JPH0682221B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
Electrophotographic photoreceptorInfo
- Publication number
- JPH0682221B2 JPH0682221B2 JP20961786A JP20961786A JPH0682221B2 JP H0682221 B2 JPH0682221 B2 JP H0682221B2 JP 20961786 A JP20961786 A JP 20961786A JP 20961786 A JP20961786 A JP 20961786A JP H0682221 B2 JPH0682221 B2 JP H0682221B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- fluorine atom
- resin
- powder
- polyarylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は高感度で耐久性のすぐれた電子写真感光体に関
し、さらに応用面からみれば電子写真複写機、レーザー
ビームプリンター、CRTプリンター、電子写真式製版シ
ステムなどの電子写真応用分野に広く用いることができ
る電子写真感光体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial application] The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member having high sensitivity and excellent durability, and from the viewpoint of application, an electrophotographic copying machine, a laser beam printer, a CRT printer, an electronic device. The present invention relates to an electrophotographic photoconductor that can be widely used in electrophotographic application fields such as a photoengraving system.
［従来の技術］ 電子写真感光体の光導電材料分野では、近年種種の有機
光導電材料の開発が進み、特に電荷発生層と電荷輸送層
を積層した機能分離型感光体は既に実用化され、複写機
やプリンターに搭載されている。[Prior Art] In the field of photoconductive materials for electrophotographic photoconductors, development of various kinds of organic photoconductive materials has progressed in recent years, and in particular, a function-separated photoconductor in which a charge generation layer and a charge transport layer are laminated has already been put into practice. It is installed in copiers and printers.
しかしながら、これらの感光体は一般に耐久性が低いこ
とが１つの大きな欠点とされてきた。However, one of the major drawbacks has been that these photoreceptors generally have low durability.
耐久性としては、感度、残留電位、帯電能など電子写真
物性面での耐久性と、摺擦による感光体表面の摩耗、傷
などに対する機械的耐久性の２通りに大別されるが、現
状の技術レベルにおいて、感光体の寿命を決定する要因
は、後者の機械的耐久性である場合が多い。Durability is roughly classified into two types: durability in terms of electrophotographic physical properties such as sensitivity, residual potential, charging ability, and mechanical durability against abrasion and scratches on the surface of the photoconductor due to rubbing. At the technical level of, the factor that determines the life of the photoreceptor is often the mechanical durability of the latter.
また、感光体の表面層には、高湿下においてコロナ帯電
時に発生するオゾンによる低抵抗物質の付着、あるいは
トナーのクリーニング不良に基ずくフィルミング、融着
といった画質劣化を引起こす要因を持っており、そのた
め前記の機械的耐久性とともに各種の付着物に対する離
型性も求められている。Further, the surface layer of the photoconductor has a factor that causes deterioration of image quality such as filming and fusing due to adhesion of a low resistance substance due to ozone generated at the time of corona charging under high humidity, or toner cleaning failure. Therefore, in addition to the above-mentioned mechanical durability, releasability for various kinds of deposits is also required.
上記のような感光体表面層に要求される特性を満たすた
めの方法として、フッ素系樹脂のような潤滑油の粉体を
表面層に分散させるという手段が知られている。これに
より表面層に潤滑性が付与され、摩耗や傷に対する機械
的耐久性が向上するとともに、離型性や撥水性も付与さ
れるので、高湿下での表面劣化やトナー融着等の防止に
対しても有効である。As a method for satisfying the properties required for the surface layer of the photoreceptor as described above, a means of dispersing powder of lubricating oil such as a fluororesin in the surface layer is known. As a result, lubricity is given to the surface layer, mechanical durability against abrasion and scratches is improved, and mold releasability and water repellency are also given, so prevention of surface deterioration and toner fusion under high humidity Is also effective against.
しかしながら、フッ素系樹脂粉体は分散性、凝集性に問
題があり、均一で平滑な膜を形成することが困難である
ため、得られた表面層は画像ムラやピンホール等の画像
欠陥を有することが避けられなかった。また、分散性の
良好なバインダー樹脂や分散助材等は殆どの場合、電子
写真特性の劣化を引起こすことが多く、効果的なものは
見出せないのが現状である。However, since the fluororesin powder has problems in dispersibility and cohesion and it is difficult to form a uniform and smooth film, the obtained surface layer has image defects such as image unevenness and pinholes. It was inevitable. In most cases, a binder resin or a dispersion aid having good dispersibility causes deterioration of electrophotographic characteristics, and no effective one can be found at present.
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は前述の要求に答える電子写真感光体を提供する
ものである。[Problems to be Solved by the Invention] The present invention provides an electrophotographic photosensitive member which meets the above-mentioned requirements.
すなわち、本発明の目的は摺擦による表面の摩耗や傷の
発生に対して機械的耐久性を有する電子写真感光体を提
供することにある。That is, an object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member having mechanical durability against abrasion and scratches on the surface due to rubbing.
本発明の他の目的は、高湿下においても安定で高品位の
画像が得られる電子写真感光体を提供することにある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member that can obtain a stable and high-quality image even under high humidity.
本発明の別の目的は、クリーニング性が良好で表面層へ
のトナーの付着のない電子写真感光体を提供することに
ある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member which has good cleaning properties and does not adhere toner to the surface layer.
さらに本発明の別の目的は表面の塗膜ムラやピンホール
がなく、且つ繰返しの電子写真プロセスにおいて残留電
位の蓄積がなく、常に高品位の画像が得られる電子写真
感光体を提供することにある。Further, another object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member which is free from uneven coating film and pinholes on the surface, does not accumulate residual potential in repeated electrophotographic processes, and can always obtain high-quality images. is there.
