JPH0692341B2 - 4,4−ビス(4−ヒドロキシフエニル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその製造方法 - Google Patents
4,4−ビス(4−ヒドロキシフエニル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその製造方法Info
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/46—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings, e.g. cyclohexylphenylacetic acid
-
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は式(I) (式中、Rは水素原子または低級アルキル基、R1及びR2
は低級アルキル基を表し、m及びnは0〜4の整数を表
す。)で示される4,4−ビス(4−ヒドロキシェニル)
−シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその製造方法
に関する。
は低級アルキル基を表し、m及びnは0〜4の整数を表
す。)で示される4,4−ビス(4−ヒドロキシェニル)
−シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその製造方法
に関する。
本発明の化合物は、ポリマー用等の極めて有用なモノマ
ーである4−ヒドロキシビフェニル−4′−カルボン酸
類の前駆物質として有用な新規化合物である。
ーである4−ヒドロキシビフェニル−4′−カルボン酸
類の前駆物質として有用な新規化合物である。
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン、及び4−メチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)−シクロヘキサン等のようなシクロヘキサン環に
アルキル基を持つ化合物は公知である。例えば、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサンは融
点184℃を有する結晶であり、4−メチル−1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン及び3,5
−ジメチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
シクロヘキサンは、それぞれ融点180℃及び174℃を有す
る結晶である。〔メト−デン デルオルガニイシエン
ヒイミ− (Methoden derorganishen Chemic,Vol6,No.
2,1028)〕 〔目的及びこれを達成するための手段〕 4,4−ビス(4−ヒドロキキシフェニル)−シクロヘキ
サンカルボン酸誘導体については、これまで全く知られ
ていなかった化合物であり、本発明は、このような新規
な化合物及びその製造方法を提供することにある。
ン、及び4−メチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)−シクロヘキサン等のようなシクロヘキサン環に
アルキル基を持つ化合物は公知である。例えば、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサンは融
点184℃を有する結晶であり、4−メチル−1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン及び3,5
−ジメチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
シクロヘキサンは、それぞれ融点180℃及び174℃を有す
る結晶である。〔メト−デン デルオルガニイシエン
ヒイミ− (Methoden derorganishen Chemic,Vol6,No.
2,1028)〕 〔目的及びこれを達成するための手段〕 4,4−ビス(4−ヒドロキキシフェニル)−シクロヘキ
サンカルボン酸誘導体については、これまで全く知られ
ていなかった化合物であり、本発明は、このような新規
な化合物及びその製造方法を提供することにある。
すなわち、本発明は式(I) (式中、R、R1、R2、m、nは前記の式(I)に定義し
たとおりである。)で示される4,4−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体、及
び上記式(II)化合物に相応する式(II) (式中、Rは水素原子または低級アルキル基、R1は低級
アルキル基、mは0〜4の整数を表す。)で示されるシ
クロヘキサノン−4−カルボン酸類と式(I)化合物に
相応する式(III) (式中、R2は低級アルキル基であり、nは0〜4の整数
を示す。)で示されるフェノール類とを反応させること
