JPH0682220B2 - ポリシリレン正孔移送化合物を含む感光性像成形部材 - Google Patents

ポリシリレン正孔移送化合物を含む感光性像成形部材

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JPH0682220B2
JPH0682220B2 JP61007149A JP714986A JPH0682220B2 JP H0682220 B2 JPH0682220 B2 JP H0682220B2 JP 61007149 A JP61007149 A JP 61007149A JP 714986 A JP714986 A JP 714986A JP H0682220 B2 JPH0682220 B2 JP H0682220B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背影 本発明は一般に新規な正孔移送化合物の使用に関し、さ
らに詳細には、本発明は正孔移送物質としてある種の公
知ポリシリレン化合物を含む感光性像形成部材に関す
る。本発明の１つの重要な実施態様においては、ポリシ
リレン正孔移送化合物と光励起層とからなる多層型感光
性像形成部材が提供される。さらに、本発明において
は、支持基体、光励起層、および該励起層と接触したポ
リシリレン化合物特にポリ（メチルフエニルシリレ
ン）、ポリ（ｍ−プロピルメチルシリレン）および他の
同様なシリレンからなる正孔移送層とからなる改良され
た多層型感光性像形成部材が提供される。ポリシリレン
正孔移送化合物を有する層は像形成部材のトップ層とし
て存在してもよく、あるいは支持基体と光励起層との間
に存在させてもよい。さらに、本発明は電子写真特に静
電写真像形成法における改良された像形成部材の使用に
関する。
静電手段による光導電性材料の像形成表面上での静電潜
像の形成および現像は周知のことであり、そのような方
法の１つは当該技術において感光体と称される感光性プ
レート表面で静電潜像を形成することを包含する。感光
体は表面に光導電性絶縁材料の１層または多層を含む導
電性基体からなり得、多くの場合、基体と光導電性層間
に薄いバリヤー層を用いて表面の荷電時の基体から光導
電性層への電荷注入を防止できる。それは電荷注入が得
られる像の品質に悪影響を及ぼすからである。
静電複写で使用する多くの異なる光導電性部材は公知で
あり、例えば、ガラス質セレンのような単一材料の均質
層または他の物質に分散させた光導電性化合物を有する
複合多層型像形成部材がある。静電複写において使用す
る複合光導電性層の１つのタイプの例は、例えば米国特
許第3,121,006号に記載されており、それには電気絶縁
性有機樹脂バインダーに分散させた光導電性無機化合物
の微分割粒子からなる多くの層が開示されている。商業
的な形では、バインダー層は樹脂バインダー中に均一に
分散させ裏打地上にコーティングした酸化亜鉛粒子を含
んでいる。この米国特許に開示されたバインダー物質は
光導電性粒子により励起された注入電荷キャリヤーを何
ら有意の距離で移送し得ない物質からなる。従って、結
果としては、光導電性粒子は、繰返し操作で必要な電荷
の消散を可能にするために、層全体を通して実質的に連
続した粒子−粒子接触状でなければならない。かくし
て、上述の光導電性粒子の均一分散体では、約50容量％
という比較的高容量濃度の光導電体物質が急速放電のた
めの十分な光導電体粒子−粒子接触を得るために通常必
要となる。これらの高光導電体量は樹脂の物理的連続性
を破壊させバインダー層の機械的性質を著しく低下させ
得る。上記米国特許に開示された特定のバインダー物質
の具体的な例には、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポ
リエステル樹脂、ポリアミド樹脂等である。
また、電荷キャリヤー励起および電荷キャリヤー移送機
能を別々の連続層で達成する他の無機または有機物質か
らなる感光体材料も公知である。さらに、上述従来技術
には、電気絶縁性高分子物質のオーバーコーティング層
を含む感光体材料が開示されており、このオーバーコー
ティング型感光体に関連して、多くの像形成方法が提供
されている。しかしながら、ゼログラフィ技術は進歩し
続けており、より厳しい要求が性能基準を増大させかつ
より高品質の像を得るためにコピー装置に求められてい
る。本発明の光導電性像形成部材はそのような改良され
た部材を提供し後述するような他の利点を有する。
最近、米国特許第4,265,990号に記載されているような
励起層と移送層とからなる部材、および正孔注入層を有
し、移送層でオーバーコーティングし、さらに光励起層
のオーバーコーティングおよび絶縁性有機樹脂でオーバ
ーコーティングしたオーバーコーティング型感光性材料
（米国特許第4,251,612号参照）とを包含する多層型感
光性像形成部材が開発されている。これらの米国特許に
開示された励起層の例には三方晶セレンおよび金属また
は無金属フタロシアニンであり、使用できる移送化合物
の例には後述するようなある種の芳香族アミンがある。
これら米国特許、即ち、米国特許第4,265,990号および
