JPH0680538A - 毛髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 次の成分（Ａ）〜（Ｅ）を含有する毛髪化粧
料。（Ａ）式（１）の高分子量シリコーン；（Ｂ）ｎ＝
１〜５００に対応する式（１）の低分子量シリコーン、
Ｃ４〜３０のイソパラフィン系炭化水素及び環状シリコ
ーンから選ばれた低粘度油剤；（Ｃ）窒素原子を含有す
るシリコーン化合物；（Ｄ）分子中に少くとも３個の水
酸基を有し、かつ２５℃の水系において液晶構造を形成
する非イオン性両親媒性化合物；（Ｅ）式（３）の化合
物。 ［式中、Ｒ^１＝Ｐｈ，Ｍｅ（但し全てＰｈの場合は除
く）；Ｒ^２＝Ｍｅ，ＯＨ；Ｒ^３＝Ｈ，低級アルキル基、
Ｐｈ，Ｐｈ−ＣＨ_２等；Ｙ及びＺ＝Ｈ，ＯＨ；ｎ＝２，
０００〜２０，０００の整数；ｐ，ｑ，ｒ＝０〜５の整
数］ 【効果】 毛髪に平滑性、柔軟性、さらっと感及びしっ
とり感を付与し、しかもこれらの効果が持続する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、毛髪に優れた平滑性、
柔軟性、さらっと感及びしっとり感を与え、洗髪後長時
間にわたって、これらの効果が持続するヘアリンス、ヘ
アコンディショナー、ヘアトリートメント等の毛髪化粧
料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪に柔軟性、湿潤性を付与し、
毛髪を保護するとともに感触を向上させ、且つエモリエ
ント効果を与える目的で、毛髪化粧料中に種々の油剤が
配合されている。この油剤のうち、ジメチルポリシロキ
サン重合体に代表されるシリコーン類は、高級アルコー
ル、グリセライド、流動パラフィン、エステル類等と比
較して、滑らかで潤滑性に優れ、サラッとした感触及び
毛髪に光沢を与えることが知られており、多くの毛髪化
粧料に使用されている（特開昭６３−３１３７１４号公
報、特開平１−２０３３１４号公報等）。

【０００３】しかしながら、このようなシリコーンは保
湿効果が劣るため、しっとり感に欠け、また髪がパサつ
き、更に柔軟性を付与できないという欠点があった。

【０００４】このような欠点を解決するため、シリコー
ン又はその誘導体に、保湿剤として１分子中に少なくと
も１個の長鎖分岐アルキル又はアルケニル基を有する非
イオン性両親媒性化合物を組み合せた毛髪化粧料が開発
されている（特開平４−６９３２１号公報）。当該毛髪
化粧料は、通常の毛髪に対しては、ある程度の効果があ
るが、パーマやヘアダイ等で傷んだ髪に対しては、効果
の持続性が充分でなく、処理した１日後には、柔軟性、
しっとり感に欠ける髪となってしまうという欠点を有し
ていた。

【０００５】一方、エマルジョン型化粧料は、その組成
から毛髪に適度な油分と水分を与えることができるた
め、広く用いられており、髪にしっとり感を与える。し
かし、従来のエマルジョン型化粧料は、しっとり感を付
与できても、さらっと感が得られず、更に柔軟化効果も
持続しないものであった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、平滑性、柔軟性、さらっと感及びしっとり感を毛髪
に付与し、この効果が持続する毛髪化粧料、特にエマル
ジョン型毛髪化粧料を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】斯かる実状に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行なった結果、特定の高分子量シリコ
ーン、低分子量油剤、窒素原子を含有するシリコーン化
合物、非イオン性両親媒性化合物及びアルコール類を含
有する毛髪化粧料が、上記課題を解決した毛髪化粧料で
あることを見出し本発明を完成した。

【０００８】すなわち本発明は、次の成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）を含有する毛髪化粧
料を提供するものである。 （Ａ）下記一般式（１）で表わされる高分子量シリコー
ンの１種又は２種以上

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ¹はそれぞれ同一又は異なって
いてもよいメチル基又はフェニル基を示すが、Ｒ¹の全
部がフェニル基となる場合を除く。Ｒ²はメチル基又は
水酸基を示す。ｎは２，０００〜２０，０００の整数を
示す）、（Ｂ）上記一般式（１）中、ｎが１〜５００で
ある低分子量シリコーン、炭素数４〜３０のイソパラフ
ィン系炭化水素及び次の一般式（２）で示される環状シ
リコーンから選ばれる１種又は２種以上

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、ｍは３〜７の数を示す）、（Ｃ）
窒素原子を含有するシリコーン化合物、（Ｄ）１分子中
に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル又はアルケニル基
を有し、更に少なくとも３個の水酸基を有し、かつ２５
℃の水系において液晶構造を形成する非イオン性両親媒
性化合物、（Ｅ）次の一般式（３）で表わされる化合物

【００１３】

【化６】

【００１４】（ここでＲ⁴は水素原子、メチル基又はメ
トキシ基を示し、Ｒ⁵は単結合又は炭素数１〜３の飽和
若しくは不飽和の２価の炭化水素基を示す）を示し、Ｙ
及びＺは水素原子又は水酸基を示しｐ、ｑ及びｒは０〜
５の整数を示す。ただし、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０でＺ＝Ｈの場
合、及びｐ＝ｑ＝ｒ＝０でＲ¹＝ＨでかつＺ＝ＯＨの場
合を除く〕。

【００１５】本発明で用いる（Ａ）成分の高分子量シリ
コーンは、前記式（１）で表わされるもので、式中のｎ
が２，０００〜２０，０００であるが、就中、ｎが２，
５００〜８，０００のジメチルポリシロキサンが特に好
ましい。

【００１６】（Ｂ）成分の内、式（１）で表わされる低
分子量シリコーンは、式中のｎが１〜５００であるが、
好ましいものはｎ＝４〜２００のジメチルポリシロキサ
ンである。

【００１７】また、炭素数４〜３０のイソパラフィン系
炭素水素としては、例えば、常圧における沸点が９０〜
２６０℃の範囲にあるイソパラフィン系炭化水素を挙げ
ることができる。具体的に市販されているものとして
は、日本石油化学社で製造されている日石アイソゾール
３００、４００、日本油脂社製ＮＡＳ−４、パールリー
ム４、出光石油化学社製ＩＰソルベント１６２０、２０
２８等が挙げられる。炭素数４〜３０のイソパラフィン
系炭化水素は１種でも２種以上を混合して用いても良
い。

