JPH0661271B2 - 光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸の製造方法 - Google Patents
光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸の製造方法Info
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- JPH0661271B2 JPH0661271B2 JP16568788A JP16568788A JPH0661271B2 JP H0661271 B2 JPH0661271 B2 JP H0661271B2 JP 16568788 A JP16568788 A JP 16568788A JP 16568788 A JP16568788 A JP 16568788A JP H0661271 B2 JPH0661271 B2 JP H0661271B2
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- Japan
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- hydroxy
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸は、種々の
医薬品の原料として有用である。たとえば、その(R)
体のエチルエステルは、アンジオテンシン交換酵素の阻
害剤として、有効な血圧降下剤であるシラザプリルの原
料となる(J.Chem.Soc.,Perkin TranS.I,1011(1
986))。
医薬品の原料として有用である。たとえば、その(R)
体のエチルエステルは、アンジオテンシン交換酵素の阻
害剤として、有効な血圧降下剤であるシラザプリルの原
料となる(J.Chem.Soc.,Perkin TranS.I,1011(1
986))。
〈従来の技術〉 従来、光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸の製
造方法としては、あらかじめ有機合成的にラセミ体の2
−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を合成したのち、l−
メントールのエステルに誘導し、光学分割する方法(An
n.chim.,20、97(1933))および同じくラセミ
体の2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を光学活性ボル
ニアミンで光学分割する方法(Chem,Ber.,89、671
(1956))などが知られている。
造方法としては、あらかじめ有機合成的にラセミ体の2
−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を合成したのち、l−
メントールのエステルに誘導し、光学分割する方法(An
n.chim.,20、97(1933))および同じくラセミ
体の2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を光学活性ボル
ニアミンで光学分割する方法(Chem,Ber.,89、671
(1956))などが知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかし、これらの分割剤を用いた光学分割法は操作が煩
雑であり、工業的に有利な方法とはいい難い。
雑であり、工業的に有利な方法とはいい難い。
〈課題を解決するための手段および作用〉 本発明者らは、2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸の製
造方法を種々検討した結果、微生物の有する還元力を利
用して2−オキソ−4−フェニル酪酸を光学活性2−ヒ
ドロキシ−4−フェニル酪酸に、有利に導き得ることを
見出し、本発明に至った。微生物を利用して2−オキソ
−4−フェニル酪酸から光学活性2−ヒドロキシ−4−
フェニル酪酸を蓄積させることは、従来知られておら
ず、かつ行なわれていない。
造方法を種々検討した結果、微生物の有する還元力を利
用して2−オキソ−4−フェニル酪酸を光学活性2−ヒ
ドロキシ−4−フェニル酪酸に、有利に導き得ることを
見出し、本発明に至った。微生物を利用して2−オキソ
−4−フェニル酪酸から光学活性2−ヒドロキシ−4−
フェニル酪酸を蓄積させることは、従来知られておら
ず、かつ行なわれていない。
本発明は、2−オキソ−4−フェニル酪酸を光学活性2
−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸へ変換する能力を有
し、アピオトリカム(Apiotrichum)属、キャンディダ(Ca
ndida)属、トルロプシス(Torulopsis)属、ロドトルラ(R
