JPH0692540B2 - オルガノポリシロキサンエマルジヨン - Google Patents
オルガノポリシロキサンエマルジヨンInfo
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- JPH0692540B2 JPH0692540B2 JP62079194A JP7919487A JPH0692540B2 JP H0692540 B2 JPH0692540 B2 JP H0692540B2 JP 62079194 A JP62079194 A JP 62079194A JP 7919487 A JP7919487 A JP 7919487A JP H0692540 B2 JPH0692540 B2 JP H0692540B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、オルガノポリシロキサンエマルジョンに関す
るものであり、詳しくは繊維処理剤、潤滑剤、離型剤、
ガラス繊維処理剤、艶出剤、消泡剤、塗料成分などに有
用とされる非イオン系のオルガノポリシロキサンエマル
ジョンに関するものである。
るものであり、詳しくは繊維処理剤、潤滑剤、離型剤、
ガラス繊維処理剤、艶出剤、消泡剤、塗料成分などに有
用とされる非イオン系のオルガノポリシロキサンエマル
ジョンに関するものである。
［従来の技術］ 従来、オルガノポリシロキサンのエマルジョンとして、
オルガノポリシロキサンを強酸あるいは強アルカリの存
在下に乳化重合してなるアニオン系またはカチオン系オ
ルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭34−2041号
公報参照）、オルガノポリシロキサンをベンゼンスルホ
ン酸やアルキルベンゼンスルホン酸により水中に乳化さ
せ加熱下乳化重合してなるアニオン系またはカチオン系
オルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭41−1399
5号公報参照）、また比較的低粘度のオルガノポリシロ
キサンをコロイドミル、ラインミル、ホモミキサーなど
を用いて非イオン系乳化剤で乳化した、非イオン系の機
械乳化エマルジョンが知られている。
オルガノポリシロキサンを強酸あるいは強アルカリの存
在下に乳化重合してなるアニオン系またはカチオン系オ
ルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭34−2041号
公報参照）、オルガノポリシロキサンをベンゼンスルホ
ン酸やアルキルベンゼンスルホン酸により水中に乳化さ
せ加熱下乳化重合してなるアニオン系またはカチオン系
オルガノポリシロキサンエマルジョン（特公昭41−1399
5号公報参照）、また比較的低粘度のオルガノポリシロ
キサンをコロイドミル、ラインミル、ホモミキサーなど
を用いて非イオン系乳化剤で乳化した、非イオン系の機
械乳化エマルジョンが知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、上記した乳化重合エマルジョンは、アニ
オン系またはカチオン系の乳化剤または重合触媒を用い
ているため、エマルジョンを使用する際に逆のイオン性
を呈する添加物を併用すると、エマルジョンの安定性が
極端に損なわれるという致命的な欠点があった。
オン系またはカチオン系の乳化剤または重合触媒を用い
ているため、エマルジョンを使用する際に逆のイオン性
を呈する添加物を併用すると、エマルジョンの安定性が
極端に損なわれるという致命的な欠点があった。
また、機械的に乳化する方法はオルガノポリシロキサン
の粘度が乳化機を通せる程の粘度でなければならず、し
たがって高粘度のオルガノポリシロキサンの非イオン系
エマルジョンを得ることは困難であり、高粘土のオルガ
ノポリシロキサンを必要とする繊維処理剤、潤滑剤、離
型剤、ガラス繊維処理剤、艶出剤、消泡剤、塗料成分な
どの用途に使用できないという欠点があった。
の粘度が乳化機を通せる程の粘度でなければならず、し
たがって高粘度のオルガノポリシロキサンの非イオン系
エマルジョンを得ることは困難であり、高粘土のオルガ
ノポリシロキサンを必要とする繊維処理剤、潤滑剤、離
型剤、ガラス繊維処理剤、艶出剤、消泡剤、塗料成分な
どの用途に使用できないという欠点があった。
本発明は、上記した欠点を解消することを目的とし、エ
マルジョンにアニオン系やカチオン系の添加剤を併用し
ても安定性を損なわない非イオン系のオルガノポリシロ
キサンエマルジョンを提供するものである。
マルジョンにアニオン系やカチオン系の添加剤を併用し
ても安定性を損なわない非イオン系のオルガノポリシロ
キサンエマルジョンを提供するものである。
また本発明は、乳化前のオルガノポリシロキサンの粘度
よりも高粘度のオルガノポリシロキサンのエマルジョン
となる、乳化重合型オルガノポリシロキサンエマルジョ
ンを提供するものである。
よりも高粘度のオルガノポリシロキサンのエマルジョン
となる、乳化重合型オルガノポリシロキサンエマルジョ
ンを提供するものである。
［問題点を解決するための手段］ 上記した目的は （Ａ）一般式 HO（R2SiO)mH （式中、Ｒはアルキル基，置換アルキル基，アルケニル
基，アリール基および置換アリール基からなる群から選
択される基、ｍは10以上の整数）で示されるオルガノポ
リシロキサン 100重量部、 （Ｂ）一般式 R1R2NO(R3 2SiO)nR3 2SiONR1R2 （式中、R1,R2およびR3は一価炭化水素基、ｎは０また
は１以上の整数）で示されるアミノキシ基含有有機けい
素化合物 0.1〜100重量部、 （Ｃ）非イオン性界面活性剤（Ａ）成分および（Ｂ）成
分の合計100重量部に対して２〜30重量部となるような
量 および （Ｄ）水 オルガノポリシロキサン濃度が10〜50重量％