【００１８】（Ｃ）成分の窒素原子を含有するシリコー
ン化合物としては、例えば、次の如きものが挙げられ
る。 （Ｃ−１）アミノ変性シリコーン重合体 １分子中に少なくとも１個のアミノアルキル基を有する
オルガノシロキサンの重合体であるアミノ変性シリコー
ン重合体。このアミノ変性シリコーン重合体を形成する
オルガノシロキサン中には、アミノアルキル基以外の官
能基としてメチル基を含むものが一般に用いられるが、
その他、エチル基、プロピル基などのアルキル基；ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基；フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基；シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基；ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、
オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基なども
含むことができる。アミノ変性シリコーン重合体に含ま
れるアミノアルキル基の代表的な例は次に一般式（４）
又は（５）で示される。

【００１９】

【化７】

【００２０】を示し、Ｒ⁸及びＲ⁹は水素原子又は１価の
炭化水素基を示し、ａ及びｂは０〜６の整数を示し、Ｘ
^-はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す〕

【００２１】Ｒ⁶の２価の炭化水素基としては、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、−ＣＨ
₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−のようなアルキレン基、−（Ｃ
Ｈ₂） ₂−Ｃ₆Ｈ₄−のような、アルキレンアリーレン基が
挙げられるが、これらのうちアルキレン基、特にプロピ
レン基が好ましい。Ｒ⁸及びＲ⁹の１価の炭化水素基とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フ
ェニル基が挙げられる。またＲ⁸及びＲ⁹の双方が水素原
子または１価の炭化水素基であってもよいし、Ｒ⁸が水
素原子でありＲ⁹が１価炭化水素基であっても良い。更
に、ａ及びｂの好ましい値はａ＝０、ｂ＝１である。ヒ
ドロキシアルキル基の代表的な例は次の一般式（６）で
示される。

【００２２】−Ｒ⁶ＯＨ （６） 〔式中、Ｒ⁶は前記と同じ意味を有する〕 オキシアルキレン基及びポリオキシアルキレン基の代表
的な例は次の一般式（７）で示される。

【００２３】

【化８】

【００２４】〔式中、Ｒ⁶は前記と同じ意味を有し、ｃ
は０または１を示し、ｅは１〜１００の整数を示し、ｄ
は１〜５の整数を示す〕

【００２５】（７）式で表わされるヒドロキシアルキル
基のうちで好ましいものはｃ＝１、ｅが３〜７０の整
数、ｄが２または３となるものである。ここで、ｄが２
または３のものがブロック状またはランダム状に結合し
ていてもよい。これは他のｄの整数の組み合わせの場合
も同様である。代表的なアミノ変性シリコーン重合体は
次の一般式（８）又は（９）で表わされる。

【００２６】

【化９】

【００２７】〔式中、Ｒ¹⁰はメチル基又はヒドロキシ基
を示し、Ｒ¹¹はメチル基又は水素原子を示す。Ｒ¹²は前
記したアミノアルキル基（４）又は（５）を示し、Ｒ¹³
はヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、オキシアルキ
レン基、又はポリオキシアルキレン基を示し、ｆ、ｇ、
ｈは分子量に依存する整数を示す〕 これらのうち、特に好ましいアミノ変性シリコーン重合
体は次の一般式（１０）で表わされるものである。

【００２８】

【化１０】

【００２９】〔式中、Ｒ¹²は前記したアミノアルキル基
（４）又は（５）を示し、ｇ、ｈは分子量に依存する整
数を示す〕 また、本発明におけるアミノ変性シリコーン重合体の代
表的なものは次の一般式（１１）で表わされる、重合体
の平均分子量が約３，０００〜１００，０００のもので
あり、これはアモジメチコーン（Ａｍｏｄｉｍｅｔｈｉ
ｃｏｎｅ）の名称でＣＴＦＡ辞典（米国Ｃｏｓｍｅｔｉ
ｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ）第
３版中に記載されている。

【００３０】

【化１１】

【００３１】〔式中、ｉ及びｊは分子量３，０００〜１
００，０００に依存する整数を示す〕

【００３２】本発明において、（Ｃ）成分のアミノ変性
シリコーン重合体は、水性乳濁液の状態で用いることが
好ましい。この水性乳濁液は、例えば特公昭５６−３８
６０９号公報に記載されている方法に従って、環状ジオ
ルガノポリシロキサンとアミノアルキル基及びヒドロキ
シ基、ヒドロキシアルキル基、オキシアルキレン基又は
ポリオキシアルキレン基を有するオルガノジアルコキシ
シランとを第４級アンモニウム塩系界面活性剤及び水の
存在下に乳化重合することにより得られる。このような
水性乳濁液の市販品としてはＳＭ８７０２Ｃ（トーレ・
シリコーン（株）製）やＤＣ９２９（ダウ・コーニング
（株）製）等が挙げられる。

【００３３】（Ｃ）成分は、毛髪の損傷部に親和性があ
り、損傷部を保護する作用を有する。また、（Ａ）成分
及び（Ｂ）成分と併用することで、毛髪表面に均一な皮
膜を形成するため、表面にさらっとした感触を与え、髪
の内部のうるおいを保持する。更に（Ｃ）成分のうち、
アミノ変性シリコーンは（Ａ）及び（Ｂ）成分のみなら
ず、（Ｄ）及び（Ｅ）成分との親和性が高く、このよう
な効果を更に高める作用を有する。

【００３４】なお、前記（４）〜（１１）式で表わされ
るアミノ変性シリコーン化合物は、常法に従って４級化
すれば、４級化アミノ変性シリコーン化合物が得られ、
これは、前記のアミノ変性シリコーンと同様の作用を示
す。

【００３５】本発明に用いられる（Ｄ）成分の非イオン
性両親媒性化合物は、室温（２５℃）の水系において、
ラメラ状又は液晶構造を形成するものである。ここで液
晶構造の確認は、例えばザ・ジャーナル・オブ・セル・
バイオロジー（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｅｌ
ｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ）、第１２巻、第２０７〜２０９頁
及び表面、第１１巻、第１０号、第５７９〜５９０頁に
記載の方法でＸ線回折及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
用いて行うことができる。このような性質を有する化合
物としては、例えば次に示す（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）が
挙げられる。

