JPH0662363B2 - Herbicidal composition - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ｎ−
ペンチルオキシカルボニルメトキシフェニル）−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，３−ジオン（以下、化合物〔Ｉ〕と記す。）と、１
−（カルボエトキシ）エチル ５−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−ニトロベン
ゾエート（以下、化合物〔II〕と記す。）とを有効成分
として含有する除草組成物（以下、本発明組成物と記
す。）に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides 2- (4-chloro-2-fluoro-5-n-
Pentyloxycarbonylmethoxyphenyl) -4,
5,6,7-Tetrahydro-2H-isoindole-
1,3-dione (hereinafter referred to as compound [I]) and 1
-(Carboethoxy) ethyl 5- [2-chloro-4-
The present invention relates to a herbicidal composition (hereinafter referred to as the composition of the present invention) containing (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate (hereinafter referred to as compound [II]) as an active ingredient.

現在、畑地用除草剤として数多くの除草剤が使用されて
いるが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長
時間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草ス
ペクトラムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求めら
れている。Currently, many herbicides are used as herbicides for upland fields, but there are many types of weeds that are targeted for control, and since their outbreaks also occur over a long period of time, they have a higher herbicidal effect and have a broad herbicidal spectrum. Moreover, safe herbicides are required for crops.

本発明者等は、このような目的に合致する除草剤を開発
すべく種々検討した結果、化合物〔Ｉ〕と化合物〔II〕
とを有効成分として含有する本発明組成物が、種々の雑
草、特にラッカセイおよびダイズ畑における広範囲の雑
草を選択的に除草でき、しかもその除草効力は、それら
を単独で用いる場合に比較して、相乗的に増大し、低薬
量で施用でき、さらに殺草スペクトルが拡大することを
見い出し、本発明を完成した。The present inventors have conducted various studies to develop a herbicide which meets such an object, and as a result, Compound [I] and Compound [II]
The composition of the present invention containing and as an active ingredient can selectively weed a wide range of weeds, in particular peanut and soybean fields, and the herbicidal effect thereof is compared with the case where they are used alone. The present invention has been completed based on the finding that they can be applied synergistically, can be applied at a low dose, and have a broad herbicidal spectrum.

本発明組成物の対象となる雑草としては、エノコログ
サ、メヒシバ、イヌビエ、セイバンモロコシ、シバムギ
等の単子葉植物、シロザ、アオゲイトウ、セイヨウヒル
ガオ、スベリヒユ、オナモミ、シロバナチョウセンアサ
ガオ、イチビ、マルバアサガオ等のアサガオ類、アメリ
カツノクサネム、アメリカキンゴジカ、イヌホオズキ、
野生ヒマワリ等の双子葉植物があげられる。The weeds to which the composition of the present invention is applied include monocotyledonous plants such as Enocorogusa, Messiah sinensis, Indigo, Seibanmokoshi, Shibamugi, etc., Shiroza, Aogateto, Convolvulus vulgaris, Serihiyu, Onamomi, White-billed Datura, Ichibi, Malaba morning glory, etc. Genus, American horned squirrel, American stag deer, dog physalis,
Examples of dicotyledonous plants include wild sunflower.

本発明組成物は、特に除草の困難な雑草、たとえばセイ
ヨウヒルガオ、マルバアサガオ、イチビ、シロバナチョ
ウセンアセガオ、アオゲイトウ、イヌホオズキを同時に
除草することができる。The composition of the present invention can simultaneously control weeds that are particularly difficult to weed, such as common bindweed, Malva morning glory, velvetleaf, white dwarf asegao, amaranthus, and physalis.

化合物〔Ｉ〕（特開昭５８−１１０５６６号公報参照）
は、除草効力を有し、また化合物〔II〕（特開昭５５−
１６２７４５号公報参照）は、除草剤として知られてい
る。Compound [I] (see JP-A-58-110566)
Has a herbicidal effect, and compound [II] (JP-A-55-55).
Japanese Patent No. 162745) is known as a herbicide.

