JPH0665869A - 革の染色方法 - Google Patents
革の染色方法Info
- Publication number
- JPH0665869A JPH0665869A JP5123756A JP12375693A JPH0665869A JP H0665869 A JPH0665869 A JP H0665869A JP 5123756 A JP5123756 A JP 5123756A JP 12375693 A JP12375693 A JP 12375693A JP H0665869 A JPH0665869 A JP H0665869A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- leather
- weight
- formula
- residue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
- D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 アニオン染料を用いて革を染色する方法にお
いて、少なくとも２個のスルホ基を含有するポリアゾ染
料を含有し、かつ該染料の重量を基準にして１．５重量
％より少ないアルカリ金属ハロゲン化物を含む水溶液を
用いて革を染色することを特徴とする方法。 【効果】 多量のアルカリ金属ハロゲン化物を含有して
いる染浴を使用した場合に比較して、染料の吸尽性が高
いので特定の色濃度を得るために必要な染料の量が少な
く、高濃度のアルカリ金属ハロゲン化物を含有している
染浴を使用して得られる染色革と同じ色相ならびに同じ
堅牢性を有する。
いて、少なくとも２個のスルホ基を含有するポリアゾ染
料を含有し、かつ該染料の重量を基準にして１．５重量
％より少ないアルカリ金属ハロゲン化物を含む水溶液を
用いて革を染色することを特徴とする方法。 【効果】 多量のアルカリ金属ハロゲン化物を含有して
いる染浴を使用した場合に比較して、染料の吸尽性が高
いので特定の色濃度を得るために必要な染料の量が少な
く、高濃度のアルカリ金属ハロゲン化物を含有している
染浴を使用して得られる染色革と同じ色相ならびに同じ
堅牢性を有する。
Description
【０００１】本発明は、アニオン染料を用いて革を染色
する方法およびその方法によって染色された革に関す
る。アニオン染料を用いて革を染色する方法は当技術分
野ですでに公知であり、そして実用に供されて大きな成
功をも収めている。この染料は通常固体または液体調合
物の形態で使用されており、これにはその染料調合物を
特定の染色力に調整するために使用された、あるいは染
料合成中に生成されたアルカリ金属ハロゲン化物を高濃
度または低濃度で含んでいる。したがって、染浴もアル
カリ金属ハロゲン化物を含有している。
する方法およびその方法によって染色された革に関す
る。アニオン染料を用いて革を染色する方法は当技術分
野ですでに公知であり、そして実用に供されて大きな成
功をも収めている。この染料は通常固体または液体調合
物の形態で使用されており、これにはその染料調合物を
特定の染色力に調整するために使用された、あるいは染
料合成中に生成されたアルカリ金属ハロゲン化物を高濃
度または低濃度で含んでいる。したがって、染浴もアル
カリ金属ハロゲン化物を含有している。
【０００２】誠に驚くべきことながら、今回本発明によ
って、特定のアニオン染料を用いて革を染色する場合、
染浴がアルカリ金属ハロゲン化物をまったく、またはほ
とんど含有していない時には、染料の吸尽が実質的に増
進されることが見いだされた。したがって、本発明はア
ニオン染料を用いて革を染色する方法において、少なく
とも２個のスルホ基を含有するポリアゾ染料を含有し、
かつ該染料の重量を基準にして１．５重量％より少ない
アルカリ金属ハロゲン化物を含む水溶液を用いて革を染
色することを特徴とする方法を提供する。
って、特定のアニオン染料を用いて革を染色する場合、
染浴がアルカリ金属ハロゲン化物をまったく、またはほ
とんど含有していない時には、染料の吸尽が実質的に増
進されることが見いだされた。したがって、本発明はア
ニオン染料を用いて革を染色する方法において、少なく
とも２個のスルホ基を含有するポリアゾ染料を含有し、
かつ該染料の重量を基準にして１．５重量％より少ない
アルカリ金属ハロゲン化物を含む水溶液を用いて革を染
色することを特徴とする方法を提供する。
【０００３】本発明の方法の１つの好ましい実施態様
は、下記式の染料を含有する水溶液を用いて革を染色す
ることである。
は、下記式の染料を含有する水溶液を用いて革を染色す
ることである。
【化６】 （式中、 Ａは芳香族ジアゾ成分の残基、 Ｂはカップリング成分の残基、 ＸはOHまたはNH2 、 ＹはNH、ＯまたはSO2NH 、 ｎは１または２、そしてｍは０、１または２である）。
【０００４】本発明の方法の特に好ましい実施態様は、
下記式の染料を含有する水溶液を用いて革を染色するこ
とである。
下記式の染料を含有する水溶液を用いて革を染色するこ
とである。
【化７】 （式中、 Ａは芳香族ジアゾ成分の残基、 Ｂはカップリング成分の残基、 ＸはOHまたはNH2 、 ｎは１または２、そしてｍは０、１または２である）。
【０００５】ジアゾ残基Ａは複素環式または炭素環式芳
香族アミン、好ましくは１−または２−ナフチルアミ
ン、またはアミノベンゼン（その芳香族アミンは１個ま
たはそれ以上の同種または異種の基によってさらに置換
されうる）から誘導されうる。
香族アミン、好ましくは１−または２−ナフチルアミ
ン、またはアミノベンゼン（その芳香族アミンは１個ま
たはそれ以上の同種または異種の基によってさらに置換
されうる）から誘導されうる。
【０００６】フェニルまたはナフチル残基Ａに存在しう
る適当な置換基の代表例は、以下の如くである。C1−C4
−アルキル、これは本明細書の全体にわたって一般的に
メチル、エチル、ｎ−またはiso −プロピル、またはｎ
−，iso −，sec −またはtert−ブチルを意味するもの
と理解されたい；C1−C4−アルコキシ、たとえばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−またはiso −プロポキシ、またはｎ
−，iso −，sec −またはtert−ブトキシ；ハロゲン、
たとえばフッ素、臭素、そして好ましくは塩素；トリフ
ルオロメチル；C1−C4−アルキルスルホニル、好ましく
はメチルスルホニルまたはエチルスルホニル；スルファ
モイル；Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−C1−C4−アルキ
ルスルファモイル；カルバモイル；Ｎ−モノ−または
Ｎ，Ｎ−ジ−C1−C4−アルキルカルバモイル；スルホ；
ニトロ；シアノ；カルボキシル；フェノキシ；C1−C4−
アルカノイルアミノ、好ましくはアセチルアミノまたは
プロピオニルアミノ；ベンゾイルアミノ；C1−C4−アル
コキシカルボニル、たとえばメトキシカルボニルまたは
エトキシカルボニル。
る適当な置換基の代表例は、以下の如くである。C1−C4
−アルキル、これは本明細書の全体にわたって一般的に
メチル、エチル、ｎ−またはiso −プロピル、またはｎ
