルインドレニンの反応液にトリエチルアミンを加え、下
記式に示すように、2-メチレンインドリンを得る。
【００２５】
【化１２】
【００２６】さらに、上記2-メチレンインドリンの反応
液に、5-ニトロサリチルアルデヒド或いは1-ニトロソ-2
- ナフトールを加え、還流、精製して、例えば、上記5-
ニトロサリチルアルデヒドを使用した場合、下記式に示
すようなアルコキシシリルスピロ化合物を得る。
液に、5-ニトロサリチルアルデヒド或いは1-ニトロソ-2
- ナフトールを加え、還流、精製して、例えば、上記5-
ニトロサリチルアルデヒドを使用した場合、下記式に示
すようなアルコキシシリルスピロ化合物を得る。
【００２７】
【化１３】
【００２８】本発明においては、上記スピロ構造を有す
るフォトクロミック化合物にアルコキシシリル基が付与
された化合物が用いられる。このような化合物は、アル
コキシシリル基をもち、かつスピロ構造を有するフォト
クロミック化合物（以下、アルコキシシリルスピロ化合
物と呼称することがある）であり、例えば、下記式〔Ｉ
Ｘ〕、〔Ｘ〕および〔ＸＩ〕に例示するように、スピロ
構造をもつフォトクロミック化合物のＮ−位にアルコキ
シシリル基が付与された化合物である。
るフォトクロミック化合物にアルコキシシリル基が付与
された化合物が用いられる。このような化合物は、アル
コキシシリル基をもち、かつスピロ構造を有するフォト
クロミック化合物（以下、アルコキシシリルスピロ化合
物と呼称することがある）であり、例えば、下記式〔Ｉ
Ｘ〕、〔Ｘ〕および〔ＸＩ〕に例示するように、スピロ
構造をもつフォトクロミック化合物のＮ−位にアルコキ
シシリル基が付与された化合物である。
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】このアルコキシシリル基は、ケイ素原子に
１個以上のアルコキシ基が結合した基であり、例えば、 −Ｓｉ（ＯＲ5)3 、 −Ｓｉ（ＯＲ5)2 Ｒ6 、 −Ｓｉ（ＯＲ5)Ｒ6 Ｒ7 （式中、Ｒ5 はアルキル基を表し、Ｒ6 、Ｒ7 は水素原
子またはアルキル基を表、Ｒ6 、Ｒ7 は同一でも異なっ
てもよい）等が挙げられる。このアルコキシシリ基は、
特に限定されないが、メトキシシリル基またはエトキシ
シリル基が好ましい。具体的には、 −Ｓｉ（ＯＭｅ)3、 −Ｓｉ（ＯＥｔ)3、 −Ｓｉ（ＯＭｅ)2Ｍｅ、 −Ｓｉ（ＯＥｔ)2Ｍｅ などが挙げられる。
１個以上のアルコキシ基が結合した基であり、例えば、 −Ｓｉ（ＯＲ5)3 、 −Ｓｉ（ＯＲ5)2 Ｒ6 、 −Ｓｉ（ＯＲ5)Ｒ6 Ｒ7 （式中、Ｒ5 はアルキル基を表し、Ｒ6 、Ｒ7 は水素原
子またはアルキル基を表、Ｒ6 、Ｒ7 は同一でも異なっ
てもよい）等が挙げられる。このアルコキシシリ基は、
特に限定されないが、メトキシシリル基またはエトキシ
シリル基が好ましい。具体的には、 −Ｓｉ（ＯＭｅ)3、 −Ｓｉ（ＯＥｔ)3、 −Ｓｉ（ＯＭｅ)2Ｍｅ、 −Ｓｉ（ＯＥｔ)2Ｍｅ などが挙げられる。
【００３３】上記アルコキシシリル基は、上記フォトク
ロミック化合物のＮ−位に直接結合していてもよく、下
記式で表されるアルキレン基（式中、ｎは１〜５の整数
を表す）を介して結合していてもよい。
ロミック化合物のＮ−位に直接結合していてもよく、下
記式で表されるアルキレン基（式中、ｎは１〜５の整数
を表す）を介して結合していてもよい。
【００３４】
【化１７】
【００３５】すなわち、 −（ＣＨ2)n −Ｓｉ（ＯＲ5)3 、 −（ＣＨ2)n −Ｓｉ（ＯＲ5)2 Ｒ6 、 −（ＣＨ2)n −Ｓｉ（ＯＲ5)Ｒ6 Ｒ7 （式中、Ｒ5 はアルキル基を表し、Ｒ6 、Ｒ7 は水素原
子またはアルキル基を表し、Ｒ6 、Ｒ7 は同一でも異な
ってもよい）の形で結合してもよい。このときｎによる
差はあまりないが、通常、ｎが３のプロピレン基が用い
られ、例えば、 −（ＣＨ2)3 Ｓｉ（ＯＥｔ)3、 −（ＣＨ2)3 Ｓｉ（ＯＭｅ)3 などが好ましい。
子またはアルキル基を表し、Ｒ6 、Ｒ7 は同一でも異な
ってもよい）の形で結合してもよい。このときｎによる
差はあまりないが、通常、ｎが３のプロピレン基が用い
られ、例えば、 −（ＣＨ2)3 Ｓｉ（ＯＥｔ)3、 −（ＣＨ2)3 Ｓｉ（ＯＭｅ)3 などが好ましい。
【００３６】本発明においては、水酸基を有する紫外線
硬化性樹脂液が用いられる。このような紫外線硬化性樹
