JPH0676561B2 - 反応染料の液状水性組成物 - Google Patents
反応染料の液状水性組成物Info
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- JPH0676561B2 JPH0676561B2 JP60157547A JP15754785A JPH0676561B2 JP H0676561 B2 JPH0676561 B2 JP H0676561B2 JP 60157547 A JP60157547 A JP 60157547A JP 15754785 A JP15754785 A JP 15754785A JP H0676561 B2 JPH0676561 B2 JP H0676561B2
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- liquid aqueous
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B65/00—Compositions containing mordants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は反応染料を含有する保存安定性に優れた液状水
性組成物に関するものである。
性組成物に関するものである。
反応染料を用いて工業的に染色又は捺染する場合、通常
水溶媒系で行なわれ、一般に市販されている粉状又は顆
粒状染料は、一旦熱湯で溶解した後染色又は捺染に供さ
れている。更に最近染色工場では自動化及びFMS化の動
きが盛んであり、染料自動秤量システムに対応できる染
料形態に対する要求が増大している。
水溶媒系で行なわれ、一般に市販されている粉状又は顆
粒状染料は、一旦熱湯で溶解した後染色又は捺染に供さ
れている。更に最近染色工場では自動化及びFMS化の動
きが盛んであり、染料自動秤量システムに対応できる染
料形態に対する要求が増大している。
液状水性組成物は、取扱い時に粉塵飛散による作業環境
汚染が生ぜず、溶解プロセスが不要であるため省力化、
省エネルギー化に寄与し、液体の特性を生かして自動秤
量システムにも対応できるため、好ましい染料商品形態
として注目され、液状水性組成物の工業化への要求が増
大している。
汚染が生ぜず、溶解プロセスが不要であるため省力化、
省エネルギー化に寄与し、液体の特性を生かして自動秤
量システムにも対応できるため、好ましい染料商品形態
として注目され、液状水性組成物の工業化への要求が増
大している。
反応染料の液状水性組成物の製造に当っては、反応染料
自体の水に対する溶解度が充分に高い場合には、比較的
容易に液状水性組成物が調製されるが、溶解度の不充分
な反応染料も多いため、染料の溶解度を高める目的で、
種々のヒドロトロープ剤の添加や、染料原体中の無機塩
の工業的な除去方法等が種々工夫されている。
自体の水に対する溶解度が充分に高い場合には、比較的
容易に液状水性組成物が調製されるが、溶解度の不充分
な反応染料も多いため、染料の溶解度を高める目的で、
種々のヒドロトロープ剤の添加や、染料原体中の無機塩
の工業的な除去方法等が種々工夫されている。
この様にして得られた液状水性組成物は、室温条件下で
は比較的安定であるが、通常工業的な製品は製造、保
管、運搬、貯蔵等の取扱いに０℃以下の低温、あるいは
40℃以上の高温条件下に置かれる事があり低温又は高温
での安定性が問題となっている。
は比較的安定であるが、通常工業的な製品は製造、保
管、運搬、貯蔵等の取扱いに０℃以下の低温、あるいは
40℃以上の高温条件下に置かれる事があり低温又は高温
での安定性が問題となっている。
特に高温条件下では反応染料が加水分解を起こし形状が
変化したり、その組成内容が化学的あるいは物理的に変
化することは公知であり、したがって高温条件下長期に
保存後、公知の種々の方法で染色又は捺染を行なった場
合、本来得られるべき染色物と異なった染色物となり、
トラブル発生の原因となる。
変化したり、その組成内容が化学的あるいは物理的に変
化することは公知であり、したがって高温条件下長期に
保存後、公知の種々の方法で染色又は捺染を行なった場
合、本来得られるべき染色物と異なった染色物となり、
トラブル発生の原因となる。
一方低温下に貯蔵された時は、反応染料の溶解度が低下
し又は／及び混在する無機塩の影響を受けて染料が沈澱
したりペースト状に液状が変化することが多く、なおか
つそのものは室温にまで温めても元の透明な液状に戻ら
ない場合があり、調液作業の面で時間的なロスや再現性
の不良につながる。
し又は／及び混在する無機塩の影響を受けて染料が沈澱
したりペースト状に液状が変化することが多く、なおか
つそのものは室温にまで温めても元の透明な液状に戻ら