となるような量 よりなることを特徴とするオルガノポリシロキサンエマ
ルジョンにより達成される。
基，アリール基および置換アリール基からなる群から選
択される基、ｍは10以上の整数）で示されるオルガノポ
リシロキサン 100重量部、 （Ｂ）一般式 R1R2NO(R3 2SiO)nR3 2SiONR1R2 （式中、R1,R2およびR3は一価炭化水素基、ｎは０また
は１以上の整数）で示されるアミノキシ基含有有機けい
素化合物 0.1〜100重量部、 （Ｃ）非イオン性界面活性剤（Ａ）成分および（Ｂ）成
分の合計100重量部に対して２〜30重量部となるような
量 および （Ｄ）水 オルガノポリシロキサン濃度が10〜50重量％
となるような量 よりなることを特徴とするオルガノポリシロキサンエマ
ルジョンにより達成される。
これを説明するに、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサ
ンは、本発明のエマルジョンの原料となるものであり、
一般式 HO（R2SiO)mH で示されるものである。前記した式中、Ｒはアルキル
基，置換アルキル基，アルケニル基，アリール基および
置換アリール基からなる群から選択される基であり、こ
れには、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の
ようなアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フェニル
プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、γ−ア
ミノプロピル基、γ−（Ｎ−エチルアミノ）プロピル
基、γ−（Ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノ）ブチル基、４−（Ｎ−フェニル
アミノ）ブチル基、Ｎ−アミノエチルアミノプロピル
基、β−（N,N−ジメチルアミノ）エチル基、γ−グリ
シドキシプロピル基、3,4−エポキシシクロヘキシルプ
ロピル基、γ−メルカプトプロピル基、γ−メタクリロ
キシプロピル基のような置換アルキル基；ビニル基、プ
ロペニル基のようなアルケニル基、フェニル基、トリル
基のようなアリール基または置換アリール基が例示され
る。オルガノポリシロキサン中のＲは、同種であってよ
く、また異種であってよい。
ンは、本発明のエマルジョンの原料となるものであり、
一般式 HO（R2SiO)mH で示されるものである。前記した式中、Ｒはアルキル
基，置換アルキル基，アルケニル基，アリール基および
置換アリール基からなる群から選択される基であり、こ
れには、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の
ようなアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フェニル
プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、γ−ア
ミノプロピル基、γ−（Ｎ−エチルアミノ）プロピル
基、γ−（Ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノ）ブチル基、４−（Ｎ−フェニル
アミノ）ブチル基、Ｎ−アミノエチルアミノプロピル
基、β−（N,N−ジメチルアミノ）エチル基、γ−グリ
シドキシプロピル基、3,4−エポキシシクロヘキシルプ
ロピル基、γ−メルカプトプロピル基、γ−メタクリロ
キシプロピル基のような置換アルキル基；ビニル基、プ
ロペニル基のようなアルケニル基、フェニル基、トリル
基のようなアリール基または置換アリール基が例示され
る。オルガノポリシロキサン中のＲは、同種であってよ
く、また異種であってよい。
ｍは10以上の整数である。これはｍが10より小さいとエ
マルジョン製造後の抽出オルガノポリシロキサンの粘度
のばらつきが大きくなるためである。またｍの上限は特
に制限されないが、本成分を機械乳化できる程度までの
ｍが好ましい。好ましくは50以上、さらに好ましくは10
0〜3000の範囲である。
マルジョン製造後の抽出オルガノポリシロキサンの粘度
のばらつきが大きくなるためである。またｍの上限は特
に制限されないが、本成分を機械乳化できる程度までの
ｍが好ましい。好ましくは50以上、さらに好ましくは10
0〜3000の範囲である。
（Ｂ）成分のアミノキシ基含有有機けい素化合物は、一
般式 R1R2NO(R3 2SiO)nR3 2SiONR1R2 で示されるものである。本成分は、（Ａ）成分のオルガ
ノポリシロキサンと鎖伸長反応する作用がある。
般式 R1R2NO(R3 2SiO)nR3 2SiONR1R2 で示されるものである。本成分は、（Ａ）成分のオルガ
ノポリシロキサンと鎖伸長反応する作用がある。
前記した式中、R1,R2およびR3は一価炭化水素基であ
り、これには、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基のようなアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フ
ェニルプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基の
ような置換アルキル基；ビニル基、プロペニル基のよう
なアルケニル基、フェニル基、トリル基のようなアリー
ル基または置換アリール基が例示される。（Ｂ）成分中
のR1,R2およびR3は、同種であってよく、また異種であ
ってよい。ｎは０または１以上の整数であり、ｎの上限
は特に制限されないが、本成分を機械乳化できる程度ま
でのｎが好ましい。より好ましくは０または１〜2000で
ある。