第4,251,612号の記載は、それぞれ、参考として本明細
書にすべて引用する。米国特許第4,265,990号は、該米
国特許の正孔移送物質がアリールアミン化合物であるの
に対し本発明では正孔移送物質がポリシリレンであるこ
とを除いては、本出願の像形成部材と同じ多層型感光性
像形成部材を開示している点で特に興味があるものであ
る。
励起物質を有する多層型像形成部材を包含する感光性像
形成部材を記載している他の特許は多く存在し、例え
ば、米国特許第3,041,167号は導伝性基体、光導電性絶
縁層、および電気絶縁性高分子物質のオーバーコーティ
ング層とを含むオーバーコーティング型像形成部材を有
する電子写真像形成部材を記載している。この部材は電
子写真複写方法において、例えば、この部材を最初第一
極性の静電荷で荷電し、像形成的に露光してその後可視
像に現像できる静電潜像を形成することにより用いられ
る。連続する各像形成サイクルの前に像形成部材は第１
極性とは反対極性の第２極性の静電荷で荷電できる。第
２極性の十分な追加の荷電を像形成部材に第２極性の綱
状電場が発生するように適用する。同時に、第１極性の
モービル電荷を電位を導伝性基体に適用することによる
如くして光導電性層中に発生させる。発生して可視像を
形成する像形成電位は光導電性層およびオーバーコーテ
ィング層に存在する。
また、ベルギー特許第763,540号には、少なくとも２つ
の電気作動性層を有する電子写真部材が開示されてお
り、その第１の部材は電荷キャリヤーを光励起し、光励
起した正孔を移送有機物質を含む連続活性層へ注入する
ことのできる光導電性層からなり、上記移送有機化合物
は意図する用途のスペクトル領域で実質的に非吸収性で
あるが活性であり光導電性層からの光励起正孔の注入を
可能にしこれらの正孔を活性層を通して移送させ得るも
のである。活性化合物は不活性重合体または非高分子物
質と混合し得る。
米国特許第3,041,116号には、記録用基体上に存在する
ガラス質セレンの層上にオーバーコーティングした透明
プラスチック材料を有する光導電性材料が開示されてい
る。操作上、明らかに、透明プラスチックの自由表面は
所望の極性へ静荷電され、次いで像形成部材を活性化照
射に露光する。この照射は光導電性層中に正孔電子対を
発生し、電子はプラスチック層へ移動し、プラスチック
層の自由表面上に含まれる正電荷を中和してかくして静
電像を形成する。また、米国特許第4,232,102号、第4,2
33,383号には、炭酸カルシウムドープ化および炭酸バリ
ウムドープ化三方晶セレン含有感光性像形成部材の使用
が開示されている。多層型感光性像形成部材を開示して
いる他の代表的な特許には米国特許第4,115,116号、第
4,047,949号および第4,081,274号がある。
アリールアミンを含む各種正孔移送物質を有する像形成
部材はその意図する目的には適しているけれども、新規
な正孔移送物質からなる改良された部材特に多層型部材
の開発が要望されている。さらに、許容できる画像を発
生させるだけでなく機械環境または周囲条件からの劣下
なしに多数回の像形成サイクルで繰返し使用できる特別
な多層型像形成部材が要求されている。さらにまた、各
各の層特に正孔移送層に用いた材料がこれら部材の使用
者に実質的に無害である改良された多層型像形成部材が
要求されている。さらに、最小回数の処理工程で製造で
きかつ各層が互いに十分に接着してこれら像形成部材の
繰返しの像形成工程での連続使用を可能にする改良され
た像形成部材が要求されている。また、各種像形成部材
用の保護オーバーコーティング層としておよび界面層と
しても有用である新規な正孔移送化合物が要求されてい
る。さらにまた、本発明の正孔移送ポリシリレン化合物
は有機物質からなる光励起層物質用のバインダー重合体
としても使用できる。また、多層型像形成部材での正孔
の易動性（mobility）を増大させ得る新規な正孔移送物
質が要求されている。同様に、例えば、液状現像剤を静
電潜像を可視状にするのに用いた場合合体させた多層型
像形成部材からの抽出のない増大した安定性を有する正
孔移送化合物が要求されている。さらにまた、他の多く
の公知正孔移送化合物に比し、暗中で優れた絶縁体であ
り、かくして操作安定性を維持しながら得られる像形成
部材をより高電場へ荷電可能にしまた改良された現像性
を与える、多層型像形成部材で有用な正孔移送化合物が
要求されている。また、樹脂バインダーとしても機能で
きる新規な正孔移送化合物を有する像形成部材が要求さ
れている。さらにまた、製造時に塩化メチレン以外に各
種溶媒、例えば、トルエン、ベンゼン、テトラヒドロフ
ラン、シクロヘキサン、およびハロゲン化溶媒の使用を
可能にする、新規な正孔移送化合物含有像形成部材の製
造法が要求されている。
発明の要約 従って、本発明の目的は新規な正孔移送化合物を含有す
る改良された感光性像形成部材を提供することである。
本発明の別の目的はポリシリレン正孔移送物質を含む多
層型感光性像形成部材を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、支持基体と本発明のポリシ
リレンからなる正孔移送層との間に存在する光励起層を