【００３６】（Ｄ−１）次の一般式（１２）で表わされ
るグリセリル化ポリオール類。 Ａ_k（Ｇ） （１２） 〔式中、Ｇはペンタエリスリトール、ソルビトール、マ
ルチトール、グルコース、フルクトース及びアルキルグ
リコシドから選ばれるポリオールよりｋ個の水酸基を除
いた残基を示し、Ａは

【００３７】

【化１２】

【００３８】及び／又は

【００３９】

【化１３】

【００４０】を示し（ここでＢは炭素数１０〜３６の分
岐アルキル基又はアルケニル基を示す）、ｋは１以上の
数であり前記ポリオール水酸基の総数を超えない数を示
す〕

【００４１】（Ｄ−２）次の一般式（１３）で表わされ
るメチル分岐脂肪酸エステル。

【００４２】

【化１４】

【００４３】〔式中、ｌ及びｓはそれぞれ０〜２０の整
数を示し、ｌとｓの和は６〜２０である〕

【００４４】（Ｄ−３）次の一般式（１４）で表わされ
る分岐脂肪酸グリセロ糖脂質

【００４５】

【化１５】

【００４６】前記（Ｄ−１）成分を示す一般式（１２）
中、Ｇで示されるアルキルグリコシドとしては、メチル
グルコシド、エチルグルコシド、プロピルグルコシド、
オクチルグルコシド、メチルマルトシド、エチルマルト
シド等が挙げられる。また、Ｂとしては、炭素数１６〜
３６、特に１８〜２４の分岐アルキル基が好ましい。か
かる分岐アルキル基Ｂとしては、次の一般式（１５）

【００４７】

【化１６】

【００４８】（式中、ｘ及びｙはそれぞれ０〜２０の整
数を示し、ｘとｙの和は６〜２０である）、又は次の一
般式（１６）

【００４９】

【化１７】

【００５０】（式中、α及びβはそれぞれ０〜１８の整
数を示し、αとβの和は４〜１８である）で表わされる
基が好ましい。これらの分岐アルキル基の好ましい例と
しては、メチルペンタデシル基、メチルヘキサデシル
基、メチルヘプタデシル（イソステアリル）基、メチル
オクタデシル基、メチルベヘニル基、エチルヘキサデシ
ル基、エチルオクタデシル基、エチルベヘニル基、ブチ
ルドデシル基、ブチルヘキサデシル基、ブチルオクタデ
シル基、ヘキシルデシル基、ヘプチルウンデシル基、オ
クチルドデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデ
シル基、ドデシルヘキサデシル基、テトラデシルオクタ
デシル基等が挙げられる。また、一般式（１２）中、ｋ
は１又は２が特に好ましい。

【００５１】かかるグリセリル化ポリオール類（１２）
は、例えば次式に従い、ポリオールと対応する分岐アル
キルグリシジルエーテルとを、塩基性触媒の存在下で反
応させることにより製造される。

【００５２】

【化１８】

【００５３】〔式中、Ａ、ｋ、Ｇ及びＢは前記の意味を
示す〕

【００５４】この反応におけるポリオールと分岐アルキ
ルグリシジルエーテル（１７）との反応モル比は、目的
とするグリセリル化ポリオール類のエーテル化度によっ
て適宜選択することができる。例えば、目的とするグリ
セリル化ポリオール類の１モル付加体含量の高いものを
得るには、通常１．２：１．０〜１０．０：１．０の比
率でポリオールを過剰に使用すればよく、１モル付加体
の生成量及びポリオールの回収とを考慮すれば、１．
５：１．０〜５．０：１．０の比率が好ましい。また、
目的とするグリセリル化ポリオールの２モル付加体含量
の高いものを得るには、通常０．３：１．０〜１．１：
１．０の比率で分岐アルキルグリシジルエーテルを過剰
に使用すればよく、２モル付加体の生成量を考慮すれ
ば、０．４：１．０〜０．８：１．０の比率が好まし
い。

【００５５】反応は、通常無溶媒で行われるが、ポリオ
ールと分岐アルキルグリシジルエーテルの混合を助ける
目的で有機溶媒を使用するのが好ましい。かかる有機溶
媒としては、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等が挙げられ、ポリオールに対して０．１〜１０．
０倍量用いるのが好ましい。

【００５６】また、触媒としては、一般にエポキシ基の
反応触媒として知られている酸又は塩基性触媒を用いる
ことができるが、酸触媒を用いた場合、副反応として、
生成したグリセリル化ポリオール類のエーテル結合の分
解反応や水酸基の脱水反応が生じるため好ましくなく、
塩基性触媒を用いるのが好ましい。用いられる塩基性触
媒としては、特に限定されないが、反応性及び経済性の
点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、水素化ナトリウ
ム等が挙げられる。これら塩基性触媒は、ポリオールに
対して０．０１〜２０．０重量％、特に０．１〜１０．
０重量％の範囲で用いるのが好ましい。

【００５７】反応は、５０〜２００℃、好ましくは８０
〜１５０℃で行われる。反応温度が５０℃未満では反応
速度が遅く、２００℃を超えると生成物が着色してしま
うので好ましくない。

【００５８】なお、本反応において、反応系中に水分が
存在すると分岐アルキルグリシジルエーテルのエポキシ
基は水と反応してグリセリルエーテルが副生するので、
有機溶媒にポリオールを溶解又は分散させ、加熱して乾
燥窒素ガスを吹き込んだり、減圧下で加熱脱水したりし
て水分を除去してから、分岐アルキルグリシジルエーテ
ルを加えて反応させるのが好ましい。

【００５９】反応終了後、例えば酢酸、クエン酸等の有
機酸又は硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸を加えて触媒を
中和し、次いで反応に用いた有機溶媒を除去する。有機
溶媒は、反応生成物の熱分解を避けるため、減圧下、通
常１２０℃以下の温度で除去するのが好ましい。