−，iso −，sec −またはtert−ブチルを意味するもの
と理解されたい；C1−C4−アルコキシ、たとえばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−またはiso −プロポキシ、またはｎ
−，iso −，sec −またはtert−ブトキシ；ハロゲン、
たとえばフッ素、臭素、そして好ましくは塩素；トリフ
ルオロメチル；C1−C4−アルキルスルホニル、好ましく
はメチルスルホニルまたはエチルスルホニル；スルファ
モイル；Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−C1−C4−アルキ
ルスルファモイル；カルバモイル；Ｎ−モノ−または
Ｎ，Ｎ−ジ−C1−C4−アルキルカルバモイル；スルホ；
ニトロ；シアノ；カルボキシル；フェノキシ；C1−C4−
アルカノイルアミノ、好ましくはアセチルアミノまたは
プロピオニルアミノ；ベンゾイルアミノ；C1−C4−アル
コキシカルボニル、たとえばメトキシカルボニルまたは
エトキシカルボニル。
【０００７】好ましいジアゾ成分は下記式の化合物であ
る。
る。
【化８】 （式中、R1とR2とは互いに独立的に水素、C1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、C1−C4−アルキルスルホニル、アセチル
アミノ、ヒドロキシアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、スルファモイル、カルバモイル、シアノ、カルボキ
シルまたはフェノキシである）。R1またはR2によって表
されるC1−C4−アルキルスルホニルの例は、エチルスル
ホニルであり、好ましくはメチルスルホニルでありう
る。好ましくは、R1とR2とは互いに独立的に水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、ニトロ、トリ
フルオロメチル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、スルファモイル、カルバモイル、シアノ、アセチル
アミノまたはフェノキシである。最も好ましくは、R1と
R2とは互いに独立的に水素、メチル、メトキシ、ニトロ
または塩素である。
キル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、C1−C4−アルキルスルホニル、アセチル
アミノ、ヒドロキシアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、スルファモイル、カルバモイル、シアノ、カルボキ
シルまたはフェノキシである）。R1またはR2によって表
されるC1−C4−アルキルスルホニルの例は、エチルスル
ホニルであり、好ましくはメチルスルホニルでありう
る。好ましくは、R1とR2とは互いに独立的に水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、ニトロ、トリ
フルオロメチル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、スルファモイル、カルバモイル、シアノ、アセチル
アミノまたはフェノキシである。最も好ましくは、R1と
R2とは互いに独立的に水素、メチル、メトキシ、ニトロ
または塩素である。
【０００８】式（３）の好ましい化合物の例を以下に示
す。アニリン、２−、３−または４−メチルアニリン、
２−、３−または４−メトキシアニリン、２−、３−ま
たは４−クロロアニリン、２−、３−または４−ニトロ
アニリン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−メチ
ル−４−ニトロアニリン、２、５−ジクロロアニリン、
２、５−ジメチルアニリン、２、５−ジメトキシアニリ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン。好ましくはＸ
はOHであり、そしてさらに好ましくはＸはNH2 基と同じ
環には存在していない。
す。アニリン、２−、３−または４−メチルアニリン、
２−、３−または４−メトキシアニリン、２−、３−ま
たは４−クロロアニリン、２−、３−または４−ニトロ
アニリン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−メチ
ル−４−ニトロアニリン、２、５−ジクロロアニリン、
２、５−ジメチルアニリン、２、５−ジメトキシアニリ
ン、２−メトキシ−５−メチルアニリン。好ましくはＸ
はOHであり、そしてさらに好ましくはＸはNH2 基と同じ
環には存在していない。
【０００９】Ｂはカップリング成分の残基、好ましくは
ベンゼンまたはナフタレン系のカップリング成分の残基
である。好ましくはＢは下記式の残基である。
ベンゼンまたはナフタレン系のカップリング成分の残基
である。好ましくはＢは下記式の残基である。
【化９】 （式中、R3はヒドロキシル、アミノ、Ｎ−モル−または
Ｎ，Ｎ−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、フェニルアミ
ノ、またはｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニルアミノ
であり、R4とR5とは互いに独立的にR3と同じ意味を有す
るか、または水素、ベンゾイルアミノ、C1−C4−アルカ
ノイルアミノ、カルボキシメチルアミノ、C1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、フェノキシ、カルボキシ
ル、ハロゲン、ニトロまたはスルホである）。
Ｎ，Ｎ−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、フェニルアミ
ノ、またはｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニルアミノ
であり、R4とR5とは互いに独立的にR3と同じ意味を有す
るか、または水素、ベンゾイルアミノ、C1−C4−アルカ
ノイルアミノ、カルボキシメチルアミノ、C1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、フェノキシ、カルボキシ
ル、ハロゲン、ニトロまたはスルホである）。
【００１０】R3が意味するＮ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ
−C1−C4−アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ｎ−または iso−プロピルアミノ、またはｎ
−、iso−、 sec−またはtert−ブチルアミノ、あるい
はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロ
ピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジイソブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ− sec−ブチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−tert−ブチルアミノであり、好ましく