有する改良された多層型感光性像形成部材を提供するこ
とである。
本発明のさらに別の目的は支持基体と光励起層（単量ま
たは複層）との間に存在するポリシリレン正孔移送化合
物層からなる改良された感光性像形成部材を提供するこ
とである。
本発明のさらに別の目的は正孔移送化合物および光励起
顔料、および保護オーバーコーティングとしての本明細
書で開示するポリシリレン化合物とからなる改良された
感光性像形成部材を提供することである。
本発明のさらに別の目的は本明細書で開示するポリシリ
レン化合物が光励起層用のバインダー重合体として機能
する改良された感光性像形成部材を提供することであ
る。本発明のさらに別の目的は、本明細書で開示するポ
リシリレン化合物の保護オーバーコーティングを有する
無定形ケイ素感光性像形成部材を提供することである。
本発明のさらに別の目的は上記の改良された像形成部材
による像形成方法を提供することである。
本発明のさらに別の目的は得られる像形成部材に暗中で
の改良された絶縁特性を与えその結果操作安定性を維持
しながら高電場への荷電を可能にし現像性を改良する正
孔移送ポリシリレン化合物からなる多層型像形成部材を
提供することである。
本発明のさらに別の目的は改良された安定性を有する正
孔移送ポリシリレン化合物からなり、かくして、例え
ば、液体現像剤組成物による正孔移動化合物の抽出を望
ましく回避する多層型像形成部材を提供することであ
る。
本発明のさらに別の目的は、塩化メチレン以外の各種溶
媒例えばトルエン、ベンゼン、テトラヒドロフランおよ
びハロゲン化炭化水素により調製できる多層型像形成部
材を提供することである。
本発明の上記および他の目的はポリシリレンからなる新
規な正孔移送化合物を調製することによって達成でき
る。さらに詳しくは、本発明は光励起層およびこれと接
触したポリシリレン化合物からなる正孔移送層とからな
る改良された感光性像形成部材に関する。
ある特定の実施態様においては、本発明は支持基体、必
要に応じて不活性樹脂バインダー中に分散させた無機ま
たは有機光導電性顔料からなる光励起層、およびポリシ
リレン正孔移送化合物からなるトップオーバーコーティ
ング層とからなる改良された感光性像形成部材に関す
る。本発明の他の特別な感光性像形成部材は支持基体と
光励起層との間に存在するポリシリレン正孔移送層から
なる。
本発明のポリシリレンは一般に重合体特に次式のホモポ
リマー、コポリマーまたはターポリマーを包含する： （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、個々に、アルキ
ル、アリール、置換アルキル、置換アリールおよびアル
コキシからなる群より選ばれ;m、ｎおよびｐは全ポリマ
ー組成中の上記各モノマーユニットの割合を示す数であ
り、ｎ＋ｍ＋ｐの総計は100パーセントに等しい） 例えば、上式中、０パーセントはｎより小さいかｎに等
しく、またｎは100パーセントより小さいか100パーセン
トに等しく;0パーセントはｍより小さいかｍに等しく、
ｍは100パーセントより小さいか100パーセントに等し
く;0パーセントはｐより小さいかｐに等しく、ｐは100
パーセントより小さいか100パーセントに等しい。上記
ポリシリレンのモノマーユニットはいずれも重合体全体
にランダムに分布しているかあるいは変化量のブロック
状であってもよい。
本発明の１つの好ましいポリシリレン正孔移送化合物は
次式を有するポリ（メチルフエニルシリレン）である： このシリレンは50,000以上の重量平均分子量を有し、好
ましくは約75,000〜約1,000,000の重量平均分子量を有
する。同様に、前述の一般式のポリシリレンも50,000以
上の重量平均分子量好ましくは約75,000〜約2,000,000
さらに、好ましくは約300,000〜約800,000の重量平均的
分子量を有する。
アルキル基の例には、１個の炭素原子〜約24個の炭素原
子好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖または枝
分れアルキル基例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、アミル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ペ
ンタデシル、ステアリル；アリルを包含する不飽和アル
キル基；および他の同様な置換アルキル基がある。特に
好ましいアルキル基はメチル、エチル、プロピルおよび
ブチルである。アリール置換基は６〜約24個の炭素原子
を有するものであり、フェニル、ナフチルおよびアンス
リル等がある。これらのアルキルおよびアリール基はア
ルキル、アリール、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルコ
キシ、シアノおよび他の関連置換基で置換できる。
アルコキシ基の例はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシおよび他の同様な置換基の如き１〜約10個の炭
素原子を有するものである。
本発明の範囲に属し前述の一般式に含まれるポリシリレ