【００６０】本発明に用いるグリセリル化ポリオール類
（１２）は、通常、ポリオール１分子分岐アルキルグリ
シジルエーテル（１７）が１分子付加した１モル付加
体、２分子付加した２モル付加体のほかにポリオール１
分子に３分子以上の分岐アルキルグリシジルエーテル
（１７）が付加した多モル付加体の混合物として得られ
る。このようにして得られたグリセリル化ポリオール類
（１２）は、通常これら１モル付加体、２モル付加体、
あるいは多モル付加体の混合物として使用されるが、性
能や製品への配合上の理由等で問題がある場合、シリカ
ゲルカラムや溶媒抽出等の公知の精製方法を用いて精製
することができる。グリセリル化ポリオール類（１２）
には、目的とする１モル付加体、２モル付加体、あるい
は多モル付加体の他に、未反応のグリコシドが含有され
る場合がある。このような未反応グリコシドは、実用上
問題がなければ含有したまま使用することができるが、
問題がある場合には、例えば酢酸エチル、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、クロロホルム等の有
機溶媒を用いた２層の抽出溶媒系を用いる方法や、スミ
ス薄膜蒸留などの公知の精製方法により除去することが
できる。

【００６１】また前記メチル分岐脂肪酸エステルを示す
一般式（１３）においてｌとｓの和は６〜２０である
が、化粧料素材としての性能の観点より好ましくは１０
〜１６、特に好ましくは１４である。また、分岐メチル
基はアルキル主鎖の中心近くにあるものが特に好まし
い。

【００６２】メチル分岐脂肪酸エステル（１３）は次の
反応式に従って製造される。

【００６３】

【化１９】

【００６４】〔式中、ｌ及びｓは前記と同じ意味を有
し、Ｒ¹⁵は低級アルキル基を示す〕すなわち、メチル分
岐脂肪酸の低級アルキルエステル（１８）にペンタエリ
スリトール（１９）を反応せしめることにより目的化合
物（１３）が製造される。

【００６５】本反応で用いるメチル分岐脂肪酸の低級ア
ルキルエステル（１８）は、対応するカルボン酸を常法
によりエステル化することにより得られる。ここで対応
するカルボン酸のうち、工業的に得られるものは、通
常、アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が
一定の分布を持った混合物であり、例えばオレイン酸ダ
イマー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有す
るイソステアリン酸は、合計炭素数が１８（ｍとｎの和
が１４）のものを約７５％以上含有し、残部合計炭素数
が１４のもの、１６のもの、２０のものであり、分岐メ
チル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソ
サエティ（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）Ｖｏｌ．５１，５２２，（１９７４）〕。

【００６６】本反応において、用いるメチル分岐脂肪酸
の低級アルキルエステル（１８）とペンタエリスリトー
ル（１９）の割合は、モル比で（１８）／（１９）＝１
／１〜１０／１であることが好ましい。

【００６７】この反応に用いる溶媒は、特に限定されな
いが、メチル分岐脂肪酸の低級アルキルエステル（１
８）とペンタエリスリトール（１９）の両者を溶解する
ものが好ましく、例えばジメチルホルムアミド等が好適
に使用される。

【００６８】また、反応の触媒としては、通常アルカリ
触媒が使用され、ソジウムメチラート等が好んで用いら
れる。触媒量は特に制限はないが、メチル分岐脂肪酸の
低級アルキルエステル（１８）に対して０．１〜２０モ
ル％の範囲で使用されるのが好ましい。本反応の反応温
度は６０〜１５０℃の範囲より選択される。

【００６９】反応混合物からの化合物（１３）の単離
は、常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィ
ー等を単独又は組み合せて行うことができる。

【００７０】また、前記分岐脂肪酸グリセロ糖脂質を示
す一般式（１４）において、ｔとｕは、化粧料素材とし
ての性能の観点より、前記ｌ及びｓと同じくその和が１
０〜１６、特に１４であるのが好ましく、ｖとｗは、同
様の観点より、その和が６〜１４、特に８〜１２である
のが好ましい。

【００７１】分岐脂肪酸グリセロ糖脂質（１４）は、例
えば次の反応式に従って製造される。

【００７２】

【化２０】

【００７３】すなわち、化合物（２０）に脂肪酸類（２
１）を反応させることにより、化合物（１４）が得られ
る。

【００７４】本方法において用いられる化合物（２０）
は公知の方法、例えば単糖類又はオリゴ糖とグリセロー
ルモノハロヒドリンもしくは、グリセロールジハロヒド
リン又はエピハロヒドリンとの反応等により容易に製造
することができる。

【００７５】化合物（２１）は、例えば脂肪酸と水酸化
ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物やアミン類等とを
適当な溶媒の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。なお、化合物（２１）におけるＭで示され
る陽イオン基としては例えばアルカリ金属、アンモニウ
ム基、アルキルアンモニウム基、トリアルカノールアミ
ン等が挙げられる。

【００７６】本方法を実施するには、例えば上記化合物
（２０）と化合物（２１）を３０〜１５０℃、好ましく
は７０〜１２０℃の温度で反応させればよい。ここで用
いられる化合物（２１）の使用量は通常化合物（２０）
に対して、０．３〜３．０倍モル、特に好ましくは１．
０〜２．０倍モルである。また、化合物（２１）のＭが
水素原子の場合はアルカリ性物質共存下に反応を行う。
アルカリ性物質としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物やアルカリ金属
アルコラート、アルキルアミンハイドロオキサイドなど
が挙げられる。

【００７７】また本反応を実施するにあたって、化合物
（２０）と化合物（２１）の混合を助長せしめ、反応を
円滑に進行せしめる目的で極性溶媒を用いることができ
る。ここで用いられる極性溶媒としてはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれ
る少なくとも１種以上である。また極性溶媒の使用量は
適宜選べばよい。また本反応を実施するにあたって、必
要により本反応を進行せしめる目的で相間移動触媒を用
いることができる。ここで用いられる相間移動触媒の使
用量は適宜選べばよいが通常化合物（２１）に対して
０．１〜１０モル％である。また、ここで用いられる相
間移動触媒としては例えばテトラエチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、テトラヘプチルア
ンモニウムブロマイド、テトラヘキシルアンモニウムブ
ロマイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルアン
モニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−デ
シルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
−Ｎ−ドデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロライ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムクロライドを挙げることがで
きる。