により式(I)化合物を得る製造方法に関する。
たとおりである。)で示される4,4−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体、及
び上記式(II)化合物に相応する式(II) (式中、Rは水素原子または低級アルキル基、R1は低級
アルキル基、mは0〜4の整数を表す。)で示されるシ
クロヘキサノン−4−カルボン酸類と式(I)化合物に
相応する式(III) (式中、R2は低級アルキル基であり、nは0〜4の整数
を示す。)で示されるフェノール類とを反応させること
により式(I)化合物を得る製造方法に関する。
本発明の式(I)化合物を製造する方法は、式(II)化
合物のシクロヘキサノン−4−カルボン酸類とフェノー
ル類とを酸性触媒の存在下に反応させることにより得ら
れる。
合物のシクロヘキサノン−4−カルボン酸類とフェノー
ル類とを酸性触媒の存在下に反応させることにより得ら
れる。
式(III)化合物のフェノール類としては、フェノール
のほか、o−メチルフェノール、o−エチルフェノー
ル、o−プロピルフェノール、o−tertブチル−フェノ
ール、クレゾール、2,6−キシレノールなどが挙げられ
る。
のほか、o−メチルフェノール、o−エチルフェノー
ル、o−プロピルフェノール、o−tertブチル−フェノ
ール、クレゾール、2,6−キシレノールなどが挙げられ
る。
また式(II)化合物のシクロヘキサノン−4−カルボン
酸類は、相当する4−ヒドロキシ安息香酸類、例えば4
−ヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、4−ヒドロキシ安息香酸エチル、4−ヒドロキシ安
息香酸プロピル、、4−ヒドロキシ安息香酸ブチルや、
2−メチル−4−ヒドロキシ安息香酸、2−メチル−4
−ヒドロキシ安息香酸メチルなどを水、酢酸、アルコー
ル類などの溶媒中で、担体に担持されたパラジウムなど
の触媒を用いて水素と反応させることにより得られる。
酸類は、相当する4−ヒドロキシ安息香酸類、例えば4
−ヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、4−ヒドロキシ安息香酸エチル、4−ヒドロキシ安
息香酸プロピル、、4−ヒドロキシ安息香酸ブチルや、
2−メチル−4−ヒドロキシ安息香酸、2−メチル−4
−ヒドロキシ安息香酸メチルなどを水、酢酸、アルコー
ル類などの溶媒中で、担体に担持されたパラジウムなど
の触媒を用いて水素と反応させることにより得られる。
本発明の式(I)化合物は、これらの式(II)化合物と
式(III)化合物のフェノールとの反応生成物であり、
式(I)化合物の具体例としては、4,4−ビス(4−ヒ
ドロキシフェル)−シクロヘキサンカルボン酸、及びそ
のメチル、エチル、プロピルまたはブチルエステルであ
る4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキ
サカルボン酸エステル、4,4−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル、4,4−ビス(3−tert.−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサンカルボン酸及び4,4−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルシクロヘキサ
ンカルボン酸メチルなどを挙げることができる。
式(III)化合物のフェノールとの反応生成物であり、
式(I)化合物の具体例としては、4,4−ビス(4−ヒ
ドロキシフェル)−シクロヘキサンカルボン酸、及びそ
のメチル、エチル、プロピルまたはブチルエステルであ
る4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキ
サカルボン酸エステル、4,4−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル、4,4−ビス(3−tert.−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサンカルボン酸及び4,4−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルシクロヘキサ
ンカルボン酸メチルなどを挙げることができる。
式(II)化合物とフェノール類との本発明反応に使用し
うる触媒としては塩化水素ガス、塩酸、硫酸、リン酸、
トルエンスルホン酸、BF3、ZnCl2、AlCl3、SnCl4及び移
動酸性基を有する陽イオン交換樹脂などが挙げられる。
これらの触媒の使用量は式(II)のシクロヘキサノン−
4−カルボン酸類100重量部あたり0.1〜30重量部の範囲
である。また、助触媒の添加により反応速度を高めるこ
とも可能である。メチルメルカプタン、エチルメルカプ
タン、n−プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカ
プタン、n−ブチルメルカプタン、イソブチルメルカプ
タン、t−ブチルメルカプタンの如きアルキルメルカプ
タン叉は高分子量アルキルメルカプタンなどが活性な助
触媒である。硫化水素、チオフェノール、チオアルコー
ル、チオ酸、重合体チオアセトン、ジアルキルスルフィ
ドの如き他のイオウ化合物やこれらと類似のセレン化合
物もまた用いることができる。
うる触媒としては塩化水素ガス、塩酸、硫酸、リン酸、
トルエンスルホン酸、BF3、ZnCl2、AlCl3、SnCl4及び移
動酸性基を有する陽イオン交換樹脂などが挙げられる。
これらの触媒の使用量は式(II)のシクロヘキサノン−
4−カルボン酸類100重量部あたり0.1〜30重量部の範囲
である。また、助触媒の添加により反応速度を高めるこ
とも可能である。メチルメルカプタン、エチルメルカプ
タン、n−プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカ
プタン、n−ブチルメルカプタン、イソブチルメルカプ
タン、t−ブチルメルカプタンの如きアルキルメルカプ
タン叉は高分子量アルキルメルカプタンなどが活性な助
触媒である。硫化水素、チオフェノール、チオアルコー
ル、チオ酸、重合体チオアセトン、ジアルキルスルフィ
ドの如き他のイオウ化合物やこれらと類似のセレン化合
物もまた用いることができる。
上記の反応は、芳香族炭化水素、塩素化脂肪族炭化水
素、氷酢酸などの反応に悪影響を及ぼさない溶媒を用い
て行うこともできる。しかしながら、生成物の収量を高
め、かつ副反応を最少にするには過剰量のフェノール類
を溶媒とするのが望ましい。使用するフェノール類の量
は、シクノヘキサノン−4−カルボン酸類1重量部あた
り2重量部から10重量部が適当である。
素、氷酢酸などの反応に悪影響を及ぼさない溶媒を用い
て行うこともできる。しかしながら、生成物の収量を高
め、かつ副反応を最少にするには過剰量のフェノール類
を溶媒とするのが望ましい。使用するフェノール類の量
は、シクノヘキサノン−4−カルボン酸類1重量部あた
り2重量部から10重量部が適当である。
また本発明における反応温度は30℃から100℃の範囲、
好ましくは40℃から40℃の範囲である。反応温度が高い
と副生物が増え、収率が低下する傾向にある。
好ましくは40℃から40℃の範囲である。反応温度が高い
と副生物が増え、収率が低下する傾向にある。
本反応によって生成した4,4−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体は、例えば
ベンゼンなどの本発明の化合物を溶解し難い溶媒に、応
マスを排出し、冷却晶出させることによって取り出すこ
とができる。
ェニル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体は、例えば
ベンゼンなどの本発明の化合物を溶解し難い溶媒に、応
マスを排出し、冷却晶出させることによって取り出すこ
とができる。
また過剰使用したフェノール類は、中和して晶出した塩
を濾別するか、あるいは減圧下で蒸留するなどの方法に
よって回収、再使用することができる。
を濾別するか、あるいは減圧下で蒸留するなどの方法に
よって回収、再使用することができる。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
〔実施例−1〕 シクロヘキサノン−4−カルボン酸の製造: 4−ヒドロキシ安息香酸を5%パラジウム−炭素触媒の
存在下、イソプロピルアルコール溶媒中で温度130〜140
℃、水素圧力20〜40kg/cm2(ゲージ)で2倍モルの水素
と反応させる。反応混合物から触媒を濾別回収したの
ち、蒸留により溶媒を回収してベンゼン−ヘキサンで再
結晶してシクロヘキサノン−4−カルボン酸を得た。こ
のものの融点は67.0〜68.0℃であった。
存在下、イソプロピルアルコール溶媒中で温度130〜140
℃、水素圧力20〜40kg/cm2(ゲージ)で2倍モルの水素
と反応させる。反応混合物から触媒を濾別回収したの
ち、蒸留により溶媒を回収してベンゼン−ヘキサンで再
結晶してシクロヘキサノン−4−カルボン酸を得た。こ
のものの融点は67.0〜68.0℃であった。
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸の製造: 500ml反応フラスコにシクロヘキサノン−4−カルボン
酸35.5g、フェノール284.0g、36%塩酸30mlを加え、40
〜45℃で6時間攪拌して反応させた。反応終了後、塩酸
水をエバポレータで除去した。次に蒸留により大部分の
フェノールを除去したのち300mlのベンゼンでスラッジ
ングして残存するフェノールを除き、濾別、乾燥して白
色結晶74.9gを得た。この結晶をカラム分取して得た精
結晶は1H−NMRとIRにより、4,4−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)−シクロヘキサンカルボン酸と同定された。
粗結晶の純度98%、収率94%であった。
ンカルボン酸の製造: 500ml反応フラスコにシクロヘキサノン−4−カルボン
酸35.5g、フェノール284.0g、36%塩酸30mlを加え、40
〜45℃で6時間攪拌して反応させた。反応終了後、塩酸
水をエバポレータで除去した。次に蒸留により大部分の
フェノールを除去したのち300mlのベンゼンでスラッジ
ングして残存するフェノールを除き、濾別、乾燥して白
色結晶74.9gを得た。この結晶をカラム分取して得た精
結晶は1H−NMRとIRにより、4,4−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)−シクロヘキサンカルボン酸と同定された。
粗結晶の純度98%、収率94%であった。
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸の1H−NMRデータを表−1に示す。又、こ
れの赤外スペクトルを第1図に示した。
ンカルボン酸の1H−NMRデータを表−1に示す。又、こ
れの赤外スペクトルを第1図に示した。
(溶媒:DMSO-d6) 〔実施例−2〕 シクロヘキサノン−4−カルボン酸メチルの製造: 4−ヒドロキシ安息香酸メチルを5%パラジウム−炭素
触媒の存在下、イソプロピルアルコール溶媒中で温度17
0〜180℃、水素圧力20〜40kg/cm2で2倍モルの水素と反
応させた。反応混合物から触媒を濾別回収したのち、蒸
留し、140℃/20mmHgの留分を分取してシクロヘキサノン
−4−カルボン酸メチルを得た。
触媒の存在下、イソプロピルアルコール溶媒中で温度17
0〜180℃、水素圧力20〜40kg/cm2で2倍モルの水素と反
応させた。反応混合物から触媒を濾別回収したのち、蒸
留し、140℃/20mmHgの留分を分取してシクロヘキサノン
−4−カルボン酸メチルを得た。
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸メチルの製造: 300ml反応フラスコにシクロヘキサノン−4−カルボン
酸メチル62.5g、フェノール187.5g、36%塩酸20mlを導
入し、40〜45℃で5時間攪拌して反応させた。反応終了
後、500mlのベンゼン中に排出し20℃で1時間攪拌し
た。
ンカルボン酸メチルの製造: 300ml反応フラスコにシクロヘキサノン−4−カルボン
酸メチル62.5g、フェノール187.5g、36%塩酸20mlを導
入し、40〜45℃で5時間攪拌して反応させた。反応終了
後、500mlのベンゼン中に排出し20℃で1時間攪拌し
た。
結晶を濾別、乾燥後、水で洗い塩酸を除き、再び乾燥さ
せて白色結晶115.9gを得た。この結晶をカラムクロマト
グラフィー法で分取して得た精結晶は1H-NMRとIRによ
り、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサンカルボン酸メチルと同定された。粗結晶の純度82
%、収率65%であり、副生物の大部分は加水分解された
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸であった。
せて白色結晶115.9gを得た。この結晶をカラムクロマト
グラフィー法で分取して得た精結晶は1H-NMRとIRによ
り、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサンカルボン酸メチルと同定された。粗結晶の純度82
%、収率65%であり、副生物の大部分は加水分解された
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸であった。
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸メチルの1H-NMRデータを表−2に示し、赤
外スペクトルを第1図に示す。
ンカルボン酸メチルの1H-NMRデータを表−2に示し、赤
外スペクトルを第1図に示す。
(溶媒:DMSO-d6) 〔実施例−3〕 シクロヘキサン−4−カルボン酸エチルの製造: 実施例−2のシクロヘキサノン−4−カルボン酸メチル
の製造法において、原料の4−ヒドロキシ安息香酸メチ
ルを、4−ヒドロキシ安息香酸エチルにかえたほかは同
様に操作してシクロヘキサン−4−カルボン酸エチルを
得た(沸点150〜152℃/40mmHg、nD25=1.4594)。
の製造法において、原料の4−ヒドロキシ安息香酸メチ
ルを、4−ヒドロキシ安息香酸エチルにかえたほかは同
様に操作してシクロヘキサン−4−カルボン酸エチルを
得た(沸点150〜152℃/40mmHg、nD25=1.4594)。
4.4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸エチルの製造: これを用いて、実施例−2と全く同様にしてフェノール
と反応させて白色結晶の生成物を得た。
ンカルボン酸エチルの製造: これを用いて、実施例−2と全く同様にしてフェノール