ン正孔移送化合物の具体的な例にはポリ（メチルフェニ
ルシリレン）、ポリ（メチルフェニルシリレン−コ−ジ
メチルシリレン）、ポリ（シクロヘキシルメチルシリレ
ン）、ポリ（ターシャリ−ブチルメチルシリレン）、ポ
リ（フェニルエチルシリレン）、ポリ（ｎ−プロピルメ
チルシリレン）、ポリ（ｐ−トリルメチルシリレン）、
ポリ（シクロトリメチレンシリレン）、ポリ（シクロテ
トラメチレンシリレン）、ポリ（シクロペンタメチレン
シリレン）、ポリ（ジ−ｔ−ブチルシリレン−コ−ジメ
チルシリレン）、ポリ（ジフェニルシリレン−コ−フェ
ニルメチルシリレン）、ポリ（シアノエチルメチルシリ
レン）、ポリ（２−アセトキシエチルメチルシリレ
ン）、ポリ（２−カルボメトキシエチルメチルシリレ
ン）、ポリ（フェニルメチルシリレン）等がある。これ
らのポリシリレンは、例えば、その約60％と約40重量％
の分散した形のアリールアミン、特にN,N′−ビス（３
−メチルフェニル）1,1′−ビフェニル−4,4′−ジアミ
ンと混合して使用することもできる。
本発明の改良された感光性像形成部材は多くの公知方法
で製造することができ、そのプロセスパラメータおよび
各層のコーティング順序は所望する部材に依存する。即
ち、例えば、本発明の改良された感光性部材は、任意成
分としての正孔ブロッキング層および接着層とを有する
導伝性基体を調製し、これに溶媒コーティング法、ラミ
ネーティング法または他の方法で光励起層およびポリシ
リレン正孔移送層を適用することによって製造すること
ができる。他の方法には溶融押出法、ディップコーティ
ング法およびスプレー法がある。
本発明および本発明の特徴をより一層理解するために、
種々の実施態様を図面に関連して以下詳細に説明する。
これら部材のオーバーコーティングとしては、カーボン
ブラックを含む樹脂バインダー例えばポリカーボネート
中に分散させたアリールアミンを使用できる。カーボン
ブラックは通常種々の量で使用できるが、約５〜約15％
カーボンブラックの使用が好ましい。
第１図には、１で示され、支持基体３、任意構成成分と
しての接着ブロッキング層４、必要に対し不活性樹脂バ
インダー組成物９中に分散させた光励起顔料７からなる
電荷キャリヤー光励起層５、およびポリシリレン正孔移
送化合物12からなる正孔移送層11とからなる本発明の改
良された負帯電型感光性像形成部材が例示されている。
本発明の別の実施態様においては、第１図に関連して
は、正孔移送層は支持基体と光励起層との間に存在し
得、その結果正帯電像形成部材を与える。
第２図においては、アルミニウム処理マイラーの導伝性
基体15、任意構成成分としての接着グロッキング層16、
ポリシリレン以外の樹脂バインダー21中に分散させた三
方晶セレン光励起顔料19または他の同様な無機顔料ある
いは有機顔料からなる光励起層17、および50,000以上の
重量平均分子量を有するポリ（メチルフェニルシリレ
ン）24からなる正孔移送層23とからなる本発明の負帯電
型感光性像形成部材が例示されている。
第３図には、アルミニウム処理マイラーの導伝性支持基
体31;任意構成成分としての接着ブロッキング層33;ポリ
シリレン樹脂バインダー37中に分散させた三方晶セレ
ン、バナジルフタロシアニンまたはカドミウム−イオウ
−セレン化物である無機または有機光励起顔料36からな
る光励起層35;およびポリ（メチルフェニルシリレン）
からなる正孔移送層39とからなる本発明の負帯電型感光
性像形成部材が例示されている。
第４図には、アルミニウム処理マイラーの導伝性支持基
体41;本明細書記載のポリシリレンからなる正孔移送層4
3;必要に応じ樹脂バインダー47中に分散させた無定形セ
レン、三方晶セレン、バナジルフタロシアニンまたはカ
ドミウム−イオウ−セレナイドである無機または有機光
励起顔料46からなる光励起層45;および保護コーティン
グ層49とからなる本発明の正帯電型感光性像形成部材が
例示されている。
第５図には、第４図の部材に実質的に等価の本発明の正
帯電型感光性像形成部材が例示されているが、光励起顔
料はポリシリレン以外の樹脂バインダー50に分散させて
いる。第５図では、同じ参照数字は同じ成分を表わして
いる。
また、第５図に関して、同様な像形成部材が意図される
が、光励起顔料は樹脂バインダー中に分散されておら
ず、好ましい実施態様においては主として蒸着無定形セ
レン、セレン−テレルまたは、セレン−ひ素を包含する
蒸着セレン合金、およびバナジウムフタロシアニン、無
金属フタロシアニン、金属フタロシアニンおよびスクア
ラインを包含する蒸着有機顔料である。
第６図では、導伝性支持基体51;ポリ（メチルフェニル
シリレン）からなる正孔移送層53、本明細書記載のポリ
シリレンまたは他の公知の不活性樹脂バインダーからな
る樹脂バインダー61中に分散させた無機または有機光励
起顔料からなる光励起層53;ブロッキング層56;およびポ
リカーボネートのような樹脂バインダー中に分散させた
アリールアミンからなり、カーボンブラックをも含有し
ているオーバーコーティング層57とからなる本発明の正
帯電型感光性像形成部材が例示されている。これらのオ
ーバーコーティングは電荷を残存しない（米国特許出願
