JPH069477A - ナフトアルデヒドの製造方法 - Google Patents
ナフトアルデヒドの製造方法Info
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- JPH069477A JPH069477A JP4184609A JP18460992A JPH069477A JP H069477 A JPH069477 A JP H069477A JP 4184609 A JP4184609 A JP 4184609A JP 18460992 A JP18460992 A JP 18460992A JP H069477 A JPH069477 A JP H069477A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthaldehyde
- catalyst
- methylnaphthalene
- reaction
- phase oxidation
- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 メチルナフタレンを原料として気相酸化反応
によりナフトアルデヒドを高い選択率で製造する方法を
開発する。 【構成】 メチルナフタレンを酸素含有気体と共に、モ
リブデン酸化物またはバナジウム酸化物を酸化マグネシ
ウムに担持させた触媒あるいはこれにカリウム化合物を
添加した触媒と２５０℃乃至４５０℃で接触させる方法
である。 【効果】 この方法によれば、メチルナフタレンを原料
として２５０℃〜４５０℃における気相酸化反応により
ナフトアルデヒドを高い選択率で製造できる。
によりナフトアルデヒドを高い選択率で製造する方法を
開発する。 【構成】 メチルナフタレンを酸素含有気体と共に、モ
リブデン酸化物またはバナジウム酸化物を酸化マグネシ
ウムに担持させた触媒あるいはこれにカリウム化合物を
添加した触媒と２５０℃乃至４５０℃で接触させる方法
である。 【効果】 この方法によれば、メチルナフタレンを原料
として２５０℃〜４５０℃における気相酸化反応により
ナフトアルデヒドを高い選択率で製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メチルナフタレンを原
料として、気相酸化反応によりナフトアルデヒドを選択
的に製造する方法に関するものである。
料として、気相酸化反応によりナフトアルデヒドを選択
的に製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】コ−クス炉副生タ−ルや石油の高沸点留
分には、多量のメチルナフタレンが含まれている。しか
しながら、メチルナフタレンについては現在のところ利
用価値がないため、その有効利用法の開発が強く望まれ
ている。
分には、多量のメチルナフタレンが含まれている。しか
しながら、メチルナフタレンについては現在のところ利
用価値がないため、その有効利用法の開発が強く望まれ
ている。
【０００３】また、従来メチルナフタレンの気相酸化技
術に関する報告は非常に少ないが、気相酸化は、液相酸
化に比べて生成物の分離や連続操業が容易であるなどの
利点があるので、気相酸化を用いたメチルナフタレンの
用途開発が可能となれば工業的に非常に有効である。
術に関する報告は非常に少ないが、気相酸化は、液相酸
化に比べて生成物の分離や連続操業が容易であるなどの
利点があるので、気相酸化を用いたメチルナフタレンの
用途開発が可能となれば工業的に非常に有効である。
【０００４】メチルナフタレンを原料として気相酸化反
応によりナフトアルデヒドを製造した過去の研究（Ｃ．
Ａ．，１３５７３６（１９７４））によれば、ナフトア
ルデヒドの選択率は約３５％と低いものであった。
応によりナフトアルデヒドを製造した過去の研究（Ｃ．
Ａ．，１３５７３６（１９７４））によれば、ナフトア
ルデヒドの選択率は約３５％と低いものであった。
【０００５】本発明はかかる点に鑑みてなされたもので
あり、メチルナフタレンを原料として、気相酸化反応に
より、各種化学製品を合成する際の中間体として重要な
ナフトアルデヒドを選択的に製造することができる方法
を提供するものである。
あり、メチルナフタレンを原料として、気相酸化反応に
より、各種化学製品を合成する際の中間体として重要な
ナフトアルデヒドを選択的に製造することができる方法
を提供するものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】メチルナフタレンを気
相酸化することにより、ナフトアルデヒドを高い効率で
製造できる方法を開発することである。
相酸化することにより、ナフトアルデヒドを高い効率で
製造できる方法を開発することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、メチルナフタ
レンを酸素含有気体と共に、モリブデン酸化物またはバ
ナジウム酸化物を酸化マグネシウムに担持させた触媒と
２５０℃乃至４５０℃で接触させることを特徴とするナ
フトアルデヒドの選択的製造法である。
レンを酸素含有気体と共に、モリブデン酸化物またはバ
ナジウム酸化物を酸化マグネシウムに担持させた触媒と
２５０℃乃至４５０℃で接触させることを特徴とするナ
フトアルデヒドの選択的製造法である。
【０００８】本発明にて使用する触媒は、担体として酸
化マグネシウムを使用することに特徴があり、これによ
りナフトアルデヒドを選択的に得ることができる。触媒