［問題点を解決するための手段および作用］ 本発明者らは上記目的に従って鋭意検討を兼ねた結果、
表面層にフッ素系樹脂粉体を分散し、その分散結着剤に
フッ素原子含有ポリアリレートを用いることにより、前
記要求に答える電子写真感光体が得られることを見出
し、本発明に到達した。[Means and Actions for Solving Problems] As a result of the inventors' earnest study in accordance with the above object,
The present inventors have found that an electrophotographic photosensitive member that meets the above requirements can be obtained by dispersing a fluorine-based resin powder in the surface layer and using a fluorine atom-containing polyarylate as the dispersion binder, and arrived at the present invention.
すなわち、本発明は導電性基体上に感光層を有する電子
写真感光体において、少なくとも導電性基体より最も離
隔する層が、フッ素原子含有ポリアリレートの１種又は
２種以上と、フッ素系樹脂粉体を１種又は２種以上とを
含有することを特徴とする。That is, in the present invention, in an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer on a conductive substrate, at least the layer farthest from the conductive substrate is one or more fluorine atom-containing polyarylate, and a fluorine-based resin powder. Is contained in one kind or two kinds or more.
本発明に用いるフッ素系樹脂粉体は、四フッ化エチレン
樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、六フッ化エチレンプ
ロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、フッ化ビニリデン樹
脂、二フッ化塩化エチレン樹脂、およびこれらの共重合
体から選ばれる１種又は２種以上の粉体から適宜選択さ
れ、樹脂の分子量や粉体の粒径等も使用する表面層の仕
様に応じて適宜選択される。The fluororesin powder used in the present invention includes tetrafluoroethylene resin, trifluoroethylene chloride resin, hexafluoroethylenepropylene resin, vinyl fluoride resin, vinylidene fluoride resin, difluorochloroethylene resin, and these. The powder is appropriately selected from one or more powders selected from the above copolymers, and the molecular weight of the resin, the particle size of the powder, and the like are also appropriately selected according to the specifications of the surface layer to be used.
本発明の用いられるフッ素原子含有ポリアリレートは、
下記一般式［Ｉ］で示される繰返し単位の１種又は２種
以上を成分とする線状ポリマーで、単一あるいはブレン
ドして用いることができる。The fluorine atom-containing polyarylate used in the present invention is
A linear polymer containing one or more repeating units represented by the following general formula [I] as a component can be used alone or as a blend.
ただし、R1，R2，X1，X2，X3，X4のうち少なくとも一つ
はフッ素原子および／または少なくとも一つフッ素原子
を含有する置換基を示す。フッ素原子を含有する置換基
としては、アルキル基、アリール基、脂環アルキル基、
アルコキシ基などであり、R1とR2では結合している炭素
原子とともに環状構造を形成していてもよい。また、さ
らにハロゲン原子、低級アルキル基、アリール基等が置
換されていてもよい。 However, at least one of R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represents a fluorine atom and / or a substituent containing at least one fluorine atom. As the substituent containing a fluorine atom, an alkyl group, an aryl group, an alicyclic alkyl group,
It is an alkoxy group or the like, and R 1 and R 2 may form a cyclic structure with the carbon atom to which they are bonded. Further, a halogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or the like may be further substituted.
フッ素原子およびフッ素原子を含有する置換基以外の
R1，R2は水素原子、アルキル基、アリール基などであ
り、R1とR2では結合している炭素原子とともに環状構造
を形成していてもよい。さらにハロゲン原子、低級アル
キル基、アリール基等が置換されていてもよい。Other than a fluorine atom and a substituent containing a fluorine atom
R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, etc., and R 1 and R 2 may form a cyclic structure together with the carbon atom to which they are bonded. Further, a halogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or the like may be substituted.
フッ素原子およびフッ素原子を含有する置換基以外の
X1，X2，X3，X4は水素原子、フッ素以外のハロゲン原
子、アルキル基、脂環アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基などであり、さらに置換基を有していてもよい。
ｎは重合度を表わす。Other than a fluorine atom and a substituent containing a fluorine atom
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are a hydrogen atom, a halogen atom other than fluorine, an alkyl group, an alicyclic alkyl group, an aryl group, an alkoxy group and the like, which may further have a substituent.
n represents the degree of polymerization.
本発明で用いられるフッ素原子含有ポリアリレートは一
般式［Ｉ］の構造式において、R1，R2，X1，X2，X3，X4
のいずれにもフッ素原子を含まないポリアリレートとの
共重合体でもよい。この場合、フッ素原子含有ポリアリ
レート中のフッ素原子含有部分は５重量％以上、特に20
重量％以上が好ましい。The fluorine atom-containing polyarylate used in the present invention has R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 in the structural formula [I].
It may be a copolymer with polyarylate containing no fluorine atom in any of the above. In this case, the fluorine atom-containing portion in the fluorine atom-containing polyarylate is 5% by weight or more, especially 20% by weight or more.
It is preferably at least wt%.
本発明に用いられるフッ素原子含有ポリアリレートはた
とえば下記一般式［II］で示されるジオール化合物の１
種又は２種以上を用い、テレフタル酸塩化物法等の一般
的なポリアリレート合成法による生成することができ
る。The fluorine atom-containing polyarylate used in the present invention is, for example, one of the diol compounds represented by the following general formula [II].
It can be produced by a general polyarylate synthesis method such as a terephthalic acid chloride method using one kind or two or more kinds.