第567840/84号参照、その記載は参考としてすべて本明
細書に引用する）。
第１〜６図に具体的に述べた以外に、支持基体層は不透
明または実質的に透明であり得、必要な機械的性質を有
する任意の適当な材料であり得る。即ち、これらの物質
は無機または有機高分子物質のような非導伝性材料の
層、導伝性表面層を施した有機または無機材料の層、ま
たは例えばアルミニウム、クロム、ニッケル、インジウ
ム、酸化すず、黄銅等の導伝性材料からなり得る。基体
は軟質または硬質であり得、例えばプレート、円筒状ド
ラム、スクロール、エンドレス可撓性ベルト等の任意の
種々の形状を有し得る。
基体層の厚さは経済的要因を含む多くのファクターに依
存する。即ち、この基は、装置に悪影響を与えぬ限り、
例えば、100ミル（2.54mm）以上の実質的厚さあるいは
最小厚であり得る。１つの好ましい実施態様においては
この層の厚さは約３〜約10ミル（約76〜約254ミクロ
ン）の範囲である。
光励起顔料の例には、前述したように、無定形セレン、
As2Se3のようなセレン合金、三方晶セレン、無金属フタ
ロシアニン、金属フタロシアニン、バナジルフタロシア
ニンおよびスクアライン等があり、好ましいのはAs2Se3
である。
また、光励起体としては水素化無定形ケイ素、ゲルマニ
ウムおよびケイ素−ゲルマニウム合金も有用である。典
型的には、この層は約0.3ミクロン〜約10ミクロンまた
はそれ以上の厚さを有するが、５〜100容量％で変化し
得る光導電性物質の容量充填量によって他の厚さも有し
得る。好ましいのは約0.3ミクロン〜約３ミクロンの厚
さである。一般には、像形成露光段階で照射される照射
光の約90％以上を吸収するのに十分な厚さでこの層を調
製するのが好ましい。この層の最大厚は機械的要因例え
ば可撓性感光性像形成部材が所望されるかどうかという
ようなことに主として依存している。
光励起顔料用の任意成分としての樹脂バインダーは例え
ば米国特許第3,121,006号に例示されているような重合
体であり（該米国特許の記載は参考としてすべて本明細
書に引用する）、ポリエステル、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート樹脂、
エポキシ樹脂、ポリヒドロキシエーテル樹脂等である。
この層は本発明の目的を達成する限りにおいて任意の厚
さであり得、例えば蒸着光励起顔料を使用するときに
は、この層の厚さは約0.5ミクロン〜約３ミクロンであ
る。
本発明の像形成部材用の正孔キャリヤー移送層は本明細
書で示すところのポリシリレン化合物からなる。この層
は一般には約２ミクロン〜約50ミクロン好ましくは約５
ミクロン〜約30ミクロンの厚さを有する。これらのポリ
シリレンは公知の方法により調製された〔例えば、“ジ
ャーナルオブオルガノメタリックケミストリー（the Jo
urnal of Organometallic Chemistry）、p198、c27（19
80）、R.E.Trujillo"参照、その記載は参考として本明
細書にすべて引用する〕。また、本発明の他のポリシリ
レンは、“ジャーナルオブポリマーサイエンス、ポリマ
ーケミストリーエディション（The Journal of Polymer
Science、Polymer Chemistry Edition）、Vol.22、159
−170、（1984）、ジョンウィリーアンドサンズ社刊”
（その記載はすべて参考として本明細書に引用する）お
よび“ジャーナルオブポリマーサイエンス、ポリマーケ
ミストリーエディション、Vol.22、225−238、（198
4）、ジョンウィリーアンドサンズ社刊”（その記載は
参考としてすべて本明細書に引用する）に記載されてい
るようにして調製できる。これら３つの論文は本発明の
正孔移送分子として有用であるポリシリレン類を例示し
ている。さらに、注意すべきことはこれら文献の重合体
はオルガノシランと称されていることであるが、本発明
に関しては、これらの化合物はポリシリレンと称する。
さらに詳しくは、本発明のポリシリレンは、上記の文献
に記載されているように、ジクロロメチルフェニルシラ
ンをナトリウムのようなアルカリ金属と縮合させること
により調製できる。１つの調製手順においては、約0.1
モル量のジクロロメチルフェニルシランを金属ナトリウ
ムと200mlの溶媒の存在下に反応させ、反応を約100℃〜
約140℃の温度で行う。反応混合物からの分離後、元素
分析、赤外線分光分析、UV分光分析および該磁気共鳴
（NMR）により同定してポリシリレン生成物を得る。
本発明のポリシリレンは、各種感光体部材例えば、無定
形セレン、セレン合金、水素化無定形ケイ素、トップ層
としてセレン−ひ素合金を含む多層部材（米国特許出願
第487935/83号参照、その記載はすべて参考として本明
細書に引用する）、および光励起層とジアミン正孔移送
層とからなる多層型像形成部材（前出の米国特許第4,26
5,990号参照）等用の保護オーバーコーティング材料と
しても有用である。この実施態様において、ポリシリレ
ンは像形成部材にオーバーコーティングとして約0.5ミ
クロン〜約7.0ミクロン好ましくは約1.0ミクロン〜約4.