ない場合があり、調液作業の面で時間的なロスや再現性
の不良につながる。
貯蔵安定性に優れる反応染料の液状水性組成物の開発研
究はこれまでにも進められているが満足するものは得ら
れていない。
究はこれまでにも進められているが満足するものは得ら
れていない。
遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） D-（SO2CH2CH2OSO3H）ｎ （Ｉ） （Ｄはスルホン酸基を１〜３個有する有機染料残基であ
り、ｎは１または２を表わす。）で表わされる染料にpH
緩衝物質を多量に添加しpH3〜７好ましくはpH5.5〜6.8
の液状水性組成物とすることは、特開昭50−136314号公
報、特開昭59−25838号公報などで公知である。しかし
ながらこの方法でpHを5.5〜6.8の範囲に調整した液状水
性組成物は長期の貯蔵により一般式（Ｉ）のスルファー
トエチルスルホン基は硫酸根を脱離し、水に対する溶解
度のより小さいビニルスルホン基に変化する。この反応
の速度は通常酸性領域では著しく遅くなるが、pH5.5〜
6.8の範囲ではpH緩衝剤が存在するとビニルスルホン基
への反応が継続的に進行し、より一層溶解度の低下をま
ねくことになる。
り、ｎは１または２を表わす。）で表わされる染料にpH
緩衝物質を多量に添加しpH3〜７好ましくはpH5.5〜6.8
の液状水性組成物とすることは、特開昭50−136314号公
報、特開昭59−25838号公報などで公知である。しかし
ながらこの方法でpHを5.5〜6.8の範囲に調整した液状水
性組成物は長期の貯蔵により一般式（Ｉ）のスルファー
トエチルスルホン基は硫酸根を脱離し、水に対する溶解
度のより小さいビニルスルホン基に変化する。この反応
の速度は通常酸性領域では著しく遅くなるが、pH5.5〜
6.8の範囲ではpH緩衝剤が存在するとビニルスルホン基
への反応が継続的に進行し、より一層溶解度の低下をま
ねくことになる。
また組成物中の多量のpH緩衝剤の存在は、染料自体の溶
解度を低下させる効果を有し、低温条件下で貯蔵した場
合、染料の結晶析出などのトラブルにつながり工業的に
有効な組成物とは言えない。
解度を低下させる効果を有し、低温条件下で貯蔵した場
合、染料の結晶析出などのトラブルにつながり工業的に
有効な組成物とは言えない。
一方、特許出願公表昭60−500720号公報では、pH緩衝剤
を一切含まないでpHを2.5〜4.5に調整した反応染料組成
物が提案されている。これは低温条件下での貯蔵に対す
る染料の安定性向上には有効な方法であるとしても、高
温条件下での貯蔵に対しては、染料自体の化学的な安定
性の低下を生じ、これも又、実用的な満足を得る組成物
とは言えない。
を一切含まないでpHを2.5〜4.5に調整した反応染料組成
物が提案されている。これは低温条件下での貯蔵に対す
る染料の安定性向上には有効な方法であるとしても、高
温条件下での貯蔵に対しては、染料自体の化学的な安定
性の低下を生じ、これも又、実用的な満足を得る組成物
とは言えない。
かかる状況下で、本発明者らは工業的な使用条件及び貯
蔵条件下、即ち高温条件下及び低温条件下のいずれに於
いても貯蔵安定性の優れる反応染料の液状水性組成物に
ついて鋭意検討の結果、本発明を見出すに至った。
蔵条件下、即ち高温条件下及び低温条件下のいずれに於
いても貯蔵安定性の優れる反応染料の液状水性組成物に
ついて鋭意検討の結果、本発明を見出すに至った。
即ち、本発明は前記一般式（Ｉ）で表わされる染料の少
なくとも１種を５〜50重量％、pH緩衝剤を0.2〜0.90重
量％、前記染料に不活性な物質を０〜10重量％、および
水を39.1〜94.8重量％含有し、かつpH値が2.5〜5.5であ
ることを特徴とする染料の液状水性組成物である。
なくとも１種を５〜50重量％、pH緩衝剤を0.2〜0.90重
量％、前記染料に不活性な物質を０〜10重量％、および
水を39.1〜94.8重量％含有し、かつpH値が2.5〜5.5であ
ることを特徴とする染料の液状水性組成物である。
本発明において用いられる一般式（Ｉ）で表わされる染
料は前記の特開昭50−136314号公報および特開昭59−25
338号公報などでよく知られている染料である。これら
の染料は合成段階で得られた反応液を直接使用するか、
あるいは水の量が規定より多い時は適当な染料含量にな
るまで濃縮（例えば真空下に水の一部を留去する）する
か、その染料溶液の一部を乾燥して得られた粉末染料を
残りの染料溶液に添加するなどして濃度を調整して得ら
れた染料水溶液として使用する。
料は前記の特開昭50−136314号公報および特開昭59−25
338号公報などでよく知られている染料である。これら
の染料は合成段階で得られた反応液を直接使用するか、
あるいは水の量が規定より多い時は適当な染料含量にな