【００７８】上記の反応の反応生成物には、目的とする
グリセロ糖脂質（１４）の他、通常副生成物としての無
機塩、未反応の化合物（２０）又は（２１）などが含ま
れている。従って、使用目的によっては反応生成物をそ
のまま用いることも可能であるが、さらに高純度品が必
要とされる場合には、例えば分配クロマトグラフィーや
吸着クロマトグラフィー、溶媒分別法、再結晶法などの
公知の方法により適宜精製して使用すればよい。

【００７９】（Ｄ−４）次の一般式（２２）で表わされ
るトリメチロール誘導体

【００８０】

【化２１】

【００８１】（式中、Ｒ¹⁶は炭素数１２〜２２の分岐鎖
のアルキル又はアルケニル基を示す） （Ｄ−４）のうち、次の一般式（２３）で表わされるト
リメチロール誘導体が好ましい。

【００８２】

【化２２】

【００８３】（式中、γ及びδはそれぞれ０〜１９の整
数を示し、γとδの和は９〜１９である）で表わされる
トリメチロールが好ましい。さらに、一般式（２３）中
のγとδの和が１１〜１５のものが好ましく、特にγと
δの和が１３のトリメチロールイソヘプタデカンが好ま
しい。また、分岐メチル基はアルキル主鎖の中心近くに
あることが好ましい。

【００８４】トリメチロール誘導体（２２）は特開平１
−２８３２３５号公報記載の方法により製造することが
できる。

【００８５】（Ｄ−５）次の一般式（２４）で表わされ
るトリメチロール誘導体

【００８６】

【化２３】

【００８７】（式中、Ｒ¹⁷は炭素数１１〜２７の分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基を示す）

【００８８】このトリメチロール誘導体（２４）のう
ち、式中のＲ¹⁷が次の一般式（２５）及び（２６）で表
わされる基であるものが好ましい。

【００８９】

【化２４】

【００９０】（式中、ε及びζはそれぞれ０〜２４の整
数を示し、ε及びζの和は８〜２４であり、Ｒ¹⁸及びＲ
¹⁹はそれぞれ炭素数２〜１２のアルキル基を示す）

【００９１】また、特に好ましいＲ¹⁷としては、炭素数
１３〜１９の分岐鎖のアルキル基が挙げられ、更に好ま
しいＲ¹⁷としては一般式（２５）中、εとζの和が１０
〜１６のものが挙げられるが、最も好ましいものはεと
ζの和が１４のイソステアリル基である。

【００９２】一般式（２４）で表わされるトリメチロー
ル誘導体は、例えば次の反応式に従って製造される。

【００９３】

【化２５】

【００９４】〔式中、Ｒ¹⁷は前記と同じ〕すなわち、分
岐脂肪酸（２７）にトリス（ヒドロキシメチル）アミノ
メタン（２８）を反応せしめて化合物（２９）となし、
これを加水分解することにより化合物（２４）が製造さ
れる。

【００９５】本反応に用いられる分岐脂肪酸（２７）の
うち、工業的に得られるものは、通常、アルキル基の合
計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定の分布を持った
混合物であり、例えばオレイン酸ダイマー製造時の副産
物として得られるメチル分岐を有するイソステアリン酸
は、合計炭素数が１８（εとζの和が１４）のものを約
７５％以上含有し、残部合計炭素数が１４のもの、１６
のもの、２０のものであり、分岐メチル基はアルキル主
鎖のほぼ中央に位置している〔ジャーナル・オブ・アメ
リカン・オイル・ケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ａｍｅ
ｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）Ｖｏｌ．５１，５２
２，（１９７４）；同Ｖｏｌ．５６，８２３Ａ，（１９
７９）〕。

【００９６】本反応の第一段階である分岐脂肪酸（２
７）とトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（２
８）との反応はオキサゾリン化反応であり、これらをほ
ぼ等モル用いて行うのが好ましい。この反応は無溶媒あ
るいはキシレン、メシチレン、キュメン、ヘキサン、デ
カンなどの不活性溶媒中で、１００〜２５０℃、特に１
３０〜２２０℃、更に１５０〜２００℃の温度にて生成
する水を除去しながら行うのが好ましい。温度が低いと
反応が進行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。
また窒素雰囲気下でも空気雰囲気下でもよい。反応時間
は種々の条件によって変りうるが通常１〜２４時間が好
ましい。

【００９７】第２段階のオキサゾリンの加水分解反応
は、炭素数１〜６の低級アルコールと水との混合溶媒中
で行うのが好ましい。直鎖のアルキル基を有するオキサ
ゾリンの加水分解を水のみを溶媒として行う方法は、米
国特許第２，８７７，２４２号に開示されている。しか
しながら、この方法ではオキサゾリンに対して約２０重
量倍という大過剰の水が必要であり、水の量が少ないと
反応収率が低いという問題があった。本発明によれば、
上記混合溶媒を使用することにより、少ない溶媒量で高
収率にてオキサゾリンの加水分解が可能となる。低級ア
ルコールと水との比率は体積比で１：１０〜１０：１、
特に２：５〜５：２、更に１：２〜２：１が好ましい。
この範囲を超える時には系内の水が少なくなり、下まわ
る時には系内の不均一性のために加水分解が遅くなる。
また、この混合溶媒の化合物（２９）に対する比率は重
量比で０．１：１〜１：２０：１が好ましい。この範囲
を超える時には生産性が悪く現実的でなく、下まわる時
には加水分解反応が遅くなる。ここで用いられる低級ア
ルコールとしては例えば、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、プロパノール、ブタノール、イソブタ
ノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、アミル
アルコール、ｔ−アミルアルコール、ネオペンチルアル
コール、ヘキシルアルコールなどが挙げられる。

【００９８】反応は、窒素雰囲気下でも空気雰囲気下で
もよく５０〜１５０℃、特に６０〜１３０℃、更に７０
〜１２０℃の温度にて行うのが好ましい。温度が低いと
反応が実質上進行せず、高いと着色が激しく副反応が生
じる。反応時間は反応温度等によって異なるが通常１〜
３０時間が好ましい。また、この加水分解反応には、ア
ルカリ性物質又は酸性物質を共存させてもよい。

【００９９】反応混合物から化合物（２４）を単離する
には、常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフ
ィー等を単独又は組み合せて行うことができる。