hodotorula)属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ロ
ドスポリディウム(Rhodosporidium)属、ピキア(Pichia)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus)属、パラコッカス(Paracoccus)属、コリネバク
テリウム(Corynebacterium)属およびノカルディオアイ
デス(Nocardioides)属に属する微生物より選ばれた少な
くとも一種の微生物の培養物、菌体またはその処理物
を、2−オキソ−4−フェニル酪酸に作用させて、光学
活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を生成蓄積せし
め、反応液から光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル
酪酸を単離採取することを特徴とする光学活性2−ヒド
ロキシ−4−フェニル酪酸の製造方法である。
−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸へ変換する能力を有
し、アピオトリカム(Apiotrichum)属、キャンディダ(Ca
ndida)属、トルロプシス(Torulopsis)属、ロドトルラ(R
hodotorula)属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ロ
ドスポリディウム(Rhodosporidium)属、ピキア(Pichia)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus)属、パラコッカス(Paracoccus)属、コリネバク
テリウム(Corynebacterium)属およびノカルディオアイ
デス(Nocardioides)属に属する微生物より選ばれた少な
くとも一種の微生物の培養物、菌体またはその処理物
を、2−オキソ−4−フェニル酪酸に作用させて、光学
活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を生成蓄積せし
め、反応液から光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル
酪酸を単離採取することを特徴とする光学活性2−ヒド
ロキシ−4−フェニル酪酸の製造方法である。
以下、本発明の構成を詳細に説明する。
本発明においては、2−オキソ−4−フェニル酪酸を光
学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸へ変換する能
力を有し、アピオトリカム属、キャンデイダ属、トルロ
プシス属、ロドトルラ属、トリコポロン属、ロドスポリ
ディウム属、ピキア属、クレブシエラ属、ロドコッカス
属、パラコッカス属、コリネバクテリウム属およびノカ
ルディオアイデス属に属する微生物より選ばれた少なく
とも一種の微生物を用いる。
学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸へ変換する能
力を有し、アピオトリカム属、キャンデイダ属、トルロ
プシス属、ロドトルラ属、トリコポロン属、ロドスポリ
ディウム属、ピキア属、クレブシエラ属、ロドコッカス
属、パラコッカス属、コリネバクテリウム属およびノカ
ルディオアイデス属に属する微生物より選ばれた少なく
とも一種の微生物を用いる。
かかる微生物の具体例としては、たとえば、アピオトリ
カム、フミコーラATCC36992、キャンデイダ・
パラプシロシスATCC10232、トルロプシス・キ
ャンディダATCC36584、ロドトルラ・ミヌタA
TCC10658、トリコスポロン・クタネウムATC
C36993、ロドスポリディウム・トルロイデスAT
CC10788、ピキア・ハロフィラATCC2424
0、クレブシエラ・オキシトカFERM P−1099
7、ロドコッカス・エリスロポリスIFO12540、
パラコッカス・デニトリフィカンスFERM P−10
098、コリネバクテリウム・グルタミカムATCC2
1651、ノカルディオアイデス・アルバスATCC2
7980が挙げられる。
カム、フミコーラATCC36992、キャンデイダ・
パラプシロシスATCC10232、トルロプシス・キ
ャンディダATCC36584、ロドトルラ・ミヌタA
TCC10658、トリコスポロン・クタネウムATC
C36993、ロドスポリディウム・トルロイデスAT
CC10788、ピキア・ハロフィラATCC2424
0、クレブシエラ・オキシトカFERM P−1099
7、ロドコッカス・エリスロポリスIFO12540、
パラコッカス・デニトリフィカンスFERM P−10
098、コリネバクテリウム・グルタミカムATCC2
1651、ノカルディオアイデス・アルバスATCC2
