JPH0684382B2 - 水分散性の良いレシチン - Google Patents
水分散性の良いレシチンInfo
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- JPH0684382B2 JPH0684382B2 JP60223920A JP22392085A JPH0684382B2 JP H0684382 B2 JPH0684382 B2 JP H0684382B2 JP 60223920 A JP60223920 A JP 60223920A JP 22392085 A JP22392085 A JP 22392085A JP H0684382 B2 JPH0684382 B2 JP H0684382B2
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- lecithin
- fatty acid
- acid
- chain fatty
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Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は、レシチンの脂肪酸基を中鎖脂肪酸に置き換え
ることにより得られる、水分散性が改善されたレシチン
に関するものである。
ることにより得られる、水分散性が改善されたレシチン
に関するものである。
（ｂ）従来の技術 レシチン、特に大豆レシチンや卵黄レシチンは食品，化
粧品，医薬品等に広く使用されている。しかし、これら
はいずれも親油性のため、水への分散性が悪いという欠
点を有していた。従来、この欠点を補うために次のよう
な提案がされてきた。１つはレシチンに乳化剤やプロピ
レンググリコール等を配合する方法（特公昭50−30595
および特開昭56−163747）である。また、レシチン自体
を変化させる方法としては、レシチンのアミノ基をアセ
チル化する方法（J.Am.Oil.Chem.Soc.,53,425（197
6））、レシチンの不飽和脂肪酸を過酸でヒドロキシル
化する方法（U.S.P.2,445,948および2,629,662）があ
る。また、レシチンの脂肪酸エステル部をアルカリ（J.
Am.Oil.Chem.Soc.,53,425（1976））や酵素（U.S.P.3,6
52,397）で加水分解する方法が知られている。
粧品，医薬品等に広く使用されている。しかし、これら
はいずれも親油性のため、水への分散性が悪いという欠
点を有していた。従来、この欠点を補うために次のよう
な提案がされてきた。１つはレシチンに乳化剤やプロピ
レンググリコール等を配合する方法（特公昭50−30595
および特開昭56−163747）である。また、レシチン自体
を変化させる方法としては、レシチンのアミノ基をアセ
チル化する方法（J.Am.Oil.Chem.Soc.,53,425（197
6））、レシチンの不飽和脂肪酸を過酸でヒドロキシル
化する方法（U.S.P.2,445,948および2,629,662）があ
る。また、レシチンの脂肪酸エステル部をアルカリ（J.
Am.Oil.Chem.Soc.,53,425（1976））や酵素（U.S.P.3,6
52,397）で加水分解する方法が知られている。
（ｃ）発明が解決しようとする問題点 しかしながら、乳化剤やプロピレングリコール等をレシ
チンに添加する方法は、レシチン自体を改質するもので
はなく、使用時に他の乳化剤を加える手間を省き、作業
性を向上させたにすぎない。一方レシチンをアセチル
化，ヒドロキシル化，加水分解する方法は、２本の長鎖
脂肪酸による疎水基とリン酸と塩基部による親水基から
なるレシチンの本質的構造を変化させるものである。然
るにレシチンの機能は、その分子形に負うところが大き
く、たとえばリポソーム形成に関してみれば、脂肪酸が
１本欠けたリゾ体や塩基部のないホスファチジン酸にそ
の機能はない。従ったレシチンの本質的な構造を変える
ことは、乳化剤としてのレシチンの特性を大きく変える
おそれがあり、好ましくない。
チンに添加する方法は、レシチン自体を改質するもので
はなく、使用時に他の乳化剤を加える手間を省き、作業
性を向上させたにすぎない。一方レシチンをアセチル
化，ヒドロキシル化，加水分解する方法は、２本の長鎖
脂肪酸による疎水基とリン酸と塩基部による親水基から
なるレシチンの本質的構造を変化させるものである。然
るにレシチンの機能は、その分子形に負うところが大き
く、たとえばリポソーム形成に関してみれば、脂肪酸が
１本欠けたリゾ体や塩基部のないホスファチジン酸にそ
の機能はない。従ったレシチンの本質的な構造を変える
ことは、乳化剤としてのレシチンの特性を大きく変える
おそれがあり、好ましくない。
本発明の目的は、２本の脂肪酸による疎水基とリン酸と
塩基部による親水基からなるレシチンの本質的な構造を
変化させることなく、レシチンの水分散性を向上させる
ことにある。
塩基部による親水基からなるレシチンの本質的な構造を
変化させることなく、レシチンの水分散性を向上させる
ことにある。
（ｄ）問題点を解決するための手段 本発明者らは鋭意研究を行った結果、レシチンの脂肪酸
基の一部を中鎖脂肪酸に置き換えることにより、上記目
