JPH069822A - 加硫性ゴム組成物 - Google Patents
加硫性ゴム組成物Info
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- JPH069822A JPH069822A JP9502693A JP9502693A JPH069822A JP H069822 A JPH069822 A JP H069822A JP 9502693 A JP9502693 A JP 9502693A JP 9502693 A JP9502693 A JP 9502693A JP H069822 A JPH069822 A JP H069822A
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- sulfur
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ヨウ素価が２０以下の部分水素化不飽和ニトリ
ル−共役ジエン系共重合体を硫黄系加硫剤で加硫するに
際し、加硫促進剤として化１で示されるジチオカルバミ
ン酸テルル化合物を使用することにより、加硫後の耐熱
性、強度特性、圧縮永久ひずみ性に優れ、特に発熱性に
優れるゴム組成物を得る。 【構成】ヨウ素価が２０以下の部分水素化不飽和ニトリ
ル−共役ジエン系共重合体１００重量部に対し、硫黄系
加硫剤と、加硫促進剤としてジチオカルバミン酸テルル
化合物とを約０．１〜５重量部配合して加硫性ゴム組成
物とする。
ル−共役ジエン系共重合体を硫黄系加硫剤で加硫するに
際し、加硫促進剤として化１で示されるジチオカルバミ
ン酸テルル化合物を使用することにより、加硫後の耐熱
性、強度特性、圧縮永久ひずみ性に優れ、特に発熱性に
優れるゴム組成物を得る。 【構成】ヨウ素価が２０以下の部分水素化不飽和ニトリ
ル−共役ジエン系共重合体１００重量部に対し、硫黄系
加硫剤と、加硫促進剤としてジチオカルバミン酸テルル
化合物とを約０．１〜５重量部配合して加硫性ゴム組成
物とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性、強度特性、圧縮
永久ひずみ性に優れ、特に発熱性に優れる、部分水素化
不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体からなる加硫性
ゴム組成物に関する。
永久ひずみ性に優れ、特に発熱性に優れる、部分水素化
不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体からなる加硫性
ゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、自動車の排気ガス対策上、エンジ
ン周りのゴム部品に対して高度の耐熱性が要求されるよ
うになり、このような背景下に不飽和ニトリルー共役ジ
エン系共重合体中の炭素ー炭素二重結合含有単量体単位
の一部分を水素化した部分水素化不飽和ニトリル−共役
ジエン系共重合体が開発され使用されている。このゴム
は従来の不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体に比較
して、耐オゾン性、耐熱性等がきわめて優れているが、
ゴム中の残存二重結合量が少ないために硫黄加硫系で加
硫する場合には加硫度が上がらず、強度特性、圧縮永久
ひずみ性などが不充分であった。この為加硫剤と組み合
わせて使用する加硫促進剤について、種々検討がなされ
てきた。
ン周りのゴム部品に対して高度の耐熱性が要求されるよ
うになり、このような背景下に不飽和ニトリルー共役ジ
エン系共重合体中の炭素ー炭素二重結合含有単量体単位
の一部分を水素化した部分水素化不飽和ニトリル−共役
ジエン系共重合体が開発され使用されている。このゴム
は従来の不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体に比較
して、耐オゾン性、耐熱性等がきわめて優れているが、
ゴム中の残存二重結合量が少ないために硫黄加硫系で加
硫する場合には加硫度が上がらず、強度特性、圧縮永久
ひずみ性などが不充分であった。この為加硫剤と組み合
わせて使用する加硫促進剤について、種々検討がなされ
てきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはこれらの
検討の中で、ある特定の範囲のヨウ素価を持つ部分水素
化不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体に硫黄系加硫
剤、および加硫促進剤としてジチオカルバミン酸テルル
を配合してなるゴム組成物は、加硫物の強度特性、圧縮
永久ひずみ性が改良されると共に、発熱性が低いという
予期せぬ効果があることを見いだし、本発明を完成する
に到った。本発明の目的は、耐熱性、強度特性、圧縮永
久ひずみ性が改良され、特に発熱性に優れる硫黄加硫可
能なゴム組成物を提供することにある。
検討の中で、ある特定の範囲のヨウ素価を持つ部分水素
化不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体に硫黄系加硫
剤、および加硫促進剤としてジチオカルバミン酸テルル
を配合してなるゴム組成物は、加硫物の強度特性、圧縮
永久ひずみ性が改良されると共に、発熱性が低いという
予期せぬ効果があることを見いだし、本発明を完成する
に到った。本発明の目的は、耐熱性、強度特性、圧縮永
久ひずみ性が改良され、特に発熱性に優れる硫黄加硫可
能なゴム組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、ヨウ素価
が２０以下の部分水素化不飽和ニトリル−共役ジエン系
共重合体に硫黄系加硫剤、および加硫促進剤としてジチ
オカルバミン酸テルルを配合してなるゴム組成物によっ
て達成される。