はＮ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノである。好ま
しくは、R3はヒドロキシル、アミノ、Ｎ−メチルアミ
ノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノおよびフェニルアミノである。最も
好ましくは、R3はヒドロキシルまたはアミノである。
−C1−C4−アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ｎ−または iso−プロピルアミノ、またはｎ
−、iso−、 sec−またはtert−ブチルアミノ、あるい
はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロ
ピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジイソブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ− sec−ブチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−tert−ブチルアミノであり、好ましく
はＮ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノである。好ま
しくは、R3はヒドロキシル、アミノ、Ｎ−メチルアミ
ノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノおよびフェニルアミノである。最も
好ましくは、R3はヒドロキシルまたはアミノである。
【００１１】C1−C4−アルキルと定義されているR4およ
び／またはR5、ならびに以下に記載する他の符号は、一
般的にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、 sec−ブチルまたはtert−ブ
チルを意味するものと理解されたい。C1−C4−アルコキ
シと定義されているR4および／またはR5、ならびに以下
に記載する他の符号は、一般的にメトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、 sec−ブトキシまたはtert−ブトキシを意味
するものと理解されたい。ハロゲンと定義されているR4
および／またはR5は、一般的にフッ素、臭素および好ま
しくは塩素を意味するものと理解されたい。C1−C4−ア
ルカノイルアミノと定義されているR4および／またはR5
の例は、プロピオニルアミノ、ヒドロキシアセチルアミ
ノ、および好ましくはアセチルアミノである。スルホは
一般的に遊離の形（−SO3H）とその塩の形の両者を含
む。好ましい塩はアルカリ金属（Li、Na、Ｋ）塩または
アンモニウム塩である。
び／またはR5、ならびに以下に記載する他の符号は、一
般的にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、 sec−ブチルまたはtert−ブ
チルを意味するものと理解されたい。C1−C4−アルコキ
シと定義されているR4および／またはR5、ならびに以下
に記載する他の符号は、一般的にメトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、 sec−ブトキシまたはtert−ブトキシを意味
するものと理解されたい。ハロゲンと定義されているR4
および／またはR5は、一般的にフッ素、臭素および好ま
しくは塩素を意味するものと理解されたい。C1−C4−ア
ルカノイルアミノと定義されているR4および／またはR5
の例は、プロピオニルアミノ、ヒドロキシアセチルアミ
ノ、および好ましくはアセチルアミノである。スルホは
一般的に遊離の形（−SO3H）とその塩の形の両者を含
む。好ましい塩はアルカリ金属（Li、Na、Ｋ）塩または
アンモニウム塩である。
【００１２】好ましくは、R4とR5とは互いに独立的に水
素、スルホ、アセチルアミノ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、塩素、カルボキシル、ヒドロキシル、ア
ミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノまたはフェニ
ルアミノであり、好ましくは水素、アミノ、ヒドロキシ
ル、メチル、メトキシ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノである。
素、スルホ、アセチルアミノ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、塩素、カルボキシル、ヒドロキシル、ア
ミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノまたはフェニ
ルアミノであり、好ましくは水素、アミノ、ヒドロキシ
ル、メチル、メトキシ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノである。
【００１３】式中のR3がヒドロキシル、アミノ、Ｎ−メ
チルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノまたはフェニルアミノであ
り、そしてR4とR5とが互いに独立的に水素、アセチルア
ミノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、カ
ルボキシル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−メチルアミ
ノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノまたはフェニルアミノである式
（４）の化合物を使用するのが好ましい。
チルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノまたはフェニルアミノであ
り、そしてR4とR5とが互いに独立的に水素、アセチルア
ミノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、カ
ルボキシル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−メチルアミ
ノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノまたはフェニルアミノである式
（４）の化合物を使用するのが好ましい。
【００１４】式（４）の適当な化合物の例を以下に示
す。 フェノール ４−メチルフェノール、１，３−ジヒドロキシベンゼン
（レソルシノール）、３−アミノフェノール、１，３−
フェニレンジアミン、３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェ
ノール、３−フェニルアミノフェノール、２，５−ジメ
チルアニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、サ
リチル酸、２−または３−メチルアニリン、２−メトキ