り、これには、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基のようなアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フ
ェニルプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基の
ような置換アルキル基；ビニル基、プロペニル基のよう
なアルケニル基、フェニル基、トリル基のようなアリー
ル基または置換アリール基が例示される。（Ｂ）成分中
のR1,R2およびR3は、同種であってよく、また異種であ
ってよい。ｎは０または１以上の整数であり、ｎの上限
は特に制限されないが、本成分を機械乳化できる程度ま
でのｎが好ましい。より好ましくは０または１〜2000で
ある。
（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成分100重量部に対し、
0.1〜100重量部であり、好ましくは0.2〜50重量部であ
る。
0.1〜100重量部であり、好ましくは0.2〜50重量部であ
る。
（Ｃ）成分の非イオン系界面活性剤は、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分を乳化するに必要な成分である。本成分の具
体例としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキ
シアルキレンソルビタンアルキルエステル、ポリエチレ
ングライコール、ポリプロピレングライコール、ジエチ
レングライコールがある。
（Ｂ）成分を乳化するに必要な成分である。本成分の具
体例としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキ
シアルキレンソルビタンアルキルエステル、ポリエチレ
ングライコール、ポリプロピレングライコール、ジエチ
レングライコールがある。
本成分の使用量は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計
100重量部に対して２〜30重量部となるような量であ
り、好ましくは３〜20重量部となるような量である。
100重量部に対して２〜30重量部となるような量であ
り、好ましくは３〜20重量部となるような量である。
（Ｄ）成分の水は、（Ａ）成分および（Ｂ）成分を
（Ｃ）成分の存在下乳化分散させるための分散媒となる
ものであり、その使用量は、オルガノポリシロキサン濃
度が10〜50重量％となるような量である。
（Ｃ）成分の存在下乳化分散させるための分散媒となる
ものであり、その使用量は、オルガノポリシロキサン濃
度が10〜50重量％となるような量である。
本発明のエマルジョンを得るには、（Ａ）成分および
（Ｂ）成分を均一に混合し、さらに（Ｃ）成分の非イオ
ン系界面活性剤と少量の（Ｄ）成分の水を加えて均一に
混合後、コロイドミル、ラインミル、ホモミキサーなど
の乳化機により乳化し、さらに（Ｄ）成分の水を加えて
均一に溶解すればよい。また（Ａ）成分を（Ｃ）成分の
一部および（Ｄ）成分の一部により乳化してエマルジョ
ンとし、同様に（Ｂ）成分を（Ｃ）成分の残りおよび
（Ｄ）成分の残りにより乳化してエマルジョンとしたも
のを混合して本発明のエマルジョンとしてよい。
（Ｂ）成分を均一に混合し、さらに（Ｃ）成分の非イオ
ン系界面活性剤と少量の（Ｄ）成分の水を加えて均一に
混合後、コロイドミル、ラインミル、ホモミキサーなど
の乳化機により乳化し、さらに（Ｄ）成分の水を加えて
均一に溶解すればよい。また（Ａ）成分を（Ｃ）成分の
一部および（Ｄ）成分の一部により乳化してエマルジョ
ンとし、同様に（Ｂ）成分を（Ｃ）成分の残りおよび
（Ｄ）成分の残りにより乳化してエマルジョンとしたも
のを混合して本発明のエマルジョンとしてよい。
また、必要に応じて得られたエマルジョンをホモゲナイ
ザーなどの乳化機により更にエマルジョンの安定化をさ
せてよい。
ザーなどの乳化機により更にエマルジョンの安定化をさ
せてよい。
本発明のエマルジョンは、エマルジョン中で（Ａ）成分
と（Ｂ）成分が鎖伸長反応するので高粘度のオルガノポ
リシロキサンとなる。本発明のエマルジョンを製造後、
５〜70℃の温度で12時間〜30分以上放置もしくは攪拌す
ることが、高粘度のオルガノポリシロキサンエマルジョ
ンを得ることから好ましい。
と（Ｂ）成分が鎖伸長反応するので高粘度のオルガノポ
リシロキサンとなる。本発明のエマルジョンを製造後、
５〜70℃の温度で12時間〜30分以上放置もしくは攪拌す
ることが、高粘度のオルガノポリシロキサンエマルジョ
ンを得ることから好ましい。
本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンには、必
要に応じて鉄、鉛、アンチモン、カドミウム、チタン、
カルシウム、ビスマス、ジルコニウム等の金属と有機カ
ルボン酸との塩；トリエタノールアミン、トリエチレン
ジアミン、ジメチルフェニルアミン等の有機アミン化合
物縮合触媒；防腐剤；着色剤；グリオキザール樹脂、メ
ラミン樹脂、尿素樹脂、ポリエステル樹脂、あるいはア
クリル樹脂のような脂肪加工剤；スチレン−ブタジエン
ラテックス、天然ゴムラテックスのようなゴムラテック
ス；オルガノハイドロジェンポリシロキサンのエマルジ
ョン、オルガノアルコキシシランのエマルジョン等を添
加してよい。
要に応じて鉄、鉛、アンチモン、カドミウム、チタン、
カルシウム、ビスマス、ジルコニウム等の金属と有機カ
ルボン酸との塩；トリエタノールアミン、トリエチレン
ジアミン、ジメチルフェニルアミン等の有機アミン化合
物縮合触媒；防腐剤；着色剤；グリオキザール樹脂、メ
ラミン樹脂、尿素樹脂、ポリエステル樹脂、あるいはア
クリル樹脂のような脂肪加工剤；スチレン−ブタジエン
ラテックス、天然ゴムラテックスのようなゴムラテック