脂液としては、例えば、2-ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、4-ヒドロキシブチルアクリレート等の水酸基を有
するアクリレートを含有し、これにテトラヒドロフルフ
リルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート等の水
酸基を持たないアクリクリレートを成分とするモノマー
混合液あるいはオリゴマー液に、光重合開始剤を含有さ
せてなるアクリル系の紫外線硬化性樹脂液が挙げられ
る。
硬化性樹脂液が用いられる。このような紫外線硬化性樹
脂液としては、例えば、2-ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、4-ヒドロキシブチルアクリレート等の水酸基を有
するアクリレートを含有し、これにテトラヒドロフルフ
リルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート等の水
酸基を持たないアクリクリレートを成分とするモノマー
混合液あるいはオリゴマー液に、光重合開始剤を含有さ
せてなるアクリル系の紫外線硬化性樹脂液が挙げられ
る。
【００３７】光重合開始剤は、特定範囲の波長の光を吸
収して活性種を生成し、樹脂成分の硬化反応を開始させ
るもので、ラジカル重合型、カチオン重合型など各種の
光重合開始剤を使用することができる。例えば、メチル
フェニルグリオキシレート等が挙げられる。
収して活性種を生成し、樹脂成分の硬化反応を開始させ
るもので、ラジカル重合型、カチオン重合型など各種の
光重合開始剤を使用することができる。例えば、メチル
フェニルグリオキシレート等が挙げられる。
【００３８】なお、これ等の紫外線硬化性樹脂液には、
硬化度、硬化速度、機械的強度を調節するために、必要
に応じて、水酸基を有しない紫外線硬化性樹脂、例え
ば、紫外線硬化性の不飽和ポリエステル樹脂、ポリエン
・ポリチオール型樹脂、エポキシ樹脂等を併用すること
ができる。また、必要に応じて、非硬化性樹脂を溶解さ
せたり、酸化防止剤等の安定剤、レベリング剤、増粘
剤、充填剤、着色剤等を添加して使用することができ
る。
硬化度、硬化速度、機械的強度を調節するために、必要
に応じて、水酸基を有しない紫外線硬化性樹脂、例え
ば、紫外線硬化性の不飽和ポリエステル樹脂、ポリエン
・ポリチオール型樹脂、エポキシ樹脂等を併用すること
ができる。また、必要に応じて、非硬化性樹脂を溶解さ
せたり、酸化防止剤等の安定剤、レベリング剤、増粘
剤、充填剤、着色剤等を添加して使用することができ
る。
【００３９】本発明のフォトクロミック性樹脂成形体
は、上記アルコキシシリルスピロ化合物と、上記水酸基
を有する紫外線硬化性樹脂液とを混合して均質な樹脂組
成物を調製し、この樹脂組成物を所望の形状に形成し、
これに光を照射して上記樹脂液を硬化させることにより
均質な一層構造の樹脂成形体として得ることができる。
光源としては、おおむね２５０〜４５０ｎｍの波長の光
を発するものであればよい。例えば、高圧または超高圧
水銀ランプ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、キセ
ノンランプ、太陽光などが使用される。
は、上記アルコキシシリルスピロ化合物と、上記水酸基
を有する紫外線硬化性樹脂液とを混合して均質な樹脂組
成物を調製し、この樹脂組成物を所望の形状に形成し、
これに光を照射して上記樹脂液を硬化させることにより
均質な一層構造の樹脂成形体として得ることができる。
光源としては、おおむね２５０〜４５０ｎｍの波長の光
を発するものであればよい。例えば、高圧または超高圧
水銀ランプ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、キセ
ノンランプ、太陽光などが使用される。
【００４０】また、本発明のフォトクロミック性樹脂成
形体は、上記水酸基を有する紫外線硬化性樹脂液を所望
の形状に形成し、これに光を照射して上記樹脂液を硬化
させて一旦水酸基を有する紫外線硬化性樹脂層を形成
し、この硬化樹脂層に上記アルコキシシリルスピロ化合
物の溶液を塗布し乾燥してアルコキシシリルスピロ化合
物層を形成し、二層構造の樹脂成形体として得ることも
できる。しかし、前記のよに、均質な樹脂組成物を用
い、均質な一層構造の樹脂成形体とするのが好ましい。
形体は、上記水酸基を有する紫外線硬化性樹脂液を所望
