JPH069822A - 加硫性ゴム組成物 - Google Patents
加硫性ゴム組成物Info
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- JPH069822A JPH069822A JP9502693A JP9502693A JPH069822A JP H069822 A JPH069822 A JP H069822A JP 9502693 A JP9502693 A JP 9502693A JP 9502693 A JP9502693 A JP 9502693A JP H069822 A JPH069822 A JP H069822A
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- sulfur
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ヨウ素価が20以下の部分水素化不飽和ニトリ
ル−共役ジエン系共重合体を硫黄系加硫剤で加硫するに
際し、加硫促進剤として化1で示されるジチオカルバミ
ン酸テルル化合物を使用することにより、加硫後の耐熱
性、強度特性、圧縮永久ひずみ性に優れ、特に発熱性に
優れるゴム組成物を得る。 【構成】ヨウ素価が20以下の部分水素化不飽和ニトリ
ル−共役ジエン系共重合体100重量部に対し、硫黄系
加硫剤と、加硫促進剤としてジチオカルバミン酸テルル
化合物とを約0.1〜5重量部配合して加硫性ゴム組成
物とする。
ル−共役ジエン系共重合体を硫黄系加硫剤で加硫するに
際し、加硫促進剤として化1で示されるジチオカルバミ
ン酸テルル化合物を使用することにより、加硫後の耐熱
性、強度特性、圧縮永久ひずみ性に優れ、特に発熱性に
優れるゴム組成物を得る。 【構成】ヨウ素価が20以下の部分水素化不飽和ニトリ
ル−共役ジエン系共重合体100重量部に対し、硫黄系
加硫剤と、加硫促進剤としてジチオカルバミン酸テルル
化合物とを約0.1〜5重量部配合して加硫性ゴム組成
物とする。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性、強度特性、圧縮
永久ひずみ性に優れ、特に発熱性に優れる、部分水素化
不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体からなる加硫性
ゴム組成物に関する。
永久ひずみ性に優れ、特に発熱性に優れる、部分水素化
不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体からなる加硫性
ゴム組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、自動車の排気ガス対策上、エンジ
ン周りのゴム部品に対して高度の耐熱性が要求されるよ
うになり、このような背景下に不飽和ニトリルー共役ジ
エン系共重合体中の炭素ー炭素二重結合含有単量体単位
の一部分を水素化した部分水素化不飽和ニトリル−共役
ジエン系共重合体が開発され使用されている。このゴム
は従来の不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体に比較
して、耐オゾン性、耐熱性等がきわめて優れているが、
ゴム中の残存二重結合量が少ないために硫黄加硫系で加
硫する場合には加硫度が上がらず、強度特性、圧縮永久
ひずみ性などが不充分であった。この為加硫剤と組み合
わせて使用する加硫促進剤について、種々検討がなされ
てきた。
ン周りのゴム部品に対して高度の耐熱性が要求されるよ
うになり、このような背景下に不飽和ニトリルー共役ジ
エン系共重合体中の炭素ー炭素二重結合含有単量体単位
の一部分を水素化した部分水素化不飽和ニトリル−共役
ジエン系共重合体が開発され使用されている。このゴム
は従来の不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体に比較
して、耐オゾン性、耐熱性等がきわめて優れているが、
ゴム中の残存二重結合量が少ないために硫黄加硫系で加
硫する場合には加硫度が上がらず、強度特性、圧縮永久
ひずみ性などが不充分であった。この為加硫剤と組み合
わせて使用する加硫促進剤について、種々検討がなされ
てきた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはこれらの
検討の中で、ある特定の範囲のヨウ素価を持つ部分水素
化不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体に硫黄系加硫
剤、および加硫促進剤としてジチオカルバミン酸テルル
を配合してなるゴム組成物は、加硫物の強度特性、圧縮
永久ひずみ性が改良されると共に、発熱性が低いという
予期せぬ効果があることを見いだし、本発明を完成する
に到った。本発明の目的は、耐熱性、強度特性、圧縮永
久ひずみ性が改良され、特に発熱性に優れる硫黄加硫可
能なゴム組成物を提供することにある。
検討の中で、ある特定の範囲のヨウ素価を持つ部分水素
化不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体に硫黄系加硫
剤、および加硫促進剤としてジチオカルバミン酸テルル
を配合してなるゴム組成物は、加硫物の強度特性、圧縮
永久ひずみ性が改良されると共に、発熱性が低いという
予期せぬ効果があることを見いだし、本発明を完成する
に到った。本発明の目的は、耐熱性、強度特性、圧縮永
久ひずみ性が改良され、特に発熱性に優れる硫黄加硫可
能なゴム組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、ヨウ素価
が20以下の部分水素化不飽和ニトリル−共役ジエン系
共重合体に硫黄系加硫剤、および加硫促進剤としてジチ
オカルバミン酸テルルを配合してなるゴム組成物によっ