ス；オルガノハイドロジェンポリシロキサンのエマルジ
ョン、オルガノアルコキシシランのエマルジョン等を添
加してよい。
本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンは、界面
活性剤を非イオン系としているので、アニオン系やカチ
オン系の添加剤を併用しても安定性が損なわれないの
で、さらに必要に応じて、ヘキシルベンゼンスルホン
酸、オクチルベンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスル
ホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、セチルベンゼン
スルホン酸、ミリスチルベンゼンスルホン酸のようなア
ルキルベンゼンスルホン酸、 CH3(CH2)6CH2O(C2H4O)2SO3H、 CH3(CH2)8CH2O(C2H4O)8SO3H、 CH3(CH2)19CH2O(C2H4O)4SO3H、 CH3(CH2)8CH2C6H4O(C2H4)2SO3Hのようなポリオキシエチ
レンモノアルキルエーテルの硫酸エステル、アルキルナ
フチルスルホン酸等のアニオン系界面活性剤；オクチル
トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ドデシルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシド、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、オクチルジメチルベンジ
ルオンモニウムヒドロキシド、デシルジメチルベンジル
アンモニウムヒドロキシド、ジドデシルジメチルアンモ
ニウムヒドロキシド、ジオクタデシルジメチルアンモニ
ウムヒドロキソド、牛脂トリメチルアンモニウムヒドロ
キシド、ヤシ油トリメチルアンモニウムヒドロキシドの
ような第４級アンモニウムヒドロキシドおよびこれらの
塩等のカチオン系界面活性剤等を添加してよい。
活性剤を非イオン系としているので、アニオン系やカチ
オン系の添加剤を併用しても安定性が損なわれないの
で、さらに必要に応じて、ヘキシルベンゼンスルホン
酸、オクチルベンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスル
ホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、セチルベンゼン
スルホン酸、ミリスチルベンゼンスルホン酸のようなア
ルキルベンゼンスルホン酸、 CH3(CH2)6CH2O(C2H4O)2SO3H、 CH3(CH2)8CH2O(C2H4O)8SO3H、 CH3(CH2)19CH2O(C2H4O)4SO3H、 CH3(CH2)8CH2C6H4O(C2H4)2SO3Hのようなポリオキシエチ
レンモノアルキルエーテルの硫酸エステル、アルキルナ
フチルスルホン酸等のアニオン系界面活性剤；オクチル
トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ドデシルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシド、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、オクチルジメチルベンジ
ルオンモニウムヒドロキシド、デシルジメチルベンジル
アンモニウムヒドロキシド、ジドデシルジメチルアンモ
ニウムヒドロキシド、ジオクタデシルジメチルアンモニ
ウムヒドロキソド、牛脂トリメチルアンモニウムヒドロ
キシド、ヤシ油トリメチルアンモニウムヒドロキシドの
ような第４級アンモニウムヒドロキシドおよびこれらの
塩等のカチオン系界面活性剤等を添加してよい。
本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンは、繊維
処理剤、潤滑剤、離型剤、ガラス繊維処理剤、艶出剤、
消泡剤、塗料成分等に有用である。
処理剤、潤滑剤、離型剤、ガラス繊維処理剤、艶出剤、
消泡剤、塗料成分等に有用である。
本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンを繊維処
理剤として使用するには、スプレー付着、ロール付着、
ハケ塗りまたは浸漬等の方法を用いて繊維材料に処理す
る。付着量は、繊維材料によって異なり特に限定されな
いが、繊維材料に対し、オルガノポリシロキサン分換算
で0.01〜10.0重量％の範囲であるのが一般的である。つ
いで常温放置、熱風吹付、加熱処理などにより繊維材料
を処理する。
理剤として使用するには、スプレー付着、ロール付着、
ハケ塗りまたは浸漬等の方法を用いて繊維材料に処理す
る。付着量は、繊維材料によって異なり特に限定されな
いが、繊維材料に対し、オルガノポリシロキサン分換算
で0.01〜10.0重量％の範囲であるのが一般的である。つ
いで常温放置、熱風吹付、加熱処理などにより繊維材料
を処理する。
繊維材料としては、材質的には羊毛、絹、麻、木綿、ア
ンゴラ、モヘア、アスベストのような天然繊維；レーヨ
ン、ベンベルグのような再生繊維、アセテートのような
半合成繊維；ポリエステルポリアミド、ポリアクリロニ
トリル、ポリ塩化ビニル、ビニロン、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、スパンデックスのような合成繊維；ガラ
ス繊維、カーボン鮮鋭度、シリコーンカーバイド繊維の
ような無機繊維が例示され、形状的にはステープル、フ
ィラメント、トウ、トップ、糸が例示され、形態的には
編物、織物、不織布が例示される。
ンゴラ、モヘア、アスベストのような天然繊維；レーヨ
ン、ベンベルグのような再生繊維、アセテートのような