但し、R1，R2，X1，X2，X3，X4のうち少なくとも一つは
フッ素原子および／または少なくとも一つフッ素原子を
含有する置換基を示す。フッ素原子を含有する置換基と
しては、アルキル基、アリール基、脂環アルキル基、ア
ルコキシ基などであり、R1とR2では結合している炭素原
子と共に環状構造を形成していてもよい。又、更にハロ
ゲン原子、低級アルキル基、アリール基等が置換されて
いてもよい。 However, at least one of R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represents a fluorine atom and / or a substituent containing at least one fluorine atom. The substituent containing a fluorine atom may be an alkyl group, an aryl group, an alicyclic alkyl group, an alkoxy group, or the like, and R 1 and R 2 may form a cyclic structure with the carbon atom bonded thereto. Further, a halogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or the like may be further substituted.
フッ素原子およびフッ素原子を含有する置換基以外の
R1，R2は水素原子、アルキル基、アリール基などであ
り、R1とR2では結合している炭素原子と共に環状構造を
形成していてもよい。更にハロゲン原子、低級アルキル
基、アリール基等が置換されていてもよい。Other than a fluorine atom and a substituent containing a fluorine atom
R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or the like, and R 1 and R 2 may form a cyclic structure together with the carbon atom to which they are bonded. Further, a halogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or the like may be substituted.
フッ素原子およびフッ素原子を含有する置換基以外の
X1，X2，X3，X4は水素原子、フッ素以外のハロゲン原
子、アルキル基、脂環アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基などであり、更に置換基を有しても良い。Other than a fluorine atom and a substituent containing a fluorine atom
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are a hydrogen atom, a halogen atom other than fluorine, an alkyl group, an alicyclic alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or the like, and may further have a substituent.
本発明で用いる前記ジオール化合物の代表的具体的例を
以下に構造式によって示す。Typical specific examples of the diol compound used in the present invention are shown below by structural formulas.
このようなフッ素原子含有ポリアリレートを結着剤とし
て用いると、フッ素系樹脂粉体の分散性が通常の一般的
な結着樹脂を用いた場合に比べてはるかに向上し、均一
で平滑な塗膜が得られる。この理由は、ポリアリレート
の構成成分として含まれるフッ素原子がフッ素系樹脂粉
体と親和性を有するため、分散助材的役割りを果たして
しるものと考えられる。従って分散剤等、添加物を加え
る必要がなく、それに伴う電子写真特性面への悪影響、
すなわち、感度の低下、残留電位の上昇、メモリーの増
加等は、全くない。 When such a fluorine atom-containing polyarylate is used as a binder, the dispersibility of the fluororesin powder is much improved as compared with the case of using a general binder resin, and a uniform and smooth coating is obtained. A film is obtained. The reason for this is considered to be that the fluorine atom contained as a constituent component of polyarylate has an affinity with the fluorine-based resin powder and thus plays a role of a dispersion aid. Therefore, it is not necessary to add an additive such as a dispersant, which adversely affects the electrophotographic characteristics.
That is, there is no decrease in sensitivity, increase in residual potential, increase in memory, etc.
また、ポリアリレートが一般的に有する特徴である耐摩
耗性、高硬度といった点も維持されるのでフッ素系樹脂
粉体の分散による機械的耐久性の向上に極めて効果的で
ある。In addition, since the characteristics such as abrasion resistance and high hardness, which are characteristic features of polyarylate, are maintained, it is extremely effective in improving mechanical durability by dispersing the fluororesin powder.
表面層に分散されるフッ素系樹脂粉体の含有量は、フッ
素原子含有ポリアリレートに対して２〜100重量％が適
当であり、特に５〜30重量％が好ましい。含有率が２重
量％未満ではフッ素系樹脂分散による表面層改質効果が
十分でなく、一方100重量％を超えると光通過性が低下
し、且つ光キャリヤーの移動性も低下する。The content of the fluorine-based resin powder dispersed in the surface layer is appropriately 2 to 100% by weight, particularly preferably 5 to 30% by weight, based on the fluorine atom-containing polyarylate. If the content is less than 2% by weight, the effect of modifying the surface layer by the dispersion of the fluororesin is not sufficient, while if it exceeds 100% by weight, the light transmittance is lowered and the mobility of the optical carrier is also lowered.
本発明の電子写真感光体の構成としては、次の４種類に
分けられる。The constitution of the electrophotographic photosensitive member of the present invention is classified into the following four types.
1.基体／電荷発生層／電荷輸送層 2.基体／電荷輸送層／電荷発生層 3.基体／電荷発生剤＋電荷輸送剤（単一層） 4.基体／感光層（上記１〜３または、さらに別の形態）
／保護層 フッ素原子含有ポリアリレートとフッ素系樹脂粉体を含
有するのはそれぞれの場合において、少なくとも基体よ
り最も離隔する層である。1. Substrate / charge-generating layer / charge-transporting layer 2. Substrate / charge-transporting layer / charge-generating layer 3. Substrate / charge-generating agent + charge-transporting agent (single layer) 4. Substrate / photosensitive layer (1 to 3 or above) Still another form)
/ Protective layer In each case, the layer containing the fluorine atom-containing polyarylate and the fluorine-based resin powder is at least the layer farthest from the substrate.
本発明の電子写真感光体を製造する場合、導電性基体と
しては、基体自体が導電性をもつもの、例えばアルミニ
ウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナ
ジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、イン
ジウム、金や白金等を用いることができ、その他にアル
ミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
錫、酸化インジウム−酸化錫合金等を真空蒸着法によっ
て被膜形成した層を有するプラスチック（例えば、カー
ボンブラック、銀粒子等）を適当なバインダーとともに
プラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有するプ
ラスチック等を用いることができる。In the case of producing the electrophotographic photosensitive member of the present invention, as the conductive substrate, one having conductivity itself, for example, aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium. , Gold, platinum, and the like, and plastics having a layer formed by vacuum deposition of aluminum, aluminum alloy, indium oxide, tin oxide, indium oxide-tin oxide alloy, or the like (eg, carbon black, silver, etc.). It is possible to use a substrate in which plastics (particles and the like) are coated with a suitable binder, a substrate in which conductive particles are impregnated in plastics or paper, a plastic having a conductive polymer, and the like.