【０１００】（Ｄ−６）次の一般式（３０）で表わされ
るテルペンアルコール類

【０１０１】

【化２６】

【０１０２】このうち、ηが３のものが好ましい。

【０１０３】上記の（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）は、前記の
如く広い温度範囲でラメラ状液晶構造を保持するサーモ
トロピック液晶であり、水を混合するとほとんど均一に
ラメラ状液晶として分散する等の化粧料素材として良好
な性質を有する。また、Ｄ−６は水系において逆ミドル
の液晶を形成する。これらのうち、好ましくはラメラ状
の液晶を形成する（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）である。

【０１０４】本発明で用いられる（Ｅ）成分は、前記一
般式（３）で表わされるものであるが、具体的には例え
ば、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、イソプレングリコール、ソルビトール、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、イソプロピルアルコール、エチ
ルアルコール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエ
タノール等が挙げられ、就中、グリセリン、プロピレン
グリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
が特に好ましい。

【０１０５】（Ｂ）成分は（Ａ）成分と混合して配合す
る事で配合が容易となりまた、（Ａ）成分を毛髪に均一
に付着しやすくする。このため、（Ｂ）成分は（Ａ）成
分に対し、１〜５０重量倍使用するのが好ましい。ま
た、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計の配合量は本発明組
成物中、０．１〜１０重量％が好ましい。

【０１０６】（Ｃ）成分は、１種又は２種以上を組みあ
わせて用いることができ、本発明化粧料中に、通常０．
０１〜２０重量％（以下、単に％で示す）、特に０．０
５〜５％配合するのが好ましい。Ｄ成分は１種又は２種
以上を組み合せて用いることができ、本発明化粧料中に
通常０．０１〜２０％、特に０．１〜１０％配合するの
が好ましい。（Ｅ）成分は、１種又は２種以上を組み合
せて用いることができ、本発明化粧料中に０．１〜９０
％、特に０．５〜５０％配合するのが好ましい。

【０１０７】本発明の毛髪化粧料には、上記必須成分の
他、更にカチオン性界面活性剤〔（Ｆ）成分〕及び／又
は油脂類を〔（Ｇ）成分〕を配合せしめ、本発明の効果
を高めることができる。

【０１０８】このようなカチオン性界面活性剤として
は、例えば、次の一般式（３１）又は（３２）で表わさ
れる第４級アンモニウム塩が挙げられる。

【０１０９】

【化２７】

【０１１０】（式中、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²及びＲ²³のう
ち、少なくとも１個は総炭素数８〜２８の、アルコキシ
ル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基又は
アルケノイルアミノ基で置換されていてもよいアルキル
基又はアルケニル基を示し、残余はベンジル基、炭素数
１〜５のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。
Ｒ ²⁴は炭素数２〜３のアルキレン基を示し、Ｘ₂ ^-及びＸ
₃ ^-はハロゲンイオン又は有機アニオンを示し、θ及び
θ′は１〜２０の整数を示し、Ｒ²⁵及びＲ²⁶のうち少な
くとも１個は総炭素数８〜２８の、アルコキシル基、ア
ルケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基又はアルケノ
イルアミノ基で置換されていてもよいアルキル基又はア
ルケニル基を示し、残余はベンジル基、炭素数１〜５の
アルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す） 斯かるカチオン性界面活性剤の中でも一般式（３１）で
表わされる第４級アンモニウム塩が好ましく、特に好ま
しいものとして、例えば次の一般式（３３）〜（３５）
で表わされる分岐第４級アンモニウム塩が挙げられる。

【０１１１】

【化２８】

【０１１２】一般式（３３）で表わされる分岐第４級ア
ンモニウム塩は、例えば通常炭素数８〜１６のオキソア
ルコールを原料として合成されるものであり、その例と
しては、オキソアルコールから導かれるアルキル基を有
するジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアルキルメ
チルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキルメチ
ルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。

【０１１３】本発明では、（３３）式中のＲ²⁷の分岐率
が、通常１０〜１００％のものが用いられるが、特に１
０〜５０％のものが好ましい。また、Ｒ²⁷の合計炭素数
が８〜１６のものが用いられるが、一定の分布を持った
ものが好ましく、特に以下に示す分布を有するものが好
ましい。 Ｃ₈〜Ｃ₁₁：５％以下 Ｃ₁₂ ：１０〜３５％ Ｃ₁₃ ：１５〜４０％ Ｃ₁₄ ：２０〜４５％ Ｃ₁₅ ：５〜３０％ Ｃ₁₆ ：５％以下 斯かる分岐第４級アンモニウム塩（３３）の具体例とし
ては、炭素数８〜１６で分岐率１０〜５０％のアルキル
基を有するジアルキルジメチルアンモニウムクロリドが
挙げられる。また、一般式（３４）で表わされる分岐第
４級アンモニウム塩は通常、炭素数８〜２８のゲルベア
ルコール

【０１１４】

【化２９】

【０１１５】（式中、Ｒ³⁰及びＲ³¹は前記と同じものを
示す）を原料として合成されるものである。この分岐第
４級アンモニウム塩の好ましい例としては、ゲルベアル
コールから導かれるアルキル基を有するアルキルトリメ
チルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアル
キルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキ
ルメチルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。更に
これらのうちで特に好ましい具体例としては、２−デシ
ルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド、２−
ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ジ−２−ヘキシルデシルジメチルアンモニウムクロ
リド、ジ−２−オクチルドデシルジメチルアンモニウム
クロリド等を挙げることができる。一般式（３５）で表
わされるメチル分岐第４級アンモニウム塩としては、λ
とμの和が１５となるものが挙げられる。

【０１１６】また、一般式（３１）、（３２）、（３
３）、（３４）及び（３５）で表わされる第４級アンモ
ニウム塩の対イオンであるＸ₂ ^-からＸ₆ ^-の具体例として
は、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲンイオン；メトサル
フェート、エトサルフェート、メトフォスフェート、エ
トフォスフェート等の有機アニオンが挙げられる。

【０１１７】これら（Ｆ）成分のモノ又はジ長鎖アルキ
ル第４級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤は、単
独で用いても２種以上の混合物として用いてもよく、そ
の配合量は組成物中０．１〜２０．０％、特に０．５〜
１５．０％が好ましい。配合量が０．１％より少ないと
配合の意味がなく、２０．０％を超えるとべたついて感
触が悪化するため好ましくない。