半合成繊維；ポリエステルポリアミド、ポリアクリロニ
トリル、ポリ塩化ビニル、ビニロン、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、スパンデックスのような合成繊維；ガラ
ス繊維、カーボン鮮鋭度、シリコーンカーバイド繊維の
ような無機繊維が例示され、形状的にはステープル、フ
ィラメント、トウ、トップ、糸が例示され、形態的には
編物、織物、不織布が例示される。
［実施例］ 次に本発明を実施例により説明する。実施例中、特にこ
とわりのない限り、部とあるのは重量部を、％は重量％
を意味し、粘度は25℃における値である。
とわりのない限り、部とあるのは重量部を、％は重量％
を意味し、粘度は25℃における値である。
実施例１ 1000mlのビーカー中で、両末端ヒドロキシ基封鎖のジメ
チルポリシロキサン（粘度2500センチストークス）380
部、式 （C2H5)2NO[(CH3)2SiO]6(CH3)2SiON(C2H5)2で示される
アミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン20部、ポリオ
キシエチレン（６モル付加）トリメチルノニルエーテル
20部、ポリオキシエチレン（45モル付加）ノニルフェニ
ルエーテル10部および水40部を10分間攪拌した後、コロ
イドミル乳化機を用いて乳化し、さらに水570部を加え
て均一に乳化分散させた。
チルポリシロキサン（粘度2500センチストークス）380
部、式 （C2H5)2NO[(CH3)2SiO]6(CH3)2SiON(C2H5)2で示される
アミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン20部、ポリオ
キシエチレン（６モル付加）トリメチルノニルエーテル
20部、ポリオキシエチレン（45モル付加）ノニルフェニ
ルエーテル10部および水40部を10分間攪拌した後、コロ
イドミル乳化機を用いて乳化し、さらに水570部を加え
て均一に乳化分散させた。
本エマルジョンを12時間室温にて放置した後、エマルジ
ョンを分取し、イソプロピルアルコールを加えてエマル
ジョンを破壊し、抽出したオイルの粘度を測定した結
果、1,200,000センチストークスであった。
ョンを分取し、イソプロピルアルコールを加えてエマル
ジョンを破壊し、抽出したオイルの粘度を測定した結
果、1,200,000センチストークスであった。
本エマルジョンは、室温で３箇月放置後もオイル分離は
認められず、安定なエマルジョンであった。
認められず、安定なエマルジョンであった。
また、アニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の併用
安定性を次のように試験し、その結果を第１表に示し
た。
安定性を次のように試験し、その結果を第１表に示し
た。
＜アニオン系界面活性剤との併用安定性＞ 本エマルジョン10部に水400部を加えて、約１％のオル
ガノポリシロキサン濃度とした後、ステアリルアルコー
ルの硫酸エステル２部を加えて、均一に溶解分散した
後、フタ付きの225ccのガラスビンに200g分取して60℃
の恒温槽で24時間放置し、エマルジョンの安定性を次の
ように評価した。
ガノポリシロキサン濃度とした後、ステアリルアルコー
ルの硫酸エステル２部を加えて、均一に溶解分散した
後、フタ付きの225ccのガラスビンに200g分取して60℃
の恒温槽で24時間放置し、エマルジョンの安定性を次の
ように評価した。
○・・・分離なく均一である △・・・一部上部にオイルが浮上している ×・・・エマルジョンが破壊して２層に分離している ＜カチオン系界面活性剤との併用安定性＞ 本エマルジョン10部に水400部を加えて、約１％のオル
ガノポリシロキサン濃度とした後、式 （C18H37)2N+(CH3)2・CH3SO4 - で示される第４級アンモニウム塩２部を加えて、均一に
溶解分散した後、フタ付きの225ccのガラスビンに200g
分取して60℃の恒温槽で24時間放置し、エマルジョンの
安定性を次のように評価した。
ガノポリシロキサン濃度とした後、式 （C18H37)2N+(CH3)2・CH3SO4 - で示される第４級アンモニウム塩２部を加えて、均一に
溶解分散した後、フタ付きの225ccのガラスビンに200g
分取して60℃の恒温槽で24時間放置し、エマルジョンの
安定性を次のように評価した。
○・・・分離なく均一である △・・・一部上部にオイルが浮上している ×・・・エマルジョンが破壊して２層に分離している 比較例１ 環状ジメチルシロキサン４量体40部、ドデシルベンゼン
スルホン酸２部および水58部を充分に攪拌した後、圧力
400kg/cm2でホモゲナイザーを３回通過させた後、85℃
で２時間、20℃で５時間重合し、炭酸ソーダを用いてPH
を7.0に調整して、アニオン系乳化重合ジメチルポリシ
ロキサンエマルジョンを得た。オイルの抽出粘度は75,0
00センチストークスであった。
スルホン酸２部および水58部を充分に攪拌した後、圧力
400kg/cm2でホモゲナイザーを３回通過させた後、85℃
で２時間、20℃で５時間重合し、炭酸ソーダを用いてPH
を7.0に調整して、アニオン系乳化重合ジメチルポリシ
ロキサンエマルジョンを得た。オイルの抽出粘度は75,0
00センチストークスであった。
また、アニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の併用
安定性を実施例１と同様に試験し、その結果を第１表に
示した。
安定性を実施例１と同様に試験し、その結果を第１表に
示した。
比較例２ 環状ジメチルシロキサン４量体40部、Ｎ−アミノエチル
アミノプロピルトリメトキシシラン0.5部、牛脂トリメ
チルアンモニウムクロライド型カチオン界面活性剤５部