導電層と感光層の中間に、バリアー機能と接着機能を持
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリビニルブチラール、フェノ
ール樹脂、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロ
ン等）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムな
どによって形成できる。An undercoat layer having a barrier function and an adhesive function can be provided between the conductive layer and the photosensitive layer. The undercoat layer is casein,
Polyvinyl alcohol, nitrocellulose, ethylene-
It can be formed of acrylic acid copolymer, polyvinyl butyral, phenol resin, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin, aluminum oxide and the like.
下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜40ミクロン、好ましく
は、0.3ミクロン〜３ミクロンが適当である。The film thickness of the undercoat layer is 0.1 to 40 microns, preferably 0.3 to 3 microns.
電荷発生物質として、セレン−テルル、ピリリウム、チ
オピリリウム系染料、フタロシアニン系顔料、アントア
ントロン顔料、ジベンズピレンキノン顔料、，ピラント
ロン顔料、トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、
インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非対称キノシアニ
ン、キノシアニンなどを用いることができる。As the charge generating substance, selenium-tellurium, pyrylium, thiopyrylium dye, phthalocyanine pigment, anthanthrone pigment, dibenzpyrenequinone pigment, pyranthrone pigment, trisazo pigment, disazo pigment, azo pigment,
Indigo pigments, quinacridone pigments, asymmetric quinocyanines, quinocyanines and the like can be used.
電荷輸送物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチルデン−10−エチ
ルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒ
ドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジ
フェニルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレニン
−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−
ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチアゾリ
ノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、2,5−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（３）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−［レピジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−
（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチ
ル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノ
ベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２
−クロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化
合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエ
チルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フ
ェニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、1,1−
ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス−（４−N,N−ジメ
チルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリアリ
ールアルカン類などを用いることができる。Examples of the charge transport material include pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-methyl-N-
Phenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenothiazine, N,
N-diphenylhydrazino-3-methylden-10-ethylphenoxazine, p-diethylaminobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazone, p-diethylaminobenzaldehyde-N-α-naphthyl-N-phenylhydrazone, p-pyrrolidinobenzaldehyde- N, N-diphenylhydrazone, 1,3,3-trimethylindolenine-ω-aldehyde-N, N-diphenylhydrazone, p-
Hydrazones such as diethylbenzaldehyde-3-methylbenzthiazolinone-2-hydrazone, 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 1-phenyl-3- (p- Diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline, 1- [quinolyl (2)]-3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline, 1- [pyridyl (2)] -3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline, 1- [6-methoxy-pyridyl (2)]-3- (p-diethylaminostyryl) -5-
(P-Diethylaminophenyl) pyrazoline, 1- [pyridyl (3)]-3- (p-diethylaminostyryl)
-5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline, 1
-[Lepidil (2)]-3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline, 1- [pyridyl (2)]-3- (p-diethylaminostyryl) -4-methyl-5 -(P-Diethylaminophenyl) pyrazoline, 1- [pyridyl (2)]-3-
(Α-Methyl-p-diethylaminostyryl) -5-
(P-diethylaminophenyl) pyrazoline, 1-phenyl-3- (p-diethylaminostyryl) -4-methyl-5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline,
1-Phenyl-3- (α-benzyl-p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline, pyrazolines such as spiropyrazolin, 2-
(P-Diethylaminostyryl) -6-diethylaminobenzoxazole, 2- (p-diethylaminophenyl) -4- (p-dimethylaminophenyl) -5- (2
-Chlorophenyl) oxazole and other oxazole compounds, 2- (p-diethylaminostyryl) -6-diethylaminobenzothiazole and other thiazole compounds,
Triarylmethane compounds such as bis (4-diethylamino-2-methylphenyl) -phenylmethane, 1,1-
Polyarylalkanes such as bis (4-N, N-diethylamino-2-methylphenyl) heptane and 1,1,2,2-tetrakis- (4-N, N-dimethylamino-2-methylphenyl) ethane Can be used.
フッ素系樹脂粉体を分散法としては一般的な分散手段、
即ち、ホモジナイザー、超音波、ボールミル、振動ボー
ルミル、サンドミル、アトライター、ロールミルなどを
用いることができる。適当な溶剤に溶解したフッ素原子
含有ポリアリレートにフッ素系樹脂粉体を加えた後、上
記分散法により分散する。これを、例えば電荷輸送層が
表面層の場合であれば、フッ素原子含有ポリアリレート
と電荷輸送物質とを溶剤に溶解した溶液に適量混合する
ことにより、フッ素系樹脂を含有する表面層塗布液が得
られる。As the dispersion method for the fluororesin powder, a general dispersion means,
That is, a homogenizer, ultrasonic waves, a ball mill, a vibrating ball mill, a sand mill, an attritor, a roll mill or the like can be used. The fluorine resin powder is added to the fluorine atom-containing polyarylate dissolved in a suitable solvent, and then dispersed by the above dispersion method. If the charge transport layer is a surface layer, for example, by mixing an appropriate amount of a fluorine atom-containing polyarylate and a charge transport substance in a solution dissolved in a solvent, a surface layer coating solution containing a fluorine-based resin can be obtained. can get.