が２０以下の部分水素化不飽和ニトリル−共役ジエン系
共重合体に硫黄系加硫剤、および加硫促進剤としてジチ
オカルバミン酸テルルを配合してなるゴム組成物によっ
て達成される。
【０００５】本発明で使用される部分水素化不飽和ニト
リル−共役ジエン系共重合体は、不飽和ニトリルー共役
ジエン共重合体及び不飽和ニトリルー共役ジエンーエチ
レン性不飽和モノマー共重合体の共役ジエン単位部分を
水素化したものである。これらは、乳化重合あるいは溶
液重合等で製造される共重合体を、通常の方法（例え
ば、特公昭６０−５８２４２号公報、特公昭６２−６１
０４５号公報などに記載された方法）によって該共重合
体中の共役ジエン単位部分を水素化したものであり、そ
のヨウ素価は低発熱性の要求から２０以下、好ましくは
１０〜２０である。
リル−共役ジエン系共重合体は、不飽和ニトリルー共役
ジエン共重合体及び不飽和ニトリルー共役ジエンーエチ
レン性不飽和モノマー共重合体の共役ジエン単位部分を
水素化したものである。これらは、乳化重合あるいは溶
液重合等で製造される共重合体を、通常の方法（例え
ば、特公昭６０−５８２４２号公報、特公昭６２−６１
０４５号公報などに記載された方法）によって該共重合
体中の共役ジエン単位部分を水素化したものであり、そ
のヨウ素価は低発熱性の要求から２０以下、好ましくは
１０〜２０である。
【０００６】本発明の部分水素化不飽和ニトリル−共役
ジエン系共重合体を構成する不飽和ニトリルとしてはア
クリロニトリル、メタクリロニトリルなどが、共役ジエ
ンとしては、１，３−ブタジエン、２，３−ジメチルブ
タジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエンなどが挙
げられる。これら単量体と共重合可能なエチレン性不飽
和モノマーとしてはアクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸；アクリル酸
メチル、アクリル酸ブチル、マレイン酸ジメチル、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジーｎーブチル、イタコン酸ジ
ーｎーブチルのような前記カルボン酸のアルキルエステ
ル；メトキシアクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、メトキシエトキシエチルアクリレートのような前記
不飽和カルボン酸のアルコキシアルキルエステル；αお
よびβーシアノエチルアクリレート、α，βおよびγー
シアノプロピルアクリレート、シアノブチルアクリレー
ト、シアノオクチルアクリレートのようなシアノアルキ
ル基を有するアクリレート；２ーヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒド
ロキシアルキル基を有するアクリレート；アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチロール（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミドのよ
うなＮ−置換（メタ）アクリルアミドなどが含まれる。
これらの単量体以外に、該不飽和単量体の一部を、本発
明の主旨が損なわれない範囲でスチレン、ビニルピリジ
ン等のビニル系単量体や、ビニルノルボルネン、ジシク
ロペンタジエン、１，４−ヘキサジエンのような非共役
ジエンで置換してもよい。
ジエン系共重合体を構成する不飽和ニトリルとしてはア
クリロニトリル、メタクリロニトリルなどが、共役ジエ
ンとしては、１，３−ブタジエン、２，３−ジメチルブ
タジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエンなどが挙
げられる。これら単量体と共重合可能なエチレン性不飽
和モノマーとしてはアクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸；アクリル酸
メチル、アクリル酸ブチル、マレイン酸ジメチル、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジーｎーブチル、イタコン酸ジ
ーｎーブチルのような前記カルボン酸のアルキルエステ
ル；メトキシアクリレート、エトキシエチルアクリレー
ト、メトキシエトキシエチルアクリレートのような前記
不飽和カルボン酸のアルコキシアルキルエステル；αお
よびβーシアノエチルアクリレート、α，βおよびγー
シアノプロピルアクリレート、シアノブチルアクリレー
ト、シアノオクチルアクリレートのようなシアノアルキ
ル基を有するアクリレート；２ーヒドロキシエチルアク
リレート、ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒド
ロキシアルキル基を有するアクリレート；アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチロール（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミドのよ
うなＮ−置換（メタ）アクリルアミドなどが含まれる。
これらの単量体以外に、該不飽和単量体の一部を、本発
明の主旨が損なわれない範囲でスチレン、ビニルピリジ
ン等のビニル系単量体や、ビニルノルボルネン、ジシク
ロペンタジエン、１，４−ヘキサジエンのような非共役
ジエンで置換してもよい。
【０００７】本発明で使用される部分水素化不飽和ニト
リル−共役ジエン系共重合体は、具体的にはブタジエン
−アクリロニトリル共重合ゴム（以下、ＮＢＲと略
す）、イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重
合ゴム、イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴムなど
を水素化したもの；ブタジエン−メチルアクリレート−
アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−アクリル酸
−アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−イタコン
酸ジ−ｎーブチルーアクリロニトリル共重合ゴムなどを
水素化したものなどが例示される。該共重合ゴム中の結
合不飽和ニトリル量は、通常５〜６０重量％、好ましく
は１０〜５０重量％である。
リル−共役ジエン系共重合体は、具体的にはブタジエン
−アクリロニトリル共重合ゴム（以下、ＮＢＲと略
す）、イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重
合ゴム、イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴムなど
を水素化したもの；ブタジエン−メチルアクリレート−
アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−アクリル酸
−アクリロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−イタコン
酸ジ−ｎーブチルーアクリロニトリル共重合ゴムなどを
水素化したものなどが例示される。該共重合ゴム中の結
合不飽和ニトリル量は、通常５〜６０重量％、好ましく
は１０〜５０重量％である。
【０００８】本発明での加硫剤としては、硫黄およびテ
トラメチルチウラムジスルフィドのような硫黄供与性化
合物が使用できる。その添加量は、重合体１００重量部
に対し０．１〜２重量部、好ましくは０．５〜１重量部
である。また、これらと併用する加硫促進剤は、ジチオ
カルバミン酸の金属塩のうちテルルの化合物である。そ
の例としては、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジ
エチルジチオカルバミン酸テルル、ジアミルジチオカル
バミン酸テルルなどが挙げられる。これらの添加量は、
重合体１００重量部に対し０．１〜５重量部が好まし
い。本発明においては、その効果を損なわない範囲で他
の配合剤を併用することができる。例として、グアニジ
ン系、チアゾール系、チウラム系等の各種加硫促進剤、
亜鉛華、ステアリン酸のほかカーボンブラック、シリ
カ、タルク、炭酸カルシウム等の補強剤、充填剤、可塑
剤、プロセス油、加工助剤、老化防止剤などが通常使用
される。本発明の加硫性ゴム組成物は、上記の共重合
体、加硫剤、加硫促進剤、その他配合剤を、ロール、バ
ンバリー等の通常用いられる混合機により製造される。
トラメチルチウラムジスルフィドのような硫黄供与性化
合物が使用できる。その添加量は、重合体１００重量部
に対し０．１〜２重量部、好ましくは０．５〜１重量部
である。また、これらと併用する加硫促進剤は、ジチオ
カルバミン酸の金属塩のうちテルルの化合物である。そ
の例としては、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジ
エチルジチオカルバミン酸テルル、ジアミルジチオカル
バミン酸テルルなどが挙げられる。これらの添加量は、
重合体１００重量部に対し０．１〜５重量部が好まし
い。本発明においては、その効果を損なわない範囲で他
の配合剤を併用することができる。例として、グアニジ
ン系、チアゾール系、チウラム系等の各種加硫促進剤、
亜鉛華、ステアリン酸のほかカーボンブラック、シリ
カ、タルク、炭酸カルシウム等の補強剤、充填剤、可塑
剤、プロセス油、加工助剤、老化防止剤などが通常使用
される。本発明の加硫性ゴム組成物は、上記の共重合
体、加硫剤、加硫促進剤、その他配合剤を、ロール、バ
ンバリー等の通常用いられる混合機により製造される。
【０００９】
【発明の効果】本発明のゴム組成物を加硫して得られる
加硫物は耐熱性、耐油性、耐オゾン性に優れるととも
に、特に強度特性、圧縮永久ひずみ性、発熱性に優れて
おり、幅広い用途に応用できる。主な用途としては、タ
イミングベルト、Ｖーベルト、Ｖーリブトベルト、ＣＶ
Ｔーベルト等の各種ベルト；Ｏーリング、パツキング、
ガスケット等の各種シール用ゴム製品；クランクシャフ
ト、ベアリングシール、アクセルのロータリーシール、
船尾管シール等の軸受けシール；各種ダイアフラム；自
動車用燃料ホース、マリンホース、ライザー、フローラ
イン等のホース類；各種クッション材、防振材等であ
る。
加硫物は耐熱性、耐油性、耐オゾン性に優れるととも
に、特に強度特性、圧縮永久ひずみ性、発熱性に優れて
おり、幅広い用途に応用できる。主な用途としては、タ
イミングベルト、Ｖーベルト、Ｖーリブトベルト、ＣＶ
Ｔーベルト等の各種ベルト；Ｏーリング、パツキング、
ガスケット等の各種シール用ゴム製品；クランクシャフ
ト、ベアリングシール、アクセルのロータリーシール、
船尾管シール等の軸受けシール；各種ダイアフラム；自
動車用燃料ホース、マリンホース、ライザー、フローラ
イン等のホース類；各種クッション材、防振材等であ
る。
【００１０】
【実施例】以下、実施例について本発明の組成物を具体
的に説明する。実施例において、各物性はＪＩＳＫ６３
０１に準じて測定した。発熱性（ＨＢＵ）、動的圧縮永
久ひずみ（Ｐ．Ｓ）はグッドリッチ社製フレクソメータ
ーにより測定した。測定温度は１００℃で、サンプルに
対し荷重２５ポンドをかけ、回転数１８００回／分、振
動幅０．１７５ｉｎｃｈの回転を２５分間与えた後測定
した。
的に説明する。実施例において、各物性はＪＩＳＫ６３
０１に準じて測定した。発熱性（ＨＢＵ）、動的圧縮永
久ひずみ（Ｐ．Ｓ）はグッドリッチ社製フレクソメータ
ーにより測定した。測定温度は１００℃で、サンプルに
対し荷重２５ポンドをかけ、回転数１８００回／分、振
動幅０．１７５ｉｎｃｈの回転を２５分間与えた後測定
した。
