JPH0685028B2 - Soft contact lenses - Google Patents
Soft contact lensesInfo
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- JPH0685028B2 JPH0685028B2 JP26729685A JP26729685A JPH0685028B2 JP H0685028 B2 JPH0685028 B2 JP H0685028B2 JP 26729685 A JP26729685 A JP 26729685A JP 26729685 A JP26729685 A JP 26729685A JP H0685028 B2 JPH0685028 B2 JP H0685028B2
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- soft contact
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- methacrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、実質的に非含水性のソフトコンタクトレンズ
に関する。さらに詳しくは、本発明は機械的強度の向上
した実質的に非含水性のソフトコンタクトレンズに関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a substantially water-free soft contact lens. More particularly, the present invention relates to substantially water-free soft contact lenses with improved mechanical strength.
現在市販されているソフトコンタクトレンズとしては、
ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）またはポ
リ−Ｎ−ビニルピロリドンなどからなる含水性ポリマー
や、ポリジメチルシロキサンなどからなる非含水性ポリ
マーを材質とするソフトコンタクトレンズが知られてい
る。As soft contact lenses currently on the market,
A soft contact lens made of a water-containing polymer such as poly (2-hydroxyethyl methacrylate) or poly-N-vinylpyrrolidone or a non-water-containing polymer such as polydimethylsiloxane is known.
また、ミチエル・シエンらは、主としてポリアクリル酸
エステルからなる目になじみのよい非含水ソフトコンタ
クトレンズを開示している（特公昭59−33887号公
報）。このコンタクトレンズは、まず主としてアクリル
酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルおよび
少量の架橋性モノマーからなる硬質共重合体を調製し、
これをコンタクトレンズの形状に切削し、研磨し、次い
で適当なアルコール中でエステル化反応および／または
エステル交換反応を行わしめて非含水性ソフトコンタク
トレンズとするものである。Further, Michiel Cien et al. Discloses a non-water-containing soft contact lens which is mainly composed of polyacrylic acid ester and is well suited to the eyes (Japanese Patent Publication No. 59-33887). This contact lens is prepared by first preparing a hard copolymer mainly composed of acrylic acid, acrylic acid ester, methacrylic acid ester and a small amount of a crosslinkable monomer,
This is cut into a contact lens shape, polished, and then subjected to an esterification reaction and / or a transesterification reaction in a suitable alcohol to give a non-hydrous soft contact lens.
しかし、含水性ソフトコンタクトレンズは形状安定性に
欠けると共に、細菌などの繁殖を防止するために煮沸消
毒を頻繁に行わなければならないという問題点を有す
る。そこで煮沸消毒の不要な非含水性ソフトコンタクト
レンズが望まれているが、ポリジメチルシロキサンから
なる非含水性ソフトコンタクトレンズは、表面が撥水性
で目になじみにくく、なじみを良くするために表面の親
水化処理などがなされているが、処理効果が経時的に減
衰するなどの問題点を有する。また、ミチエル・シエン
らによる非含水性ソフトコンタクトレンズは、煮沸消毒
が不要であるほか、目になじみやすいが機械的強度が低
く、装用前後の洗浄操作時に破損を生じる場合があると
いう問題点を有する。However, the water-containing soft contact lens has a problem in that it is lacking in shape stability and must be boiled and sterilized frequently in order to prevent the growth of bacteria and the like. Therefore, a non-hydrous soft contact lens that does not require boiling disinfection is desired, but a non-hydrous soft contact lens made of polydimethylsiloxane has a water-repellent surface that does not easily fit into the eyes, and to improve the familiarity of the surface, Although hydrophilic treatment is performed, there is a problem that the treatment effect is attenuated over time. In addition, the non-hydrous soft contact lens by Michiel Cien et al. Does not require boiling disinfection, and it is easy to fit into the eye, but its mechanical strength is low, and it may cause damage during the washing operation before and after wearing. Have.
本発明は特に目になじみのよう非含水ソフトコンタクト
レンズの機械的強度の改良を目的としたものである。The present invention is particularly aimed at improving the mechanical strength of a non-hydrous soft contact lens which is familiar to the eyes.