るまで濃縮（例えば真空下に水の一部を留去する）する
か、その染料溶液の一部を乾燥して得られた粉末染料を
残りの染料溶液に添加するなどして濃度を調整して得ら
れた染料水溶液として使用する。
なお、合成段階で得られた染料溶液中に芒硝等無機塩が
多量に存在する時は、公知の逆浸透膜を用いた方法で脱
塩するか染料溶液を冷却し（５℃〜−５℃）、次いで
過して予め除去しておくことが望ましい。
多量に存在する時は、公知の逆浸透膜を用いた方法で脱
塩するか染料溶液を冷却し（５℃〜−５℃）、次いで
過して予め除去しておくことが望ましい。
また、本発明に用いられるpH緩衝剤としては、一般式
（Ｉ）で示される反応染料と、化学的反応をおこすこと
のない緩衝剤であればすべて適用できる。
（Ｉ）で示される反応染料と、化学的反応をおこすこと
のない緩衝剤であればすべて適用できる。
本発明において用いるpH緩衝効果のある化合物として
は、蟻酸、酢酸、蓚酸、硼酸のナトリウム塩又はカリウ
ム塩又はアンモニウム塩、あるいは第１、第２又は第３
燐酸のナトリウム又間はカリウム塩又はアンモニウム塩
が挙げられ、これらは単独又は混合して使用することが
できるが、添加量としては0.2重量％以上0.90重量％以
下である。これ以上多量の低下においては低温貯蔵にお
ける染料の溶解度低下から染料の結晶析出をまねき工業
的でない。
は、蟻酸、酢酸、蓚酸、硼酸のナトリウム塩又はカリウ
ム塩又はアンモニウム塩、あるいは第１、第２又は第３
燐酸のナトリウム又間はカリウム塩又はアンモニウム塩
が挙げられ、これらは単独又は混合して使用することが
できるが、添加量としては0.2重量％以上0.90重量％以
下である。これ以上多量の低下においては低温貯蔵にお
ける染料の溶解度低下から染料の結晶析出をまねき工業
的でない。
本発明の液状水性組成物における一般式（Ｉ）で示され
る反応染料に対して不活性である物質とは、一般式
（Ｉ）の染料の合成中に副生する及び／又は別途添加す
る芒硝や食塩などの無機質物質のほかに、界面活性剤、
染色助剤、εカプロラクタム又はトリエタノールアミン
などの可溶化剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含
み、これらの含量は０〜10重量％である。
る反応染料に対して不活性である物質とは、一般式
（Ｉ）の染料の合成中に副生する及び／又は別途添加す
る芒硝や食塩などの無機質物質のほかに、界面活性剤、
染色助剤、εカプロラクタム又はトリエタノールアミン
などの可溶化剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含
み、これらの含量は０〜10重量％である。
本発明の組成物は、前記した染料水溶液にpH緩衝剤およ
び必要により染料に不活性な物質を添加し、所望のpHに
調整して製造することができる。
び必要により染料に不活性な物質を添加し、所望のpHに
調整して製造することができる。
このようにして製造した本発明の反応染料の液状水性組
成物が、長期の間、例えば室温において６ケ月間あるい
は50℃において４週間保存しても調製当初の液状を保
ち、さらにそのものを染色あるいは捺染に供した場合、
調製当初と何ら変らない染色力と色相をもつ染色物や捺
染物を与え、なおかつ０℃において４週間保存しても調
製当初の液状を保ち染料の結晶析出やその他の液状変化
を起こさないことは驚くべきことである。
成物が、長期の間、例えば室温において６ケ月間あるい
は50℃において４週間保存しても調製当初の液状を保
ち、さらにそのものを染色あるいは捺染に供した場合、
調製当初と何ら変らない染色力と色相をもつ染色物や捺
染物を与え、なおかつ０℃において４週間保存しても調
製当初の液状を保ち染料の結晶析出やその他の液状変化
を起こさないことは驚くべきことである。
本発明の液状水性組成物は、天然又は再生のセルロー
ス、あるいは羊毛、絹、合成ポリアミドなどの繊維材料
を常法に従って染色又は捺染するのに有用である。
ス、あるいは羊毛、絹、合成ポリアミドなどの繊維材料
を常法に従って染色又は捺染するのに有用である。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 遊離酸の形で（１）式に表わされる染料 22.2重量％を含む澄明な水性反応液900重量部に燐酸水
素２ナトリウム５重量部を加え希硫酸と水で全体を1000
重量部としてpH4.5の液状水性染料組成物を調製した。
素２ナトリウム５重量部を加え希硫酸と水で全体を1000
重量部としてpH4.5の液状水性染料組成物を調製した。
この液状水性組成物の10重量部を用いて、公知の常法に
より染浴、パジング浴又は捺染ペーストを100重量部調
製し、これを用いて木綿を染色あるいは捺染したとこ
ろ、染料含量80重量％の粉末染料組成分2.5重量部を用