的を達成できることを見い出した。
基の一部を中鎖脂肪酸に置き換えることにより、上記目
的を達成できることを見い出した。
即ち本願発明は、少なくともホスファチジルコリン、ホ
スファチジルエタノールアミンおよびホスファチジルイ
ノシトールを含むレシチンの構成脂肪酸の20％以上かつ
90％以下が中鎖脂肪酸である水分散性の良いレシチンで
ある。
スファチジルエタノールアミンおよびホスファチジルイ
ノシトールを含むレシチンの構成脂肪酸の20％以上かつ
90％以下が中鎖脂肪酸である水分散性の良いレシチンで
ある。
以下、本発明につき詳しく説明する。
本発明の中鎖脂肪酸を含むレシチンは天然にはほとんど
存在しないため、全合成もしくは天然のレシチンからエ
ステル交換によって得る必要がある。しかし、全合成は
価格，供給面等から考えて不利なため、好ましくは天然
のレシチンからエステル交換によって得ることが望まし
い。なお、本発明のレシチンとは、通常商業上に用いる
レシチンの意味で、リン脂質一般すなわちホスファチジ
ルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファ
チジルイノシトール等を含む混合物を示すものである。
存在しないため、全合成もしくは天然のレシチンからエ
ステル交換によって得る必要がある。しかし、全合成は
価格，供給面等から考えて不利なため、好ましくは天然
のレシチンからエステル交換によって得ることが望まし
い。なお、本発明のレシチンとは、通常商業上に用いる
レシチンの意味で、リン脂質一般すなわちホスファチジ
ルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファ
チジルイノシトール等を含む混合物を示すものである。
エステル交換の原料としては、卵黄レシチン，大豆レシ
チン，なたねレシチン，サフラワーレシチン，ひまわり
レシチン、綿実レシチン等の動植物レシチンが挙げられ
るが、価格，供給面等から大豆レシチンが有利である。
しかしながら、その他の動植物レシチンを出発原料とし
ても何ら性能に大きな違いはない。
チン，なたねレシチン，サフラワーレシチン，ひまわり
レシチン、綿実レシチン等の動植物レシチンが挙げられ
るが、価格，供給面等から大豆レシチンが有利である。
しかしながら、その他の動植物レシチンを出発原料とし
ても何ら性能に大きな違いはない。
さらに、これらのレシチンは、通常のトリグリセリドを
含有したペースト状レシチン，アセトン分別等によりト
リグリセリドを除去した粉末レシチンあるいは溶剤やカ
ラム分画によりホスファチジルコリン、ホスファチジル
エタノールアミン、ホスファチジルイノシトール等の成
分を濃縮したものいずれを用いてもよい。
含有したペースト状レシチン，アセトン分別等によりト
リグリセリドを除去した粉末レシチンあるいは溶剤やカ
ラム分画によりホスファチジルコリン、ホスファチジル
エタノールアミン、ホスファチジルイノシトール等の成
分を濃縮したものいずれを用いてもよい。
脂肪酸を中鎖脂肪酸に置き換える方法としては、 ｉ）アルカリでレシチンを脱アシル後、中鎖脂肪酸をエ
ステル化する。ii）アルカリあるいは酸の存在下で、レ
シチンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステルを直接
エステル交換する。iii）酵素でレシチンを脱アシル
後、中鎖脂肪酸をエステル化する。iv）酵素で、レシチ
ンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステルを直接エス
テル交換する等の方法を用いる。
ステル化する。ii）アルカリあるいは酸の存在下で、レ
シチンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステルを直接
エステル交換する。iii）酵素でレシチンを脱アシル
後、中鎖脂肪酸をエステル化する。iv）酵素で、レシチ
ンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステルを直接エス
テル交換する等の方法を用いる。
ｉ）で用いるアルカリとは、NaOH,KOH等通常ケン化分解
に用いるものでも良いが、副反応が少ない点では四級ア
ンモニウム、例えばテトラブチルアンモニウム、ヒドロ
キシドが良い。こうして得られた加水分解物を酸で中性
にした後、ヘキサンやエーテル等の溶剤で脂肪酸を除去
する。さらに加水分解物に中鎖脂肪酸の塩化物あるいは
無水物を反応させる。
に用いるものでも良いが、副反応が少ない点では四級ア
ンモニウム、例えばテトラブチルアンモニウム、ヒドロ
キシドが良い。こうして得られた加水分解物を酸で中性
にした後、ヘキサンやエーテル等の溶剤で脂肪酸を除去
する。さらに加水分解物に中鎖脂肪酸の塩化物あるいは
無水物を反応させる。
ii）で用いる触媒は、通常トリグリセリドのエステル交
換に使用するNaOH,CH3ONa等のアルカリ触媒やH2SO4等の
酸触媒が使用可能である。この触媒の存在下でレシチン
と中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸のエステルと反応させ
ればよい。
換に使用するNaOH,CH3ONa等のアルカリ触媒やH2SO4等の