7980が挙げられる。
これらの微生物の培養には、通常これらの菌が資化しう
る有機および無機の炭素源、窒素源およびビタミン、ミ
ネラルなどを適宜配合した培地を用いる。培地のpHは、
菌体により多少異なり、酵母では通常pH2〜8、細菌で
は通常pH3〜9が好ましい。温度は通常20〜40℃で
菌は、通常4〜20日間、好気的または嫌気的い培養す
ればよい。
る有機および無機の炭素源、窒素源およびビタミン、ミ
ネラルなどを適宜配合した培地を用いる。培地のpHは、
菌体により多少異なり、酵母では通常pH2〜8、細菌で
は通常pH3〜9が好ましい。温度は通常20〜40℃で
菌は、通常4〜20日間、好気的または嫌気的い培養す
ればよい。
本発明の反応においては、これらの微生物の培養物、菌
体またはその処理物を用いる。好ましくは菌体懸濁液ま
たは、菌体処理物を用いる。ここでいう菌体懸濁液と
は、培養して得られた菌体を遠心分離取得したもので、
菌体処理物とは、培養して得られた菌体を超音波処理し
たものや、たとえば公知の方法によりアクリルアミドゲ
ル担体などに固定化したものが挙げられる。
体またはその処理物を用いる。好ましくは菌体懸濁液ま
たは、菌体処理物を用いる。ここでいう菌体懸濁液と
は、培養して得られた菌体を遠心分離取得したもので、
菌体処理物とは、培養して得られた菌体を超音波処理し
たものや、たとえば公知の方法によりアクリルアミドゲ
ル担体などに固定化したものが挙げられる。
本発明の反応系には、通常エネルギー源を添加する。
エネルギー源としては、使用する菌株により異なるが、
一般的にはグルコース、フラクトース、シュークロー
ス、グリセロール、ソルビトールなどの糖質が用いられ
る。
一般的にはグルコース、フラクトース、シュークロー
ス、グリセロール、ソルビトールなどの糖質が用いられ
る。
反応基質である2−オキソ−4−フェニル酪酸の反応液
中での濃度は、通常0.1〜5%程度用いることができ
る。添加方法に関しては、一括あるいは分割添加のどち
らでもよい。
中での濃度は、通常0.1〜5%程度用いることができ
る。添加方法に関しては、一括あるいは分割添加のどち
らでもよい。
反応温度は、通常20〜40℃、好ましくは25〜35
℃である。反応液のpHは、通常4.0〜8.5、好まし
くは6.0〜8.0に保たれる。反応時間は反応温度に
よって異なるが、通常30℃で30〜90時間である。
℃である。反応液のpHは、通常4.0〜8.5、好まし
くは6.0〜8.0に保たれる。反応時間は反応温度に
よって異なるが、通常30℃で30〜90時間である。
反応方式としては、培養終了液に基質を添加し、好気的
に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは菌体処理物に
エネルギー源として糖質を加え、次に基質を添加し、好
気的に振とうする方法があり、どちらも採用可能である
が後者の方が良好な結果を与える。
に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは菌体処理物に
エネルギー源として糖質を加え、次に基質を添加し、好
気的に振とうする方法があり、どちらも採用可能である
が後者の方が良好な結果を与える。
かくして、本発明の反応により、2−オキソ−4−フェ
ニル酪酸は不斉還元され光学活性2−ヒドロキシ−4−
フェニル酪酸が生成する。通常は、光学活性2−ヒドロ
キシ−4−フェニル酪酸として(R)−2−ヒドロキシ
−4−フェニル酪酸が生成する。
ニル酪酸は不斉還元され光学活性2−ヒドロキシ−4−
フェニル酪酸が生成する。通常は、光学活性2−ヒドロ
キシ−4−フェニル酪酸として(R)−2−ヒドロキシ
−4−フェニル酪酸が生成する。
かくして生成した光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニ
ル酪酸を反応液から単離するには、一般的な分離精製方
法を用いればよい。たとえば、反応液から遠心分離によ
って菌体などの不溶性物質を除去したのち、反応液のpH
を酸性に調整し、酢酸エチルなどで抽出し、脱水後、減
圧乾固あるいは再結晶を行なうことにより目的物を単離
採取できる。
ル酪酸を反応液から単離するには、一般的な分離精製方
法を用いればよい。たとえば、反応液から遠心分離によ
って菌体などの不溶性物質を除去したのち、反応液のpH
を酸性に調整し、酢酸エチルなどで抽出し、脱水後、減
圧乾固あるいは再結晶を行なうことにより目的物を単離
採取できる。
〈実施例〉 以下、実施例によって、本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。
なお、実施例中、2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸の
生成量およびR体、S体の比率は高速液体クロマトグラ