本発明は、実質的にアクリル酸エステル19.9〜90モル
％、メタクリル酸エステル9.9〜80モル％、ならびに分
子中に環状構造および２個以上の官能基を有し、かつ環
状構造と官能基間の原子数が２以上である架橋性モノマ
ー0.1〜20モル％を用いた共重合体からなることを特徴
とする非含水ソフトコンタクトレンズを提供するもので
ある。The present invention substantially comprises 19.9 to 90 mol% of acrylic acid ester, 9.9 to 80 mol% of methacrylic acid ester, and a cyclic structure and two or more functional groups in the molecule, It is intended to provide a non-hydrous soft contact lens comprising a copolymer using 0.1 to 20 mol% of a crosslinkable monomer having 2 or more atoms.
本発明のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体の
モノマー成分のうち、アクリル酸エステルとしては、例
えばアクリル基の炭素数が４以上であるｎ−ブチルアク
リレート、ｎ−ペンチルアクリレート、ｎ−ヘキシルア
クリレート、ｎ−ヘプチルアクリレート、２−エチルヘ
キシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−
デシルアクリレート、ｎ−ドデシルアクリレート、ｎ−
テトラデシルアクリレート、ｎ−ヘキサデシルアクリレ
ート、ラウリルアクリレート、シクロヘキシルアクリレ
ート、好ましくは、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ペン
チルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘ
プチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート
およびｎ−オクチルアクリレートなどのアクリル酸アル
キルエステル、−CH2CH2OR、−CH2CH2（OR）CH3、 −CH2CH2CH2OR、−CH（CH3）CH2OR、 −CH2CH2CH2CH2OR（基中、Ｒは炭素数１〜７のアルキル
基である。）で示されるアルコキシアルキル基を有する
アクリル酸アルコキシアルキルエステルなどを、また、
これら以外にはベンジルアクリレート、テトラヒドロフ
ルフリルアクリレート、フエノキシエチルアクリレー
ト、ノニルフエノキシエチルアクリレート、テトラヒド
ロフルフリルオキシエチルアクリレート、テトラヒドロ
フルフリルオキシヘキサノリドアクリレート、1,3−ジ
オキソランアクリレートなどを挙げることができる。Among the monomer components of the copolymer constituting the soft contact lens of the present invention, examples of the acrylic acid ester include n-butyl acrylate, n-pentyl acrylate, n-hexyl acrylate in which the carbon number of the acrylic group is 4 or more, n-heptyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, n-
Decyl acrylate, n-dodecyl acrylate, n-
Such as tetradecyl acrylate, n-hexadecyl acrylate, lauryl acrylate, cyclohexyl acrylate, preferably n-butyl acrylate, n-pentyl acrylate, n-hexyl acrylate, n-heptyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate and n-octyl acrylate. acrylic acid alkyl esters, -CH 2 CH 2 OR, -CH 2 CH 2 (OR) CH 3, -CH 2 CH 2 CH 2 OR, -CH (CH 3) CH 2 OR, -CH 2 CH 2 CH 2 CH And an acrylic acid alkoxyalkyl ester having an alkoxyalkyl group represented by 2 OR (wherein R is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms),
Other than these, benzyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, phenoxyethyl acrylate, nonylphenoxyethyl acrylate, tetrahydrofurfuryloxyethyl acrylate, tetrahydrofurfuryloxyhexanolide acrylate, 1,3-dioxolane acrylate and the like. be able to.
これらのアクリル酸エステルは併用することができる。These acrylic acid esters can be used in combination.
本発明のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体の
モノマー成分のうちメタクリル酸エステルとしては、例
えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ
−プロピルメタクリレート、ｉ−プロピルメタクリレー
ト、ｔ−ブチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレ
ート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタ
クリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−
ヘプチルメタクリレート、ｎ−オクチルメタクリレー
ト、ｎ−デシルメタクリレート、ｎ−ドデシルメタクリ
レート、ｎ−テトラデシルメタクリレート、ｎ−ヘキサ
デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、好ま
しくは、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ペンチルメタ
クリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、ｎ−ヘプチ
ルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレー
ト、ｎ−オクチルメタクリレート、ｎ−デシルメタクリ
レートおよびｎ−ドデシルメタクリレートなどのメタタ
クリル酸アルキルエステル、アルコキシアルキルエステ
ル基が−CH2CH2OR、−CH2CH2（OR）CH3、−CH2CH2CH2O
R、−CH（CH3）CH2OR、 −CH2CH2CH2CH2OR（基中、Ｒは炭素数１〜７のアルキル
基である。）で示されるアルコキシアルキル基を有する
メタクリル酸アルコキシアルキルエステル、また、これ
ら以外にシクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタ
クリレート、フエニルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタク
リルレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、
フエノキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフ
リルオキシエチルメタクリレートなどを挙げることがで
きる。Among the monomer components of the copolymer constituting the soft contact lens of the present invention, examples of the methacrylic acid ester include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, and n.