0ミクロンの厚さで適用する。また、前述したように、
本発明のポリシリレン化合物は三方晶セレン、セレン合
金、水素化無定形ケイ素、ケイ素−ゲルマニウム合金お
よびバナジルフタロシアニンの如き無機および有機光励
起体を包含する像形成部材用の樹脂バインダーとしても
使用できる。この実施態様では、例えば、像形成部材は
支持基体、ポリシリレン化合物（こゝでは樹脂バインダ
ーとして機能する）に分散させた三方晶セレンまたはバ
ナジルフタロシアニンの光励起顔料からなる光励起層、
およびトップ層としてのアリールアミン正孔移送化合物
（前出の′990号米国特許参照）またはポリシリレンと
からなる。さらに、本発明のポリシリレン化合物は界面
層としても機能する。界面層としては、ポリシリレンは
例えば支持基体と光励起層との間あるいは光励起層と正
孔移送層の間に適用でき、これらポリマーはそれぞれの
層の改善された接着を与える。本発明の像形成部材用の
他の有用な界面層は、例えば、ポリエステルおよび同様
な等価の物質である。これらの接着層は約0.05〜約２ミ
クロンの厚さを有する。
本発明の像形成部材は各種の電子写真像形成装置、特に
静電像を感光性像形成部材上に形成し、その後その現
像、適当な基体への転写および得られた像の定着を行う
静電複写装置において有用である。
以下、本発明を特定の好ましい実施態様に関連して具体
的に説明するが、これらの実施例は単に例示を目的とす
るもので本発明を実施例中で示された材料、条件、プロ
セスパラメーター等に限定するものでないことを理解さ
れたい。すべての部およびパーセントは特に断わらない
限り重量による。
実施例１ 厚さ３ミル（約76ミクロン）のアルミニウム処理マイラ
ー基体を用意し、次いで、この基体に、エタノール中３
−アミノプロピルトリエトキシシラン（フロリダのPCR
リサーチケミカルズ社より入手可能）の層（固／液比1:
50）を0.5ミルの湿潤厚でマルチプルクリアランスフィ
ルムアプリケーターでもって施した。次に、この層を室
温で５分間、強制送風炉中で110℃、10分間乾燥せしめ
た。このシラン層に厚さ0.4ミクロンの無定形セレン光
励起層を施した。その後、無定形セレン光励起層をトル
エン／テトラヒドロフラン（容量比2:1）溶液からのポ
リ（メチルフェニルシリレン）の移送層でオーバーコー
ティングした。乾燥後、10ミクロン厚の電荷移送層を得
た。
次に、上記で調製した像形成部材を静電複写像形成装置
に装入し1000ボルトの負電圧へ帯電させたあと、該部材
上に静電潜像を形成させた。その後、得られた像を92重
量％のスチレン−ｎ−ブチルメタクリレートコポリマー
（58/42）、８重量％のカーボンブラック粒子および２
重量％の帯電促進添加剤セチルピリジニウムクロライド
とからなるトナー組成物で現像した。外観観察により、
25,000回の像形成サイクルでも優れた解像力と優れた品
質の現像した画像を得た。さらに、ポリシリレン電荷移
送層が暗中で絶縁特性を保持していることを例えば電位
計で測定するような感光体の電圧の初期減衰を測定する
ことにより測定した。初期減衰はこの試験即ち約25,000
回の像形成サイクルの初めおよび終りで25ボルト／秒で
あった。このことは像形成部材をして高電場に帯電可能
にするもので、同時に部材の操作安定性を維持し発生し
た像の改良された現像性を与える。
次に、上記像形成部材をコロナにより−600ボルトに帯
電させた。この電荷は帯電後すぐの約0.2秒で電位計で
測定した。60秒で、部材の電位は−575ボルトにわずか
に落ちた。これは約25ボルト／分の許容できる暗減衰に
等しい。また、この電位低下の殆んどは最初の２〜３秒
以内に生じた。荷電試験を繰返したが、像形成部材を初
期−1,000ボルトの電位に荷電し、初期暗減衰はわずか
に約20ボルト／秒であった。
アルミニウム処理マイラー基体、該基体上にコーティン
グしたポリビニルカルバゾール中に分散させた三方晶セ
レンの光励起層およびトップ電荷移送層としてのポリカ
ーボネート樹脂バインダー中へ分散させたアリールアミ
ンであるN,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（３−メチル
フェニル）1,1′−ビフェニル−4,4′−ジアミンとを含
む像形成部材との対比において、その初期暗減衰は120
〜150ボルト／秒であった。従って、ポリシリレン移送
層を有する像形成部材は30ボルト／ミクロンの電場での
アリールアミン正孔移送層を有する部材よりも高電場で
より低い暗減衰を有していた。
実施例２ 感光性像形成部材を実施例１の手順で繰返すことにより
調製した。ただし、無定形セレンの代りの光励起顔料と
して99.9重量％のセレンと0.5重量％のひ素からなるひ
素−セレン合金を用いた。同様な結果がこの像形成部材
を実施例１の手順により25,000回サイクルで画像を得る
のに用いたとき得られた。
実施例３ 種々の感光性像形成部材を実施例１の手順を繰返すこと
により調製した。ただし、支持基体、界面層、光励起層
および電荷移送層として下記の各成分を用いた。さら
に、他の像形成部材を実施例１の手順を繰返すことによ
り調製したが、さらなる層として例えばシリコーン樹脂
のオーバーコーティングを含んでいた（例えば、米国特
許出願第346423/82号参照のこと、その記載は参考とし
てすべて本明細書に引用する）。さらに、ポリカーボネ
ート樹脂に分散させたアリールアミンからなりカーボン
ブラックを含むトップオーバコーティングを有する他の
像形成部材も調製した。各層の厚さは特に断わらない限
り、次の如くである：基体約３ミル（76ミクロン）；界
面層約0.1ミクロン；励起層約0.5ミクロン；移送層約15
ミクロン；オーバーコート約５ミクロン。また、特定の
励起体のいくつかにおいては、光励起顔料は約70重量％
の樹脂バインダー中に分散させた約30重量％の量で存在
させた。部 材 Ａ 1.基 体 アルミニウム処理マイラー 2.界面層 プラズマ処理アルミニウム 3.励起体 無定形セレン 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン）部 材 Ｂ 1.基 体 ニッケルベルト、厚さ４ミル （約100ミクロン） 2.界面層 トリエトキシシラン＊ 3.励起体 三方晶セレン/PVK 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン） ＊ 全体を通じて加水分解され硬化された３−アミノプ