【００１１】実施例１ 通常の乳化重合法により調整した結合アクリロニトリル
量３６重量％のアクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ムを、メチルイソブチルケトンに溶解し、Ｐｄ／ＳｉＯ
2触媒を用いてゴム中のブタジエン単位部分を水素化
し、ヨウ素価１５（水素化率９５％）の部分水素化アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴムを得た。この共重
合ゴムを用い、表１の各配合処方ａ〜ｆにしたがってロ
ールにて混練し、ゴム配合物１〜６を調整した。これを
１６０℃、２０分間加圧加熱し、厚さ２mmのシート状の
加硫物とし、各物性を測定した。その結果を表２に示し
た。
量３６重量％のアクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ムを、メチルイソブチルケトンに溶解し、Ｐｄ／ＳｉＯ
2触媒を用いてゴム中のブタジエン単位部分を水素化
し、ヨウ素価１５（水素化率９５％）の部分水素化アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴムを得た。この共重
合ゴムを用い、表１の各配合処方ａ〜ｆにしたがってロ
ールにて混練し、ゴム配合物１〜６を調整した。これを
１６０℃、２０分間加圧加熱し、厚さ２mmのシート状の
加硫物とし、各物性を測定した。その結果を表２に示し
た。
【００１２】
【表１】
【００１３】＊１置換ジフェニルアミン系老化防止剤、
白石カルシウム社製
白石カルシウム社製
【００１４】
【表２】
【００１５】表２からわかるように、本願の発明のジチ
オカルバミン酸テルルを加硫促進剤として使用したもの
は、使用しないものに比べて強度物性（１００％引張応
力）が上がり、ＨＢＵ値、圧縮永久ひずみ値が低下して
ともに改良されている。
オカルバミン酸テルルを加硫促進剤として使用したもの
は、使用しないものに比べて強度物性（１００％引張応
力）が上がり、ＨＢＵ値、圧縮永久ひずみ値が低下して
ともに改良されている。
【００１６】実施例２ 実施例１と同様のアクリロニトリル−ブタジエン共重合
ゴムを用いて水素化反応を行い、ヨウ素価が１０、２
０、３０の３種類の部分水素化アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合ゴムを作成した。配合物番号７〜９はこれ
ら３種のゴムに配合処方ｂの配合剤を添加し、ロールに
て混練した。一方、配合物番号１０〜１２は同じく３種
のゴムに配合処方ｄの配合剤を添加し、同様にロールに
て混練してゴム配合物を調整した。これを１６０℃、２
０分間加圧加熱し、厚さ２mmのシート状の加硫物とし、
各物性を測定した。その結果を表３に示した。
ゴムを用いて水素化反応を行い、ヨウ素価が１０、２
０、３０の３種類の部分水素化アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合ゴムを作成した。配合物番号７〜９はこれ
ら３種のゴムに配合処方ｂの配合剤を添加し、ロールに
て混練した。一方、配合物番号１０〜１２は同じく３種
のゴムに配合処方ｄの配合剤を添加し、同様にロールに
て混練してゴム配合物を調整した。これを１６０℃、２
０分間加圧加熱し、厚さ２mmのシート状の加硫物とし、
各物性を測定した。その結果を表３に示した。
【００１７】
【表３】
【００１８】表３からわかるように、本願の発明のゴム
組成物を加硫して得られるゴム加硫物は、圧縮永久ひず
み性に優れると共に、発熱性（ＨＢＵ）が大きく改良さ
れている。このヨウ素価と発熱性の関係を図１に示す。
組成物を加硫して得られるゴム加硫物は、圧縮永久ひず
み性に優れると共に、発熱性（ＨＢＵ）が大きく改良さ
れている。このヨウ素価と発熱性の関係を図１に示す。
【００１９】
【図１】
【００２０】
図１は、共重合ゴムのヨウ素価とその加硫物のＨＢＵ
（℃）との関係を示すグラフである。
（℃）との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】 ヨウ素価が２０以下の部分水素化不飽和
ニトリル−共役ジエン系共重合体に、硫黄系加硫剤、お
よび加硫促進剤として化１で示されるジチオカルバミン
酸テルル化合物を配合して成ることを特徴とするゴム組
成物。 【化１】 （式中Ｒ1、Ｒ2は炭素数１〜８の低級アルキル基、また
は環を形成してもよい）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9502693A JP2906910B2 (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | 加硫性ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10617092 | 1992-03-31 | ||
| JP4-106170 | 1992-03-31 | ||
| JP9502693A JP2906910B2 (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | 加硫性ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069822A true JPH069822A (ja) | 1994-01-18 |
| JP2906910B2 JP2906910B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=26436325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9502693A Expired - Fee Related JP2906910B2 (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | 加硫性ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2906910B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0704480A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Rubber composition comprising nitrile group-containing highly saturated copolymer rubber and ethylenically saturated copolymer rubber |
| EP0704459A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Highly saturated nitrile rubber, process for producing same, vulcanizable rubber composition, aqueous emulsion and adhesive composition |
| EP0713983A3 (en) * | 1994-11-22 | 1997-06-04 | Tsubakimoto Chain Co | Toothed belt |
| US10428203B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-10-01 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire |
| US10472505B2 (en) | 2016-11-22 | 2019-11-12 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire |
| US10526472B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-01-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire and method for producing pneumatic tire |
| US10808082B2 (en) | 2016-10-31 | 2020-10-20 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Method for kneading a polymer |
-
1993
- 1993-03-31 JP JP9502693A patent/JP2906910B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0704480A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Rubber composition comprising nitrile group-containing highly saturated copolymer rubber and ethylenically saturated copolymer rubber |
| EP0704459A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Highly saturated nitrile rubber, process for producing same, vulcanizable rubber composition, aqueous emulsion and adhesive composition |
| US5651995A (en) * | 1994-09-30 | 1997-07-29 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Highly saturated nitrile rubber, process for producing same, vulcanizable rubber composition, aqueous emulsion and adhesive composition |
| EP0713983A3 (en) * | 1994-11-22 | 1997-06-04 | Tsubakimoto Chain Co | Toothed belt |
| US10428203B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-10-01 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire |
| US10526472B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-01-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire and method for producing pneumatic tire |
| US10808082B2 (en) | 2016-10-31 | 2020-10-20 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Method for kneading a polymer |
| US10472505B2 (en) | 2016-11-22 | 2019-11-12 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2906910B2 (ja) | 1999-06-21 |
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