本発明組成物の有効成分である化合物〔Ｉ〕と化合物
〔II〕との混合割合は、比較的広範囲に変えることがで
きるが、通常は化合物〔Ｉ〕１重量部に対して化合物
〔II〕は、０．２〜５０重量部、好ましくは０．２〜２
０重量部である。The mixing ratio of the compound [I] and the compound [II], which are the active ingredients of the composition of the present invention, can be varied within a relatively wide range, but usually 1 part by weight of the compound [I] is added to the compound [II]. Is 0.2 to 50 parts by weight, preferably 0.2 to 2
0 parts by weight.

化合物〔Ｉ〕と化合物〔II〕の化学構造式を第１表に示
す。Table 1 shows the chemical structural formulas of the compound [I] and the compound [II].

本発明組成物を除草剤として用いる場合は、通常固体担
体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を用
いて、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する。 When the composition of the present invention is used as a herbicide, it is usually formulated into a emulsion, a wettable powder, a suspension, a granule or the like using a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant and other formulation auxiliary agents.

これらの製剤には有効成分を、重量比で０．５〜９０
％、好ましくは１〜８０％含有する。These formulations contain the active ingredient in a weight ratio of 0.5 to 90.
%, Preferably 1 to 80%.

固体担体としては、カオリンクレー、アタパルジャイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が
あげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
リン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレ
ングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等があげられる。As a solid carrier, kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite,
Talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, fine powder or granules such as synthetic hydrous silicon oxide, the liquid carrier, xylene, aromatic hydrocarbons such as methylnaphthalene, isopropanol, ethylene glycol, Examples thereof include alcohols such as cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, acetonitrile and water.

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、
ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。As the surfactant used for emulsification, dispersion, wet extension, etc., alkyl sulfate ester salt, alkyl (aryl)
Anionic surfactants such as sulfonates, dialkylsulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate salts, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, Examples include nonionic surfactants such as sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. As a formulation auxiliary agent, lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose),
Examples include PAP (acidic isopropyl phosphate) and the like.

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。Formulation examples are shown below. In addition, a part shows a weight part.

製剤例１ 化合物〔Ｉ〕１０部、化合物〔II〕１０部、合成含水酸
化珪素１０部、アルキル硫酸エステル３部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部および珪藻土６５部をよく粉砕
混合して水和剤を得る。Formulation Example 1 10 parts of compound [I], 10 parts of compound [II], 10 parts of synthetic hydrous silicon oxide, 3 parts of alkylsulfate, 2 parts of calcium ligninsulfonate and 65 parts of diatomaceous earth are well pulverized and mixed to obtain a wettable powder. obtain.

製剤例２ 化合物〔Ｉ〕０．５部、化合物〔II〕１．５部、合成含
水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、
ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく
粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥し
て、粒剤を得る。Formulation Example 2 0.5 parts of compound [I], 1.5 parts of compound [II], 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate,
30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are well pulverized and mixed, water is added and the mixture is well kneaded, and then granulated and dried to obtain granules.

製剤例３ 化合物〔Ｉ〕１．５部、化合物〔II〕０．５部、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート１部、ポリビニ
ルアルコール５部、水９２部を混合し、粒度５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。Formulation Example 3 1.5 parts of compound [I], 0.5 part of compound [II], 1 part of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 5 parts of polyvinyl alcohol, 92 parts of water are mixed until the particle size becomes 5 μm or less. Wet milling to obtain a suspension.

これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し茎葉
処理する。茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほ
か、作物に付着しないように雑草に限って処理する局部
処理等がある。These preparations are treated as they are or after being diluted with water or the like. In addition to the treatment from above the plant body, the foliage treatment includes local treatment in which only weeds are treated so as not to adhere to crops.

また、他の除草剤と混合して用いることにより除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。In addition, the herbicidal effect can be expected to be enhanced by using it in combination with other herbicides. Furthermore, it can be used by mixing with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners and the like.