て達成される。
が20以下の部分水素化不飽和ニトリル−共役ジエン系
共重合体に硫黄系加硫剤、および加硫促進剤としてジチ
オカルバミン酸テルルを配合してなるゴム組成物によっ
て達成される。
【0005】本発明で使用される部分水素化不飽和ニト
リル−共役ジエン系共重合体は、不飽和ニトリルー共役
ジエン共重合体及び不飽和ニトリルー共役ジエンーエチ
レン性不飽和モノマー共重合体の共役ジエン単位部分を
水素化したものである。これらは、乳化重合あるいは溶
液重合等で製造される共重合体を、通常の方法(例え
ば、特公昭60−58242号公報、特公昭62−61
045号公報などに記載された方法)によって該共重合
体中の共役ジエン単位部分を水素化したものであり、そ
のヨウ素価は低発熱性の要求から20以下、好ましくは
10〜20である。
リル−共役ジエン系共重合体は、不飽和ニトリルー共役
ジエン共重合体及び不飽和ニトリルー共役ジエンーエチ
レン性不飽和モノマー共重合体の共役ジエン単位部分を
水素化したものである。これらは、乳化重合あるいは溶
液重合等で製造される共重合体を、通常の方法(例え
ば、特公昭60−58242号公報、特公昭62−61
045号公報などに記載された方法)によって該共重合
体中の共役ジエン単位部分を水素化したものであり、そ
のヨウ素価は低発熱性の要求から20以下、好ましくは
10〜20である。
【0006】本発明の部分水素化不飽和ニトリル−共役
ジエン系共重合体を構成する不飽和ニトリルとしてはア
クリロニトリル、メタクリロニトリルなどが、共役ジエ
ンとしては、1,3−ブタジエン、2,3−ジメチルブ
タジエン、イソプレン、1,3−ペンタジエンなどが挙
げられる。これら単量体と共重合可能なエチレン性不飽
和モノマーとしてはアクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸;アクリル酸
メチル、アクリル酸ブチル、マレイン酸ジメチル、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジーnーブチル、イタコン酸ジ
ーnーブチルのような前記カルボン酸のアルキルエステ
ル;メトキシアクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、メトキシエトキシエチルアクリレートのような前記
不飽和カルボン酸のアルコキシアルキルエステル;αお
よびβーシアノエチルアクリレート、α,βおよびγー
シアノプロピルアクリレート、シアノブチルアクリレー
ト、シアノオクチルアクリレートのようなシアノアルキ
ル基を有するアクリレート;2ーヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒド
ロキシアルキル基を有するアクリレート;アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリ
ルアミド、N,N′−ジメチロール(メタ)アクリルア
ミド、N−エトキシメチル(メタ)アクリルアミドのよ
うなN−置換(メタ)アクリルアミドなどが含まれる。
これらの単量体以外に、該不飽和単量体の一部を、本発
明の主旨が損なわれない範囲でスチレン、ビニルピリジ
ン等のビニル系単量体や、ビニルノルボルネン、ジシク
ロペンタジエン、1,4−ヘキサジエンのような非共役
ジエンで置換してもよい。
ジエン系共重合体を構成する不飽和ニトリルとしてはア
クリロニトリル、メタクリロニトリルなどが、共役ジエ
ンとしては、1,3−ブタジエン、2,3−ジメチルブ
タジエン、イソプレン、1,3−ペンタジエンなどが挙
げられる。これら単量体と共重合可能なエチレン性不飽
和モノマーとしてはアクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸;アクリル酸
メチル、アクリル酸ブチル、マレイン酸ジメチル、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジーnーブチル、イタコン酸ジ
ーnーブチルのような前記カルボン酸のアルキルエステ
ル;メトキシアクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、メトキシエトキシエチルアクリレートのような前記
不飽和カルボン酸のアルコキシアルキルエステル;αお
よびβーシアノエチルアクリレート、α,βおよびγー
シアノプロピルアクリレート、シアノブチルアクリレー
ト、シアノオクチルアクリレートのようなシアノアルキ
ル基を有するアクリレート;2ーヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒド
ロキシアルキル基を有するアクリレート;アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリ
ルアミド、N,N′−ジメチロール(メタ)アクリルア
ミド、N−エトキシメチル(メタ)アクリルアミドのよ
うなN−置換(メタ)アクリルアミドなどが含まれる。
これらの単量体以外に、該不飽和単量体の一部を、本発
明の主旨が損なわれない範囲でスチレン、ビニルピリジ
ン等のビニル系単量体や、ビニルノルボルネン、ジシク
ロペンタジエン、1,4−ヘキサジエンのような非共役
ジエンで置換してもよい。
【0007】本発明で使用される部分水素化不飽和ニト
リル−共役ジエン系共重合体は、具体的にはブタジエン
−アクリロニトリル共重合ゴム(以下、NBRと略
す)、イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重
合ゴム、イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴムなど
を水素化したもの;ブタジエン−メチルアクリレート−
アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−アクリル酸
−アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−イタコン
酸ジ−nーブチルーアクリロニトリル共重合ゴムなどを
水素化したものなどが例示される。該共重合ゴム中の結
合不飽和ニトリル量は、通常5〜60重量%、好ましく
は10〜50重量%である。
リル−共役ジエン系共重合体は、具体的にはブタジエン
−アクリロニトリル共重合ゴム(以下、NBRと略
す)、イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重
合ゴム、イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴムなど
を水素化したもの;ブタジエン−メチルアクリレート−
アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−アクリル酸
−アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−イタコン
酸ジ−nーブチルーアクリロニトリル共重合ゴムなどを
水素化したものなどが例示される。該共重合ゴム中の結
合不飽和ニトリル量は、通常5〜60重量%、好ましく
は10〜50重量%である。
【0008】本発明での加硫剤としては、硫黄およびテ
トラメチルチウラムジスルフィドのような硫黄供与性化
合物が使用できる。その添加量は、重合体100重量部
に対し0.1〜2重量部、好ましくは0.5〜1重量部
である。また、これらと併用する加硫促進剤は、ジチオ
カルバミン酸の金属塩のうちテルルの化合物である。そ
の例としては、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジ
エチルジチオカルバミン酸テルル、ジアミルジチオカル
バミン酸テルルなどが挙げられる。これらの添加量は、
重合体100重量部に対し0.1〜5重量部が好まし
い。本発明においては、その効果を損なわない範囲で他
の配合剤を併用することができる。例として、グアニジ
ン系、チアゾール系、チウラム系等の各種加硫促進剤、
亜鉛華、ステアリン酸のほかカーボンブラック、シリ
カ、タルク、炭酸カルシウム等の補強剤、充填剤、可塑
剤、プロセス油、加工助剤、老化防止剤などが通常使用
される。本発明の加硫性ゴム組成物は、上記の共重合
体、加硫剤、加硫促進剤、その他配合剤を、ロール、バ
ンバリー等の通常用いられる混合機により製造される。
トラメチルチウラムジスルフィドのような硫黄供与性化
合物が使用できる。その添加量は、重合体100重量部
に対し0.1〜2重量部、好ましくは0.5〜1重量部
である。また、これらと併用する加硫促進剤は、ジチオ
カルバミン酸の金属塩のうちテルルの化合物である。そ
の例としては、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジ
エチルジチオカルバミン酸テルル、ジアミルジチオカル
バミン酸テルルなどが挙げられる。これらの添加量は、
重合体100重量部に対し0.1〜5重量部が好まし
い。本発明においては、その効果を損なわない範囲で他
の配合剤を併用することができる。例として、グアニジ
ン系、チアゾール系、チウラム系等の各種加硫促進剤、
亜鉛華、ステアリン酸のほかカーボンブラック、シリ
カ、タルク、炭酸カルシウム等の補強剤、充填剤、可塑
剤、プロセス油、加工助剤、老化防止剤などが通常使用
される。本発明の加硫性ゴム組成物は、上記の共重合
体、加硫剤、加硫促進剤、その他配合剤を、ロール、バ
ンバリー等の通常用いられる混合機により製造される。
【0009】
【発明の効果】本発明のゴム組成物を加硫して得られる
加硫物は耐熱性、耐油性、耐オゾン性に優れるととも
に、特に強度特性、圧縮永久ひずみ性、発熱性に優れて
おり、幅広い用途に応用できる。主な用途としては、タ
イミングベルト、Vーベルト、Vーリブトベルト、CV
Tーベルト等の各種ベルト;Oーリング、パツキング、
ガスケット等の各種シール用ゴム製品;クランクシャフ
ト、ベアリングシール、アクセルのロータリーシール、
船尾管シール等の軸受けシール;各種ダイアフラム;自
動車用燃料ホース、マリンホース、ライザー、フローラ
イン等のホース類;各種クッション材、防振材等であ
る。
加硫物は耐熱性、耐油性、耐オゾン性に優れるととも
に、特に強度特性、圧縮永久ひずみ性、発熱性に優れて
おり、幅広い用途に応用できる。主な用途としては、タ
イミングベルト、Vーベルト、Vーリブトベルト、CV
Tーベルト等の各種ベルト;Oーリング、パツキング、
ガスケット等の各種シール用ゴム製品;クランクシャフ
ト、ベアリングシール、アクセルのロータリーシール、
船尾管シール等の軸受けシール;各種ダイアフラム;自
動車用燃料ホース、マリンホース、ライザー、フローラ
イン等のホース類;各種クッション材、防振材等であ
る。
【0010】
【実施例】以下、実施例について本発明の組成物を具体
的に説明する。実施例において、各物性はJISK63
01に準じて測定した。発熱性(HBU)、動的圧縮永
久ひずみ(P.S)はグッドリッチ社製フレクソメータ
ーにより測定した。測定温度は100℃で、サンプルに
対し荷重25ポンドをかけ、回転数1800回/分、振
動幅0.175inchの回転を25分間与えた後測定
した。
的に説明する。実施例において、各物性はJISK63
01に準じて測定した。発熱性(HBU)、動的圧縮永
久ひずみ(P.S)はグッドリッチ社製フレクソメータ
ーにより測定した。測定温度は100℃で、サンプルに
対し荷重25ポンドをかけ、回転数1800回/分、振
動幅0.175inchの回転を25分間与えた後測定
した。
【0011】実施例1 通常の乳化重合法により調整した結合アクリロニトリル