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーバコーティング法、ブレードコーティング
法、ローラコーティング法、カーテンコーティング法等
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30〜200℃で５分〜２時間の範囲の時
間で静止または送風下で行なうことができる。The coating can be performed using a coating method such as a dip coating method, a spray coating method, a spinner coating method, a bead coating method, a Meyer bar coating method, a blade coating method, a roller coating method or a curtain coating method. Drying is preferably performed by drying by touching at room temperature and then drying by heating. The heat drying can be performed at 30 to 200 ° C. for 5 minutes to 2 hours in a static state or under blowing air.
［実施例］ 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。[Examples] Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples.
実施例1. 80mmφ×350mmのアルミニウムシリンダを導電性基体と
し、これにポリアミド樹脂（商品名：アミランCM-8000,
東レ製）の５％メタノール溶液を浸漬法で塗布し、１μ
厚の下引層を設けた。Example 1. An 80 mmφ × 350 mm aluminum cylinder was used as a conductive substrate, and a polyamide resin (trade name: Amilan CM-8000,
Toray's 5% methanol solution is applied by dipping method and 1μ
A thick subbing layer was provided.
次に下記構造式のジスアゾ顔料を10部（重量部、以下同
様）、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックBX
L、積水科学（株）製）６部およびシクロヘキサノン100
部を１φガラスビーズを用いたサイドミル装置で20時間
分散した。Next, 10 parts of disazo pigment having the following structural formula (parts by weight, the same applies hereinafter), polyvinyl butyral (trade name: S-REC BX)
L, Sekisui Kagaku Co., Ltd.) 6 parts and cyclohexanone 100
The parts were dispersed for 20 hours by a side mill device using 1φ glass beads.
得られた分散液にテトラヒドロフラン50〜100（適宜）
部を加えて下引層上に塗布し、100℃、５分間の乾燥を
して0.15μ厚の電荷発生層を形成した。 Tetrahydrofuran 50 to 100 (appropriately) in the obtained dispersion
Parts were added and coated on the undercoat layer, and dried at 100 ° C. for 5 minutes to form a charge generation layer having a thickness of 0.15 μm.
次に、フッ素原子含有ポリアリレートとして下記構造式
のもの、フッ素系樹脂粉体としてポリ四フッ化エチレン
樹脂粉体（商品名：ルブロンＬ−2,ダイキン工業製）、 電荷輸送物質として下記構造式のヒドラゾン化合物をそ
れぞれ用意した。Next, a fluorine atom-containing polyarylate having the following structural formula, a polytetrafluoroethylene resin powder as a fluorine-based resin powder (trade name: Lubron L-2, manufactured by Daikin Industries, Ltd.), The hydrazone compounds having the following structural formulas were prepared as charge transport materials.
まず、上記ポリアリレート20部をシクロヘキサノン40部
とテトラヒドロフラン70部に溶解し、これに上記四フッ
化エチレン樹脂粉体５部を加え、ステンレス製ボールミ
ルで50時間分散し、さらにジクロロメタン20部および上
記ヒドラゾン化合物20部を加えて電荷輸送層塗布液を調
整した。この液を前記電荷発生層上に塗布し、100℃、
１時間熱風乾燥して18μ厚の電荷輸送層を形成した。こ
れを感光体１とする。 First, 20 parts of the above polyarylate is dissolved in 40 parts of cyclohexanone and 70 parts of tetrahydrofuran, 5 parts of the above-mentioned tetrafluoroethylene resin powder is added, and dispersed for 50 hours in a stainless ball mill, and further 20 parts of dichloromethane and the above hydrazone are added. A charge transport layer coating solution was prepared by adding 20 parts of the compound. This liquid is applied on the charge generation layer, 100 ° C.,
It was dried with hot air for 1 hour to form a charge transport layer having a thickness of 18 μm. This is referred to as a photoconductor 1.
一方、電荷輸送層結着剤としてビスフェノールＡ型ポリ
アリレート（商品名:U−100住友化学工業（株））を用
いたことを除いては実施例１と同様にして感光体を作成
した。これを感光体２とする。On the other hand, a photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 except that bisphenol A type polyarylate (trade name: U-100 Sumitomo Chemical Co., Ltd.) was used as the charge transport layer binder. This is referred to as a photoconductor 2.
このようにして作成した２つの感光体を市販の複写機
（キャノン（株）製,NP−3525）に装着し、画像評価お
よび耐久性評価を行った。その結果を表１に示す。The two photoconductors thus prepared were mounted on a commercially available copying machine (NP-3525, manufactured by Canon Inc.), and image evaluation and durability evaluation were performed. The results are shown in Table 1.
表１から明らかなように、本発明の感光体１は、四フッ
化エチレン樹脂粉体の分散性が良好であるため、画像品
質が高く、また耐久使用による摩耗も少ない。ところ
が、比較例の感光体２は四フッ化エチレン樹脂粉体の分
散性が悪く、感光体表面に凝集した粒子が突出した凹凸
となっているため、非常にガサついた画像となってしま
う。またこのような表面状態で耐久試験を行なうと、ク
リーニングの不良によりトナーが表面に付着し易くなる
という問題も生じた。 As is clear from Table 1, in the photoconductor 1 of the present invention, the dispersibility of the tetrafluoroethylene resin powder is good, so that the image quality is high and the abrasion due to the durable use is small. However, in the photoconductor 2 of the comparative example, the dispersibility of the tetrafluoroethylene resin powder is poor, and since the agglomerated particles are projected and projected on the photoconductor surface, the image becomes very rough. In addition, when the durability test is performed in such a surface state, there is a problem that toner is likely to adhere to the surface due to poor cleaning.
