JPH0661271B2 - 光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法 - Google Patents
光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法Info
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- JPH0661271B2 JPH0661271B2 JP16568788A JP16568788A JPH0661271B2 JP H0661271 B2 JPH0661271 B2 JP H0661271B2 JP 16568788 A JP16568788 A JP 16568788A JP 16568788 A JP16568788 A JP 16568788A JP H0661271 B2 JPH0661271 B2 JP H0661271B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸は、種々の
医薬品の原料として有用である。たとえば、その（Ｒ）
体のエチルエステルは、アンジオテンシン交換酵素の阻
害剤として、有効な血圧降下剤であるシラザプリルの原
料となる(J.Chem.Soc.,Perkin TranS.Ｉ，１０１１（１
９８６））。
医薬品の原料として有用である。たとえば、その（Ｒ）
体のエチルエステルは、アンジオテンシン交換酵素の阻
害剤として、有効な血圧降下剤であるシラザプリルの原
料となる(J.Chem.Soc.,Perkin TranS.Ｉ，１０１１（１
９８６））。
〈従来の技術〉 従来、光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の製
造方法としては、あらかじめ有機合成的にラセミ体の２
−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を合成したのち、ｌ−
メントールのエステルに誘導し、光学分割する方法(An
n.chim.,２０、９７（１９３３））および同じくラセミ
体の２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を光学活性ボル
ニアミンで光学分割する方法(Chem,Ber.,８９、６７１
（１９５６））などが知られている。
造方法としては、あらかじめ有機合成的にラセミ体の２
−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を合成したのち、ｌ−
メントールのエステルに誘導し、光学分割する方法(An
n.chim.,２０、９７（１９３３））および同じくラセミ
体の２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を光学活性ボル
ニアミンで光学分割する方法(Chem,Ber.,８９、６７１
（１９５６））などが知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかし、これらの分割剤を用いた光学分割法は操作が煩
雑であり、工業的に有利な方法とはいい難い。
雑であり、工業的に有利な方法とはいい難い。
〈課題を解決するための手段および作用〉 本発明者らは、２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の製
造方法を種々検討した結果、微生物の有する還元力を利
用して２−オキソ−４−フェニル酪酸を光学活性２−ヒ
ドロキシ−４−フェニル酪酸に、有利に導き得ることを
見出し、本発明に至った。微生物を利用して２−オキソ
−４−フェニル酪酸から光学活性２−ヒドロキシ−４−
フェニル酪酸を蓄積させることは、従来知られておら
ず、かつ行なわれていない。
造方法を種々検討した結果、微生物の有する還元力を利
用して２−オキソ−４−フェニル酪酸を光学活性２−ヒ
ドロキシ−４−フェニル酪酸に、有利に導き得ることを
見出し、本発明に至った。微生物を利用して２−オキソ
−４−フェニル酪酸から光学活性２−ヒドロキシ−４−
フェニル酪酸を蓄積させることは、従来知られておら
ず、かつ行なわれていない。
本発明は、２−オキソ−４−フェニル酪酸を光学活性２
−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸へ変換する能力を有
し、アピオトリカム(Apiotrichum)属、キャンディダ(Ca
ndida)属、トルロプシス(Torulopsis)属、ロドトルラ(R
hodotorula)属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ロ
ドスポリディウム(Rhodosporidium)属、ピキア(Pichia)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus)属、パラコッカス(Paracoccus)属、コリネバク
テリウム(Corynebacterium)属およびノカルディオアイ
デス(Nocardioides)属に属する微生物より選ばれた少な
くとも一種の微生物の培養物、菌体またはその処理物
を、２−オキソ−４−フェニル酪酸に作用させて、光学
活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を生成蓄積せし
め、反応液から光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル
酪酸を単離採取することを特徴とする光学活性２−ヒド
ロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法である。