の形状に形成し、これに光を照射して上記樹脂液を硬化
させて一旦水酸基を有する紫外線硬化性樹脂層を形成
し、この硬化樹脂層に上記アルコキシシリルスピロ化合
物の溶液を塗布し乾燥してアルコキシシリルスピロ化合
物層を形成し、二層構造の樹脂成形体として得ることも
できる。しかし、前記のよに、均質な樹脂組成物を用
い、均質な一層構造の樹脂成形体とするのが好ましい。
【００４１】この場合、いずれのフォトクロミック性樹
脂構成体においても、アルコキシシリルスピロ化合物と
水酸基を有する紫外線硬化性樹脂との割合は、水酸基を
有する紫外線硬化性樹脂１００重量部に対して、アルコ
キシシリルスピロ化合物０．１〜１０重量部の範囲とす
るのが好ましく、さらに好ましくは０．５〜５重量部の
範囲とする。アルコキシシリルスピロ化合物の割合が少
なくなると、発色機能が小さくなり実用的でなく、逆に
アルコキシシリルスピロ化合物の使用量が多くなると、
発色の程度が飽和状態となり、また得られるフォトクロ
ミック性樹脂構成体の非発色時における透明性が低下
し、光学的歪み等の悪影響が生じる恐れがある。
脂構成体においても、アルコキシシリルスピロ化合物と
水酸基を有する紫外線硬化性樹脂との割合は、水酸基を
有する紫外線硬化性樹脂１００重量部に対して、アルコ
キシシリルスピロ化合物０．１〜１０重量部の範囲とす
るのが好ましく、さらに好ましくは０．５〜５重量部の
範囲とする。アルコキシシリルスピロ化合物の割合が少
なくなると、発色機能が小さくなり実用的でなく、逆に
アルコキシシリルスピロ化合物の使用量が多くなると、
発色の程度が飽和状態となり、また得られるフォトクロ
ミック性樹脂構成体の非発色時における透明性が低下
し、光学的歪み等の悪影響が生じる恐れがある。
【００４２】こうして、スピロ構造を有するフォトクロ
ミック化合物にアルコキシシリル基が付与された化合物
と、水酸基を有する紫外線硬化樹脂とからなる本発明の
フォトクロミック性樹脂成形体（一層構造の樹脂成形体
および二層構造の樹脂成形体）が得られる。
ミック化合物にアルコキシシリル基が付与された化合物
と、水酸基を有する紫外線硬化樹脂とからなる本発明の
フォトクロミック性樹脂成形体（一層構造の樹脂成形体
および二層構造の樹脂成形体）が得られる。
【００４３】なお、本発明のフォトクロミック性樹脂成
形体の少なくとも一面には、支持基材として、例えば、
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリスチレン、ポリカーボネート、メチルメタク
リレート、ブチルメタクリレート等の硬質の透明樹脂層
（例えば、フィルム、シート、板）、或いは保護材とし
て紫外線硬化性樹脂等からなる透明ハードコート層を設
けることができる。
形体の少なくとも一面には、支持基材として、例えば、
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリスチレン、ポリカーボネート、メチルメタク
リレート、ブチルメタクリレート等の硬質の透明樹脂層
（例えば、フィルム、シート、板）、或いは保護材とし
て紫外線硬化性樹脂等からなる透明ハードコート層を設
けることができる。
【００４４】
【作用】スピロ構造を有するフォトクロミック化合物に
アルコキシシリル基が付与された化合物と、水酸基を有
する紫外線硬化性樹脂とからなるフォトクロミック性樹
脂成形体は、上記スピロ構造を有するフォトクロミック
化合物が本来有するフォトクロミック機能を発揮するこ
とができる上に、このフォトクロミック化合物に付与さ
れたアルコキシシリル基と、紫外線硬化性樹脂の水酸基
との反応により、上記アルコキシシリルスピロ化合物と
紫外線硬化性樹脂とが強く固定されて安定構造となり、
それによりフォトクロミック性樹脂成形体の耐熱性が向
上する。
アルコキシシリル基が付与された化合物と、水酸基を有
する紫外線硬化性樹脂とからなるフォトクロミック性樹
脂成形体は、上記スピロ構造を有するフォトクロミック
化合物が本来有するフォトクロミック機能を発揮するこ
とができる上に、このフォトクロミック化合物に付与さ
れたアルコキシシリル基と、紫外線硬化性樹脂の水酸基
との反応により、上記アルコキシシリルスピロ化合物と
紫外線硬化性樹脂とが強く固定されて安定構造となり、
それによりフォトクロミック性樹脂成形体の耐熱性が向
上する。
【００４５】つまり、上記アルコキシシリルスピロ化合