-Propyl methacrylate, i-propyl methacrylate, t-butyl methacrylate, n-butyl methacrylate, n-pentyl methacrylate, n-hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, n-
Heptyl methacrylate, n-octyl methacrylate, n-decyl methacrylate, n-dodecyl methacrylate, n-tetradecyl methacrylate, n-hexadecyl methacrylate, lauryl methacrylate, preferably n-butyl methacrylate, n-pentyl methacrylate, n-hexyl methacrylate. , N-heptylmethacrylate, 2-ethylhexylmethacrylate, n-octylmethacrylate, n-decylmethacrylate and n-dodecylmethacrylate, etc., methacrylic acid alkylesters, alkoxyalkylester groups are —CH 2 CH 2 OR, —CH 2 CH 2 ( OR) CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 O
R, (in the radical, R is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.) -CH (CH 3) CH 2 OR, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OR methacrylic acid having an alkoxyalkyl group represented by Alkoxyalkyl esters, and other than these, cyclohexyl methacrylate, benzyl methacrylate, phenyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate,
Examples thereof include phenoxyethyl methacrylate and tetrahydrofurfuryloxyethyl methacrylate.
これらのメタクリル酸エステルは併用することができ
る。These methacrylic acid esters can be used in combination.
本発明のソフトコンタクトレンズを構成する共重合体モ
ノマー成分のうち、分子中に環状構造および２個以上の
官能基を有し、かつ環状構造と官能基間の原子数が２以
上、好ましくは３以上である架橋性モノマー（以下、単
に「架橋性モノマー」と記す。）としては、例えばトリ
シクロデカンジメチロールジアクリレート、トリシクロ
デカンジメチロールジメタクリレートおよびこれらのε
−カプロラクトン付加物、２−（２−ヒドロキシ−1,1
−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５−エチ
ル−1,3−ジオキサンジアクリレート、２−（２−ヒド
ロキシ−1,1−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチ
ル−５−エチル−1,3−ジオキサンジメタクイレート、
テレフタル酸ジグリシジルエステルアクリレート、テレ
フタル酸ジグリシジルエステルメタクリレート、スピロ
グリコールジグリシジルエーテルなどを挙げることがで
き、これら以下に下記一般式（Ｉ）〜（VIII）で表わさ
れる化合物を例示することができる。Among the copolymer monomer components constituting the soft contact lens of the present invention, the copolymer has a cyclic structure and two or more functional groups in the molecule, and the number of atoms between the cyclic structure and the functional groups is two or more, preferably three. Examples of the crosslinkable monomer (hereinafter, simply referred to as “crosslinkable monomer”) are, for example, tricyclodecane dimethylol diacrylate, tricyclodecane dimethylol dimethacrylate and ε thereof.
-Caprolactone adduct, 2- (2-hydroxy-1,1)
-Dimethylethyl) -5-hydroxymethyl-5-ethyl-1,3-dioxane diacrylate, 2- (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -5-hydroxymethyl-5-ethyl-1,3- Dioxane dimethaquilate,
Examples thereof include terephthalic acid diglycidyl ester acrylate, terephthalic acid diglycidyl ester methacrylate, spiroglycol diglycidyl ether, and the like, and compounds represented by the following general formulas (I) to (VIII) can be exemplified below.
