JPH0689261B2 - 長鎖アルキル基を有する機能性染料 - Google Patents
長鎖アルキル基を有する機能性染料Info
- Publication number
- JPH0689261B2 JPH0689261B2 JP35534591A JP35534591A JPH0689261B2 JP H0689261 B2 JPH0689261 B2 JP H0689261B2 JP 35534591 A JP35534591 A JP 35534591A JP 35534591 A JP35534591 A JP 35534591A JP H0689261 B2 JPH0689261 B2 JP H0689261B2
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- JP
- Japan
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- alkyl group
- long
- chain alkyl
- dye
- functional dye
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉本発明は電気的あるいは光化学的
にアクティブな超薄膜素材に関するものであって、主と
して電子工学分野における分子レベルエレクトロニクス
に応用可能な物質の提供を目的とするものである。 〈従来の技術〉エレクトロニクスの分野においては、集
積回路の微小化が進み、超ＬＳＩが現われている。今後
更に集積度の向上をはかるためには、現在の微細加工技
術はすでに限界に達しており、従来と異なる分子レベル
での加工と構築が探究されるようになっている。 〈発明が解決しようとする問題点〉このように分子レベ
ルでの加工が要求されるに及んで、本発明者らは種々検
討の結果、光化学的にアクティブな化合物、言いかえれ
ば光を吸収して電子を有効に放出する染料を分子レベル
で規則的に並べることが容易な形に改造した染料の提供
が目的達成にかなうものであると考えた。しかしながら
このような性質を備えた染料で従来満足できるものは提
供されていなかった。 〈問題点を解決するための手段〉光化学的にアクティブ
な化合物としては種々の既存染料の中、ローダミンＢ、
スクアリウム染料が望ましい。前者は光励起により生じ
た電子をロスなくアントラセンに移動させ得ることが知
られているように、光化学的にアクティブな化合物とし
て非常に望ましい物である。又、スクアリウム染料は、
電子写真における光電子発生染料として用いられてお
り、さらに光安定性も優れた化合物である。一般に分子
を正確に一層に並べる技術としてはラングミュア・ブロ
ジェット法が知られている。本発明者らは光化学的にア
クティブな化合物に長鎖アルキル基を導入し、ラングミ
ュア・ブロジェット法による単分子膜形成可能な染料の
合成を検討した結果、一般式（Ｉ）に示される本発明を
完成した。即ち一般式（Ｉ） （式中Ｒ１はメチル、エチル、プロピル等の低級アルキ
ル基、Ｒ２は炭素数１０以上の、好ましくは炭素数１２
から２２までの長鎖アルキル基を表わす。）で示される
長鎖アルキル基を有するスクアリウム染料。これ等の化
合物はクロロホルムのような溶媒に溶解して、単独又
は、アラキン酸のような長鎖脂肪酸と混合した系で水面
上に単分子膜を形成する事が可能である。本発明におい
て、一般式（Ｉ）の化合物については、通常のスクアリ
ウム染料の合成法に従い、例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−オ
クダデシル−ｍ−ヒドロキシアニリンとスクアリックア
シッドから得ることができる。このものはヒドロキシ基
のない物に比較して非常に好収率で染料を与える。 〈作 用〉本発明の新規な長鎖アルキル基を有する染
料類は、１０−３〜１０−５Ｍクロロホルム溶液として
蒸留水上にひろげ、安定な単分子膜を作り、ラングミュ
ア・ブロジェット法により、ガラス、ネサガラス、白
金、金、銀、アルミニウム半透明電極に一層又は規則正
しく重ねて望みの厚さを持つ累積膜を作ることが可能で
ある。これらは超薄の光電変換素子、光メモリー、非線
型工学素子等としてエレクトロニクスの分野における利
用が可能である。以下、具体的な実施例により、長鎖ア
ルキル基を有するスクアリウム染料の製法を説明する。 〈実施例１〉１，３−ビス−〔４｛（Ｎ−エチル−Ｎ−
オクタデシル）アミノ｝−２−ヒドロキシフェニル〕−
２、４−ジヒドロキシシクロブテンジイリウムインナー
ソルトの製法。Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシル−ｍ−ヒ
ドロキシアニリン２００ｍｇ、スクアリックアシッド３
０ｍｇをｎ−ブタノール４０ｍｌ，ベンゼン１０ｍｌの
混液中３時間還流し放冷後析出する結晶を濾取した。メ
タノールで十分洗浄した後、クロロホルム、メタノール
の混液で再結晶し、１、３−ビス−〔４−｛（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−オクタデシル）アミノ｝−２−ヒドロキシフェ
ニル〕−２、４−ジヒドロキシシクロブテンジイリウム
インナーソルト１６５ｍｇを得た。 融点 １２６℃ 吸収極大値６４４ｎｍ （クロロホルム） 〈実施例２〜４〉実施例１と同様にして一般式（Ｉ）に
示される以下の染料を得た。 〈発明の効果〉本発明の長鎖アルキル基を有する新規な
スクワリウム染料は、ラングミュア・ブロジェット法に
よりガラス、ネサガラス、白金、金、銀、アルミニウ
ム、半透明電極上に単分子膜又は累積膜をつくることが
可能であるため分子エレクトロニクス用素材として有用
で光電変換素子、光メモリー、非線型光学素子等として
の利用が可能である。
にアクティブな超薄膜素材に関するものであって、主と
して電子工学分野における分子レベルエレクトロニクス
に応用可能な物質の提供を目的とするものである。 〈従来の技術〉エレクトロニクスの分野においては、集
積回路の微小化が進み、超ＬＳＩが現われている。今後
更に集積度の向上をはかるためには、現在の微細加工技
術はすでに限界に達しており、従来と異なる分子レベル
での加工と構築が探究されるようになっている。 〈発明が解決しようとする問題点〉このように分子レベ
ルでの加工が要求されるに及んで、本発明者らは種々検
討の結果、光化学的にアクティブな化合物、言いかえれ
ば光を吸収して電子を有効に放出する染料を分子レベル
