JPH0681774B2 - UV curable composition - Google Patents
UV curable compositionInfo
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- JPH0681774B2 JPH0681774B2 JP26236388A JP26236388A JPH0681774B2 JP H0681774 B2 JPH0681774 B2 JP H0681774B2 JP 26236388 A JP26236388 A JP 26236388A JP 26236388 A JP26236388 A JP 26236388A JP H0681774 B2 JPH0681774 B2 JP H0681774B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はシリコーン系の硬化性組成物に係り、特には、
基材に対して密着性（接着性）の良好な紫外線硬化性組
成物に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a silicone-based curable composition, and in particular,
The present invention relates to an ultraviolet curable composition having good adhesion (adhesiveness) to a substrate.
（従来の技術） これまでに、シリコーン系紫外線硬化性組成物特に被覆
材組成物がいくつか提案されており、例えば特公昭53-3
6515号公報には光重合性を有する有機基が二価の炭化水
素基又はハロゲン化炭化水素基を介してけい素原子に結
合している構造を含有するオルガノポリシロキサンの組
成物が記載され、特開昭61-111330号公報には光重合性
不飽和有機基を有するオルガノポリシロキサンの組成物
が記載されているが、しかし、いずれも基材特に金属や
ガラスあるいはプラスチックに対する密着性（接着性）
についての配慮が充分とはいえず、その改良が望まれて
いた。(Prior Art) Several silicone-based UV-curable compositions, especially coating material compositions have been proposed so far, for example, Japanese Patent Publication No. 53-3.
6515 publication describes a composition of an organopolysiloxane having a structure in which a photopolymerizable organic group is bonded to a silicon atom through a divalent hydrocarbon group or a halogenated hydrocarbon group, Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 61-111330 describes a composition of an organopolysiloxane having a photopolymerizable unsaturated organic group. However, in both cases, adhesion (adhesiveness) to a substrate, particularly metal, glass or plastic is disclosed. )
However, the improvement was desired.
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、紫外線照射により短時間で硬化し、ガラスや
金属あるいはプラスチック等の基材に対し密着性（接着
性）が良好であるとともに、保護コーティング剤として
使用した場合、耐表面損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久
性に優れた硬化物を与えるシリコーン系の組成物を提供
するためになされたものである。(Problems to be Solved by the Invention) The present invention cures in a short time by ultraviolet irradiation, has good adhesion (adhesiveness) to a substrate such as glass, metal or plastic, and is used as a protective coating agent. In this case, it was made to provide a silicone-based composition that gives a cured product having excellent surface damage resistance, rust resistance, solvent resistance, and durability.
（課題を解決するための手段） 本発明の紫外線硬化性組成物は上記の課題を解決した新
規な組成物であり、本発明者らが鋭意研究の結果、アク
リル性官能基とフェニル基の両者を有するオルガノポリ
シロキサン、ポリアクリレート及び燐含有アクリルモノ
マーを主成分とする組成物によれば目的を達成する可能
性があることを見出し、さらに研究を重ねて本発明を完
成したのである。(Means for Solving the Problems) The ultraviolet-curable composition of the present invention is a novel composition that solves the above problems, and as a result of intensive studies by the present inventors, both the acrylic functional group and the phenyl group It was discovered that a composition containing an organopolysiloxane, a polyacrylate, and a phosphorus-containing acrylic monomer as a main component having the above-mentioned properties could achieve the object, and further studies were conducted to complete the present invention.