（式中、Ｒは ｎは１〜５の整数を示す。） （式中、Ｒは前記と同様の基、ｍは１〜５の整数、ｌお
よびｎは１〜20の整数を示す。） （式中、Ｒは前記と同様の基、ｍは１〜５の整数、ｌお
よびｎは３〜10の整数を示す。） （式中、Ｒは前記と同様の基、ｍおよびｎは１〜20の整
数を示す。） （式中、Ｒは前記と同様の基、ｍおよびｎは１〜20の整
数を示す。） （式中、Ｒは前記と同様の基、ｎは１〜20の整数を示
す。） （式中、Ｒは前記と同様の基、ｎは１〜20の整数を示
す。） （式中、Ｒは前記と同様の基、ｍは１〜５の整数、ｌお
よびｎは１〜20の整数を示す。） 上記架橋性モノマーのうち好ましいものとしては、一般
式（II）で表わされる化合物、一般式（III）で表わさ
れる化合物、2,2′−ビス（４−アクリロキシテトラエ
トキシフエニル）プロパンまたは2,2′−ビス（４−メ
タクリロキシテトラエトキシフエニル）プロパンなどを
挙げることができる。 (In the formula, R is n shows the integer of 1-5. ) (In the formula, R is the same group as described above, m is an integer of 1 to 5, and l and n are integers of 1 to 20.) (In the formula, R is the same group as described above, m is an integer of 1 to 5, and l and n are integers of 3 to 10.) (In the formula, R represents the same group as described above, and m and n represent an integer of 1 to 20.) (In the formula, R represents the same group as described above, and m and n represent an integer of 1 to 20.) (In the formula, R represents the same group as described above, and n represents an integer of 1 to 20.) (In the formula, R represents the same group as described above, and n represents an integer of 1 to 20.) (In the formula, R is the same group as described above, m is an integer of 1 to 5, and 1 and n are integers of 1 to 20.) Among the above-mentioned crosslinkable monomers, preferred are those represented by the general formula (II). Compounds represented by the general formula (III), 2,2'-bis (4-acryloxytetraethoxyphenyl) propane or 2,2'-bis (4-methacryloxytetraethoxyphenyl) propane Can be mentioned.
本発明において、架橋性モノマー中の環状構造と官能基
の間の原子数が２以下、特に１以下であると得られるソ
フトコンタクトレンズの機械的強度は不充分なものとな
る。In the present invention, when the number of atoms between the cyclic structure and the functional group in the crosslinkable monomer is 2 or less, particularly 1 or less, the resulting soft contact lens has insufficient mechanical strength.
本発明のソフトコンタクトレンズを形成する前記モノマ
ーよりなる共重合体は （１） 前記モノマー成分をコンタクトレンズ形状の成
形型中で直接重合する方法、 （２） アクリル酸およびアクリル酸エステルから選ば
れる少なくとも１種の化合物、メタクリル酸およびメタ
クリル酸エステルから選ばれる少なくとも１種の化合
物、ならびに架橋性モノマーからなる硬質共重合体をコ
ンタクトレンズ形状に切削し、研磨した後、ミチエル・
シエンらの方法（特公昭59−33887号公報）と同様にエ
ステル化処理および／またはエステル交換処理を行うこ
とにより軟質化する方法 などにより得ることができる。The copolymer of the monomer forming the soft contact lens of the present invention is (1) a method of directly polymerizing the monomer component in a contact lens-shaped mold, (2) at least one selected from acrylic acid and acrylic acid ester A hard copolymer consisting of one compound, at least one compound selected from methacrylic acid and methacrylic acid ester, and a crosslinkable monomer is cut into a contact lens shape, and after polishing, Michiel
Similar to the method of Cien et al. (Japanese Patent Publication No. 59-33887), it can be obtained by a method of softening by performing esterification and / or transesterification.
まず、（１）の方法では、ソフトコンタクトレンズ形状
の成形型中で所定量の前記モノマー成分を、通常のラジ
カル重合反応により重合する。この重合においては、触
媒としてベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチ
ロニトリルなどの過酸化物またはアゾ化合物の存在下で
段階的に昇温させ重合する方法あるいはベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾ
フエノン、ミヒラーズケトンなどの光増感剤の存在下に
紫外線を照射して重合する方法などを挙げることができ
る。First, in the method (1), a predetermined amount of the monomer component is polymerized by a normal radical polymerization reaction in a soft contact lens-shaped mold. In this polymerization, a method of gradually increasing the temperature in the presence of a peroxide such as benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile or an azo compound as a catalyst to perform polymerization, or benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, benzophenone, Michler's ketone And the like, and a method of polymerizing by irradiating with ultraviolet rays in the presence of a photosensitizer.