物の分子内の−Ｓｉ−ＯＲが加水分解されることによっ
て−Ｓｉ−ＯＨとなり、これが紫外線硬化性樹脂の−Ｏ
Ｈと反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を生成するため、上記
アルコキシシリルスピロ化合物と紫外線硬化性樹脂とが
強く固定されて安定構造となるものと推察される。
物の分子内の−Ｓｉ−ＯＲが加水分解されることによっ
て−Ｓｉ−ＯＨとなり、これが紫外線硬化性樹脂の−Ｏ
Ｈと反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を生成するため、上記
アルコキシシリルスピロ化合物と紫外線硬化性樹脂とが
強く固定されて安定構造となるものと推察される。
【００４６】
【実施例】以下、本発明のフォトクロミック性樹脂成形
体の実施例について説明する。
体の実施例について説明する。
【００４７】実施例１ （ａ）アルコキシシリルスピロ化合物の調製 (I) トリエトキシ-3- ヨードプロピルシラン〔Ｉ（ＣＨ
2)3 Ｓｉ（ＯＥｔ)3〕の合成 ヨウ化ナトリウム４５ｇを無水アセトンに溶かし、これ
に3-クロロプロピルトリエトキシシラン〔Ｃｌ（ＣＨ2)
3 Ｓｉ（ＯＥｔ）3 〕（チッソ社製）２５ｇを加えた。
この混合液を８時間還流し、冷却後生じた沈澱（塩化ナ
トリウム）を濾過して取り除いた。濾液中のアセトンを
減圧濃縮した後、蒸留してトリエトキシ-3- ヨードプロ
ピルシランを得た。得られたトリエトキシ-3- ヨードプ
ロピルシランの沸点は、７８℃／１ｍｍＨｇであり、収
率は８０％であった。
2)3 Ｓｉ（ＯＥｔ)3〕の合成 ヨウ化ナトリウム４５ｇを無水アセトンに溶かし、これ
に3-クロロプロピルトリエトキシシラン〔Ｃｌ（ＣＨ2)
3 Ｓｉ（ＯＥｔ）3 〕（チッソ社製）２５ｇを加えた。
この混合液を８時間還流し、冷却後生じた沈澱（塩化ナ
トリウム）を濾過して取り除いた。濾液中のアセトンを
減圧濃縮した後、蒸留してトリエトキシ-3- ヨードプロ
ピルシランを得た。得られたトリエトキシ-3- ヨードプ
ロピルシランの沸点は、７８℃／１ｍｍＨｇであり、収
率は８０％であった。
【００４８】(II)2,3,3-トリメチルインドレニンの４級
化 下記式〔ＸＩＩ〕に示す2,3,3-トリメチルインドレニン
（東京化成社製）１５ｇをアセトニトリル５０ｍｌに溶
かし、この溶液に上記トリエトキシ-3- ヨードプロピル
シラン２５ｇを加え、５時間還流して反応させ、下記の
反応式に示すように、2,3,3-トリメチルインドレニンの
４級化を行った。
化 下記式〔ＸＩＩ〕に示す2,3,3-トリメチルインドレニン
（東京化成社製）１５ｇをアセトニトリル５０ｍｌに溶
かし、この溶液に上記トリエトキシ-3- ヨードプロピル
シラン２５ｇを加え、５時間還流して反応させ、下記の
反応式に示すように、2,3,3-トリメチルインドレニンの
４級化を行った。
【００４９】
【化１８】
【００５０】(III) アルコキシシリル基が付与されたス
ピロベンゾピランの合成 上記４級化された2,3,3-トリメチルインドレニンを含有
する溶液の１／４にトリエチルアミン３ｍｌを添加し、
下記の反応式に示すように、下記式〔ＸＩＩＩ〕で示す
2-メチレンインドリンを生成させた。
ピロベンゾピランの合成 上記４級化された2,3,3-トリメチルインドレニンを含有
する溶液の１／４にトリエチルアミン３ｍｌを添加し、
下記の反応式に示すように、下記式〔ＸＩＩＩ〕で示す
2-メチレンインドリンを生成させた。
【００５１】
【化１９】
【００５２】その反応溶液に、さらに5-ニトロサリチル
アルデヒド〔Ｏ2 Ｎ- Ｃ3 Ｈ6 ( ＯＨ）ＣＨＯ〕（東京
化成製）３ｇを加えて、２時間還流した。冷却後、アセ
トニトリルを留去し、残留物を得た。この残留物からベ
ンゼン可溶物を取り出し、ベンゼンを蒸発させた後、エ
タノールに溶解し再結晶させ、粗生成物７．６ｇを得
た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲル、ベンゼン）によって精製して得られた生成物を、
さらにエタノールで再結晶させ、下記式〔ＸＩＶ〕で表
されるアルコキシシリルスピロ化合物〔スピロベンゾピ
ラン化合物のＮ−位に（ＣＨ2)3 Ｓｉ（ＯＥｔ)3基を付
与したもの）〕の純品３．６ｇを得た。
アルデヒド〔Ｏ2 Ｎ- Ｃ3 Ｈ6 ( ＯＨ）ＣＨＯ〕（東京
化成製）３ｇを加えて、２時間還流した。冷却後、アセ