量36重量%のアクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ムを、メチルイソブチルケトンに溶解し、Pd/SiO
2触媒を用いてゴム中のブタジエン単位部分を水素化
し、ヨウ素価15(水素化率95%)の部分水素化アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴムを得た。この共重
合ゴムを用い、表1の各配合処方a〜fにしたがってロ
ールにて混練し、ゴム配合物1〜6を調整した。これを
160℃、20分間加圧加熱し、厚さ2mmのシート状の
加硫物とし、各物性を測定した。その結果を表2に示し
た。
量36重量%のアクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ムを、メチルイソブチルケトンに溶解し、Pd/SiO
2触媒を用いてゴム中のブタジエン単位部分を水素化
し、ヨウ素価15(水素化率95%)の部分水素化アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴムを得た。この共重
合ゴムを用い、表1の各配合処方a〜fにしたがってロ
ールにて混練し、ゴム配合物1〜6を調整した。これを
160℃、20分間加圧加熱し、厚さ2mmのシート状の
加硫物とし、各物性を測定した。その結果を表2に示し
た。
【0012】
【表1】
【0013】*1置換ジフェニルアミン系老化防止剤、
白石カルシウム社製
白石カルシウム社製
【0014】
【表2】
【0015】表2からわかるように、本願の発明のジチ
オカルバミン酸テルルを加硫促進剤として使用したもの
は、使用しないものに比べて強度物性(100%引張応
力)が上がり、HBU値、圧縮永久ひずみ値が低下して
ともに改良されている。
オカルバミン酸テルルを加硫促進剤として使用したもの
は、使用しないものに比べて強度物性(100%引張応
力)が上がり、HBU値、圧縮永久ひずみ値が低下して
ともに改良されている。
【0016】実施例2 実施例1と同様のアクリロニトリル−ブタジエン共重合
ゴムを用いて水素化反応を行い、ヨウ素価が10、2
0、30の3種類の部分水素化アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合ゴムを作成した。配合物番号7〜9はこれ
ら3種のゴムに配合処方bの配合剤を添加し、ロールに
て混練した。一方、配合物番号10〜12は同じく3種
のゴムに配合処方dの配合剤を添加し、同様にロールに
て混練してゴム配合物を調整した。これを160℃、2
0分間加圧加熱し、厚さ2mmのシート状の加硫物とし、
各物性を測定した。その結果を表3に示した。
ゴムを用いて水素化反応を行い、ヨウ素価が10、2
0、30の3種類の部分水素化アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合ゴムを作成した。配合物番号7〜9はこれ
ら3種のゴムに配合処方bの配合剤を添加し、ロールに
て混練した。一方、配合物番号10〜12は同じく3種
のゴムに配合処方dの配合剤を添加し、同様にロールに
て混練してゴム配合物を調整した。これを160℃、2
0分間加圧加熱し、厚さ2mmのシート状の加硫物とし、
各物性を測定した。その結果を表3に示した。
【0017】
【表3】
【0018】表3からわかるように、本願の発明のゴム
組成物を加硫して得られるゴム加硫物は、圧縮永久ひず
み性に優れると共に、発熱性(HBU)が大きく改良さ
れている。このヨウ素価と発熱性の関係を図1に示す。
組成物を加硫して得られるゴム加硫物は、圧縮永久ひず
み性に優れると共に、発熱性(HBU)が大きく改良さ
れている。このヨウ素価と発熱性の関係を図1に示す。
【0019】
【図1】
【0020】
図1は、共重合ゴムのヨウ素価とその加硫物のHBU
(℃)との関係を示すグラフである。
(℃)との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項1】 ヨウ素価が20以下の部分水素化不飽和
ニトリル−共役ジエン系共重合体に、硫黄系加硫剤、お
よび加硫促進剤として化1で示されるジチオカルバミン
酸テルル化合物を配合して成ることを特徴とするゴム組
成物。 【化1】 (式中R1、R2は炭素数1〜8の低級アルキル基、また
は環を形成してもよい)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9502693A JP2906910B2 (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | 加硫性ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10617092 | 1992-03-31 | ||
JP4-106170 | 1992-03-31 | ||
JP9502693A JP2906910B2 (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | 加硫性ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH069822A true JPH069822A (ja) | 1994-01-18 |
