JPH05320354A - 短波長吸収帯を有するポリシラン - Google Patents
短波長吸収帯を有するポリシランInfo
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- JPH05320354A JPH05320354A JP4124990A JP12499092A JPH05320354A JP H05320354 A JPH05320354 A JP H05320354A JP 4124990 A JP4124990 A JP 4124990A JP 12499092 A JP12499092 A JP 12499092A JP H05320354 A JPH05320354 A JP H05320354A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polysilane
- molecular weight
- reaction
- absorption band
- short
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来のポリシランよりも短波長に吸収帯を持
ち、有機溶媒に可溶な高分子量ポリシランを提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）の組成で示され平均分子量が
２，０００〜１，０００，０００であるランダムポリシ
ラン： 【化１】 ここにＲ1 は−（ＣＨ2 ）x ＣＦ3 であり、ｘは２，３
又は４であり、Ｒ2 は炭素原子数１〜５のアルキル基で
あり、Ｒ3 は−Ｃ5 Ｈ10−又は−Ｃ4 Ｈ8 −であり、Ｒ
3 が、−Ｃ5 Ｈ10−である場合は０．２５≦ｎ／ｍ≦１
００であり、−Ｃ4 Ｈ8 −である場合は０．０１≦ｎ／
ｍ≦１００である。
ち、有機溶媒に可溶な高分子量ポリシランを提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）の組成で示され平均分子量が
２，０００〜１，０００，０００であるランダムポリシ
ラン： 【化１】 ここにＲ1 は−（ＣＨ2 ）x ＣＦ3 であり、ｘは２，３
又は４であり、Ｒ2 は炭素原子数１〜５のアルキル基で
あり、Ｒ3 は−Ｃ5 Ｈ10−又は−Ｃ4 Ｈ8 −であり、Ｒ
3 が、−Ｃ5 Ｈ10−である場合は０．２５≦ｎ／ｍ≦１
００であり、−Ｃ4 Ｈ8 −である場合は０．０１≦ｎ／
ｍ≦１００である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリシランに関
し、特に分子量２，０００〜１，０００，０００の範囲
において室温で短波長（２８５nm以下）に吸収極大を示
し、有機溶媒に可溶なポリシランに関する。
し、特に分子量２，０００〜１，０００，０００の範囲
において室温で短波長（２８５nm以下）に吸収極大を示
し、有機溶媒に可溶なポリシランに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリシランは導電性材料、光伝導性材
料、非線型光学材料、フォトレジストとして現在注目さ
れている。しかしながら、この物質は、その吸収帯が一
般には３００〜４００nmに存在するため非線型光学性を
利用するにはより短波長に吸収帯を示す材料が求められ
ていた。又ディープＵＶなどを用いるパターン形成材料
として、より短波長に吸収帯を示す材料が求められてい
た。現在、最も短波長に吸収帯を示す可溶性高分子量ポ
リシランとしては（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）メチルポリシラン−［ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 （Ｃ
Ｈ3 ）Ｓｉ］n −が知られている（マサエ フジノら、
マクロモレキュルス（Machromolecules ）、２５巻、１
０７９頁、１９９２年）。
料、非線型光学材料、フォトレジストとして現在注目さ
れている。しかしながら、この物質は、その吸収帯が一
般には３００〜４００nmに存在するため非線型光学性を
利用するにはより短波長に吸収帯を示す材料が求められ
ていた。又ディープＵＶなどを用いるパターン形成材料
として、より短波長に吸収帯を示す材料が求められてい
た。現在、最も短波長に吸収帯を示す可溶性高分子量ポ
リシランとしては（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）メチルポリシラン−［ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 （Ｃ
Ｈ3 ）Ｓｉ］n −が知られている（マサエ フジノら、
マクロモレキュルス（Machromolecules ）、２５巻、１
０７９頁、１９９２年）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、より
短波長に吸収帯を持ち有機溶媒に可溶な高分子量ポリシ
ランを提供することである。
短波長に吸収帯を持ち有機溶媒に可溶な高分子量ポリシ
ランを提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（Ｉ）