トニトリルを留去し、残留物を得た。この残留物からベ
ンゼン可溶物を取り出し、ベンゼンを蒸発させた後、エ
タノールに溶解し再結晶させ、粗生成物７．６ｇを得
た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲル、ベンゼン）によって精製して得られた生成物を、
さらにエタノールで再結晶させ、下記式〔ＸＩＶ〕で表
されるアルコキシシリルスピロ化合物〔スピロベンゾピ
ラン化合物のＮ−位に（ＣＨ2)3 Ｓｉ（ＯＥｔ)3基を付
与したもの）〕の純品３．６ｇを得た。
【００５３】
【化２０】
【００５４】（ｂ）フォトクロミック性樹脂組成物の調
製 上記（ａ）で得たアルコキシシリルスピロ化合物１ｇ
と、水酸基を有する紫外線硬化性樹脂液として、2-ヒド
ロキシエチルメタクリレート６０ｇ、テトラヒドロフル
フリルアクリレート２０ｇ、シクロヘキシルアクリレー
ト２０ｇと、メチルフェニルグリオキシレート（光重合
開始剤）１ｇと、2,6-ジ- ｔ−ブチル- ｐ- クレゾール
（酸化防止剤）０．２ｇとを均一に混合して、アルコキ
シシリルスピロ化合物と水酸基を有する紫外線硬化性樹
脂液とからなるフォトクロミック性樹脂組成物を得た。（ｃ）フォトクロミック性樹脂成形体の製造 透明基材として、厚さ１２５μm のポリエステルフィル
ム（ＰＥＴ）を用い、この透明基材の片面に、上記
（ｂ）で得たフォトクロミック性樹脂組成物を厚さ１mm
に流延し、これをベルトコンベアーに乗せて０．８ｍ／
分の速度で移送するとともに、ベルトコンベアーから４
０cm隔てた位置から入力電源１２０ｗ／cmのメタルハラ
イドランプを照射した。こうして、フォトクロミック性
樹脂成形体を得た。なお、このフォトクロミック樹脂成
形体の片面には、上記透明基材（透明樹脂層）が設けら
れ補強されている。（ｄ）フォトクロミック性樹脂成形体の性能評価 得られた上記フォトクロミック性樹脂成形体について、
次の方法により、フォトクロミック特性を評価した。そ
の結果を表１に示す。
製 上記（ａ）で得たアルコキシシリルスピロ化合物１ｇ
と、水酸基を有する紫外線硬化性樹脂液として、2-ヒド
ロキシエチルメタクリレート６０ｇ、テトラヒドロフル
フリルアクリレート２０ｇ、シクロヘキシルアクリレー
ト２０ｇと、メチルフェニルグリオキシレート（光重合
開始剤）１ｇと、2,6-ジ- ｔ−ブチル- ｐ- クレゾール
（酸化防止剤）０．２ｇとを均一に混合して、アルコキ
シシリルスピロ化合物と水酸基を有する紫外線硬化性樹
脂液とからなるフォトクロミック性樹脂組成物を得た。（ｃ）フォトクロミック性樹脂成形体の製造 透明基材として、厚さ１２５μm のポリエステルフィル
ム（ＰＥＴ）を用い、この透明基材の片面に、上記
（ｂ）で得たフォトクロミック性樹脂組成物を厚さ１mm
に流延し、これをベルトコンベアーに乗せて０．８ｍ／
分の速度で移送するとともに、ベルトコンベアーから４
０cm隔てた位置から入力電源１２０ｗ／cmのメタルハラ
イドランプを照射した。こうして、フォトクロミック性
樹脂成形体を得た。なお、このフォトクロミック樹脂成
形体の片面には、上記透明基材（透明樹脂層）が設けら
れ補強されている。（ｄ）フォトクロミック性樹脂成形体の性能評価 得られた上記フォトクロミック性樹脂成形体について、
次の方法により、フォトクロミック特性を評価した。そ
の結果を表１に示す。
【００５５】〈初期性能評価〉製造直後のフォトクロミ
ック性樹脂成形体について、ＪＩＳ Ｒ３２１２に準拠
して、可視光線透過率を測定した。また、１０ｗの殺菌
灯（ＵＶ光）を１０cmの距離から１分間照射した後の可
視光線透過率を測定した
ック性樹脂成形体について、ＪＩＳ Ｒ３２１２に準拠
して、可視光線透過率を測定した。また、１０ｗの殺菌
灯（ＵＶ光）を１０cmの距離から１分間照射した後の可
視光線透過率を測定した
【００５６】〈経時性能評価〉得られたフォトクロミッ
ク性樹脂成形体を１００℃で１箇月放置した後、上記と
同様にして可視光線透過率及び殺菌灯（ＵＶ光）照射後
の可視光線透過率を測定した。この経時性能評価によ
り、フォトクロミック性の耐熱性と耐久性を評価するこ
とができる。
ク性樹脂成形体を１００℃で１箇月放置した後、上記と
同様にして可視光線透過率及び殺菌灯（ＵＶ光）照射後
の可視光線透過率を測定した。この経時性能評価によ
り、フォトクロミック性の耐熱性と耐久性を評価するこ
とができる。