次に耐久使用後の上記サンプルをさらに高温高湿（32.5
℃、90％RH）中にて耐久試験を続けたところ、感光体１
は20万枚まで安定して高品位の画像が得られたのに対
し、感光体２は6000枚前後から白ポチ及び画像流れが生
じた。Next, the above-mentioned sample after endurance use is subjected to high temperature and high humidity (32.5
When the durability test was continued in (° C, 90% RH), the photoconductor 1
While a high-quality image was stably obtained up to 200,000 sheets, the photoconductor 2 had white spots and image deletion from around 6,000 sheets.
これは、四フッ化エチレン樹脂粉体の凝集体が存在する
ことによるピンホールの発生、及び表面の凹凸部に蓄積
される低抵抗物のためと考えられる。This is considered to be due to the occurrence of pinholes due to the presence of the aggregate of tetrafluoroethylene resin powder and the low resistance material accumulated in the irregularities on the surface.
実施例２ 実施例１と同様にしてアルミニウムシリンダ上に１μ厚
のポリアミド樹脂の下引層を設けた。Example 2 In the same manner as in Example 1, an undercoat layer of a polyamide resin having a thickness of 1 μ was provided on an aluminum cylinder.
次に下記構造式のピラゾリン化合物15部と、 ビスフェノールＺ型ポリカーボネート（三菱ガス化学
製）10部をモノクロルベンゼン50部、ジクロルエタン10
部に溶解し、この液を上記下引層上に浸漬塗布し、100
℃、１時間乾燥して15μ厚の電荷輸送層を形成した。Next, 15 parts of a pyrazoline compound having the following structural formula, 10 parts of bisphenol Z type polycarbonate (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.), 50 parts of monochlorobenzene, 10 parts of dichloroethane
Part, and this solution is dip-coated on the undercoat layer,
The film was dried at 1 ° C. for 1 hour to form a charge transport layer having a thickness of 15 μm.
次に下記構造式のビスアゾ顔料２部と、 実施例１で用いたテフロン粉体４部を、下記構造式の含
フッ素ポリアリレートの10％モノクロルベンゼン溶液10
0部に加え、ステレンレス製ボールミルで50時間分散し
た。Next, 2 parts of a bisazo pigment having the following structural formula, 4 parts of the Teflon powder used in Example 1 was mixed with 10% 10% monochlorobenzene solution of fluorine-containing polyarylate having the following structural formula.
In addition to 0 parts, it was dispersed for 50 hours by a ball mill made of stainless steel.
得られた分散液に電荷輸送層で用いたヒドラゾン化合物
７部を溶解し、電荷発生層塗布液とした。この液を上記
シリンダーに突上塗布し、４μ厚の電荷発生層を形成し
た。これを感光体３とする。 7 parts of the hydrazone compound used in the charge transport layer was dissolved in the obtained dispersion liquid to obtain a charge generation layer coating liquid. This liquid was applied to the cylinder by protrusion to form a charge generating layer having a thickness of 4 μm. This is the photoconductor 3.
一方、比較のため、電荷発生層のバインダーとしてビス
フェノールＺ型ポリアリレートを用いたことを除いて実
施例２と同様に感光体を作成した。これを感光体４とす
る。On the other hand, for comparison, a photoconductor was prepared in the same manner as in Example 2 except that bisphenol Z-type polyarylate was used as the binder of the charge generation layer. This is referred to as a photoconductor 4.
これらの感光体をコロナ帯電、ネガトナー現像、転
写帯電による複写機にとりつけて、実施例１と同様の評
価を行った。結果を表２に示す。These photoreceptors were mounted on a copier by corona charging, negative toner development, and transfer charging, and the same evaluation as in Example 1 was performed. The results are shown in Table 2.
実施例３ 実施例１と同様にしてアルミニウムシリンダ上に１μ厚
のポリアミド樹脂の下引層を形成した。 Example 3 In the same manner as in Example 1, an undercoat layer of polyamide resin having a thickness of 1 μm was formed on an aluminum cylinder.
次にアルミクロライドフタロシアニン１部と、実施例１
で用いた含フッ素ポリアリレートの10部と、ポリフッ化
ビニリデン４部を、モノクロルベンゼン45部、テトラヒ
ドロフラン15部とともに、ステンレス製ボールミルで50
時間分散し、これに実施例１で用いたヒドラゾン化合物
10部を溶解して感光層塗布液を調整した。これを上記下
引層上に浸漬塗布し、100℃、１時間乾燥して12μ厚の
感光層を形成した。これを感光体５とする。Next, 1 part of aluminum chloride phthalocyanine and Example 1
50 parts in a stainless steel ball mill together with 10 parts of the fluorine-containing polyarylate used in 4 and 4 parts of polyvinylidene fluoride together with 45 parts of monochlorobenzene and 15 parts of tetrahydrofuran.
The hydrazone compound used in Example 1 was dispersed over time.
A photosensitive layer coating liquid was prepared by dissolving 10 parts. This was applied onto the above-mentioned undercoat layer by dip coating and dried at 100 ° C. for 1 hour to form a photosensitive layer having a thickness of 12 μm. This is referred to as a photoconductor 5.
一方、比較のため感光層バインダーとしてポリカーボＡ
型（商品名Ｕ−100住友化学工業製）を用いた他は実施
例３と同様にして感光体を作成した。これを感光体６と
する。On the other hand, for comparison, Polycarbonate A was used as a photosensitive layer binder.
A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 3 except that the mold (trade name: U-100, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) was used. This is the photoconductor 6.