ロピルトリエトキシシランのことを称する。部 材 Ｃ 1.基 体 Tiコーティングマイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 三方晶セレン/PVK 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン） またはポリ（ｎ−プロピルメチル シリレン−コ−メチルフェニル シリレン）部 材 Ｄ 1.基 体 ニッケルベルト 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 PE−1000ポリエステル中に 分散させたVOPc（バナジル フタロシアニン） 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン− コ−ジメチルシリレン）部 材 Ｅ 1.基 体 アルミニウム処理マイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起層 CdSSe/ポリカーボネート 4.移送層 ポリ（シクロヘキシル メチルシリレン）部 材 Ｆ 1.基 体 Tiコーティングマイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 Se−Te合金（75/25） 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン）部 材 Ｇ 1.基 体 アルミニウム処理マイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 As2Se3（40/60） 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン− コ−ジメチルシリレン）部 材 Ｈ 1.基 体 アルミニウム処理マイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 ポリカーボネート中のヒドロキシ スクアリリウム 4.移送層 ポリ（ジフェニルシリレン−コ− メチルフェニルシリレン）部 材 Ｉ 1.基 体 アルミニウムマイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 ポリカーボネート中の チアピリリウム染料 4.移送層 ポリ（シクロテトラメチレン シリレン）部 材 Ｊ 1.基 体 アルミニウムプレート 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 VOPc/PE−100 ポリエステル 4.移送層 ポリ（パラ−トリルメチル シリレン）部 材 Ｋ 1.基 体 ニッケルベルト 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起層 ポリカーボネート中の チアピリリウム染料 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン）部 材 Ｌ 1.基 体 ニッケルベルト 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 チアピリリウム染料 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン） /N,N′−ジフェニル−N,N′ −ビス（３−メチルフェニル）1, １′−ビフェニル−4,4′− ジアミン（60/40）部 材 Ｍ 1.基 体 アルミニウム処理マイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 三方晶Se/PVK、 ポリカルバゾール 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン） 5.オーバー シリコーン樹脂、２ミクロン コート層部 材 Ｎ 1.基 体 アルミニウム処理マイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 三方晶セレン/PVK 4.移送層 ポリ（メチルフェニルシリレン） 5.オーバー ポリカーボネート60％中に分散 コート層 させ、10％のカーボンブラック を含むN,N′−ジフェニル−N, Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル） 1,1′−ビフェニル−4,4′ −ジアミン40％部 材 Ｏ 1.基 体 アルミニウム処理マイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 三方晶セレン/PVK 4.移送層 ポリ（ｎ−プロピルメチル シリレン） 5.オーバー ポリカーボネート60％中に分散 コート層 させ、10％のカーボンブラック を含むN,N′−ジフェニル−N, Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル） 1,1′−ビフェニル−4,4′ −ジアミン40％部 材 Ｐ 1.基 体 アルミニウム処理マイラー 2.界面層 トリエトキシシラン 3.励起体 三方晶Se/PVK 4.移送層 ポリ（ｔ−ブチルメチルシリレン） 5.オーバー ポリカーボネート60％中に分散 コート層 させ、10％のカーボンブラック を含むN,N′−ジフェニル−N, Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル） 1,1′−ビフェニル−4,4′ −ジアミン40％ さらに、電荷移送層を支持基体と光励起層の間に置き、
界面層を除いた以外は実質的に同様な感光性像形成部材
を調製した。これらの像形成部材は正帯電させるときに
特に有用である。
さらにまた、スペクトルの可視および赤外線領域の両方
に感応性であり、その結果部材を可視光線および／また
は赤外線に感応性にする感光性像形成部材も調製でき
る。これは像形成部材中に２つの光励起層即ち、１つが
可視光線に感光性であり１つが赤外線に感光性である２
つの層を含ませることによって達成できる。かくして本
発明のこの実施態様では、感光性像形成部材は支持基
体、三方晶セレンの光励起層、バナジルフタロシアニン
の第２光励起層、および本発明のポリシリレンからなる
正孔移送層と、からなり得る。本発明のさらに別の実施
態様においては、像形成部材は支持基体、ポリシリレン
正孔移送層、例えばポリエステル樹脂バインダー中に分
散させたバナジルフタロシアニンの光励起層、およびセ
レンまたはセレン合金のトップオーバーコーティング層
とからなる（米国特許出願第487935/83号参照のこと、
その記載は参考としてすべて本明細書に引用する）。
本発明を特定の好ましい実施態様に関連して説明して来
たけれども、本発明はそれに限定するものではない。む
しろ当業者ならば本発明の精神および特許請求する範囲
内で各種変形および修正がなし得ることは理解されるで
あろう。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の改良された感光性像形成部材の一部断
面略図である。 第２図は本発明の感光性像形性部材の一部の略断面図で