このときのモノマーの使用量は、アクリル酸エステルが
19.9〜90モル％、好ましくは40〜75モル％、メタクリル
酸エステルが9.9〜80モル％、好ましくは25〜60モル
％、および架橋性モノマーが0.1〜20モル％、好ましく
は１〜10モル％である。このとき、各モノマーの使用量
が上記の範囲外であると得られるソフトコンタクトレン
ズの機械的強度および柔軟性を損うことになる。また、
触媒はモノマー100重量部に対して、通常0.01〜１重量
部用いられる。The amount of monomer used at this time is
19.9 to 90 mol%, preferably 40 to 75 mol%, methacrylic acid ester 9.9 to 80 mol%, preferably 25 to 60 mol%, and crosslinkable monomer 0.1 to 20 mol%, preferably 1 to 10 mol% Is. At this time, if the amount of each monomer used is outside the above range, the mechanical strength and flexibility of the obtained soft contact lens will be impaired. Also,
The catalyst is usually used in an amount of 0.01 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the monomer.
次に、（２）の方法では、まずアクリル酸およびアクリ
ル酸エステルから選ばれる少なくとも１種の化合物、メ
タクリル酸、メタクリル酸エステルから選ばれる少なく
とも１種の化合物ならびに架橋性モノマーを用いて硬質
共重合体を合成する。ここにおいて、アクリル酸エステ
ルとしては、前記と同様のもののほかにメチルアクリレ
ート、エチルアクリレート、ｉ−プロピルアクリレー
ト、ｎ−プロピルアクリレート、ｉ−ブチルアクリレー
トおよびｔ−ブチルアクリレートなどのアクリル酸低級
アルキルエステルを、メタクリル酸エステルとしては前
記と同様のものを挙げることができる。また架橋性モノ
マーも前記と同様のものを挙げることができる。Next, in the method (2), at least one compound selected from acrylic acid and acrylic acid ester, at least one compound selected from methacrylic acid and methacrylic acid ester, and a crosslinkable monomer are used to form a hard copolymer. Synthesize coalesce. Here, as the acrylic acid ester, in addition to the same ones as described above, acrylic acid lower alkyl esters such as methyl acrylate, ethyl acrylate, i-propyl acrylate, n-propyl acrylate, i-butyl acrylate and t-butyl acrylate, As the methacrylic acid ester, the same ones as mentioned above can be mentioned. Further, the crosslinkable monomer may be the same as described above.
上記アクリル酸およびアクリル酸エステルから選ばれる
少なくとも１種の化合物、メタクリル酸およびメタクリ
ル酸エステルから選ばれる少なくとも１種の化合物なら
びに架橋性モノマーの使用量は、得られる硬質共重合体
のガラス転移温度が好ましくは50℃以上、かつ、エステ
ル化処理および／またはエステル交換処理によつて得ら
れるソフトコンタクトレンズを構成する共重合体のガラ
ス転移温度が好ましくは20℃以下、特に好ましくは０℃
以下となるように調節される。The amount of the above-mentioned at least one compound selected from acrylic acid and acrylic acid ester, at least one compound selected from methacrylic acid and methacrylic acid ester and the crosslinkable monomer is such that the glass transition temperature of the obtained hard copolymer is The glass transition temperature of the copolymer constituting the soft contact lens obtained by the esterification treatment and / or the transesterification treatment is preferably 50 ° C or higher, and preferably 20 ° C or lower, particularly preferably 0 ° C.
It is adjusted as follows.
次いで、上記モノマーを、通常のラジカル重合により重
合するが、この重合における触媒およびその使用量、そ
の他の条件などは（１）の方法と同様である。Next, the above-mentioned monomer is polymerized by ordinary radical polymerization, and the catalyst and the amount of the catalyst used in this polymerization, other conditions and the like are the same as in the method (1).
得られた硬質共重合体は、コンタクトレンズの形状に切
削し、研磨された後、アルコール中に浸漬することによ
つてエステル化処理および／またはエステル交換処理を
行なう。The obtained hard copolymer is cut into the shape of a contact lens, polished, and then immersed in alcohol for esterification and / or transesterification.
コンタクトレンズ形状に切削し、研磨された硬質共重合
体のエステル化処理および／またはエステル交換反応を
行う際に使用するアルコールおよび触媒としては、例え
ば前記特公昭59−33887号公報に開示されているものの
中から選択することができる。Alcohols and catalysts used in the esterification treatment and / or transesterification reaction of a hard copolymer cut into a contact lens shape and polished are disclosed in, for example, Japanese Patent Publication No. 59-33887. You can choose from the ones.