【０１１８】また、（Ｇ）成分の油脂類としては、例え
ば直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有す
る高級アルコール類；流動パラフィン、ワセリン、固型
パラフィン等の炭化水素類；液状ラノリン、ラノリン脂
肪酸等のラノリン誘導体；高級脂肪酸エステル類、高級
脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有する長鎖ア
ミドアミン等の油脂類；ミンクオイル、オリーブ油等の
動植物性油脂類等が挙げられる。これらのうち炭素数１
４〜２６の高級アルコール又はメチルポリシロキサンと
相容性のあるエステルが好ましい。具体的には、高級ア
ルコールとしてセチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ベヘニルアルコールが挙げられる。また、メチルポ
リシロキサンと相容性のあるエステルとしてはラウリン
酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチ
ン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソトリデシル等が挙
げられる。

【０１１９】本発明の毛髪化粧料には、更に毛髪の感触
を向上させるために、前記した（Ａ）〜（Ｃ）のシリコ
ーン化合物以外に、ジメチルポリシロキサン、メチルフ
ェニルポリシロキサン、脂肪酸変性シリコーン、アルコ
ール変性シリコーン、脂肪族アルコール変性シリコー
ン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコ
ーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキ
ル変性シリコーン等のシリコーン誘導体の１種又は２種
以上を配合することができる。斯かるシリコーン誘導体
は、それぞれ単独であっても、また特公昭５６−３８６
０９号公報等に記載の方法に従って乳化重合されたラテ
ックス組成物であってもよい。また、本発明の毛髪化粧
料には、必要に応じて、通常化粧料、医薬品、食品等に
使用される成分、例えば、抗フケ剤、殺菌剤、ビタミン
類等の薬効剤；パラベン等の防腐剤；パーフルオロポリ
エーテル、水溶性高分子等の増粘剤；染料および顔料等
の着色剤；カチオン性ポリマー等のコンディショニング
剤；グリコールエステル等のパール化剤；

【０１２０】アクリル樹脂液等の毛髪セット用ポリマ
ー；各種調合香料；その他、ＥＮＣＹＣＬＯＰＥＤＩＡ
ＯＦ ＣＯＮＤＩＴＩＯＮＩＮＧ ＲＩＮＳＥ ＩＮ
ＧＲＥＤＩＥＮＴＳ〔エンサイクロペディア・オブ・コ
ンディショニング・リンス・イングレディエンツ（ＭＩ
ＣＥＬＬＥ ＰＲＥＳＳ １９８７年）〕に収載されて
いる成分等を本発明の効果を損なわない範囲において適
宜配合することができる。本発明の毛髪化粧料は、特に
エマルジョン型毛髪化粧料に関するものであるから、実
施例から明らかなように、エマルジョンを形成するに必
要な水を適宜配合して製造することができ、例えばヘア
リンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、
ヘアクリーム、スタイリングローション、スタイリング
ムース、コンディショニングムース、ヘアスプレー等と
して適用することができる。

【０１２１】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、含有されている
（Ｅ）成分が毛髪内部に吸着し、更に（Ｄ）成分も毛髪
に吸着することにより、相乗的に保湿、柔軟化効果が高
められる。また、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分が毛髪
表面に均一にコートするため、平滑性を付与できる。ま
た、毛髪内部の水分を閉塞し、保湿効果及び柔軟化効果
を持続させ、更に保湿剤を多量に使用しなくとも柔軟化
効果に優れるため、べたつきを抑えられる。また（Ｃ）
成分は、（Ａ）、（Ｂ）成分と（Ｄ）、（Ｅ）成分との
親和性を高め、これらの成分の効果を高めることがで
き、更に毛髪の損傷部に親和性を持ち、これを保護す
る。従って、本発明の毛髪化粧料は、毛髪に平滑性、柔
軟性、さらっと感及びしっとり感を付与し、しかもこれ
らの効果が持続する優れた毛髪化粧料である。

【０１２２】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【０１２３】合成例１ ペンタエリスリトール８２ｇ、ジメチルスルホキシド２
００ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇを５００mlフラスコに
入れ、１０５℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き
込み、水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て反応系中の水分を除去した。これにイソステアリルグ
リシジルエーテル３９ｇを１時間かけて滴下した後、１
０５℃で４時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、
反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧
下、ジメチルスルホキシドを８０℃で完全に蒸留除去
し、その残留物に９９％エタノールを加えて析出した未
反応ペンタエリスリトールを濾別した。得られた濾液
を、減圧下でエタノールを留去した後、残渣に水５００
ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジルエー
テルの付加体の粗精製物６３ｇを得た。この粗精製物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、アセト
ン：ヘキサン＝２：１の溶出溶媒で分離精製を行うと、
目的とするペンタエリスリトール・イソステアリルグリ
シジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分
を集めて溶媒を留去して、目的とするペンタエリスリト
ール・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加
体１６ｇ（収率３０％）を得た。 水酸基価４８２（計算値４８６） NMR(CDCl₃):δ(ppm) 3.95(1H,m,-OCH₂-CHOH-CH₂O-),3.67(6H,s,-C(CH₂ OH)₃),
3.46(8H,m,-OCH₂-),1.30〜1.59(29H,b,-CH₂-,-CH-),0.8
8(6H,m,-CH₃), IR（液膜）cm^-1:ν_O-H(-OH)3200〜3400; ν_O-H（伸縮）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)2850,2920; ν_O-H（変角）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)1375,1460; ν_C-O（-C-O-)1110,1035,1010

【０１２４】実施例１ 表１に示す組成のヘアリンス剤を下記調製法により製造
し、これを下記試験方法により試験した。結果を表１に
示す。

【０１２５】調製法：７０℃に加熱した精製水に、同温
度に加熱、溶解又は分散せしめた（Ａ）〜（Ｈ）の混合
物を加え、撹拌して乳化させた後、更に撹拌しながら、
室温まで冷却し、ヘアリンス剤を得た。

【０１２６】試験方法：日本人女性の太め（約９０μ）
の毛髪束２０ｇ（長さ１５cm）をロットに巻き市販のパ
ーマ剤でパーマ処理を行なった。この毛髪束に２ｇの毛
髪化粧料を均一に塗布し、次いで３０秒間流水ですすぎ
洗いをした。これをタオルを用いて乾燥した後、さらに
ドライヤーで乾燥した。この時点で毛髪の状態の評価を
行なった。その後、毛髪束を恒温室（温度２５℃、相対
湿度５０％）に２４時間放置し、再び毛髪の評価を行な
った。