いて同一濃度の染浴、パジング浴又は捺染ペーストを調
製し、同一条件で染色あるいは捺染したものと、それぞ
れ全く同等の濃度と色相を有する赤色の染色物あるいは
捺染物を得た。
より染浴、パジング浴又は捺染ペーストを100重量部調
製し、これを用いて木綿を染色あるいは捺染したとこ
ろ、染料含量80重量％の粉末染料組成分2.5重量部を用
いて同一濃度の染浴、パジング浴又は捺染ペーストを調
製し、同一条件で染色あるいは捺染したものと、それぞ
れ全く同等の濃度と色相を有する赤色の染色物あるいは
捺染物を得た。
また、この液状水性染料組成物を50℃で４週間、あるい
は０℃で４週間密閉保存した場合、液状が変化すること
なく、さらにこの保存染料液の10重量部を用いて上述の
同じ方法で得た染色物あるいは捺染物は、色の濃さ、色
相において全ての変化は認められなかった。
は０℃で４週間密閉保存した場合、液状が変化すること
なく、さらにこの保存染料液の10重量部を用いて上述の
同じ方法で得た染色物あるいは捺染物は、色の濃さ、色
相において全ての変化は認められなかった。
一方、本実施例に準じて、燐酸水素２ナトリウムを添加
せずに調製したpH4.5の液状水性染料組成物は50℃、４
週間の保存で変質し同様に染色あるいは捺染を行なって
も青暗味に変色した染色物しか得られなかった。
せずに調製したpH4.5の液状水性染料組成物は50℃、４
週間の保存で変質し同様に染色あるいは捺染を行なって
も青暗味に変色した染色物しか得られなかった。
さらに本実施例に準じて燐酸水素２ナトリウムを50重量
部加え希硫酸と水で全体を1000重量部としたpH4.5の液
状水性染料組成物は０℃、４週間の保存で染料の結晶の
析出し常温になっても元の状態に戻らず商品価値の低い
ものであった。
部加え希硫酸と水で全体を1000重量部としたpH4.5の液
状水性染料組成物は０℃、４週間の保存で染料の結晶の
析出し常温になっても元の状態に戻らず商品価値の低い
ものであった。
実施例２ 遊離酸の形で（２）式で表わされる染料27.8重量％を含
む澄明な水性反応液900重量部 に、無水酢酸ナトリウム５重量部、ε−カプロラクタム
50重量部を加え、希硫酸と水で全体を1000重量部とした
pH3.5の液状水性染料組成物を調製した。
む澄明な水性反応液900重量部 に、無水酢酸ナトリウム５重量部、ε−カプロラクタム
50重量部を加え、希硫酸と水で全体を1000重量部とした
pH3.5の液状水性染料組成物を調製した。
この液状水性染料組成物の10重量部を用いて、公知の常
法により捺染ペースト100重量部を調製し、これを用い
て木綿を捺染し、黄色の捺染物を得た。
法により捺染ペースト100重量部を調製し、これを用い
て木綿を捺染し、黄色の捺染物を得た。
また、この液状水性染料組成物を50℃で４週間、あるい
は０℃で４週間密閉保存した場合も液状が変化すること
なく、さらにこの保存染料液の10重量部を用いて、上述
と同じ方法で得た捺染物は、色の濃さ、色相において全
く変化は認められなかった。
は０℃で４週間密閉保存した場合も液状が変化すること
なく、さらにこの保存染料液の10重量部を用いて、上述
と同じ方法で得た捺染物は、色の濃さ、色相において全
く変化は認められなかった。
一方、本実施例に準じて無水酢酸ナトリウムを50重量部
加え希硫酸と水で全体を1000重量部としたpH3.5の液状
水性染料組成物は０℃で４週間の保存で染料の結晶が析
出し常温になっても元の状態に戻らなかった。
加え希硫酸と水で全体を1000重量部としたpH3.5の液状
水性染料組成物は０℃で４週間の保存で染料の結晶が析
出し常温になっても元の状態に戻らなかった。
実施例３ 遊離酸の形で（３）式で表わされる染料 27.8重量％を含む澄明な水性反応液900重量部に無水酢
酸ナトリウム２重量部を加え希硫酸と水で全体を1000重
量部としたpH2.5の液状水性染料組成物を得た。
酸ナトリウム２重量部を加え希硫酸と水で全体を1000重
量部としたpH2.5の液状水性染料組成物を得た。
この液状水性染料組成物の10重量部を用いて、公知の常
法により捺染ペースト100重量部を調製し、これを用い
て木綿を捺染したところ、染料含量50重量部％の粉末染
料組成物５重量部を用いて同一濃度の捺染ペーストを調
製し、同一条件で捺染したものと、それぞれ全く同等の
濃度と色相を有する赤色の捺染物を得た。
法により捺染ペースト100重量部を調製し、これを用い
て木綿を捺染したところ、染料含量50重量部％の粉末染
料組成物５重量部を用いて同一濃度の捺染ペーストを調
製し、同一条件で捺染したものと、それぞれ全く同等の
濃度と色相を有する赤色の捺染物を得た。
また、その液状水性染料組成物を60℃で４週間あるいは
０℃で４週間密閉保存した場合も、液状が変化すること