【００５７】実施例２ 下記式〔ＸＶ〕で表されるアルコキシシリルスピロ化合
物〔スピロナフトオキサジン化合物のＮ−位に〔ＣＨ2)
3 Ｓｉ（ＯＥｔ)3基を付与したもの〕を用いたこと以外
は、実施例１と同様にしてフォトクロミック性樹脂成形
体を製造し、フォトクロミック特性を評価した。その結
果を表１に示す。
物〔スピロナフトオキサジン化合物のＮ−位に〔ＣＨ2)
3 Ｓｉ（ＯＥｔ)3基を付与したもの〕を用いたこと以外
は、実施例１と同様にしてフォトクロミック性樹脂成形
体を製造し、フォトクロミック特性を評価した。その結
果を表１に示す。
【００５８】
【化２１】
【００５９】上記式〔ＸＶ〕に示した化合物の調製は、
次のように行った。2-メチレンインドリンを生成させた
後、5-ニトロサリチルアルデヒドに替えて、下記式〔Ｘ
ＶＩ〕に示す1-ニトロソ-2- ナフトール（和光純薬社
製）３．２ｇを加えて３時間還流し反応させたこと以外
は、実施例１の(III) と同様にして、上記式〔ＸＶ〕で
示したアルコキシシリルスピロ化合物の純品を得た。
次のように行った。2-メチレンインドリンを生成させた
後、5-ニトロサリチルアルデヒドに替えて、下記式〔Ｘ
ＶＩ〕に示す1-ニトロソ-2- ナフトール（和光純薬社
製）３．２ｇを加えて３時間還流し反応させたこと以外
は、実施例１の(III) と同様にして、上記式〔ＸＶ〕で
示したアルコキシシリルスピロ化合物の純品を得た。
【００６０】
【化２２】
【００６１】比較例１ 実施例１で用いたアルコキシシリルスピロ化合物に代え
て、アルコキシシリル基が付与されていないスピロベン
ゾピラン化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様に
してフォトクロミック性樹脂成形体を製造し、フォトク
ロミック特性を評価した。その結果を表１に示す。
て、アルコキシシリル基が付与されていないスピロベン
ゾピラン化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様に
してフォトクロミック性樹脂成形体を製造し、フォトク
ロミック特性を評価した。その結果を表１に示す。
【００６２】比較例２ 実施例２で用いたアルコキシシリルスピロ化合物に代え
て、アルコキシシリル基が付与されていないスピロナフ
トオキサジン化合物を用いたこと以外は、実施例２と同
様にしてフォトクロミック性樹脂成形体を製造し、フォ
トクロミック特性を評価した。その結果を表１に示す。
て、アルコキシシリル基が付与されていないスピロナフ
トオキサジン化合物を用いたこと以外は、実施例２と同
様にしてフォトクロミック性樹脂成形体を製造し、フォ
トクロミック特性を評価した。その結果を表１に示す。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【発明の効果】上述の通り、本発明のフォトクロミック
性樹脂成形体は、スピロ構造を有するフォトクロミック
化合物にアルコキシシリル基が付与された化合物と、水
酸基を有する紫外線硬化性樹脂とからなるので、耐熱性
および耐久性に優れ、高温下で長期間にわたって使用し
た場合でも、良好なフォトクロミック機能を保持するこ
とができる。しかも、フォトクロミック性樹脂成形体の
製造の際にも、光硬化により樹脂成形体が得られ、加熱
工程に供する必要がないので、この点でもフォトクロミ
ック機能の熱劣化が防止される。
性樹脂成形体は、スピロ構造を有するフォトクロミック
化合物にアルコキシシリル基が付与された化合物と、水
酸基を有する紫外線硬化性樹脂とからなるので、耐熱性
および耐久性に優れ、高温下で長期間にわたって使用し
た場合でも、良好なフォトクロミック機能を保持するこ
とができる。しかも、フォトクロミック性樹脂成形体の
製造の際にも、光硬化により樹脂成形体が得られ、加熱
工程に供する必要がないので、この点でもフォトクロミ
ック機能の熱劣化が防止される。
【００６５】また、本発明のフォトクロミック性樹脂成
形体は、上記のようにアルコキシシリルスピロ化合物と
水酸基を有する紫外線硬化性樹脂を主な原料とし、無機
ガラスを使用しないので、樹脂成形体は比較的軽量で製
品コストや取扱い作業性の点で有利であり、調光機能の
ほか、省エネルギー、ファッション性を高める等の効果
があり、建物の窓、車両の窓、建物の開口部、間仕切り
（パーティション）、眼鏡などに好適に用いられる。