酸触媒が使用可能である。この触媒の存在下でレシチン
と中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸のエステルと反応させ
ればよい。
iii）の方法は、ホスホリパーゼA,Bを組み合わせるか、
リパーゼでレシチンを加水分解した（特願昭60−15289
9）後、ｉ）と同様にエステル化する。
リパーゼでレシチンを加水分解した（特願昭60−15289
9）後、ｉ）と同様にエステル化する。
iv）の方法は、ホスホリパーゼあるいはリパーゼの存在
下でレシチンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステル
と反応させればよい。
下でレシチンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステル
と反応させればよい。
中鎖脂肪酸は、奇数酸であると価格，供給面から不利で
あり、鎖長が長すぎると水分散性が悪く、短すぎると乳
化力が弱いため、カプロン酸，カプリル酸，カプリン
酸，が望ましい。また、交換率が低いと水分散性への寄
与が小さいので、中鎖脂肪酸が20％以上含まれているこ
とが望ましい。逆に、構成脂肪酸をこれらの中鎖脂肪酸
で90％を超えて、もしくは完全に交換すると水に溶解す
るので、分散性がなくなる。
あり、鎖長が長すぎると水分散性が悪く、短すぎると乳
化力が弱いため、カプロン酸，カプリル酸，カプリン
酸，が望ましい。また、交換率が低いと水分散性への寄
与が小さいので、中鎖脂肪酸が20％以上含まれているこ
とが望ましい。逆に、構成脂肪酸をこれらの中鎖脂肪酸
で90％を超えて、もしくは完全に交換すると水に溶解す
るので、分散性がなくなる。
（ｅ）実施例 実施例１ 大豆レシチンパウダー50gをヘキサン100mlに溶かす。テ
トラブチルアンモニウムヒドロキシド（25％メタノール
溶液,50ml）を加え、２時間室温で攪拌する。濾過後、
ケーキを水100mlに分散し、塩酸で中和する。ヘキサン
で脂肪酸を抽出した後、水層を濃縮，乾燥する。ヘキサ
ン100mlに乾燥物を分散させ、カプリル酸クロリド60gを
徐々に加え、冷却しながら25℃６時間攪拌する。反応液
を濃縮，乾燥後、含水率２％のアセトン500ml、さらに
無水アセトン500mlで分別する。濾過後、ケーキを乾燥
するとカプリル酸含量90％のレシチンパウダー約30gが
得られる。
トラブチルアンモニウムヒドロキシド（25％メタノール
溶液,50ml）を加え、２時間室温で攪拌する。濾過後、
ケーキを水100mlに分散し、塩酸で中和する。ヘキサン
で脂肪酸を抽出した後、水層を濃縮，乾燥する。ヘキサ
ン100mlに乾燥物を分散させ、カプリル酸クロリド60gを
徐々に加え、冷却しながら25℃６時間攪拌する。反応液
を濃縮，乾燥後、含水率２％のアセトン500ml、さらに
無水アセトン500mlで分別する。濾過後、ケーキを乾燥
するとカプリル酸含量90％のレシチンパウダー約30gが
得られる。
実施例２ 卵黄レシチンパウダー50gとカプロン酸100gをヘキサン
１に溶かす。NaOH20gを加え、70℃,6時間攪拌する。
室温まで冷却後、濾別する。濾液を濃縮，乾燥後、アセ
トン500mlで２回アセトン分別する。濾過後、ケーキを
乾燥するとカプロン酸含量59％のレシチンパウダー約20
gが得られる。
１に溶かす。NaOH20gを加え、70℃,6時間攪拌する。
室温まで冷却後、濾別する。濾液を濃縮，乾燥後、アセ
トン500mlで２回アセトン分別する。濾過後、ケーキを
乾燥するとカプロン酸含量59％のレシチンパウダー約20
gが得られる。
実施例３ 大豆レシチンペースト100gを水１に添加し、ホモミキ
サーで均質化する。この水溶液にCandida cylindracea
リパーゼ1gを添加する。35℃,10時間攪拌後、水溶液を
減圧乾燥する。得られた乾燥物をアセトン１で２回分
別する。得られたケーキをヘキサン100mlに分散させ、
実施例１と同様にエステル化すると、カプリル酸含量65
％のレシチンパウダー約40gが得られる。
サーで均質化する。この水溶液にCandida cylindracea
リパーゼ1gを添加する。35℃,10時間攪拌後、水溶液を
減圧乾燥する。得られた乾燥物をアセトン１で２回分
別する。得られたケーキをヘキサン100mlに分散させ、
実施例１と同様にエステル化すると、カプリル酸含量65
％のレシチンパウダー約40gが得られる。
実施例４ 大豆レシチンパウダー50gとODO（日清製油製：カプリル
酸，カプリン酸混合トリグリセリド）100gをヘキサン１
に溶かす。セライト5gに吸着されたCandida cylindra
ceaリパーゼ5gを加え、35℃,60時間攪拌後、濾別し、濾
液を濃縮乾燥する。乾燥物をアセトン500mlで２回分別
する。濾過後、ケーキを乾燥すると、カプリル酸18％，
カプリン酸７％を含有するレシチンパウダー約45gが得
られる。
酸，カプリン酸混合トリグリセリド）100gをヘキサン１
に溶かす。セライト5gに吸着されたCandida cylindra
ceaリパーゼ5gを加え、35℃,60時間攪拌後、濾別し、濾
液を濃縮乾燥する。乾燥物をアセトン500mlで２回分別
する。濾過後、ケーキを乾燥すると、カプリル酸18％，