の組成で示され平均分子量が２，０００〜１，０００，
０００であるランダムポリシランである：
の組成で示され平均分子量が２，０００〜１，０００，
０００であるランダムポリシランである：
【０００５】
【化２】
【０００６】ここにＲ1 は−（ＣＨ2 ）x ＣＦ3 であ
り、ｘは２，３又は４であり、Ｒ2 は炭素原子数１〜５
のアルキル基であり、Ｒ3 は−Ｃ5 Ｈ10−又は−Ｃ4 Ｈ
8 −であり、Ｒ3 が−Ｃ5 Ｈ10−である場合は０．２５
≦ｎ／ｍ≦１００であり、−Ｃ 4 Ｈ8 −である場合は
０．０１≦ｎ／ｍ≦１００である。
り、ｘは２，３又は４であり、Ｒ2 は炭素原子数１〜５
のアルキル基であり、Ｒ3 は−Ｃ5 Ｈ10−又は−Ｃ4 Ｈ
8 −であり、Ｒ3 が−Ｃ5 Ｈ10−である場合は０．２５
≦ｎ／ｍ≦１００であり、−Ｃ 4 Ｈ8 −である場合は
０．０１≦ｎ／ｍ≦１００である。
【０００７】Ｒ3 が−Ｃ5 Ｈ10−の場合、ｎ／ｍは０．
２５未満では、一般の有機溶媒には溶けにくくなり、一
方１００を超えるとその場合の極大吸収は２８５nmを超
えてしまうおそれがある。Ｒ3 が−Ｃ4 Ｈ8 −の場合、
ｎ／ｍが０．０１≦ｎ／ｍ≦１００の範囲外の値をとる
場合は、その極大吸収が２８５nmを超えてしまうおそれ
がある。
２５未満では、一般の有機溶媒には溶けにくくなり、一
方１００を超えるとその場合の極大吸収は２８５nmを超
えてしまうおそれがある。Ｒ3 が−Ｃ4 Ｈ8 −の場合、
ｎ／ｍが０．０１≦ｎ／ｍ≦１００の範囲外の値をとる
場合は、その極大吸収が２８５nmを超えてしまうおそれ
がある。
【０００８】本発明のポリシランの分子量は、２，００
０〜１，０００，０００の範囲をとるが、通常は４，０
００〜１００，０００が好ましい。
０〜１，０００，０００の範囲をとるが、通常は４，０
００〜１００，０００が好ましい。
【０００９】本発明のポリシランの合成方法は特に限定
されないが、一般にはウルツ型のＮａ−還元法により合
成される。反応溶媒としては特に規定されないが、通常
用いられるトルエンやトルエンとダイグライム混合溶媒
などが用いられる。反応温度は特に規定されないが、一
般に温度が高くなると（例えば１２０℃以上）ポリマー
の生成収率があがる傾向がある。また、反応中に超音波
を照射すると収率が向上する場合がある。さらに、反応
溶液中に適当な添加剤、例えばクラウンエーテルなどを
加えてもよい。反応形態としてはモノマーを反応溶液に
添加する通常法やＮａを反応溶液に添加する逆添加法な
どが用いられる。
されないが、一般にはウルツ型のＮａ−還元法により合
成される。反応溶媒としては特に規定されないが、通常
用いられるトルエンやトルエンとダイグライム混合溶媒
などが用いられる。反応温度は特に規定されないが、一
般に温度が高くなると（例えば１２０℃以上）ポリマー
の生成収率があがる傾向がある。また、反応中に超音波
を照射すると収率が向上する場合がある。さらに、反応
溶液中に適当な添加剤、例えばクラウンエーテルなどを
加えてもよい。反応形態としてはモノマーを反応溶液に
添加する通常法やＮａを反応溶液に添加する逆添加法な
どが用いられる。
【００１０】具体的には、通常法の場合、所定量のＮａ
を加えた溶媒の還流下Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＣｌ2 と
を加えた溶媒の還流下Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＣｌ2 と
【化３】 （ここにＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3 の意味は上記と同じであ
る。）とを添加し、更に激しく攪拌しながら還流下に数
時間反応を行い、反応終了後イソプロピルアルコール等
のアルコールを加え、ポリシランを析出させる。
る。）とを添加し、更に激しく攪拌しながら還流下に数
時間反応を行い、反応終了後イソプロピルアルコール等
のアルコールを加え、ポリシランを析出させる。
【００１１】逆添加法の場合は、Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＣｌ2 と
【化４】 （ここにＲ1 ，Ｒ2 及びＲ3 の意味は上記と同じであ
る。）とを、加えた溶媒の還流下、Ｎａを加え、以下通
常法と同じく反応をすすめ、本発明化合物を得る。
る。）とを、加えた溶媒の還流下、Ｎａを加え、以下通
常法と同じく反応をすすめ、本発明化合物を得る。
【００１２】
【実施例】以下に本発明を実施例にもとずいて説明する
が、本発明は、これら実施例によって限定されるもので
はない。
が、本発明は、これら実施例によって限定されるもので
はない。
【００１３】〔実施例１〕冷却管、滴下ロートおよび攪
拌機を備えた２００mL４つ口フラスコに、乾燥トルエン
７０mLを仕込み、さらにナトリウム１．１５ｇを加え
た。該混合液を激しく攪拌しながら還流下、３，３，３
−トリフルオロプロピルメチルジクロロシラン３．７４
４ｇ、シクロペンタメチレンジクロロシラン１．０２ｇ
と乾燥トルエン１．５ｇの混合液を注意深く滴下ロート
から滴下した。さらに激しく攪拌しながら還流下８時間