および水54.5部を均一に攪拌した後、450kg/cm2の圧力
でホモゲナイザーを３回通過させた。次いで、水酸化カ
リウム0.5部を加え、85℃で５時間攪拌した後、酢酸を
加えて、PHを7.0に調整して、カチオン系乳化重合エマ
ルジョンを得た。このもののオルガノポリシロキサン抽
出物はガム状であった。
アミノプロピルトリメトキシシラン0.5部、牛脂トリメ
チルアンモニウムクロライド型カチオン界面活性剤５部
および水54.5部を均一に攪拌した後、450kg/cm2の圧力
でホモゲナイザーを３回通過させた。次いで、水酸化カ
リウム0.5部を加え、85℃で５時間攪拌した後、酢酸を
加えて、PHを7.0に調整して、カチオン系乳化重合エマ
ルジョンを得た。このもののオルガノポリシロキサン抽
出物はガム状であった。
また、アニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の併用
安定性を実施例１と同様に試験し、その結果を第１表に
示した。
安定性を実施例１と同様に試験し、その結果を第１表に
示した。
実施例２ 1500mlのビーカーに、両末端ヒドロキシ基封鎖のジメチ
ルポリシロキサン（粘度15,000センチストークス）370
部、式 （C2H5)2NO[(CH3)2SiO]6(CH3)2SiON(C2H5)2で示される
アミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン20部およびメ
チルトリメトキシシランの部分加水分解物10部を攪拌
後、これにポリオキシエチレン（５モル付加）トリデシ
ルエーテル20部、ポリオキシエチレン（45モル付加）ノ
ニルフェニルエーテル10部および水40部を加えて10分間
攪拌した後、コロイドミル乳化機を用いて乳化し、さら
に水560部を加えて均一に乳化分散させた。
ルポリシロキサン（粘度15,000センチストークス）370
部、式 （C2H5)2NO[(CH3)2SiO]6(CH3)2SiON(C2H5)2で示される
アミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン20部およびメ
チルトリメトキシシランの部分加水分解物10部を攪拌
後、これにポリオキシエチレン（５モル付加）トリデシ
ルエーテル20部、ポリオキシエチレン（45モル付加）ノ
ニルフェニルエーテル10部および水40部を加えて10分間
攪拌した後、コロイドミル乳化機を用いて乳化し、さら
に水560部を加えて均一に乳化分散させた。
本エマルジョンを24時間室温にて放置した後、エマルジ
ョンを分取し、イソプロピルアルコールを加えてエマル
ジョンを破壊してオルガノポリシロキサン抽出したとこ
ろ、ゴム弾性を有するポリマーであった。
ョンを分取し、イソプロピルアルコールを加えてエマル
ジョンを破壊してオルガノポリシロキサン抽出したとこ
ろ、ゴム弾性を有するポリマーであった。
本エマルジョンは、室温で３箇月放置後も分離なく、安
定なエマルジョンであった。
定なエマルジョンであった。
また、アニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の併用
安定性を実施例１と同様に試験し、その結果を第１表に
示した。
安定性を実施例１と同様に試験し、その結果を第１表に
示した。
実施例３ 1000mlのビーカーに、両末端ヒドロキシ基封鎖のジメチ
ルポリシロキサン（粘度2500センチストークス）200
部、式 （C2H5)2NO[(CH3)2SiO]400(CH3)2SiON(C2H5)2で示され
る粘度1500センチストークスを有するアミノキシ基含有
ジメチルポリシロキサン200部、ポリオキシエチレン
（５モル付加）トリデシルエーテル30部、ポリオキシエ
チレン（45モル付加）ノニルフェニルエーテル10部およ
び水50部を10分間攪拌した後、コロイドミル乳化機を用
いて乳化し、さらに水510部を加えて均一に乳化分散さ
せた。
ルポリシロキサン（粘度2500センチストークス）200
部、式 （C2H5)2NO[(CH3)2SiO]400(CH3)2SiON(C2H5)2で示され
る粘度1500センチストークスを有するアミノキシ基含有
ジメチルポリシロキサン200部、ポリオキシエチレン
（５モル付加）トリデシルエーテル30部、ポリオキシエ
チレン（45モル付加）ノニルフェニルエーテル10部およ
び水50部を10分間攪拌した後、コロイドミル乳化機を用
いて乳化し、さらに水510部を加えて均一に乳化分散さ
せた。
本エマルジョンを12時間室温にて放置した後、エマルジ
ョンを分取し、イソプロピルアルコールを加えてエマル
ジョンを破壊し、オルガノポリシロキサンを抽出した結
果、ガム状のポリマーであった。
ョンを分取し、イソプロピルアルコールを加えてエマル
ジョンを破壊し、オルガノポリシロキサンを抽出した結
果、ガム状のポリマーであった。
本エマルジョンは、室温で３箇月放置後も分離なく、安
定なエマルジョンであった。
定なエマルジョンであった。
また、アニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の併用
安定性を実施例１と同様に試験し、その結果を第１表に
示した。
安定性を実施例１と同様に試験し、その結果を第１表に
示した。
実験例１ 応用例で得たエマルジョンを10部に水400部を加えて、
約１％のオルガノポリシロキサン濃度としたもの、実施
例１で調製したアニオン系界面活性剤を添加し24時間放
置したものおよび実施例１でカチオン系界面活性剤を添
加し24時間放置したものの計３種の処理液に、20cm×20
cmのベージュ色に染色したテトロン加工糸織物を10秒間
浸漬後、マングルで絞り率100％に絞った後、105℃で５
分間乾燥し、その後130℃で５分間加熱して、処理後の