で規則的に並べることが容易な形に改造した染料の提供
が目的達成にかなうものであると考えた。しかしながら
このような性質を備えた染料で従来満足できるものは提
供されていなかった。 〈問題点を解決するための手段〉光化学的にアクティブ
な化合物としては種々の既存染料の中、ローダミンＢ、
スクアリウム染料が望ましい。前者は光励起により生じ
た電子をロスなくアントラセンに移動させ得ることが知
られているように、光化学的にアクティブな化合物とし
て非常に望ましい物である。又、スクアリウム染料は、
電子写真における光電子発生染料として用いられてお
り、さらに光安定性も優れた化合物である。一般に分子
を正確に一層に並べる技術としてはラングミュア・ブロ
ジェット法が知られている。本発明者らは光化学的にア
クティブな化合物に長鎖アルキル基を導入し、ラングミ
ュア・ブロジェット法による単分子膜形成可能な染料の
合成を検討した結果、一般式（Ｉ）に示される本発明を
完成した。即ち一般式（Ｉ） （式中Ｒ１はメチル、エチル、プロピル等の低級アルキ
ル基、Ｒ２は炭素数１０以上の、好ましくは炭素数１２
から２２までの長鎖アルキル基を表わす。）で示される
長鎖アルキル基を有するスクアリウム染料。これ等の化
合物はクロロホルムのような溶媒に溶解して、単独又
は、アラキン酸のような長鎖脂肪酸と混合した系で水面
上に単分子膜を形成する事が可能である。本発明におい
て、一般式（Ｉ）の化合物については、通常のスクアリ
ウム染料の合成法に従い、例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−オ
クダデシル−ｍ−ヒドロキシアニリンとスクアリックア
シッドから得ることができる。このものはヒドロキシ基
のない物に比較して非常に好収率で染料を与える。 〈作 用〉本発明の新規な長鎖アルキル基を有する染
料類は、１０−３〜１０−５Ｍクロロホルム溶液として
蒸留水上にひろげ、安定な単分子膜を作り、ラングミュ
ア・ブロジェット法により、ガラス、ネサガラス、白
金、金、銀、アルミニウム半透明電極に一層又は規則正
しく重ねて望みの厚さを持つ累積膜を作ることが可能で
ある。これらは超薄の光電変換素子、光メモリー、非線
型工学素子等としてエレクトロニクスの分野における利
用が可能である。以下、具体的な実施例により、長鎖ア
ルキル基を有するスクアリウム染料の製法を説明する。 〈実施例１〉１，３−ビス−〔４｛（Ｎ−エチル−Ｎ−
オクタデシル）アミノ｝−２−ヒドロキシフェニル〕−
２、４−ジヒドロキシシクロブテンジイリウムインナー
ソルトの製法。Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシル−ｍ−ヒ
ドロキシアニリン２００ｍｇ、スクアリックアシッド３
０ｍｇをｎ−ブタノール４０ｍｌ，ベンゼン１０ｍｌの
混液中３時間還流し放冷後析出する結晶を濾取した。メ
タノールで十分洗浄した後、クロロホルム、メタノール
の混液で再結晶し、１、３−ビス−〔４−｛（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−オクタデシル）アミノ｝−２−ヒドロキシフェ
ニル〕−２、４−ジヒドロキシシクロブテンジイリウム
インナーソルト１６５ｍｇを得た。 融点 １２６℃ 吸収極大値６４４ｎｍ （クロロホルム） 〈実施例２〜４〉実施例１と同様にして一般式（Ｉ）に
示される以下の染料を得た。 〈発明の効果〉本発明の長鎖アルキル基を有する新規な
スクワリウム染料は、ラングミュア・ブロジェット法に
よりガラス、ネサガラス、白金、金、銀、アルミニウ
ム、半透明電極上に単分子膜又は累積膜をつくることが
可能であるため分子エレクトロニクス用素材として有用
で光電変換素子、光メモリー、非線型光学素子等として
の利用が可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （Ｉ） （式中Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は炭素数１０以上の
長鎖アルキル基を表す。）で示される長鎖アルキル基を
有するスクアリウム染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35534591A JPH0689261B2 (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | 長鎖アルキル基を有する機能性染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35534591A JPH0689261B2 (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | 長鎖アルキル基を有する機能性染料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6288885A Division JPS61221265A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | 長鎖アルキル基を有する機能性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239366A JPH05239366A (ja) | 1993-09-17 |
| JPH0689261B2 true JPH0689261B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=18443401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35534591A Expired - Fee Related JPH0689261B2 (ja) | 1991-11-22 | 1991-11-22 | 長鎖アルキル基を有する機能性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0689261B2 (ja) |
-
1991
- 1991-11-22 JP JP35534591A patent/JPH0689261B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05239366A (ja) | 1993-09-17 |
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