フィー(HPLC)で分析した。生成量分析はODSカ
ラムを用い、R体、S体の比率は、住化カラムSUMI
PAK OA−3000(住友化学工業株式会社)を用
いた。
生成量およびR体、S体の比率は高速液体クロマトグラ
フィー(HPLC)で分析した。生成量分析はODSカ
ラムを用い、R体、S体の比率は、住化カラムSUMI
PAK OA−3000(住友化学工業株式会社)を用
いた。
また、実施例中、収率は減少基質に対する生成した2−
ヒドロキシ−4−フェニル酪酸のモル%で表わし、R%
は生成した2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸中の
(R)体の割合を表わす。
ヒドロキシ−4−フェニル酪酸のモル%で表わし、R%
は生成した2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸中の
(R)体の割合を表わす。
実施例1 グルコース5%、コーンスチープリカー5%からなる液
体培地を苛性ソーダ水溶液でpH6.0とし、18−mmφ
試験管に5mlずつ分注し、オートクレーブ中120℃で
20分間加熱減菌した。ここに斜面培地から第1表に示
す各種の菌を1白金耳ずつ接種し、28℃で63時間、
振とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離によ
り菌体を分離し、水で1度洗浄して菌体を調整し、18
−mmφ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が5%と
なるようにグルコースを添加し、濃度1wt%となるよ
うに2−オキソ−4−フェニル酪酸を添加し、総量2ml
にして28℃で17時間pH7.0で好気的に振とうし
た。
体培地を苛性ソーダ水溶液でpH6.0とし、18−mmφ
試験管に5mlずつ分注し、オートクレーブ中120℃で
20分間加熱減菌した。ここに斜面培地から第1表に示
す各種の菌を1白金耳ずつ接種し、28℃で63時間、
振とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離によ
り菌体を分離し、水で1度洗浄して菌体を調整し、18
−mmφ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が5%と
なるようにグルコースを添加し、濃度1wt%となるよ
うに2−オキソ−4−フェニル酪酸を添加し、総量2ml
にして28℃で17時間pH7.0で好気的に振とうし
た。
このようにして得られた反応液をHPLCで分析した結
果を第1表に示す。
果を第1表に示す。
※HPB=2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸 実施例2 実施例1と同様の液体培地を、坂口フラスコ10本へ1
00mlずつ分注し、オートクレーブ中120℃で20分
間加熱減菌した。ここに斜面培地からロドトルラ・ミヌ
タ(ATCC10658)を1白金耳接種し、28℃で
63時間振とうし、好気的に培養した。その後、遠心分
離により培養液1分の菌体を分離し、水で1度洗浄し
て菌体を調整し、5のエーレンマイヤーフラスコへこ
の菌体を添加し、さらに濃度が5%となるようにグルコ
ースを添加し、濃度1wt%となるように2−オキソ−
4−フェニル酪酸を添加し、総量として500ml、28
℃で30時間、pH7.0で好気的に振とうした。次に、
反応液から遠心分離によって菌体を除去し、500ml分
の反応液を約100mlに濃縮したのちpHを2.0に調整
し、酢酸エチル100mlで3回抽出操作を行ない、無水
硫酸マグネシウムで脱水後、減圧乾固し、トルエンで再
結晶することにより比旋光度▲〔α〕20 D▼−8.46
(C=1 E+OH)を有する(R)−2−ヒドロキシ
−4−フェニル酪酸を1.83g得た(単離収率83.
8%)。
00mlずつ分注し、オートクレーブ中120℃で20分
間加熱減菌した。ここに斜面培地からロドトルラ・ミヌ
タ(ATCC10658)を1白金耳接種し、28℃で
63時間振とうし、好気的に培養した。その後、遠心分
離により培養液1分の菌体を分離し、水で1度洗浄し
て菌体を調整し、5のエーレンマイヤーフラスコへこ
の菌体を添加し、さらに濃度が5%となるようにグルコ
ースを添加し、濃度1wt%となるように2−オキソ−
4−フェニル酪酸を添加し、総量として500ml、28
℃で30時間、pH7.0で好気的に振とうした。次に、
反応液から遠心分離によって菌体を除去し、500ml分
の反応液を約100mlに濃縮したのちpHを2.0に調整
し、酢酸エチル100mlで3回抽出操作を行ない、無水
硫酸マグネシウムで脱水後、減圧乾固し、トルエンで再
結晶することにより比旋光度▲〔α〕20 D▼−8.46
(C=1 E+OH)を有する(R)−2−ヒドロキシ
−4−フェニル酪酸を1.83g得た(単離収率83.
8%)。
実施例3 グルコース4%、ポリペプトン2%、酵母エキス0.5
%、リン酸二水素カリウム0.5%よりなる液体培地を
苛性ソーダ水溶液でpH7.0とし、18−mmφ試験管に
5mlずつ分注し、オートクレーブ中120℃で、20分
間加熱減菌した。ここに、斜面培地から第2表に示す各
種の菌株を、1白金耳ずつ接種し、28℃で48時間振
とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により
菌体を分離し、水で1度洗浄して菌体を調整し、18−
mmφ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が5%とな
るようにグルコースを添加し、濃度1wt%となるよう
に、2−オキソ−4−フェニル酪酸を添加し、総量2ml
にして28℃で40時間、pH7.0で好気的に振とうし
た。
%、リン酸二水素カリウム0.5%よりなる液体培地を
苛性ソーダ水溶液でpH7.0とし、18−mmφ試験管に
5mlずつ分注し、オートクレーブ中120℃で、20分
間加熱減菌した。ここに、斜面培地から第2表に示す各
種の菌株を、1白金耳ずつ接種し、28℃で48時間振
とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により
菌体を分離し、水で1度洗浄して菌体を調整し、18−
mmφ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が5%とな
るようにグルコースを添加し、濃度1wt%となるよう
に、2−オキソ−4−フェニル酪酸を添加し、総量2ml
にして28℃で40時間、pH7.0で好気的に振とうし
た。
このようにして得られた反応液をHPLCで分析した結
果を第2表に示す。
果を第2表に示す。
実施例4 実施例3と同様の液体培地を、坂口フラスコ10本へ1
00mlずつ分注し、オートクレーブ中120℃で、20
分間加熱減菌した。ここに、斜面培地からロドコッカス
・エリスロポリス(ATCC21035)1白金耳接種
し、28℃で48時間振どう機上で好気的に培養した。
その後、遠心分離により培養液1分の菌体を分離し、
水で1度洗浄して菌体を調整し、5のエーレンマイヤ
ーフラスコへこの菌体を添加し、さらに濃度が5%とな
るようにグルコースを添加し、濃度0.5wt%となる
ように2−オキソ−4−フェニル酪酸を添加し、総量5
00ml、80時間、pH7.0で好気的に振とうした。次
に実施例2と同様にして単離を行ない、比旋光度▲
〔α〕20 D▼−8.4(C=1 E+OH)を有する
(R)−2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を1.2g
得た(単離収率85%)。
00mlずつ分注し、オートクレーブ中120℃で、20
分間加熱減菌した。ここに、斜面培地からロドコッカス
・エリスロポリス(ATCC21035)1白金耳接種
し、28℃で48時間振どう機上で好気的に培養した。
その後、遠心分離により培養液1分の菌体を分離し、
水で1度洗浄して菌体を調整し、5のエーレンマイヤ
ーフラスコへこの菌体を添加し、さらに濃度が5%とな
るようにグルコースを添加し、濃度0.5wt%となる
ように2−オキソ−4−フェニル酪酸を添加し、総量5
00ml、80時間、pH7.0で好気的に振とうした。次
に実施例2と同様にして単離を行ない、比旋光度▲
〔α〕20 D▼−8.4(C=1 E+OH)を有する
(R)−2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を1.2g
得た(単離収率85%)。
〈発明の効果〉 本発明によれば、2−オキソ−4−フェニル酪酸から光
学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を、微生物を
用いた不斉還元反応によって直接に取得でき、煩雑な操
作を要することなく、工業的に有利に製造することがで
きる。
学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を、微生物を
用いた不斉還元反応によって直接に取得でき、煩雑な操
作を要することなく、工業的に有利に製造することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 (C12P 7/42 C12R 1:88) (C12P 7/42 C12R 1:84) (C12P 7/42 C12R 1:22) (C12P 7/42 C12R 1:01) (C12P 7/42 C12R 1:15)
Claims (1)
- 【請求項1】2−オキソ−4−フェニル酪酸を光学活性
2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸へ変換する能力を有
し、アピオトリカム(Apiotrichum)属、キャンディダ(Ca
ndida)属、トルロプシス(Torulopsis)属、ロドトルラ(R
hodotorula)属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ロ
ドスポリディウム(Rhodosporidium)属、ピキア(Pichia)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus)属、パラコッカス(Paracoccus)属、コリネバク
テリウム(Corynebacterium)属およびノカルディオアイ
デス(Nocardioides)属に属する微生物より選ばれた少な
くとも一種の微生物の培養物、菌体またはその処理物
を、2−オキソ−4−フェニル酪酸に作用させて、光学
活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸を生成蓄積せし
め、反応液から光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル
酪酸を単離採取することを特徴とする光学活性2−ヒド
ロキシ−4−フェニル酪酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16568788A JPH0661271B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16568788A JPH0661271B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0216987A JPH0216987A (ja) | 1990-01-19 |
JPH0661271B2 true JPH0661271B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=15817133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16568788A Expired - Lifetime JPH0661271B2 (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 光学活性2−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0661271B2 (ja) |
-
1988
- 1988-07-01 JP JP16568788A patent/JPH0661271B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0216987A (ja) | 1990-01-19 |
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