ある。 第３図は任意構成成分としてのブロッキング接着層を含
む本発明の感光性像形成部材の一部断面略図である。 第４図はポリシリレン正孔移送化合物が支持基体と光励
起層との間に存在している本発明の感光性像形成部材の
一部断面略図である。 第５図および第６図は本発明のさらに別の感光性像形成
部材の一部断面略図である。 １……像形成部材;3、15、31、41……支持基体;5、17、
35、45……光励起層;11、23、39、43……ポリシリレン
正孔移送層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス ウツズ スミス アメリカ合衆国 ニユーヨーク州 14526 ペンフイールド ヒツデン メドウ 22 (72)発明者 ジエイムズ マコンル ダフ カナダ国 Ｌ５Ｎ１Ｖ４ オンタリオ ミ シソガ キヤンベラ ロード ピール 2627 (72)発明者 ラフイツク オマール ルトフイ カナダ国 Ｍ２Ｌ １Ｋ８ オンタリオ ウイローデイル ヨーク ミルズ ロード 189 (56)参考文献 特開 昭59−57244（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−98738（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−155543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−117152（ＪＰ，Ａ)

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】支持基体、光励起層および該光励起層と接
    触した正孔移送層としての 式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はアルキル、アリー
    ル、置換アルキル、置換アリールおよびアルコキシから
    なる群から選ばれ;n、ｍおよびｐは総ポリマー化合物中
    のモノマーユニットの割合を示す数である）のポリシリ
    レン化合物を含む改良された多層型感光性像形成部材。
  2. 【請求項２】支持基体が導電性である特許請求の範囲第
    （１）項記載の改良された多層型感光性像形成部材。
  3. 【請求項３】光励起層が無機光導電性顔料および有機光
    導電性顔料から選ばれた光励起顔料を含む特許請求の範
    囲第（１）項記載の改良された多層型感光性像形成部
    材。
  4. 【請求項４】無機顔料が無定形セレン、セレン合金また
    は三方晶セレンである特許請求の範囲第（３）項記載の
    改良された多層型感光性像形成部材。
  5. 【請求項５】有機顔料が金属フタロシアニン、無金属フ
    タロシアニン、またはバナジルフタロシアニンである特
    許請求の範囲第（３）項記載の改良された多層型感光性
    像形成部材。
  6. 【請求項６】ポリシリレンがポリ（メチルフェニルシリ
    レン）である特許請求の範囲第（１）項記載の改良され
    た多層型感光性像形成部材。
  7. 【請求項７】ポリシリレンがポリ（ｎ−プロピルメチル
    シリレン）−コ−（メチルフェニルシリレン）である特
    許請求の範囲第（１）項記載の改良された多層型感光性
    像形成部材。
  8. 【請求項８】さらに、別個のトップ層として保護オーバ
    ーコーティング層を含む特許請求の範囲第（１）項記載
    の像形成部材。
  9. 【請求項９】支持基体、光励起層、およびこれらの間に
    存在する 式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はアルキル、アリー
    ル、置換アルキル、置換アリールおよびアルコキシから
    なる群から選ばれ;n、ｍおよびｐは総ポリマー化合物中
    のモノマーユニットの割合を示す数である）のポリシリ
    レンを含むポリシリレン正孔移送層を含む改良された多
    層型感光性像形成部材。
  10. 【請求項１０】ポリシリレンがポリ（ｎ−プロピルメチ
    ルシリレン）である特許請求の範囲第（９）項記載の改
    良された多層型感光性像形成部材。
  11. 【請求項１１】さらに別個のトップ層として保護オーバ
    ーコーティング層を含む特許請求の範囲第（９）項記載
    の像形成部材。
  12. 【請求項１２】支持基体、光励起層および該光励起層と
    接触した正孔移送層としての 式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はアルキル、アリー
    ル、置換アルキル、置換アリールおよびアルコキシから
    なる群から選ばれ;n、ｍおよびｐは総ポリマー化合物中
    のモノマーユニットの割合を示す数である）のポリシリ
    レン化合物を含む改良された多層型感光性像形成部材を
    調製し、その上に静電潜像を形成し、その後この像の現
    像を行い、次いで現像した像を適当な基体に転写し、必
    要ならばこの基体に像を永久的に定着させることを含む
    現像した静電潜像を発生させる方法。
  13. 【請求項１３】ポリシリレンがポリ（メチルフェニルシ
    リレン）、ポリ（ｎ−プロピル−メチルシリレン）−コ
    −（メチルフェニルシリレン）またはポリ（ｎ−プロピ
    ルメチルシリレン）である特許請求の範囲第（12）項記
    載の現像した静電潜像を発生させる方法。
  14. 【請求項１４】支持基体、光励起層、およびこれらの間
    に存在する 式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はアルキル、アリー
    ル、置換アルキル、置換アリールおよびアルコキシから
    なる群から選ばれ;n、ｍおよびｐは総ポリマー化合物中
    のモノマーユニットの割合を示す数である）のポリシリ
    レンを含むポリシリレン正孔移送層を含む改良された多
    層型感光性像形成部材を調製し、その上に静電潜像を形
    成し、その後この像の現像を行い、続いて現像した像を
    適当な基体へ転写し、必要ならばこの基体に像を永久的
    に定着させることを含む現像した静電潜像を発生させる
    方法。
  15. 【請求項１５】ポリシリレンがポリ（メチルフェニルシ
    リレン）、ポリ（ｎ−プロピルメチルシリレン）−コ−
    （メチルフェニルシリレン）またはポリ（ｎ−プロピル
    メチルシリレン）である特許請求の範囲第（14）項記載
    の現像した静電潜像を発生させる方法。
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