【０１２７】評価は以下の基準に従った。 ◎：非常に良好である。 ○：良好である。 △：やや悪い。 ×：悪い。

【０１２８】

【表１】

【０１２９】実施例２ 表２に示すヘアリンス剤を、下記調製法により調製し、
これを実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。 調製法：７０℃まで加熱した精製水、防腐剤、色素の混
合物に同温度まで加熱溶解分散した混合物を加え、撹拌
して乳化させた後、撹拌しながら４５℃まで冷却し香料
を加えて、さらに撹拌しながら室温まで冷却して、目的
とする組成物を得た。

【０１３０】

【表２】

【０１３１】実施例３ 次に示す組成の毛髪化粧料を調製した。

【０１３２】

【表３】 ヘアリンス： （％） ジメチルポリシロキサン（重合度２７００） ０．５ デカメチルシクロペンタシロキサン ３．５ アミノ変性シリコーン（ＳＭ８７０２Ｃ） １．０ フィタントリオール １．０ プロピレングリコール ３．０ グリセリン ２．０ ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド １．０ ステアリルアルコール ３．０ ミリスチン酸イソトリドシル ０．２ メチルパラベン ０．１ ヒドロキシエチルセルロース （１％水溶液粘度８０００cp） ０．４ 香料 ０．４ 水 バランス

【０１３３】本発明品は、乾燥時の平滑性、柔軟性に優
れ、さらさら感、しっとり感が良好でありまた効果の持
続性に優れていた。

【０１３４】

【表４】 ヘアトリートメント： （％） ジメチルポリシロキサン（重合度３３００） １．５ ジメチルポリシロキサン（重合度３０） ５．０ アミノ変性シリコーン（ＳＭ８７０２Ｃ） １．５ ペンタエリスリトール・イソステアリル グリシジルエーテルの１モル付加体（合成例１） ３．０ ジエチレングリコールエチルエーテル ５．０ ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド ２．０ ^*1ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド １．０ セタノール ５．０ パルミチン酸イソプロピル １．０ ポリオキシエチレンステアリルエーテル（Ｓ．Ｅ．Ｏ） ０．５ メチルパラベン ０．２ 香料 ０．５ 水 バランス ＊１：炭素数１２〜１５の市販オキソ法合成アルコール
（ドバノール２３とドバノール４５との等量混合物、三
菱油化社製）に由来する分岐第４級アンモニウム塩で、
その分岐率は２０％である。

【０１３５】

【表５】 コンディショニングムース： （％） ジメチルポリシロキサン（重合度３３００） ０．５ ジメチルポリシロキサン（重合度４０） １．５ アミノ変性シリコーン（ＳＭ８７０２Ｃ） ０．８ ペンタエリスリトール・イソステアリル グリシジルエーテルの１モルの付加体（合成例１） １．０ グリセリン ２．５ パルミチン酸イソプロピル ２．５ ２−ヘキシルデシルトリメチルアンモニウムクロリド ０．５ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン ０．２ ９５％エタノール ５．０ メチルパラベン ０．１ 香料 ０．１ ＬＰＧ（４．０kg／cm²Ｇ、２０℃） １０．０ 水 バランス

【０１３６】本発明品のコンディショニングムース組成
物は平滑性に優れ、パサつきのない、しっとり、さらさ
らした良好な感触を示した。

【０１３７】

【表６】 スタイリングムース： （％） ジメチルポリシロキサン（重合度３３００） ０．５ オクタメチルシクロテトラシロキサン １．５ アミノ変性シリコーン（ＳＭ８７０２Ｃ） ０．５ フィタントリオール ０．８ イソプレングリコール ０．５ ２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド ０．５ ミリスチン酸イソプロピル ０．５ ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテル（Ｅ．Ｏ．＝１０） ０．５ プラサイズ Ｌ５３Ｐ ８．０ エタノール ５．０ 香料 ０．２ 色素 ０．０１ 水 バランス ＬＰＧ（４．０kg／cm²Ｇ、２０℃） １０．０

【０１３８】本発明のスタイリングムース組成物はくし
通り性、平滑性に優れ、パサつきがなく、しっとり感、
さらっと感も良好であった。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、
   （Ｄ）及び（Ｅ）を含有する毛髪化粧料。 （Ａ）下記一般式（１）で表わされる高分子量シリコー
   ンの１種又は２種以上、 【化１】 （式中、Ｒ¹はそれぞれ同一又は異なっていてもよいメ
   チル基又はフェニル基を示すが、Ｒ¹の全部がフェニル
   基となる場合を除く。Ｒ²はメチル基又は水酸基を示
   す。ｎは２，０００〜２０，０００の整数を示す）、
   （Ｂ）上記一般式（１）中、ｎが１〜５００である低分
   子量シリコーン、炭素数４〜３０のイソパラフィン系炭
   化水素及び次の一般式（２）で示される環状シリコーン
   から選ばれる１種又は２種以上 【化２】 （式中、ｍは３〜７の数を示す）、（Ｃ）窒素原子を含
   有するシリコーン化合物、（Ｄ）１分子中に少なくとも
   １個の長鎖分岐アルキル又はアルケニル基を有し、更に
   少なくとも３個の水酸基を有し、かつ２５℃の水系にお
   いて液晶構造を形成する非イオン性両親媒性化合物、
   （Ｅ）次の一般式（３）で表わされる化合物 【化３】 （ここでＲ⁴は水素原子、メチル基又はメトキシ基を示
   し、Ｒ⁵は単結合又は炭素数１〜３の飽和若しくは不飽
   和の２価の炭化水素基を示す）を示し、Ｙ及びＺは水素
   原子又は水酸基を示しｐ、ｑ及びｒは０〜５の整数を示
   す。ただし、ｐ＝ｑ＝ｒ＝０でＺ＝Ｈの場合、及びｐ＝
   ｑ＝ｒ＝０でＲ¹＝ＨでかつＺ＝ＯＨの場合を除く〕。
2. 【請求項２】 （Ｃ）成分がアミノ変性シリコーン化合
   物及び／又は四級化シリコーン化合物である請求項１記
   載の毛髪化粧料。
3. 【請求項３】 更にカチオン性界面活性剤及び／又は油
   脂類を含有する請求項１又は２記載の毛髪化粧料。