本発明組成物の施用量は、気象条件、土壌条件、組成物
の製剤形態、有効成分の混合比、対象雑草および作物等
により異なるが、通常１アールあたりの有効成分の合計
量が０．１〜１０ｇである。The application rate of the composition of the present invention varies depending on weather conditions, soil conditions, formulation form of the composition, mixing ratio of active ingredients, target weeds and crops, etc., but usually the total amount of active ingredients per are is 0.1. It is about 10 g.

乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を通常１アール
あたり、１〜１０リットルの（必要ならば、展着剤等の
散布補助剤を添加した）水で希釈して施用し、粒剤等
は、通常なんら希釈することなくそのまま施用する。Emulsions, wettable powders, suspending agents, etc. are usually applied after diluting a predetermined amount with 1 to 10 liters of water (adding a spraying aid such as a spreading agent if necessary) per 1 are. Granules and the like are usually applied as they are without any dilution.

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。As the spreading agent, in addition to the above-mentioned surfactant, polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate,
Examples thereof include abietic acid salt, dinaphthylmethane disulfonic acid salt, and paraffin.

次に試験例をあげて本発明組成物の除草効力を具体的に
示す。なお、除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の
地上部の生重量をはかり、次式により算出した生育抑制
率（％）で示す。Next, the herbicidal effect of the composition of the present invention will be specifically shown with reference to test examples. The herbicidal efficacy is indicated by the growth inhibition rate (%) calculated by the following formula by measuring the fresh weight of the aerial part of the test plant that remained dead during the survey.

試験例１ 面積３３×２３cm²、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、セイヨウヒルガオ、イチビ、シロバナチョウセン
アサガオ、アオゲイトウ、イヌホオズキおよびダイズを
播種し、１８日間育成した、その後、製剤例１に準じて
供試物を水和剤にし、その所定量を展着剤を含む水で希
釈し、１アールあたり５リットル散布の割合で小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布した。こ
のとき各植物の生育は草種により異なるが、１〜４葉期
であった。散布２０日後に除草効力を調査した。その結
果を第２表に示す。 Test Example 1 A vat having an area of 33 × 23 cm ² and a depth of 11 cm was filled with upland soil, and seeds of Convolvulus communis, B. chinensis, Datura densiflora, Amaranthus communis, physalis sycamore and soybean were sowed and grown for 18 days, and then according to Formulation Example 1 As a wettable powder, the test sample was diluted with water containing a spreading agent, and sprayed uniformly on the entire foliage from above the plant with a small sprayer at a rate of 5 liter per 1 are. At this time, the growth of each plant varied depending on the grass species, but was in the 1 to 4 leaf stage. The herbicidal efficacy was investigated 20 days after the application. The results are shown in Table 2.

なお、本試験は全期間を通して屋外で行なった。The test was conducted outdoors throughout the entire period.

試験例２ 直径１１cm、深さ８cmのプラスチックポットに畑地土壌
を詰め、マルバアサガオ、イチビ、シロバナチョウセン
アサガオ、アオゲイトウ、イヌホオズキおよびダイズを
播種し、１４日間育成した。その後、製剤例１に準じて
供試物を水和剤にし、その所定量を展着剤を含む水で希
釈し、１アールあたり５リットル散布の割合で植物体の
上方から小型噴霧器で茎葉部全面に均一に散布した。こ
のとき各植物の生育は草種により異なるが、１〜３葉期
であった。散布１４日後に除草効力を調査した。その結
果を第３表に示す。なお、本試験は全期間を通して温室
内で行った。 Test Example 2 A plastic pot having a diameter of 11 cm and a depth of 8 cm was filled with upland soil, and Malaba morning glory, velvetleaf, white dwarf morning glory, Amaranthus communis, dog physalis and soybean were sown and grown for 14 days. Then, the test sample was made into a wettable powder according to Formulation Example 1, a predetermined amount thereof was diluted with water containing a spreading agent, and the foliage portion was sprayed from above the plant body with a small sprayer at a rate of spraying 5 liters per are. Sprayed evenly over the entire surface. At this time, the growth of each plant varied depending on the grass species, but was in the 1 to 3 leaf stage. The herbicidal efficacy was investigated 14 days after the application. The results are shown in Table 3. The test was conducted in a greenhouse throughout the entire period.