実施例４ 実施例１と同様にしてアルミニウムシリンダ上に１μ厚
のポリアミド樹脂の下引層を形成した。Example 4 A 1 μm thick undercoat layer of a polyamide resin was formed on an aluminum cylinder in the same manner as in Example 1.
次にアルミクロライドフタロシアニン１部と、ビスフェ
ノールＺ型ポリアリレート10部を、モノクロルベンゼン
45部、テトラヒドロフラン15部とともに、ステンレス製
ボールミルで50時間分散し、これに実施例１で用いたヒ
ドラゾン化合物10部を溶解して感光層塗布液を調整し
た。これを上記下引層上に浸漬塗布し、100℃、１時間
乾燥して12μ厚の感光層を設けた。Next, 1 part of aluminum chloride phthalocyanine and 10 parts of bisphenol Z type polyarylate were mixed with monochlorobenzene.
45 parts and 15 parts of tetrahydrofuran were dispersed in a stainless steel ball mill for 50 hours, and 10 parts of the hydrazone compound used in Example 1 was dissolved therein to prepare a photosensitive layer coating solution. This was applied onto the above-mentioned undercoat layer by dip coating and dried at 100 ° C. for 1 hour to form a photosensitive layer of 12 μm thick.
次に実施例２で用いた含フッ素ポリアリレートの10部と
テフロン粉体５部をモノクロルベンゼン30部およびテト
ラヒドロフラン40部とともにペイントシェーカーで５時
間分散し、得られた分散液を上記感光層上に突上塗布
し、２μ厚の保護層を設けた。これを感光体７とする。Next, 10 parts of the fluorine-containing polyarylate used in Example 2 and 5 parts of Teflon powder were dispersed with 30 parts of monochlorobenzene and 40 parts of tetrahydrofuran in a paint shaker for 5 hours, and the resulting dispersion was placed on the photosensitive layer. It was applied over the surface and a protective layer having a thickness of 2 μm was provided. This is the photoconductor 7.
また比較のため、保護層バインダーとして感光層に用い
たビスフェノールＺ型ポリアリレートを用いたことを除
いては実施例４と同様にして感光体を作成した。これを
感光体８とする。For comparison, a photoconductor was prepared in the same manner as in Example 4 except that the bisphenol Z-type polyarylate used in the photosensitive layer was used as the protective layer binder. This is referred to as a photoconductor 8.
これらの感光体に対し実施例１で述べたと同様の方法で
評価を行った。その結果を表３に示す。These photoreceptors were evaluated by the same method as described in Example 1. The results are shown in Table 3.
表３に明らかなように、本発明の感光体はフッ素樹脂粉
体がきわめて良好に分散された表面層を有するため、長
期間耐久使用しても高品位の画質を保持することができ
る。 As is clear from Table 3, the photoconductor of the present invention has the surface layer in which the fluororesin powder is extremely well dispersed, and therefore, it is possible to maintain a high quality image even after long-term durable use.
［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は少なくとも表面層においてフ
ッ素系樹脂粉体がきわめて良好に分散されているため、
摺擦による摩耗、傷等に対してすぐれた耐久性を発揮
し、高湿下でも安定であり、良好なクリーニング性を有
し、トナーの付着、表面の塗膜ムラ、ピンホールなども
発生せず、残留電位の蓄積もないから、常に高品位の画
像を提供することができる。[Advantages of the Invention] In the electrophotographic photosensitive member of the present invention, since the fluororesin powder is dispersed very well in at least the surface layer,
It has excellent durability against abrasion and scratches due to rubbing, is stable even under high humidity, has good cleaning properties, and does not cause toner adhesion, uneven coating on the surface, pinholes, etc. In addition, since no residual potential is accumulated, it is possible to always provide a high-quality image.
Claims (6)
光体において、少なくとも導電性基体より最も離隔する
層が、フッ素原子含有ポリアリレートの１種または２種
以上と、フッ素系樹脂粉体の１種または２種以上とを含
有することを特徴とする電子写真感光体：1. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer on a conductive substrate, wherein at least the layer farthest from the conductive substrate is one or more fluorine atom-containing polyarylate, and a fluorine-based resin powder. An electrophotographic photosensitive member containing one or more of:
樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、六フッ化エチレンプ
ロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、フッ化ビニリデン樹
脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂およびこれらの共重合
体から選ばれる粉体である特許請求の範囲第１項記載の
電子写真感光体：2. The fluororesin powder is tetrafluoroethylene resin, trifluoroethylene chloride resin, hexafluoroethylene propylene resin, vinyl fluoride resin, vinylidene fluoride resin, ethylene difluoride dichloride resin, and The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, which is a powder selected from these copolymers:
積層構造を有しており、該電荷発生層及び／又は電荷輸
送層がフッ素原子含有ポリアリレートの１種又は２種以
上と、フッ素系樹脂粉体の１種又は２種以上とを含有す
る特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体：3. The photosensitive layer has a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer, and the charge generation layer and / or the charge transport layer comprises one or more fluorine atom-containing polyarylate. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, further comprising one or more kinds of fluororesin powders:
とを含有する単一層からなる特許請求の範囲第１項記載
の電子写真感光体：4. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises a single layer containing a charge generating substance and a charge transporting substance:
る前記フッ素系樹脂粉体の比率が２〜100重量％である
特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体：5. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the ratio of the fluororesin powder to the fluorine atom-containing polyarylate is 2 to 100% by weight:
ッ素系樹脂粉体を含有する、導電性基体より最も離隔す
る層が、感光層上に形成された保護層である特許請求の
範囲第１項記載の電子写真感光体：6. The protective layer formed on the photosensitive layer, wherein the layer containing the fluorine atom-containing polyarylate and the fluorine-based resin powder and which is most distant from the conductive substrate is a protective layer formed on the photosensitive layer. Electrophotographic photoreceptor:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20961786A JPH0682221B2 (en) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20961786A JPH0682221B2 (en) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | Electrophotographic photoreceptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6365449A JPS6365449A (en) | 1988-03-24 |
| JPH0682221B2 true JPH0682221B2 (en) | 1994-10-19 |
Family