すなわち、アルコールとしては炭素数４以上のアルコー
ル、例えばｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｉ−ペ
ンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ
−オクタノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール、シクロペンタ
ノール、２−メチルシクロペンタノール、２−メトキシ
エタノール、２−メトキシプロパノール、２−（ｎ−プ
ロポキシ）−エタノール、３−（ｎ−プロポキシ）−ｎ
−プロパノール、３−メトキシ−ｎ−ブタノール、４−
（ｎ−プロポキシ）−ｎ−ブタノール、４−エトキシ−
ｎ−ブタノールなど、好ましくはｎ−ブタノール、ｎ−
ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、
ｎ−オクタノール、ｎ−ノナノール、、ｎ−デカノール
などの炭素数が４〜10の直鎖状アルコールが挙げられ
る。That is, the alcohol has 4 or more carbon atoms, for example, n-butanol, n-pentanol, i-pentanol, n-hexanol, n-heptanol, n.
-Octanol, n-nonanol, n-decanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, cyclopentanol, 2-methylcyclopentanol, 2-methoxyethanol, 2-methoxypropanol, 2- (n-propoxy) -ethanol, 3- (N-propoxy) -n
-Propanol, 3-methoxy-n-butanol, 4-
(N-Propoxy) -n-butanol, 4-ethoxy-
n-butanol, etc., preferably n-butanol, n-
Pentanol, n-hexanol, n-heptanol,
Examples include linear alcohols having 4 to 10 carbon atoms such as n-octanol, n-nonanol, and n-decanol.
またエステル化処理およびエステル交換処理の触媒とし
ては、通常のエステル化触媒、すなわち濃硫酸、メタン
スルホン酸などでよく、アルコール中の触媒濃度は0.2
〜10重量％が望ましい。反応条件は約20℃以上約200℃
以下の温度で、約１〜100時間の反応時間で充分であ
る。The esterification and transesterification catalysts may be ordinary esterification catalysts, such as concentrated sulfuric acid and methanesulfonic acid, and the catalyst concentration in alcohol is 0.2.
~ 10 wt% is desirable. The reaction conditions are about 20 ℃ or more and about 200 ℃
At the following temperatures, reaction times of about 1 to 100 hours are sufficient.
上記（２）の方法で得られたソフトコンタクトレンズを
構成する共重合体には、エステル化処理および／または
エステル交換処理前の硬質共重合体を構成するアクリル
酸、アクリル酸低級アルキルエステル、およびメタクリ
ル酸の総量の20重量％以下、好ましくは10重量％以下
が、エステル化処理および／またはエステル交換処理を
行つた後に残存してもよく、これによつて本発明のソフ
トコンタクトレンズの機械的強度および柔軟性が影響さ
れるものではない。The copolymer constituting the soft contact lens obtained by the method (2) includes acrylic acid, acrylic acid lower alkyl ester, and acrylic acid constituting a hard copolymer before esterification and / or transesterification, and 20% by weight or less, preferably 10% by weight or less of the total amount of methacrylic acid may remain after the esterification treatment and / or transesterification treatment, whereby the mechanical properties of the soft contact lens of the present invention are improved. Strength and flexibility are not affected.
以下に実施例および比較例を示して、本発明を詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によつて限定されるも
のではない。Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１ ｎ−ブチルアクリレート68モル％、２−エチルヘキシル
メタクリレート30モル％および2,2−ビス（４−メタク
ロロキシテトラエトキシフエニル）プロパン２モル％を
混合し、触媒としてベンゾイルパーオキサイドを前記モ
ノマー100重量部に対して0.2重量部添加したのち、混合
液をコンタクトレンズ用成形型に注入し、約40℃で16時
間重合させたのち、100℃まで連続的に昇温させ（40℃
から100℃までの昇温は24時間）、重合を完了させた。
このとき重合転化率は100％であつた。Example 1 68 mol% of n-butyl acrylate, 30 mol% of 2-ethylhexyl methacrylate and 2 mol% of 2,2-bis (4-metachlorooxytetraethoxyphenyl) propane were mixed, and benzoyl peroxide was used as a catalyst for the monomer. After adding 0.2 parts by weight to 100 parts by weight, the mixture is poured into a mold for contact lenses, polymerized at about 40 ° C for 16 hours, and then continuously heated to 100 ° C (40 ° C).