−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸へ変換する能力を有
し、アピオトリカム(Apiotrichum)属、キャンディダ(Ca
ndida)属、トルロプシス(Torulopsis)属、ロドトルラ(R
hodotorula)属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ロ
ドスポリディウム(Rhodosporidium)属、ピキア(Pichia)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus)属、パラコッカス(Paracoccus)属、コリネバク
テリウム(Corynebacterium)属およびノカルディオアイ
デス(Nocardioides)属に属する微生物より選ばれた少な
くとも一種の微生物の培養物、菌体またはその処理物
を、２−オキソ−４−フェニル酪酸に作用させて、光学
活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を生成蓄積せし
め、反応液から光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル
酪酸を単離採取することを特徴とする光学活性２−ヒド
ロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法である。
以下、本発明の構成を詳細に説明する。
本発明においては、２−オキソ−４−フェニル酪酸を光
学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸へ変換する能
力を有し、アピオトリカム属、キャンデイダ属、トルロ
プシス属、ロドトルラ属、トリコポロン属、ロドスポリ
ディウム属、ピキア属、クレブシエラ属、ロドコッカス
属、パラコッカス属、コリネバクテリウム属およびノカ
ルディオアイデス属に属する微生物より選ばれた少なく
とも一種の微生物を用いる。
学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸へ変換する能
力を有し、アピオトリカム属、キャンデイダ属、トルロ
プシス属、ロドトルラ属、トリコポロン属、ロドスポリ
ディウム属、ピキア属、クレブシエラ属、ロドコッカス
属、パラコッカス属、コリネバクテリウム属およびノカ
ルディオアイデス属に属する微生物より選ばれた少なく
とも一種の微生物を用いる。
かかる微生物の具体例としては、たとえば、アピオトリ
カム、フミコーラＡＴＣＣ３６９９２、キャンデイダ・
パラプシロシスＡＴＣＣ１０２３２、トルロプシス・キ
ャンディダＡＴＣＣ３６５８４、ロドトルラ・ミヌタＡ
ＴＣＣ１０６５８、トリコスポロン・クタネウムＡＴＣ
Ｃ３６９９３、ロドスポリディウム・トルロイデスＡＴ
ＣＣ１０７８８、ピキア・ハロフィラＡＴＣＣ２４２４
０、クレブシエラ・オキシトカＦＥＲＭ Ｐ−１０９９
７、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ１２５４０、
パラコッカス・デニトリフィカンスＦＥＲＭ Ｐ−１０
０９８、コリネバクテリウム・グルタミカムＡＴＣＣ２
１６５１、ノカルディオアイデス・アルバスＡＴＣＣ２
７９８０が挙げられる。
カム、フミコーラＡＴＣＣ３６９９２、キャンデイダ・
パラプシロシスＡＴＣＣ１０２３２、トルロプシス・キ
ャンディダＡＴＣＣ３６５８４、ロドトルラ・ミヌタＡ
ＴＣＣ１０６５８、トリコスポロン・クタネウムＡＴＣ
Ｃ３６９９３、ロドスポリディウム・トルロイデスＡＴ
ＣＣ１０７８８、ピキア・ハロフィラＡＴＣＣ２４２４
０、クレブシエラ・オキシトカＦＥＲＭ Ｐ−１０９９
７、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ１２５４０、
パラコッカス・デニトリフィカンスＦＥＲＭ Ｐ−１０
０９８、コリネバクテリウム・グルタミカムＡＴＣＣ２
１６５１、ノカルディオアイデス・アルバスＡＴＣＣ２
７９８０が挙げられる。
これらの微生物の培養には、通常これらの菌が資化しう
る有機および無機の炭素源、窒素源およびビタミン、ミ
ネラルなどを適宜配合した培地を用いる。培地のpHは、
菌体により多少異なり、酵母では通常pH２〜８、細菌で
は通常pH３〜９が好ましい。温度は通常２０〜４０℃で
菌は、通常４〜２０日間、好気的または嫌気的い培養す
ればよい。
る有機および無機の炭素源、窒素源およびビタミン、ミ
ネラルなどを適宜配合した培地を用いる。培地のpHは、
菌体により多少異なり、酵母では通常pH２〜８、細菌で
は通常pH３〜９が好ましい。温度は通常２０〜４０℃で
菌は、通常４〜２０日間、好気的または嫌気的い培養す
ればよい。
本発明の反応においては、これらの微生物の培養物、菌
体またはその処理物を用いる。好ましくは菌体懸濁液ま
たは、菌体処理物を用いる。ここでいう菌体懸濁液と
は、培養して得られた菌体を遠心分離取得したもので、
菌体処理物とは、培養して得られた菌体を超音波処理し
たものや、たとえば公知の方法によりアクリルアミドゲ
ル担体などに固定化したものが挙げられる。
体またはその処理物を用いる。好ましくは菌体懸濁液ま
たは、菌体処理物を用いる。ここでいう菌体懸濁液と
は、培養して得られた菌体を遠心分離取得したもので、
菌体処理物とは、培養して得られた菌体を超音波処理し
たものや、たとえば公知の方法によりアクリルアミドゲ
ル担体などに固定化したものが挙げられる。
本発明の反応系には、通常エネルギー源を添加する。
エネルギー源としては、使用する菌株により異なるが、
一般的にはグルコース、フラクトース、シュークロー