ID=16575763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20961786A Expired - Lifetime JPH0682221B2 (en) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | Electrophotographic photoreceptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0682221B2 (en) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2584930B2 (en) * | 1991-03-18 | 1997-02-26 | キヤノン株式会社 | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus and apparatus unit using the same |
| US6408152B1 (en) * | 1998-04-30 | 2002-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Process cartridge and electrophotographic apparatus |
| US6444387B2 (en) | 1999-12-24 | 2002-09-03 | Ricoh Company Limited | Image bearing material, electrophotographic photoreceptor using the image bearing material, and image forming apparatus using the photoreceptor |
| JP4322468B2 (en) | 2002-04-23 | 2009-09-02 | 富士ゼロックス株式会社 | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and image forming apparatus |
| JP4039182B2 (en) | 2002-08-28 | 2008-01-30 | 富士ゼロックス株式会社 | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and image forming apparatus |
| US7175954B2 (en) | 2003-03-31 | 2007-02-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Electrophotographic photoreceptor |
| JP4103810B2 (en) | 2004-01-27 | 2008-06-18 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, image forming apparatus, and image forming method |
| JP4767523B2 (en) | 2004-07-05 | 2011-09-07 | 株式会社リコー | Electrophotographic photosensitive member, image forming method using the same, image forming apparatus, and process cartridge for image forming apparatus |
| US7227034B2 (en) | 2004-11-22 | 2007-06-05 | Xerox Corporation | Process for arylamine production |
| US7402699B2 (en) | 2004-11-22 | 2008-07-22 | Xerox Corporation | Process for arylamine production |
| US7196214B2 (en) | 2004-11-22 | 2007-03-27 | Xerox Corporation | Process for arylamine production |
| US7238456B2 (en) | 2004-11-30 | 2007-07-03 | Xerox Corporation | Silicon-containing layers for electrophotographic photoreceptors and methods for making the same |
| US7541483B2 (en) | 2005-03-31 | 2009-06-02 | Xerox Corporation | Process for arylamine production |
| US7348447B2 (en) | 2005-10-11 | 2008-03-25 | Xerox Corporation | Aromatic disiloxane compositions |
| US7390599B2 (en) | 2005-10-11 | 2008-06-24 | Xerox Corporation | Silicon-containing overcoat layers |
| US7517928B2 (en) | 2005-11-07 | 2009-04-14 | Xerox Corporation | Siloxane-acrylate interpenetrating networks and methods for producing the same |
| US7718825B2 (en) | 2006-03-28 | 2010-05-18 | Xerox Corporation | Arylamine process |
| US7803959B2 (en) | 2006-04-05 | 2010-09-28 | Xerox Corporation | Synthesis of aromatic silicon-containing compounds |
| US7576240B2 (en) | 2006-04-26 | 2009-08-18 | Xerox Corporation | Arylamine processes |
| US7713499B2 (en) | 2006-04-28 | 2010-05-11 | Xerox Corporation | Fluidized bed reaction apparatus and methods for using the same |
| US7524596B2 (en) | 2006-11-01 | 2009-04-28 | Xerox Corporation | Electrophotographic photoreceptors having reduced torque and improved mechanical robustness |
| US7851113B2 (en) | 2006-11-01 | 2010-12-14 | Xerox Corporation | Electrophotographic photoreceptors having reduced torque and improved mechanical robustness |
| US7402700B2 (en) | 2006-11-28 | 2008-07-22 | Xerox Corporation | Rapid, cost effective method for synthesis of diarylamine compounds |
| US7408085B2 (en) | 2006-11-28 | 2008-08-05 | Xerox Corporation | Rapid cost effective method for the synthesis of TPD-type arylamines |
| US7345203B1 (en) | 2006-11-28 | 2008-03-18 | Xerox Corporation | Cost effective method for synthesis of triarylamine compounds from an aniline and an arylchloride |
| JP5205941B2 (en) | 2007-11-29 | 2013-06-05 | 株式会社リコー | Electrophotographic photosensitive member, image forming method, image forming apparatus, and process cartridge for image forming apparatus |
| JP5320999B2 (en) | 2008-11-14 | 2013-10-23 | 株式会社リコー | Image forming apparatus |
-
1986
- 1986-09-08 JP JP20961786A patent/JPH0682221B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6365449A (en) | 1988-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0682221B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JPS61123850A (en) | Electrophotographic sensitive body and image forming method | |
| US4962008A (en) | Electrophotographic photosensitive member | |
| JPH07113779B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JPS6356658A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPH08160651A (en) | Electrophotographic photoreceptor and image forming method | |
| JPH0682222B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JPH0719073B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JPS6365450A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPH04368953A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device and facsimile provided with electrophotographic sensitive body | |
| JP3021230B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile | |
| JP3219588B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor and electrophotographic apparatus | |
| JPH06282094A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device provided with the sensitive body and facsimile | |
| JPH07295278A (en) | Electrophotographic photoreceptor and electrophotographic device | |
| JP2734409B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JP2646725B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JP2531740B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JP2644273B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JP2610941B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JP3559663B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor, process cartridge and electrophotographic apparatus | |
| JP2647429B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JP2946144B2 (en) | Image holding member | |
| JPH0285863A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JP3039894B2 (en) | Image holding member | |
| JP2610942B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |