JPH0691149A - Dispersant - Google Patents
DispersantInfo
- Publication number
- JPH0691149A JPH0691149A JP4268106A JP26810692A JPH0691149A JP H0691149 A JPH0691149 A JP H0691149A JP 4268106 A JP4268106 A JP 4268106A JP 26810692 A JP26810692 A JP 26810692A JP H0691149 A JPH0691149 A JP H0691149A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dispersant
- trisphenol
- cement
- formaldehyde
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は分散剤に関し、特にセメ
ント用、石膏用、炭酸カルシウム用、染料用、水溶性塗
料用及び石炭と水スラリー用に適した分散剤に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a dispersant, and more particularly to a dispersant suitable for cement, gypsum, calcium carbonate, dyes, water-soluble paints and coal and water slurries.
【０００２】[0002]
【従来技術】分散剤はセメント用、石膏及び炭酸カルシ
ウム等の顔料用或いは石炭と水のスラリー用等の分散剤
として多用され、その用途が、染料や水溶性塗料用等の
他の用途にも広がるに従い、増々、高分散性であると共
に、使用後の分散状態の長期経時安定性（分散安定性）
にも優れる分散剤の開発が望まれていた。2. Description of the Related Art Dispersants are widely used as dispersants for cement, pigments such as gypsum and calcium carbonate, or for slurry of coal and water, and are used for other purposes such as dyes and water-soluble paints. As it spreads, it has higher and higher dispersibility, and the long-term stability of the dispersed state after use (dispersion stability)
It has been desired to develop a dispersant having excellent properties.
【０００３】従来、セメント用分散剤（減水剤ともい
う）としては、スルホン化メラミン樹脂の塩、ポリカル
ボン酸の塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮
合物の塩、リグニンスルホン酸の塩及び芳香族アミノス
ルホン酸・フェノール・ホルムアルデヒド縮合物等が使
用されているが、これらについては各々下記のような欠
点があった。Conventionally, as a dispersant for cement (also referred to as a water reducing agent), a salt of a sulfonated melamine resin, a salt of a polycarboxylic acid, a salt of a naphthalenesulfonic acid formaldehyde condensate, a salt of ligninsulfonic acid and an aromatic aminosulfone. Acid / phenol / formaldehyde condensates are used, but each of them has the following drawbacks.
【０００４】スルホン化メラミン樹脂の塩は、減水効果
が小さいので添加量が多量となり、ポリカルボン酸は減
水効果は大きいものの添加量を増加すると凝結遅延を起
こし、場合によっては使用するコンクリート等の硬化不
足を招く。ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合
物の塩は、減水効果が大きい上凝結遅延が少なく空気連
行性も小さいものの、使用したセメント組成物の、スラ
ンプロスに代表される流動性の経時低下が著しい。The salt of the sulfonated melamine resin has a small water-reducing effect, so that the addition amount becomes large, and the polycarboxylic acid has a large water-reducing effect, but an increase in the addition amount causes a delay in setting, and in some cases, hardening of concrete or the like used. Cause a shortage. Although the salt of a naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate has a large water reducing effect, has little settling delay, and has little air entrainment, the fluidity of the cement composition used, which is represented by slump loss, significantly decreases with time.
【０００５】リグニンスルホン酸は減水効果が大きいも
のの、空気混入量が大きいためにモルタルやコンクリー
トの特性に悪影響があり、芳香族アミノスルホン酸・フ
ェノール・ホルムアルデヒド縮合物は、減水効果が大き
い上流動性の経時低下も少ないものの、縮合反応の際に
未反応モノマーが多量に残存するために縮合物中の有効
成分が少なくなり、そのために添加量を増やさざるを得
ないという問題がある。Although lignin sulfonic acid has a large water reducing effect, it has a bad effect on the properties of mortar and concrete due to the large amount of air mixed therein. Aromatic amino sulfonic acid / phenol / formaldehyde condensates have a large water reducing effect and are highly fluid. However, there is a problem in that the amount of the active ingredient in the condensate is reduced due to the large amount of unreacted monomer remaining during the condensation reaction, and therefore the amount of addition must be increased.
【０００６】一方、石膏及び炭酸カルシウム等の顔料用
或いは染料や水溶性塗料用等その他の用途の分散剤とし
ては、一般に、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド
縮合物の塩が用いられているが、分散性能が余り良くな
いので添加量を多くする必要があるという欠点があっ
た。On the other hand, as a dispersant for pigments such as gypsum and calcium carbonate, or for other uses such as dyes and water-soluble paints, a salt of a naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate is generally used. Since it is not so good, there is a drawback that it is necessary to increase the addition amount.
【０００７】上記の欠点を解決するものとして、近年、
芳香族アミノスルホン酸・ビスフェノール類・ホルムア
ルデヒド縮合物からなるセメント用分散剤が開発されて
いる（特開平３−１４１１４２号公報、同３−１８７９
６０号公報）。しかしながら、上記の分散剤は、前記芳
香族アミノスルホン酸・フェノール・ホルムアルデヒド
縮合物からなる分散剤の場合と異なり、縮合反応の際に
未反応モノマーが多量に残存するということがないが、
スランプロスを防止する効果が未だ十分でないという欠
点があった。In order to solve the above drawbacks, in recent years,
A cement dispersant comprising an aromatic aminosulfonic acid / bisphenol / formaldehyde condensate has been developed (Japanese Patent Laid-Open Nos. 3-141142 and 3-1879).
No. 60 publication). However, the dispersant described above is different from the dispersant composed of the aromatic aminosulfonic acid / phenol / formaldehyde condensate in that a large amount of unreacted monomer does not remain during the condensation reaction.
There is a drawback that the effect of preventing slump loss is still insufficient.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者等は、
上記欠点を解決するために鋭意検討した結果、トリスフ
ェノール類、アミノベンゼンスルホン酸及びホルムアル
デヒドを反応させてなる縮合物を分散剤として用いた場
合には、良好な結果が得られるということを見出し本発
明に到達した。従って、本発明の目的は、分散性能が良
好であるのみならず分散安定性能にも優れると共に、セ
メント組成物等に添加した場合の流動性を損なわず、流
動性の経時低下（スランプロス）を防止することができ
る分散剤を提供することにある。Therefore, the present inventors
As a result of extensive studies to solve the above-mentioned drawbacks, it was found that good results are obtained when a condensate obtained by reacting trisphenols, aminobenzenesulfonic acid and formaldehyde is used as a dispersant. The invention was reached. Therefore, the object of the present invention is not only excellent in dispersion performance but also excellent in dispersion stability performance, without impairing the fluidity when added to a cement composition or the like, and reducing the fluidity over time (slump loss). It is to provide a dispersant which can be prevented.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
トリスフェノール類及び／又はその塩、アミノベンゼン
スルホン酸及び／又はその塩、並びにホルムアルデヒド
を反応させてなる縮合物からなる分散剤によって達成さ
れた。本発明で使用するトリスフェノール類又はその塩
は、下記化２で表される化合物又はその塩であることが
好ましい。The above objects of the present invention are as follows.
It is achieved by a dispersant comprising a condensate obtained by reacting trisphenol and / or a salt thereof, aminobenzenesulfonic acid and / or a salt thereof, and formaldehyde. The trisphenols or salts thereof used in the present invention are preferably compounds represented by the following chemical formula 2 or salts thereof.
【００１０】[0010]
【化２】 上式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基、Ｒ2 は共
有結合又は置換基を有していても良いフェニレン基であ
る。[Chemical 2] In the above formula, R 1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 is a phenylene group which may have a covalent bond or a substituent.
【００１１】上記トリスフェノール類又はその塩の好ま
しい具体例としては、下記化３で表される４，４’，
４’’─エチリジントリスフェノール、化４で表される
４，４’−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビ
ス（２，６−ジメチルフェノール）、化５で表される
４，４’，４’’−メチリジントリスフェノール、化６
で表される４，４’−〔１−〔４−〔２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−プロピル〕フェニル〕エチリジ
ン〕ビスフェノール、化７で表される４，４’−〔（４
−ヒドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２−メチルフ
ェノール）及びこれらの塩が挙げられる。Specific preferred examples of the above-mentioned trisphenols or salts thereof include 4,4 'and
4 ″ -Ethirizine trisphenol, 4,4 ′-[(4-hydroxyphenyl) methylene] bis (2,6-dimethylphenol) represented by Chemical formula 4, 4,4 ′ represented by Chemical formula 5, 4 ″ -methylidine trisphenol,
4,4 '-[1- [4- [2- (4-hydroxyphenyl) -2-propyl] phenyl] ethylidine] bisphenol represented by the formula 4,4'-[(4
-Hydroxyphenyl) methylene] bis (2-methylphenol) and salts thereof.
【００１２】[0012]
【化３】 [Chemical 3]
【化４】 [Chemical 4]
【化５】 [Chemical 5]
【化６】 [Chemical 6]
【化７】 [Chemical 7]
【００１３】本発明で使用するアミノベンゼンスルホン
酸又はその塩は特に限定されるものではなく、公知のも
のの中から適宜選択して使用することができる。上記の
アミノベンゼンスルホン酸又はその塩の具体例として
は、４−アミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−
メチルベンゼンスルホン酸、これらの異性体その他のメ
チル基を有するもの及びこれらの塩を挙げることができ
る。The aminobenzene sulfonic acid or salt thereof used in the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected and used from known ones. Specific examples of the above-mentioned aminobenzenesulfonic acid or a salt thereof include 4-aminobenzenesulfonic acid and 2-amino-5-
Mention may be made of methylbenzene sulfonic acid, isomers of these and other compounds having a methyl group and salts thereof.
【００１４】本発明で使用するホルムアルデヒドは、特
に限定されるものではなく、通常のホルムアルデヒド水
溶液を使用することができる。本発明にかかる縮合物
は、前記の如く、トリスフェノール類、アミノベンゼン
スルホン酸、並びにホルムアルデヒドを縮合反応させる
ことにより、得ることができる。The formaldehyde used in the present invention is not particularly limited, and an ordinary formaldehyde aqueous solution can be used. As described above, the condensate according to the present invention can be obtained by subjecting trisphenols, aminobenzenesulfonic acid, and formaldehyde to a condensation reaction.
【００１５】上記縮合反応においては、縮合反応を促進
させる観点から水性条件下で水酸化ナトリウム等のアル
カリを用いることが好ましい。添加するアルカリの量
は、トリフェノール類とアミノベンゼンスルホン酸のモ
ル比が０．５：１．５の場合には、アミノベンゼンスル
ホン酸１モルに対して０．９〜１．４モルの範囲である
ことが好ましい。この範囲以外の添加量の場合には、未
反応のアミノベンゼンスルホン酸の量が急激に増加する
ために、分散剤とした場合の分散性や分散安定性等の性
能が悪化する。In the above condensation reaction, it is preferable to use an alkali such as sodium hydroxide under aqueous conditions from the viewpoint of promoting the condensation reaction. When the molar ratio of triphenols to aminobenzenesulfonic acid is 0.5: 1.5, the amount of alkali to be added is in the range of 0.9 to 1.4 mol with respect to 1 mol of aminobenzenesulfonic acid. Is preferred. If the amount added is outside this range, the amount of unreacted aminobenzene sulfonic acid increases sharply, and the performance such as dispersibility and dispersion stability when used as a dispersant deteriorates.
【００１６】縮合物は、重量平均分子量が１０，０００
〜５０，０００の範囲のものであることが好ましく、こ
の範囲以外のものは分散性や分散安定性が悪い。尚、重
量平均分子量はゲル・パーミエイション・クロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）によって容易に測定することができ
る。The condensate has a weight average molecular weight of 10,000.
It is preferably in the range of up to 50,000, and other than this range has poor dispersibility and dispersion stability. The weight average molecular weight can be easily measured by gel permeation chromatography (GPC).
【００１７】本発明の分散剤をセメントに対して用いる
場合には、添加量は、セメントに対して０．０１〜２．
０重量％の範囲であることが好ましく、特に０．１〜
０．６重量％範囲であることが好ましい。０．０１重量
％以下であると分散効果が少なく、２．０重量％以上で
あるとセメント組成物は過度に分散して分離現象を引き
起こす。When the dispersant of the present invention is used in cement, the addition amount is 0.01-2.
It is preferably in the range of 0% by weight, and particularly 0.1 to
It is preferably in the range of 0.6% by weight. If it is 0.01% by weight or less, the dispersing effect is small, and if it is 2.0% by weight or more, the cement composition is excessively dispersed and causes a separation phenomenon.
【００１８】使用することができるセメントは特に限定
されるものではなく、公知の普通ポルトランドセメン
ト、早強セメント、超早強セメント、高炉セメント、中
庸熱セメント、フライアッシュセメント、耐硫酸塩セメ
ント等を用いることができる。本発明の分散剤をセメン
トに使用するに際しては、他のセメント用添加剤を併用
することもできる。このようなセメント添加剤として
は、減水剤、空気連行剤、徐放剤、凝結遅延剤、防水
剤、シリカヒューム、石粉等が挙げられる。The cement that can be used is not particularly limited, and known ordinary Portland cement, fast-strength cement, ultra-fast-strength cement, blast furnace cement, moderate heat cement, fly ash cement, sulfate resistant cement, etc. Can be used. When the dispersant of the present invention is used in cement, other additives for cement can be used together. Examples of such a cement additive include a water reducing agent, an air entraining agent, a sustained release agent, a setting retarder, a waterproofing agent, silica fume, stone powder and the like.
【００１９】本発明の分散剤は、上記したセメントに対
する他、石膏及び炭酸カルシウム等の顔料用、石炭と水
のスラリー用、染料用及び水用性塗料用としても好適に
用いられる。この場合、上記分散剤は適宜の量を添加す
る。添加量が少なすぎると分散効果が少なく、多すぎる
と被添加物であるスラリー等の粘度が上昇する。In addition to the above-mentioned cement, the dispersant of the present invention is also suitably used for pigments such as gypsum and calcium carbonate, for slurry of coal and water, for dyes and for water-based paints. In this case, the dispersant is added in an appropriate amount. If the addition amount is too small, the dispersion effect is small, and if it is too large, the viscosity of the slurry as an additive increases.
【００２０】本発明のトリスフェノール類、アミノベン
ゼンスルホン酸並びにホルムアルデヒドを反応させてな
る縮合物（トリスフェノール系縮合物という）からなる
分散剤が、芳香族アミノスルホン酸・ビスフェノール類
・ホルムアルデヒド縮合物（ビスフェノール系縮合物と
いう）（特開平３−１８７９６０号公報）からなる分散
剤に比べて分散安定性に優れている理由は明らかではな
いが、トリスフェノール系縮合物がビスフェノール系縮
合物に比べてより複雑な立体的構造を有しているので、
セメント粒子中に容易には取り込まれ難く、従って、該
縮合物のセメント粒子への吸着速度が小さくなって、分
散性が持続するためであると推定される。A dispersant comprising a condensate obtained by reacting trisphenol, aminobenzenesulfonic acid and formaldehyde (referred to as trisphenol condensate) of the present invention is an aromatic aminosulfonic acid / bisphenol / formaldehyde condensate ( It is not clear why the dispersion stability of the trisphenol condensate is superior to that of the dispersant composed of bisphenol condensate (Japanese Patent Laid-Open No. 3-187960). Since it has a complicated three-dimensional structure,
It is presumed that it is difficult for the condensate to be easily incorporated into the cement particles, and therefore the adsorbing rate of the condensate to the cement particles becomes small and the dispersibility is maintained.
【００２１】尚、トリスフェノール系縮合物がビスフェ
ノール系縮合物に比較して立体的構造が複雑であるの
は、反応させるトリスフェノール類が、ビスフェノール
類に比べて構成単位中のフェノール骨格が一つ多い上、
直鎖から分岐した構造を有しているためである。The three-dimensional structure of the trisphenol condensate is more complicated than that of the bisphenol condensate because the trisphenol to be reacted has one phenol skeleton in the constitutional unit as compared with the bisphenol. Many,
This is because it has a structure branched from a straight chain.
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明の分散剤は、分散性能が良好であ
る上分散安定性能に優れるのみならず、セメント組成物
又は石膏及び炭酸カルシウム等の顔料に添加した場合に
は、流動性を損なうことなく、流動性の経時低下（スラ
ンプロス）を防止することができる。また、本発明の分
散剤は、石炭・水スラリー或いは染料や水溶性塗料等に
用いた場合にも分散性能が優れている。INDUSTRIAL APPLICABILITY The dispersant of the present invention not only has excellent dispersion performance and excellent dispersion stability performance, but also impairs fluidity when added to a cement composition or a pigment such as gypsum and calcium carbonate. It is possible to prevent deterioration of fluidity with time (slump loss). Further, the dispersant of the present invention has excellent dispersibility even when used in a coal / water slurry, a dye, a water-soluble paint or the like.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
尚、配合量を示す「部」は重量部を示す。EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
In addition, "part" which shows a compounding quantity shows a weight part.
【００２４】実施例１．攪拌装置、還流装置、ホルムア
ルデヒド水溶液滴下装置及び温度調節装置を備えた反応
容器に、下記の物質を下記の量仕込んだ。 ４，４’，４’’−メチリジントリスフェノール０．５モル：２１２．０部 ４─アミノベンゼンスルホン酸１．５０モル ：２５９．８部 水酸化ナトリウム１．６０モル ： ６４．０部 水 ： １１８０部 得られた混合液を９０℃に加熱し、ホルムアルデヒド
３．１モル（３７重量％水溶液２５１．４部）を０．５
時間掛けて滴下し、更に９０℃で１５時間反応させて本
発明の分散剤を得た。Example 1. The following substances were charged into a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux device, a formaldehyde aqueous solution dropping device, and a temperature control device. 4,4 ′, 4 ″ -Methylidine trisphenol 0.5 mol: 212.0 parts 4-aminobenzenesulfonic acid 1.50 mol: 259.8 parts Sodium hydroxide 1.60 mol: 64.0 parts Water : 1180 parts The obtained mixed solution was heated to 90 ° C., and 0.5 mol of 3.1 mol of formaldehyde (251.4 parts of 37% by weight aqueous solution) was added.
The solution was added dropwise over a period of time and further reacted at 90 ° C. for 15 hours to obtain the dispersant of the present invention.
【００２５】実施例２〜６．実施例１で使用した４，
４’，４’’−メチリジントリスフェノール及び４─ア
ミノベンゼンスルホン酸に代えて表１に示した物質を各
々使用し、実施例１で使用した４，４’，４’’−メチ
リジントリスフェノール、４─アミノベンゼンスルホン
酸及び水酸化ナトリウムの各モル数を、表１に示したモ
ル数に各々変えた他は実施例１と全く同様にして本発明
の分散剤を得た。Examples 2-6. 4, used in Example 1
4,4 ′, 4 ″ -methylidyne trisphenol used in Example 1 was replaced with 4 ′, 4 ″ -methylidyne trisphenol and 4-aminobenzenesulfonic acid, respectively. The dispersant of the present invention was obtained in exactly the same manner as in Example 1 except that the mol numbers of phenol, 4-aminobenzenesulfonic acid and sodium hydroxide were changed to the mol numbers shown in Table 1.