本発明の硬化性組成物は （Ａ）１分子中に下記一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は炭素数１〜12
の非置換又は置換二価炭化水素基、R3は炭素数１〜12の
非置換又は置換一価炭化水素基、ａは0,1または２であ
る）で示される単位及びフェニル基含有シロキサン単位
をそれぞれ少なくとも１個含有するアクリル官能性オル
ガノポリシロキサン 100重量部 （Ｂ）下記一般式 （式中、R4は異なる炭素原子に結合したアルコール性ヒ
ドロキシ基を含む有機多価アルコールの残基、又は多価
アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基を
示し、R5は水素原子又はメチル基であり、ｂは１〜６の
整数である）で示されるポリアクリレート又はポリメタ
クリレート ０〜900重量部 （Ｃ）下記一般式 （式中、R6は水素原子又はメチル基、ｍは１〜10の整
数、ｎは０又は１、ｘは１又は２）で示される燐含有ア
クリルモノマー 0.1〜50重量部 及び （Ｄ）光重合開始剤 0.1〜100重量部 からなることを特徴とするものである。The curable composition of the present invention has the following general formula (A) in one molecule. (In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a carbon number of 1 to 12
An unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon group, R 3 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and a is 0, 1 or 2) and a phenyl group-containing siloxane unit. 100 parts by weight of an acrylic functional organopolysiloxane containing at least one each of (B) (In the formula, R 4 represents a residue of an organic polyhydric alcohol containing alcoholic hydroxy groups bonded to different carbon atoms, or a residue of an ester composed of a polyhydric alcohol and a polybasic acid, and R 5 represents A hydrogen atom or a methyl group, and b is an integer of 1 to 6) 0 to 900 parts by weight of a polyacrylate or polymethacrylate (C) the following general formula (In the formula, R 6 is a hydrogen atom or a methyl group, m is an integer of 1 to 10, n is 0 or 1, and x is 1 or 2) 0.1 to 50 parts by weight of a phosphorus-containing acrylic monomer and (D) light It is characterized by comprising 0.1 to 100 parts by weight of a polymerization initiator.
次に、上記（Ａ）〜（Ｄ）の各成分について説明する。Next, each of the components (A) to (D) will be described.
（Ａ）成分はオルガノポリシロキサンを組成物に導入す
るためのものであり、前記した一般式 （R1、R2、R3及びａは前記に同じ）で示される単位及び
フェニル基含有シロキサン単位を１分子中にそれぞれ少
なくとも１個含有するオルガノポリシロキサンであれ
ば、分子量や分子構造について特に限定されるものでは
ないが、無溶剤型とするためにはこのオルガノポリシロ
キサンの粘度が約１万センチポイズ以下であることが好
ましい。The component (A) is for introducing the organopolysiloxane into the composition, and has the above general formula (R 1 , R 2 , R 3 and a are the same as above) and an organopolysiloxane containing at least one phenyl group-containing siloxane unit in each molecule, particularly in terms of molecular weight and molecular structure. Although not limited, the organopolysiloxane preferably has a viscosity of about 10,000 centipoise or less in order to obtain a solvent-free type.
なお、高粘度のものについては必要に応じて溶剤を用い
ればよく、これによって本発明の組成物の効果が減退す
ることはない。この溶剤としては例えばトルエン、キシ
レン、1,1,1-トリクロロエタン、n-ブタノールがあげら
れる。A solvent having a high viscosity may be used if necessary, and the effect of the composition of the present invention is not diminished by this. Examples of this solvent include toluene, xylene, 1,1,1-trichloroethane, and n-butanol.
（Ｂ）成分は硬化後の組成物の耐表面損傷性や強度を向
上させるためのものであり、公知のものを用いればよい
が、具体的にはジエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどが例示される。The component (B) is for improving the surface damage resistance and strength of the composition after curing, and known ones may be used. Specifically, diethylene glycol diacrylate,
Examples include tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, and the like.
この（Ｂ）成分は多過ぎると硬化物の可とう性や耐久性
を損なう結果となるので（Ａ）成分100重量部に対し０
〜900重量部とされるものである。If the amount of this component (B) is too large, the flexibility and durability of the cured product will be impaired.
~ 900 parts by weight.
（Ｃ）成分は本発明の組成物から得られる硬化物の基材
に対する密着性（接着性）を向上させるためのものであ
り、特に金属やガラスあるいはプラスチックに対して有
効である。これには公知のものを用いればよいが、具体
的には などが例示される。The component (C) is for improving the adhesiveness (adhesiveness) of the cured product obtained from the composition of the present invention to the substrate, and is particularly effective for metal, glass or plastic. A known one may be used for this, but specifically, Are exemplified.