シアニリン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、
１，３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、１，３−ジア
ミノ−４−メトキシベンゼン、
す。 フェノール ４−メチルフェノール、１，３−ジヒドロキシベンゼン
（レソルシノール）、３−アミノフェノール、１，３−
フェニレンジアミン、３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェ
ノール、３−フェニルアミノフェノール、２，５−ジメ
チルアニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、サ
リチル酸、２−または３−メチルアニリン、２−メトキ
シアニリン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、
１，３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、１，３−ジア
ミノ−４−メトキシベンゼン、
【００１５】下記式の化合物を使用するのが特に好まし
い。
い。
【化１０】 （式中、R3′はアミノまたはヒドロキシル、R4′はアミ
ノ、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、フェニルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルア
ミノ、R5′は水素、メチルまたはメトキシである）。
ノ、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、フェニルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルア
ミノ、R5′は水素、メチルまたはメトキシである）。
【００１６】本発明の特に好ましい実施態様は、カップ
リング成分として、３−アミノフェノール、レソルシノ
ールまたは１、３−フェニレンジアミンを使用すること
に関する。式（１）および（２）の染料において、式中
のｎは好ましくは２であり、そしてｍは好ましくは１で
ある。式（１）および（２）の染料は公知であるか、あ
るいはそれ自体公知の方法によって製造することができ
る。ドイツ国特許公開第Ａ−４１２４４３７号明細書に
開示されているような式（１）の染料を使用するのが好
ましい。
リング成分として、３−アミノフェノール、レソルシノ
ールまたは１、３−フェニレンジアミンを使用すること
に関する。式（１）および（２）の染料において、式中
のｎは好ましくは２であり、そしてｍは好ましくは１で
ある。式（１）および（２）の染料は公知であるか、あ
るいはそれ自体公知の方法によって製造することができ
る。ドイツ国特許公開第Ａ−４１２４４３７号明細書に
開示されているような式（１）の染料を使用するのが好
ましい。
【００１７】従来法により製造される式（１）および
（２）の染料は、通常その染料の重量を基準にして約５
乃至３０重量％のアルカリ金属ハロゲン化物を含有して
いる。このアルカリ金属ハロゲン化物は、染料合成中に
生成されたものおよび／または染料を沈殿させるために
染料溶液に添加されたものである。さらに、固体または
液体の物理的形態の染料は、アルカリ金属ハロゲン化物
を添加して所望の染色力に調整される。
（２）の染料は、通常その染料の重量を基準にして約５
乃至３０重量％のアルカリ金属ハロゲン化物を含有して
いる。このアルカリ金属ハロゲン化物は、染料合成中に
生成されたものおよび／または染料を沈殿させるために
染料溶液に添加されたものである。さらに、固体または
液体の物理的形態の染料は、アルカリ金属ハロゲン化物
を添加して所望の染色力に調整される。
【００１８】しかしながら、本発明の方法においては、
染料とその染料の重量を基準にして１．５重量％以下の
アルカリ金属ハロゲン化物とを含む水溶液を用いて革を
染色する。したがって市販の染料あるいは通常の方法で
製造された染料は、本発明の新規な染色法に使用される
前にアルカリ金属ハロゲン化物を実質的に除去する必要
がある。この除去は、それ自体公知の方法で実施され
る。たとえば、逆浸透、限外濾過または透析によって都
合よく実施される。このような脱イオン化法は、特に欧
州特許公開第Ａ−００５９７８２号明細書に開示されて
いる。また、これらの方法に使用される膜は、特に欧州
特許公開第Ａ−００６１４２４号明細書に開示されてい
る。
染料とその染料の重量を基準にして１．５重量％以下の
アルカリ金属ハロゲン化物とを含む水溶液を用いて革を
染色する。したがって市販の染料あるいは通常の方法で
製造された染料は、本発明の新規な染色法に使用される
前にアルカリ金属ハロゲン化物を実質的に除去する必要
がある。この除去は、それ自体公知の方法で実施され
る。たとえば、逆浸透、限外濾過または透析によって都
合よく実施される。このような脱イオン化法は、特に欧
州特許公開第Ａ−００５９７８２号明細書に開示されて
いる。また、これらの方法に使用される膜は、特に欧州
特許公開第Ａ−００６１４２４号明細書に開示されてい
る。
【００１９】かかる脱イオン化の工程条件を適当に選択
して、アルカリ金属ハロゲン化物の含有料が染料の重量
を基準にして１．５重量％以下であるような染料溶液が
与えられる。染料塩ならびにより高分子量の陽イオンお
よび／または陰イオンは、除去されないかまたはほとん
ど除去されない。本明細書においてアルカリ金属ハロゲ
ン化物という語は、リチウム、ナトリウム、カリウムの
フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物を意味するものと
理解されたい。
して、アルカリ金属ハロゲン化物の含有料が染料の重量
を基準にして１．５重量％以下であるような染料溶液が
与えられる。染料塩ならびにより高分子量の陽イオンお
よび／または陰イオンは、除去されないかまたはほとん
ど除去されない。本明細書においてアルカリ金属ハロゲ
ン化物という語は、リチウム、ナトリウム、カリウムの
フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物を意味するものと
理解されたい。
【００２０】脱イオン化の後、水溶液の形で染料が得ら
れる。この染料溶液は好ましくは噴霧乾燥によって乾燥
状態まで濃縮または蒸発することができる。本発明の方
法の１つの好ましい実施態様は、式（２）のポリアゾ染
料を含有しかつ該染料の重量を基準にして１．０重量％
より少ないアルカリ金属ハロゲン化物を含む水溶液を用
いて革を染色することである。
れる。この染料溶液は好ましくは噴霧乾燥によって乾燥
状態まで濃縮または蒸発することができる。本発明の方
法の１つの好ましい実施態様は、式（２）のポリアゾ染
料を含有しかつ該染料の重量を基準にして１．０重量％
より少ないアルカリ金属ハロゲン化物を含む水溶液を用
いて革を染色することである。
【００２１】本発明による新規な染色方法においては、
染料を水性染料調合物の形で使用するのが好ましい。こ
の調合物は、好ましくは、染料を５乃至４０重量％、水
を６５乃至９５重量％、その他の成分を０乃至２０重量