成分として他にカリウム化合物を含有させることにより
触媒性能の劣化に対する安定性やナフトアルデヒドの選
択率を向上させることが可能である。
化マグネシウムを使用することに特徴があり、これによ
りナフトアルデヒドを選択的に得ることができる。触媒
成分として他にカリウム化合物を含有させることにより
触媒性能の劣化に対する安定性やナフトアルデヒドの選
択率を向上させることが可能である。
【０００９】本発明において触媒成分となるマグネシウ
ム、バナジウム及びモリブデンは、触媒調製後酸化物の
形態となっていれば良く、触媒構成原料には、各金属の
硝酸塩、塩酸塩、有機酸塩等を用いることができる。ま
た、カリウム化合物としては、各種カリウム塩を用いる
ことができるが、とくに硝酸塩が好適である。
ム、バナジウム及びモリブデンは、触媒調製後酸化物の
形態となっていれば良く、触媒構成原料には、各金属の
硝酸塩、塩酸塩、有機酸塩等を用いることができる。ま
た、カリウム化合物としては、各種カリウム塩を用いる
ことができるが、とくに硝酸塩が好適である。
【００１０】触媒の調製は、公知の含浸法、共沈法、沈
殿法等を用いて行うことができる。
殿法等を用いて行うことができる。
【００１１】本発明方法にて原料として用いるメチルナ
フタレンは、特に高純度である必要はなく、コ−クス製
造プロセス中に大量に生じる副生タ−ルや石油の高沸点
成分を利用できる。また、酸化剤としては、酸素を含有
している気体であればよく、通常、空気を用いることが
できる。
フタレンは、特に高純度である必要はなく、コ−クス製
造プロセス中に大量に生じる副生タ−ルや石油の高沸点
成分を利用できる。また、酸化剤としては、酸素を含有
している気体であればよく、通常、空気を用いることが
できる。
【００１２】本発明のナフトアルデヒドの製造方法は、
流動床・固定床のいずれの方式でも行うことができる。
また、触媒の粒子径、形状は反応器の形式に応じて任意
に選択し得る。
流動床・固定床のいずれの方式でも行うことができる。
また、触媒の粒子径、形状は反応器の形式に応じて任意
に選択し得る。
【００１３】本発明方法における反応温度としては ２
５０℃〜４５０℃の範囲が好ましい。反応温度が２５０
℃未満の場合は充分な転化率が得られず、４５０℃を越
えるとＣＯやＣＯ2 等の分解ガスの発生量が多くなるか
らである。
５０℃〜４５０℃の範囲が好ましい。反応温度が２５０
℃未満の場合は充分な転化率が得られず、４５０℃を越
えるとＣＯやＣＯ2 等の分解ガスの発生量が多くなるか
らである。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１５】実施例１ 粉末状酸化マグネシウムに、メタバナジン酸アンモニウ
ムを溶解させた水溶液を混合し、これを充分攪拌した。
これを乾燥器で乾燥し、水を充分に除去した後、４５０
℃にて空気中で３時間焼成した。得られた触媒の組成は
Ｖ2Ｏ5５ｗｔ％、ＭｇＯ残余となるようにした。
ムを溶解させた水溶液を混合し、これを充分攪拌した。
これを乾燥器で乾燥し、水を充分に除去した後、４５０
℃にて空気中で３時間焼成した。得られた触媒の組成は
Ｖ2Ｏ5５ｗｔ％、ＭｇＯ残余となるようにした。
【００１６】次に、２０〜４０メッシュに粒度調製した
触媒６ｇをステンレス製反応管に充填し、２−メチルナ
フタレン：空気：水：Ｈｅ＝１：１２：１６：５（モル
比）の混合ガスを流量１５２Ｎｍｌ／ｍｉｎで４００℃
の温度で接触させた。このようにして得られた反応液及
びガスを逐次採取し、主としてガスクロマトグラフを用
いて分析したところ転化率及び２−ナフトアルデヒドの
選択率は下記第１表に記す通りであった。
触媒６ｇをステンレス製反応管に充填し、２−メチルナ
フタレン：空気：水：Ｈｅ＝１：１２：１６：５（モル
比）の混合ガスを流量１５２Ｎｍｌ／ｍｉｎで４００℃
の温度で接触させた。このようにして得られた反応液及
びガスを逐次採取し、主としてガスクロマトグラフを用
いて分析したところ転化率及び２−ナフトアルデヒドの
選択率は下記第１表に記す通りであった。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例２ メタバナジン酸アンモニウムに代えてモリブデン酸アン
モニウムを用いて実施例１と同様の方法で調製した触媒
６ｇを用いて、実施例１と同じ反応条件で反応を行った
ところ、下記第１表に併記する結果を得た。
モニウムを用いて実施例１と同様の方法で調製した触媒
６ｇを用いて、実施例１と同じ反応条件で反応を行った
ところ、下記第１表に併記する結果を得た。
【００１９】実施例３、４ 触媒調製時に硝酸カリウムを加え、実施例１、２と同様
の方法で調製した触媒６ｇを用いて、実施例１と同じ反
応条件で反応を行ったところ、下記第１表に併記する結
果を得た。
の方法で調製した触媒６ｇを用いて、実施例１と同じ反
応条件で反応を行ったところ、下記第１表に併記する結
果を得た。
【００２０】比較例１〜９ 酸化マグネシウムに変えて、下記第２表に示す担体を使
用し、メタバナジン酸アンモニウムあるいはモリブデン
酸アンモニウム及び硝酸カリウムを用いて実施例３、４
と同様の方法で調製した触媒６ｇを用いて実施例１と同
じ反応条件で反応を行ったところ、下記第２表に併記す
る結果を得た。
用し、メタバナジン酸アンモニウムあるいはモリブデン
酸アンモニウム及び硝酸カリウムを用いて実施例３、４
と同様の方法で調製した触媒６ｇを用いて実施例１と同