カプリン酸７％を含有するレシチンパウダー約45gが得
られる。
実験例 50mlのビーカーにイオン交換水10mlを入れ、４℃におい
て、マグネチックスターラーで低速で一定攪拌を行う。
これに実施例１〜４で得られた本発明のレシチン1gを加
え、分散状態を比較する。対照として実施例で原料に使
用した大豆レシチンパウダーを用いたところ、分散性は
次の順序で良好であった。
て、マグネチックスターラーで低速で一定攪拌を行う。
これに実施例１〜４で得られた本発明のレシチン1gを加
え、分散状態を比較する。対照として実施例で原料に使
用した大豆レシチンパウダーを用いたところ、分散性は
次の順序で良好であった。
実施例１のレシチン＞実施例３のレシチン＞実施例２の
レシチン＞実施例４のレシチン＞大豆レシチンパウダ
ー。
レシチン＞実施例４のレシチン＞大豆レシチンパウダ
ー。
（ｆ）発明の効果 本発明によれば、レシチンの本質的な構造を変化させる
ことなく、従来のものより大幅に水分散性が向上したレ
シチンが得られる。従って、このレシチンは、直接水へ
添加する場合の作業性が向上するのみならず、インスタ
ント粉末に使用するときの冷水分散性の向上、高HLBの
乳化剤としての応用、安定でかつ転位温度の低いリポソ
ームの調製等を可能とし、食品，医薬品，化粧品への有
用な用途を持つものである。
ことなく、従来のものより大幅に水分散性が向上したレ
シチンが得られる。従って、このレシチンは、直接水へ
添加する場合の作業性が向上するのみならず、インスタ
ント粉末に使用するときの冷水分散性の向上、高HLBの
乳化剤としての応用、安定でかつ転位温度の低いリポソ
ームの調製等を可能とし、食品，医薬品，化粧品への有
用な用途を持つものである。
Claims (2)
- 【請求項１】少なくともホスファチジルコリン、ホスフ
ァチジルエタノールアミンおよびホスファチジルイノシ
トールを含むレシチンの構成脂肪酸の20％以上かつ90％
以下が中鎖脂肪酸である水分散性の良いレシチン。 - 【請求項２】中鎖脂肪酸がカプロン酸、カプリル酸もし
くはカプリン酸、またはそれらの２種もしくは３種の混
合物である特許請求の範囲第（１）項記載のレシチン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60223920A JPH0684382B2 (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 水分散性の良いレシチン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60223920A JPH0684382B2 (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 水分散性の良いレシチン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284092A JPS6284092A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH0684382B2 true JPH0684382B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=16805783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60223920A Expired - Fee Related JPH0684382B2 (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 水分散性の良いレシチン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684382B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103773603B (zh) * | 2014-01-10 | 2016-05-11 | 山东省高唐蓝山集团总公司 | 酶法脱胶物理精炼大豆毛油同步制取大豆浓缩磷脂的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60255798A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-17 | Nippon Seika Kk | ホスフアチジルコリン誘導体の製造法 |
| JPS61275287A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 合成ホスフアチジルコリンの製造方法 |
-
1985
- 1985-10-08 JP JP60223920A patent/JPH0684382B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6284092A (ja) | 1987-04-17 |
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|---|---|---|---|
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