織物の風合とオイルスポットの有無を調べた。同様に、
比較例１および比較例２で得たエマルジョンについても
調べ、これらの結果を第２表に示した。
約１％のオルガノポリシロキサン濃度としたもの、実施
例１で調製したアニオン系界面活性剤を添加し24時間放
置したものおよび実施例１でカチオン系界面活性剤を添
加し24時間放置したものの計３種の処理液に、20cm×20
cmのベージュ色に染色したテトロン加工糸織物を10秒間
浸漬後、マングルで絞り率100％に絞った後、105℃で５
分間乾燥し、その後130℃で５分間加熱して、処理後の
織物の風合とオイルスポットの有無を調べた。同様に、
比較例１および比較例２で得たエマルジョンについても
調べ、これらの結果を第２表に示した。
［発明の効果］ 本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンは、
（Ａ）成分の両末端水酸基含有オルガノポリシロキサ
ン、（Ｂ）成分のアミノキシ基含有有機けい素化合物、
（Ｃ）成分の非イオン性界面活性剤および（Ｄ）成分の
水よりなるので、アニオン系やカチオン系の添加剤を併
用しても安定性を損なわないという特徴がある。
（Ａ）成分の両末端水酸基含有オルガノポリシロキサ
ン、（Ｂ）成分のアミノキシ基含有有機けい素化合物、
（Ｃ）成分の非イオン性界面活性剤および（Ｄ）成分の
水よりなるので、アニオン系やカチオン系の添加剤を併
用しても安定性を損なわないという特徴がある。
また、本発明のオルガノポリシロキサンエマルジョンは
乳化前のオルガノポリシロキサンの粘度よりも高粘度の
オルガノポリシロキサンのエマルジョンとなるので、従
来機械乳化できなかった粘度を有するオルガノポリシロ
キサンのエマルジョンが得られるという特徴がある。
乳化前のオルガノポリシロキサンの粘度よりも高粘度の
オルガノポリシロキサンのエマルジョンとなるので、従
来機械乳化できなかった粘度を有するオルガノポリシロ
キサンのエマルジョンが得られるという特徴がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/08 ＬＲＺ 8319−4Ｊ Ｃ０９Ｄ 5/00 ＰＳＤ 6904−4Ｊ 183/06 ＰＭＳ 8319−4Ｊ Ｃ０９Ｇ 1/04 7188−4Ｈ Ｃ１０Ｍ 173/02 9159−4Ｈ Ｄ０６Ｍ 15/647 //(Ｃ１０Ｍ 173/02 105:76 107:34 107:50） Ｃ１０Ｎ 40:00 Ｆ 8217−4Ｈ Ｚ 8217−4Ｈ 50:02
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）一般式 HO（R2SiO)mH （式中、Ｒはアルキル基，置換アルキル基，アルケニル
基，アリール基および置換アリール基からなる群から選
択される基、ｍは10以上の整数）で示されるオルガノポ
リシロキサン 100重量部、 （Ｂ）一般式 R1R2NO(R3 2SiO)nR3 2SiONR1R2 （式中、R1,R2およびR3は一価炭化水素基、ｎは０また
は１以上の整数）で示されるアミノキシ基含有有機けい
素化合物 0.1〜100重量部、 （Ｃ）非イオン性界面活性剤 （Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計100重量部に対して
２〜30重量部となるような量 および （Ｄ）水オルガノポリシロキサン濃度が10〜50重量％と
なるような量 よりなることを特徴とするオルガノポリシロキサンエマ
ルジョン。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62079194A JPH0692540B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | オルガノポリシロキサンエマルジヨン |
| US07/171,317 US5110865A (en) | 1987-03-31 | 1988-03-21 | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof |
| CA000562317A CA1319217C (en) | 1987-03-31 | 1988-03-24 | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof |
| DE8888302828T DE3878475T2 (de) | 1987-03-31 | 1988-03-30 | Organopolysiloxanemulsion und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP88302828A EP0285391B1 (en) | 1987-03-31 | 1988-03-30 | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62079194A JPH0692540B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | オルガノポリシロキサンエマルジヨン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63245466A JPS63245466A (ja) | 1988-10-12 |