ス、グリセロール、ソルビトールなどの糖質が用いられ
る。
一般的にはグルコース、フラクトース、シュークロー
ス、グリセロール、ソルビトールなどの糖質が用いられ
る。
反応基質である２−オキソ−４−フェニル酪酸の反応液
中での濃度は、通常０．１〜５％程度用いることができ
る。添加方法に関しては、一括あるいは分割添加のどち
らでもよい。
中での濃度は、通常０．１〜５％程度用いることができ
る。添加方法に関しては、一括あるいは分割添加のどち
らでもよい。
反応温度は、通常２０〜４０℃、好ましくは２５〜３５
℃である。反応液のpHは、通常４．０〜８．５、好まし
くは６．０〜８．０に保たれる。反応時間は反応温度に
よって異なるが、通常３０℃で３０〜９０時間である。
℃である。反応液のpHは、通常４．０〜８．５、好まし
くは６．０〜８．０に保たれる。反応時間は反応温度に
よって異なるが、通常３０℃で３０〜９０時間である。
反応方式としては、培養終了液に基質を添加し、好気的
に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは菌体処理物に
エネルギー源として糖質を加え、次に基質を添加し、好
気的に振とうする方法があり、どちらも採用可能である
が後者の方が良好な結果を与える。
に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは菌体処理物に
エネルギー源として糖質を加え、次に基質を添加し、好
気的に振とうする方法があり、どちらも採用可能である
が後者の方が良好な結果を与える。
かくして、本発明の反応により、２−オキソ−４−フェ
ニル酪酸は不斉還元され光学活性２−ヒドロキシ−４−
フェニル酪酸が生成する。通常は、光学活性２−ヒドロ
キシ−４−フェニル酪酸として（Ｒ）−２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸が生成する。
ニル酪酸は不斉還元され光学活性２−ヒドロキシ−４−
フェニル酪酸が生成する。通常は、光学活性２−ヒドロ
キシ−４−フェニル酪酸として（Ｒ）−２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸が生成する。
かくして生成した光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニ
ル酪酸を反応液から単離するには、一般的な分離精製方
法を用いればよい。たとえば、反応液から遠心分離によ
って菌体などの不溶性物質を除去したのち、反応液のpH
を酸性に調整し、酢酸エチルなどで抽出し、脱水後、減
圧乾固あるいは再結晶を行なうことにより目的物を単離
採取できる。
ル酪酸を反応液から単離するには、一般的な分離精製方
法を用いればよい。たとえば、反応液から遠心分離によ
って菌体などの不溶性物質を除去したのち、反応液のpH
を酸性に調整し、酢酸エチルなどで抽出し、脱水後、減
圧乾固あるいは再結晶を行なうことにより目的物を単離
採取できる。
〈実施例〉 以下、実施例によって、本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。
なお、実施例中、２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の
生成量およびＲ体、Ｓ体の比率は高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）で分析した。生成量分析はＯＤＳカ
ラムを用い、Ｒ体、Ｓ体の比率は、住化カラムＳＵＭＩ
ＰＡＫ ＯＡ−３０００（住友化学工業株式会社）を用
いた。
生成量およびＲ体、Ｓ体の比率は高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）で分析した。生成量分析はＯＤＳカ
ラムを用い、Ｒ体、Ｓ体の比率は、住化カラムＳＵＭＩ
ＰＡＫ ＯＡ−３０００（住友化学工業株式会社）を用
いた。
また、実施例中、収率は減少基質に対する生成した２−
ヒドロキシ−４−フェニル酪酸のモル％で表わし、Ｒ％
は生成した２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸中の
（Ｒ）体の割合を表わす。
ヒドロキシ−４−フェニル酪酸のモル％で表わし、Ｒ％
は生成した２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸中の
（Ｒ）体の割合を表わす。
実施例１ グルコース５％、コーンスチープリカー５％からなる液
体培地を苛性ソーダ水溶液でpH６．０とし、１８−mmφ
試験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で
２０分間加熱減菌した。ここに斜面培地から第１表に示
す各種の菌を１白金耳ずつ接種し、２８℃で６３時間、
振とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離によ
り菌体を分離し、水で１度洗浄して菌体を調整し、１８
−mmφ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％と
なるようにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるよ
うに２−オキソ−４−フェニル酪酸を添加し、総量２ml
にして２８℃で１７時間pH７．０で好気的に振とうし
た。
体培地を苛性ソーダ水溶液でpH６．０とし、１８−mmφ
試験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で
２０分間加熱減菌した。ここに斜面培地から第１表に示