【００２６】[0026]
【表１】 [Table 1]
【００２７】比較例１〜３．実施例１で使用した４，
４’，４’’−メチリジントリスフェノールに代えて表
２に示した物質を各々使用し、実施例１で使用した４，
４’，４’’−メチリジントリスフェノール、４─アミ
ノベンゼンスルホン酸、ホルムアルデヒド及び水酸化ナ
トリウムの各モル数を、表２に示したモル数に各々変え
た他は実施例１と全く同様にして分散剤を得た。Comparative Examples 1-3. 4, used in Example 1
The substances shown in Table 2 were used instead of 4 ′, 4 ″ -methylidyne trisphenol, respectively.
The same procedure as in Example 1 was repeated except that the mole numbers of 4 ′, 4 ″ -methylidinetrisphenol, 4-aminobenzenesulfonic acid, formaldehyde and sodium hydroxide were changed to the mole numbers shown in Table 2. To obtain a dispersant.
【００２８】[0028]
【表２】 [Table 2]
【００２９】コンクリート試験 実施例１〜６及び比較例１〜３で得られた分散剤を用
い、コンクリート試験を下記の通り行った。下記表３に
示した配合割合に従って、セメント、滑剤及び水並びに
表４に示した量の分散剤を１００リットルの可倒式のミ
キサー中に添加し、３分間混練してコンクリートを得
た。得られたコンクリートの空気量、及び混練直後、６
０分及び１２０分経過後のスランプロスを夫々ＪＩＳに
準拠して測定し、各コンクリートのコンステンシーとス
ランプロスを比較した。結果は表４に示した通りであ
る。 Concrete Test Using the dispersants obtained in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3, concrete tests were conducted as follows. Cement, lubricant and water, and the amount of the dispersant shown in Table 4 were added to a 100 liter inclinable mixer according to the mixing ratio shown in Table 3 below, and kneaded for 3 minutes to obtain concrete. Air content of the obtained concrete and immediately after kneading, 6
The slump loss after 0 minutes and 120 minutes was measured according to JIS, respectively, and the consistency of each concrete and the slump loss were compared. The results are as shown in Table 4.
【００３０】[0030]
【表３】 [Table 3]
【００３１】[0031]
【表４】 [Table 4]
【００３２】石膏分散試験 実施例２で得られた本発明の分散剤及びナフタレンスル
ホン酸ホルムアルデヒド高縮合物からなる従来の分散剤
を、別々に用意した石膏スラリーに各別に添加し、該ス
ラリーの分散性試験を下記の通り行ってその分散性能を
比較した。結果は図１に示した通りである。 Gypsum Dispersion Test The dispersant of the present invention obtained in Example 2 and a conventional dispersant consisting of a high-condensation product of naphthalenesulfonic acid formaldehyde were separately added to separately prepared gypsum slurries to disperse the slurries. A sex test was conducted as follows to compare the dispersion performance. The result is as shown in FIG.
【００３３】試験方法 水１９２ｇに分散剤を添加して調製した水溶液中に、半
水石膏３００ｇを１分間掛けて徐々に添加した後、攪拌
棒を用いて、１分間で１００回攪拌して石膏スラリーを
得た。得られたスラリーの３０℃の粘度をＢ型攪拌粘度
計を用いて測定し、この粘度を分散性能の指標とした。
以上の試験を、分散剤の添加量を石膏に対して０．２
５、０．５、１．０、１．５及び２．０重量％と変えて
繰り返し行った。 Test Method To an aqueous solution prepared by adding a dispersant to 192 g of water, 300 g of hemihydrate gypsum was gradually added over 1 minute, and then the mixture was stirred 100 times for 1 minute using a stir bar to obtain gypsum. A slurry was obtained. The viscosity of the obtained slurry at 30 ° C. was measured using a B-type stirring viscometer, and this viscosity was used as an index of dispersion performance.