％、そして染料の重量を基準にして１．５重量％より少
ないアルカリ金属ハロゲン化物を含有する。好ましい染
料調合物は、染料を１０乃至２５重量％、水を７０乃至
９０重量％、その他の成分を０乃至２０重量％、そして
染料の重量を基準にして１．０重量％より少ないアルカ
リ金属ハロゲン化物を含有する。本染料調合物に添加し
うるその他の成分は、たとえば界面活性剤、緩衝剤、泡
防止剤、凍結防止剤ならびに殺真菌剤および殺細菌剤な
どである。
染料を水性染料調合物の形で使用するのが好ましい。こ
の調合物は、好ましくは、染料を５乃至４０重量％、水
を６５乃至９５重量％、その他の成分を０乃至２０重量
％、そして染料の重量を基準にして１．５重量％より少
ないアルカリ金属ハロゲン化物を含有する。好ましい染
料調合物は、染料を１０乃至２５重量％、水を７０乃至
９０重量％、その他の成分を０乃至２０重量％、そして
染料の重量を基準にして１．０重量％より少ないアルカ
リ金属ハロゲン化物を含有する。本染料調合物に添加し
うるその他の成分は、たとえば界面活性剤、緩衝剤、泡
防止剤、凍結防止剤ならびに殺真菌剤および殺細菌剤な
どである。
【００２２】染浴に添加される染料の濃度は所望される
色の濃度に従って広範囲にわたっている。通常は、染色
される革の重量を基準にして、０．１乃至１０重量％、
好ましくは０．５乃至４重量％の染料濃度である。水と
染料とのほかに、染浴はさらにその他の成分を含有する
ことができる。たとえば、所望pHに調整するための酸ま
たは塩基、あるいはまた染色助剤、たとえば湿潤剤、加
脂剤、色濃化剤、均染剤および／または泡防止剤を含有
させることができる。
色の濃度に従って広範囲にわたっている。通常は、染色
される革の重量を基準にして、０．１乃至１０重量％、
好ましくは０．５乃至４重量％の染料濃度である。水と
染料とのほかに、染浴はさらにその他の成分を含有する
ことができる。たとえば、所望pHに調整するための酸ま
たは塩基、あるいはまた染色助剤、たとえば湿潤剤、加
脂剤、色濃化剤、均染剤および／または泡防止剤を含有
させることができる。
【００２３】本発明の新規染色方法の大きな利点は、多
量のアルカリ金属ハロゲン化物を含有している染浴を使
用した場合に比較して、染料の吸尽性が高いので特定の
色濃度を得るために必要な染料の量が少ないことであ
る。本発明の方法は特定の種類の革に適するのみでな
く、各種の革、たとえばゴート スキン、カウハイド、
豚皮からつくられたクロム革、再なめし革、スエード革
などにも適用することができる。
量のアルカリ金属ハロゲン化物を含有している染浴を使
用した場合に比較して、染料の吸尽性が高いので特定の
色濃度を得るために必要な染料の量が少ないことであ
る。本発明の方法は特定の種類の革に適するのみでな
く、各種の革、たとえばゴート スキン、カウハイド、
豚皮からつくられたクロム革、再なめし革、スエード革
などにも適用することができる。
【００２４】染色は好ましくは吸尽性により、たとえば
１：１．５乃至１：２０、好ましくは１：２乃至１：１
０の浴比、かつ２０乃至１００℃、好ましくは３０乃至
６０℃の温度範囲において実施される。所望または必要
な場合には、革に前処理、好ましくは中和あるいは水戻
し（wettig back)を施すことができる。染色時間は革の
種類ならびに所望される色濃度によって変る。ただし、
一般的には３０乃至１８０分間である。染色後、革を洗
浄し、常法通り仕上げをする。本新規方法によって得ら
れる染色革は、高濃度のアルカリ金属ハロゲン化物を含
有している染浴を使用して得られる染色革と同じ色相な
らびに同じ堅牢性を有する。
１：１．５乃至１：２０、好ましくは１：２乃至１：１
０の浴比、かつ２０乃至１００℃、好ましくは３０乃至
６０℃の温度範囲において実施される。所望または必要
な場合には、革に前処理、好ましくは中和あるいは水戻
し（wettig back)を施すことができる。染色時間は革の
種類ならびに所望される色濃度によって変る。ただし、
一般的には３０乃至１８０分間である。染色後、革を洗
浄し、常法通り仕上げをする。本新規方法によって得ら
れる染色革は、高濃度のアルカリ金属ハロゲン化物を含
有している染浴を使用して得られる染色革と同じ色相な
らびに同じ堅牢性を有する。
【００２５】以下、本発明をさらに実施例によって説明
する。これら実施例は本発明を限定するものではない。
実施例中の部およびパーセントは重量ベースである。各
染料は市場で入手可能な粉末形状で使用された。染料濃
度はこの１００％純染料についての濃度である。
する。これら実施例は本発明を限定するものではない。
実施例中の部およびパーセントは重量ベースである。各
染料は市場で入手可能な粉末形状で使用された。染料濃
度はこの１００％純染料についての濃度である。
【００２６】実施例１ 固形分３２％の下記式の染料のプレスケーキの１．２５
ｇを水（工業用水）３kg中に懸濁する。
ｇを水（工業用水）３kg中に懸濁する。
【化１１】 水酸化ナトリウムの５０％水溶液でこの懸濁物をpH７乃
至７．５に調整し、そして固形分８．０％、塩化ナトリ
ウム濃度１．３％の低粘度溶液を得る。この溶液を下記
操作条件下において実験用逆浸透装置を使用して脱イオ
ン処理する。 膜：ポリスルホン膜、 温度：約４０℃、 供給速度：１２リットル／時、 圧力：２５バール、 流量（フラックス）：１２８９リットル／m2d （平
均）。 ４時間半後、固形分が１８．０重量％、そして塩化ナト
リウム濃度が０．０５重量％（染料を基準にして０．９
重量％）の溶液１．９kgを得る。この脱イオン化され、
濃縮された溶液を、１０μｍのふるいにかけて濾過し、
そして染料濃度が１５％となるまで水で稀釈する。クロ
ム鞣し衣料用スエード革１００部（乾燥重量）を、水１
０００部と２４％アンモニア２部との溶液中において５
０℃で６０分間水戻しする。次にこの革を５０℃の温水
１０００部中に入れて１５分間洗う。上記の前処理の
後、水１０００部、２４％アンモニア２部および上記染
料溶液１３．３３部からなる浴に革を入れて、５０℃に
おいて染色する。６０分間染色後、８５％ギ酸４部を用
いて浴を酸性化し、そしてさらに２０分間染色を続け
る。染色された革を、ホルムアルデヒド、ジシアンジア
ミド、塩化アンモニウム、エチレンジアミンの縮合物
２．５部、水１０００部、ならびに８５％ギ酸０．５部
からなる新規に仕立てた浴に入れて５０℃において４５
分間処理して仕上げする。これによって優れた堅牢性お
よび良好な不透明度を有する黒色に染色された革を得
た。
至７．５に調整し、そして固形分８．０％、塩化ナトリ
ウム濃度１．３％の低粘度溶液を得る。この溶液を下記
操作条件下において実験用逆浸透装置を使用して脱イオ
ン処理する。 膜：ポリスルホン膜、 温度：約４０℃、 供給速度：１２リットル／時、 圧力：２５バール、 流量（フラックス）：１２８９リットル／m2d （平
均）。 ４時間半後、固形分が１８．０重量％、そして塩化ナト
リウム濃度が０．０５重量％（染料を基準にして０．９
重量％）の溶液１．９kgを得る。この脱イオン化され、
濃縮された溶液を、１０μｍのふるいにかけて濾過し、
そして染料濃度が１５％となるまで水で稀釈する。クロ
ム鞣し衣料用スエード革１００部（乾燥重量）を、水１
０００部と２４％アンモニア２部との溶液中において５