| JPH0692540B2 true JPH0692540B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=13683165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62079194A Expired - Lifetime JPH0692540B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | オルガノポリシロキサンエマルジヨン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692540B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013089044A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Use of acid in the manufacture of organopolysiloxane |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3556259B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2004-08-18 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンエマルジョンおよび該エマルジョンにより処理してなる繊維 |
| GB2303857B (en) * | 1995-07-28 | 1999-05-26 | Gen Electric | Cationic surfactant compatible anionic emulsion polymerized silicone emulsions |
| EP0915122B1 (en) * | 1997-10-09 | 2002-11-13 | Dow Corning Corporation | Prosess for preparing silicone latexes |
| JP2008231276A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 木材用撥水剤エマルジョン組成物及び該組成物で処理された木材 |
| JP5551341B2 (ja) * | 2008-03-19 | 2014-07-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョン組成物、それからなる化粧料原料およびそれを用いた頭髪化粧料の製造方法 |
| JP5163888B2 (ja) * | 2008-07-02 | 2013-03-13 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
| EP2776162B1 (en) | 2011-11-10 | 2017-01-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
| EP2791265A4 (en) | 2011-12-15 | 2016-01-13 | Momentive Performance Mat Inc | HUMIDITY-CURABLE POLYORGANOSILOXANE COMPOSITIONS |
| JP6297498B2 (ja) | 2011-12-15 | 2018-03-20 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| CN104136118A (zh) | 2011-12-29 | 2014-11-05 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 |
| TW201434882A (zh) | 2013-03-13 | 2014-09-16 | Momentive Performance Mat Inc | 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物 |
| JP2016521309A (ja) | 2013-05-10 | 2016-07-21 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 非金属触媒室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2014077150A (ja) * | 2014-02-05 | 2014-05-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 水中油型オルガノポリシロキサンエマルジョン組成物、それからなる化粧料原料およびそれを用いた頭髪化粧料の製造方法 |
| CN113201378B (zh) * | 2021-05-18 | 2022-03-18 | 北京航空航天大学 | 超润滑复合膜及其制备方法 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62079194A patent/JPH0692540B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013089044A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Use of acid in the manufacture of organopolysiloxane |
| US9439842B2 (en) | 2011-12-16 | 2016-09-13 | Dow Corning Toray Co. Ltd. | Use of acid in the manufacture of organopolysiloxane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63245466A (ja) | 1988-10-12 |
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