と反応させて白色結晶の生成物を得た。
この生成物は、NMR及び赤外スペクトルにより4,4−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサンカルボン
酸エチルであることが確認された。
(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサンカルボン
酸エチルであることが確認された。
〔実施例−4〕 4,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
−シクロヘキサンカルボン酸メチルの製造: シクロヘキサノン−4−カルボン酸メチル62.5g(0.40
モル)、2,6−キシレノール244.3g(2.0モル)、n−ブ
チルメルカプタン6.3g、トルエン200mlを反応フラスコ
に仕込、40〜45℃で8時間、塩酸ガスを2〜10ml/minの
速度で吹き込み反応させた。反応終了後、トルエン200m
lおよび水100mlを加えて冷却し、室温で30分スラッジン
グした。結晶を濾過し、トルエン洗浄、乾燥して140.3g
の白色結晶を得た。精製ののちNMR及び赤外スペクトル
によって4,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサンカルボン酸メチルであること
が確認された。粗結晶の純度72%、収率66%であった。
−シクロヘキサンカルボン酸メチルの製造: シクロヘキサノン−4−カルボン酸メチル62.5g(0.40
モル)、2,6−キシレノール244.3g(2.0モル)、n−ブ
チルメルカプタン6.3g、トルエン200mlを反応フラスコ
に仕込、40〜45℃で8時間、塩酸ガスを2〜10ml/minの
速度で吹き込み反応させた。反応終了後、トルエン200m
lおよび水100mlを加えて冷却し、室温で30分スラッジン
グした。結晶を濾過し、トルエン洗浄、乾燥して140.3g
の白色結晶を得た。精製ののちNMR及び赤外スペクトル
によって4,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサンカルボン酸メチルであること
が確認された。粗結晶の純度72%、収率66%であった。
〔実施例−5〕 4,4−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−シクロヘキサンカルボン酸の製造: シクロヘキサノン−4−カルボン酸56.9g(0.40モ
ル)、o−tert−ブチルフェノール480.7g(3.2モ
ル)、n−ブチルメルカプタン5.7gを反応フラスコに仕
込み60℃で6時間、塩酸ガスを2〜10ml/minの速度で吹
き込み反応させた。
ル)−シクロヘキサンカルボン酸の製造: シクロヘキサノン−4−カルボン酸56.9g(0.40モ
ル)、o−tert−ブチルフェノール480.7g(3.2モ
ル)、n−ブチルメルカプタン5.7gを反応フラスコに仕
込み60℃で6時間、塩酸ガスを2〜10ml/minの速度で吹
き込み反応させた。
反応終了後500mlのトルエンと200mlの水の二層に分離し
た混合液に排出し、室温で30分スラッジングした。結晶
を濾過し、、トルエン洗浄、乾燥して159.1gの白色結晶
を得た。精製ののちNMR及び赤外スペクトルによって4,4
−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
−シクロヘキサンカルボン酸であることが確認された。
粗結晶の純度95%、収率89%であった。
た混合液に排出し、室温で30分スラッジングした。結晶
を濾過し、、トルエン洗浄、乾燥して159.1gの白色結晶
を得た。精製ののちNMR及び赤外スペクトルによって4,4
−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
−シクロヘキサンカルボン酸であることが確認された。
粗結晶の純度95%、収率89%であった。
〔実施例−6〕 3−メチルシクロヘキサノン−4−カルボン酸メチルの
製造: 2−メチル−4−ヒドロキシ安息香酸を硫酸触媒の存在
下、メタノール中で加熱してそのメチルエステルとし
た。この2−メチル−4−ヒドロキシ安息香酸メチルを
5%パラジウム−炭素の存在下、イソプロピルアルコー
ル溶媒中で温度150〜170℃、水素圧20〜40kg/cm2で2倍
モルの水素と反応させた。反応混合物から触媒を濾別回
収したのち、蒸留し、112〜120℃/5mmHgの留分を分取し
て33−メチルシクロヘキサノン−4−カルボン酸メチル
をえた。
製造: 2−メチル−4−ヒドロキシ安息香酸を硫酸触媒の存在
下、メタノール中で加熱してそのメチルエステルとし
た。この2−メチル−4−ヒドロキシ安息香酸メチルを
5%パラジウム−炭素の存在下、イソプロピルアルコー
ル溶媒中で温度150〜170℃、水素圧20〜40kg/cm2で2倍
モルの水素と反応させた。反応混合物から触媒を濾別回