To 100 ° C for 24 hours) to complete the polymerization.
At this time, the polymerization conversion rate was 100%.
冷却後、成形型より取出したソフトコンタクトレンズを
短冊状に切り出し、引張強度、破断伸びおよび初期弾性
率を測定した。結果を表１に示す。After cooling, the soft contact lens taken out from the mold was cut into strips, and the tensile strength, elongation at break and initial elastic modulus were measured. The results are shown in Table 1.
実施例２ 2,2′−ビス（４−メタクリロキシテトラエトキシフエ
ニル）プロパンの代わりに、下記一般式 （式中、Ｒは ｍは１、ｎは６、ｌは６である。） で表わされる化合物を用いたほかは、実施例１と同様に
重合し、ソフトコンタクトレンズを得た。このとき重合
転化率は100％であつた。Example 2 Instead of 2,2'-bis (4-methacryloxytetraethoxyphenyl) propane, the following general formula was used. (In the formula, R is m is 1, n is 6, and l is 6. Polymerization was performed in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula (1) was used to obtain a soft contact lens. At this time, the polymerization conversion rate was 100%.
得られたソフトコンタクトレンズの引張強度、破断伸び
および初期弾性率を実施例１と同様に測定した。結果を
表１に示す。The tensile strength, elongation at break and initial elastic modulus of the obtained soft contact lens were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
実施例３ 2,2′−ビス（４−メタクリロキシテトラエトキシフエ
ノニル）プロパンの代わりに、下記一般式 式中、Ｒは ｎは１である。） で表わされる化合物を用いたほかは、実施例１と同様に
重合し、ソフトコンタクトレンズを得た。Example 3 Instead of 2,2'-bis (4-methacryloxytetraethoxyphenonyl) propane, the following general formula was used. In the formula, R is n is 1. Polymerization was performed in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula (1) was used to obtain a soft contact lens.
得られたソフトコンタクトレンズの引張強度、破断伸び
および初期弾性率を実施例１と同様に測定した。結果を
表１に示す。The tensile strength, elongation at break and initial elastic modulus of the obtained soft contact lens were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
比較例１ 2,2′−ビス（４−メタクリロキシテトラエトキシフエ
ニル）プロパンの代わりにエチレングリコールジメタリ
レートを用いたほかは実施例１と同様に重合しソフトコ
ンタクトレンズを得た。得られたソフトコンタクトレン
ズの引張強度、破断伸びおよび初期弾性率を実施例１と
同様に測定した。結果を表１に示す。Comparative Example 1 A soft contact lens was obtained by polymerizing in the same manner as in Example 1 except that ethylene glycol dimetallate was used instead of 2,2'-bis (4-methacryloxytetraethoxyphenyl) propane. The tensile strength, elongation at break and initial elastic modulus of the obtained soft contact lens were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
実施例４ アクリル酸68モル％、２−エチルヘキシルメタクリレー
ト30モル％、２−（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエ
チル−５−ヒドロキシメチル−５−エチル−1,3−ジオ
キサン）ジメタクリレート２モル％を混合し、光重合開
始剤としてベンゾインメチルエーテルを前記モノマー10
0重量部に対して0.02重量部添加したのち、この混合液
を直径15mm、高さ20mmのポリエチレン製型の中に1.5cc
注入して窒素雰囲気下、室温において紫外線を照射して
８時間で重合させた。このとき、重合転化率は100％で
あつた。Example 4 68 mol% acrylic acid, 30 mol% 2-ethylhexyl methacrylate, 2 mol 2- (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl-5-hydroxymethyl-5-ethyl-1,3-dioxane) dimethacrylate % Of benzoin methyl ether as a photopolymerization initiator.
After adding 0.02 parts by weight to 0 parts by weight, add 1.5 cc of this mixture into a polyethylene mold with a diameter of 15 mm and a height of 20 mm.
It was injected and irradiated with ultraviolet rays at room temperature under a nitrogen atmosphere to polymerize for 8 hours. At this time, the polymerization conversion rate was 100%.