この（Ｃ）成分が少な過ぎると密着性（接着性）が向上
せず、多過ぎると硬化性を損なう結果となるので、
（Ａ）成分100重量部に対し0.1〜50重量部とされる。If the amount of this component (C) is too small, the adhesion (adhesiveness) will not improve, and if it is too large, the curability will be impaired.
The amount is 0.1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the component (A).
（Ｄ）成分は本発明の組成物を紫外線照射により硬化さ
せるために必要なものであり、公知のものが用いられる
が、具体的にはアセトフェノン、ベンゾフェノン、4-ク
ロロベンゾフェノン、4,4-ジメトキシベンゾフェノン、
4-メチルアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾイントリアルキルシリルエーテルなどが例示され
る。The component (D) is necessary for curing the composition of the present invention by irradiation with ultraviolet rays, and known compounds are used, and specifically, acetophenone, benzophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4-dimethoxy. Benzophenone,
4-methylacetophenone, benzoin methyl ether,
Examples thereof include benzoin trialkylsilyl ether.
この（Ｄ）成分が少な過ぎると紫外線照射による硬化性
が損なわれ、多過ぎると硬化物の強度が低下し、経済的
でもないので、（Ａ）成分100重量部に対し0.1〜100重
量部とされる。If the amount of this component (D) is too small, the curability due to ultraviolet irradiation is impaired, and if it is too large, the strength of the cured product decreases and it is not economical either. Therefore, it is 0.1 to 100 parts by weight per 100 parts by weight of the component (A). To be done.
上記（Ａ）〜（Ｄ）成分以外にも、必要に応じて前記の
溶剤を用いることができるほか、その他の成分、例え
ば、顔料、染料、酸化防止剤、安定剤についても、本発
明の目的を損なわない限り、必要に応じて添加すること
ができる。In addition to the above components (A) to (D), the above solvent can be used if necessary, and other components such as pigments, dyes, antioxidants, and stabilizers can also be used for the purpose of the present invention. Can be added if necessary, as long as it does not impair.
本発明の紫外線硬化性組成物は、上記した各成分を公知
の方法及び装置により均一に混合すれば得ることがで
き、方法及び装置について特に制限はない。The ultraviolet curable composition of the present invention can be obtained by uniformly mixing the above-mentioned components by a known method and apparatus, and there is no particular limitation on the method and apparatus.
本発明の紫外線硬化性組成物を基材に塗布するには、ナ
イフコーター、ロールコーター等のコーターを用いる方
法や、スプレー、浸漬による方法等、公知の方法を用い
ることができる。又、溶剤を用いる場合には公知の乾燥
装置を使えばよい。To apply the ultraviolet curable composition of the present invention to a substrate, known methods such as a method using a coater such as a knife coater and a roll coater, a method by spraying or dipping can be used. When a solvent is used, a known drying device may be used.
紫外線照射による硬化は、例えば公知の高圧水銀ランプ
を用い、通常の照射条件下に容易に行うことができる。Curing by ultraviolet irradiation can be easily performed under ordinary irradiation conditions using, for example, a known high-pressure mercury lamp.
本発明の紫外線硬化性組成物を保護コーティングとして
用いる場合には、硬化被膜の厚さは約１μｍ〜1mm程度
とすればよく、通常この範囲で目的を達することができ
る。When the ultraviolet curable composition of the present invention is used as a protective coating, the thickness of the cured film may be about 1 μm to 1 mm, and the purpose can usually be reached within this range.
（発明の効果） 本発明の紫外線硬化性組成物は紫外線照射により短時間
で硬化し、これにより得られた硬化物は金属（特に鉄や
アルミニウム）やガラスあるいはプラスチックに対して
密着性（接着性）が良好であるとともに、優れた耐表面
損傷性、防錆性、耐溶剤性、耐久性を有するという工業
的に有利なものである。(Effects of the Invention) The ultraviolet-curable composition of the present invention is cured in a short time by irradiation with ultraviolet rays, and the cured product obtained by this is adherent (adhesiveness) to metal (especially iron or aluminum), glass or plastic. ) Is good, and also has excellent surface damage resistance, rust prevention, solvent resistance, and durability, which is industrially advantageous.
特に、基材に対するシリコーン系の紫外線硬化性組成物
の優れた密着性（接着性）は本発明によってはじめて実
現されたのである。In particular, the excellent adhesion (adhesiveness) of the silicone-based ultraviolet curable composition to the substrate was realized for the first time by the present invention.
（実施例） 実施例１ １の四つ口フラスコにγ−アクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシラン218g（１モル）、フェニルトリメト
キシシラン297g（1.5モル）及びジメチルジメトキシシ
ラン300g（2.5モル）を仕込み、塩酸0.2重量％含有の水
124.2g（6.9モル）を滴下した。発熱反応のため反応器
内を25〜30℃に保持すべく冷却を行い、滴下後昇温し、
70℃で生成するメタノールをエステルアダプターで反応
系外に除去し、内温が90℃に到達後冷却し、水洗にて廃
酸分離し、さらにストリップにより低留分を除去し、反
応生成物としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン
［Ｉ］540g（収率94％）を得た。このアクリル官能性オ
ルガノポリシロキサン［Ｉ］は粘度1845センチストーク
ス（25℃）、屈折率nD 25＝1.4811であった。Example 1 A four-necked flask of Example 1 was charged with 218 g (1 mol) of γ-acryloxypropylmethyldimethoxysilane, 297 g (1.5 mol) of phenyltrimethoxysilane and 300 g (2.5 mol) of dimethyldimethoxysilane, and hydrochloric acid. Water containing 0.2% by weight
124.2 g (6.9 mol) was added dropwise. Due to the exothermic reaction, cooling is performed to keep the inside of the reactor at 25 to 30 ° C, the temperature is increased after dropping,
Methanol generated at 70 ° C is removed from the reaction system with an ester adapter, cooled after the internal temperature reaches 90 ° C, waste acid is separated by washing with water, and the low distillate is removed with a strip to obtain the reaction product. 540 g (94% yield) of acrylic functional organopolysiloxane [I] was obtained. The acrylic functional organopolysiloxane [I] had a viscosity of 1845 centistokes (25 ° C.) and a refractive index n D 25 = 1.4811.
このようにして得られたアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサン［Ｉ］を100重量部、ベンゾインイソブチルエ
ーテル４重量部、 ５重量部を均一に混合し、鉄、アルミニウム及びガラス
板上にそれぞれ厚さ約50μｍにコーティング後、80W/cm
の高圧水銀ランプの点灯下、ランプ直下距離8cmの位置
において5m/minの速度で通過させて組成物を硬化させ
た。100 parts by weight of the acrylic functional organopolysiloxane [I] thus obtained, 4 parts by weight of benzoin isobutyl ether, After uniformly mixing 5 parts by weight and coating each on iron, aluminum and glass plates to a thickness of about 50 μm, 80 W / cm
While the high-pressure mercury lamp of No. 1 was turned on, the composition was cured by passing it at a distance of 8 cm immediately below the lamp at a speed of 5 m / min.
鉄、アルミニウム及びガラス板への密着性はゴバン目試
験で100/100と優れていた。Adhesion to iron, aluminum and glass plate was excellent at 100/100 in the goggles test.
また、アルミ皿上で約5mmの厚膜でも上記条件で上記組
成物は深部まで充分硬化し、硬化物の表面硬度は鉛筆硬
度でＨ〜2Hであり、アルミ皿との密着性（接着性）も良
好であった。Further, even with a thick film of about 5 mm on an aluminum plate, the above composition is sufficiently hardened to a deep portion under the above conditions, and the surface hardness of the hardened product is H to 2H in pencil hardness, and the adhesion (adhesiveness) with the aluminum plate Was also good.
比較のために を添加しないで前記と同様の硬化条件下50μｍの厚さで
鉄、アルミニウム及びガラス板上で硬化させたものの密
着性は、ゴバン目試験でいずれも0/100で不良であっ
た。For comparison In the case where the above composition was cured on iron, aluminum and a glass plate with a thickness of 50 μm under the same curing conditions as described above without adding, the adhesion was 0/100 in the goggles test and was poor.
実施例２ 実施例１で得られたアクリル官能性オルガノポリシロキ
サン［Ｉ］50重量部、多官能性アクリル樹脂［東亜合成
化学工業（株）製、商品名アロニックスM8060］50重量
部、ベンゾインイソブチルエーテル10重量部、 ５重量部を均一に混合し、みがき鋼板上に厚さ約20μｍ
にコーティング後、実施例１と同様にして紫外線を照射
して硬化させた。Example 2 50 parts by weight of the acrylic functional organopolysiloxane [I] obtained in Example 1, 50 parts by weight of a polyfunctional acrylic resin [Toagosei Chemical Industry Co., Ltd., trade name Aronix M8060], benzoin isobutyl ether 10 parts by weight, Uniformly mix 5 parts by weight, and the thickness is about 20 μm on the polished steel plate.
After coating, the composition was irradiated with ultraviolet rays and cured in the same manner as in Example 1.
硬化被膜の表面硬度は鉛筆硬度3Hと硬いものであり、み
がき鋼板への密着性はゴバン目試験で100/100と優れて
いた。The surface hardness of the cured film was as hard as a pencil hardness of 3H, and the adhesion to the polished steel sheet was 100/100, which was excellent in the goggles test.
このものにクロスカットを入れ50℃で72時間５％の塩水
噴霧試験の結果、未処理のみがき鋼板は全面に錆が発生
するのに比べ、上記コーティング物は全く錆が発生せず
優れた防錆効果が認められた。As a result of salt spray test at 50 ° C for 72 hours at 5% in 5% salt water spray test, rust was generated on the entire surface of unpainted steel plate, whereas the above coated product did not rust at all and showed excellent protection against corrosion. A rust effect was observed.
比較のために を添加しない場合について上記と同様にして得たコーテ
ィング物のゴバン目試験を行ったが、結果は0/100と密
着性に劣るものであり、塩水噴霧試験においても膜の剥
離及び錆の発生が認められた。For comparison A goggle test of the coating obtained in the same manner as above was carried out for the case of not adding, but the result was inferior to 0/100 in adhesiveness, and peeling of the film and occurrence of rust also in the salt spray test. Admitted.
実施例３ １の四つ口フラスコにγ−アクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシラン43.6g（0.2モル）、フェニルトリメ
トキシシラン118.8g（0.6モル）、ジメチルジメトキシ
シラン72g（0.6モル）及びジフェニルジメトキシシラン
146.4（0.6モル）を仕込み、塩酸0.2重量％含有の水41.
4g（2.3モル）を滴下した後、昇温して70℃で生成する
メタノールをエステルアダプターで反応系外に除去し
た。内温が90℃に到達した後に冷却し、水洗にて廃酸分
離し、さらにストリップにより低留分を除去し反応生成
物としてアクリル官能性オルガノポリシロキサン［II］
270g（収率97％）を得た。このアクリル官能性オルガノ
ポリシロキサン［II］は粘度18400センチストークス（2
5℃）、屈折率nD 25＝1.5542であった。Example 3 In a four-necked flask of 1, 43.6 g (0.2 mol) of γ-acryloxypropylmethyldimethoxysilane, 118.8 g (0.6 mol) of phenyltrimethoxysilane, 72 g (0.6 mol) of dimethyldimethoxysilane and diphenyldimethoxysilane.
Water containing 146.4 (0.6 mol) and containing 0.2% by weight of hydrochloric acid 41.
After dropping 4 g (2.3 mol), the temperature was raised and methanol generated at 70 ° C. was removed to the outside of the reaction system by an ester adaptor. After the internal temperature reached 90 ℃, it was cooled, the waste acid was separated by washing with water, and the low distillate was removed by stripping, and the reaction product was acrylic functional organopolysiloxane [II].
270 g (97% yield) were obtained. This acrylic functional organopolysiloxane [II] has a viscosity of 18400 centistokes (2
5 ° C.) and the refractive index n D 25 = 1.5542.
このアクリル官能性オルガノポリシロキサン［II］100
重量部、アロニックスM8060（前出）900重量部、アセト
フェノン30重量部、 ５重量部を均一混合後、アクリル樹脂板に厚さ約30μｍ
にコーティングし実施例１と同様に紫外線を照射して硬
化させた。This acrylic functional organopolysiloxane [II] 100
Parts by weight, Aronix M8060 (above) 900 parts by weight, acetophenone 30 parts by weight, After uniformly mixing 5 parts by weight, the thickness is about 30 μm on the acrylic resin plate.
Then, it was coated with ultraviolet rays and cured in the same manner as in Example 1.
硬化被膜の鉛筆硬度は4Hと硬いものであったが、90度の
屈曲試験においてクラック、ハガレを発生せず、可とう
性に優れたものであった。The pencil hardness of the cured coating was as hard as 4H, but it was excellent in flexibility without cracking or peeling in the 90-degree bending test.
このものをトルエン、酢酸エチル、塩化メチレン等の溶
剤に室温で24時間浸漬したが、ハガレ、フクレ等を発生
せず、アクリル樹脂板の保護コーティング剤として耐溶
剤性の良いものであった。This product was immersed in a solvent such as toluene, ethyl acetate and methylene chloride at room temperature for 24 hours, but it did not cause peeling or blistering and had good solvent resistance as a protective coating agent for acrylic resin plates.
Claims (3)
の非置換又は置換二価炭化水素基、R3は炭素数１〜12の
非置換又は置換一価炭化水素基、ａは0,1または２であ
る）で示される単位及びフェニル基含有シロキサン単位
をそれぞれ少なくとも１個含有するアクリル官能性オル
ガノポリシロキサン 100重量部 （Ｂ）下記一般式 （式中、R4は異なる炭素原子に結合したアルコール性ヒ
ドロキシ基を含む有機多価アルコールの残基、又は多価
アルコールと多塩基酸とで構成されるエステルの残基を
示し、R5は水素原子又はメチル基であり、ｂは１〜６の
整数である）で示されるポリアクリレート又はポリメタ
クリレート ０〜900重量部 （Ｃ）下記一般式 （式中、R6は水素原子又はメチル基、ｍは１〜10の整
数、ｎは０又は１、ｘは１又は２）で示される燐含有ア
クリルモノマー 0.1〜50重量部 及び （Ｄ）光重合開始剤 0.1〜100重量部 からなることを特徴とする紫外線硬化性組成物。1. A compound represented by the following general formula in one molecule: (In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a carbon number of 1 to 12
An unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon group, R 3 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and a is 0, 1 or 2) and a phenyl group-containing siloxane unit. 100 parts by weight of an acrylic functional organopolysiloxane containing at least one each of (B) (In the formula, R 4 represents a residue of an organic polyhydric alcohol containing alcoholic hydroxy groups bonded to different carbon atoms, or a residue of an ester composed of a polyhydric alcohol and a polybasic acid, and R 5 represents A hydrogen atom or a methyl group, and b is an integer of 1 to 6) 0 to 900 parts by weight of a polyacrylate or polymethacrylate (C) the following general formula (In the formula, R 6 is a hydrogen atom or a methyl group, m is an integer of 1 to 10, n is 0 or 1, and x is 1 or 2) 0.1 to 50 parts by weight of a phosphorus-containing acrylic monomer and (D) light An ultraviolet curable composition comprising 0.1 to 100 parts by weight of a polymerization initiator.
タクリレートがジエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート又はトリメチロールプロパントリメタ
クリレートから選ばれる一種又は二種以上である請求項
１記載の紫外線硬化性組成物。2. The component (B) polyacrylate or polymethacrylate is diethylene glycol diacrylate,
The ultraviolet curable composition according to claim 1, which is one or more selected from tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, or trimethylolpropane trimethacrylate.
硬化性組成物。3. A phosphorus-containing acrylic monomer as the component (C) The ultraviolet curable composition according to claim 1, which is any one of the above or a mixture thereof.
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1988
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