０℃で６０分間水戻しする。次にこの革を５０℃の温水
１０００部中に入れて１５分間洗う。上記の前処理の
後、水１０００部、２４％アンモニア２部および上記染
料溶液１３．３３部からなる浴に革を入れて、５０℃に
おいて染色する。６０分間染色後、８５％ギ酸４部を用
いて浴を酸性化し、そしてさらに２０分間染色を続け
る。染色された革を、ホルムアルデヒド、ジシアンジア
ミド、塩化アンモニウム、エチレンジアミンの縮合物
２．５部、水１０００部、ならびに８５％ギ酸０．５部
からなる新規に仕立てた浴に入れて５０℃において４５
分間処理して仕上げする。これによって優れた堅牢性お
よび良好な不透明度を有する黒色に染色された革を得
た。
【００２７】実施例２ クロム鞣しカウハイド（シェービング厚さ１．４mm）１
００部を水２００部、重炭酸ナトリウム１部、ギ酸ナト
リウム１部とからなる浴中において３０℃で３０分間水
戻しをし、その後同じ温度において水３００部で２回洗
う。この中和前処理された革を、次に水１０００部、２
４％アンモニウム２部および実施例１記載の染料溶液１
５部からなる浴中において５０℃で染色する。染色３０
分後、染浴に合成加脂剤（アルキルベンゼンと脂肪族炭
化水素とアルカンスルホン酸と界面活性剤との混合物）
３部を添加し、さらに３０分後に８５％ギ酸０．５部を
添加し、そして水５部で稀釈する。このあと５０℃にお
いてさらに２０分間処理を続ける。染色された革を冷水
でよく洗い常法どおり仕上げをする。これによって、堅
牢性の優れた、特に軟質ＰＶＣに対する拡散堅牢性が優
れている黒色に染色された革を得た。その色は実施例１
で得られた染色革の色と一致していた。同じ染料の溶液
であるが、その塩化ナトリウム含量が１．３重量％（染
料基準で７．２重量％）である染料溶液を使用し、その
他の染色条件は上記実施例と同じにして、革を同じ色濃
度に染色するためには約３分の１多い量の染料を使用し
なければならなかった。
００部を水２００部、重炭酸ナトリウム１部、ギ酸ナト
リウム１部とからなる浴中において３０℃で３０分間水
戻しをし、その後同じ温度において水３００部で２回洗
う。この中和前処理された革を、次に水１０００部、２
４％アンモニウム２部および実施例１記載の染料溶液１
５部からなる浴中において５０℃で染色する。染色３０
分後、染浴に合成加脂剤（アルキルベンゼンと脂肪族炭
化水素とアルカンスルホン酸と界面活性剤との混合物）
３部を添加し、さらに３０分後に８５％ギ酸０．５部を
添加し、そして水５部で稀釈する。このあと５０℃にお
いてさらに２０分間処理を続ける。染色された革を冷水
でよく洗い常法どおり仕上げをする。これによって、堅
牢性の優れた、特に軟質ＰＶＣに対する拡散堅牢性が優
れている黒色に染色された革を得た。その色は実施例１
で得られた染色革の色と一致していた。同じ染料の溶液
であるが、その塩化ナトリウム含量が１．３重量％（染
料基準で７．２重量％）である染料溶液を使用し、その
他の染色条件は上記実施例と同じにして、革を同じ色濃
度に染色するためには約３分の１多い量の染料を使用し
なければならなかった。
【００２８】実施例３乃至８ 実施例２の手順を実施した。ただし、実施例２において
使用された染料の代わりに下表に記載した染料の同量を
使用した。それぞれ黒色に染色された革を得た。
使用された染料の代わりに下表に記載した染料の同量を
使用した。それぞれ黒色に染色された革を得た。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エルンスト テンペル スイス国，リーヘン 4125，キルヒグルン ドストラーセ 45 (72)発明者 アロイス ピュンテナー スイス国，ラインフェルデン 4310，プル ヴァーヴェク 13 (72)発明者 ロバート ガリィ イギリス国，ストックポート エスケー８ ７ピーエヌ，チャードル ハルム，コッ パーフィールド ロード 36
Claims (23)
- 【請求項１】 アニオン染料を用いて革を染色する方法
において、少なくとも２個のスルホ基を含有するポリア
ゾ染料を含有し、かつ該染料の重量を基準にして１．５
重量％より少ないアルカリ金属ハロゲン化物を含む水溶
液を用いて革を染色することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 下記式の染料を含有する水溶液を用いて
革を染色する請求項１記載の方法 【化１】 （式中、 Ａは芳香族ジアゾ成分の残基、 Ｂはカップリング成分の残基、 ＸはOHまたはNH2 、 ＹはNH、ＯまたはSO2NH 、 ｎは１または２、そしてｍは０、１または２である）。 - 【請求項３】 下記式の染料を含有する水溶液を用いて
革を染色する請求項２記載の方法 【化２】 （式中、 Ａは芳香族ジアゾ成分の残基、 Ｂはカップリング成分の残基、 ＸはOHまたはNH2 、 ｎは１または２、そしてｍは０、１または２である）。 - 【請求項４】 ジアゾ残基Ａが１−または２−ナフチル
アミン、またはアミノベンゼン（その芳香族アミンは１
個またはそれ以上の同種または異種の基によってさらに
置換されうる）から誘導されている式（１）または
（２）の染料を用いて革を染色する請求項１乃至３のい
ずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 ジアゾ残基Ａが下記式 【化３】 （式中、R1とR2とは互いに独立的に水素、C1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、C1−C4−アルキルスルホニル、アセチル
アミノ、ヒドロキシアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、スルファモイル、カルバモイル、シアノ、カルボキ
シルまたはフェノキシである）のアミンから誘導されて
いる式（１）または（２）の染料を用いて革を染色する
請求項１乃至４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 R1とR2とが互いに独立的に水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、ニトロ、トリ
フルオロメチル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、スルファモイル、カルバモイル、シアノ、アセチル
アミノまたはフェノキシである請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 R1とR2とが互いに独立的に水素、メチ
ル、メトキシ、ニトロまたは塩素である請求項６記載の
方法。 - 【請求項８】 ジアゾ残基Ａが下記のいずれかのものか
ら誘導されている請求項７記載の方法 アニリン、 ２−、３−または４−メチルアニリン、 ２−、３−または４−メトキシアニリン、 ２−、３−または４−クロロアニリン、 ２−、３−または４−ニトロアニリン、 ２−クロロ−４−ニトロアニリン、 ２−メチル−４−ニトロアニリン、 ２、５−ジクロロアニリン、 ２、５−ジメチルアニリン、 ２、５−ジメトキシアニリン、 ２−メトキシ−５−メチルアニリン。 - 【請求項９】 ＸがOHである請求項１乃至８のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項１０】 ＸがNH2 基と同じ環には存在していな