The above test, the amount of dispersant added to gypsum 0.2
Repeatedly changing the amount to 5, 0.5, 1.0, 1.5 and 2.0% by weight.
【００３４】炭酸カルシウム分散試験 実施例２で得られた本発明の分散剤及びナフタレンスル
ホン酸ホルムアルデヒド高縮合物からなる従来の分散剤
を、別々に用意した炭酸カルシウムスラリーに各別に添
加して該スラリーの分散性試験を下記の通り行い、その
分散性能を比較した。結果は図２に示した通りである。 Calcium Carbonate Dispersion Test The dispersant of the present invention obtained in Example 2 and a conventional dispersant consisting of a high-condensation product of naphthalene sulfonic acid formaldehyde were separately added to separately prepared calcium carbonate slurries to obtain the slurry. The dispersibility test was conducted as follows, and the dispersion performances were compared. The result is as shown in FIG.
【００３５】試験方法 石膏の代わりに炭酸カルシウムを用いたは他は、前記石
膏分散試験方法と全く同様にして行った。以上の結果
は、本発明の分散剤は、少量の添加量でスラリー粘度を
低下させるので、分散性能に優れるものであること実証
するものである。 Test Method Except that calcium carbonate was used instead of gypsum, the same test method as the above-mentioned gypsum dispersion test was carried out. The above results demonstrate that the dispersant of the present invention is excellent in dispersion performance because it reduces the slurry viscosity with a small addition amount.
【図１】石膏分散試験の結果図である。FIG. 1 is a result diagram of a gypsum dispersion test.
【図２】炭酸カルシウム分散試験の結果図である。FIG. 2 is a result diagram of a calcium carbonate dispersion test.
Claims (3)
ミノベンゼンスルホン酸及び／又はその塩、並びにホル
ムアルデヒドを反応させてなる縮合物からなる分散剤。1. A dispersant comprising a condensate obtained by reacting trisphenol and / or its salt, aminobenzenesulfonic acid and / or its salt, and formaldehyde.
化合物である請求項１に記載の分散剤； 【化１】 化１式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基、Ｒ2 は
共有結合又は置換基を有していても良いフェニレン基で
ある。2. The dispersant according to claim 1, wherein the trisphenol is a compound represented by the following chemical formula 1. In the formula 1, R 1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 is a phenylene group which may have a covalent bond or a substituent.
−エチリジントリスフェノール、４，４’−〔（４−ヒ
ドロキシフェニル）メチレン〕ビス（２，６−ジメチル
フェノール）、４，４’，４’’−メチリジントリスフ
ェノール、４，４’−〔１−〔４−〔２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−プロピル〕フェニル〕エチリジ
ン〕ビスフェノール及び４，４’−〔（４−ヒドロキシ
フェニル）メチレン〕ビス（２−メチルフェノール）か
らなる群の中から選択される１又２以上の化合物である
請求項１に記載の分散剤。3. Trisphenols are 4,4 ′, 4 ″
-Ethirizine trisphenol, 4,4 '-[(4-hydroxyphenyl) methylene] bis (2,6-dimethylphenol), 4,4', 4 "-methylidine trisphenol, 4,4 '-[ 1- [4- [2- (4-hydroxyphenyl) -2-propyl] phenyl] ethylidine] bisphenol and 4,4 ′-[(4-hydroxyphenyl) methylene] bis (2-methylphenol) The dispersant according to claim 1, which is one or more compounds selected from the above.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4268106A JPH0691149A (en) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | Dispersant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4268106A JPH0691149A (en) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | Dispersant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0691149A true JPH0691149A (en) | 1994-04-05 |
Family
ID=17453986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4268106A Pending JPH0691149A (en) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | Dispersant |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0691149A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001294465A (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-23 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Rebound reducing agent, spraying material and spaying method using it |
| JP2001335350A (en) * | 2000-05-25 | 2001-12-04 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Spraying material and spraying method using the same |