反応を行なった。反応終了後、反応液にイソプロピルア
ルコールを加えポリシランを析出させた。これを水洗
後、濾過し乾燥させて無色固体のポリシランを得た（収
率８．５％）。
拌機を備えた２００mL４つ口フラスコに、乾燥トルエン
７０mLを仕込み、さらにナトリウム１．１５ｇを加え
た。該混合液を激しく攪拌しながら還流下、３，３，３
−トリフルオロプロピルメチルジクロロシラン３．７４
４ｇ、シクロペンタメチレンジクロロシラン１．０２ｇ
と乾燥トルエン１．５ｇの混合液を注意深く滴下ロート
から滴下した。さらに激しく攪拌しながら還流下８時間
反応を行なった。反応終了後、反応液にイソプロピルア
ルコールを加えポリシランを析出させた。これを水洗
後、濾過し乾燥させて無色固体のポリシランを得た（収
率８．５％）。
【００１４】このもののＧＰＣにより測定した平均分子
量は５４，０００（ポリスチレン標準）であった。ま
た、得られたバルクのポリマーの赤外吸収スペクトル中
の主なピーク位置は２９２４．４，１４４４．８，１３
６１．９，１３１３．６，１２６３．５，１２１１．
４，１１２６．５，１０６６．７，１０２４．３，８９
３．１，８３７．２，７５２．３，６７７．０８，６２
５．０，５４９．８，５１５．０，４８４．２cm-1に見
られた。
量は５４，０００（ポリスチレン標準）であった。ま
た、得られたバルクのポリマーの赤外吸収スペクトル中
の主なピーク位置は２９２４．４，１４４４．８，１３
６１．９，１３１３．６，１２６３．５，１２１１．
４，１１２６．５，１０６６．７，１０２４．３，８９
３．１，８３７．２，７５２．３，６７７．０８，６２
５．０，５４９．８，５１５．０，４８４．２cm-1に見
られた。
【００１５】〔実施例２〕実施例１と同様に、冷却管、
滴下ロートおよび攪拌機を備えた３００mL４つ口フラス
コに、乾燥トルエン１００mLを仕込み、さらにナトリウ
ム３．０７ｇを加えた。該混合液を激しく攪拌しながら
還流下、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジク
ロロシラン６．３３ｇ、シクロペンタメチレンジクロロ
シラン５．０ｇと乾燥トルエン３．２ｇの混合液を注意
深く滴下ロートから滴下した。さらに激しく攪拌しなが
ら還流下１２時間反応を行なった。反応終了後、反応液
にイソプロピルアルコールを加えポリシランを析出させ
た。これを水洗後、濾過し乾燥させて無色固体のポリシ
ランを得た（収率８．５％）。
滴下ロートおよび攪拌機を備えた３００mL４つ口フラス
コに、乾燥トルエン１００mLを仕込み、さらにナトリウ
ム３．０７ｇを加えた。該混合液を激しく攪拌しながら
還流下、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジク
ロロシラン６．３３ｇ、シクロペンタメチレンジクロロ
シラン５．０ｇと乾燥トルエン３．２ｇの混合液を注意
深く滴下ロートから滴下した。さらに激しく攪拌しなが
ら還流下１２時間反応を行なった。反応終了後、反応液
にイソプロピルアルコールを加えポリシランを析出させ
た。これを水洗後、濾過し乾燥させて無色固体のポリシ
ランを得た（収率８．５％）。
【００１６】このもののＧＰＣにより測定した平均分子
量は３２０００（ポリスチレン標準）であった。また、
得られたバルクのポリマーの赤外吸収スペクトル中の主
なピーク位置は２９１０．９，１４４６．７，１３５
９．９，１１９７．９，１１３０．４，１０７０．６，
９８３．８，８９５．１，８３７．２，７５０．４，６
８２．９，６２８．９，５４９．８，５０９．３，４３
２．１cm-1に見られた。
量は３２０００（ポリスチレン標準）であった。また、
得られたバルクのポリマーの赤外吸収スペクトル中の主
なピーク位置は２９１０．９，１４４６．７，１３５
９．９，１１９７．９，１１３０．４，１０７０．６，
９８３．８，８９５．１，８３７．２，７５０．４，６
８２．９，６２８．９，５４９．８，５０９．３，４３
２．１cm-1に見られた。
【００１７】〔実施例３〕実施例１と同様に、冷却管、
滴下ロートおよび攪拌機を備えた２００mL４つ口フラス
コに、乾燥トルエン６０mLを仕込み、さらにナトリウム
１．１６６ｇを加えた。該混合液を激しく攪拌しながら
還流下、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジク
ロロシラン１．６０５ｇ、シクロペンタメチレンジクロ
ロシラン３．０ｇと乾燥トルエン２．０ｇの混合液を注
意深く滴下ロートから滴下した。さらに激しく攪拌しな
がら還流下１０時間反応を行なった。反応終了後、反応
液にイソプロピルアルコールを加えポリシランを析出さ
せた。これを水洗後、濾過し乾燥させて無色固体のポリ
シランを得た（収率９．０％）。
滴下ロートおよび攪拌機を備えた２００mL４つ口フラス
コに、乾燥トルエン６０mLを仕込み、さらにナトリウム
１．１６６ｇを加えた。該混合液を激しく攪拌しながら
還流下、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジク
ロロシラン１．６０５ｇ、シクロペンタメチレンジクロ
ロシラン３．０ｇと乾燥トルエン２．０ｇの混合液を注
意深く滴下ロートから滴下した。さらに激しく攪拌しな
がら還流下１０時間反応を行なった。反応終了後、反応
液にイソプロピルアルコールを加えポリシランを析出さ
せた。これを水洗後、濾過し乾燥させて無色固体のポリ
シランを得た（収率９．０％）。
【００１８】このもののＧＰＣにより測定した平均分子
量は４５０００（ポリスチレン標準）であった。また、
得られたバルクのポリマーの赤外吸収スペクトル中の主
なピーク位置は２９１８．６，２８５１．１，１４４
４．８，１３５９．９，１３１１．７，１２６１．６，
１２１１．４，１１２４．６，１０６４．８，９８１．
９，９１０．５，８３７．２，７５４．２，６１３．
４，４８４．２，４２４．４cm-1に見られた。
量は４５０００（ポリスチレン標準）であった。また、
得られたバルクのポリマーの赤外吸収スペクトル中の主
なピーク位置は２９１８．６，２８５１．１，１４４
４．８，１３５９．９，１３１１．７，１２６１．６，
１２１１．４，１１２４．６，１０６４．８，９８１．
９，９１０．５，８３７．２，７５４．２，６１３．
４，４８４．２，４２４．４cm-1に見られた。
【００１９】〔実施例４〕実施例１と同様に、冷却管、
滴下ロートおよび攪拌機を備えた２００mL４つ口フラス
コに、乾燥トルエン８０mLを仕込み、さらにナトリウム
０．９５ｇを加えた。該混合液を激しく攪拌しながら還
流下、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジクロ
ロシラン２．１１ｇ、シクロブタメチレンジクロロシラ
ン１．５５ｇと乾燥トルエン２．０ｇの混合液を注意深
く滴下ロートから滴下した。さらに激しく攪拌しながら
還流下８時間反応を行なった。反応終了後、反応液にイ
ソプロピルアルコールを加えポリシランを析出させた。
これを水洗後、濾過し乾燥させて無色固体のポリシラン
を得た（収率９．５％）。
滴下ロートおよび攪拌機を備えた２００mL４つ口フラス
コに、乾燥トルエン８０mLを仕込み、さらにナトリウム
０．９５ｇを加えた。該混合液を激しく攪拌しながら還
流下、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジクロ
ロシラン２．１１ｇ、シクロブタメチレンジクロロシラ
ン１．５５ｇと乾燥トルエン２．０ｇの混合液を注意深
く滴下ロートから滴下した。さらに激しく攪拌しながら
還流下８時間反応を行なった。反応終了後、反応液にイ
ソプロピルアルコールを加えポリシランを析出させた。
これを水洗後、濾過し乾燥させて無色固体のポリシラン
を得た（収率９．５％）。
【００２０】このもののＧＰＣにより測定した平均分子
量は９０００（ポリスチレン標準）であった。また、得
られたパルクのポリマーの赤外吸収スペクトル中の主な
ピーク位置は４３３８．３，３６８２．４，２９２８．
２，２８５１．１，２５９８．４，２５４２．４，２４
７６．８，２０９１．０，１４４６．７，１４０８．
２，１３６１．９，１３１１．７，１２６３．５，１２
０９．５，１１２４．６，１０６８．７，１０２０．
４，９４３．３，８９５．１，８３５．３，７６７．
７，６５２．０，５４９．８，４９１．９（cm-1）に見
いだされた。得られたものの有機溶媒中の紫外吸収極大
は２７２nmにみられた。
量は９０００（ポリスチレン標準）であった。また、得
られたパルクのポリマーの赤外吸収スペクトル中の主な
ピーク位置は４３３８．３，３６８２．４，２９２８．
２，２８５１．１，２５９８．４，２５４２．４，２４
７６．８，２０９１．０，１４４６．７，１４０８．
２，１３６１．９，１３１１．７，１２６３．５，１２
０９．５，１１２４．６，１０６８．７，１０２０．
４，９４３．３，８９５．１，８３５．３，７６７．
７，６５２．０，５４９．８，４９１．９（cm-1）に見
いだされた。得られたものの有機溶媒中の紫外吸収極大
は２７２nmにみられた。
【００２１】実施例１〜４で得られた各化合物の諸特性
を表１に記す。
を表１に記す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明は室温で２８５nm以下に吸収極大
を示し、有機溶媒に可溶なポリシランを提供する。この
ポリシランはディープＵＶによるパターン形成材料とし
て有用である。
を示し、有機溶媒に可溶なポリシランを提供する。この
ポリシランはディープＵＶによるパターン形成材料とし
て有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）の組成で示され平均分子量
が２，０００〜１，０００，０００であるランダムポリ
シラン： 【化１】 ここにＲ1 は−（ＣＨ2 ）x ＣＦ3 であり、ｘは２，３
又は４であり、Ｒ2 は炭素原子数１〜５のアルキル基で
あり、Ｒ3 は−Ｃ5 Ｈ10−又は−Ｃ4 Ｈ8 −であり、Ｒ
3 が、−Ｃ5 Ｈ10−である場合は０．２５≦ｎ／ｍ≦１
００であり、−Ｃ4 Ｈ8 −である場合は０．０１≦ｎ／
ｍ≦１００である。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4124990A JPH05320354A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 短波長吸収帯を有するポリシラン |
| US08/042,954 US5281734A (en) | 1992-05-18 | 1993-04-05 | Short-wavelength-absorbing polysilane |
| DE69306468T DE69306468T2 (de) | 1992-05-18 | 1993-05-17 | Polysilan-Absorber für kurzwellige Strahlung |
| EP93108030A EP0570894B1 (en) | 1992-05-18 | 1993-05-17 | Short-wavelength-absorbing polysilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4124990A JPH05320354A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 短波長吸収帯を有するポリシラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320354A true JPH05320354A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=14899182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4124990A Withdrawn JPH05320354A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 短波長吸収帯を有するポリシラン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5281734A (ja) |
| EP (1) | EP0570894B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05320354A (ja) |
| DE (1) | DE69306468T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2006022111A1 (ja) * | 2004-08-26 | 2008-05-08 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ゲル化剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7655745B2 (en) * | 2007-02-15 | 2010-02-02 | Seiko Epson Corporation | Polysilane compound and synthesis method, ultraviolet-ray curable ink composition, inkjet recording method and apparatus, and ink container |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4588801A (en) * | 1984-04-05 | 1986-05-13 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Polysilane positive photoresist materials and methods for their use |
| US4618551A (en) * | 1985-01-25 | 1986-10-21 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with polysilylenes hole transporting compositions |
| US5089646A (en) * | 1990-07-03 | 1992-02-18 | Ethyl Corporation | Bicyclic polysilicon compounds |
| US5089648A (en) * | 1990-09-04 | 1992-02-18 | Ethyl Corporation | Method of producing polysilane compounds |
-
1992
- 1992-05-18 JP JP4124990A patent/JPH05320354A/ja not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-04-05 US US08/042,954 patent/US5281734A/en not_active Expired - Fee Related
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| EP0570894A1 (en) | 1993-11-24 |
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