じ反応条件で反応を行ったところ、下記第２表に併記す
る結果を得た。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例５〜１０ 触媒中の酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化マグネ
シウム及びカリウムの含有量を変化させ、実施例３、４
と同様の方法で調製した触媒を用いて実施例１と同じ反
応条件で反応を行ったところ、下記第３表に記す結果を
得た。
シウム及びカリウムの含有量を変化させ、実施例３、４
と同様の方法で調製した触媒を用いて実施例１と同じ反
応条件で反応を行ったところ、下記第３表に記す結果を
得た。
【００２３】
【表３】
【００２４】実施例１１ 実施例４と同様にして調製したＭｏＯ3（１０）・Ｋ2Ｏ
（１０）・ＭｇＯ（８０）触媒２５ｇを反応管に充填
し、２−メチルナフタレン：空気：水：Ｈｅ＝１：４
０：４：６２（モル比）の混合ガスを流量５０４Ｎｍｌ
／ｍｉｎで３４０℃の温度で接触させた。その結果、転
化率は２２．１％、２−ナフトアルデヒド選択率は７
８．４％であった。
（１０）・ＭｇＯ（８０）触媒２５ｇを反応管に充填
し、２−メチルナフタレン：空気：水：Ｈｅ＝１：４
０：４：６２（モル比）の混合ガスを流量５０４Ｎｍｌ
／ｍｉｎで３４０℃の温度で接触させた。その結果、転
化率は２２．１％、２−ナフトアルデヒド選択率は７
８．４％であった。
【００２５】実施例１２ 実施例１１で用いた触媒と同じ触媒５０ｇを反応管に充
填し、２−メチルナフタレン：空気：水：Ｈｅ＝１：８
０：０：１３３（モル比）の混合ガスを流量２５４Ｎｍ
ｌ／ｍｉｎで３４０℃ の温度で接触させた。その結
果、転化率は３７．４％、２−ナフトアルデヒド選択率
は７３．３％であった。
填し、２−メチルナフタレン：空気：水：Ｈｅ＝１：８
０：０：１３３（モル比）の混合ガスを流量２５４Ｎｍ
ｌ／ｍｉｎで３４０℃ の温度で接触させた。その結
果、転化率は３７．４％、２−ナフトアルデヒド選択率
は７３．３％であった。
【００２６】実施例１３ 実施例１１で用いた触媒と同じ触媒５０ｇを反応管に充
填し、１−メチルナフタレン：空気：水：Ｈｅ＝１：８
０：０：１３３（モル比）の混合ガスを流量２５４Ｎｍ
ｌ／ｍｉｎで３４０℃ の温度で接触させた。その結
果、転化率は４７．２％、１−ナフトアルデヒド選択率
は７１．１％であった。
填し、１−メチルナフタレン：空気：水：Ｈｅ＝１：８
０：０：１３３（モル比）の混合ガスを流量２５４Ｎｍ
ｌ／ｍｉｎで３４０℃ の温度で接触させた。その結
果、転化率は４７．２％、１−ナフトアルデヒド選択率
は７１．１％であった。
【００２７】
【発明の効果】以上、説明した如く、本発明に係るナフ
トアルデヒドの製造方法によれば、メチルナフタレンを
原料として気相酸化反応によりナフトアルデヒドを高い
選択率で容易に得ることができるものである。
トアルデヒドの製造方法によれば、メチルナフタレンを
原料として気相酸化反応によりナフトアルデヒドを高い
選択率で容易に得ることができるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 メチルナフタレンを酸素含有気体と共
に、モリブデン酸化物またはバナジウム酸化物を酸化マ
グネシウムに担持させた触媒と２５０℃乃至４５０℃で
接触させることを特徴とするナフトアルデヒドの製造方
法。 - 【請求項２】 触媒が、カリウム化合物を含んでいるも
のである請求項第１項記載のナフトアルデヒドの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4184609A JPH0729970B2 (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | ナフトアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4184609A JPH0729970B2 (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | ナフトアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069477A true JPH069477A (ja) | 1994-01-18 |
| JPH0729970B2 JPH0729970B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=16156219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4184609A Expired - Lifetime JPH0729970B2 (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | ナフトアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0729970B2 (ja) |
-
1992
- 1992-06-18 JP JP4184609A patent/JPH0729970B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0729970B2 (ja) | 1995-04-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |