KR800000594B1 - 네마틱 액정조성물 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

네마틱 액정조성물

본 발명은 네마틱 액정조성물, 특히 넓은 온도범위를 갖는 새로운 네마틱 액정조성물에 관한 것이다.

네마틱 액정조성물(차후에는 N-조성물이라 약칭함)은 그것이 가지는 유전이방성에 따라 두 종류로 구분할 수 있다. 그 하나는 음유전성을 갖는 N-액정조성물(차후에는 Nn-액정조성물이라 약칭함)이고 또 다른 하나는 양유전성을 갖는 N-액정조성물(차후에는 Np-액정조성물이라 약칭함)로 되어 있다. N-액정조성물은, 그것에 전계를 걸어 주었을 때 생기는 광학적 변화를 이용해서 광학적 표시 소립자에 응용한다. Nn-액정조성물은, 그것에 전계를 걸어주어서 생기는 이온과 Nn-결정분자집단과의 충돌로 인해서 발생되는 광산란현상 즉 다시 말해서 동적산란현상(DSM)을 이용해서 DSM형 표시소자의 액정재료로서 이동할 수도 있다. 또한 Np-액정조성물은, 그것에 전계를 걸어주어서 생기는 Np-액정분자의 비틀림 또는 기울기의 변화 즉 전계효과현상(mode)(FEM)을 이용해서 FEM형 표시소자의 액정재료로서 사용할 수 있다.

N-액정조성물은 광범위한 온도범위에 있어서, 특히 저온영역에 있어서 광범위한 네마틱 액정상(相)을 가질 수가 있다.

본 발명의 목적은 네마틱 액정상 온도범위를 갖는 신규의 액정조성물에 관한 것이다.

본 발명의 목적은, 아래와 같은 구조식(Ⅰ)의 p-아미노신나민산-p′-n-알콕시페닐에스테르의 2가지 이상을 혼합시켜서 네마틱 액상조성물을 만드는 것이다.

윗 구조식에서의

R은 탄소수 4-8의 직쇄형 알킬기를 나타냄.

본 발명의 네마틱 액정조성물은 Np-액정조성물에 있어서 상기와 같은 구조식(Ⅰ)로 표시되는 p-시아노신나민산-p′-n-알콕시페닐에스테르의 2종류 이상을 함유함을 특징으로 한다.

본 발명의 네마틱 액정조성물로 쓰이는 p-시아노신나민산-p′-n-알콕시에스테르의 구체적인 화합물로는 다음과 같은 것들이 있다.

위의 구조식(Ⅰ)로 표기한 p-시아노신나민산-p′-n-알콕시페닐에스테르는 그 자체가 새로운 Np-액정화합물이지만 이 화합물은, 일반적으로 상응하는 p-n-알콕시페놀과 p-시아노신나민산 클로라이드를 피리딘, 트리에틸아민등의 탈염화수소제를 사용하여 축합시켜서 쉽게 만들 수 있다. 이 반응은 아래와 같이 나타낼 수 있다.

윗 식에서의 R은 구조식(Ⅰ)의 R과 같다.

원료인 p-시아노신나민산 클로라이드는, 예를들면 p-사이노벤즈알데히드와 마론산을 피리딘 및 피페리딘등의 존재하에 가열 교반하여 p-시아노신나민산을 합성하고 그것을 염화치오닐을 사용하여 염소화시키므로서 쉽게 만들 수 있다.

다음에는 합성예를 들어서 구체적인 제조법을 설명하려 한다.

[합성예]

p-시아노벤즈알데히드 0.2몰과 마론산 0.3몰을 실온에서 80ml인 피리딘에 용해시키고 그 용액에 피페리딘 30적(滴)을 가하여 약 100℃에서 4시간동안 가열 교반한다. 반응이 끝난 후에 용액을 묽은 염산(250ml 염산/250g 물)에 천천히 넣어서 생성되는 백색 침전을 여과 분별회수하고 묽은 염산과 물로 세척한 후에 빙초산을 사용하여 재결정시키면 p-시아노 신나민산을 얻을 수 있다. 또한 p-시아노 신나민산 0.1몰에 염화치오닐 0.3몰을 넣어서 약 80℃에서 3시간 가열 교반하고 반응 종료후에 잔존하는 염화치오닐을 감압하에 제거하여 p-시아노신나민산 클로라이드를 만들 수 있다.

이상에 기술한 바와같이 해서 만든 p-시아노신나민산 클로라이드 0.02몰과 p-n-부틸옥시페놀 0.02몰을 50ml의 벤젠에 넣고 여기에 50ml의 피리딘을 서서히 적가하고, 적가완료후 약 60℃에서 3시간동안 교반 가열한다. 반응종료후 반응혼합물에 100ml의 벤젠을 가하고 그후에 묽은염산, 수산화나트륨 수용액 및 물로서 세척하여 유기층을 무수황산나트륨에서 건조시킨다. 황산나트륨을 걸러낸 다음 벤젠을 감압하에 제거시키고 잔류물을 에타놀로 재결정시켜서 p-시아노신나민산-p′-n-부틸옥시페닐에스테르(화합물 Ⅰ)을 만든다.

상술한 제조방법에 있어서의 p-n-부틸옥시페놀 대신에 p-n-펜틸옥시페놀이나 p-n-헥실옥시페놀이나 p-n-헵틸옥시페놀 또는 p-n-옥틸옥시페놀을 사용하고, 그밖의 방법은 상술한 바와같이 하여 상응하는 p-시아노신나민산-p′-n-알콕시페놀에스테르를 만들 수도 있다.

이와같이 해서 합성한 p-시아노신나민산-p′-n-알콕시페닐에스테르는 적외선 스펙트럼, 개스크로마토그람 및 질량스펙트럼에 의해 목적의 화합물인가를 확인할 수 있다.

전술한 화합물(1)-(5)는 Np-액정화합물이지만 각 화합물의 고체-네마틱 액정상 전이점(KN점) 및 네마틱 액정-등방성 액체상 전이점(NI점)을 제1표에 기록한다.

[제1표]

본 발명의 네마틱 액정조성물로는 구조식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 2종류 또는 3종류 또는 그 이상을 혼합시켜 사용할 수 있다. 이때의 각 성분의 혼합비는 제한은 없고 어떤 범위의 혼합비도 좋음을 알아 냈다.

본 발명의 네마틱 액정조성물을 만드는데는, 각 성분을 평량하여 질소가스하에서 180℃정도로 가열하여 등방성 액체로 하여 10분간 교반 혼합하는 것이 좋다. 또는 각 성분을 혼합시킨 뒤에 가열 교반해서 등방성 액체로 만들어도 좋다.

본 발명의 Np-액정조성물의 네마틱 액정상 온도는 약 60°-140℃와 같이 광범위하게 변할 수 있고 특히 저온에서 광범위함을 특징으로 한다. 이렇게 해서 구조식(Ⅰ)화합물을 혼합해서 만든 Np-액정조성물의 네마틱 액정상 온도범위는 그 액정조성물을 구성하는 각 성분 자체의 네마틱 액정상 온도범위 보다도 넓고 또한 저온에서 더욱 넓다는 특징이 있다. 본 발명의 Np-액정조성물은 FEM형 표시소자의 액정재료소서 유용함을 알아냈다.

다음에 실시예를 통하여 본 발명을 좀더 상세히 설명한다.

[실시예]

화합물(1)과 화합물(2)를 같은 량으로 해서 180℃에서 가열하여 등방성 액체로 하고 그후에 교반 혼합하여 그 네마틱 액정상 온도범위가 91.5-142℃가 되는 Np-액정조성물을 만든다. 이와같이 p-시아노신나민산-p′-n-알콕시페닐에스테르의 2종류 이상을 혼합해서 Np-액정조성물을 만든다. 이와같이 해서 만든 Np-액정조성물의 네마틱 액정상 온도범위를 제2표에 기록한다. 제2표 중의 KN점 및 NI점은 제1표와 같은 의미를 갖는다.

[제2표]

Claims (1)

1. 아래와 같은 구조식의 화합물중에서 2종류이상을 혼합해서 만드는 네마틱 액정조성물.

   

   단 윗 구조식에서 R은 탄소수 4-8의 직쇄형 알킬기이다.