重合後得られたブロツク状共重合体を切削して直径15m
m、厚さ0.5mmのコンタクトレンズ形状とし、研磨した
後、このコンタクトレンズ形状の共重合体をｎ−ブチル
アルコールに浸漬して、１重量％の濃硫酸を加え、還流
温度で24時間反応させてエステル化した。このときエス
テル化率およびエステル交換率はそれぞれ95％以上であ
つた。反応後、ｎ−ブチルアルコールで洗浄して乾燥
し、ソフトコンタクトレンズを得た。得られたソフトコ
ンタクトレンズの引張強度、破断伸びおよび初期弾性率
を実施例１と同様に測定した。結果を表１に示す。The block copolymer obtained after polymerization was cut to a diameter of 15 m.
After making a contact lens shape with m and a thickness of 0.5 mm and polishing, the contact lens shape copolymer is immersed in n-butyl alcohol, 1% by weight of concentrated sulfuric acid is added, and the reaction is carried out at reflux temperature for 24 hours. Esterified. At this time, the esterification rate and the transesterification rate were each 95% or more. After the reaction, the product was washed with n-butyl alcohol and dried to obtain a soft contact lens. The tensile strength, elongation at break and initial elastic modulus of the obtained soft contact lens were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
比較例２ ２−（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル−５−ヒ
ドロキシメチル−５−エチル−1,3−ジオキサン）ジメ
タクリレートの代わりに1,4−ブタンジオールジメタク
リレートを用いたほかは実施例２と同様に重合し、エス
テル化してソフトコンタクトレンズを得た。得られたソ
フトコンタクトレンズの引張強度、破断伸びおよび初期
弾性率を実施例１と同様に測定した。結果を表１に示
す。Comparative Example 2 1,4-butanediol dimethacrylate was used instead of 2- (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl-5-hydroxymethyl-5-ethyl-1,3-dioxane) dimethacrylate. Polymerization and esterification were carried out in the same manner as in Example 2 to obtain a soft contact lens. The tensile strength, elongation at break and initial elastic modulus of the obtained soft contact lens were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
〔発明の効果〕 本発明のソフトコンタクトレンズは、従来の含水ソフト
コンタクトレンズや非含水ソフトコンタクトレンズに比
べ目になじみがよく、さらに機械的強度および柔軟性が
優れるため、ソフトコンタクトレンズの装用前後の洗浄
操作時に破損することが少ないという効果を有するもの
である。 [Effects of the Invention] The soft contact lens of the present invention is more familiar to the eyes than conventional hydrous soft contact lenses and non-hydrous soft contact lenses, and further has excellent mechanical strength and flexibility. It has the effect of being less likely to be damaged during the washing operation.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 住江 太郎 東京都中央区築地２丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (72)発明者 清水 隆雄 埼玉県戸田市下戸田２−32―13 (56)参考文献 特公 昭59−33887（ＪＰ，Ｂ２) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued Front Page (72) Inventor Taro Sumie 2-11-24 Tsukiji, Chuo-ku, Tokyo Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. (72) Inventor Takao Shimizu 2-32-13 Shimododa, Toda City, Saitama Prefecture (56) References Japanese Patent Publication Sho 59-33887 (JP, B2)
Claims (1)
クリル酸エステル9.9〜80モル％、ならびに分子中に環
状構造および２個以上の官能基を有し、かつ環状構造と
官能基間の原子数が２以上である架橋性モノマー0.1〜2
0モル％を用いた共重合体からなることを特徴とする非
含水ソフトコンタクトレンズ。1. Acrylic acid ester 19.9 to 90 mol%, methacrylic acid ester 9.9 to 80 mol%, and having a cyclic structure and two or more functional groups in the molecule, and the number of atoms between the cyclic structure and the functional group. 0.1 to 2 crosslinkable monomer having a value of 2 or more
A non-hydrous soft contact lens comprising a copolymer containing 0 mol%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26729685A JPH0685028B2 (en) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | Soft contact lenses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26729685A JPH0685028B2 (en) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | Soft contact lenses |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62127823A JPS62127823A (en) | 1987-06-10 |
| JPH0685028B2 true JPH0685028B2 (en) | 1994-10-26 |
Family
ID=17442857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26729685A Expired - Fee Related JPH0685028B2 (en) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | Soft contact lenses |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0685028B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005031307A (en) * | 2003-07-10 | 2005-02-03 | Menicon Co Ltd | Low hydrous soft contact lens |
-
1985
- 1985-11-29 JP JP26729685A patent/JPH0685028B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62127823A (en) | 1987-06-10 |
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