い請求項１乃至９のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１１】 Ｂが下記式の残基である請求項１乃至
１０のいずれかに記載の方法 【化４】 （式中、 R3はヒドロキシル、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ、Ｎ−
ジC1−C4−アルキルアミノ、フェニルアミノ、またはｏ
−，ｍ−またはｐ−メチルフェニルアミノであり、R4と
R5とは互いに独立的にR3と同じ意味を有するか、または
水素、ベンゾイルアミノ、C1−C4−アルカノイルアミ
ノ、カルボキシメチルアミノ、C1−C4−アルキル、C1−
C4−アルコキシ、フェノキシ、カルボキシル、ハロゲ
ン、ニトロまたはスルホである）。 - 【請求項１２】 R3がヒドロキシル、アミノ、Ｎ−メチ
ルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノおよびフェニルアミノ、好
ましくはヒドロキシルまたはアミノである請求項１１記
載の方法。 - 【請求項１３】 R4とR5とが互いに独立的に水素、スル
ホ、アセチルアミノ、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、塩素、カルボキシル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ
−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、またはフェニルアミ
ノ、好ましくは水素、アミノ、ヒドロキシル、メチル、
メトキシ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノま
たはＮ，Ｎ−ジエチルアミノである請求項１乃至１２の
いずれかに記載の方法。 - 【請求項１４】 Ｂが式（４）の残基であり、そして式
中のR3がヒドロキシル、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ
−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノまたはフェニルアミノであり、そしてR4と
R5とが互いに独立的に水素、アセチルアミノ、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、カルボキシル、ヒ
ドロキシル、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノまたはフェニルアミノである請求項１乃至１３のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項１５】 Ｂが下記のいずれかの残基である請求
項１４記載の方法 フェノール、 ４−メチルフェノール、 １，３−ジヒドロキシベンゼン（レソルシノール）、 ３−アミノフェノール、 １，３−フェニレンジアミン、 ３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェノール、 ３−フェニルアミノフェノール、 ２，５−ジメチルアニリン、 ２−メトキシ−５−メチルアニリン、 サリチル酸、 ２−または３−メチルアニリン、 ２−メトキシアニリン、 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン。 - 【請求項１６】 Ｂが下記式の残基である請求項１乃至
１５のいずれかに記載の方法 【化５】 （式中、 R3′はアミノまたはヒドロキシル、 R4′はアミノ、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、フェ
ニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ
エチルアミノ、 R5′は水素、メチルまたはメトキシである）。 - 【請求項１７】 Ｂが３−アミノフェノール、レソルシ
ノールまたは１，３−フェニレンジアミンの残基である
請求項１乃至１６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１８】 式中のｎが２である式（１）または
（２）の染料を使用する請求項１７記載の方法。 - 【請求項１９】 式中のｍが１である式（１）または
（２）の染料を使用する請求項１７記載の方法。 - 【請求項２０】 式（１）または（２）の染料および該
染料の重量を基準にして１．０重量％より少ないアルカ
リ金属ハロゲン化物を含有している水溶液を用いて革を
染色する請求項１乃至１８記載のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項２１】 染料を５乃至４０重量％、水を６５乃
至９５重量％、その他の成分を０乃至２０重量％、そし
て染料の重量を基準にして１．５重量％より少ないアル
カリ金属ハロゲン化物を含有している水性染料調合物を
用いて革を染色する請求項１乃至２０のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項２２】 染料を１０乃至２５重量％、水を７０
乃至９０重量％、その他の成分を０乃至２０重量％、そ
して染料の重量を基準にして１．０重量％より少ないア
ルカリ金属ハロゲン化物を含有している水性染料調合物
を用いて革を染色する請求項１乃至２０のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項２３】 請求項１乃至２２のいずれかに記載の
方法によって染色された革。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH168792A CH685251A5 (de) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | Verfahren zum Färben von Leder. |
| CH01687/92-0 | 1992-05-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665869A true JPH0665869A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=4216257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5123756A Withdrawn JPH0665869A (ja) | 1992-05-26 | 1993-05-26 | 革の染色方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0572353B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0665869A (ja) |
| CH (1) | CH685251A5 (ja) |
| DE (1) | DE59302989D1 (ja) |