す各種の菌を１白金耳ずつ接種し、２８℃で６３時間、
振とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離によ
り菌体を分離し、水で１度洗浄して菌体を調整し、１８
−mmφ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％と
なるようにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるよ
うに２−オキソ−４−フェニル酪酸を添加し、総量２ml
にして２８℃で１７時間pH７．０で好気的に振とうし
た。
このようにして得られた反応液をＨＰＬＣで分析した結
果を第１表に示す。
果を第１表に示す。
※ＨＰＢ＝２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸 実施例２ 実施例１と同様の液体培地を、坂口フラスコ１０本へ１
００mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で２０分
間加熱減菌した。ここに斜面培地からロドトルラ・ミヌ
タ（ＡＴＣＣ１０６５８）を１白金耳接種し、２８℃で
６３時間振とうし、好気的に培養した。その後、遠心分
離により培養液１分の菌体を分離し、水で１度洗浄し
て菌体を調整し、５のエーレンマイヤーフラスコへこ
の菌体を添加し、さらに濃度が５％となるようにグルコ
ースを添加し、濃度１ｗｔ％となるように２−オキソ−
４−フェニル酪酸を添加し、総量として５００ml、２８
℃で３０時間、pH７．０で好気的に振とうした。次に、
反応液から遠心分離によって菌体を除去し、５００ml分
の反応液を約１００mlに濃縮したのちpHを２．０に調整
し、酢酸エチル１００mlで３回抽出操作を行ない、無水
硫酸マグネシウムで脱水後、減圧乾固し、トルエンで再
結晶することにより比旋光度▲〔α〕20 D▼−８．４６
（Ｃ＝１ Ｅ＋ＯＨ）を有する（Ｒ）−２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸を１．８３ｇ得た（単離収率８３．
８％）。
００mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で２０分
間加熱減菌した。ここに斜面培地からロドトルラ・ミヌ
タ（ＡＴＣＣ１０６５８）を１白金耳接種し、２８℃で
６３時間振とうし、好気的に培養した。その後、遠心分
離により培養液１分の菌体を分離し、水で１度洗浄し
て菌体を調整し、５のエーレンマイヤーフラスコへこ
の菌体を添加し、さらに濃度が５％となるようにグルコ
ースを添加し、濃度１ｗｔ％となるように２−オキソ−
４−フェニル酪酸を添加し、総量として５００ml、２８
℃で３０時間、pH７．０で好気的に振とうした。次に、
反応液から遠心分離によって菌体を除去し、５００ml分
の反応液を約１００mlに濃縮したのちpHを２．０に調整
し、酢酸エチル１００mlで３回抽出操作を行ない、無水
硫酸マグネシウムで脱水後、減圧乾固し、トルエンで再
結晶することにより比旋光度▲〔α〕20 D▼−８．４６
（Ｃ＝１ Ｅ＋ＯＨ）を有する（Ｒ）−２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸を１．８３ｇ得た（単離収率８３．
８％）。
実施例３ グルコース４％、ポリペプトン２％、酵母エキス０．５
％、リン酸二水素カリウム０．５％よりなる液体培地を
苛性ソーダ水溶液でpH７．０とし、１８−mmφ試験管に
５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で、２０分
間加熱減菌した。ここに、斜面培地から第２表に示す各
種の菌株を、１白金耳ずつ接種し、２８℃で４８時間振
とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により
菌体を分離し、水で１度洗浄して菌体を調整し、１８−
mmφ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％とな
るようにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるよう
に、２−オキソ−４−フェニル酪酸を添加し、総量２ml
にして２８℃で４０時間、pH７．０で好気的に振とうし
た。
％、リン酸二水素カリウム０．５％よりなる液体培地を
苛性ソーダ水溶液でpH７．０とし、１８−mmφ試験管に
５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で、２０分
間加熱減菌した。ここに、斜面培地から第２表に示す各
種の菌株を、１白金耳ずつ接種し、２８℃で４８時間振
とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により
菌体を分離し、水で１度洗浄して菌体を調整し、１８−
mmφ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％とな
るようにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるよう
に、２−オキソ−４−フェニル酪酸を添加し、総量２ml
にして２８℃で４０時間、pH７．０で好気的に振とうし
た。
このようにして得られた反応液をＨＰＬＣで分析した結
果を第２表に示す。
果を第２表に示す。
実施例４ 実施例３と同様の液体培地を、坂口フラスコ１０本へ１
００mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で、２０
分間加熱減菌した。ここに、斜面培地からロドコッカス