| JP2001335352A (en) * | 2000-05-25 | 2001-12-04 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Spraying material and its spraying method |
| JP2002047044A (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Spraying material and spraying process using the same |
| JP2019116552A (en) * | 2017-12-27 | 2019-07-18 | 日本パーカライジング株式会社 | Anionic epoxy resin or its salt, emulsion, surface treatment agent, and material having film and method for producing the same |
-
1992
- 1992-09-10 JP JP4268106A patent/JPH0691149A/en active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001294465A (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-23 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Rebound reducing agent, spraying material and spaying method using it |
| JP4508351B2 (en) * | 2000-04-10 | 2010-07-21 | 電気化学工業株式会社 | Spraying material and spraying method using the same |
| JP2001335350A (en) * | 2000-05-25 | 2001-12-04 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Spraying material and spraying method using the same |
| JP2001335352A (en) * | 2000-05-25 | 2001-12-04 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Spraying material and its spraying method |
| JP4519267B2 (en) * | 2000-05-25 | 2010-08-04 | 電気化学工業株式会社 | Spraying material and spraying method using the same |
| JP4519269B2 (en) * | 2000-05-25 | 2010-08-04 | 電気化学工業株式会社 | Spraying material and spraying method using the same |
| JP2002047044A (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Spraying material and spraying process using the same |
| JP4578640B2 (en) * | 2000-08-02 | 2010-11-10 | 電気化学工業株式会社 | Spraying material and spraying method using the same |
| JP2019116552A (en) * | 2017-12-27 | 2019-07-18 | 日本パーカライジング株式会社 | Anionic epoxy resin or its salt, emulsion, surface treatment agent, and material having film and method for producing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5641692B2 (en) | Powdered mixture containing powdered polycondensation product, method for producing the powdered mixture, and use of the powdered mixture | |
| AU609881B2 (en) | Aminoarylsulfonic acid-phenol-formaldehyde condensate and concrete admixture comprising the same | |
| ZA200403549B (en) | Superplasticizer for concrete and self-leveling compounds. | |
| JP2766807B2 (en) | Copolymer | |
| JPH0118028B2 (en) | ||
| JPH0691149A (en) | Dispersant | |
| JPH03187960A (en) | Water-reducing agent for cement | |
| JPH07157350A (en) | Water reducing agent for cement | |
| JP3202398B2 (en) | Admixture for high fluidity concrete | |
| JP2886354B2 (en) | Cement water reducer | |
| JP2543817B2 (en) | Gypsum dispersant | |
| JP2000264695A (en) | Cement dispersant and its production | |
| JPH08722B2 (en) | Cement dispersant | |
| JP2696303B2 (en) | Dispersant and method for producing the same | |
| JPH0688817B2 (en) | Cement additive | |
| JPH06319976A (en) | Dispersant | |
| JPS59102853A (en) | Admixing agent for hydraulic cement blend | |
| US5245001A (en) | Aminoarylsulfonic acid-phenol-formaldehyde condensate and concrete admixture comprising the same | |
| EP3421442B1 (en) | Dispersant for inorganic particles | |
| JPH05319884A (en) | Condensate for cement water reducing agent, its production and cement hardened material containing the condensate | |
| JPH0216260B2 (en) | ||
| JPH0672750A (en) | Cement water reducing agent, cement composition containing the agent and its hardened material | |
| JPH0517189A (en) | Cement admixture | |
| JPH054845A (en) | Cement admixture | |
| JPH08119701A (en) | Cement dispersant, and production and application |