なく、さらにこの保存染料液の10重量部を用いて上述と
同じ方法で得た捺染物は色の濃さ、色相において全く変
化は認められなかった。
０℃で４週間密閉保存した場合も、液状が変化すること
なく、さらにこの保存染料液の10重量部を用いて上述と
同じ方法で得た捺染物は色の濃さ、色相において全く変
化は認められなかった。
一方、本実施例に準じて無水酢酸ナトリウムは添加せず
に調製したpH2.5の液状水性染料組成物は60℃で４週間
の保存で変質し同様の条件で捺染を行なったが、著しく
染着濃度の低い捺染物しか得られなかった。
に調製したpH2.5の液状水性染料組成物は60℃で４週間
の保存で変質し同様の条件で捺染を行なったが、著しく
染着濃度の低い捺染物しか得られなかった。
実施例４〜８ 遊離酸の形で別表に示した染料（４）〜（８）を用いて
実施例３に準じた方法で得た液状水性染料組成物は60℃
で４週間、あるいは０℃で４週間密閉保存した後も、液
状が変化することなく、さらにこの保存染料液を用いて
得た捺染物は、同一濃度に調製した末処理染料液の捺染
ペーストを用いて同一条件で捺染した捺染物と、それぞ
れ全く同等の濃度と色相を有するものであった。
実施例３に準じた方法で得た液状水性染料組成物は60℃
で４週間、あるいは０℃で４週間密閉保存した後も、液
状が変化することなく、さらにこの保存染料液を用いて
得た捺染物は、同一濃度に調製した末処理染料液の捺染
ペーストを用いて同一条件で捺染した捺染物と、それぞ
れ全く同等の濃度と色相を有するものであった。
Claims (1)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） D-（SO2CH2CH2OSO3H）ｎ （Ｉ） （Ｄはスルホン酸基を１〜３個有する有機染料残基であ
り、ｎは１または２を表わす） で表わされる染料の少なくとも１種を５〜50重量％、pH
緩衝剤を0.2〜0.90重量％、上記染料に不活性な物質を
０〜10重量％、および水を39.1〜94.8重量％含有し、か
つpH値が2.5〜5.5であることを特徴とする反応染料の液
状水性組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60157547A JPH0676561B2 (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 反応染料の液状水性組成物 |
| DE86108749T DE3689014T2 (de) | 1985-07-16 | 1986-06-26 | Wässrige flüssige Reaktivfarbstoffzusammensetzung. |
| EP86108749A EP0208968B1 (en) | 1985-07-16 | 1986-06-26 | Aqueous liquid reactive dye composition |
| US06/880,929 US4749380A (en) | 1985-07-16 | 1986-07-01 | Aqueous liquid sulphato-ethylsulphonyl reactive dye composition containing small amount of buffer for storage stability at high and low temperatures |
| KR1019860005675A KR930010511B1 (ko) | 1985-07-16 | 1986-07-14 | 수성 액체 반응성 염료조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60157547A JPH0676561B2 (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 反応染料の液状水性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6218474A JPS6218474A (ja) | 1987-01-27 |
| JPH0676561B2 true JPH0676561B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=15652063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60157547A Expired - Lifetime JPH0676561B2 (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 反応染料の液状水性組成物 |
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