・エリスロポリス（ＡＴＣＣ２１０３５）１白金耳接種
し、２８℃で４８時間振どう機上で好気的に培養した。
その後、遠心分離により培養液１分の菌体を分離し、
水で１度洗浄して菌体を調整し、５のエーレンマイヤ
ーフラスコへこの菌体を添加し、さらに濃度が５％とな
るようにグルコースを添加し、濃度０．５ｗｔ％となる
ように２−オキソ−４−フェニル酪酸を添加し、総量５
００ml、８０時間、pH７．０で好気的に振とうした。次
に実施例２と同様にして単離を行ない、比旋光度▲
〔α〕20 D▼−８．４（Ｃ＝１ Ｅ＋ＯＨ）を有する
（Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を１．２ｇ
得た（単離収率８５％）。
００mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で、２０
分間加熱減菌した。ここに、斜面培地からロドコッカス
・エリスロポリス（ＡＴＣＣ２１０３５）１白金耳接種
し、２８℃で４８時間振どう機上で好気的に培養した。
その後、遠心分離により培養液１分の菌体を分離し、
水で１度洗浄して菌体を調整し、５のエーレンマイヤ
ーフラスコへこの菌体を添加し、さらに濃度が５％とな
るようにグルコースを添加し、濃度０．５ｗｔ％となる
ように２−オキソ−４−フェニル酪酸を添加し、総量５
００ml、８０時間、pH７．０で好気的に振とうした。次
に実施例２と同様にして単離を行ない、比旋光度▲
〔α〕20 D▼−８．４（Ｃ＝１ Ｅ＋ＯＨ）を有する
（Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を１．２ｇ
得た（単離収率８５％）。
〈発明の効果〉 本発明によれば、２−オキソ−４−フェニル酪酸から光
学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を、微生物を
用いた不斉還元反応によって直接に取得でき、煩雑な操
作を要することなく、工業的に有利に製造することがで
きる。
学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を、微生物を
用いた不斉還元反応によって直接に取得でき、煩雑な操
作を要することなく、工業的に有利に製造することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 7/42 Ｃ１２Ｒ 1:88） (Ｃ１２Ｐ 7/42 Ｃ１２Ｒ 1:84） (Ｃ１２Ｐ 7/42 Ｃ１２Ｒ 1:22） (Ｃ１２Ｐ 7/42 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 7/42 Ｃ１２Ｒ 1:15）
Claims (1)
- 【請求項１】２−オキソ−４−フェニル酪酸を光学活性
２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸へ変換する能力を有
し、アピオトリカム(Apiotrichum)属、キャンディダ(Ca
ndida)属、トルロプシス(Torulopsis)属、ロドトルラ(R
hodotorula)属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ロ
ドスポリディウム(Rhodosporidium)属、ピキア(Pichia)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus)属、パラコッカス(Paracoccus)属、コリネバク
テリウム(Corynebacterium)属およびノカルディオアイ
デス(Nocardioides)属に属する微生物より選ばれた少な
くとも一種の微生物の培養物、菌体またはその処理物
を、２−オキソ−４−フェニル酪酸に作用させて、光学
活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を生成蓄積せし
め、反応液から光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル
酪酸を単離採取することを特徴とする光学活性２−ヒド
ロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16568788A JPH0661271B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16568788A JPH0661271B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0216987A JPH0216987A (ja) | 1990-01-19 |
| JPH0661271B2 true JPH0661271B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=15817133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16568788A Expired - Lifetime JPH0661271B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0661271B2 (ja) |
-
1988
- 1988-07-01 JP JP16568788A patent/JPH0661271B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216987A (ja) | 1990-01-19 |
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