試験例３ 面積１１×１５cm²、深さ７cmのプラスチックポットに
畑地土壌を詰め、イチビを播種し、２１日間育成した。
その後、製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、その所
定量を水で希釈し、１アールあたり４リットル散布の割
合で植物体の上方から小型噴霧器で茎葉部全面に均一に
散布した。このときイチビの生育は、３葉期で草丈は５
cmであった。散布２２日後に除草効力を調査した。その
結果を第４表に示す。なお、本試験は全期間を通して屋
外で行った。 Test Example 3 A plastic pot having an area of 11 × 15 cm ² and a depth of 7 cm was filled with upland soil, seeded with velvetleaf, and grown for 21 days.
Then, the test sample was made into a wettable powder according to Formulation Example 1, a predetermined amount thereof was diluted with water, and sprayed evenly over the entire foliage with a small sprayer from above the plant at a rate of 4 liters per arel. did. At this time, the growth of velvetleaf is 3 leaf stage and the plant height is 5
It was cm. 22 days after spraying, the herbicidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 4. The test was conducted outdoors throughout the entire period.

第４表に示す結果を等効果線法（農薬実験法３、除草剤
編１０９〜１１６頁、千坂英雄）で解析した。等効果線
法とは化合物〔Ｉ〕と化合物〔II〕との異なった混合比
からなる組成物で、たとえば、９０％生育抑制率を示す
いくつかの組合せを求め、これを第１図に示すようにプ
ロットすると相乗効果、相加効果、拮抗効果を容易に判
定できる。 The results shown in Table 4 were analyzed by the iso-effect method (Agricultural Chemicals Experimental Method 3, herbicide, pages 109-116, Hideo Chisaka). The isoeffect method is a composition comprising different mixing ratios of compound [I] and compound [II]. For example, several combinations showing a growth inhibition rate of 90% were determined and shown in FIG. By plotting like this, synergistic effect, additive effect, and antagonistic effect can be easily determined.

相乗効果を示す場合は、実測等効果線が相加効果を基準
として、その下方に示される。試験例３では、第１図に
示されているように、混合剤のイチビを９０％抑制する
等効果線は、相加効果線の下方に位置し、この解析法に
よって明らかに相乗効果を有することが示された。When a synergistic effect is shown, the actual contour line is shown below the additive effect. In Test Example 3, as shown in FIG. 1, the isoeffect line that suppresses 90% of the admixture of the admixture is located below the additive effect line, and this analysis method clearly has a synergistic effect. Was shown.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第１図は試験例３におけるイチビに対する９０％生育抑
制の等効果線を示す。実線は相加効果を、点線は相乗効
果を示し、縦軸は化合物〔II〕のアールあたりの薬量
を、横軸は化合物〔Ｉ〕のアールあたりの薬量を示す。FIG. 1 shows the iso-effect line of 90% growth inhibition against Shrimp in Test Example 3. The solid line shows the additive effect, the dotted line shows the synergistic effect, the vertical axis shows the dose of compound [II] per are, and the horizontal axis shows the dose of compound [I] per are.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ｎ
−ペンチルオキシカルボニルメトキシフェニル）−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，３−ジオンと、１−（カルボエトキシ）エチル ５
−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ〕−２−ニトロベンゾエートとを有効成分として含有
することを特徴とする除草組成物。1. 2- (4-chloro-2-fluoro-5-n
-Pentyloxycarbonylmethoxyphenyl) -4,
5,6,7-Tetrahydro-2H-isoindole-
1,3-dione and 1- (carboethoxy) ethyl 5
-[2-Chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate as an active ingredient.