形体は、上記のようにアルコキシシリルスピロ化合物と
水酸基を有する紫外線硬化性樹脂を主な原料とし、無機
ガラスを使用しないので、樹脂成形体は比較的軽量で製
品コストや取扱い作業性の点で有利であり、調光機能の
ほか、省エネルギー、ファッション性を高める等の効果
があり、建物の窓、車両の窓、建物の開口部、間仕切り
（パーティション）、眼鏡などに好適に用いられる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/02
Claims (3)
- 【請求項１】 スピロ構造を有するフォトクロミック化
合物にアルコキシシリル基が付与された化合物と、水酸
基を有する紫外線硬化性樹脂とからなるフォトクロミッ
ク性樹脂成形体。 - 【請求項２】 スピロ構造を有するフォトクロミック化
合物が、下記式〔Ｉ〕で表されるスピロベンゾピラン化
合物または下記式〔ＩＩ〕で表されるスピロナフトオキ
サジン化合物である請求項１記載のフォトクロミック性
樹脂成形体。 【化１】 【化２】 〔上記式中、Ｒ1 、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６
のアルコキシル基を表し、Ｒ1 とＲ3 は同一でも異なっ
てもよい。Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数１〜６のアルコキシル基、−（ＣＨ2)m ＣＯ
ＯＨまたは−（ＣＨ2)m ＣＯＯＲ4 （ｍは１〜４の整
数、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキル基を表す）を表
す。〕 - 【請求項３】 アルコキシシリル基が、メトキシシリル
基またはエトキシシリル基である請求項１または請求項
２記載のフォトクロミック性樹脂成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5281115A JPH07134356A (ja) | 1993-11-10 | 1993-11-10 | フォトクロミック性樹脂成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5281115A JPH07134356A (ja) | 1993-11-10 | 1993-11-10 | フォトクロミック性樹脂成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07134356A true JPH07134356A (ja) | 1995-05-23 |
Family
ID=17634569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5281115A Pending JPH07134356A (ja) | 1993-11-10 | 1993-11-10 | フォトクロミック性樹脂成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07134356A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996037573A1 (fr) * | 1995-05-26 | 1996-11-28 | Tokuyama Corporation | Procede de production d'un produit photochromique obtenu par durcissement |
| JP2002196103A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フォトクロミック特性を有する合成樹脂積層体の製造方法 |
| WO2005105875A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Polymers Australia Pty Limited | Photochromic compositions and articles comprising siloxane, alkylene or substituted alkylene oligomers |