JP2906910B2 JP2906910B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=26436325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9502693A Expired - Fee Related JP2906910B2 (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | 加硫性ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2906910B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0704480A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Rubber composition comprising nitrile group-containing highly saturated copolymer rubber and ethylenically saturated copolymer rubber |
EP0704459A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Highly saturated nitrile rubber, process for producing same, vulcanizable rubber composition, aqueous emulsion and adhesive composition |
EP0713983A3 (en) * | 1994-11-22 | 1997-06-04 | Tsubakimoto Chain Co | Toothed belt |
US10428203B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-10-01 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire |
US10472505B2 (en) | 2016-11-22 | 2019-11-12 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire |
US10526472B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-01-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire and method for producing pneumatic tire |
US10808082B2 (en) | 2016-10-31 | 2020-10-20 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Method for kneading a polymer |
-
1993
- 1993-03-31 JP JP9502693A patent/JP2906910B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0704480A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Rubber composition comprising nitrile group-containing highly saturated copolymer rubber and ethylenically saturated copolymer rubber |
EP0704459A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Highly saturated nitrile rubber, process for producing same, vulcanizable rubber composition, aqueous emulsion and adhesive composition |
US5651995A (en) * | 1994-09-30 | 1997-07-29 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Highly saturated nitrile rubber, process for producing same, vulcanizable rubber composition, aqueous emulsion and adhesive composition |
EP0713983A3 (en) * | 1994-11-22 | 1997-06-04 | Tsubakimoto Chain Co | Toothed belt |
US10428203B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-10-01 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire |
US10526472B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-01-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire and method for producing pneumatic tire |
US10808082B2 (en) | 2016-10-31 | 2020-10-20 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Method for kneading a polymer |
US10472505B2 (en) | 2016-11-22 | 2019-11-12 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2906910B2 (ja) | 1999-06-21 |
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