| ES (1) | ES2089774T3 (ja) |
| MX (1) | MX9303069A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004027812A1 (de) | 2004-06-08 | 2006-01-05 | Basf Ag | Verfahren zum Reaktiv-Färben von Leder |
| EP1882749A1 (en) | 2006-07-25 | 2008-01-30 | Joseph Mellini | Leather-surface repair-composition and the method for surface repair of leather surfaces |
| TWI540186B (zh) * | 2015-07-16 | 2016-07-01 | 臺灣永光化學工業股份有限公司 | 黑色染料組成物及其用途 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2360634A1 (fr) * | 1976-08-03 | 1978-03-03 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux colorants trisazoiques hydrosolubles |
| DE59004417D1 (de) * | 1989-12-11 | 1994-03-10 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben von Leder. |
| DE4124437A1 (de) * | 1990-07-26 | 1992-01-30 | Ciba Geigy Ag | Polyazofarbstoffe |
-
1992
- 1992-05-26 CH CH168792A patent/CH685251A5/de not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-05-18 ES ES93810365T patent/ES2089774T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-18 EP EP19930810365 patent/EP0572353B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-18 DE DE59302989T patent/DE59302989D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-26 MX MX9303069A patent/MX9303069A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-05-26 JP JP5123756A patent/JPH0665869A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH685251A5 (de) | 1995-05-15 |
| ES2089774T3 (es) | 1996-10-01 |
| DE59302989D1 (de) | 1996-07-25 |
| EP0572353A1 (de) | 1993-12-01 |
| EP0572353B1 (de) | 1996-06-19 |
| EP0572353B2 (de) | 1999-06-09 |
| MX9303069A (es) | 1994-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63275669A (ja) | 水溶性有機染料の水性濃厚染料製剤の製造方法 | |
| JPH10101757A (ja) | 縮合生成物の低−塩調製物の製造法 | |
| KR0143078B1 (ko) | 피혁의 염색방법 | |
| JPH0665869A (ja) | 革の染色方法 | |
| JPS61138668A (ja) | 塩類をほとんど含まないアミノトリアジニル反応染料の濃縮水溶液の製造方法 | |
| KR100284373B1 (ko) | 1:2 크롬 착염 연료 | |
| JPH0649778A (ja) | 染料混合物を用いて革を染色する方法 | |
| JP2000517371A (ja) | テトラキスアゾ染料、それらの製造および使用 | |
| KR20060059887A (ko) | 피혁을 착색하기 위한 음이온성 아조 염료 및 이의 금속착물 | |
| US4988804A (en) | Polyazo dyes obtained by successive coupling of H-acid and two further anilinic diazo components on resorcinol or the like | |
| JPH07196936A (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
| US4591359A (en) | Process for preparing acid nitro dyestuffs for leather | |
| JPS5818474B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色方法 | |
| EP1345993B1 (en) | Use of copper complexes of disazo dyes for dyeing natural and synthetic material | |
| JPH04240276A (ja) | 皮革の染色にポリアゾ染料を使用する方法 | |
| JPH056588B2 (ja) | ||
| SU76626A1 (ru) | Способ крашени мехов | |
| EP0085232A2 (en) | Metal complex dyestuffs | |
| SU1169994A1 (ru) | Способ обработки кож | |
| JP4055963B2 (ja) | 黒色テトラキスアゾ染料 | |
| US4453942A (en) | Use of 1:2 cobalt complex dyes for dyeing leather or furs | |
| JPH07748B2 (ja) | 水性濃厚染料溶液組成物 | |
| DE2608535A1 (de) | Neue chromkomplexfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| US4851516A (en) | Dyes from diazotized sulfonylaminoalkylphosphonic acids and naphtholdisulfonic acids | |
| DE4124437A1 (de) | Polyazofarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000801 |