| JP2006022096A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Xerox Corp | ヨードアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| US7807075B2 (en) * | 2002-11-04 | 2010-10-05 | Advanced Polymerik Pty Ltd | Photochromic compositions and light transmissible articles |
| JP2011507987A (ja) * | 2007-12-11 | 2011-03-10 | ＊アクリテック ゲーエムベーハー | 共重合体及び眼科用組成物 |
| JP2013509486A (ja) * | 2009-10-28 | 2013-03-14 | トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド | フォトクロミック材料 |
| CN113773341A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-12-10 | 上海橡实化学有限公司 | 一种光致变色硅烷偶联剂及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-11-10 JP JP5281115A patent/JPH07134356A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996037573A1 (fr) * | 1995-05-26 | 1996-11-28 | Tokuyama Corporation | Procede de production d'un produit photochromique obtenu par durcissement |
| US5910516A (en) * | 1995-05-26 | 1999-06-08 | Tokuyama Corporation | Process for production of photochromic cured product |
| JP2002196103A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フォトクロミック特性を有する合成樹脂積層体の製造方法 |
| US7807075B2 (en) * | 2002-11-04 | 2010-10-05 | Advanced Polymerik Pty Ltd | Photochromic compositions and light transmissible articles |
| WO2005105875A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Polymers Australia Pty Limited | Photochromic compositions and articles comprising siloxane, alkylene or substituted alkylene oligomers |
| JP2006022096A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Xerox Corp | ヨードアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| JP2011507987A (ja) * | 2007-12-11 | 2011-03-10 | ＊アクリテック ゲーエムベーハー | 共重合体及び眼科用組成物 |
| JP2013509486A (ja) * | 2009-10-28 | 2013-03-14 | トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド | フォトクロミック材料 |
| JP2014145088A (ja) * | 2009-10-28 | 2014-08-14 | Transitions Optical Inc | フォトクロミック材料 |
| CN113773341A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-12-10 | 上海橡实化学有限公司 | 一种光致变色硅烷偶联剂及其制备方法和应用 |
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