収したのち、蒸留し、112〜120℃/5mmHgの留分を分取し
て33−メチルシクロヘキサノン−4−カルボン酸メチル
をえた。
4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルシ
クロヘキサンカルボン酸の製造: 300ml反応フラスコに3−メチルシクロヘキサノン−4
−カルボン酸メチル68.1g、フェノール187.5g、36%塩
酸20mlを加え、40〜45℃で6時間攪拌して反応させた。
反応終了後、実施例−2と同様の処理を行い白色結晶12
2.2gを得た。
クロヘキサンカルボン酸の製造: 300ml反応フラスコに3−メチルシクロヘキサノン−4
−カルボン酸メチル68.1g、フェノール187.5g、36%塩
酸20mlを加え、40〜45℃で6時間攪拌して反応させた。
反応終了後、実施例−2と同様の処理を行い白色結晶12
2.2gを得た。
精製ののち、NMR及び赤外スペクトルによって4,4−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルシクロヘキサ
ンカルボン酸メチルであることが確認された。粗結晶の
純度76%、収率63%であった。
(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルシクロヘキサ
ンカルボン酸メチルであることが確認された。粗結晶の
純度76%、収率63%であった。
第1図は実施例−1で得られた4,4−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキサンカルボン酸の赤外スペ
クトル。 第2図は実施例−2で得られた4,4−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキサンカルボン酸メチルの赤
外スペクトルである。
キシフェニル)−シクロヘキサンカルボン酸の赤外スペ
クトル。 第2図は実施例−2で得られた4,4−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−シクロヘキサンカルボン酸メチルの赤
外スペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項1】式(I) (式中、Rは水素原子または低級アルキル基、R1及びR2
は低級アルキル基を表し、m及びnは0〜4の整数を表
す。)で示される4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体。 - 【請求項2】式(I) (式中、Rは水素原子または低級アルキル基、R1及びR2
は低級アルキル基を表し、m及びnは0〜4の整数を表
す。)で示される4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体を、式(II) (式中、R,R1及びmは式(I)において定義したとおり
である。で示されるシクロヘキサン−4−カルボン酸と
式(III) (式中、R2及びnは式(I)において定義したとおりで
ある。)で示されるフェノール類とを酸性触媒の存在下
反応させて得る4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
−シクロヘキサンカルボン酸誘導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5840586 | 1986-03-18 | ||
JP61-58405 | 1986-03-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6310745A JPS6310745A (ja) | 1988-01-18 |
JPH0692341B2 true JPH0692341B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=13083451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62061333A Expired - Fee Related JPH0692341B2 (ja) | 1986-03-18 | 1987-03-18 | 4,4−ビス(4−ヒドロキシフエニル)−シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4755616A (ja) |
EP (1) | EP0238305B1 (ja) |
JP (1) | JPH0692341B2 (ja) |
KR (1) | KR890005300B1 (ja) |
CA (1) | CA1267154A (ja) |
DE (1) | DE3762849D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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